DE2120413A1 - Cycloaliphatische Crotonoylverbindungen - Google Patents

Cycloaliphatische Crotonoylverbindungen

Info

Publication number
DE2120413A1
DE2120413A1 DE19712120413 DE2120413A DE2120413A1 DE 2120413 A1 DE2120413 A1 DE 2120413A1 DE 19712120413 DE19712120413 DE 19712120413 DE 2120413 A DE2120413 A DE 2120413A DE 2120413 A1 DE2120413 A1 DE 2120413A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
compounds
crotonoyl
trans
formula
hydrogen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19712120413
Other languages
English (en)
Other versions
DE2120413C3 (de
DE2120413B2 (de
Inventor
Erich Dr. 3450 Holzminden Klein
Original Assignee
Dragoco Spezialfabrik konz. Riech- und Aromastoffe Gerberding & Co GmbH, 3450 Holzminden
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dragoco Spezialfabrik konz. Riech- und Aromastoffe Gerberding & Co GmbH, 3450 Holzminden filed Critical Dragoco Spezialfabrik konz. Riech- und Aromastoffe Gerberding & Co GmbH, 3450 Holzminden
Priority to DE2120413A priority Critical patent/DE2120413C3/de
Priority to AT883272A priority patent/AT320156B/de
Priority to AT410871A priority patent/AT309398B/de
Priority to FR7117343A priority patent/FR2135900A5/fr
Priority to US00146554A priority patent/US3822315A/en
Priority to CH827171A priority patent/CH559157A5/xx
Priority to GB1975971*[A priority patent/GB1306182A/en
Priority to NLAANVRAGE7108125,A priority patent/NL170851B/xx
Priority to CA115840A priority patent/CA929958A/en
Priority to JP6109571A priority patent/JPS5347101B1/ja
Publication of DE2120413A1 publication Critical patent/DE2120413A1/de
Priority to US303352A priority patent/US3897370A/en
Publication of DE2120413B2 publication Critical patent/DE2120413B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2120413C3 publication Critical patent/DE2120413C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C403/00—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
    • C07C403/14—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by doubly-bound oxygen atoms
    • C07C403/16—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by doubly-bound oxygen atoms not being part of —CHO groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
    • C11B9/0034—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing six carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Seasonings (AREA)

Description

München, den
M/11500
DRAG-000 Spezialfabrik konzentrierter Riecli- und Aromastoffe Gerberding & Co. GmI)H 345ο Holzminden
Cycloaliphatische Crotonoylverbindungen
Die Erfindung betrifft neue cycloaliphatische Crotonoylverbindungen, ihre Verwendung als Geruchs- und Geschmacksstoff und ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen.
Die erfindungsgemäßen ungesättigten Ketone entsprechen der allgemeinen Eormel
CH3 O
— 1 —
209845/1155
worin R Wasserstoff, CH, oder 02 Η5 "bedeutet und die somit die folgenden drei Verbindungen umfaßt:
trans-2,4,4-Trimethyl-l-crotonoyl-cycloliex-2-en, wenn R = H trans-2,3,4,4-Tetramethyl-l-crotonoyl-cyclohex-2-en, wenn R=CH3
• trans-2,4,4-Trimethyl-3-äthyl-l-crotonoyl-cyclohex-2-en, wenn R = C2H1-
Es wurde gefunden, daß sich, die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I besonders für die Herstellung von Parfumprodukten und künstlichen Aromen eignen. So wird durch. Zusatz dieser Crotonoylverbindungen zu blumigen Parfüms ein überraschender natürlicher Geruchseindruck erreicht und die Geruchsintensität erheblich verstärkt.
In künstlichen Aromen entwickeln die erfindungsgemäßen Verbindungen eine sehr natürliche Fruchtnote und verstärken weinartige und blumige Geschmacksnuancen. Die Mengen, in welchen die neuen Crotonoylverbindungen angewendet werden, hängen vom gewünschten Effekt ab und können innerhalb weiter. Grenzen variieren. Sie können auf dem Sektor der Parfümerie 0,03 bis 10 fo, auf dem Gebiete der künstlichen Aromen zwischen 0,5 und 15 % betragen. Jeder Fachmann ist in der Lage, in Hinblick auf den gewünschten Effekt eine Konzentration in den angegebenen Bereichen zu bestimmen.
Die Herstellung der neuen Crotonoylverbindungen der obigen Formel I erfolgt erfindungsgemäß nach einem Verfahren, das dadurch gekennzeichnet ist, daß ein ungesättigter cyclischer Kohlenwasserstoff der allgemeinen Formel
2 0 0 8 4 S / 1 Ί 5 5
(II)
wobei R Wasserstoff, CH, oder C9H "bedeutet, in Gegenwart einer Lewis-Säure, wie beispielsweise BF,, SnCl. oder ZnCIp, mit Crotonsäureanhydrid umgesetzt wird. Dabei erfolgt unter Verschiebung der Doppelbindung im Cyclohexenring eine Acylierung des ungesättigten Kohlenwasserstoffes (II) zu den Crotonoylverbindungen der allgemeinen Formel (i). Die überraschend einheitlich verlaufende erfindungsgemäße Einstufenreaktion wird ohne lösungsmittel bei Temperaturen zwischen 0° und 600C, bevorzugt bei 2O0C, durchgeführt.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren als Ausgangsstoffe verwendeten Verbindungen sind bekannte Verbindungen, die im Handel erhältlich sind oder mittels literaturbekannter Arbeitsweisen hergestellt werden können. Die erfindungsgemäßen neuen Verbindungen bereichern in wertvoller Weise die Palette der Zusatzstoffe für Parfumprodukte und künstliche Aromen.
Die Erfindung wird anhand der nachstehenden Beispiele erläutert:
Beispiel 1
Herstellung von trans-Z^^-Trimethyl-l-crotonoyl-cyclohex-2-en
Zu einer Mischung, bestehend aus 77 g Crotonsäureanhydrid und 10 g Zinkchlorid, werden bei 200C unter Rühren 62 g 1,5,5-Trimethylcyclohex-1-en zugetropft. Nach beendeter Zugabe wird
— 3 —
209845Π155
M/11500
das Reaktionsgemisch acht Stunden "bei 200C gerührt. Überschüssiges Crotonsäureanhydrid wird dann durch Zugabe von heißem Wasser zersetzt und das wässerige Gemisch mit Petroläther extrahiert. Das Extrakt wird zuerst mit Wasser und anschließend mit 10 %iger Natriumcarbonatlösung neutral gewaschen. Das Lösungsmittel wird durch Destillation im Vakuum entfernt und das Produkt einer fraktionierten Vakuumdestillation unterworfen. Man erhält auf diese Weise 41 g (74 #, berechnet auf umgesetzten Kohlenwasserstoff) trans-2,4,4-Trimethyl-l-crotonoyl-cyclohex-2-en, Sdp. 86°/l Torr, d2^ : 0,9247, n20) : 1,4902.
Beispiel 2
Herstellung von trans-2,3,4,4-Tetrame th.yl-1-crotonoyl-cyclohex-2-en
69 g 1,5,5,6-Tetramethylcyclohex-l-en werden bei 100C unter Rühren zu einer Mischung von 77 g Crotonsäureanhydrid und 10 g Zinntetrachlorid zugetropft. Nachdem das Reaktionsgemisch 12 Stunden gerührt und dann das überschüssige Säureanhydrid mit heißem Wasser zersetzt worden ist, erhält man nach Extraktion mit Petroläther und Aufarbeitung des Extraktes wie in Beispiel 1 ein Rohprodukt, welches nach fraktionierter Destillation 35,5 g (57,5 fit berechnet auf umgesetzten Kohlenwasserstoff) trans-2,3,4,4-Tetramethyl-l-erotonoyl-cyclohex-2-en, Sdp. 103°/l Torr,1 d2° : 0,9296, n2° : 1,4957 ergibt.
Beispiel 3
Herstellung von trans-2,4,4-Trimethyl-3-äthyl-l-crotonoylcyclohex-2-en
Durch Zutropfen von 76 g !^,S
zu einem Gemisch von 77 g Crotonsäureanhydrid und 14 g
BF,-Ätherat, welches dann 10 Stunden bei 350C gerührt wird,
_ 4 „
209845/115 5
erhält man nach Extraktion mit Petroläther ein Rohprodukt, welches bei der fraktionierten Destillation im Vakuum 4-0,5 g (60 iot berechnet auf umgesetzten Kohlenwasserstoff) der obigen Verbindung, Sdp. 112°/1 Torr, d2° : 0,9324, η20, : 1,4992 ergibt.
Beispiel 4 Herstellung eines künstlichen Fruchtaromas
Ein künstliches Fruchtaroma wird durch Mischen der folgenden Komponenten hergestellt:
Komponenten Gewichtsteile
Lävulinsäureäthylester 125
Buttersäureäthylester 70
Oapronsäureäthylester 20
Zimtsäureäthylester 20
Capronsäurebenzylester 20
Isobuttersäurebenzylester 20
Buttersäurebenzylester 20
2-Hexenal 10
Oxymethylfurfurol 15
Capronsäure 20
Valeriansäure 2,5
Buttersäure 2,5
Milchsäure 300
Maltol 30
Benzylalkohol 300
975,0
Zu 975 g des oben angegebenen Gemisches werden 25 g trans-2,4,4-Trimethyl-l-crotonoyl-cyclohex-2-en gegeben. Die mit diesem künstlichen Fruchtaroma durchgeführten Geschmackstests
- 5 209R4K/1155
Μ/χ15οο . ■ 212^13
ergeben, daß der Zusatz des trans-2,4,4-Trimethyl-l-cro--
tonoyl-cyclohex-2-ens eine Verstärkung und Veränderung des
B.
Aromas in ichtung auf natürlichen Fruchtgeschmack bewirkt.
Beispiel 5 Herstellung einer blumigen Riechstoffkomposition
Eine blumige Riechstoffkomposition wird durch Mischen folgender Komponenten hergestellt:
Komponenten Gewichtstexle
Hydroxycitronellal 370
Benzylacetat 170
oc-Amyl zimtaldehyd 100
γ-Methyljonon 75
Phenyläthylalkohol 40
Trichlormethylphenylcarbinylacetat 35
Me thylnaphthylke ton 30
yiang-Ylangöl extra 25
Phenylacetaldehyd, 50 folge Lösung
in Phthalsäurediäthylester 20
Heliotropin 20
Sandelholzöl ostind. 20
Vetiverylacetat 20
Isoeugenol 15
Indol 5
Y-Undecalakton 5
950
Durch Zugabe von 50 g trans-2,4,4-Trimethyl-l-crotonoylcyclohex-2-en oder 50 g einer Verbindung der IOrmel
209ß4K/1155
M/11500
wobei E eine CH*- oder CpH,--Gruppe "bedeutet, zu 950 g der obigen Eiechstoffkomposition erzielt man eine wesentliche Verstärkung der Diffusion. Die Riechstoffkomposition erhält außerdem eine charakteristische natürliche Mille.
209845Π155

Claims (7)

M/11500 Patentansprüche
1. Verbindungen der allgemeinen Formel
• (D
worin R Wasserstoff, Methyl oder Äthyl bedeutet.
2. trans-2,4,4-Trimethyl-l-crotonoyl-cyclohex-2-en0
3. trans-2,3,4,4~Tetraiaet]iyl-l-crotonoyl-cyclQhex-2-en.
4. trans^^^-Irimethyl^-äthyl-l-crotonoyl-cyclohex-^-en,
5. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel
(D
worin R Wasserstoff, CIU oder C2H,- bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man einen ungesättigten Kohlenwasserstoff der Formel
2O9R4 5
(ID
worin R Wasserstoff; CH, oder Ö^Hn bedeutet, bei 0° bis 6O0C in Gegenwart einer Lewis-Säure mit.Crotonsäureanhydrid acyliert.
• * 1 ·
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß ,■ als Lewis-Säure ZnCIp, SnCl. oder BP^ eingesetzt wird.
7. Verwendung von Verbindungen der !Formel
CH3 0
worin R Wasserstoff, CEU oder C2 H5 'beä-e^'fce'tj als Riechstoffe zurHerstellung von Parfumkompositionen und zum Parfümieren von Seifen, Waschmitteln und Kosmetika.
Verwendung von Verbindungen der Formel
CH3 0
CH3 l
worin R Wasserstoff, CH^ oder C2H5 bedeutet, als Aromakoraponontc für die'Herstellung von künstlichen Aromen und zur Aromaticicrung von Nahrungs- und 3j*uttermitteln.
209845/1155
ORtGtNAL INSPECTED
DE2120413A 1971-04-26 1971-04-26 Trans-2,4,4-trimethyl-1-crotonoylcyclohex-2-en-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Riech- bzw. Aromastoffe Expired DE2120413C3 (de)

Priority Applications (11)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2120413A DE2120413C3 (de) 1971-04-26 1971-04-26 Trans-2,4,4-trimethyl-1-crotonoylcyclohex-2-en-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Riech- bzw. Aromastoffe
AT883272A AT320156B (de) 1971-04-26 1971-05-12 Verfahren zum Aromatisieren von industriellen Produkten
AT410871A AT309398B (de) 1971-04-26 1971-05-12 Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Crotonylcyclohex-2-enen
FR7117343A FR2135900A5 (de) 1971-04-26 1971-05-13
US00146554A US3822315A (en) 1971-04-26 1971-05-24 Cycloaliphatic crotonyl compounds
CH827171A CH559157A5 (de) 1971-04-26 1971-06-07
GB1975971*[A GB1306182A (de) 1971-04-26 1971-06-09
NLAANVRAGE7108125,A NL170851B (nl) 1971-04-26 1971-06-14 Werkwijze voor het bereiden van organoleptische composities op basis van oxo-butenyl-cyclohexeenderivaten alsmede werkwijze ter bereiding van een oxobutenyl-cyclohexeenderivaat.
CA115840A CA929958A (en) 1971-04-26 1971-06-16 Cycloaliphatic crotonyl compounds
JP6109571A JPS5347101B1 (de) 1971-04-26 1971-08-13
US303352A US3897370A (en) 1971-04-26 1972-11-03 Aroma compositions containing cycloaliphatic crotonyl compounds

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2120413A DE2120413C3 (de) 1971-04-26 1971-04-26 Trans-2,4,4-trimethyl-1-crotonoylcyclohex-2-en-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Riech- bzw. Aromastoffe

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2120413A1 true DE2120413A1 (de) 1972-11-02
DE2120413B2 DE2120413B2 (de) 1980-07-17
DE2120413C3 DE2120413C3 (de) 1981-04-09

Family

ID=5805984

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2120413A Expired DE2120413C3 (de) 1971-04-26 1971-04-26 Trans-2,4,4-trimethyl-1-crotonoylcyclohex-2-en-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Riech- bzw. Aromastoffe

Country Status (9)

Country Link
US (1) US3822315A (de)
JP (1) JPS5347101B1 (de)
AT (2) AT309398B (de)
CA (1) CA929958A (de)
CH (1) CH559157A5 (de)
DE (1) DE2120413C3 (de)
FR (1) FR2135900A5 (de)
GB (1) GB1306182A (de)
NL (1) NL170851B (de)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4028278A (en) * 1971-08-17 1977-06-07 Firmenich S.A. Cycloaliphatic unsaturated ketones as fragrance modifying agents
US3946078A (en) * 1971-08-31 1976-03-23 Firmenich Sa Cycloaliphatic unsaturated ketones as odour- and taste-modifying agents
US3957877A (en) * 1972-10-26 1976-05-18 Firmenich S.A. Butenoyl-cyclohexanones
US3956392A (en) * 1972-10-26 1976-05-11 P.F.W. Beheer B.V. 1-Crotonyl-2,2,6-trimethylcyclohexanes
US3927107A (en) * 1972-10-26 1975-12-16 Firmenich & Cie 2,6,6-Trimethyl-1-alkenoyl-cyclohexenones
US4136066A (en) * 1972-10-26 1979-01-23 P.F.W. Beheer B.V. 1-crotonyl-2,2,6-trimethylcyclohexane
CH586551A5 (de) * 1974-01-29 1977-04-15 Firmenich & Cie
US4000090A (en) * 1974-09-19 1976-12-28 International Flavors & Fragrances Inc. Enol esters of an alpha substituted acetaldehyde fragrance compositions
US4062894A (en) * 1976-08-11 1977-12-13 International Flavors & Fragrances Inc. Derivatives of 1-acetyl-3,3-dimethylcyclohexane
US4147727A (en) * 1976-11-11 1979-04-03 International Flavors & Fragrances Inc. 1-Butenoyl-3,3-dimethylcyclohexane mixtures
US4076853A (en) * 1977-02-04 1978-02-28 International Flavors & Fragrances Inc. Flavoring with substituted norbornane derivatives
US4659510A (en) * 1984-11-14 1987-04-21 Kuraray Company, Ltd. Trimethylcyclohexenyl compounds and aroma compositions containing the same
US20030153790A1 (en) * 2002-02-13 2003-08-14 Kumar Kudli Shrinivas Prashanth Process for the preparation of 1-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexene-1-yl)-but-2-ene-1-one

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1807568A1 (de) * 1967-11-09 1969-06-19 Firmenich & Cie Ungesaettigte cycloaliphatische Ketone
DE2022216A1 (de) * 1967-11-09 1970-11-19 Firmenich & Cie Cycloaliphatische ungesaettigte Ketone

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1807568A1 (de) * 1967-11-09 1969-06-19 Firmenich & Cie Ungesaettigte cycloaliphatische Ketone
DE2022216A1 (de) * 1967-11-09 1970-11-19 Firmenich & Cie Cycloaliphatische ungesaettigte Ketone

Also Published As

Publication number Publication date
CH559157A5 (de) 1975-02-28
GB1306182A (de) 1973-02-07
DE2120413C3 (de) 1981-04-09
JPS5347101B1 (de) 1978-12-19
NL7108125A (de) 1972-10-30
DE2120413B2 (de) 1980-07-17
CA929958A (en) 1973-07-10
NL170851B (nl) 1982-08-02
US3822315A (en) 1974-07-02
FR2135900A5 (de) 1972-12-22
AT309398B (de) 1973-08-10
AT320156B (de) 1975-01-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2502767A1 (de) Oxygenierte alicyclische derivate als geruchstragende und aromatisierende mittel
DE2120413A1 (de) Cycloaliphatische Crotonoylverbindungen
EP0908455A1 (de) Macrocyclen
DE2163868A1 (de) Verfahren zur Herstellung gamma, deltaungesättigter Carbonylderivate
DE2826302C2 (de) Die Verwendung von 3-Oxa-tricyclo[6.2.1.0↑2↑↑,↑↑7↑]undecan-4-onen als Riechstoffkomponente sowie bestimmte 3-Oxa-9-oder 10-ethyl- bzw. ethyliden-tricyclo[6.2.1.0↑2↑↑,↑↑7↑]undecan-4-one
DE69108314T2 (de) Dihydro-Campholen-Aldehydderivate.
DE2440025A1 (de) Sesquiterpen-derivate
EP0045453B1 (de) Neue Alkenole (I) und Verfahren zu deren Herstellung, Verwendung von (I) als Riech- und/oder Geschmackstoffe sowie Riech- und/oder Geschmackstoffkompositionen mit einem Gehalt an (I)
EP0672746A1 (de) Oximäther und sie enthaltenden Riech- und Geschmackstoffkompositionen
DE2141309C3 (de)
DE3514665A1 (de) Trimethylcyclohexen-derivate, ihre herstellung und deren verwendung als duftstoffe
DE68916634T2 (de) Alicyclische Ester und ihre Anwendung als Riechstoffkomponenten.
DE2445649A1 (de) Verwendung von araliphatischen ketonen als riech- und geschmacksstoffe
DE2363535C2 (de) 2,7-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol, seinen Methyläther und seinen Essigsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
EP0086945B1 (de) Neue Alkenole(I), Verfahren zu deren Herstellung, Verwendung von (I) als Riechstoffe und Riechstoffkompositionen mit einem Gehalt an (I)
DE2652452A1 (de) Cyclohexenester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in riechstoff-kompositionen
EP0260585B1 (de) Bicyclische Ketone, Verfahren zu deren Herstellung und Riech- und/oder Geschmackstoffkompositionen mit einem Gehalt an diesen bicyclischen Ketonen
EP0002743B1 (de) Bicyclo (2.2.1)-hept-5-ene(ane)(I), Verfahren zu deren Herstellung, Verwendung von (I) als Riechstoffe und Riechstoffkompositionen mit einem Gehalt an den bicyclischen Verbindungen (I)
DE2508060A1 (de) Cycloaliphatische ungesaettigte ketone als geschmack- und riechstoffe
DE2107413C3 (de) Substituierte hydrierte 2-Hydroxy- bzw. 2-Oxo-naphthaline, ihre Herstellung u. diese enthaltende Riech- und/oder Geschmackstoffkompositionen
DE69803429T2 (de) Von 3-Isopropenyl-1,2-dimethyl-1-cyclopentanol abgeleitete Nitrile und Aldehyde und ihre Verwendung in der Parfümerie
DE2242751A1 (de) Verfahren zur herstellung von ungesaettigten ketonen und alkoholen
CH624844A5 (en) Odoriferous composition
DE3128790A1 (de) C-8-substituierte 1,5-dimethyl-bicyclo (3.2.1)octan-8-ole
DE2917450A1 (de) Neue alicyclische ketone, ihre verwendung und verfahren zu ihrer herstellung

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8339 Ceased/non-payment of the annual fee