DE2752787A1 - Substituierte cyclohexanone als riech- und geschmacksstoffe - Google Patents

Substituierte cyclohexanone als riech- und geschmacksstoffe

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Description

Die Erfindung betrifft neue chemische Verbindungen und deren Verwendung als Riech- und Geschmacksstoffe. Insbesondere betrifft sie substituierte Cyclohexenone und Cyclohexanone, die wertvolle Riech- und Geschmacksstoffe darstellen.
Steigende Bedeutung wird der Herstellung und Verwendung künstlicher Riech- und Geschmacksstoffe in Nahrungsmitteln, Getränken, Arzneimitteln, Tabak, Tierfutter usw. beigemessen. Das liegt nicht nur an der unzureichenden Zahl natürlicher Riech- und Geschmacksstoffe, sondern vermutlich vielmehr an dem Bedarf an Stoffen, die mehrere Nuancen miteinander vereinigen, die besser zu Riech- und Geschmacksstoffkompositionen passen und Riech- und Geschmacksstoffkompositionen ergeben, die speziell auf einen bestimmten Verwendungszweck zugeschnitten sind. Darüber hinaus können die künstlichen Riech- und Geschmacksstoffe in beliebiger Menge hergestellt werden, was einen wesentlichen Vorteil gegenüber natürlichen Produkten, wie ätherischen Ölen, Extrakten, Konzentrate u. dgl., darstellt, da natürliche Produkte großen Schwankungen hinsichtlich ihrer Qualität unterliegen.
Gegenstand der Erfindung sind substituierte Cyclohexenone und Cyclohexanone der allgemeinen Formel 1
worin R1, R2, R3, R4 und R5 gleich oder verschieden sind und Wasserstoffatome oder Methylgruppen darstellen und die gestrichelten Linien Doppelbindungen sein können, wobei jedoch die Seitenkette mit R4 und R5 nicht mehr als eine Doppelbindung enthält, und R6 ein Wasserstoffatom oder eine Methyl-, Äthyl-, Methylen- oder Äthylidengruppe bedeutet.
Gegenstand der Erfindung ist weiter ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, welches darin besteht, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel worin R1 - R6 und die gestrichelten Linien die angegebene Bedeutung besitzen, oxidiert.
Schließlich betrifft die Erfindung Riech- oder Geschmacksstoffkompositionen, welche eine oder mehrere der Verbindungen der allgemeinen Formel I enthalten.
Es sind bereits eine Reihe alkyl-substituierter Cyclohexenone bekannt, die Riech- und Geschmacksstoffe sind. Diese Verbindungen unterscheiden sich von den neuen Verbindungen in den Stellungen der geminalen Dimethylgruppe und der langen Alkylseitenkette zu der Ketogruppe, oder sie enthalten eine zusätzliche funktionelle Gruppe in der Seitenkette. So sind in der US-PS 3 476 118 5,5,5-Trimethyl-4-butenyl-cyclohex-2-en-1-on und eine Reihe von Isomeren mit den Doppelbindungen in anderen Stellungen beschrieben.

<NichtLesbar>
Verbindung mit einer alkoholischen Seitenkette sind in der US-PS 3 746 010 und die 1'-Oxo-but-2'-en-1'-yl-Verbindung sowie einige Homologe in der DT-OS 2 353 468 erwähnt.
Die Verbindungen der US-PS 3 476 118 und US-PS 3 746 010 sollen ein stark tabakähnliches Aroma und die Verbindungen der DT-OS 2 353 468 eine besonders süße, fruchtige Duftnote besitzen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind neu und unterscheiden sich in der Struktur sehr von den oben erwähnten bekannten Verbindungen. So fehlt ihnen die funktionelle Gruppe in der Seitenkette, welche die Verbindungen der US-PS 3 746 010 und DT-OS 2 353 468 aufweisen, und im Vergleich mit den Verbindungen der US-PS 3 476 118 besitzen sie die Ketogruppe und die Doppelbindung im Ring an anderer Stelle.
Die neuen substituierten Cyclohexenone und Cyclohexanone der vorliegenden Erfindung besitzen wertvolle organoleptische Eigenschaften. Sie haben stark fruchtähnliche Geschmacke und Düfte mit bestimmten holzartigen und kräuterähnlichen Noten. Der fruchtähnliche Charakter lässt sich am besten als an Himbeeren erinnernd beschreiben. Einige erfindungsgemäße Verbindungen besitzen auch blumige Noten, die sich am besten als rosenähnlich beschreiben lassen. In der Gruppe der oben beschriebenen erfindungsgemäßen Verbindungen bestehen einige Variationen hinsichtlich der Stärke und der Qualität des Duftes und des Geschmacks. Als Riech- und Geschmacksstoffe sind die Verbindungen bevorzugt, in denen R1 ein Wasserstoffatom und nur einer der Substituenten R2, R3, R4 und R5 eine Methylgruppe und die anderen Wasserstoffatome sind. Besonders bevorzugt sind die Verbindungen, in denen alle Substituenten R2, R3, R4 und R5 Wasserstoffatome sind.
Es ist für den Fachmann klar, dass mehrere erfindungsgemäße Verbindungen in einer cis- und trans-Form existieren können. Diese Isomeren können - besonders mit Hilfe von Säulenchromatographie und Gas-Flüssigkeitschromatographie - getrennt werden. In der Regel unterscheiden sich die Isomeren geringfügig in ihren organoleptischen Eigenschaften. Die Isomeren-Mischungen sind jedoch für die meisten Zwecke vollkommen ausreichend, so dass deren aufwendige Trennung überflüssig ist. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können als solche als Aroma- oder Geschmacksstoffe verwendet werden. Sie können aber auch mit Trägern oder Verdünnungsmitteln kombiniert werden. Sie könnten weiter mit anderen Einzelsubstanzen oder Mischungen (z.B. ätherischen Ölen) in herkömmlicher Weise zu Aroma- oder Geschmacksstoffkompositionen vermischt werden. Der Ausdruck Aroma- (Duftstoff-)komposition wird hier zur Bezeichnung einer Mischung aus Riech(Duft)stoffen und Hilfsstoffen verwendet, die - falls gewünscht - in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst oder mit einem geeigneten pulverförmigen Substrat vermischt wird, und die dazu verwendet wird, um verschiedenen Arten von Produkten eine gewünschte Geschmacks- oder Duftnote zu verleihen oder den bereits vorhandenen Geschmack oder Duft zu verstärken.
Beispiele für Produkte, deren Geschmack verbessert wird, sind: Nahrungsmittel, Getränke - einschließlich alkoholische Drinks - Tabak, Arzneimittel usw. Produkte und Artikel, die parfümiert werden, sind u.a. Seifen, Detergentien, Reinigungsmittel, Raumdesodorantien, kosmetische Cremes, Salben und andere kosmetische Produkte.
Die Substanzmengen, die gemäß der Erfindung verwendet werden, können stark variieren und hängen sehr davon ab, welchen Produkten die Riech- und Geschmacksstoffe beigemischt werden. Sie hängen weiter von der Art und Menge der anderen Bestandteile in einer Riech- oder Geschmacksstoffkomposition und von dem gewünschten Typ und der gewünschten Stärke der Riech- oder Geschmacksstoffkomposition ab.
In der Regel lassen sich bereits 0,005 ppm (Gewichtsteile) einer erfindungsgemäßen Verbindung deutlich in Nahrungsmitteln oder Getränken wahrnehmen. Soll das spezifische Aroma der Verbindung das Hauptaroma in einem Nahrungsmittel sein, können Mengen bis zu 100 ppm verwendet werden.
In konzentrierten Riechstoffkompositionen zeigen normalerweise bereits Mengen von 0,05 Gewichtsprozent einen deutlich wahrnehmbaren Effekt auf die Wirkung des Duftes, es können aber auch Mengen bis zu 10% verwendet werden, wenn eine starke Duftwirkung erwünscht ist. Durch die Verwendung von Kompositionen, welche die erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten, lässt sich die Menge an Riechstoffkomposition, die in ein Produkt eingearbeitet wird, stark reduzieren.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können nach Reaktionsschemen A und B hergestellt werden:
Obwohl die Reaktionsschemen nur die Fälle zeigen, in denen R1 - R5 Wasserstoffatome und R6 eine Methyl- oder Methylengruppe ist, können alle erfindungsgemäßen Verbindungen so erhalten werden. Reaktionsweg A geht von (- oder (-Damascon oder deren Homologen aus. Reaktionsweg B geht von (- oder (-Ionon aus, ist aber auch mit den entsprechenden Ironen und Methylionen sowie deren Homologen durchführbar.
Die Herstellung von (- und (-Damascon und deren Homologen ist in den GB-PSn 1 240 309, 1 305 621 und 1 456 151 beschrieben. Homologe des Ionons, die sich als Ausgangsverbindung für den Reaktionsweg B eignen, können aus Homologen des Citrals erhalten werden, die gemäß der GB-PS 1 305 621 und der darin zitierten Literatur zugänglich sind.
Die folgenden Beispiele sollen die Herstellung der neuen Verbindungen und deren Anwendung als Riech- oder Geschmacksstoffe näher erläutern. Sie sollen die Erfindung jedoch in keiner Richtung einschränken.
Beispiel 1
Herstellung von 2,4,4-Trimethyl-3-(but-2'-en-1'-yl)-cyclohex-2-en-1-on und dessen (But-3'-en-1'yl)-Isomeren.
Eine Lösung von 192 g (-Ionon in 1 Liter Äthanol wird bei 10 at und 100°C mit 2% Nickelkatalysator katalytisch hydriert. Der Katalysator wird anschließend abfiltriert und das erhaltene Dihydro-(-ionon in 4 Stunden bei 5-10° mit 14 g NaBH4 in äthanolischer Lösung reduziert. Die erhaltene Reaktionsmischung wird mit Essigsäure auf pH4 angesäuert. Das Lösungsmittel wird unter reduziertem Druck abdestilliert. Zu dem Rückstand werden 250 ml Wasser gegeben. Die Mischung wird 3 x mit Äther extrahiert. Die ätherische Lösung wird über Na2SO4 getrocknet. Der Äther wird abgezogen und der Rückstand in Vakuum destilliert. Ausbeute 85% (bezogen auf (-Ionon), KP = 90°C/0,5 Torr.
20 g des so erhaltenen Dihydro-(-ionols werden in 65 ml Hexamethylphosphortriamid gelöst und eine Stunde unter Stickstoff unter Rückfluß gekocht. Die Reaktionsmischung wird abgekühlt und eine Mischung aus Eis, gesättigter NaCl-Lösung und Pentan zugegeben. Die organische Schicht wird abgetrennt und die wässrige Phase zweimal mit Pental extrahiert. Die Pentan-Lösungen werden vereinigt, mit Wasser neutral gewaschen und über MgSO4 getrocknet. Das Lösungsmittel wird abdestilliert und der Rückstand durch Säulenchromatographie an Siliciumdioxid mit Pentan als Elutionsmittel gereinigt. Ausbeute 60%.
18 g (0,1 Mol) der erhaltenen Mischung
<NichtLesbar>
chlorid gelöst. Bei 40°C wird langsam eine Lösung von 1 Mol tert-Butylchromat in 150 ml Kohlenstofftetrachlorid zugegeben. Die Reaktionsmischung wird
<NichtLesbar>
Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur werden 10 ml Äthanol, 50 ml Essigsäure und 100 ml Wasser zugegeben. Die Mischung wird gut gerührt und über
<NichtLesbar>
filtriert. Die organische Phase des Filtrats wird abgetrennt. Die wässrige Phase wird leicht mit Essigsäure angesäuert und zweimal mit Kohlenstofftetrachlorid
<NichtLesbar>
Die vereinigten organischen Phasen werden über MgSO4 getrocknet. Das Lösungsmittel wird abgezogen und der Rückstand in Vakuum destilliert. Die zwischen 120 und 140°C/13 Torr übergehende Fraktion besteht aus einer Mischung der gewünschten Substanzen (einschließlich der cis- und trans-Isomeren der But-2'-en-1-yl-Verbindung).
Die Verbindungen ließen sich durch Gaschromatographie über eine 2 m Säule 10% DEGS bei 175°C trennen.
NNR-Daten (( in ppm bezogen auf TMS, Lösungsmittel CCl4): But-2'-en-1'yl-Isomeres (cis und trans): 1,14 (6H,s); 1,69 (3H,s); 2,9 (2H,m); 5,4 (2H, m). But-3'-en-1'-yl-Isomeres: 1,17 (6H,s); 1,73 (3H,s); 4,8-6,1 (3H,m).
Die cis-But-2'-en-1'-yl-Verbindung besitzt einen starken Duft nach Himbeeren mit einer bestimmten holzähnlichen und einer weniger stark ausgeprägten Sellerie-Note. Die trans-Verbindung besitzt denselben Duftcharakter, allerdings etwas schwächer.
Die But-3'-3-en-1'-yl-Verbindung besitzt einen weniger stark ausgeprägten Himbeerduft, zeigt aber einen mehr blumigen rosenähnlichen Charakter.
Beispiel 2
Folgende Verbindungen wurden analog Beispiel 1 hergestellt: Aus n.Methylionon ((): 3,4,4-Trimethyl-3-(pent-3'-en-1'yl)-cyclohex-2-en-1-en
<NichtLesbar>
Daten (cis- und trans-Isomeres zusammen): 1,17 (s) und 1,19 (s), (zusammen 6H); 1,71 (m, 3H); 5,47 (m, 2H). Die Verbindung besitzt einen süßen, fruchtähnlichen Duft, der auch etwas an Vanillin erinnert, mit bestimmten holz- und sellerieähnlichen Noten.
Aus (-Tron: 2,4,4,5-Tetramethyl-3-(but-3'-en-1'-yl)-cyclohex-2-en-1-en und dessen (But-2'-en-1'-yl)-Isomeres. Die Mischung besitzt einen starken fruchtartigen (Himbeere) und blumigen Duft mit einer holz- und schwachen tabakähnlichen Note.
Beispiel 3
Herstellung von 2,4,4-Trimethyl-3-(2'-methylbut-2'en-1'-yl)-cylohex-2-en-1-en (cis und trans) und dessen (2'Methylbut-3'-en-1'-yl)-Isomeren. ( - Isomethylionon wurde direkt unter Verwendung eines 2% Nickelkatalysators bei 130°C und 10 at zu Dihydro-isomethylionol hydriert. Aus der erhaltenen Verbindung wurde in Hexamethylphosphortriamid Wasser abgespalten. Das so erhaltene Reaktionsprodukt wurde analog Beispiel 1 mit tert.-Butylchromat zu den gewünschten Substanzen oxidiert, die gaschromatographisch getrennt werden konnten.
NMR-Daten: (2'-Methylbut-2'-en-1'-yl)-Isomeres (cis und trans): 1,0-1,2 (6H); 1,5-1,7 (6H); 2,8-3,2 (m,2H); 4,9-5,4 (m,1H). (2'-Methylbut-3'-en-1'-yl)-Isomeres: 0,9-1,2 (9H); 1,5-1,7 (3H); 4,8-6,1 (m,3H).
Die Mischung besitzt einen frischen, fruchtartigen und rosenähnlichen Duft.
Beispiel 4
Herstellung von 2,4,4-Trimethyl-3-butylcyclohexan-1-on. Das gemäß Beispiel 1 erhaltene Isomerengemisch wird in Methanol gelöst und bei Normaldruck und Raumtemperatur mit 5% Palladium auf Kohle als Katalysator hydriert. NMR-Spektrum: 0,8-1,1 (m,12H); 1,1-1,9 (m,9H); 1,9-2,4 (m,3H).

<NichtLesbar>
Beispiel 5
Herstellung von 2,4,4-Trimethyl-3-(but-1-yl)-cyclohex-2-en-1on. 18 g der Mischung von Alkonen, die man aus Dihydro-(-ionol, wie in Beispiel 1 angegeben, durch Wasserabspaltung erhält, wurden in 150 ml Methanol gelöst und bei Normaldruck mit 0,5 g eines Katalysators hydriert, der 5% Palladium auf Kohle enthält. Die Hydrierung wurde abgebrochen, als sich die Wasserstoffaufnahme merklich verlangsamte. Es wurde eine 1 : 1 Mischung aus 1,3,3-Trimethyl-2-(but-1-yl)-cyclohex-1-en und 1,3,3-Trimethyl-2-(but-1-yl)-cyclohexan erhalten. Diese Mischung wurde mit tert.-Butylchromat analog Beispiel 1 oxidiert, wobei die gewünschte Substanz neben 1,3,3-Trimethyl-2-(but-1-yl)-cyclohexan entstand. Durch fraktionierte Destillation der Mischung wurden 6,75 g 2,4,4-Trimethyl-3-(but-1-yl)-cyclohex-2-en-1-on erhalten, Kp = 90 - 92°C/4 Torr.
Die Verbindung besitzt einen süßen, fruchtartigen Duft mit einer entfernt holzähnlichen, an Kräuter und Heu erinnernden Note.
Beispiel 6
Konzentrat mit Himbeer-Geschmack
Eine Standard-Komposition mit Himbeergeschmack nach folgender Vorschrift wurde hergestellt:
Geraniol 20 Gewichtsteile Vanillin 50 " Phenyläthanol 50 " Maltol 25 " p-Hydroxybenzylaceton 50 " (-Ionon 150 " Benzylacetat 100 " Isobutylacetat 100 " Äthylacetat 150 " Amylacetat 100 " Iriswurzelöl 20 " Hex-3-en-1-ol 60 " Anisylacetat 25 " 900
50 g dieser Standard-Geschmacksstoffkomposition wurden mit 900 g Äthanol verdünnt, wodurch ein gebrauchsfertiges Geschmacksstoff-Konzentrat entstand. Ein anderes gebrauchsfertiges Konzentrat wurde durch Zugabe von 100 mg des in Beispiel 1 erhaltenen Substanzgemisches zu 1000 g eines Geschmacksstoff-Konzentrates hergestellt, welches wie oben angegeben erhalten worden war. Kohlensäurehaltige Getränke wurden mit beiden Geschmacksstoff-Konzentraten so hergestellt, dass 1 Liter fertiges Getränk 1 g Konzentrat enthielt. In einem Doppelversuch bevorzugten 12 Personen einstimmig das Getränk mit den erfindungsgemäßen Substanzen, weil es nicht nur einen kräftigeren, sondern auch einen natürlicheren Himbeer-Geschmack besaß.
Beispiel 7
Komposition mit Apfelgeschmack. Eine Standard-Komposition mit Apfelgeschmack wurde nach folgender Vorschrift hergestellt:
Isoeugenol 4 Gewichtsteile Benzylpropionat 4 " Citronellylformiat 8 " Citral 8 " (-Undecalacton 8 " Hex-3-en-1-yl-acetat 15 " Amylformiat 20 " Äthylheptanoat 20 " Acetaldehyd 20 " Amylpentanoat 100 " Äthylpentanoat 40 " Heptylacetat 40 " 2-Methylbutanal 50 " Äthylformiat 80 " Hex-3-en-1-yl-formiat 80 " Hexylacetat 350 " Äthylacetat 153 " 1000
75 g dieser Standard-Geschmacksstoffkomposition wurden mit 925 mg Äthanol verdünnt, wodurch ein gebrauchsfertiges Geschmacksstoff-Konzentrat entstand. Ein anderes gebrauchsfertiges Konzentrat wurde durch Zugabe von 1 g der gemäß Beispiel 3 hergestellten Verbindung zu 1000 g des Geschmacksstoff-Konzentrates hergestellt, welches wie oben angegeben erhalten worden war. Kohlensäurehaltige Getränke wurden mit beiden Geschmacksstoff-Konzentraten so hergestellt, dass 1 Liter fertiges Getränk 1 g Konzentrat enthielt. In einem Dreifachtest bevorzugten 8 von 10 Personen klar das Getränk mit der erfindungsgemäßen Verbindung, weil es einen besser abgerundeten Apfelgeschmack aufwies.
Beispiel 8
Ein Aftershave-Duftstoff-Konzentrat wurde nach folgender Vorschrift hergestellt:
Moschus-Amaretto 40 Gewichtsteile Moschus-Keton 30 " <Nicht lesbar>
30 " Mousse de Chène absolut 20 " Cumarin 10 " Calbanumharz 10 " Petschuliöl 250 " Acetylcedren 150 " (-Isomethylionon 100 " <Nicht lesbar>
100 " Petiverylacetat 50 " 12-Oxahexadecanolid 50 " Phenyläthanol 30 " Ylang-Ylang-Öll 20 " Castoreum-Harz1) 50 " <Nicht lesbar>
10 " Basilienöl 2) 10 " Zusatz A 40 " 1000
1) 10%ige Lösung in Benzylalkohol 2) 10%ige Lösung in Diäthylphathalat
Die Lösungen folgender erfindungsgemäßer Verbindungen in Diäthylphthalat wurden mit Erfolg als "Zusatz A" verwendet: 10%ige Mischung der nach Beispiel 1 erhaltenen Verbindungen, 10% 2,4,4-Trimethyl-3-(but-2'-en-1'-yl)-cyclohex-2-en-1-on (Mischung der cis- und trans-Isomeren) 10% 2,4,4-Trimethyl-3-(but-3'-en-1'-yl)-cyclohex-2-en-1-on 20% 2,4,4-Trimethyl-3-(pent-3'-en-1'-yl)-cyclohex-2-en-1-on.
Beispiel 9
Ein Riechstoffkonzentrat für eine Crème wurde nach folgender Vorschrift hergestellt:
Benzoe-Harz Siam 25 Gewichtsteile Musk R1 1) 20 " Benzylsalicylat 200 " (-Hexylzimtaldehyd 100 " Hydroxycitronellal 100 " (-Isomethylionon 80 " Citronellol 70 " Bergamotöl 65 " Benzylacetat 50 " Phenyläthanol 50 " Rosenholzöl 40 " Acetylcedren 40 " Ylang-Ylang-Öl 40 " 5-Isocamphylcyclohexanol 30 " Vetiverylacetat 20 " (-Undecalacton 5 " Kardamonöl 2) 20 " Kalmusöl 2) 15 " Produkt gemäß Beispiel 1 2) 30 " 1000
1) Duftstoff der Fa. Naarden International N.V. 2) 10%ige Lösung in Diäthylphthalat.

Claims (15)

1. Cycloaliphatische gesättigte und ungesättigte Ketone der allgemeinen Formel worin R1, R2, R3, R4 und R5 gleich oder verschieden sind und Wasserstoffatome oder Methylgruppen darstellen und die gestrichelten Linien Doppelbindungen sein können, wobei jedoch die Seitenkette mit R4 und R5 nicht mehr als eine doppelbindung enthält und R6 ein Wasserstoffatom oder eine Methyl-, Äthyl-, Methylen- oder Äthylidengruppe bedeutet.
2. Cycloaliphatische gesättigte und ungesättigte Ketone gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R1 ein Wasserstoffatom darstellt und nur einer der Substituenten R2, R3, R4 und R5 eine Methylgruppe ist und die anderen Wasserstoffatome sind.
3. Cycloaliphatische gesättigte und ungesättigte Ketone gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R2, R3, R4 und R5 Wasserstoffatome sind.
4. Cycloaliphatische gesättigte und ungesättigte Ketone gemäß Ansprüchen 1 - 3 in der cis- und/oder trans-Form.
5. Verfahren zur Herstellung einer Riech- oder Geschmacksstoffkomposition, dadurch gekennzeichnet, dass ein oder mehrere Ketone der allgemeinen Formel worin R1, R2, R3, R4 und R5 gleich oder verschieden sind und Wasserstoffatome oder Methylgruppen darstellen und die gestrichelten Linien Doppelbindungen sein können, wobei jedoch die Seitenkette mit R4 und R5 nicht mehr als eine Doppelbindung enthält, und R6 ein Wasserstoffatom oder eine Methyl-, Äthyl-, Methylen- oder Äthylidengruppe bedeutet, als Riech- oder Geschmacksstoff neben anderen geeigneten Stoffen in solche Kompositionen eingearbeitet werden.
6. Verfahren gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Komposition die Ketone in einer Menge zwischen 0,05 und 10 Gewichtsprozent enthält.
7. Riech- oder Geschmacksstoffkomposition erhältlich gemäß Anspruch 5 oder 6.
8. Riechstoffkomposition wie in Beispiel 8 oder 9 beschrieben.
9. Geschmacksstoffkomposition wie in Beispiel 6 oder 7 beschrieben.
10. Verfahren zur Erzeugung eines Geschmacks oder Duftes in Produkten, wie Nahrungsmitteln, Getränken, kosmetischen Artikeln usw. dadurch gekennzeichnet, dass man eine oder mehrere Verbindungen gemäß Ansprüchen 1 - 4 oder eine Komposition gemäß Ansprüchen 7 - 9 darin einarbeitet.
11. Verfahren gemäß Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass das Produkt die Verbindungen in einer Menge von 0,005 - 100 ppm enthält.
12. Parfümerierter Artikel oder schmackhaft gemachtes Produkt, wie ein Nahrungsmittel oder Getränk, erhalten nach einem Verfahren gemäß Anspruch 10 oder 11.
13. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung gemäß Anspruch 1, wie in einem der Beispiele 1 bis 5 beschrieben.
14. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel worin R1 - R6 und die gestrichelten Linien die angegebenen Bedeutungen besitzen, oxidiert.
15. Riech- oder Geschmackstoffkomposition, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen gemäß Anspruch 1.
DE19772752787 1976-11-23 1977-11-23 Substituierte cyclohexanone als riech- und geschmacksstoffe Withdrawn DE2752787A1 (de)

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