DE2819858B2 - Verwendung von 3-Phenyl-cyclopent-2-en-l-on für Parfüms und parfümierte Produkte - Google Patents

Description

Cumarin ist ein natürlicher Bestandteil gewisser Pflanzen wie z. B. Tankabohnen, Lavendel, Waldmeister, Honigklee und aller Gemüsearten, welche Cumarin in relativ hohen Konzentrationen enthalten. Cumarin besitzt eine bittere Geschmacksnote, die sich, in verdünntem Zustand gekostet, selbst modifiziert und dann süßlich und kräuterartig wird. Die Verwendung von Cumarin bei der Parfümherstellung ist ziemlich verbreitet, wobei es verwendet wird, kräuterartige Gerüche wie z. B. Lavendel, Lavandin, Rosmarin und Zitrusöle zu unterstützen, sowie auch als Fixiermittel bei verschiedenen Parfümzusammensetzungen.

Eines der Ziele dieser Erfindung ist es, Cumarin durch Verbindungen zu ersetzen, die ähnliche Geruchseigenschaften besitzen, die nicht-toxisch sind und die handelsmäßig auf den Gebieten verwendbar sind, auf denen Cumarin eingesetzt worden ist.

Es wurde gefunden, daß manche der typischen Geruchscharakteristika des Cumarin erzeugt werden können, indem man als Parfümbestandteil ein zykloaliphatisches ungesättigtes Keton-Derivat, nämlich 3-Phenyl-cyclopent-2-en-1 -on, verwendet.

Gegenstand der Erfindung ist somit die Verwendung von 3-Phenyl-cyclopent-2-en-l-on zur Verbesserung, Intensivierung oder Modifizierung der Geruchseigenschaften von Parfümen oder parfümierten Produkten.

Verschiedene Verbindungen, die eine Oxo-cyclopentan-Struktur haben, sind bereits beschrieben worden. Deren Bedeutung beruht hauptsächlich auf dem blumenartigen Duft, insbesondere auf deren jasminartigem Geruch. Typische Vertreter dieser Verbindungen sind cis-Jasmon und Dihydrojasmon oder 3-Methyl-2-(pent-cis-2-enyl)-cyclopent-2-en-l-on bzw. 3-Methyl-2-pentyl-cyclopent-2-en-1 -on.

Die erfindungsgemäß verwendete Verbindung besitzt, im Gegensatz zu den vorerwähnten analogen Derivaten, eine würzige Lacton-Geruchsnote, die an

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41) den Geruch von Cumarin erinnert Folglich kann durch die Verwendung von ß-Phenyl-cyclopent^-en-l-on eine teilweise Ersetzung der genannten Verbindungen in zahlreichen Parfümzusammensetzungen, Parfümgrundmaterialien und parfümierten Produkten ermöglicht werden. Wegen seiner Stabilität gegenüber gegenwärtig gebräuchlichen Parfümbestandteilen, Verdünnungsmitteln und Trägern kann die erfindangsgemäße Verbindung bei einer großen Anzahl von Anwendungsgebieten sowohl im Bereich der freien Parfüme als auch bei der Herstellung technischer Zusammensetzungen und Kosmetika verwendet werden.

Entsprechend den bisher bekannten Verwendungsformen von Riechstoffen bzw. Riechstoffkomponenten kann auch das erfindungsgemäß verwendete 3-Phenylcyclopent-2-en-l-on gegebenenfalls in Kombination mit einem Träger, einem Parfümmitbestandteil, einem Verdünnungsmittel bzw. einem Hilfsstoff verwendet werden.

Entsprechend der Art des parfümierten Materials oder der erwünschten Wirkung können die verwendeten Anteile innerhalb eines weiten Bereichs variieren, z. B. in der Größenordnung von etwa 1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der parfümierten Materialien. Ein Anteiä von etwa 5% wird bevorzugt Es ist selbstverständlich, daß die angegebenen Konzentrationen nicht bindend sind und höhere oder niedrigere Anteile als jene, die angegeben wurden, ebenfalls verwendet werden können. Niedrigere Konzentrationen können besonders bei der Herstellung von parfümierten Produkten wie z. B. Seifen, Kosmetika, Detergentien und Haushaltsmaterialien im allgemeinen, verwendet werden.

3-Phenyl-cyclopent-2-en-l-on ist eine bekannte chemische Verbindung; Verfahren zu deren Herstellung wurden beschrieben in: Berichte 17,916 und 2737; idem 41,194 und J. Org. Chem. 36,698 (1971). Kürzlich wurde eine neue Synthese von H. Steuer et al. in: Synthesis 379 (1975) beschrieben. Jedoch wurden dort die Geruchseigenschaften von 3-Phenyl-cyclopent-2-en-l-on oder dessen mögliche Verwendung auf dem Gebiet der Parfümerie weder beschrieben noch nahegelegt.

3-Phenyl-cyclopent-2-en-l-on kann auch entsprechend einem Verfahren hergestellt werden, das darin besteht, daß Brombenzol mit 3-Äthoxy-cyclopent-2-en-1-on zur Reaktion gebracht wird, wie es in nachfolgendem Reaktionsschema aufgezeigt ist.

OC₂H₅

OH

OC₂H₃

Die erfindungsgemäß verwendete Verbindung ist ein !stannicΓ ι'CSiSiOi ι

81,5 —83°C; die Reinigung wurde durch mehrere aüfeirianderfo!^aendc Kristallisationen unter Verwen-

dung von Fetroläther vorgenommen.

Die Erfindung wird durch folgendes Beispiel näher erläutert.

Beispiel

Ein Parfümgrundmaterial wurde durch Zusammenmischen folgender Bestandteile (Teile nach Gewicht) hergestellt:

Lavandinöl	200
afrikanisches Pellargonienöl	100
Zedernholzöl	80
Eichenmoss(50%)*	60
Benzylsalicylat	60
Terpenylacetat	60
Linalol	60
Amylsalicylai	40
Myroenylacetat	40
synthetisches orientalisches Sandelholz	40

Isobutylbenzoat 30

Terpineol 20

l.l-DimethyM-acetyl-e-terbutyl-indan 20

Cyclopentadecanolid ' 20

Gcraniol 20

Galbanumharz 10

Patschuliöl 10

Λ-iso-Methylionen ]0

900 *in Diäthylphthalat.

Fügt man zu 90 g des oben beschriebenen Parfümgrundmaterials 6 g 3-Phenyl-cyclopent-2-en-l-on hinzu, erhält man eine neuartige Parfümzusammensetzung, die einen verbesserten »Fougere«-Charakter und einen eindringlicheren, anhaltenderen und würzigeren Geruch besitzt als die Grundsubstanz.

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Verwendung von 3-Phenyl-cyclopent-2-en-l-on zur Verbesserung, Intensivierung oder Modifizierung der Geruchseigenschaften von Parfümen oder parfümierten Produkten.

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