DE2902140C2 - Cyclohexyl-pentanolide enthaltende Riechstoffe bzw. Riechstoffkompositionen, Verfahren zu deren Herstellung und 4-Cyclohexyl-pentanolid - Google Patents

Cyclohexyl-pentanolide enthaltende Riechstoffe bzw. Riechstoffkompositionen, Verfahren zu deren Herstellung und 4-Cyclohexyl-pentanolid

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Description

Zimtaldehyd mit Äthylvinyläther umsetzt,
das erhaltene 2-Äthoxy-4-phenyl-3,4-dihydro-2 H-pyran hydriert und schließlich
c) das erhaltene 3-CycIohexyl-pentan-l,5-diol in Gegenwart eines Dehydrierungskatalysators erhitzt.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Riechstoffe bzw. Riechstoffkompositionen, 4-Cyclohexyl-pentanolid, ein Verfahren zur Herstellung von Cyclohexylpsntanoiiden, sowie ein weiteres Verfahren zur Herstellung von 3-Cyclohexyl-pentanolid.
Ein Gegenstand der Erfindung sind also Riechstoffe bzw. Riechstoffkompositionen, enthaltend als geruchsaktiven Bestandteil 3- und/oder 4-Cyclohexyl-pentanolid der Formel (I)
0)
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist 4-Cyclohexyl-pentanolid.
Ferner ist Gegenstand der Erfindung ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I), das dadurch gekennzeichnet ist. daß man in an sich bekannter Weise S-Cyelöhexyl-eyclöpentänön mit einer organischen Persäure umsetzt und gewünschtenfalls das die Verbindungen gemäß Formel (1) enthaltende Gemisch mit Phenylseleniumchlorid behandelt, die ungesättigten Lactone auftrennt und hydriert.
Schließlich ist Gegenstand der Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von 3-Cyclohexyl-pentanolid, das dadurch gekennzeichnet ist. daß man jeweils in an sich bekannter Weise
a) Zimtaldehyd mit Äthylvinylather umsetzt,
b) das erhaltene 2-Äthoxy-4-phenyi-3,4 dihydro-2 H-pyran hydriert und schließlich
c) das erhaltene 3-Cyclohexyl-pentan-l^-dioI in Gegenwart eines Dehydrierungskatalysators erhitzt
Bei der ständigen Suche nach Ersatz teurer Naturprodukte oder der Reproduktion von Originalgeruchsnoten verwendet die Parfümindustrie große
ίο Anstrengungen darauf, neue wohlriechende Verbindungen synthetisch herzustellen, wobei man leicht verfügbare Rohstoffe als Ausgangsmaterial benutzt
In der Vergangenheit sind verschiedene Alkyl-substituierte Laktone, insbesondere solche Laktone mit einer linearen Alkylgruppe als Parfümbestandteile vorgeschlagen worden. Als Beispiel kann o-Undeca-lakton angeführt werden, das sich durch seinen knntigen Fett-, Sahne- und Pfirsich-artigen Geruch von ausgezeichneter Langlebigkeit auszeichnet (siehe S. Arctander, Perfumes and Flavor Chemicals. Montclair N. L 1969. Abschn. 3025) sowie auch ö-Decalakton und o-Dodecalakton, die beide wegen ihres starken und dauerhaften Geruchs von fruchtiger, nußartiger, öliger und sahniger Art auf dem Gebiet der Parfümerie geschützt werden (siehe S. Arctander, wie vorstehend, Abschn. 829 bzw. 1103).
Es wurde überraschenderweise und entgegen der gültigen Lehrmeinung gefunden, daß Verbindungen der Formel (I), nämlich 3-Cyclohexyl-penianolid und 4-Cyclohexyl-p'entanolid, sich grundsätzlich von den bisher bekannten Laktonen in bezug auf deren Geruchseigenschaften unterscheiden und daß diese auf dem Gebiet der Parfümerie als Bestandteile z. B. zur Herstellung von Parfümzusammensetzungen vorteilhaft verwendet werden können.
Die Verbindungen der Formel (I) zeichnen sich durch ihren originellen, besonders kräftigen und dauerhaften Geruch aus, der gleichzeitig süß und würzig ist und an gewisse Eigenarten von Cumarin erinnert. Durch die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) ist der Parfümhersteller jetzt in der Lage, neue und originelle Geruchsnuancen im Bereich der würzigen Geruchsnoten zu reproduzieren. Wegen ihrer Dauerhaftigkeit sind die Verbindungen der Formel (I) auch zur Verstärkung
■»5 der »Grund«-Noten von Parfümzusammensetzungen vom Lavendeltyp, einem würzigen oder Cumarin-Typ sehr gut geeignet.
Die Verbindungen der Formel (I) können ein weites Anwendungsgebiet finden, z. B. zur 'Modifizierung oder
ίο Verstärkung verschiedener Geruchsnoten wie: blumenartigen, fruchtartigen, holzartigen, würzigen, »Chypre«- oder »Fougere«-Noten. Sie können weiterhin vorteilhaft zur Parfümierung einer Reihe von Gegenständen bzw. Materialien wie z. B. Seifen, Waschmitteln,
>i Haushaltsmaterialien oder kosmetischen Präparaten verwendet werden.
Um die erwünschte Wirkung zu erhalten, können die Verbindungen der Formel (I) in Anteilen verwendet werden, die einen sehr weiten Bereich umfassen. Diese
w) Mengen sind von der Art hinzugefügter Mitbestandteile sowie von der Art der Stoffe abhängig, zu denen sie hinzugefügt werden sowie von der Wirkung, die man erhalten möchte. Zur Herstellung von Parfümzusammensetzungen z. B. können sie in Anteilen zwischen
<" etwa 0,1 und 10 oder sogar 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der fertigen Zusammensetzung, verwendet werden, wobei die interessantesten Wirkungen erzielt werden, wenn Anteile zwischen etwa 1 und
10Gew.-% verwendet werden. Diese Mengen werden jedoch lediglich beispielhaft genannt
Die erfindungsgemäße Verfahrensvariante, die entsprechend der Bayer-Villiger Reaktion verläuft, kann unter Anwendung bekannter Methoden erfolgen (siehe z. B. H. O. House, Modern Synthetic Reactions, W. A. Benjamin Inc. New York (1965) S. 123 und ff.). Zum Beispiel kann die genannte Reaktion in vorteilhafter Weise durch die Wirkung einer Persäure erfolgen wie: Perameisensäure, Peressigsäure, Trifluorperessigsäure, Monopermaleinsäure, Perbenzoesäure oder Monoperphthalsäure, wobei Perameisen- und Peressigsäure bevorzugt werden. Die organische Persäure kann auch in situ durch Einwirkung von Wasserstoffperoxyd auf die entsprechende organische Säure hergestellt werden. Die Reaktion kann in einem wässerigen Medium in Anwesenheit eines inerten organischen Lösungsmittels wie eines halogenhaltigen Kohlenwasserstoffs, z. B. Dichlormethan, Dichloräthan, Chloroform.Trichloräthylen oder Dichlorä!hylen erfolgen. Die Reaktion kann auch in einem gepufferten Medium, z. B. in Anwesenheit eines Aikalisales der organischen Carbonsäure erfolgen. Zu diesem Zweck können Natrium- oder Kaliumformiat, -Acetat, -Propionat, -Butyrat, -Oxalat, -Citrat oder -Tartrat gut verwendet werden.
Das mit Hilfe des obigen Verfahrens direkt hergestellte Reaktionsprodukt besteht aus einer Mischung von 3-Cyclohexyl-pentanolid und 4-CycIohexylpentanolid; letztere Produkte können erfindungsgemäß als solche verwendet werden. Es wurde festgestellt, daß eine Trennung dei obigen Mischung in deren zwei Bestandteile nicht notwendig ist, u". die erwünschten Geruchswirkungen zu erhalten
Wenn jedoch eine solche Trennung -ewünscht wird, können S-Cyclohexyl-pentanolid und 4-Cyclohexyl-pentanolid in reinem Zustand über die Bildung der Mischung der entsprechenden ungesättigten Derivate, nämlich 3-Cyclohexyl-pent-2-en-olid bzw. 4-Cyclohexylpent-2-en-oläd (entsprechend dem von Sharpless et al in J. Amer. Chem. Soo, 95, 6137, 1977 beschriebenen Verfahren), Auftrennung dieser beiden ungesättigten Laktone und nachfolgende Hydrierung erhalten werden (eine solche Trennung wird näher in Beispiel 2 beschrieben).
3-Cyclohexyl-cyclopentanon, das wie oben beschrieben als Ausgangsstoff verwendet wird, kann z. B. durch Umsetzen von Cyclopent-2-en-1 -on mit Cyclohexylchlorid in Anwesenheit eines Kupfer-I-salzes gewonnen werden — wie dies in Beispiel 2 näher beschrieben wird.
Entsprechend einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann reines 3-Cyclohexyl-pentanolid leicht hergestellt werden, indem man von Zimtaldehyd und Äthylvinyläther ausgeht, das so erhaltene Produkt hydriert und das Hydrierungsprodukt anschließend in Anwesenheit eines Dehydrierungskatalysators erhitzt.
Der erste Schritt des obigen Verfahrens besteht in einer Cyclo-Addition nach Diels-Alder von Äthylvinyläther zu dem Zimtaldehyd und erfolgt wie bei J. Amer, Ghem. Soc, 72.3079,1950, beschrieben.
Das so erhaltene 2-Äthoxy-4-phenyl-3,4-dihydro-2 H-pyran wird dann hydriert, um S-Cyclohexyl-pentan-l.S-diol zu erhalten. Eine solche Hydrierung wird entsprechend den üblichen Verfahren der Reduzierung aromatischer Verbindungen zu deren entsprechenden Cyclohexyl-Derivaten, nämlich bei hohem Druck und in Gegenwart eines Metallkatalysators, durchgeführt. Katalysatoren wie: Platinoxyd, Raney-Nickel, Rhodium oder Ruthenium können hierbei wirkungsvoll eingesetzt werden, wobei die Hydrierung bei einem Druck im Bereich von etwa 49 bis 294 bar, vorzugsweise in einem Autoklaven aus rostfreiem Stahl, erfolgt Entsprechend der bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens erfolgt die Hydrierung in Gegenwart von Ruthenium auf Holzkohle bei einem Druck von etwa 196 bar.
Die anschließende Behandlung der so erhaltenen 3-CycIohexyl-pentan-l,5-diols besteht im Erhitzen dieser Substanz in Anwesenheit eines Dehydrierungskatalysators. Diese Umwandlung des obigen Diols in das entsprechende Lakton kann in Anwesenheit eines allgemein benutzten Dehydrierungskatalysators erfol-
!5 gen (siehe z. B. Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Vl/2, S. 717 ff, 1963).Metallkatalysatoren wie Kupfer, Kupferchromit, Silber, Nickel oder Kobalt können bei Temperaturen zwischen etwa 220 bis 3200C gut verwendet werden. Entsprechend der bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung erfolgt die genannte Umsetzung in Anwesenheit eines kupferhaltigen Katalysators bei einer Temperatur im Bereich von etwa 260" C.
Die folgenden Beispiele dienen der näheren Erläuterung der Erfindung; die Temperaturangaben erfolgen in ° C und es werden die üblichen Abkürzungen verwendet.
Beispiel 1
3-Cyclohexyl-pentanolid
a) 313 g (237 Mol) Zimtaldehyd, 290 g (4,03 Mol) Äthylvinyläther und 45 g Hydrochinon wurden für eine Dauer von 16 Stunden auf 2000C in einem rostfreien Autoklaven erhitzt (Druck etwa 19,6 bar). Nach fraktionierter Destillation des so erhaltenen Rohmaterials wurden 422 g (Ausbeute 87%) 2-Äthoxy-4-phenyl-3,4-dihydro-2 H-pyran, Kp. 89°/0,027 mbar gewonnen.
IR: 1640,1230,1095,103Ji
700 cm-';
NMR (90 MHz): Signale bei U7,2,02,3,82,4,8,
5,08,6,81 und 7,28 OTpM;
MS: 204 (9), 175 (1), 158(90),
145 (2), 131 (86), 115 (23),
104 (29), 91(25), 72 (100),
^ 63 (3), 51 (15), 43 (84).
b) 150 g (0,735MoI) der obigen Verbindung, 26,5 g (1,47MoI) Wasser und 150g 1,2-Dimethoxy-äthan wurden in einem rostfreien Autoklaven in Anwesenheit
ίο von 3,0 g 5%igem Ruthenium auf Holzkohle 20 Stunden hydriert (Temperatur 165°C, Druck 196 bar H2). Nach dem Abkühlen auf Zimmertemperatur, Filtration und Verdampfung unter reduziertem Druck erhielt man 172 g des Rohmaterials. Anschließende fraktionierte Destillation ergab schließlich 100 g (Ausbeute 73%) S-Cyclohexyl-pentan-I.S-diol, Kp. 137°C/0,013 mbar.
IR: 3330,1740.1460,1060,920 cm-1;
NMR(60MHz): Signale bei 1,2,1,52,2,25 und
3,68 <5 Tpm;
MS: m/e: 150(2). 140(27), 124(26),
109 (16), 96 (44), 83 (53),
68 (68), 67 (68), 55 (100),
41(65).
t>5 c) 800 g 50%iges Kupferoxyd auf einem mineralischen Träger wurden in eine Glassäule (Länge: 90 cm, 03 cm) gegossen, entsprechend herkömmlichen Verfahren hydriert und die so präparierte Säule wurde an
ein 250 ml-Reaktionsgefäß angeschlossen. Die gesamte Apparatur wurde unter vermindertem Druck (133 mbar) gehalten, das Gefäß wurde auf 300° und die Säule auf 260' erhitzt 115 g (0,61 Mol) 3-Cyclohexylpentan-l,5-diol wurden dann tropfenweise in das heiße Gefäß eingebracht (Geschwindigkeit 15 g/h) und durch die Säule verdampft was 404 g eines Rohmaterials ergab, das zu etwa 75% aus S-Cyclohexyl-pentanolid und 25% 3-Cyclohexyl-3,4-dihydro-2 H-pyran bestand. Fraktionierte Destillation des obigen Stoffes ergab schließlich 70 g (Ausbeute 62%) des gewünschten Produktes in seinem Reinzustand, Kp 116° /0,27 mbar.
IO
NMR (90 MHz):
MS:
1740,1445,1400; 1250,1230, 1170,1080 cm-';
Signale bei IA 1,75,^23,2,68 und 4,22 OTpM; m/e:137(l),109(3),100(86), 99 (100), 83 (28), 67 (23), 55 (69), 41 (461
Beispiel 2
.l-Cyclohexyl-pentanolid und 4-Cyclohexyi-pentanoliü
NMR (90 MHz):
1740,1450.1405,1258.1185,
1080 cm-1;
Signale bei 1,14,1,74,2,41
und 4,24 ό TpM;
m/c: 164(5), 151(4), !34(7),
127 (9), 109 (8), i 00 (93). 99 (100),
81(35), 67 (37). 55 (81). 41(5!).
Die Bestimmung der relativen Anteile an 3-Cyclohexyi-pentanolid und 4-CyclohexyI-pentanolid in obiger Mischung sowie deren Herstellung als Reinsubsianzen wurde wie folgt durchgeführt:
3,0 g der obigen Mischung wurden mit Phenyi-selenium-chlorid entsprechend dem VQn Sharpiess et al, in J. Amer. Chem. Soc, 95, 613-7, (1973) beschriebenen Verfahren behandelt, was nach Destillation in einer Vigreux-Säule (Kp 1070C. 0.013 mbar) 1,5 g eines Produktes ergab, das aus etwa 20% nicht-umgesetztem Ausgangsmaterial und etwa 80% einer 65 :35-Mischung von 3-Cyclohexyl-pent-2-enoIid und 4-CycIohexyl-pent-2-enolid bestand, was durch Analyse mit Gas-Chromatographie bestätigt wurde (APIEZON® L auf CHRO
30
15
138,0 g (3Mo!) 98%ige Ameisensäure und 8,9 g (0,25 Mol) 35%iges Wasserstoffperoxyd in Wasser wurden in ein 500 ml-Gefäß gegossen und unter Stickstoffatmosphäre gehalten. Zu der obigen Mischung, die auf 40° erhitzt wurde, wurden nach und nach 33,2 g (0,20 Mol) 3-Cyclohexyl-cyclopentanon zugegeben (ca. 1 Stunde; Reaktionstemperafur 40—50'C). Die Reaktionsmischung wurde 1 Stunde lang weitergerührt und der Oberschuß an Ameisensäure unier vermindertem Druck abgezogen. Der so erhaltene Rückstand wurde dann mit Methylenchlorid extrahiert (3 · 100 ml), mit einer wässerigen, gesättigten Lösung von NaHCCh (3 · 30 ml) und anschließend mit Wasser (2 · 50 ml) gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und schließlich vti'dampft, wonach nach Destillation in einer 4« Vigreux-Säule 29,2 g (80% Ausbeute) einer Mischung von S-Cyclohexyl-pentanolid und 4-Cyclohexyi penta· nolid im Verhältnis 65:35, Kp 110-U5"/0,013 mbai erhalten wurde.
Die so erhaltene Mischung, die erfindungsgemäß verwendet werden konnte, zeigte folgende Werte:
·<5
50 MOSO RB* 60-80 Mesh - 215° - 120 ml He/Min. 2,5 m Länge).
Jedes der obigen Pent-2-en-olide wurden dann durch Gaschromatographie getrennt isoliert und schließlich bei atmosphärischem Druck hydriert (Lösungsmittel: Alkohol; Katalysator: 5% Palladium auf Holzkohle); man erhielt
a) 3-Cyelohexyl-pentanoIid
(Identifizierung siehe Beispiel 1) und
b) 4-Cyclohexyl-pentanolid
1740,1445,1400,1235,1180,
1050 cm-';
Signale bei 1,22.1,82,2,54,
331 und 4,51 OTpM.
m/e: 182 (9), 164(2.1), !51 (20),
134(31), 127(37), 109(27),
100 (48), 81(71), 67 (70)
NMR (90 MHz):
Das wie oben als Ausgangsmateria) verwendete 3-Cyclohexyl-cyclopentanon wurde wie nachfolgend beschrieben hergestellt:
'6,6 g (0,148 Mol) Cyclohexyl-chlorid wurden tropfenweise zu 3,6 g (O,150g-Atom) Magnesiummetall in einem 250 ml-Gefäß unter einer Stickstoffatmosphäre und in Anwesenheit eines Jodkristalls zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde 1 Strade unter Rückfluß erhitzt, dann auf 00C abgekühlt, worauf 1,42 g (0,074MoI) Kupfer-I-iodid hinzugegeben wurde. Nach Abkühlen der Reaktionsmischung auf —8° wurden 5,74 g (0,070 Mol) Cyclohexyl-2-en-l-on in 40 ml Tetrahydrofuran tropfenweise zugegeben. Nach 1 stündigem Rühren bei —80C wurde die Reaktionsmischung auf 100 g zerstoßenes Eis gegossen, mit 15%igem HCL in Wasser (pH 4—5) angesäuert und schließlich durch Zugabe von wässerigem Ammoniak n-iutraMsiert Nach Zugabe von 10 g NH4C wurde die Reaktionsmischung mit Äther (3 · 300 mi) extrahiert, mit Wasser gewaschen (3 · 100 ml), über Natriumsulfat getrocknet und schließlich abgedampft, was 13,2 g Rohmaterial ergab. Nach Reinigung durch Säulenchromatognphie (neutrales AkOj; Ehient·. Toiuol) und anschließender Destillation in einer Vigreux-Säule erhielt man 7,0 g(60% Ausbeute) des gewünschten Produktes Kp 50° C/0,0067 mbar.
IR: 1745,1450,1400,1160 cm-';
NMR (60 MHz): Signale bei 1,1,1,73,2,15
und 2,49 OTpM;
MS: m/e: 166 (30), 137 (15), 122 (11),
109 (5)r 84 (52), 83 (ί 00). 67 (24),
;»5{69),41(34).
Beispiel 3
Eine Parfümgrundzusammenseti-ung vom »Feugere«-Typ wurde durch Zusammenmischen folgender Bestandteile (Gewichts.teile) hergestellt:
65
Moschus-Xylol 30
Heliotropin 50
Benzylsalicylat 30
Amylsalicylat 50
Methyldihydrojasmonat ') 20
Cyclamen-aidehyü 20
Paischuli-Öl 20
Phenyläthylalkohol 70
Linalool 100
Geranio!
Benzylacetat
Terpenylacetai
Petitgrain-Öl
synthetisches Geraniumöl
synthetisches Bergamottöl
Lavandinöl
Gesamt
»HEDIONE®
100
50
100
40
100
120
100
1000
Die obige Grundzusammenset/ung. die als eine klassische »Fougere«-Zusammensetzung bezeichnet werden kann, kann vorteilhaft zur Herstellung von parfümierten Produkten wie ζ. Β Lotionen, Toilettenseifen oder Schönheitscremes verwendet werden.
Die obige Grundzusammensetzung wurde dann zur Herstellung der folgenden Parfümzusammensetzung verwendet (Gewichtsteiiej:
Bestandteile
Zusammensetzung Λ B C
Grundzusammensetzung 900 - 900 100 - 950 50
3-Cyclohexyl-pentanolid 100 _ - -
Produkt aus Beispiel 21) -
Cumarin
Gesamt
1000
1000 1000
1I Mischung im Verhältnis 65:35 von 3-Cyclohexyl-pentanolid und 4-Cyclohexyl-pentanolid
Die so hergestellten Parfumzusammensetzungen wurden schließlich einer Genichsauswertung durch ein Gremium von Parfiimexperten unterzogen und wie folgt charakterisiert:
Zusammensetzung A:
ßesitzt einen stärkeren und dauerhafteren Geruch als jener der Grundzusammensetzung. Gut ausgeprägte Lavendel-Note.
Zusammensetzung B:
Stärker und dauerhafter als die Grundzusammensetzung. Gut ausgeprägte Lavendel-Note.
Zusammensetzung C:
Stärkerer und dauerhafterer Geruch als der der Grundzusam\.iensetzung. Lavendel-Note ist ausgeprägter als die der Zusammensetzungen A und B.
Beispiel 4
Die folgenden Toilettenseifen wurden durch Mischen der nachfolgenden Bestandteile entsprechend üblicher Methoden hergestellt (Gewichtsteile):
Bestandteile
Probe Λ
Probe B
Kommerzielle Seifenpuste 1000 1000
S-Cyclohexyl-pentanolid 5
Produkt aus Beispiel 21) - 5
') Mischungsverhältnis 6:> : 35 von 3-C'yclohe\yl-pentanolid und 4-Cyclohexyl-penlanolid
Die so hergestellten Toilettenseifen wurden einer Geruchsbewertung unterzogen und wie folgt beurteilt:
Probe A:
Besitzt einen angenehmen frischen und würzigen Geruch; erinnert an gewisse Eigenarten von Lavendelöl.
Probe B:
Angenehm frischer und würziger Geruch; erinnert an gewisse Eigenarten von Lavendel.
Beispiel 5
Ein pxvfümiertes Waschmittel wurde durch Mischen der folgenden Bestandteile nach dem üblichen Verfahren hergestellt (Gewichtsteile):
Bestandteile
Probe A
Probe B
Handelsübliches Waschpulver 1000
3-Cyclohexyl-pentanolid 2
1000
Produkt aus Beispiel 2') - ?
') Mischungsverhältnis 65 : 35 von 3-Cyclohexyl-pentanolid und 4-Cyclohexyl-pentanolid
Die so hergestellten zwei Proben wurden dann einer •»i Geruchsauswertung unterzogen und wie folgt beurteilt:
Probe A:
Besitzt einen angenehmen und würzigen Geruch; erinnert an gewisse Eigenarten von Lavendel.
Probe B:
Angenehmer und würziger Geruch; erinneii an gewisse Eigenarten von Lavendel.

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Riechstoffe bzw. Riechstoffkompositionen, enthaltend als geruchsaktiven Bestandteil 3- und/ oder 4-Cyclohexyl-pentanolid der Formel (I):
2. 4-Cyclohexyl-pentanolid.
3. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise 3-CydohexyI-cyclopentanon mit einer organischen Persäure umsetzt und gewünschtenfalls das die Verbindungen gemäß Anspruch 1 enthaltende Gemisch mit Phenylseleniumchlorid behandelt, die ungesättigten Lactone auftrennt und hydriert
4. Verfahren zur Herstellung von 3-Cyclohexylpentanolid, dadurch gekennzeichnet, daß man jeweils in an sich bekannter Weise
DE2902140A 1978-01-20 1979-01-19 Cyclohexyl-pentanolide enthaltende Riechstoffe bzw. Riechstoffkompositionen, Verfahren zu deren Herstellung und 4-Cyclohexyl-pentanolid Expired DE2902140C2 (de)

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