DE3104223A1 - "parfuemzusammensetzungen, enthaltend substituierte pyridine, verfahren zur verbesserung von parfuemen unter verwendung dieser pyridine sowie isopropylacetylpyridin als neuer stoff" - Google Patents

"parfuemzusammensetzungen, enthaltend substituierte pyridine, verfahren zur verbesserung von parfuemen unter verwendung dieser pyridine sowie isopropylacetylpyridin als neuer stoff"

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DE3104223A1 DE19813104223 DE3104223A DE3104223A1 DE 3104223 A1 DE3104223 A1 DE 3104223A1 DE 19813104223 DE19813104223 DE 19813104223 DE 3104223 A DE3104223 A DE 3104223A DE 3104223 A1 DE3104223 A1 DE 3104223A1
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Description

PATENTANWÄLTE 3 I U H LL
DipL-lng. P. WIRTH · Dr. V. SCHMIED-KOWARZIK Dlpl-lng. G. DANNENBERG · Dr. P. WEINHOLD · Dr. D. GUDEL
335024 SIEGFRIEDSTHASSE B
8000 MÖNCHEN
' Case; 2420
Wd/Sh
FIRMENICH S.A. Case Postale 239 CH-1211 Genf 8 / Schweiz
Parfümzusammensetzungen, enthaltend substituierte Pyridine, Verfahren zur Verbesserung von Parfümen unter Verwendung dieser Pyridine sowie Isopropylacetylpyridin als neuer Stoff.
130065/0638
310A223
Die vorliegende Erfindung betrifft das Gebiet der Parfümerier sowie insbesondere ein Verfahren zur Verbesserung, Verstärkung oder Modifizierung der Geruchseigenschaften von Parfümen, Parfümgrttndsubstanzen ode-r parfümierten Artikeln, das dadurch gekennzeichnet ist, das es die Zugabe wenigstens eines Pyridin-Derivats der folgenden allgemeinen. Formel:
worin a) einer der Reste R1 und R2 für Isopropenyl
und der andere - und auch R3 - für H stehen oder
b) R1 für Methyl oder Isopropyl, R2 für H und R3 für Methyl, Isopropyl, Isopropenyl oder Acetyl stehen, wobei R1 nur für Isopropyl steht, wenn R Methyl oder Acetyl bedeutet und R1 und R3 nicht beide für Methyl stehen.
Erfindungsgemäß werden folgende Verbindungen
a) 2-Isopropenylpyridin
b) 3-Isopropenylpyridin
c) 2-Isopropyl-5-methylpyridin
d) 2-Methyl-5-isopropenylpyridin
e} 2-Isopropyl-5-acetylpyridin
f) 2-Methyl-5-acetylpyridin und
g) 2-Methyl-5-isopropylpyridin.
verwendet.
30
Die vorliegende Erfindung betrifft auch eine Parfümzusammensetzung, die als wirksamen parfümierenden Bestandteil wenigstens eines der unter a) bis g) angegebenen Pyridinderivate enthält. Insbesondere betrifft die Erfindung eine Parfümzifsammensitzung vom Typ Artenresia Vulgaris, welche als wirksamen parfümierenden Bestandteil wenigstens eines der Pyridinderivate aJ - g), wie sie oben angegeben sind, enthält. Schließlich bezieht sich die Erfindung auf das neue 2-Isoproypyi-5-acetylpyridin.
Bestimmte stickstoffhaltige, hefcerozyklische Verbindungen j
werden in begrenztem Urafang In der Parfüjnindustrie verwendet. Von diesen können insbesondere einige Pyrazinderivate, nämlich Alkyl- oder Älkoxypyrazine (siehe z. B. DE OS 20 28 097) erwähnt werden. Bislang sind jedoch Pyridinderivate nach dem Stand der Technik als in keiner Weise besonders nützlich angesehen worden. Ihr sehr kräftiger beißender und stechender Geruch paßte nicht gut zu den derzeitigen Parfümzusammensetzungen.
Es wurde nun gefunden, daß die oben genannten Verbindungen a) - g) bei großer Verdünnung sehr interessante Geruchseigenschaften entwickeln. Ein Aspekt, der es verdient heraus
gestellt zu werden, ist das Fehlen des typischen unangenehmen Charakters von Pyridin innerhalb des Spektrums ihrer
Geruchseigenschaften. Sie entwickeln in der Tat grüne und j krautige Noten, die an gewisse Aspekte von Petitgrain-öl oder sogar Tabak erinnern. Aufgrund ihrer Eigenschaften finden die erfindungsgemäßen Pyridinverbindungen einen großen Anwendungsbereich. Besonders jedoch können diese zur Hekonstitution für ätherische öle, insbesondere Artemesia-Vulgaris Öl verwendet werden, einer teuren Zusammensetzungen, die in der Parfümindustrie dazu verwendet wird, Zusammensetzungen wie z. B, Lavendel-Colognes, Chypre oder Fougere Frische und Wärme zu vermitteln.
j Die Pyridinverbindungen a) bis g) können allein oder häufiger !30 in Mischung mit anderen Parfümbestandteilen, und zwar als ! Lösung in üblichen Lösungsmitteln, wie z.B. Alkohole oder ι Diäthylphthalat bzw. in Kombination mit einem Träger oder Trägerstoff verwendet werden,
13Ό06570638
04223
Werden die erfindungsgemäUen Verbindungen a) - g) ζ. Β. als Bestandteile bei der Herstellung von Parfümzusammensetzun gen verwendet, können interessante geruchliche Wirkungen erzielt werden, indem man sehr geringe Konzentrationen ver wendet. Aufgrund ihrer Stärke können Konzentrationen im ι Bereich von etwa 10 bis etwa 100 TpM (bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, in die sie eingebracht werden) bereits interessante Ergebnisse erzielen. Von den erfindungsgemäßen Verbindungen werden 2-Isopropyl-5-acetylpyridin und 2-Methyl-5-isopropenylpyridin bevorzugt.
Die Verbindungen a) - g) sind auch in der Aromaindustrie gut verwendbar. Z. B. entwickelt 2-Isopropaiylpyridin eine grüne, erdige und gemüseartige Geschmacksnote.
Alle erfindungsgemäßen Verbindungen, mit Ausnahme von 2-Isopropyl-5-acetylpyridin, sind bekannt.
Nachfolgend wird für jede der genannten Verbindungen eine Literaturstelle zitiert, die das jeweilige Herstellungsverfahren beschreibt.
a. 2-Isopropenyl-pyridin: Ber. 40, 1328 (1907);
b. 3-Isopropenyl-pyridin: Chem. Zentralblatt 1926» I 3336;
c. 2-Isopropyl-5-methylpyridin: Ber. 60, 1719 (1927);
d. 2-Methyl-5-isopropenyl~pyridin: Chem.Abstr. 83,
28057 m (1975)j e. 2-Isopropyl-5-acetyl-pyridin: neue Verbindung (s.unten);
f. 2-Ifethyl-5-acetyl-pyridin: Ber. 28, 1765 (1895);
g. 2-Methyl-5-isopropyl-pyridin: Chem.Zentralblatt 1930,
I 3556.
Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen a. bis d., f. und g. zeigen die folgenden Analysedaten:
13Ό365/063
a- NMR : 2.25 (3H, s) ; 5.3 (IH, t, J-I S2) ; 5.7 (IH. »);
7.3 und 8.6 (3H, nr) 6 ppm ; 5 MS : m/e= 118(100), 119(77), 79(30), 52(17), 104(13),
58.5(11), 93(10), 39(9).
b. NMR : 2.1 (3Fi, s) ; 5.15 (IH, a) Γ 5.4 (IH, s) . 7.2,
7.7 -and 8.6 (3H, m) δ ppm ; 10 MS ί m/e « 119(100), 118(56), 104 (36 ) ,"" 91 (2Ö5 , 51(18).
39(14), 77(11), 65(6), 58.5(5).
C. MS : m/e =* 120(100), 134(38), 107(34), 106(33), 135 (26) , 93(20) , 65(16), 39(14).
d. NMR : 2.07 (3H, s) ; 2.56 (3H, s) ; 5.26 (IH, s) ; 5.39
(IH, s) ; 7.06, 7.65 and 8.6 (3H, m) δ ppm ; MS"i m/e m 133(100), 118(51), 91(27), 132(23), 117(22), 2C 39(20>, 65(17), 51(12), 77(8).
f. NMR : 2.6 (6H, 2s) ; 7.2, 8.1 and 9.0 (3H, m) δ ppm ;
j MS : m/e = 120(100), 92(86), 65(41), 135(40), 43(20),
j 39(19).
j25 g. MS : m/e - 120(100), 135(31), 77(9), 92(8), 39(6),
j 65(5).
; Herstellung von 2-Isopropvl-5-acetyl-pyridin j
! (Verbindung e.)
Uo 17*5 ml einer 1,5N Lösung aus Butyllithium in Hexan wurden; - bei 0/-1O0C zu einer Lösung aus 2,75 g (27,5 Millimol) | ; Diisopropylamin in 15 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran (THF) j
eingetropft, worauf eine Lösung aus 680 mg (5,03 Millimol) | ί 2-Methyl-5-acetyl-pyridin in 7- ml THF und dann eine Lösung j : 35 aus 4>25 g (29,9 Millimol) Methyljodid in 10 ml wasserfrei-j j em THF zugegeben wurden. Die- Temperatur= der Reaktionsmi- [ schung stieg auf etwa 15°C Nach Abkühlen- auf O0C wurde }
..... -3404223
NACH&E'F
die Mischung 30 Minuten stehen gelassen, dann auf gestoßenes Eis gegossen und mit Äther extrahiert. Nach Abdampfen der flüchtigen Bestandteile unter vermindertem Druck wurde das gewünschte Produkt durch fraktionierte Destillation erhalten? F. 125°C/10 Torr; 550 mg (Ausbeute 67 %). NMR (60 MH2) · 1.33 (6H, d, J-7 Hz) ; 2.60 (3H, s) ; 3.20 (IH, q, J-7 Hz) ; 7.22 (IH, m) · 8.12 (IH, m) ; 9.05
(IH, breiiBss) <5 ppm ;
MS S m/e - 163(3), 162(38), 161(42), 149(11), 148(100),
135(30).
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende Erfindung.
Beispiel 1
Parfümkomposition
Durch Mischen der folgenden Bestandteile (in Gew.-Teilen) wurde eine ParfUagrundkomposition hergestellt: Camphen 85
Kampfer 170
Eukalyptol 85
LinalDl 330
Plicatone* 330
insgesamt 1000
* = S-Methyl-tricyclo/ö^.i.O ' [yundecan-4-on der Firma"
Firraenich SA, Genf; vgl. DE-OS 2 249 376 Durch Zugabe von 2-Isopropyl -5-acetyl-pyridin in einer Konzentration von 80 ppm zum obigen Grundmaterial erhielt man eine neue Komposition mit deutlichem Kräutercharakter, j 30 das an die Duftnote des Öles von Artemesia vulgaris, Aspik, Lavandin oder Scharlachkraut ("clarysage") erinnerte. J Beispiel 2
j Durch Mischen der folgenden Bestandteile (in Gew.-Teilen) f wurde eine Parfümgrundkomposition hergestellt:
130065/0638
Geränylacetat 200
cis-Hex-3-enol 1 %* 120
cis-Hex-5-enyl-butyrat 1 %* 120
5 synthetisches Linalol 7360
synthetisches Linalylacetat 1800
Te rpenylacetat 200
Terpinol 100
insgesamt 9900
10 * in Diäthylphthalat
Die Zugabe von 100 Gew.-Teilen einer Lösung aus 1 % 2-Methyl· 5-ißopropenyl-pyridin zur obigen Komposition begünstigte • das Mildern des durch die vorliegenden Ester verliehenen, chemischen Geruchscharakters. Die erhaltene neue Komposition hatte einen eleganten, bergamott-artigen, scharlachkrautartigen Duft mit leicht grünen und herbalen Tönen.
130065/0638

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    Verfahren zur Verbesserung, Verstärkung oder Modifizierung der Geruchseigenschaften von Parfümen, Parfümgrundsubstanzen oder parfümierten Artikeln, dadurch gekennzeichnet, daß es die Zugabe wenigstens eines Pyridir-Derivats der folgenden allgemeinen Formel:
    worin a) einer der Reste R« und R2 für Isopropenyl und der andere - und auch R3 - für H stehen oder
    b) R1 für Methyl oder Isopropyl, R2 für H und R3 für Methyl, Isopropyl, Isopropenyl oder Acetyl stehen, wobei R. nur für Isopropyl steht, wenn Methyl oder Acetyl bedeutet und
    und
    nicht beide für Methyl stehen.
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Pyridin-Derivat
    a) 2-Isopropenylpyridin
    b) 3-Isopropenylpyridin
    c) 2-Isopropyl-5-methylpyridin
    d) 2-Methyl-5-isopropenylpyridin
    e) 2-Isopropyl-5-acetylpyridin
    f) 2-Methyl-5-acetylpyridin und
    g) 2-Methyl-5-isopropylpyridin. verwendet wird.
    3. Parfümzusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß diese . als wirksamen, parfümierenden Bestandteil wenigstens eines der Pyridin-Derivate nach Anspruch 1 - 2 enthält.
    A. Parfümzusammensetzung vom Artemis Vulgaris-Typ, dadurch gekennzeichnet, daß diese als wirksamen, parfümierenden Bestandteil wenigstens eines der Pyridin-Derivate nach Anspruch 1 - 2 enthält.
    130065/0638
    5. 2-Isopropyl-5-acetylpyridiri,
    130065/0638
DE19813104223 1980-02-06 1981-02-06 "parfuemzusammensetzungen, enthaltend substituierte pyridine, verfahren zur verbesserung von parfuemen unter verwendung dieser pyridine sowie isopropylacetylpyridin als neuer stoff" Withdrawn DE3104223A1 (de)

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