CH633180A5 - Composition parfumante contenant une cetone cyclique insaturee en tant qu'ingredient actif. - Google Patents

Composition parfumante contenant une cetone cyclique insaturee en tant qu'ingredient actif. Download PDF

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CH633180A5
CH633180A5 CH1005878A CH1005878A CH633180A5 CH 633180 A5 CH633180 A5 CH 633180A5 CH 1005878 A CH1005878 A CH 1005878A CH 1005878 A CH1005878 A CH 1005878A CH 633180 A5 CH633180 A5 CH 633180A5
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Wolfgang Giersch
Guenther Ohloff
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Firmenich & Cie
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Description

La présente invention a trait au domaine de la parfumerie; en particulier, elle concerne l'utilisation d'une composition parfumante contenant, en tant qu'ingrédient actif, une cétone cyclique insaturée, la 3-phénylcyclohex-2-ène-l-one, pour la préparation de parfums et produits parfumés.
L'invention est définie comme indiqué aux revendications.
La 3-phénylcyclohex-2-ène-l-one est un composé de structure connue; il a été notamment décrit dans le brevet japonais N° 70/ 21701 où il a été fait état de son utilité en tant qu'intermédiaire pour la préparation de composés intéressant l'industrie pharmaceutique et celle de la parfumerie. D'autres sources de littérature illustrent l'obtention de la 3-phénylcyclohex-2-ène-l-one à partir de 1,5-dicétones, en particulier la l-phénylhexane-l,5-dione, elle-même obtenue par condensation de l'acétophénone avec la méthylvinylcé-tone [«J. Org. Chem.», 29,2341 (1964)]. A ce jour cependant, aucune suggestion n'a été formulée quant à l'utilisation de la cétone en question en tant qu'agent parfumant.
Nous avons trouvé, de façon surprenante, que la 3-phényl-cyclohex-2-ène-l-one possédait une note odorante puissante, chaude et épicée. Son caractère parfumant s'apparente à celui épicé de la coumarine sans toutefois en posséder la tonalité caractéristique de type foin-aspérule.
Parmi les composés connus dans le domaine de la parfumerie et présentant une certaine analogie moléculaire avec la cétone précitée, 5 figurent les 2-et 4-cyclohexylcyclohexanones.
Ces deux composés possèdent une note olfactive herbacée, menthée, boisée; cependant, ils ont trouvé une utilisation pratique bien limitée [voir S. Arctander, «Perfume and Flavour Chemicals», 789 et 790, Montclair, USA (1969)].
io De par ses propriétés odorantes, la 3-phénylcyclohex-2-ène-l-one trouve une utilisation fort étendue, notamment dans des compositions de type Chypre, fougère, lavande ou plus généralement dans des compositions destinées à la manufacture de produits parfumés de ligne masculine. Elle sert également au parfumage de produits 15 techniques ou cosmétiques, tels les détergents, les savons ou les produits d'entretien.
Les proportions dans lesquelles la 3-phénylcyclohex-2-ène-l-one peut être utilisée pour produire un effet parfumant intéressant peuvent varier dans une gamme de valeurs assez étendue. Ainsi, des 20 effets parfumants marqués peuvent résulter de l'utilisation de quantités de l'ordre de 1 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition dans laquelle elle a été incorporée.
Ces taux peuvent cependant être augmentés lorsque, en particulier, l'on désire obtenir des effets parfumants spéciaux. Des 25 proportions inférieures aux limites indiquées sont également utilisées lors du parfumage de produits tels les savons ou les détergents.
Le composé de l'invention peut être préparé conformément à l'une des méthodes décrites [voir par exemple: «J. Indian Chem. Soc.», 12,62 (1935)], alternativement la 3-phénylcyclohex-2-ène-30 1-one peut être obtenue à partir de la cyclohexane-l,3-dione suivant le schéma réactionnel que voici [voir également « J. Am. Chem. Soc.», 70,2174(1948)]:
O
O
La méthode particulière suivie est indiquée ci-après par le détail:
a) Un mélange constitué par 179gdecyclohexane-l,3-dione,
4 g d'acide p-toluènesulfonique, 850 ml d'éthanol absolu et 41 ml de toluène a été maintenu à reflux dans un appareil doté d'une colonne de distillation de type Vigreux. Les parties volatiles (Eb. 74-100°/ 730 Torr) ont été recueillies pendant 11 h, puis le mélange réactionnel a été refroidi, lavé à l'aide d'une solution aqueuse diluée de NaOH, concentré, puis distillé pour fournir une fraction de 194 g (rend. 87%) à Eb. 11579 Torr;
IR : 1635 cm-1
RMN: 1,36 (3H, t, J=7 Hz); 3,91 (2H, q, J=7 Hz); 5,33 (1H, s) 8ppm.
b) Une solution de 15,7 g de bromobenzène dans 100 ml d'éther a été additionnée goutte à goutte sous vigoureuse agitation à une suspension de magnésium en copeaux dans l'éther. Une fois l'addition terminée, le mélange réactionnel a été maintenu à reflux pendant 15 min, puis, après refroidissement, on y ajoute lentement une solution de 10 g de l'éther ènolique obtenu sous lettre a dans 100 ml d'éther (réaction exothermique). Le mélange est chauffé à reflux pendant 15 min supplémentaires puis, après refroidissement, il a été versé dans un mélange d'HCl/glace et lavé à l'eau jusqu'à neutralisation complète. Une évaporation suivie d'une distillation dans un appareil à boules a permis d'obtenir 10,5 g (rend. 86%) du produit désiré ayant Eb. 150° (temp. du bain) /0,01 Torr.
Le produit a été purifié par cristallisation dans l'éther:
F. 65-66°.
IR(film): 1640 cm-i
RMN: 1,9-2,9 (6H, m); 6,4 (1H, t, J= 1 Hz); 7,3 (5H, m) 8 ppm; 45 SM: M+ = 172(73);m/e: 154(12), 144(100), 116(58), 115(62), 102 (7), 89 (5), 77 (7), 71 (5), 63 (6), 51 (9), 39 (9).
Les températures données ont été indiquées en degrés centigrades.
L'invention est illustrée d'une manière plus détaillée par les su exemples suivants.
Exemple 1:
Composition parfumante de type lavande
On a préparé une composition parfumante de type lavande en 55 mélangeant les ingrédients suivants (parties en poids):
Essence de lavandin 450
Essence de lavande 200
Cyclopentadécanolide à 10% * 100
Infusion d'ambre gris synthétique à 3% * 100
6,1 Essence de bergamote 50
Absolu de lavande 50
Essence de sauge sclarèe 50
* Dans le phtalate diéthylique.
ft5 Lorsqu'on ajoute à 98 g de la composition ci-dessus 2 g de 3-phénylcyclohex-2-ène-1-one, on obtient une nouvelle composition possédant, par comparaison avec la composition de base, une note plus épicée et plus tenace.
1000
Exemple 2:
Savon parfumé
On a procédé au parfumage d'une pâte à savon à l'aide de 3-phénylcyclohex-2-ène-1-one à raison de 0,1 à 0,2% en poids par rapport au poids total du produit parfumé. Le produit ainsi obtenu possède une note épicée agréable, note qui couvre l'odeur propre grasse de la pâte à savon.
Exemple 3:
Composition parfumante de type fougère
On a préparé une composition parfumante de type fougère en mélangeant les ingrédients suivants (parties en poids):
Essence de lavandin 200
Essence de géranium synthétique 100
Essence de cèdre du Texas 80
Mousse de chêne concrète à 50% * 80
Salicylate de benzyle 60
Acétate de terpényle 60
Linaloi 50
633180
Salicylate d'amyle
40
Acétate de linalyle
40
Essence de patchouli
40
Benzoate d'isobutyle
30
Terpinéol
20
Essence d'aspic
20
Essence de girofle
20
Musc ambrette
20
Musc xylène
20
Géraniol
20
Résine de galbanum
10
Phénylacétaldéhydediméthylacétal
10
Dans le phtalate diéthylique.
920
15 En ajoutant à 92 g de cette composition 8 g de coumarine, on obtient une nouvelle composition fougère de type classique. Par contre, si l'on ajoute à 92 g de la même composition de base 8 g de 3-phénylcyclohex-2-ène-l-one, on obtient une composition qui, par rapport à la composition contenant la coumarine, possède un 20 caractère moins épicé et une note foin-silo marquée.
R

Claims (3)

633180
1. Composition parfumante contenant, en tant qu'ingrédient actif, la 3-phénylcyclohex-2-ène-l-one.
2. Utilisation d'une composition parfumante selon la revendication 1 pour la préparation de parfums et produits parfumés.
2
REVENDICATIONS
3. Parfum ou produit parfumé résultant de l'utilisation selon la revendication 2.
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