CH634479A5 - Utilisation de la 6-n-butyl-5,6-dihydro-2h-pyran-2-one en tant qu'agent parfumant. - Google Patents

Description

La présente invention se rapporte à une 8-lactone substituée utile à l'industrie des parfums, plus particulièrement à l'utilisation de la 6-n-butyl-5,6-dihydro-[2H]-pyran-2-one à titre d'ingrédient parfumant.

L'invention a en outre pour objet un parfum, une composition parfumante ou un produit parfumé, caractérisés en ce qu'ils contiennent la 6-n-butyl-5,6-dihydro-[2H]-pyran-2-one à titre d'ingrédient odorant actif.

Parmi le grand nombre de composés lactoniques utilisés dans l'art de la parfumerie, les y- et 5-lactones se caractérisent par leur odeur de type gras, noix de coco, fleuri et fruité. D'autres lactones se distinguent également par une note olfactive de type végétal, rappelant notamment le céleri ou la livèche—voir à ce sujet S. Arctander, «Perfume and Flavor Chemicals», Montclair N. J. (1969), Sections 416,828,829,1102,1103,1504,1590,1648. Le brevet US N° 3380457 qui se réfère à l'emploi de composés lactoniques de formule

,1

(I)

contenant une liaison simple ou double dans la position indiquée par les pointillés, et dans laquelle chacun des symboles R1, R2 et R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, à titre d'ingrédients aromatisants pour le tabac, décrit les composés ci-après comme étant les plus représentatifs de la série: — la 3-isopropyl-S-valérolactone, de formule

(la)

— la 8-lactone de l'acide 5-hydroxy-3-isopropyl-pent-2-ène-l-oïque, de formule

(Ib)

dans laquelle le symbole R1 représente un radical méthyle ou un atome d'hydrogène et R2 un radical alkyle contenant de 3 à 5 atomes de carbone, à titre d'ingrédients parfumants, définit l'odeur desdites 15 lactones de la façon suivante: douce, florale, herbacée, verte, de type céleri, coco, coumarine, livèche, fenugrec et tagète.

En voulant appliquer le procédé de synthèse du brevet US N° 3996170 à la préparation de la 6-n-butyl-a-pyronne (R1 = H, R2 = n-butyle dans la formule II), on n'a en fait obtenu qu'un produit 20 polymérisant rapidement à température ambiante, se colorant progressivement en jaune et dont l'odeur se dénaturait graduellement.

Il a été trouvé de façon surprenante que le composé de structure très voisine, la 6-n-butyl-5,6-dihydro-[2H]-pyran-2-one plus précisément, se comportait de fâçon tout à fait différente: chimiquement et 25 olfactivement stable, cette lactone se distingue par une odeur de type épicé et fruité, dépourvue de tout caractère céleri-lactonique, défini comme typique de la n-butyl-a-pyronne. La 6-n-butyl-5,6-dihydro-[2H]-pyran-2-one peut être de ce fait avantageusement utilisée à titre d'ingrédient parfumant pour la préparation de parfums, bases ou 3o compositions parfumantes ou produits parfumés par exemple. Ledit composé est tout particulièrement apprécié lors de la préparation de compositions de type fougère, lavande, Chypre, voire fruité.

Selon l'invention, la 6-n-butyl-5,6-dihydro-[2H]-pyran-2-one peut être utilisée dans une gamme de valeurs relativement étendue. Des ef-35 fets odoriférants tels que définis c i-dessus peuvent déjà s'obtenir par l'emploi de quantités de l'ordre de 1 à 2% par rapport au poids de composition parfumante, quantités pouvant aller selon les cas jusqu'à 15, voire 20% du poids de la base ou composition concernée. La 6-n-butyl-5,6-dihydro-[2H]-pyran-2-one est un composé 40 connu dont l'intérêt pour l'industrie des parfums n'a cependant pas été reconnu jusqu'à maintenant. Elle peut être obtenue conformément aux indications de la littérature, notamment comme indiqué dans «Ree. Trav. Chim.», Pays-Bas 86,504 (1967) par exemple. L'invention sera illustrée sans être aucunement limitée par les 45 exemples ci-après.

Exemple 1 :

Composition parfumante

Une composition parfumante de type fruité a été préparée en mé-50 langeant les ingrédients suivants (parties en poids):

Isobutyrate de cinnamyle 500

Hédione B * 100

Isobutyrate de phénoxyéthyle 100 Diméthylbenzylcarbinol 50 55 a-Isométhylionone 50 Allylionone 50

850

Hedione: origine Firmenich SA, Genève.

la 3-méthyl-8-valérolactone, de formule

(le)

60 Lorsqu'on ajoute à la composition de base ci-dessus 150 g de 6-n-butyl-5,6-dihydro-[2H]-pyran-2-one, on obtient une nouvelle composition dont le caractère fruité rappelle celui de la mirabelle ou de l'abricot.

; Exemple 2:

Une composition parfumante de base de type fougère destinée au parfumage de savons de toilette a été préparée en mélangeant les ingrédients suivants (parties en poids) :

3

634 479

Essence de lavandin 200

Essence de géranium 100

Acétate de cédryle 100

Mousse d'arbre absolu à 50% 100

Salicylate d'hexyle 60

Acétate de linalyle 50

Linaloi 50

Essence d'aspic 40

Formiate d'hex-3-en-1 -yle à 1 % * 30

Essence de galbanum à 10% * 30

Terpinéol 30

Girofle de Madagascar 20

Essence de patchouli 20

1,1 -Diméthyl-4-acétyl-6-tert.-butylindane 20

Coumarine 20

Isopropylcyclohexyl méthanol ') 10

Alcool cinnamique 10

Aldéhyde cuminique à 10% * 10

900

* dans le phtalate diéthylique ') Mayol®, Firmenich SA, Genève.

En ahoutant à la base indiquée ci-dessus 100 g de 6-n-butyl-5,6-dihydro-[2H]-pyran-2-one, on augmente le caractère épicé dû à la présence de coumarine.

Claims (2)

1. 634479

   2

   REVENDICATIONS

   1. Utilisation de la 6-n-butyl-5,6-dihydro-[2H]-pyran-2-one en tant qu'agent parfumant.
2. 2. Parfum, produit parfumé ou composition parfumante résultant de l'utilisation conformément à la revendication 1.

   Le brevet US N° 3996170, qui décrit l'emploi de lactones polyin-saturées de formule

   „1

   (II)

   ^5«

   R