JPH03294400A - 香料組成物 - Google Patents

香料組成物

Info

Publication number
JPH03294400A
JPH03294400A JP2096189A JP9618990A JPH03294400A JP H03294400 A JPH03294400 A JP H03294400A JP 2096189 A JP2096189 A JP 2096189A JP 9618990 A JP9618990 A JP 9618990A JP H03294400 A JPH03294400 A JP H03294400A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
acid
methyl
fragrance
hexenoic acid
animal
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2096189A
Other languages
English (en)
Inventor
Kiyohito Sawano
清仁 澤野
Masaya Ishida
賢哉 石田
Akiyoshi Shimada
島田 明美
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Takasago International Corp
Original Assignee
Takasago International Corp
Takasago Perfumery Industry Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Takasago International Corp, Takasago Perfumery Industry Co filed Critical Takasago International Corp
Priority to JP2096189A priority Critical patent/JPH03294400A/ja
Priority to US07/683,911 priority patent/US5141921A/en
Publication of JPH03294400A publication Critical patent/JPH03294400A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q13/00Formulations or additives for perfume preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/361Carboxylic acids having more than seven carbon atoms in an unbroken chain; Salts or anhydrides thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/02Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
    • C07C57/03Monocarboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007Aliphatic compounds
    • C11B9/0015Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
    • C11B9/0019Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom carbocylic acids; Salts or esters thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/70Biological properties of the composition as a whole

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野] 本発明は香料組成物に関し、詳しくは3−メチル−2−
ヘキセン酸及び/又は7−オクテン酸を含有してなる香
料組成物に関する。3−メチル−2−ヘキセン酸及び7
−オクテン酸は、新規なアニマルノートを提供する化合
物であり、これを含有してなる本発明の香料組成物は、
香水、コロン、化粧品等の香粧品類、芳香剤、その他保
健衛生材料等に有効に使用できるものである。 [従来の技術] 従来より、ファインフレグランスを調合するにあたり、
アニマルノートを提供する天然香料物質として、ムスク
、シヘット、カストリウム等の動物性香料が重宝されて
きた。一方、人自身の体臭はイソ吉草酸、酪酸、イソ酪
酸、プロピオン酸。 酢酸等の低級脂肪酸が体臭中の揮発成分として知られて
いるが、いずれも汗臭であり、人に不快感を与えるため
、種々の手段で防臭が行われてきた。また、アンドロス
テノール、アンドロステロン等のステロイドも、人の汗
や尿中から分離され、人特有の臭いの一部を形成してい
ることが知られているが、これらのステロイドはホルモ
ン作用を有し、例えば香料として使用するには制約があ
る。 本発明の香料組成物に用いられる3−メチル−2−ヘキ
セン酸は、化学構造上立体異性体として(E)体と(Z
)体が存在するが、(E)体は精神分裂症患者の汗中か
ら特異な悪臭の原因物質として分離されており
【に、S
MITHら; 5ciense、 186゜p、398
−399 (1969)]、更に研究によフて、通常の
人の汗中にも精神分裂症患者と同程度の量が見出され、
(E)−3−メチル−2−ヘキセン酸と精神分裂症には
何ら関係がないとの報告がされている[S、G、GOR
DONら; Journal of Lipid Re
5earch。 14、 I)、495−503(1973)]。また、
(E)体及び(Z)体の混合物を合成によって得たとの
報告もある[R,V、SMIT)lら; Journa
l  of PharmaceuticalScien
ces、 61. p、318−317(1972)]
が、これらの報告の中では、3−メチル−2−ヘキセン
酸の香気は悪臭であるとの記載があるのみで、香料とし
て使用できるということは未だ知られていない。 また、7−オクテン酸については、たばこ中やモツコク
の精油中に存在するとの報告があり[1,WAHLBE
RGら; Phytochemistry、 16. 
p、1217−1231 (1977)及びり、DE 
RIJKEら; Phytoche+aistry。 17、 p、1[164−1666(197B)]、ま
たトリオレインを熱分解することにより得られるとの報
告もある[W、^、MAYら; Journal of
 American OilChemists’ 5o
ciety、 60. p、990−995(1983
)]が、いずれの報告中にもその香気についての記載は
なく、香料として使用できるということは知られていな
い、更に、特開昭61−254515号公報中に、かり
ん様の香気、香味を有する7−オクテン酸のエステルを
含有する香料組成物が開示されており、その中間体とし
て7−オクテン酸の合成が記載されているが、7−オク
テン酸自身の香気については全く記載がなく、勿論、香
料として使用できるということも記載されていない。 [発明が解決しようとする課題] 従来より、アニマルノートを提供する香料物質として用
いられてきたムスク、シベット、カストリウム等は、動
物保護の立場から入手が困難となりつつある。そこで、
アニマルノートな提供する香料物質として、これらの動
物を経由しないで容易に入手し得るもので、新鮮な天然
らしさを有し、更に拡散性、嗜好性に優れたものが求め
られている。 また、近年は各種香粧品、芳香剤及び保健衛生材料等の
多様化に伴い、これらに用いる香料として、従来にない
新しい、ユニークな香気を有するものに対するニーズが
高まってきている。更に最近になって、香料などの芳香
物質を吸入させることにより心身のコントロールを行う
芳香療法(アロマテラピー)が注目を浴び、このような
機能性を有する香料組成物の開発が要求されている。 本発明の目的は、これらの要求を満たす新規な香料組成
物を提供することである。 [課題を解決するための手段] 本発明者らは、前記課題を解決するためアニマルノート
を有する香料物質の素材として、本来悪臭とされていた
人の体臭に着目し成分の分離を行い、分離された体臭成
分の一つである3−メチル−2−ヘキセン酸及び7−オ
クテン酸がその香気特性に非常に強いアニマルノートを
有することを見出した。そして、これらの化合物を合成
し、側番テストを行った結果、3−メチル−2−ヘキセ
ン酸及び7−オクテン酸は、有用なアニマルベースとな
り得るものであり、またアニマル系、アンバー系、バル
サム系等を基調とする調合香料に配合すれば、その香気
をより新鮮に、自然的にし、かつ拡散性、嗜好性を増強
し、優れた香料物質となり得ることを見出した。更に、
3−メチル−2−ヘキセン酸及び7−オクテン酸はもと
もと人が有する成分であるため、当然人に対し安全なも
のであるが、同時に付加価値として、セフシュアル的価
値等の心理的価値、すなわち人間同士のつきあいにおい
て重要な働きを有する可能性を有していると期待し、こ
れらの化合物が人に及ぼす心理的影響を調べ、3−メチ
ル−2−ヘキセン酸及び7−オクテン酸が鎮静効果及び
/又は宜醒効果を有することを見出し、本発明を完成し
た。 すなわち、本発明は3−メチル−2−ヘキセン酸及び/
又は7−オクテン酸を含有することを特徴とする香料組
成物を提供するものである。 以下、本発明の詳細な説明する。 本発明の香料組成物に含有される3−メチル−2−ヘキ
セン酸及び7−オクテン酸はもともと人の体臭成分であ
り、人皮膚分泌物より採集されるほか合成によって容易
に得ることもできる。3−メチル−2−ヘキセン酸は、
例えばクロロ酢酸エチルを原料として得られるウィツテ
イヒ試薬と、n−プロピルメチルケトンとでウィツテイ
ヒ反応を行い、更に加水分解することにより合成するこ
とができる。7−オクテン酸は、例えば特開昭81−2
54515号公報記載の方法により、5−ヘキセノール
より得られる5−へキセニルクロライドとマロン酸ジエ
チルを反応させ、生成物をアルカリで加水分解し、更に
酸で脱炭酸することによって合成することができる。 3−メチル−2−ヘキセン酸は、化学構造上立体異性体
として(E)体と(Z)体が存在し、人皮膚分泌物より
得られた化合物は(E)体と確認されたが、合成によっ
て得られる化合物は(E)体約80%、(Z)体約20
%の混合物であり、この異性体混合物の香気を確認した
ところ、拡散性の強いアニマルノートを有し、人良膚分
泌物より得られた化合物の香気とほとんど一致していた
。すなわち、ごく微妙なちがいを問題として香料組成物
を調合する以外は、(E)体及び(Z)体の両者は分離
することなく、合成によって得られる混合物をそのまま
使用することにより目的を達成することができる。勿論
、(E)体及び(Z)体を分離して使用することも、両
者を任意の割合で混合して使用することもできる。いず
れにせよ、3−メチル−2−ヘキセン酸の香気は、アニ
マリック、特にシベット、ムスク様であり、かつウツデ
イ、カンファランス、ファッティ、更にはフルーティな
要素をも有し、これら全ての香気が絡み合いながらセフ
シュアルな香りをかもしだしている特徴があり、(E)
体と(Z)体の微妙な違いは、(2)体の方が(E)体
よりもやや柔らかな感じがあり、ソフトな香調を有して
いる点にある。 また、7−オクテン酸についても、合成により得られる
化合物の香気を確認したところ、拡散性の強いアニマル
ノートを有し、人皮膚分泌物より得られた化合物の香気
と一致していた。この香気は、アニマリック、ファッテ
ィであり、かつアンバー、ウツデイ、更にはフルーティ
な要素を有し、これら全ての香気が絡み合いながらセフ
シュアルな香りをかもしだしている特徴がある。 こうして得られた3−メチル−2−ヘキセン酸及び7−
オクテン酸について、人にどのような影響を与えるかを
、福田らの方法[日本味と匂の研究会編、第19回味と
匂のシンポジウム論文集。 9.65−68 (1985) ]により調べた。すな
わち、注意・期待・予期等の心的過程、また意識レベル
の変動と関連する脳の緩徐な電位変動である随伴性陰性
変動(Contingent Negatiave V
ariation :以下、rCNVJという。)を指
標とし、本発明の香料組成物に含有される化合物の覚醒
効果又は鎮静効果を性別に調べた。その結果、3−メチ
ル−2−ヘキセン酸は男性に対し覚醒効果を示し、女性
に対しては鎮静効果を示し、ツーオクテン酸は男性に対
し鎮静効果を示し、女性に対しては覚醒効果を示した。 このことより、3−メチル−2−ヘキセン酸を含有する
香料組成物は、男性に対し覚醒効果が、女性に対しては
鎮静効果が期待でき、7−オクテン酸を含有する香料組
成物は、男性に対し鎮静効果が、女性に対しては覚醒効
果がそれぞれ期待できる。 3−メチル−2−ヘキセン酸及び7−オクテン酸は、こ
のような覚醒効果又は鎮静効果を期待しそれぞれを単独
で用い、香料組成物とすることができるが、種々の香調
を調合するために3−メチル−2−ヘキセン酸及び7−
オクテン酸を任意の割合で混合して用いることもできる
。3−メチル−2−ヘキセン酸、7−オクテン酸はとも
に、各種の合成香料、天然香料0合成精油、天然精油な
どと良く調和し、これを含有せしめて新規な香料組成物
を調製することがで診る。例えは、アニマルベースとし
て用いて香料組成物を得ることができ、また特に、アニ
マル系、アンバー系、バルサム系を基調とする調合香料
中に配合することにより、新鮮で、より天然に近く、か
つ拡散性、嗜好性に優れた香気を有する香料組成物を得
ることができる。なお、本発明の香料組成物における3
−メチル−2−ヘキセン酸及び/又は7−オクテン酸の
含有量は、使用目的に応じ適宜法めることができるが、
香料組成物全体の0.001重量%〜2重量%、好まし
くは0.01重量%〜1重量%とするのがよい。2重量
%を越える高濃度では、特に3−メチル−2−ヘキセン
酸はわきが(腋臭症)様臭気を有し、かえって不快なも
のとなってしまい、目的とする快いアニマルノートを得
ることができない。一方、0.001重量%を下回る量
では、香料としての効果が現れない。 このようにして、本発明により3−メチル−2−ヘキセ
ン酸及び/又は7−オクテン酸を含有せしめ、新鮮で自
然的であり、拡散性、嗜好性に優れたアニマルノートを
有し、かつ人に対し覚醒効果及び/又は鎮静効果等の心
理的効果が期待できる香料組成物を提供でき、このもの
を香気成分として含有する各種香粧品類、芳香剤、その
他保健材料等を提供することができる。すなわち、香水
、コロン類;シャンプー、リンス類;ヘアトニック、ヘ
アクリーム、ポマード等の毛髪用化粧料基剤;白粉1口
紅、その他の化粧料基剤や化粧用洗剤基剤;石鹸、洗濯
用洗剤、消毒用洗剤等の洗浄剤;芳香剤;浴剤等にその
ユニークな香気を付与できる適当量を配合してその商品
価値を高めることができる。 [実施例] 次に、合成例、CNV試験例、CNV試験参考例及び実
施例を示して本発明を更に具体的に説明するが、本発明
はこれらに限定されるものではない。 盆】口」1 (3−メチル−2−ヘキセン酸の合成)■ ウィツテイ
ヒ試薬の合成 ヘキサン(90(1mj)とナトリウム(42g、 1
.83モル)をフラスコに入れ、このものにホスホン酸
ジエチル(250g、 1.81モル)を20℃〜40
℃で2時間かけて滴下した。ナトリウムが消失するまで
攪拌した後、クロロ酢酸エチル(277g、 2.22
モル)を1時間かけて滴下し、更に1時間還流した。次
いで、室温で一晩攪拌後、反応液を濾過し、得られた濾
液を蒸留(110℃/ 5 mmHg) シ、ウィツテ
イヒ試薬を得た。:収量255 g (収率63%)■
 ウィツテイヒ反応 トルエン(1020mN)と水酸化ナトリウム(27g
。 1.13モル)をフラスコに入れ、このものに■で得た
ウィツテイヒ試薬(255g、 1.14モル)を室温
で1時間かけて滴下し、更に1時間攪拌した。次に、n
−プロピルメチルケトン(98g、 1.02モル)を
1時間かけて滴下し、その後35〜40℃で2時間攪拌
し、3−メチル−2−ヘキセン酸エチルを得た。:収量
155 g (収率8796)■ 加水分解 ■で得た3−メチル−2−ヘキセン酸エチル(155g
 、 0.89モル)、水酸化カリウム(112g。 2.00モル)、水(633g)及びメタノール(10
00mi))をフラスコに入れ3時間還流した後、ヘキ
サンにて油出し、得られた水層を酸で洗浄し、これをエ
ーテルで抽出し濃縮物(110g)を得た。このものを
蒸留し、・目的とする3−メチル−2−ヘキセン酸を無
色油状物として得た。:収量46g(収率36%) このものの(E)体及び(Z)体の組成を下記に記すガ
スクロマトグラフィーで分析したところ、(E)体:(
2)体=79:21であった。 ガスクロマトグラフィー二株式会社日立製作所製、 2
63−50型 カラム、 PE620M化学化学型 0.25mmx  25m 温 度;150℃一定 ■ 物性値の測定 ■で得られた3−メチル−2−ヘキセン酸の物性値を測
定した。 ・測定装置 IR:日本分光工業株式会社製、 IR−810型’H
−NMRニブルツカ−社製、 AM−400型内部標準
;テトラメチルシラン :株式会社日立製作所製、 M−80B質量分析計(イ
オン化電圧; 20eV) S ・測定値 i ) (E)体 IR(にBr) cl’ ; 3300〜2500 (
broad) 、 1690’H−NMRCCDCR3
)δppm:0.92 (3H,t) 、 1.52 
(2)1.m) 。 2.15(2H,t)、2.16(3H,d)。 5.70(IH,S) MS (m/e値):128(M”)、 122.11
3.100.117.81゜69、 55. 41. 
28. 18ii)(2)体 IR(KBr)cm−’;  3300〜2500(b
road)、1690”)I−NMR(CD(:j3)
δppm:0.95 (3H,t) 、1.50 (2
H,m) 。 1.91(3H,s)、2.62(2H,dd)。 5.69(IH,s) MS (m/e値):128(M”)、 113.11
0.87.81.69゜55、 43. 27. 18 合成例2 (7−オクテン酸の合成) ■ 5−へキセニルクロライドの合成 5−ヘキセノール(lag、 o、113モル)の無水
四塩化炭素(300mil)溶液に、トリフェニルホス
フィン(55g、 0.21モル)を加え、攪拌下1時
間還流させた。後処理後、蒸留して5−へキセニルクロ
ライドを得た。:収量15.2g (収率71%)、融
点72℃(100mmHg) ■ 5−へキセニルマロン酸ジエチルの合成無水エタノ
ール(100mi))にナトリウム(4g。 0.174モル)を加え、続いてマロン酸ジエチル(,
20g、 0.125モル)を加え、更に■で得た5−
へキセニルクロライド(14g、 0.118モル)を
徐々に加えて2時間還流後、溶媒を留去し、蒸留して5
−へキセニルマロン酸ジエチルを得た。:収量23.2
g (収率81%)、融点115〜116℃(3mm)
Ig) ■ 加水分解及び脱炭酸 ■で得た5−へキセニルマロン酸ジエチル(l1g、 
0.046モル)に10%水酸化カリウム水溶液(35
mf)を約4時間かけて滴下し、−晩装置した後、希硫
酸(3%、 14mp)を加え、5時間還流した。冷却
後、エーテルで抽出し溶媒を留去した後、蒸留して目的
とする7−オクテン酸を無色油状物として得た。二収量
5.1 g (収率79%)、融点110〜112℃(
5mmHg) ■ 物性値の測定 ■で得られた7−オクテン酸の物性値を測定した。 ・測定装置 前記合成例1と同様のものを用いた。 ・測定値 IR(KBr)cm−’; 2900.1705.16
40.1410.1280゜995、910 ’H−NMR(CDCj)、):1.1−1.8(6H
,m)、 1.8−2.6(4H,m)。 4.8−5.2(21(、m)、 5.5−6.2(1
)1.m)。 11.23 (IH,brs) MS (m/e値):142(M+)、 96.74.
73.69.68.60゜55、43.41 CNV試験試 験−メチル−2−ヘキセン酸及び7−オクテン酸につい
てCNVに及ぼす影響について試験した。 試験方法は前記文献[福田ら;日本味と匂の研究会編、
第19回味と匂のシンポジウム論文集、 p、65−6
8(1985)]記載の方法に準じて行った。 i)被験者:健康成人男性5名1女性5名ii )方法
: CNV記録用脳波電極を決められた各部位に装着し
、脳波、垂直眼球運動、呼吸を記録しながら、検体及び
無臭刺激のブランクを濾紙に付着し臭気瓶の中に入れた
ものを嗅がせてその時の音刺激に対する反応を記録した
。音刺激後400〜1000ミリ秒間のCNVの総和に
着目し、このいわゆる前記成分の総和を、検体のブラン
クに対する百分率て示した。 iii )結果: 3−メチル−2−ヘキセン酸;男性は1名を除く4名が
100%以上の数値を示し、女性は1名を除く4名が1
00%以下の数値を示した。従って、男性には覚醒効果
を、女性には鎮静効果を与えることが判明した。 7−オクテン酸;男性は1名を除く4名が100%以下
の数値を示し、−女性は1名を除く4名が100%以上
の数値を示した。従って、男性には鎮静効果を、女性に
は覚醒効果を与えることが判明した。 3−メチル−2−ヘキセン酸と7−オクテン酸は、男性
1女性に対し全く反対の鎮静効果又は覚醒効果を与える
ことが明らかになった。 以Xヱ藍里1皇1 ステロイド骨格を有する男性ホルモンであり、人の汗や
尿中からも分離されているアンドロステノール及びアン
ドロステロンについてCNVに及ぼす影響について試験
した。方法は前記CNV試験例と同様である。 i)被験者:健康成人男性5名1女性5名ii )結果
: アンドロステノール:男性は5名全員が100%以下の
数値を示し、女性は1名を除く4名が100%以上の数
値を示し、た。従って、男性には鎮静効果を、女性には
覚醒効果を与えることが判明した。 アンドロステロン:男性は一定の傾向がみられなかった
が、女性は5名全員が100%以下の数値を示した。従
って、女性に対して鎮静効果を与えることが判明した。 以上の結果より、本発明の香料組成物の成分である3−
メチル−2−ヘキセン酸及びツーオクテン酸は、ホルモ
ン作用を有しない化合物であるが、アンドロステノール
、アンドロステロン等の男性ホルモンの臭いをかいだ時
と同様の心理効果を人にあたえる化合物であり、ツーオ
クテン酸の場合は、アンドロステノールを成分として添
加した場合と同様の効果を男性及び女性に対して与える
ことが期待され、3−メチル−2−ヘキセン酸の場合は
、アンドロステロンを成分として添加した場合と同様の
効果を女性に対して与えることが期待される。 夫五里ユ アニマル調香気を有する香料組成物として、下記処方に
よりアニマルベースを調製した。本香料組成物はアニマ
リック、特にシベット2ムスク様を基調としたフローラ
ル様香気を有していた。 −処一一一一方一            重量部フェ
ニル酢酸ベンジル          75フェニル酢
酸p−クレジル        25フエニル酢酸  
             110−ウンデセナール 
            3インドール       
         5リナロール          
       27α−へキシルシンナミックアルデヒ
ド    25酢酸クレジル            
   340オクタン酸p−クレジル        
  20ウンデシルアルコール           
5カストリウム アブソリュート       12シ
スタス ラブダナム            3サンダ
ルウツド油             15カルダモン
油 エチレンブラシレート          200安息
香酸ベンジル            233合成例1
で得た3−メチル−2−ヘキセン酸 2合成例2で得た
7−オクテン酸       1000 前記アニマルベース香料組成物処方中3−メチル−2−
ヘキセン酸及び7−オクテン酸を除いたものを調製し、
30人の専門パネラ−によりその嗜好性を比較したとこ
ろ、22人が3−メチル−2−ヘキセン酸及び7−オク
テン酸を調合した実施例の香料組成物の方が好きである
と答えた。 実施例2 実施例1の処方中3−メチルー2−ヘキセン酸及び7−
オクテン酸の代わりに3−メチル−2−ヘキセン酸を3
重量部としたアニマルベース香料組成物を調製した。本
香料組成物はアニマリック、特にシベット、ムスク様を
基調とし、ファツティーなフローラル様香気を有してい
た。 実施例3 ファインフレグランス用香料組成物を下記処方により調
製した。本香料組成物はグリーンフローラルを基調とし
、ウツデイ−でムスク様の香気を有していた。 処  方             重量部エチレンブ
ラシレート          70デシルアルデヒド
             1β−ダマスコンlO% トリエチルシトレート     15 酢酸ベンジル              40サリチ
ル酸ベンジル サリチル酸シス−3−ヘキセニル オイゲノール ピベロナール インドール ヨノン アセチルセドレン ジャスミン アブソリュート p−t−ブチル−α−メチルヒドロ シンナミックアルデヒド リナロール オリス コンク15% ローズ油 ターピネオール バニリン シトロネロール 合成例1で得た3−メチル− 65 5 0 0 88,7 2−ヘキセン酸0.2 000 前記ファインフレグランス香料組成物処方中3メチル−
2−ヘキセン酸及び7−オクチン酸を除いたものを調製
し、30人の専門パネラ−によりその嗜好性を比較した
ところ、21人が3−メチル−2−ヘキセン酸及び7−
オクテン酸を調合した実施例の香料組成物の方が好きで
あると答えた。 火i亘A 実施例3の処方中3−メチルー2−ヘキセン酸及び7−
オクテン酸の代わりに7−オクテン酸を0.3重量部と
したファインフレグランス用香料組成物を調製した。本
香料組成物はフローラルを基調とし−ウツデイ−でファ
ツテイーなムスク様香気を有していた。 [発明の効果] 本発明は、3−メチル−2−ヘキセン酸及び/又は7−
オクテン酸を含有する香料組成物を提供するものであり
、動物を経由しないでも、新鮮で自然的であり、かつ拡
散性、嗜好性に優れたアニマルノートを得ることができ
る。また、人に対しである種のホルモンと同様の覚醒及
び/又は鎮静効果を与える等の優れた特性を有するため
、各種香粧品類、保健衛生材料等の広い分野に有効に用
いられるものである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、3−メチル−2−ヘキセン酸及び/又は7−オクテ
    ン酸を含有することを特徴とする香料組成物。 2、3−メチル−2−ヘキセン酸及び/又は7−オクテ
    ン酸の含有量が全体の0.001重量%〜2重量%であ
    る請求項1記載の香料組成物。
JP2096189A 1990-04-13 1990-04-13 香料組成物 Pending JPH03294400A (ja)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2096189A JPH03294400A (ja) 1990-04-13 1990-04-13 香料組成物
US07/683,911 US5141921A (en) 1990-04-13 1991-04-11 Perfume composition

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2096189A JPH03294400A (ja) 1990-04-13 1990-04-13 香料組成物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH03294400A true JPH03294400A (ja) 1991-12-25

Family

ID=14158362

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2096189A Pending JPH03294400A (ja) 1990-04-13 1990-04-13 香料組成物

Country Status (2)

Country Link
US (1) US5141921A (ja)
JP (1) JPH03294400A (ja)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004262900A (ja) * 2003-03-04 2004-09-24 Takasago Internatl Corp 体臭抑制香料組成物
JP2004263102A (ja) * 2003-03-03 2004-09-24 Takasago Internatl Corp 擬似体臭組成物
US8241795B2 (en) 2006-12-08 2012-08-14 Sony Corporation Electrolytic solutions and battery
US8404389B2 (en) 2006-12-07 2013-03-26 Sony Corporation Electrolytic solution and battery
US9153836B2 (en) 2007-08-23 2015-10-06 Sony Corporation Electrolytic solutions and battery

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX9303636A (es) * 1992-08-07 1994-07-29 Us Agriculture Composicion y metodo para repeler a las hormigas.
JP3519747B2 (ja) * 1992-09-25 2004-04-19 高砂香料工業株式会社 鎮静効果を与える香料改質剤
WO2002053151A1 (fr) * 2001-08-08 2002-07-11 Shiseido Company, Ltd. Compositions parfumantes
WO2004078154A1 (en) * 2003-03-03 2004-09-16 Takasago International Corporation Pseudo body odor composition and perfume composition for inhibiting body odor
FR2873920B1 (fr) * 2004-08-06 2006-11-24 Tagasako Internat Corp Utilisation d'un trimethoxybenzene comme sedatif dans les compositions de parfum
USH2256H1 (en) 2006-01-30 2011-06-07 United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy 3-hydroxy-3-methylhexanoic acid and 3-methyl-2-hexanoic acid detection as identifiers to monitor human presence
WO2010065194A2 (en) 2008-12-03 2010-06-10 Elc Management Llc Compositions and methods for promoting a relaxation state
WO2023213386A1 (en) 2022-05-04 2023-11-09 Symrise Ag A fragrance mixture (v)

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH491192A (fr) * 1968-01-17 1970-05-31 Firmenich & Cie Utilisation de dérivés oxygénés d'oléfines acycliques comme agents odoriférants
JPS5859908A (ja) * 1981-10-06 1983-04-09 Soda Koryo Kk 不飽和脂肪酸を含有する香料組成物
DE3225293A1 (de) * 1982-07-07 1984-01-12 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf 2-methylpentansaeureester mit verzweigtem oder carbocyclischem alkoholrest, deren herstellung und verwendung als riechstoffe

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JOURNAL OF PHARMACEUTICAL SCIENES=1972 *
PHYBOCHEMISTRY=1978 *

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004263102A (ja) * 2003-03-03 2004-09-24 Takasago Internatl Corp 擬似体臭組成物
JP2004262900A (ja) * 2003-03-04 2004-09-24 Takasago Internatl Corp 体臭抑制香料組成物
US8404389B2 (en) 2006-12-07 2013-03-26 Sony Corporation Electrolytic solution and battery
US8241795B2 (en) 2006-12-08 2012-08-14 Sony Corporation Electrolytic solutions and battery
USRE44705E1 (en) * 2006-12-08 2014-01-14 Sony Corporation Electrolytic solutions and battery
US9153836B2 (en) 2007-08-23 2015-10-06 Sony Corporation Electrolytic solutions and battery

Also Published As

Publication number Publication date
US5141921A (en) 1992-08-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US7169746B2 (en) Perfume composition
CN109310602B (zh) 香料材料
US6268333B1 (en) Sedative effect-providing fragrance modifier
JPH03294400A (ja) 香料組成物
JP2003119490A (ja) 精神鎮静用香料組成物
US3879466A (en) Bicyclo-{8 2.2.2{9 octa-5,7-dien-2-ones and a process for their preparation
EP3131889B1 (en) Novel organoleptic compounds and their use in flavor and fragrance compositions
JPH0139410B2 (ja)
ES2445267T3 (es) Octano(eno) nitrilos substituidos, sus procedimientos de síntesis y sus usos en perfumería
WO2006051597A1 (ja) 光学活性ムスコン組成物、およびそれを含有する香粧品
JP2011037761A (ja) 脂肪族エステル類、該化合物を含有する香料組成物および該化合物の製造法
EP2804579A1 (en) Novel organoleptic compounds
JP5721986B2 (ja) 精神鎮静用組成物
JP2007031347A (ja) 精神鎮静用組成物
DE60209664T2 (de) Duftstoffzusammensetzung enthaltend 3-(3-Hexenyl)-2-Cyclopentenon
JP5306159B2 (ja) 香料組成物における精神高揚効果の付与方法
JP2005053887A (ja) 体臭に対する嗅覚の感度を低下させる方法
JPS6160813B2 (ja)
JPS63199293A (ja) 香料組成物及び該香料組成物を含む香粧品
KR102599099B1 (ko) 체취 마스킹용 향료 조성물 및 이를 포함하는 화장품 조성물
JPH01160936A (ja) 新規な発香化合物
JP3574861B2 (ja) 3−(3−へキセニル)−2−シクロペンテノンを含有する香料組成物
JPS5896014A (ja) 不飽和脂肪酸を含有する香料組成物
JPH02158694A (ja) 香料組成物
JP3266308B2 (ja) 1−(2,2,6−トリメチルシクロヘキシル)−5−ヘキセン−3−オール及びこれを含有する香料組成物