CH644757A5 - Riechstoffkompositionen. - Google Patents

Description

Die Erfindung betrifft Riechstoff kompositionen, die durch Zugabe einer olfaktorisch wirksamen Menge von im wesentlichen reinem 2-Acetyl-l,3,3,4,4-pentamethylcy-clopenten zu mindestens einem olfaktorischen Ingrediens erhalten werden.

Durch diese Zugabe kann der Geruch von Riechstoffkompositionen verbessert werden. 2-Acetyl-1,3,3,4,4-pen-tamethylcyclopenten ist eine bekannte Verbindung, welche z.B. gemäss M. Kolobielski, Ann. de Chim., 10,271-314 (1955) hergestellt werden kann. Die Literaturstelle erwähnt keinerlei Geruchseigenschaften der fraglichen Verbindung.

Im Rahmen der vorliegenden Erfindung soll sich der Begriff «2-Acetyl-l,3,3,4,4-pentamethylcyclopenten» auf ein Produkt beziehen, wie es synthetisch (beispielsweise aus Me-sityloxid durch reduktive Dimerisierung in Anwesenheit von Magnesiummetall und Essigsäure, gefolgt von einer Dehy-dratisierung des resultierenden 1,3,3,4,4-Pentamethyl-2-ace-tylcyclopentanol), wie gemäss Kolobielski, loc. cit. beschrieben, herstellbar ist, und das nach der Isolierung (beispielsweise durch Destillation) aus dem Reaktionsgemisch in im wesentlichen reiner Form vorliegt. Das Material kann ge-wünschtenfalls weiter gereinigt werden, beispielsweise durch Destillation. Der Begriff «im wesentlichen rein» bezieht sich demgemäss auf das synthetisch hergestellte Material nach Isolierung aus dem Reaktionsgemisch (und/oder Reinigung), also auf ein Material mit einer Reinheit von über ca. 90%.

Der Geruch des 2-AcetyI-l,3,3,4,4-pentamethylcyclopen-tens kann als warm, würzig, pfefferig, camphrig und holzig bezeichnet werden.

Jede einzelne der aufgefzählten Noten kann vorteilhafterweise in einer breiten Palette von Riechstoffkompositionen verwendet werden. Es hat sich gezeigt, dass durch geschicktes Mischen dieser Verbindung mit anderen olfaktorisch interessanten Ingredienzien gewisse Riechstoffnoten verstärkt werden können. Ein weiteres wichtiges Charakteristikum der Verbindung ist deren Eignung, beim Mischen mit anderen Ingredienzien, «Abrundung» und «Intensität des s Anfangsgeruchs» von Riechstoffkompositionen zu bewirken. Die Begriffe «Abrundung» und «Intensität des Anfangsgeruches» sind für den Parfumeur wohlbekannte Begriffe. «Abrundung» bezieht sich auf eine Eigenschaft einer Riechstoffkomposition, die sich darin äussert, dass beim Zu-io sammengeben der einzelnen Komponenten ein harmonischer Geruchseindruck entsteht und keine der einzelnen Riechstoffkomponenten herausragt, herausragt aus dem Bouquet der Komposition. Der Begriff «Intensität des Anfangsgeruchs» bezieht sich auf den ersten Eindruck, den eine 15 Riechstoffkomposition erweckt, mit andern Worten, auf die Charakteristik des Anfangsgeruchs. Es ist klar, dass jedes Parfum, das kommerziell gleich sein soll, als ersten Eindruck den eines einschmeichelnden Bouquets machen soll.

Die vielseitigen Verwendungsmöglichkeiten des 2-Acetyl-2o 1,3,3,4,4-pentamethylcyclopentens können auf verschiedene Weise illustriert werden. In blumigen Bouquets verleiht es Abrundung und Intensität des Anfangsgeruches, was den entsprechenden Riechstoffkompositionen Natürlichkeit verleiht.

25 Jeder Blumengeruch hat seine eigene Charakteristik, und der geschickte Parfumeur kann für die meisten dieser Blu-menbouquets die vorteilhaften Effekte des 2-Acetyl-1,3,3,4,4-pentamethylcyclopentens einsetzen. In Nelkenbou-quets beispielsweise, wo würzige Noten erwünscht sind, 3o wirkt sich die Zugabe von 2-Acetyl-l,3,3,4,4-pentamethyl-cyclopenten auf die würzigen und blumigen Noten der Komposition äusserst vorteilhaft aus. In Iris- oder Veilchennoten, wo «Körper» wichtig ist, erhöht die Zugabe von 2-Acetyl-l,-3,3,4,4-pentamethylcyclopenten die holzigen Noten, wobei 35 Gemische entstehen, die abgerundeter und natürlicher wirken.

Die aussergewöhnlichste Eigenschaft des 2-Acetyl-1,3,3,4,4-pentamethylcyclopentens besteht in seiner Fähigkeit beim Mischen mit einer Reihe individueller Geruchs-40 noten diese individuellen Geruchsnoten zusammenzuhalten und so den Eindruck eines Ganzen zu schaffen.

Bie beim Mischen resultierende Abrundung und die Intensität des Anfangsgeruches einer Riechstoffkomposition sind oben abgehandelt. Diese Eigenschaften können am ein-45 drücklichsten anhand.einer Lavandinkomposition nachgewiesen werden, wo das 2-Acetyl-l,3,3,4,4-pentamethylcy-clopenten, das selber keine krautige Note hat, sich mit den krautigen Noten der Komposition dermassen gut verbindet, dass das Endprodukt den Eindruck von Ganzheit erweckt, so Diese Mischeigenschaften kommen auch in Colognes gut zur Geltung. Viele Colognes besitzen grüne, Citrus-, Amber-, holzige und krautige Noten. Zugabe von 2-AcetyI-l,3,3,4,4-pentamethylcyclopenten mischt diese individuellen Noten, wobei Abrundung und Intensität verliehen werden, ss Überraschenderweise verfügt keine der Verbindungen, die mit dem 2-AcetyI-l,3,3,4,4-pentamethylcycIopenten (I) eng verwandt sind, über die erwünschten olfaktorischen Eigenschaften. Beispielsweise kann das 2-Acetyl-3,3,5-trime-thylcyclopenten (II) geruchlich

II

III

3

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als minzig und blattgrün mit unerwünschten stechenden Nebennoten charakterisiert werden. Andererseits ist das 2-Ace-tyl-l,4,4-trimethylcyclopenten (III) geruchlich als minzig, nach Celluloid, metallisch, erdig, mit unerwünschten stechenden Nebennoten, die sogar noch mehr als bei der Verbindung (II) in Erscheinung treten, zu bezeichnen.

Während, wie oben gesagt, die Verbindung I die Eigenschaft aufweist, die einzelnen Geruchsnoten einer Riechstoffkomposition zusammenzuhalten und den Eindruck eines Ganzen zu erwecken bzw. der Komposition Abrundung zu verleihen, führt Ersatz von I durch II oder II zu einem gegenteiligen Effekt. Es wird keinerlei «Mischqualität» festgestellt, und mit anderen Worten, die einzelnen Noten von II und III werden in der resultierenden Komposition herausgehoben, was sich nachteilig statt vorteilhaft auswirkt.

Der parfümistische Eindruck ist selbstverständlich subjektiv. Die verwendeten Mengen als auch die Art der Komponenten hängen letztlich von der Einbildungskraft und den persönlichen Preferenzen des Parfümeurs ab. Die Mengenverhältnisse variieren aber auch je nach Typ der gewünschten Riechstoffkomposition, können aber für dieselbe Komposition von einem ausgebildeten Parfumeur selbstverständlich eruiert werden.

Für das 2-Acetyl-l,3,3,4,4-pentamethylcyclopenten hat sich der Bereich von ungefähr 0,01 % bis ungefähr 30% als praktisch erwiesen, wobei der Bereich von 0,3 bis 25% bevorzugt ist. Aber auch diese Bereiche sollen nur als Leitlinien verstanden werden, da je nach Typ der gewünschten Riechstoffkomposition auch Konzentrationen über 30%, ja sogar bis 80 oder 90% für gewisse Zwecke erfolgreich zur Anwendung gelangen können.

Die Verbindung I kann bei der Herstellung von Riechstoffbasen für die Herstellung von Parfums und Toilettenwässern verwendet werden, wobei die üblichen alkoholischen und wässrigen Verdünnungmittel zugegeben werden. In Parfums beträgt der Gehalt an Base zweckmässigerweise ungefähr 15-20 Gew.-% und in Toilettenwässern ungefähr 3-5 Gew.-%.

Die Verbindung I kann aber auch verwendet werden, um Seifen, Detergentien, Kosmetika etc. zu parfümieren. Für diese Zwecke gelangt zweckmässigerweise eine Konzentration der Riechstoffbase von ungefähr 0,5 bis ungefähr 2% zur Anwendung.

Mit den folgenden Beispielen sollen bloss die bevorzugten Aspekte der Erfindung illustriert werden, mit andern Worten, die Beispiele sollen nicht limitierend verstanden werden. Falls nicht anders angegeben, beziehen sich die Par-fumingredienzien auf Gew.-%.

In den Fällen, wo ein olfaktorisches Ingrediens unter seinem Handelsnamen besser bekannt ist, wird dieser Handelsname angeführt.

Beispiel 1

Verwendung von 2-Acetyl-1,3,3,4,4-pentamethylcy-clopenten in blumigen Kompositionen.

Nelke

Komponenten Gewichts teile

C-l 1-Aldehyd (10-UndeeenaI) 10% 10

Amylsalicylat (Isoamyl-o-hydroxybenzoat) 100

BaccartoP* 50

Benzyl-isoeugenol 30

Zimtalkohol 75

Zimtblätteröl (Seychellen) 5

Copaiba-öl 40

Komponenten Gewichts teile

5 Eugenol 50

Folrosia® (p-Isopropylcyclohexanol) 90

Isoeugenol 50

Methylisoeugenol 20

Methylundecylenat 10

io Ambrette-moschus 15

Muskatnussöl 10

Phenyläthyl-alkohol 100 Rhodinol 70 (Gemisch von a (~ 70%) und

ß ( ~ 30%) Citronellöl) 200 15 Roseacetol (Trichlormethylphenylcarbinyl-

acetat) 30

Valspice " (2-Methoxy-4-methylphenol) 5

4-Acetyl-l, 1 -dimethyl-6-t-butylindan 50

Ylang-Ylang#3 50

2o 2-Acetyl-1,3,3,4,4-pentamethylcyclopenten (I) 10

1000

* Handelsname von Givaudan für das Kondensationsprodukt von Citronellöl und Aceton.

25

Die Zugabe von 2-Acetyl-l,3,3,4,4-pentamethylcyclopen-ten zu obiger Nelkenkomposition erhöht deren würzigen Charakter, resultiert in einer ausgewogeneren Note und verleiht der Komposition Abrundung und Intensität. Ohne die 30 Anwesenheit des 2-Acetyl-l,3,3,4,4-pentamethylcyclopen-tens wirkt die Formulierung flach, unfertig.

Beispiel 2

Das Beispiel 2 illustriert die Eigenschaft des 2-Acetyl-351,3,3,4,4-pentamethylcyclopentens, die Noten einer krautigen Komposition, wie z.B. Lavandin synthetisch zusammenzuhalten.

Lavandin (synthetisch)

40 ,

Komponenten Gewichts teile

Linalool 100

45 Isobornyl-acetat 100

Lavendel-Intensifier* 20

Linalyl-acetat 300

Lavandulol 50

Lavendel 38/42** 150

so Cumarin 50

2-Acetyl-l,3,3,4,4-pentamethylcyclopenten (I) 230

1ÖÖÖ

* Lavandin-Intensifier ist ein Gemisch, das aus 5 Teilen Methylamyl-55 keton, 20 Teilen Methylhexyiketon, 10 Teilen Methylnonylketon und 0,5 Teilen Butylacetat besteht.

** Parfumbase in flüssiger Form (bestehend im wesentlichen aus Linalool und Linalylacetat), die in Parfumkompositionen, Colognes, Kosmetika und Seifen verwendet wird.

Die Komposition ohne das 2-Acetyl-l,3,3,4,4-pentame-thylcyclopenten wirkt unfertig und erweckt den Eindruck eines Nebeneinander der individuellen Riechstoffe. Die Al-kylketonnoten stehen heraus.

Die Zugabe von ungefähr 20-25% 2-Acetyl-l,3,3,4,4-pentamethylcyclopenten bewirkt ein Ineinanderübergehen der individuellen Noten in ein integriertes Ganzes. Die krautigen Noten stellen nun ein wirkliches Gemisch dar und die

60

65

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4

resultierende Komposition wirkt abgerundet, komplett und erinnert an das natürliche Öl.

Beispiel 3

Die Formulierung illustriert die Verwendung von 2-Ace-tyl-l,3,3,4,4-pentamethylcyclopenten in einer Colognebase.

Colognebase

Komponenten

Komponenten

Gewichts

teile

Acetat PA (Allyl-phenoxyacetat)

10

Ambrate 3 (Acetoxy-2-sec. butyl-l-äthynyl-

cyclohexan)

50

Benzyl-acetat Extra

40

Herboral

30

Zitronenöl (California)

230

Limette-öl (destilliert)

100

Linalool

50

Linalylacetat

150

Dipropylenglykol

120

Petitgrain-öl (Südamerik.)

30

Phenyläthyl-alkohol

50

Sandela1**

30

Terpineol Extra

30

2-Acetyl-l,3,3,4,4-pentamethylcyclopenten (I)

80

1000

* Handelsname für ein Produkt, welches im wesentlichen aus acety-

liertem Citronellal besteht.

** Handelsname für einen polycyclischen Alkohol mit Sandelholzgeruch.

Die obige Colognebase ohne 2-Acetyl-l,3,3,4,4-pentame-thylcyclopenten wirkt unfertig. Obschon die Komposition Ingredienzien aufweist, die grüne, Citrus-, Amber-, holzige und krautige Noten besitzen, stehen diese einzelnen Noten hervor.

Die Zugabe von 2-Acetyl-l,3,3,4,4-pentamethylcy-clopenten zur Colognebase hat zur Folge, dass nun eine Komposition mit integralem Bouquet entsteht. Obschon die Citrusnoten hervorgehoben werden, wirken sie abgerundet und sind in die Komposition als Ganzes eingebaut.

Beispiel 4

Verwedunng von 2-Acetyl-l,3,3,4,4-pentamethyl-cyclopenten in einer holzigen, blumigen Komposition.

Irisbase

Komponenten Gewichts teile a-Ionon y-Raldein (rein) Anisaldehyd

225 225 30

Gewichtsteile s Terpineol 200

Heliotropin 30

Äthylvanillin 10

Ketonmoschus 10

Cumarin 10

io Dipropylenglykol 95

Iris Absolue (Harz) 20

Iris Concrète Abs. 30

Vetiver 25

Cedrylacetat kristallin 20

ls Rübsamenöl (10% in Diäthylenglykol) 10

Jonon 10

2-Acetyl-l,3,3,4,4-pentamethylcyclopenten (I) 50

1000

20

Das 2-Acetyl-l,3,3,4,4-pentamethylcyclopenten erhöht den Iris-Charakter und verleiht der Komposition Abrundung und Intensität.

25

Beispiel 5 Fougèrebase

Komponenten

Gewichts

teile

Amylsalicylat

130

Anisaldehyd

50

Benzoin Siam, lösl. Harz

30

Benzylacetat Extra

100

Bergamotte 65 GD*

350

Cumarin

20

Dipropylenglykol

103

Estragol (p-Allylanisol)

5

Folrosia® (p-lsopropylcyclohexanol)

10

Géranium Bourbon

30

Heliotropin, kristallin

50

Citral

2

Ambrette-moschus

30

Nerol

10

Phenyläthyl-Alkohol

30

Baummoos (50% in Dipropylenglykol)

4

Thymol (10% in Dipropylenglykol)

1

Vanillin USP

5

2-Acety 1-1,3,3,4,4-pentamethylcycIopenten (I)

40

1000

55

* Parfumbase in flüssiger Form wie sie in Parfums, Colognes, Kosmetika und Seifen verwendet werden kann.

Das 2-Acetyl-l ,3,3,4,4-pentamethylcyclopenten verleiht der obigen Fougère-Base Körper, Intensität als auch Natürlichkeit.

Claims (9)

644757 PATENTANSPRÜCHE

1. Riechstoffkomposition, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem olfaktorischen Ingrediens, zu dem eine olfaktorisch wirksame Menge von im wesentlichen reinem 2-Acetyl-l,3,3,4,4-pentamethylcyclopenten zugegeben wurde.

2. Komposition gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die olfaktorisch wirksame Menge des 2-Ace-tyl-l,-3,3,4,4-pentamethylcyclopentens 0,01 bis 30% beträgt.

3. Komposition gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Menge 0,3 bis 25% beträgt.

4. Komposition mit blumiger Note nach einem der Ansprüche 1-3.

5. Komposition mit Nelkennote nach einem der Ansprüche 1-3.

6. Komposition mit Veilchen- oder Irisnote nach einem der Ansprüche 1-3.

7. Lavendelkomposition nach einem der Ansprüche 1-3.

8. Citruskomposition nach einem der Ansprüche 1-3.

9. Fougèrekomposition nach einem der Ansprüche 1-3.