DE2721002C3 - Cyclopentanonderivate und diese enthaltende Riechstoff- und Geschmacksstoffkompositionen - Google Patents

Cyclopentanonderivate und diese enthaltende Riechstoff- und Geschmacksstoffkompositionen

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Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue Cyclopentanonderivate, und diese enthaltende Riechstoff- und Geschmacksstoffkompositionen gemäß den vorstehenden Ansprüchen. Die neuen Verbindungen sind besonders weilvoll zur Herstellung von Parfüms und parfümierten Produkten sowie zur Aromatisierung von Nahrungsmitteln und Getränken.
Bestimmte Cyclopentanonderivate sind bereits in der Parfüm- und Aromaindustrie bekannt. Einige derselben sind äußerst wertvolle Materialien mit anerkannter Brauchbarkeit So besitzen z. B. bekanntlich Jasmon, Methyljasmonat und Methyldihydrojasmonat (vgl. S. Arctander »Parfüme and Flavor Chemicals«, Montclair, N. J. (1969) USA; Sect 1788, 2093 bzw. 2076) blumige, jasminartige, geruchtragende Noten von hoher Eleganz. Analoge Eigenschaften zeigen 2-n-Hexyl- und 2-n-Pentylcyclopentanon (S. Arctander, ibid.; Sect 16S9 bzw. 1534), während die wissenschaftliche Literatur berichtet daß 2,2,5-Trimethylcyclopentanon, 2,2,5,5-Tetramethylcyclopentanon und 2-Mcthyl-2r5^-tripropylcyclopentanon einen schwachen Geruch vom minzigen, kampferartigen und Anistyp ohne bekannte Eignung besitzen.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß Verbindungen der Formel:
/4 .1 χ
I
in welcher R für einen vorzugsweise linearen C4-4-AI-kylrest steht, einen ursprünglichen fruchtigen, leicht grünen, blumigen, an den Duft von Pfirsichen oder Aprikosen erinnernden Geruchscharakter besitzen. Sie eignen sich daher zum Modifizieren oder Verstärken der geruchstragenden Eigenschaften vein Parfüms oder parfümierten Produkten, ferner zur Aromatisierung von Nahrungsmitteln, Futtermitteln, Getränken, pharmazeutischen Präparaten und Tabakprodukten.
Bevorzugt ist die Verbindung 2,5,5-Trimethyl-2-npentyl-cyclopentanon.
Aufgrund ihrer spezifischen organoleptischen Eigenschaften sind die Verbindungen der Formel I zur Herstellung frischer, blumiger und fruchtiger Noten geeignet Ihr pfirsich- oder aprikosenartiger Duft erlaubt die Herstellung besonders origineller Parfümkompositionen von modernem Charakter. Ein solcher Effekt kann durch Verwendung der vorstehend genannten bekannten Alkylcyclopentanone nicht erreicht werden.
Die erfindungsgemäßen neuen Verbindungen sind daher besonders geeignet zur Herstellung von Parfümkompositionen vom Chypre- oder Fougere-Typ geeignet So entwickelt z. B. 2,5,5-Trimethyl-2-pentyl-cyclopentanon in diesen Parfümkonipositionen einen sehr natürlichen fruchtigen Duft der an den von Pfirsichen entwickelten Geruch erinnert, gelegentlich begleitet von einer grünen, in kresseartigen Pflanzen typischen Note.
Die die Verbindungen der Formel I enthaltenden Parfümkompositionen können zur Herstt.lung feiner Parfüms sowie zum Parfümieren technischer Produkte, wie Seifen, Waschmittel, Haushaltsmittel oder Shampoons oder Kosmetika verwendet werden.
Die Verhältnisse, in welchen die erfindungsgemäßen Cyclopentanone die gewünschte Parfümierungswirkung liefern, können in weiten Grenzen variieren und liegen gewöhnlich zwischen etwa 0,1 —10 oder sogar 20 Gew.-% oder mehr an einer Verbindung der Formel I, bezogen auf die Gesamtmenge des parfümierten Produktes, in welches sie einverleibt werden. Diese Verhältnisse betragen vorzugsweise etwa 1 —10%.
Bei der Aromatisierung zeigen die Verbündungen der Formel I einen pfirsichartigen, Bergamotte-, fettigen, blumigen, lactonischen, gustativen Charakter und eignen sich daher zur Herstellung von Aromakompositionen von unterschiedlicher Natur, vorherrschend mit
r, fruchtigem Charakter. Sie entwickeln süße, fermentierte oder pilzartige, aromatische Noten.
Die bevorzugten Konzentrationen liegen zwischen etwa 0,5 — 50 ppm (Gew.), bezogen auf das Gesamtgewicht der aromatisierten Materialien.
4n Die oben angegebenen Verhältnisse stellen keine Einschränkung dar, und zur Erzielung besonderer Effekte können niedrigere oder höhere Werte als die oben genannten verwendet werden.
In der vorliegenden Anmeldung umfaßt die Bezeich-
nung »Nahrungsmittel« auch Produkte wie Tee, Kaffee oder Schokolade.
Die erfindungsgemäBen Verbindungen sind leicht zugänglich. Ihre Herstellung erfolgt aus leicht verfügbaren Handelsprodukten als Ausgangsmaterialien. In
M) einigen Fällen stellt das Ausgangsmaterial z. B. 2-n-Pentylcyclopentanon, das z. B. zur Herstellung von 2,5,5-Trimclhyl-2-n-pentyl-cyclopentanon verwendet wird, ein Zwischenprodukt in der Synthese von Methyldihydrojasmonat, vgl. z. B. die Schweiz. PS 3 82 731, dar.
μ Die Herstellung der Verbindungen der Formel I kann nach üblichen Verfahren erfolgen, z. B. indem man ein Derivat des Cyciopentanons mit der Formel Il
in welcher R die obige Bedeutung hat, mit einem entsprechenden Alkylierungsmittel behandelt.
Bestimmte Verbindungen der Formel I können z. B. wie folgt hergestellt werden:
ΐ
Π?
; '		 27 2
3		 1 002
4
Beispiel 1 y-LJndecalacton 10%*) 560
2,5,5-Trimethyl-2-n-pentyl-cyclopentanon Phenyläthanol 200
Methyldihydrojasmonat 60
18,7 g Natriumhydrid wurden zu einer Lösung aus 2-ÄthylhexanoI 35
30 g 2-n-PentyIcyclopentanon in 500 ecm Tetrahydrofu 5 2-Methyl-4-n-propyl-1,3-
ran zugefügt, dann wurden unter Rühren innerhalb von oxathian
etwa 15 Minuten 100 g Methyljodid in 100 ecm (vgl. DE-OS 25 34 162) 1 %*) 30
Tetrahydrofuran zugegeben. Die Reaktionsmischung O-Dodecalacton 25
wurde 20 Stunden auf 65° C gehalten und dann auf y-Decalacton 20
Zimmertemperatur abgekühlt Nach Zugabe von 20 ecm IU cis-Hex-3-en-l-o! 10%*) 20
Wasser und 300 ecm Äther wurde die organische Phase Menthylacetat 10
abgetrennt, über Na^O» getrocknet und eingedampft y-Nonalacton 10
Nach der Destillation erhielt man 34 g (92% Ausbeute) Insgesamt 970
des gewünschten Produktes mit einem Kp. 35°C/0,l
Torr. 15 *) in Diäthylphthalat
P
-ίΐ		 IR-Spektrum(Film):
1730,1460,1020und890 cm-'.
NMR-Spektrum (CCU):
0^7 (6H, s); 1,02 (3H, s) δ ppm.
MassenspektruHj: M + = 196.		 20 Diese Parfümgrundlage besitzt einen fruchtigen, an
Pfirsiche erinnernden Geruch und eignet sich insbeson
dere zur Herstellung von Schönheitscremes.
Durch Zugabe von 3 g 2^^-Trimethyl-2-pentyI-cyclo-
pentanon zu 97 g der Grundlage erhielt man eine neue
ΐ?
3		 Das so erhaltene Produkt kann ohne weitere Komposition mit einem angenehmeren, natürlicheren
Ϊ Reinigung verwendet werden. Geruch als die Grundkomposition.
I Nach dem obigen Verfahren erhielt man aus
1 2-n-Butyl-cyclopentanon und 2-n-Hexylcyclopentanon 25
als Ausgangsmaterialien die beiden folgenden Verbin Beispiel 3
1 dungen:
i 2,5,5-Trimethyl-2-n-butyl-cyclopentanon 2 g 2,5,5-Trimethyl-2-pentyl-cycIopentanon wurden
zu 1 kg einer handelsüblichen Waschpulvergrundlage
IR-Spektrum(Füm): JO zugefügt. Das so parfümierte Produkt besaß einen
1735,1460und8S7 cm-'. eleganten, jasminartigen, lactonischen Geruch von
NMR-Spektrum (CCU): pulverigem Charakter. Dieser Dufttyp ist durch
039 (6H, s); 1 ,(M (3H, s) δ ppm. Verwendung derzeit verfügbarer Lactone, wie Nona'ac-
2,5,5-Trimethyl-2-n-hexy1i-cyc!'-pentanon 35 ton und y-Undecalacton aufgrund ihrer geringen
Stabilität in alkalischen Medien besonders schwer zu
IR-Spektrum(Film): erzielen.
1735,1460und887 cm-· Der Duft ist sehr stabil, und nach 1 monatiger
NMR-Spektrum (CCU): Lagerung bei 40° C und 3monatiger Lagerung bei
037(6H,s); 1,03(3H,s); UO(IOH, Zimmertemperatur wurde bei einer Probe des parfü
breites s); ό ppm. 41) mierten Waschmittels keine Geruchmodifikation fest
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die erfin
dungsgemäßen Parfümkompositionen.		 gestellt. 2r5^-Trimethyl-2-pentyI-cyclopentanon wurde
zum Parfümieren üblicher Produkte in den im folgenden
genannten Konzentrationen verwendet. Stabilität und
Farbe der parfümierten Produkte sind in der folgenden
Beispiel 2 45 Tabelle gezeigt.
Dabei bedeuten:
Durch Mischen der folgenden Bestandteile (Gew.-
Teile) wurde eine Grundparfümkomposition vom s = stabil
fruchtigen Typ hergestellt: η = normal
Produkt Konzentration Temperatur Stabilität/Farbe
Oew.-% C
Eau-de-Cologne 5 (in Äthanol) 22 s/n
40(1 Monat) s/n
0 s/n
Seife I 22 s/n
40 (I Monat) s/n
Nichtfettige Creme 0,2 22 s/n
Shampoon 0,2 22 s/n
40 (I Monat) s/n *
Deodorizer 0.2 22 s/n
Der Parfümbestandteil erwies sich als sehr stabil gegen längere UV-Bestrahlung.
Beispiel 4
Ein handelsüblicher Aprikosensaft wurde mit 5 ppm 2,5,5-Trimethyl-2-pentyl-cyclopentanon aromatisiert und das so erhaltene Getränk (Testlösung) im Vergleich zum nicht aromatisierten Material (Kontroilösung) versucht. Eine Expertengruppe erklärte, daß die Testlösung einen fruchtigeren, frischeren Aprikosencharakter als die Kontroilösung besaß.
In analoger Weise wurden die folgenden Materialien mit den angegebenen Mengen an 2,5r5-Trimethyl-2-pentyl-cyclopentanon aromatisiert Der festgestellte Geschmack ist im Vergleich zum entsprechenden, nicht aromatisierten Material beschrieben.
Aprikosenmarmelade 10 ppm
wesentlich mehr Geruch und Aroma und frischerer
Aprikosencharakter
Pfirsichsaft 5 ppm
verbesserter Geschmack, stärker abgerundeter
Pfirsichcharakter und frischere Fruchtnote
Passionsfrucht-Saft 3 ppm
verbesserter fruchtiger Charakter, süßere und frischere Kopfnote.

Claims (3)

  1. Patentansprüche:
    1. Cyclopentanonderivate der Formel:
    in welcher R für einen vorzugsweisen linearen Q-e-Alkylrest steht.
  2. 2.2^,5-Trimethyl-2-n-pentyl-cyclopentanon.
  3. 3. Riechstoff- und Geschmackstoffkomposition, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung gemäß Anspruch 1 als wirksamen Bestandteil.
DE2721002A 1976-05-13 1977-05-10 Cyclopentanonderivate und diese enthaltende Riechstoff- und Geschmacksstoffkompositionen Expired DE2721002C3 (de)

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