DE2826302C2 - Die Verwendung von 3-Oxa-tricyclo[6.2.1.0↑2↑↑,↑↑7↑]undecan-4-onen als Riechstoffkomponente sowie bestimmte 3-Oxa-9-oder 10-ethyl- bzw. ethyliden-tricyclo[6.2.1.0↑2↑↑,↑↑7↑]undecan-4-one - Google Patents

Die Verwendung von 3-Oxa-tricyclo[6.2.1.0↑2↑↑,↑↑7↑]undecan-4-onen als Riechstoffkomponente sowie bestimmte 3-Oxa-9-oder 10-ethyl- bzw. ethyliden-tricyclo[6.2.1.0↑2↑↑,↑↑7↑]undecan-4-one

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DE2826302C2 DE2826302A DE2826302A DE2826302C2 DE 2826302 C2 DE2826302 C2 DE 2826302C2 DE 2826302 A DE2826302 A DE 2826302A DE 2826302 A DE2826302 A DE 2826302A DE 2826302 C2 DE2826302 C2 DE 2826302C2
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Description

steht,
als Riechstoffkomponente in Parfümierungskompositionen oder als Parfümgrundlage.
2.3-Oxa-9-ethyl-tricyclo[6.2.1.027]undecan-4-on.
3.3-Oxa-10-ethyl-tricyclo[6.2.1.02 7]undecan-4-on.
20 4.3-Oxa-9-ethyliden-tricyclo[8.2.1.0i7]undecan-4-on.
5.3-Oxa-10-ethy liden-tricyclo[6.2.1.027]undecan-4-on.
Die Erfindung betrifft die in den Patentansprüchen gekennzeichneten Gegenstände.
Die Verbindungen der Formel 1 (b, c) werden hergestellt, indem man
i) Acrolein mit einer Verbindung der Formel:
ü(b,c)
35 in welcher X die obige Bedeutung hat, zu einer Verbindung der Formel:
I K x m(b,o
umsetzt, in welcher X die obige Bedeutung hat;
ii) die so erhaltene Verbindung mit Wasser zu einer Hydroxyverbindung der Formel:
45 j [( X IV(b,c)
HO" "
umsetzt, in welcher X die obige Bedeutung hat, und
50 lii) Die Verbindung IV (b,c) oxidiert.
Die Verbindung 1 (a) wird erhalten, wenn man die Verbindung IV (b) einer katalytischen Hydrierung unterwirft, durch die die Doppelbindung hydri ert wird.
Der Verbindungen der Formel I (a, b, c) werden den entsprechenden Substraten (z. B. Parfüm bzw. Parfüm-55 grundlage) in einer duftwirksamen Menge zugefügt und verbessern, verstärken bzw. modifizieren so die geruchstragenden Eigenschaften der Substrate.
Im ständigen Versuch, kostspielig Naturstoffe zu ersetzen oder die ursprünglichen Duftnoten zu reproduzieren, unternimmt die Parfümindustrie erhebliche Anstrengungen zur synthetischen Herstellung neuer Verbindungen mit leicht verfügbaren Rohmaterialien als Ausgangsmaterialicn.
μ In der jüngsten Vergangenheit sind verschiedene, bi-, tri- und polycyclisch^ Derivate, z. B. Derivate von Decalin, Bicyclo-[2.2.2]octan, Cedren, Caryophyllen und Patchoulol, ids Parfümbestandteile vorgeschlagen worden. Diese Verbindungen umfassen /. R. die folgenden Formeln:
O J
ι / ι v
und
die bekanntlich einen blumigen, holzigen und würzigen Geruch entwickeln (vgl. z. B. die CH-PS 5 47 850 und 5 57 870).
Es wurde nun gefunden, daß die Acyclischen Derivate von Norbornan der Formel I (a. b, c) wertvolle organoleptische Eigenschaften besitzen und somit in vorteilhafter Weise in der Parfümindustrie verwendet werden können.
Die Verbindung der Formel 1 (c). nämlich 3-Oxa-tricyclo[6.2.1.027]undecan-4-on, ist bereits m der wissenschaftlichen Literatur beschrieben worden (vgl. Synth. Comm. 5. 347 (1975)). ihre geruchtragenden Eigenschaften wurden jedoch nicht beschrieben, und auch ihre mögliciie Verwendung als Parfümbestandteil ist noch nie erkannt worden.
Die Verbindungen I (a, b, c) entwickeln eine orginelle Duftnote, die als sehr natürlich, grün, frisch pflanzig und leicht fettig oder, in manchen Fällen sogar würzig definiert werden kann. In Abhängigkeit von der Natur der Produkte, zu welchen sie zugefügt werden, können die Verbindungen 1 (a, b, c) äußerst unterschiedliche Duftnoten, wie grün, fruchtige, aromatische Noten, entwickeln, die in bestimmten Fällen an Tonkabohnen oder medizinische Auszüge erinnern. Daher können die Verbindungen zur Herstellung von Luxus-Parfümen sowie parfümierten Produkten, wie Seifen, Waschmittel, kosmetische Produkte oder Haushaltsprodukte, verwendet werden.
Zur Erzielung der gewünschten Wirkung können die Verbindungen 1 (a, b, c) in sehr weiten Verhältnissen verwendet werden, die von der Natur der zugefügten Mitbestandteile sowie der Materialien, zu denen sie zugefügt werdsn und von der zu erzielenden Wirkung abhängig sind. Bei der Hc-steh'ung ζ. B. von Parfümkompositionen erzielt man die interessantesten Wirkungen durch Verwendung von Mengen zwischen etwa 1 vis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der fertigen Komposition, wobei diese Mengen einen rein beispielhaften Charakter haben.
Die Verbindungen I (a, b, c) entwickeln auch interessante Geschmacksnoten, von fettigen, kümmelartigen und carvonartigen Noten, die in bestimmten Fällen an den Geschmack von Kokosnüssen erinnern. 3-Oxa-tricyclo[6.2.1.027]undecan-4-on (Verbindung I c) hat weiterhin einen leicht frcchtigen und tierischen Charakter. Daher können diese Verbindungen zur Herstellung künstlicher Aromapräparate und zum Aromatisieren von Nahrungsmitteln und Getränken im allgemeinen verwendet werden. In diesem Fall liegen typische Verhältnisse zwischen 1 bis 100 ppm, vorzugsweise etwa 1 bis 5 ppm (auf Gewichisbasis), bezogen auf das Gewicht der aromatisierten Nahrungsmittel.
Die erste Stufe zur Herstellung von Verbindungen 1 (a, b, c) besteht in einer Diels-Alder-Cycloaddition von Acrolein an Äthyliden-norbornen (bzw. Norbornen) nach bekannten Verfahren (vgl. z. B. H. O. House, Modern Synthetic Reactions, W. A. Benjamin Inc. (1972), Seite 817 ff.). Nach dem Mischen werden die Reaktionsteilnehmer auf eine Temperatur zwischen etwa 150 und 2500C gebracht, wobei die Temperatur als Funktion des angelegten Druckes variiert. Der Druck kann, in Abhängigkeit vom verwendeten Gefäß, zwischen etwa 15 bis etwa 150 bar variieren. Diese Reaktion kann in einer inerten Atmosphäre, unter Stickstoff oder Argon, und in Anwesenheit eines Polymerisationsinhibitors, wie Hydrochinon oder Pyrogallol, durchgeführt werden.
Die nachfolgende Umsetzung mit Wasser kann in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie Aceton, und in Anwesenheit einer protonischen Säure, wie Schwefelsäure, erfolgen. Die Temperatur ist kein entscheidender Faktor bei der Erzielung guter Ausbeuten an Hydroxyderivaten IV; ein mäßiges Erwärmen verringert jedoch die Reaktionszeit in zweckmäßiger Weise. Geeignete Temperaturen liegen bei etwa 500C bei normalen Druck.
Die Verbindungen der Formel I (a, b, c) können - in Abänderung der obigen Stufen i) und ii) - auch hergestellt werden, indem man Acrolein direkt in Anwesenheit von Wasser mit Äthylidennorbornen (bzw. Norbornen) umsetzt. In diesem Fall erhält man die Verbindungen IV (a, b, c) direkt. Es wurde jedoch festgestellt, daß die Gesamiausbeuten der so hergestellten Verbindungen IV (a, b, c) nicht so hoch sind, als wenn man die Reaktion stufenweise mit den aufeinander folgenden Stufen i) und ii) durchführt.
Die Oxidationsstufe iii) erfolgt mittels üblicher Oxidationsmittel, wie Übergangsmetalloxiden. Geeignete Übergangsmetalle sind Chrom, Mangan und Eisen.
Die Oxidation kann auch erfolgen, indem man das Hydroxyderivat IV (a, b, c), vorzugsweise mittels Chromsalzen, wie Kupferchromit, einer katalytischen Dehydrierung unterwirft. Diese erfolgt bei erhöhten Temperaturen, z. B. bei 200 bis 25O0C, und in flüssiger Phase.
Dann werden die gewünschten Verbindungen der Formel I (a, b, c) in üblicher Weise abgetrennt. Eine einfache Destillation liefert die Verbindungen in guter Reinheit.
Die erhaltene Äthylidenverbindung IV (b) kann durch übliche katalytische Hydrierung, ζ. B. in Anwesenheit von Platinoxid, Palladium-auf-Tierkohle oder Raney-Nickel, in ihr gesättigtes Derivat der Formel IV (a) umgewandelt werden.
Die im beschriebenen Herstellungsverfahren verwendeten Ausgangsmaterialien, d.h. Acrolein, Norbornen und Äthylidennorbornen, sind Handelsproduktc.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen weiden als Gemische der 9- und 10-lsomeren erhalten, wobei ihre detaillierte Formel wie folgt dargestellt werden kann:
60
/v\
und
b5
wobei R = Äthyl (IVa) bzw. = Äthyliden (IVb) ist.
Aus wirtschaftlichen Gründen werden diese lsomeren-Gemische direkt, wie sie durch das beschriebene Verfahren erhalten werden, ohne Trennung in ihre Bestandteile verwendet.
Die Beispiele veranschaulichen die Erfindung.
Beispiel 1
3-Oxa-9 3-Oxa-10-äthyliden-tricyclo[6.2.1.0-7]-undecan-4-on
a) Zwei Autoklaven wurden mit zwei Fraktionen beschickt, die jeweils 288 g (2,4 Mol) Äthylidennorbornen, 44.8 g (0.8 Mol) Acrolein und 1 g Hydrochinon enthielten. Die Reaktion erfolgte durch 15stündiges Erhitzen der Mischung auf 190° C. Dann wurde der Inhalt der beiden Gefäße kombiniert und mittels einer Spinnbandkolonne fraktioniert destilliert und lieferte eine Substanz mit einem Kp. 45-55°C/0,13 nibar. So erhielt man 150 g eines Gemisches aus 3-Oxa-9- und S-Oxa-lO-äthyliden-tricyclo-ß^.l.O^undec^-en^O g des Ausgangsäthylidennorbornens können zurückgewonnen und in einem neuen Verfahren verwendet werden.
b) Eine Mischung aus 176 g (1 Mol) des erhaltenen Gemisches des Undec-4-en-derivates, 250 g Wasser. 8 g konz. Schwefelsäure und 1500 ecm Aceton wurde 2 Stunden bei 55°C gehalten, dann mit 1000 ecm einer gesättigten wäßrigen NaCl Lösung verdünnt und drei Mal mit je 1000 ecm Äther extrahiert. Die kombinierten organischen Extrakte wurden in üblicher Weise neutralisiert, gewaschen und über Na2SO\t getrocknet. Nach dem Abdampfen der flüchtigen Komponenten über NaHCOj erhielt man 186 g eines Gemisches aus 3-Oxa-4-hydroxy-9- und S-Oxa^-hydroxy-lO-äthyliden-tricyclo^.l.O-'-'Jundecan in 95%iger Ausbeute.
c) 30 g des unter b) erhaltenen Gemisches wurden unter Stickstoff in Anwesenheit von 1,5 g Kupferchromit auf 220°C erhitzt. Die Reaktion war in etwa 2 Stunden beendet. Nach Abkühlen und Filtrieren wurde das Gemisch über einer kurzen Vigreiix-Kolonne destilliert und lieferte 16 g (Ausbeute etwa 59%) des gewünschten Gemisches aus 3-Oxa-9- und S-Oxa-lO-äthyliden-tricyclo-^.l.O^Jundecan^-on: Kp. 128— 134°C/0,13 mbar.
IR: 2930,1745,1430,1335,1245,1212,1165,1130.1060,1025.982,943,818,709 cm-'
NMR: 1,0-3,0(14 H);4,2(l H,rn);5,4(l H,m)rfppm
MS: M+ = 192(26);M/e = 119(12). 105 (12), 93 (100). 92 (68). 79 (40), 65 (7), 55 (14).
%-Gehalt des Gemisches
NMR Spektrum
13c magnetisches Resonanzspektrum
(360 MHz) [ppm] [ppm]
2.
46%
14.12; 82.65; 117.35; 138.81
13%
14.66; 81.48; 118; 137.87
32%
13.68; 83.08; 112.45; 143.07
9%
14.44; 83.17; 113.17; 142.2
In einer Abänderung der obigen Stufe c) kann die Oxidation von i-Oxa-4-hydroxy-9- und 3-Oxa-4-hydroxy--10-äthylidcn-tricyclo-[6.2.1.0-'-7]-undccan wie folgt durchgeführt werden:
1,05 g des Hydroxy-undccan-derivates. in b0 ecm CHoCl2 gelöst, wurden 24 Stunden bei Zimmertemperatur in Anwesenheit von 25 g MnÜ2 gerührt. Nach Filtrieren, Verdampfen und fraktionierter Destillation erhielt man
eine bei 150°C/0,2 mbar siedende Fraktion aus 3-Oxan-9- und S-Oxan-lO-athyliden-tricyclofö^.l.O^-undecan-4-on. Das so erhaltene Produkt war in jeder Hinsicht mit dem oben unter c) erhaltenen Produkt identisch.
In einer weiteren Abänderung der Stufe c) kann die Oxidation wie folgt durchgeführt werden: Eine Lösung aus 7,0g CrOi, 10ecm Wasser und 11,2 g konz. lliSO^ wurde auf 0pC abgekühlt und zu einer Lösung des oben unter b) erhaltenen Hydroxyderivates in 100 ecm Aceton zugefügt. Nach 2stündigem Rühren bei Zimmertemperatur wurde die Reaktionsmisehung mit Wasser verdünnt, neutralisiert, extrahiert und schließlich fraktioniert destilliert; so erhielt man 13,4 g (Ausbeute 71 %) des gewünschten Produktes.
B e i s ρ i e 1 2
56,4 g Norbornen, 16,8 g Acrolein und 0,5 g Hydrochinon wurden 15 Stunden in einem Autoklaven aus rostfreiem Stahl auf 1900C erhitzt (Druck etwa 15 bar). Nach dem Eindampfen lieferte eine fraktionierte Destillation des Rückstandes 22,5 g (Ausbeute 49%) 3-Oxa-tricyclo[6.2.1.02-7]undec-4-en: Kp. 35-37°C/ 0,67 mbar).
IR: 3060,2950,1645,1460,1230,1100,1060,970,930,910, 730 cm-'
NMR: 0,9-2,4(11 H);3,60(1 H, m);4,85(1 H. m); 6,30(1 H, m)rf ppm MS: M+ = 150(40);m/e = 122(20), 121 (19), 93 (29), 91 (18), 82 (25), 81 (29), 80(29). 79 (34), 66(100), 40(18), 39(21).
Durch Oxidation des erhaltenen Produktes mil MnOj wie oben erhielt man 3-Oxa-tricy-
clo[6.2.1.027]undecan-4.on in einer Ausbeute von 75%.
IR: 2950,2870,1740,1460,1335- 1325, 1255, 1170,1140,1065,1040,1000,965,940,775,715 cm-'
NMR: 1,0-2,8(13 H);4,15(1 H.d.J = 5 Hz) rf ppm
MS: M+ = 166(13);m/e = 110 (58), 99 (39), 80 (26), 71 (31), 67 (74), 66 (100), 55 (32), 41 (37).
In einer Abänderung des obigen Verfahrens kann die Diels-Alder-Addition von Acrolein an Norbornen in Anwesenheit von Wasser unter Bildung einer 50%igen Ausbeute an S-Oxa^-hydroxy-tricyclorj^.i.O^undecan durchgeführt werden; F. 55 —56°C (nach Kristallisation in Petroläther)
! R: 3350,2900,1450,1330,1240.1200.1100.1020.930.900,850 cm -'
NMR: 0,8-2,3(13 H);3,8(l H.d.J = 6cps)rfppm
MS: m/e = 150 (29), 122 (42), 107 (76), 94 (48), 93 (45), 91 (26), 81 (52), 80 (59). 79 (77), 66 (100), 57 (30), 55 (30), 41 (42), 39 (28).
Eine anschließende Oxidation von 5,8 g des erhaltenen Hydroxyderivates mit 120 g MnOi in 200 ecm CH2CI2 erhielt man 3-Oxatricyclo[6.2.1.02-7]undecan-4-on in 85%iger Ausbeute.
Beispiel 3
3-Oxa-9- und 3-Oxa-!0-äthyl-tricyclo[6.2.1.027]undecan4-on 3,84 g des in Beispiel 1 erhaltenen Gemisches aus 3-Oxa-9- und 3-Oxa-10-äthyliden-tricyclo[6.2.1.02-7]undecan-4-on in 50 ecm Äthanol wurden in Anwesenheit von 3 g Palladium-auf-Tierkohle (5%ig) katalytisch hydriert. Nach Filtrieren, Eindampfen und Destillation erhielt man 3,7 g (Ausbeute 94%) der obigen Verbindungen mit einem Kp. 160"C/0,2 mbar.
IR: 2940,1745,1460,1355,1332,1250,1220,1162,1118.1100,1058,1030,943,741 cm-'
NMR: 0,8-2,6(17 H)-.4,1 (1 H, m)rfppm MS: M"1 = 194(9),m/e= 165(7), 138(13), 121 (13), 109(15),95(75),94(100),79(25),67 (35),55(31),41 (35).
Beispiel 4(Verwendung)
Durch Mischen der folgenden Bestandteile wurde eine Grundparfümkomposition hergestellt.
IU 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60
Gew.-Teile
Benzylsalicylat 200
Phenylpropanol 100
hydratropischer Alkohol 80
brasilian. Roscnholzöl 60
Methylnonylacetaldehyd 10%*) 60
Terpineol 60
p-tert.-Butylcyclohcxylacetat 50
Lavandinöl 50
Galbanumöl 10%*) 50
Λ-Jonon 40
Cyclopentadecanoüd !0%*) 40
Pinienbalsam abs. 10%*) 30
Hydroxycitronellol 20
U-Dimethyl-e-tert.-butyM-acetylindan 10
Eichenoos konrekt 50%*) 20
Trimethylhexanal 10%*) 20
Λ-Damascon 10%*) 10
/i-Daniascon 10%*) 5
Äthylacetylacetat 5
Isobornylacetat 20
Diäthylphthalat _20
950
Produkt
Konzentration
Gew.-%
Eau de Toilette Toiletteseife
ι cnrtuiu
Deodorierungsmittel
Antiperspirant Nachtcreme Tagescreme Haarspray
0,4 (des Gesamtvolumens,
einschließl. Treibmittel
0,5 (ditto)
0,4 (des Gesamtvolumens,
einschließl. Treibmittel)
*) in Diäthylphthalat
Die obige Grundkomposition besitzt einen angenehmen Geruch vom pflanzlichen Typ und ist besonders geeignet zum Parfümieren von Schampons oder Haarwassern.
Durch Zugabe von 5 g der in Beispiel 1 erhaltenen Verbindungen zu 95 g der obigen Grundkomposition erhielt man eine neue Parfümkomposition, deren Duft frischer, harmonischer und stärker »lifting« als bei der Grundkomposition war. Weiter besaß die neue Komposition einen deutlicheren Charakter.
Wurde die in Beispiel 3 erhaltenen Verbindung in denselben Verhältnissen zur obigen Grundkomposition zugegeben, dann wurde ein analoger Effekt festgestellt.
Die Zugabe von 5 g 3-Oxa-tricyclo[6.2.1.027]undccan-4-on zu 95 g der Grundkomposition lieferte eine neue Komposition mit verstärktem herbalem Charakter, die weiterhin einen leicht fruchtigen Charakter besaß.
Beispiel 5(Verwendung)
Die in Beispiel 1 erhaltene Verbindung wurde zum Parfümieren verschiedener Handelsprodukte gemäß der || folgenden Tabelle verwendet:
Tabelle
Das in allen obigen Produkten entwickelte Parfüm war frisch, angenehm und besaß einen pflanzenartigen J Charakter; weiter zeigte es sich selbst bei mittlerer Temperatur (400C) über längere Zeit merklich stabil.
65

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. Verwendung der S-Oxa-tricycloI^M.O^Jundecan-'l-one der allgemeinen Formel 1 (a, b, c)
    X (Oa, b, c
    to in welcher X für eine der zweiwertigen Gruppen
    a) —CH-CH2-CH3 b) -C=CH-CH3 oder c) -CH2-CHi-— CH2 —CH2
DE2826302A 1977-06-17 1978-06-15 Die Verwendung von 3-Oxa-tricyclo[6.2.1.0↑2↑↑,↑↑7↑]undecan-4-onen als Riechstoffkomponente sowie bestimmte 3-Oxa-9-oder 10-ethyl- bzw. ethyliden-tricyclo[6.2.1.0↑2↑↑,↑↑7↑]undecan-4-one Expired DE2826302C2 (de)

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