DE3237038A1 - Parfuem-zusammensetzung, enthaltend eine ungesaettigte aliphatische carbonsaeure - Google Patents
Parfuem-zusammensetzung, enthaltend eine ungesaettigte aliphatische carbonsaeureInfo
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Description
ι'/λ'ι-κνί λν.η'λι;ι;ρ: ·..-.:.. Ί ^ 3 7 O 3
STREIIL SCH ÜBEL-HOPF SCHULZ
WIDKNMAYKUS IHASSK 17, I) -8000 MÜNCHKN.22
»UM.. INÜ. PETEK STKElU,·
l)II'L.-C:HEM. DK. URSULA SCHÜHEL-HOPF·
DIPL.-PHYS. IJR. KUTOEK SCHULZ·
AUCH RECHTSANWALT UlPL. ING. REINHARD WEISE
•ALSO EUROPEAN PATENT ATTORNEY
TELEFON 1089] 22 3911
TELEX 5 21 4Ü36 SSSM D TELECOPIER (089) 223915
DEA-13
Parfüm-Zusammensetzung, enthaltend eine
ungesättigte alipliatische Carbonsäure
Die Erfindung bezieht sich auf eine Parfüm-Zusammensetzung
und betrifft speziell eine Parfüm-Zusammensetzung, die eine
Geruchskomponente mit milchartigem Duft enthält.
Wenige Verbindungen, wie Acylmilchsäure-thioester, sind dafür
bekannt, daß sie einen Geruch aufweisen, der dem von natürlicher Milch ähnlich ist. Diese Verbindungen mit milchähnlichem Geruch
wurden als Komponente von Parfümgemischen, als Zusatz zu Molkereiprodukten,
wie Butter und Milch, angewendet und erfreuen sich zur Zeit einer erhöhten Nachfrage.
Unter diesen Umständen ist die Entwicklung einer Geruchskomponente erwünscht, die eine verbesserte milchähnliche Geruchscharakteristik
aufweist und die darüber hinaus preiswert ist.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine neue Parfüm-Zusammensetzung
zur Verfügung zu stellen, welche eine Geruchskomponente enthält, die verbesserte milchähnliche Geruchscharakteristik besitzt und die außerdem leicht herstellbar ist.
Weitere Aufgaben und Vorteile der Erfindung sind aus
der nachstehenden Beschreibung ersichtlich.
Erfindungsgemäß wurde nach solchen Aroma-Komponenten
mit milchartigem Aroma gesucht. Dabei wurde gefunden, daß ungesättigte Carbonsäuren mit spezifischer Struktur,
d.h. geradekettige trans-6-Alkensäuren der folgenden allgemeinen Formel (I)
c=c CD
worin η eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeutet, verbesserten
milchähnlichen Geruch besitzen»
Die geradekettige trans-6-Alkensäure der vorstehenden allgemeinen Formel (I), welche die erfindungsgemäß verwendete
Geruchs-Komponente bzw. Duft-Komponente darstellt, besitzt einen charakteristischen Geruch, der bei Verbindungen
mit ähnlicher chemischer Struktur nicht festgestellt werden kann. So zeigen beispielsweise geradekettige Alkensäuren,
die eine Doppelbindung in einer anderen Stellung als der 6-Stellung aufweisen, keinen milchähnlichen Geruch.
Selbst im Fall der geradekettigen 6-Alkensäuren zeigt das cis-Isomere keinen milchähnlichen Geruch.
Nur die geradekettige Alkensäure mit einer Trans-Doppelbindung in 6-Stellung hat die charakteristische
Eigenschaft eines solchen milchähnlichen Geruches.
Die Eigenschaften der der erfindungsgemäßen geradekettigen trans-6-Alkensäure sind daher sehr selektiv. Die Ver-Wendung
dieser Verbindung als eine Komponente oder eine
Geruchskomponente einer Parfüm-Zusammensetzung verleiht
der erhaltenen Parfüm-Zusammensetzung einen bemerkenswerten
milchähnlichen Geruch, einen verbesserten milchähnlichen Geruch oder auch einen schwachen Geruchseindruck,
der von einem milchähnlichen Duft abgeleitet ist.
Als andere Komponenten der Parfüm-Zusammensetzung können übliche Parfüm-Komponenten angewendet werden, wie andere
Arten von Parfüms und Verdünnungsmittel, deren genaue Art von den Verwendungszwecken abhängt.
Die erfindungsgemäße geradekettige trans-6-Alkensäure
wird vorzugsweise als eine Geruchs-Komponente beispielsweise für Duft-Präparate, Nahrungsmittelaromen, Futtermittelaromen
und Tabakaromen eingesetzt. Da sie überlegenen milchähnlichen Geruch besitzt, läßt sie sich in wirksamerer
Weise als Geruchskomponente für Aroma-Substanzen für Molkereiprodukte einsetzen.
Die Menge der geradekettigen 6-Alkensäure in der erfindungsgemäßen
Parfüm-Zusammensetzung liegt gewöhnlich im Bereich von 0,01 bis 1O Gew.-*, wenn sie auch etwas in
Abhängigkeit von den Anwendungszwecken etc. variiert werden kann.
Die gemäß der Erfindung angewendete geradekettige trans-6-Alkensäure
läßt sich leicht mit Hilfe bekannter Methoden herstellen, beispielsweise mit Hilfe der Methode, die in
J. Med. Chem. 1964, 10, 533 und J. Med. Chem. 1971, 14(3), 236 beschrieben ist, oder auch mit Hilfe der folgenden
Methode :
3737038
OMe MeO OMe
OMe -e ι ι . -e
H^
MeOOC(CH-).CH(OMe)n >
MeOOC(CH0). CHQ
2 4 2 2 4
CH-(CH0) CH=PPH- CH-(CH-) (CH0).COOMe
3Zn 3 ά J. η \ / 24
CH=CH 6c(cis-Isoineres)
CH-(CH9)
τ
· · ■ 3 2η
Isomerisierung
CH=Qi >
(CH ) . COOMe 6t(trans-lsomeres)
CH=CH
7 (trans"Isomeres)
In den obigen Formeln bedeuten η eine ganze Zahl von 1 bis 4 und Me eine Methylgruppe. Wie vorstehend erläutert, wird
der Methylether von Cyclohexen-1-ol durch elektrolytische
Oxidation in die entsprechende Trimethoxyverbindung übergeführt und durch weitere elektrolytische Oxidation
in den Acetalester 3 umgewandelt. Schließlich erfolgt saure Hydrolyse unter Bildung des Aldehydesters, der mit
Hilfe des von einem Phosphoniumsalz abgeleiteten Ylids 5
einer Wittig-Reaktion unterworfen wird, wobei cis-6-Alkensäure-methylester 6c gebildet wird. Der letztere
Ester wird dann mit Hilfe einer katalytischen Menge an para-Toluolsulfinsäure zu dem trans-6-Alkensäuremethylester
6t isomerisiert, wonach eine alkalische Hydrolyse unter Bildung von trans-6-Alkensäure 7 erfolgt.
Bei einer bestimmten Herstellungsmethode kann zusätzlich zu dem trans-Isomeren der geradekettinen 6-Alkensäure das
cis-Isomere entstehen. Wenn auch das cis-Isomere keinen
milchähnlichen Geruch besitzt, verleiht doch die Zumischung des cis-Isomeren zu der Parfüm-Zusammensetzung dem Geruch
dieser Zusammensetzung keinerlei ungünstigen Effekt. Die geradekettige trans-6-Alkensäure kann daher auch dann
als Geruchskomponente angewendet werden, wenn sie eine gewissen Anteil des cis-Isomeren enthält. In diesem Fall
ist es wünschenswert, daß der Gehalt an cis-Isomerem nicht
mehr als die Hälfte der Gesamtmenge der geradekettigen 6-Alkensäure beträgt.
Zur weiteren Erläuterung der Erfindung werden die nachstehenden
Ausführungsbeispiele gegeben, auf welche die Erfindung jedoch nicht beschränkt sein soll.
1,07 g handelsübliches 50 %iges Natriumhydrid wurden in
einen Kolben gegeben. Nach mehrmaligem Waschen mit n-Pentan wurden 20 ml trockenes Dimethylsulföxid (DMSO) züge-
tropft und danach unter Rühren auf 75 bis 800C erhitzt,
bis die Wasserstoffentwicklung aufhörte. Nach dem Abkühlen
wurde eine Lösung von 9,25 g n-Butyltriphenylphosphoniumbromid
in 10 ml DMSO zugefügt und anschliessend wurden 3,20 g 5~Carbomethoxy-1~pentanal während
10 Minuten zugetropft, wonach das Gemisch 30 Minuten lang gerührt wurde. Nach der Reaktion wurde Wasser zugesetzt
und das Reaktionsgemisch wurde mit Ether extrahiert und schließlich zweimal mit Salzlösung gewaschen. Nach dem
Trocknen wurde das Lösungsmittel zurückgewonnen, wobei ein Rohprodukt erhalten wurde. Nach der Reinigung durch
Säulenchromatographie wurden 1,43 g Methyl-cis-ödodecenoat
erhalten. Die Lösung dieser Verbindung in 50 ml wasserfreiem Dioxan würde zusammen mit 0,96 g
p-Toluolsulfinsäureanhydrid 1 Stunde lang gerückflußt.
Dann wurde das Lösungsmittel unter vermindertem Druck gewonnen und das Reaktionsprodukt mit Hilfe einer üblichen
Methode aufgearbeitet. Durch Säulenchromatographie wurde 0,86 g Methyl-trans-6-decenoat erhalten, welches
anschließend der Hydrolyse unter Verwendung von Alkali unterworfen wurde, wobei 0,75 g trans-6-Decensäure
erhalten wurde.
Nach der gleichen Methode können trans-6-Nonensäure, t'rans-6-Undecensäure
und trans-6-Dodecensäure hergestellt werden.
Das hier verwendete 5-Carboxymethoxy-i-heptanal wurde
in folgender Weise hergestellt.
10,0 g i-Methoxy-i-cyclohexen wurden in 80 ml Methanol
gelöst, die 4,82 g Natriummethoxid als Trägerelektrolyt enthielten.
Die Losung wurde bei konstantem Strom (3A, 3,5 F/Mol) in
einer ungeteilten Zelle mit zwei Kohleelektroden (50 cm2)
elektrolysiert. Die Lösung wurde unter vermindertem Druck konzentriert, in Ether aufgenommen, mit Wasser
gewaschen und getrocknet. Nach dem Verdampfen des Lösungsmittels wurden 8,8 3 g rohes 1,1,2-Trimethylcyclohexan
erhalten.
Dieses Rohprodukt wurde erneut in der gleichen Zelle und mit Hilfe der gleichen Elektroden unter folgenden Bedindungen
elektrolysiert: Trägerelektrolyt:TetramethyI—
ammonium-p-toluolsulfonat, 2,69 g; Lösungsmittel : MeOH,
80 ml j konstanter Strom, 3A, 6 F/Mol, Temperatur : Raumtemperatur
.
Nach der Reaktion wurde das Methanol wiedergewonnen und die gleiche Aufarbeitung wie vorher durchgeführt,wobei
9,47 g roher 6,6-Dimethoxycapronsäure-methylester erhalten wurden. Dann wurde eine 10 gew.-%ige wässrige Lösung von
Chlorwasserstoffsäure zu diesem Rohprodukt zugefügt und
schließlich 6 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde in üblicher Weise zur Bildung
eines Rohprodukts aufgearbeitet. Durch Säulenchromatographie wurden 3,20 g reines 5-Carbomethoxy-i-pentanal erhalten,
10 Teile trans-6-Decensäure wurden zu einer normalen
Milcharoma-Grundlage der nachstehenden Rezeptur gegeben :
(Gew.-Teile)
Dimethylsulfid 0,1
Diacetyl 2
Butylbutyrat 2,5
Acetoin 15
Buttersäure 0,4
Caprylsäure 20
Maltol 5
^f-Octalacton 10
~ü 3237Q
(Fortsetzung)
(Gew.-Teile) | |
cf-Decalacton | 15 |
(f-Dodecalacton | 20 |
Glycerin | 200 |
Ethylalkohol | 700 |
Insgesamt ι 99Ο |
Die so erhaltene Milcharoma-Grundlage wurde einer organoleptischen
Bewertung unterworfen. Alle zehn erfahrenen Mitglieder des Schiedsgerichts stellten fest? daß das
mit dem Zusatz versehene Produkt durch die Tatsache besser war, daß ein mildes süßes naturmilchähnliches Aroma hatte.
10 Teile trans-6-Dodecensäure wurden zu 990 Teilen der
in Beispiel 2 beschriebenen normalen Milcharoma-Grundlage gegeben.
Alle Mitglieder des Schiedsgerichts stellten fest, daß
die durch die Zugabe erhaltene Zusammensetzung einen grünen bzw. frischen Geruch zeigte, der natürlicher Milch
ähnelte.
10 Teile trans-6-ündecensäure wurden zu 990 Teilen der in Beispiel 2 beschriebenen normalen Milcharoma-Grundlage
gegeben. Alle Mitglieder des Schiedsgerichts stellten fest, daß in dem so erhaltenen Geschmacksstoff das kräftige
milchähnliche Aroma der natürlichen Milch verbessert war gegenüber der Aromagrundlage ohne den Zusatz.
10 Teile trans-6-Nonensäure wurden zu 990 Teilen der in
Beispiel 2 beschriebenen regulären Milcharoma-Grundlage gegeben. Das so erhaltene Milcharoma wurde durch die
Mitglieder eines Schiedsgerichts bewertet, wobei gefunden wurde, daß das milchähnliche Aroma, verbunden mit Süßigkeit,
verbessert war.
Ein Tabakaroma der folgenden Zusammensetzung wurde hergestellt :
(Gew.-Teile) | |
Schwarzer Tee-Extrakt | 20,0 |
Kaffee-Extrakt | 30,0 |
Rum (50°) | 450,0 |
Ethylstearat | 10,0 |
Ethyloleat | 10,0 |
Anisol | 3,0 |
6-Decalacton | 0,1 |
Maltol | 5,0 |
Veratrumaldehyd | 10,0 |
St. Johns Brot-Alkohol-Extrakt | 210,0 |
Fenchelöl | 1,0 |
95 %iger Ethylalkohol | 100,0 |
Wasser | 140,9 |
Gesamtmenge : 999,0
Das erzielte Aroma der vorstehend beschriebenen Zusammensetzung und das Aroma, das durch Zugabe von 1,0 Teilen
der erfindungsgemäßen trans-6-Decensäure zu dieser Zusammensetzung
erhalten wurde, wurden in Mengen von 0,01 bis 1,0 Gew.-% mit Hilfe einer Mikro-Injektionsspritze
in geschnittene Blätter oder Filter von handelsüblichen Zigaretten eingespritzt, um den Geschmack beim Rauchen
festzustellen. Der Vergleich durch zehn erfahrene Mitglieder des Schiedsgerichts ergab, daß alle Mitglieder
feststellten, daß der Tabak unter Zusatz der erfindungsgemäßen Verbindung verbessertes tabakartiges Raucharoma
zeigte, daß insbesondere der Rauch aus dem Tabak mild war und daß reizender Geschmack und andere unerwünschte
Geschmacksrichtungen, einschließlich schlechter Geruch, Bitterkeit, zusammenziehender Geschmack und beißender
Geschmack vermindert waren und ein milder und leichter Rauchgeschmack erzielt wurde.
Eine Zusammensetzung des blumigen Typs wurde nach folgender
Rezeptur hergestellt :
(Gew.-Teile) | Linalool | Gesamt | 50 | » |
Linalylacetat | menge ; | 20 | ||
Benzylacetat | 90 | |||
Terpineol | 30 | |||
Geraniol | 70 | |||
Citronellol | 70 | |||
Phenylethylalkohol | 80 | |||
Geranium Bourbon | 10 | |||
Lyral (IFF) | 30 | |||
Eugenol | 70 | |||
Jasmin-Compound | 50 | |||
Methylionon | 100 | |||
p-tert.-Butylcyclohexyl- | 30 | |||
acetat | ||||
a-Amylzimtaldehyd | 150 | |||
Vertfix (IFF) | 50 | |||
Moschus-Keton | 50 | |||
950 |
Die vorstehend beschriebene Zusammensetzung und eine weitere Zusammensetzung, die durch Zugabe von 50 Teilen
trans-6-Decensäure zu dieser Zusammensetzung erhalten wurde, wurden einer organoleptischen Bewertung unterworfen.
Alle zehn der erfahrenen Mitglieder des Schiedsgerichts stellten fest, daß durch den Zusatz von trans-6-Decensäure
Süßigkeit und Weichheit in dem Duft der Parfümzusammensetzung
entwickelt wurde.
Claims (3)
1.J Parfüm-Zusammensetzung, g e k e η η ζ e i c h η e t durch
den Gehalt einer geradekettigen trans-6-Alkensäure der allgemeinen
Formel
CH3CCH2>„\
worin η eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeutet.
2. Parfüm-Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch g e k e η η
zeichnet , daß sie ein Parfüm mit Duftnote, mit Nahrunqsmittelaroma,
Futtermittelaroma oder Tabakaroma darstellt.
3. Parfüm-Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch g e kennzeichnet
, daß ihr Gehalt an der geradekettigen trans-6-Alkensäure im Bereich von 0,1 bis 10 Gew.-% liegt.
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