JPH03294400A - 香料組成物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
[産業上の利用分野]
本発明は香料組成物に関し、詳しくは3−メチル−2−
ヘキセン酸及び/又は7−オクテン酸を含有してなる香
料組成物に関する。3−メチル−2−ヘキセン酸及び7
−オクテン酸は、新規なアニマルノートを提供する化合
物であり、これを含有してなる本発明の香料組成物は、
香水、コロン、化粧品等の香粧品類、芳香剤、その他保
健衛生材料等に有効に使用できるものである。 [従来の技術] 従来より、ファインフレグランスを調合するにあたり、
アニマルノートを提供する天然香料物質として、ムスク
、シヘット、カストリウム等の動物性香料が重宝されて
きた。一方、人自身の体臭はイソ吉草酸、酪酸、イソ酪
酸、プロピオン酸。 酢酸等の低級脂肪酸が体臭中の揮発成分として知られて
いるが、いずれも汗臭であり、人に不快感を与えるため
、種々の手段で防臭が行われてきた。また、アンドロス
テノール、アンドロステロン等のステロイドも、人の汗
や尿中から分離され、人特有の臭いの一部を形成してい
ることが知られているが、これらのステロイドはホルモ
ン作用を有し、例えば香料として使用するには制約があ
る。 本発明の香料組成物に用いられる3−メチル−2−ヘキ
セン酸は、化学構造上立体異性体として(E)体と(Z
)体が存在するが、(E)体は精神分裂症患者の汗中か
ら特異な悪臭の原因物質として分離されており
ヘキセン酸及び/又は7−オクテン酸を含有してなる香
料組成物に関する。3−メチル−2−ヘキセン酸及び7
−オクテン酸は、新規なアニマルノートを提供する化合
物であり、これを含有してなる本発明の香料組成物は、
香水、コロン、化粧品等の香粧品類、芳香剤、その他保
健衛生材料等に有効に使用できるものである。 [従来の技術] 従来より、ファインフレグランスを調合するにあたり、
アニマルノートを提供する天然香料物質として、ムスク
、シヘット、カストリウム等の動物性香料が重宝されて
きた。一方、人自身の体臭はイソ吉草酸、酪酸、イソ酪
酸、プロピオン酸。 酢酸等の低級脂肪酸が体臭中の揮発成分として知られて
いるが、いずれも汗臭であり、人に不快感を与えるため
、種々の手段で防臭が行われてきた。また、アンドロス
テノール、アンドロステロン等のステロイドも、人の汗
や尿中から分離され、人特有の臭いの一部を形成してい
ることが知られているが、これらのステロイドはホルモ
ン作用を有し、例えば香料として使用するには制約があ
る。 本発明の香料組成物に用いられる3−メチル−2−ヘキ
セン酸は、化学構造上立体異性体として(E)体と(Z
)体が存在するが、(E)体は精神分裂症患者の汗中か
ら特異な悪臭の原因物質として分離されており
【に、S
MITHら; 5ciense、 186゜p、398
−399 (1969)]、更に研究によフて、通常の
人の汗中にも精神分裂症患者と同程度の量が見出され、
(E)−3−メチル−2−ヘキセン酸と精神分裂症には
何ら関係がないとの報告がされている[S、G、GOR
DONら; Journal of Lipid Re
5earch。 14、 I)、495−503(1973)]。また、
(E)体及び(Z)体の混合物を合成によって得たとの
報告もある[R,V、SMIT)lら; Journa
l of PharmaceuticalScien
ces、 61. p、318−317(1972)]
が、これらの報告の中では、3−メチル−2−ヘキセン
酸の香気は悪臭であるとの記載があるのみで、香料とし
て使用できるということは未だ知られていない。 また、7−オクテン酸については、たばこ中やモツコク
の精油中に存在するとの報告があり[1,WAHLBE
RGら; Phytochemistry、 16.
p、1217−1231 (1977)及びり、DE
RIJKEら; Phytoche+aistry。 17、 p、1[164−1666(197B)]、ま
たトリオレインを熱分解することにより得られるとの報
告もある[W、^、MAYら; Journal of
American OilChemists’ 5o
ciety、 60. p、990−995(1983
)]が、いずれの報告中にもその香気についての記載は
なく、香料として使用できるということは知られていな
い、更に、特開昭61−254515号公報中に、かり
ん様の香気、香味を有する7−オクテン酸のエステルを
含有する香料組成物が開示されており、その中間体とし
て7−オクテン酸の合成が記載されているが、7−オク
テン酸自身の香気については全く記載がなく、勿論、香
料として使用できるということも記載されていない。 [発明が解決しようとする課題] 従来より、アニマルノートを提供する香料物質として用
いられてきたムスク、シベット、カストリウム等は、動
物保護の立場から入手が困難となりつつある。そこで、
アニマルノートな提供する香料物質として、これらの動
物を経由しないで容易に入手し得るもので、新鮮な天然
らしさを有し、更に拡散性、嗜好性に優れたものが求め
られている。 また、近年は各種香粧品、芳香剤及び保健衛生材料等の
多様化に伴い、これらに用いる香料として、従来にない
新しい、ユニークな香気を有するものに対するニーズが
高まってきている。更に最近になって、香料などの芳香
物質を吸入させることにより心身のコントロールを行う
芳香療法(アロマテラピー)が注目を浴び、このような
機能性を有する香料組成物の開発が要求されている。 本発明の目的は、これらの要求を満たす新規な香料組成
物を提供することである。 [課題を解決するための手段] 本発明者らは、前記課題を解決するためアニマルノート
を有する香料物質の素材として、本来悪臭とされていた
人の体臭に着目し成分の分離を行い、分離された体臭成
分の一つである3−メチル−2−ヘキセン酸及び7−オ
クテン酸がその香気特性に非常に強いアニマルノートを
有することを見出した。そして、これらの化合物を合成
し、側番テストを行った結果、3−メチル−2−ヘキセ
ン酸及び7−オクテン酸は、有用なアニマルベースとな
り得るものであり、またアニマル系、アンバー系、バル
サム系等を基調とする調合香料に配合すれば、その香気
をより新鮮に、自然的にし、かつ拡散性、嗜好性を増強
し、優れた香料物質となり得ることを見出した。更に、
3−メチル−2−ヘキセン酸及び7−オクテン酸はもと
もと人が有する成分であるため、当然人に対し安全なも
のであるが、同時に付加価値として、セフシュアル的価
値等の心理的価値、すなわち人間同士のつきあいにおい
て重要な働きを有する可能性を有していると期待し、こ
れらの化合物が人に及ぼす心理的影響を調べ、3−メチ
ル−2−ヘキセン酸及び7−オクテン酸が鎮静効果及び
/又は宜醒効果を有することを見出し、本発明を完成し
た。 すなわち、本発明は3−メチル−2−ヘキセン酸及び/
又は7−オクテン酸を含有することを特徴とする香料組
成物を提供するものである。 以下、本発明の詳細な説明する。 本発明の香料組成物に含有される3−メチル−2−ヘキ
セン酸及び7−オクテン酸はもともと人の体臭成分であ
り、人皮膚分泌物より採集されるほか合成によって容易
に得ることもできる。3−メチル−2−ヘキセン酸は、
例えばクロロ酢酸エチルを原料として得られるウィツテ
イヒ試薬と、n−プロピルメチルケトンとでウィツテイ
ヒ反応を行い、更に加水分解することにより合成するこ
とができる。7−オクテン酸は、例えば特開昭81−2
54515号公報記載の方法により、5−ヘキセノール
より得られる5−へキセニルクロライドとマロン酸ジエ
チルを反応させ、生成物をアルカリで加水分解し、更に
酸で脱炭酸することによって合成することができる。 3−メチル−2−ヘキセン酸は、化学構造上立体異性体
として(E)体と(Z)体が存在し、人皮膚分泌物より
得られた化合物は(E)体と確認されたが、合成によっ
て得られる化合物は(E)体約80%、(Z)体約20
%の混合物であり、この異性体混合物の香気を確認した
ところ、拡散性の強いアニマルノートを有し、人良膚分
泌物より得られた化合物の香気とほとんど一致していた
。すなわち、ごく微妙なちがいを問題として香料組成物
を調合する以外は、(E)体及び(Z)体の両者は分離
することなく、合成によって得られる混合物をそのまま
使用することにより目的を達成することができる。勿論
、(E)体及び(Z)体を分離して使用することも、両
者を任意の割合で混合して使用することもできる。いず
れにせよ、3−メチル−2−ヘキセン酸の香気は、アニ
マリック、特にシベット、ムスク様であり、かつウツデ
イ、カンファランス、ファッティ、更にはフルーティな
要素をも有し、これら全ての香気が絡み合いながらセフ
シュアルな香りをかもしだしている特徴があり、(E)
体と(Z)体の微妙な違いは、(2)体の方が(E)体
よりもやや柔らかな感じがあり、ソフトな香調を有して
いる点にある。 また、7−オクテン酸についても、合成により得られる
化合物の香気を確認したところ、拡散性の強いアニマル
ノートを有し、人皮膚分泌物より得られた化合物の香気
と一致していた。この香気は、アニマリック、ファッテ
ィであり、かつアンバー、ウツデイ、更にはフルーティ
な要素を有し、これら全ての香気が絡み合いながらセフ
シュアルな香りをかもしだしている特徴がある。 こうして得られた3−メチル−2−ヘキセン酸及び7−
オクテン酸について、人にどのような影響を与えるかを
、福田らの方法[日本味と匂の研究会編、第19回味と
匂のシンポジウム論文集。 9.65−68 (1985) ]により調べた。すな
わち、注意・期待・予期等の心的過程、また意識レベル
の変動と関連する脳の緩徐な電位変動である随伴性陰性
変動(Contingent Negatiave V
ariation :以下、rCNVJという。)を指
標とし、本発明の香料組成物に含有される化合物の覚醒
効果又は鎮静効果を性別に調べた。その結果、3−メチ
ル−2−ヘキセン酸は男性に対し覚醒効果を示し、女性
に対しては鎮静効果を示し、ツーオクテン酸は男性に対
し鎮静効果を示し、女性に対しては覚醒効果を示した。 このことより、3−メチル−2−ヘキセン酸を含有する
香料組成物は、男性に対し覚醒効果が、女性に対しては
鎮静効果が期待でき、7−オクテン酸を含有する香料組
成物は、男性に対し鎮静効果が、女性に対しては覚醒効
果がそれぞれ期待できる。 3−メチル−2−ヘキセン酸及び7−オクテン酸は、こ
のような覚醒効果又は鎮静効果を期待しそれぞれを単独
で用い、香料組成物とすることができるが、種々の香調
を調合するために3−メチル−2−ヘキセン酸及び7−
オクテン酸を任意の割合で混合して用いることもできる
。3−メチル−2−ヘキセン酸、7−オクテン酸はとも
に、各種の合成香料、天然香料0合成精油、天然精油な
どと良く調和し、これを含有せしめて新規な香料組成物
を調製することがで診る。例えは、アニマルベースとし
て用いて香料組成物を得ることができ、また特に、アニ
マル系、アンバー系、バルサム系を基調とする調合香料
中に配合することにより、新鮮で、より天然に近く、か
つ拡散性、嗜好性に優れた香気を有する香料組成物を得
ることができる。なお、本発明の香料組成物における3
−メチル−2−ヘキセン酸及び/又は7−オクテン酸の
含有量は、使用目的に応じ適宜法めることができるが、
香料組成物全体の0.001重量%〜2重量%、好まし
くは0.01重量%〜1重量%とするのがよい。2重量
%を越える高濃度では、特に3−メチル−2−ヘキセン
酸はわきが(腋臭症)様臭気を有し、かえって不快なも
のとなってしまい、目的とする快いアニマルノートを得
ることができない。一方、0.001重量%を下回る量
では、香料としての効果が現れない。 このようにして、本発明により3−メチル−2−ヘキセ
ン酸及び/又は7−オクテン酸を含有せしめ、新鮮で自
然的であり、拡散性、嗜好性に優れたアニマルノートを
有し、かつ人に対し覚醒効果及び/又は鎮静効果等の心
理的効果が期待できる香料組成物を提供でき、このもの
を香気成分として含有する各種香粧品類、芳香剤、その
他保健材料等を提供することができる。すなわち、香水
、コロン類;シャンプー、リンス類;ヘアトニック、ヘ
アクリーム、ポマード等の毛髪用化粧料基剤;白粉1口
紅、その他の化粧料基剤や化粧用洗剤基剤;石鹸、洗濯
用洗剤、消毒用洗剤等の洗浄剤;芳香剤;浴剤等にその
ユニークな香気を付与できる適当量を配合してその商品
価値を高めることができる。 [実施例] 次に、合成例、CNV試験例、CNV試験参考例及び実
施例を示して本発明を更に具体的に説明するが、本発明
はこれらに限定されるものではない。 盆】口」1 (3−メチル−2−ヘキセン酸の合成)■ ウィツテイ
ヒ試薬の合成 ヘキサン(90(1mj)とナトリウム(42g、 1
.83モル)をフラスコに入れ、このものにホスホン酸
ジエチル(250g、 1.81モル)を20℃〜40
℃で2時間かけて滴下した。ナトリウムが消失するまで
攪拌した後、クロロ酢酸エチル(277g、 2.22
モル)を1時間かけて滴下し、更に1時間還流した。次
いで、室温で一晩攪拌後、反応液を濾過し、得られた濾
液を蒸留(110℃/ 5 mmHg) シ、ウィツテ
イヒ試薬を得た。:収量255 g (収率63%)■
ウィツテイヒ反応 トルエン(1020mN)と水酸化ナトリウム(27g
。 1.13モル)をフラスコに入れ、このものに■で得た
ウィツテイヒ試薬(255g、 1.14モル)を室温
で1時間かけて滴下し、更に1時間攪拌した。次に、n
−プロピルメチルケトン(98g、 1.02モル)を
1時間かけて滴下し、その後35〜40℃で2時間攪拌
し、3−メチル−2−ヘキセン酸エチルを得た。:収量
155 g (収率8796)■ 加水分解 ■で得た3−メチル−2−ヘキセン酸エチル(155g
、 0.89モル)、水酸化カリウム(112g。 2.00モル)、水(633g)及びメタノール(10
00mi))をフラスコに入れ3時間還流した後、ヘキ
サンにて油出し、得られた水層を酸で洗浄し、これをエ
ーテルで抽出し濃縮物(110g)を得た。このものを
蒸留し、・目的とする3−メチル−2−ヘキセン酸を無
色油状物として得た。:収量46g(収率36%) このものの(E)体及び(Z)体の組成を下記に記すガ
スクロマトグラフィーで分析したところ、(E)体:(
2)体=79:21であった。 ガスクロマトグラフィー二株式会社日立製作所製、 2
63−50型 カラム、 PE620M化学化学型 0.25mmx 25m 温 度;150℃一定 ■ 物性値の測定 ■で得られた3−メチル−2−ヘキセン酸の物性値を測
定した。 ・測定装置 IR:日本分光工業株式会社製、 IR−810型’H
−NMRニブルツカ−社製、 AM−400型内部標準
;テトラメチルシラン :株式会社日立製作所製、 M−80B質量分析計(イ
オン化電圧; 20eV) S ・測定値 i ) (E)体 IR(にBr) cl’ ; 3300〜2500 (
broad) 、 1690’H−NMRCCDCR3
)δppm:0.92 (3H,t) 、 1.52
(2)1.m) 。 2.15(2H,t)、2.16(3H,d)。 5.70(IH,S) MS (m/e値):128(M”)、 122.11
3.100.117.81゜69、 55. 41.
28. 18ii)(2)体 IR(KBr)cm−’; 3300〜2500(b
road)、1690”)I−NMR(CD(:j3)
δppm:0.95 (3H,t) 、1.50 (2
H,m) 。 1.91(3H,s)、2.62(2H,dd)。 5.69(IH,s) MS (m/e値):128(M”)、 113.11
0.87.81.69゜55、 43. 27. 18 合成例2 (7−オクテン酸の合成) ■ 5−へキセニルクロライドの合成 5−ヘキセノール(lag、 o、113モル)の無水
四塩化炭素(300mil)溶液に、トリフェニルホス
フィン(55g、 0.21モル)を加え、攪拌下1時
間還流させた。後処理後、蒸留して5−へキセニルクロ
ライドを得た。:収量15.2g (収率71%)、融
点72℃(100mmHg) ■ 5−へキセニルマロン酸ジエチルの合成無水エタノ
ール(100mi))にナトリウム(4g。 0.174モル)を加え、続いてマロン酸ジエチル(,
20g、 0.125モル)を加え、更に■で得た5−
へキセニルクロライド(14g、 0.118モル)を
徐々に加えて2時間還流後、溶媒を留去し、蒸留して5
−へキセニルマロン酸ジエチルを得た。:収量23.2
g (収率81%)、融点115〜116℃(3mm)
Ig) ■ 加水分解及び脱炭酸 ■で得た5−へキセニルマロン酸ジエチル(l1g、
0.046モル)に10%水酸化カリウム水溶液(35
mf)を約4時間かけて滴下し、−晩装置した後、希硫
酸(3%、 14mp)を加え、5時間還流した。冷却
後、エーテルで抽出し溶媒を留去した後、蒸留して目的
とする7−オクテン酸を無色油状物として得た。二収量
5.1 g (収率79%)、融点110〜112℃(
5mmHg) ■ 物性値の測定 ■で得られた7−オクテン酸の物性値を測定した。 ・測定装置 前記合成例1と同様のものを用いた。 ・測定値 IR(KBr)cm−’; 2900.1705.16
40.1410.1280゜995、910 ’H−NMR(CDCj)、):1.1−1.8(6H
,m)、 1.8−2.6(4H,m)。 4.8−5.2(21(、m)、 5.5−6.2(1
)1.m)。 11.23 (IH,brs) MS (m/e値):142(M+)、 96.74.
73.69.68.60゜55、43.41 CNV試験試 験−メチル−2−ヘキセン酸及び7−オクテン酸につい
てCNVに及ぼす影響について試験した。 試験方法は前記文献[福田ら;日本味と匂の研究会編、
第19回味と匂のシンポジウム論文集、 p、65−6
8(1985)]記載の方法に準じて行った。 i)被験者:健康成人男性5名1女性5名ii )方法
: CNV記録用脳波電極を決められた各部位に装着し
、脳波、垂直眼球運動、呼吸を記録しながら、検体及び
無臭刺激のブランクを濾紙に付着し臭気瓶の中に入れた
ものを嗅がせてその時の音刺激に対する反応を記録した
。音刺激後400〜1000ミリ秒間のCNVの総和に
着目し、このいわゆる前記成分の総和を、検体のブラン
クに対する百分率て示した。 iii )結果: 3−メチル−2−ヘキセン酸;男性は1名を除く4名が
100%以上の数値を示し、女性は1名を除く4名が1
00%以下の数値を示した。従って、男性には覚醒効果
を、女性には鎮静効果を与えることが判明した。 7−オクテン酸;男性は1名を除く4名が100%以下
の数値を示し、−女性は1名を除く4名が100%以上
の数値を示した。従って、男性には鎮静効果を、女性に
は覚醒効果を与えることが判明した。 3−メチル−2−ヘキセン酸と7−オクテン酸は、男性
1女性に対し全く反対の鎮静効果又は覚醒効果を与える
ことが明らかになった。 以Xヱ藍里1皇1 ステロイド骨格を有する男性ホルモンであり、人の汗や
尿中からも分離されているアンドロステノール及びアン
ドロステロンについてCNVに及ぼす影響について試験
した。方法は前記CNV試験例と同様である。 i)被験者:健康成人男性5名1女性5名ii )結果
: アンドロステノール:男性は5名全員が100%以下の
数値を示し、女性は1名を除く4名が100%以上の数
値を示し、た。従って、男性には鎮静効果を、女性には
覚醒効果を与えることが判明した。 アンドロステロン:男性は一定の傾向がみられなかった
が、女性は5名全員が100%以下の数値を示した。従
って、女性に対して鎮静効果を与えることが判明した。 以上の結果より、本発明の香料組成物の成分である3−
メチル−2−ヘキセン酸及びツーオクテン酸は、ホルモ
ン作用を有しない化合物であるが、アンドロステノール
、アンドロステロン等の男性ホルモンの臭いをかいだ時
と同様の心理効果を人にあたえる化合物であり、ツーオ
クテン酸の場合は、アンドロステノールを成分として添
加した場合と同様の効果を男性及び女性に対して与える
ことが期待され、3−メチル−2−ヘキセン酸の場合は
、アンドロステロンを成分として添加した場合と同様の
効果を女性に対して与えることが期待される。 夫五里ユ アニマル調香気を有する香料組成物として、下記処方に
よりアニマルベースを調製した。本香料組成物はアニマ
リック、特にシベット2ムスク様を基調としたフローラ
ル様香気を有していた。 −処一一一一方一 重量部フェ
ニル酢酸ベンジル 75フェニル酢
酸p−クレジル 25フエニル酢酸
110−ウンデセナール
3インドール
5リナロール
27α−へキシルシンナミックアルデヒ
ド 25酢酸クレジル
340オクタン酸p−クレジル
20ウンデシルアルコール
5カストリウム アブソリュート 12シ
スタス ラブダナム 3サンダ
ルウツド油 15カルダモン
油 エチレンブラシレート 200安息
香酸ベンジル 233合成例1
で得た3−メチル−2−ヘキセン酸 2合成例2で得た
7−オクテン酸 1000 前記アニマルベース香料組成物処方中3−メチル−2−
ヘキセン酸及び7−オクテン酸を除いたものを調製し、
30人の専門パネラ−によりその嗜好性を比較したとこ
ろ、22人が3−メチル−2−ヘキセン酸及び7−オク
テン酸を調合した実施例の香料組成物の方が好きである
と答えた。 実施例2 実施例1の処方中3−メチルー2−ヘキセン酸及び7−
オクテン酸の代わりに3−メチル−2−ヘキセン酸を3
重量部としたアニマルベース香料組成物を調製した。本
香料組成物はアニマリック、特にシベット、ムスク様を
基調とし、ファツティーなフローラル様香気を有してい
た。 実施例3 ファインフレグランス用香料組成物を下記処方により調
製した。本香料組成物はグリーンフローラルを基調とし
、ウツデイ−でムスク様の香気を有していた。 処 方 重量部エチレンブ
ラシレート 70デシルアルデヒド
1β−ダマスコンlO% トリエチルシトレート 15 酢酸ベンジル 40サリチ
ル酸ベンジル サリチル酸シス−3−ヘキセニル オイゲノール ピベロナール インドール ヨノン アセチルセドレン ジャスミン アブソリュート p−t−ブチル−α−メチルヒドロ シンナミックアルデヒド リナロール オリス コンク15% ローズ油 ターピネオール バニリン シトロネロール 合成例1で得た3−メチル− 65 5 0 0 88,7 2−ヘキセン酸0.2 000 前記ファインフレグランス香料組成物処方中3メチル−
2−ヘキセン酸及び7−オクチン酸を除いたものを調製
し、30人の専門パネラ−によりその嗜好性を比較した
ところ、21人が3−メチル−2−ヘキセン酸及び7−
オクテン酸を調合した実施例の香料組成物の方が好きで
あると答えた。 火i亘A 実施例3の処方中3−メチルー2−ヘキセン酸及び7−
オクテン酸の代わりに7−オクテン酸を0.3重量部と
したファインフレグランス用香料組成物を調製した。本
香料組成物はフローラルを基調とし−ウツデイ−でファ
ツテイーなムスク様香気を有していた。 [発明の効果] 本発明は、3−メチル−2−ヘキセン酸及び/又は7−
オクテン酸を含有する香料組成物を提供するものであり
、動物を経由しないでも、新鮮で自然的であり、かつ拡
散性、嗜好性に優れたアニマルノートを得ることができ
る。また、人に対しである種のホルモンと同様の覚醒及
び/又は鎮静効果を与える等の優れた特性を有するため
、各種香粧品類、保健衛生材料等の広い分野に有効に用
いられるものである。
MITHら; 5ciense、 186゜p、398
−399 (1969)]、更に研究によフて、通常の
人の汗中にも精神分裂症患者と同程度の量が見出され、
(E)−3−メチル−2−ヘキセン酸と精神分裂症には
何ら関係がないとの報告がされている[S、G、GOR
DONら; Journal of Lipid Re
5earch。 14、 I)、495−503(1973)]。また、
(E)体及び(Z)体の混合物を合成によって得たとの
報告もある[R,V、SMIT)lら; Journa
l of PharmaceuticalScien
ces、 61. p、318−317(1972)]
が、これらの報告の中では、3−メチル−2−ヘキセン
酸の香気は悪臭であるとの記載があるのみで、香料とし
て使用できるということは未だ知られていない。 また、7−オクテン酸については、たばこ中やモツコク
の精油中に存在するとの報告があり[1,WAHLBE
RGら; Phytochemistry、 16.
p、1217−1231 (1977)及びり、DE
RIJKEら; Phytoche+aistry。 17、 p、1[164−1666(197B)]、ま
たトリオレインを熱分解することにより得られるとの報
告もある[W、^、MAYら; Journal of
American OilChemists’ 5o
ciety、 60. p、990−995(1983
)]が、いずれの報告中にもその香気についての記載は
なく、香料として使用できるということは知られていな
い、更に、特開昭61−254515号公報中に、かり
ん様の香気、香味を有する7−オクテン酸のエステルを
含有する香料組成物が開示されており、その中間体とし
て7−オクテン酸の合成が記載されているが、7−オク
テン酸自身の香気については全く記載がなく、勿論、香
料として使用できるということも記載されていない。 [発明が解決しようとする課題] 従来より、アニマルノートを提供する香料物質として用
いられてきたムスク、シベット、カストリウム等は、動
物保護の立場から入手が困難となりつつある。そこで、
アニマルノートな提供する香料物質として、これらの動
物を経由しないで容易に入手し得るもので、新鮮な天然
らしさを有し、更に拡散性、嗜好性に優れたものが求め
られている。 また、近年は各種香粧品、芳香剤及び保健衛生材料等の
多様化に伴い、これらに用いる香料として、従来にない
新しい、ユニークな香気を有するものに対するニーズが
高まってきている。更に最近になって、香料などの芳香
物質を吸入させることにより心身のコントロールを行う
芳香療法(アロマテラピー)が注目を浴び、このような
機能性を有する香料組成物の開発が要求されている。 本発明の目的は、これらの要求を満たす新規な香料組成
物を提供することである。 [課題を解決するための手段] 本発明者らは、前記課題を解決するためアニマルノート
を有する香料物質の素材として、本来悪臭とされていた
人の体臭に着目し成分の分離を行い、分離された体臭成
分の一つである3−メチル−2−ヘキセン酸及び7−オ
クテン酸がその香気特性に非常に強いアニマルノートを
有することを見出した。そして、これらの化合物を合成
し、側番テストを行った結果、3−メチル−2−ヘキセ
ン酸及び7−オクテン酸は、有用なアニマルベースとな
り得るものであり、またアニマル系、アンバー系、バル
サム系等を基調とする調合香料に配合すれば、その香気
をより新鮮に、自然的にし、かつ拡散性、嗜好性を増強
し、優れた香料物質となり得ることを見出した。更に、
3−メチル−2−ヘキセン酸及び7−オクテン酸はもと
もと人が有する成分であるため、当然人に対し安全なも
のであるが、同時に付加価値として、セフシュアル的価
値等の心理的価値、すなわち人間同士のつきあいにおい
て重要な働きを有する可能性を有していると期待し、こ
れらの化合物が人に及ぼす心理的影響を調べ、3−メチ
ル−2−ヘキセン酸及び7−オクテン酸が鎮静効果及び
/又は宜醒効果を有することを見出し、本発明を完成し
た。 すなわち、本発明は3−メチル−2−ヘキセン酸及び/
又は7−オクテン酸を含有することを特徴とする香料組
成物を提供するものである。 以下、本発明の詳細な説明する。 本発明の香料組成物に含有される3−メチル−2−ヘキ
セン酸及び7−オクテン酸はもともと人の体臭成分であ
り、人皮膚分泌物より採集されるほか合成によって容易
に得ることもできる。3−メチル−2−ヘキセン酸は、
例えばクロロ酢酸エチルを原料として得られるウィツテ
イヒ試薬と、n−プロピルメチルケトンとでウィツテイ
ヒ反応を行い、更に加水分解することにより合成するこ
とができる。7−オクテン酸は、例えば特開昭81−2
54515号公報記載の方法により、5−ヘキセノール
より得られる5−へキセニルクロライドとマロン酸ジエ
チルを反応させ、生成物をアルカリで加水分解し、更に
酸で脱炭酸することによって合成することができる。 3−メチル−2−ヘキセン酸は、化学構造上立体異性体
として(E)体と(Z)体が存在し、人皮膚分泌物より
得られた化合物は(E)体と確認されたが、合成によっ
て得られる化合物は(E)体約80%、(Z)体約20
%の混合物であり、この異性体混合物の香気を確認した
ところ、拡散性の強いアニマルノートを有し、人良膚分
泌物より得られた化合物の香気とほとんど一致していた
。すなわち、ごく微妙なちがいを問題として香料組成物
を調合する以外は、(E)体及び(Z)体の両者は分離
することなく、合成によって得られる混合物をそのまま
使用することにより目的を達成することができる。勿論
、(E)体及び(Z)体を分離して使用することも、両
者を任意の割合で混合して使用することもできる。いず
れにせよ、3−メチル−2−ヘキセン酸の香気は、アニ
マリック、特にシベット、ムスク様であり、かつウツデ
イ、カンファランス、ファッティ、更にはフルーティな
要素をも有し、これら全ての香気が絡み合いながらセフ
シュアルな香りをかもしだしている特徴があり、(E)
体と(Z)体の微妙な違いは、(2)体の方が(E)体
よりもやや柔らかな感じがあり、ソフトな香調を有して
いる点にある。 また、7−オクテン酸についても、合成により得られる
化合物の香気を確認したところ、拡散性の強いアニマル
ノートを有し、人皮膚分泌物より得られた化合物の香気
と一致していた。この香気は、アニマリック、ファッテ
ィであり、かつアンバー、ウツデイ、更にはフルーティ
な要素を有し、これら全ての香気が絡み合いながらセフ
シュアルな香りをかもしだしている特徴がある。 こうして得られた3−メチル−2−ヘキセン酸及び7−
オクテン酸について、人にどのような影響を与えるかを
、福田らの方法[日本味と匂の研究会編、第19回味と
匂のシンポジウム論文集。 9.65−68 (1985) ]により調べた。すな
わち、注意・期待・予期等の心的過程、また意識レベル
の変動と関連する脳の緩徐な電位変動である随伴性陰性
変動(Contingent Negatiave V
ariation :以下、rCNVJという。)を指
標とし、本発明の香料組成物に含有される化合物の覚醒
効果又は鎮静効果を性別に調べた。その結果、3−メチ
ル−2−ヘキセン酸は男性に対し覚醒効果を示し、女性
に対しては鎮静効果を示し、ツーオクテン酸は男性に対
し鎮静効果を示し、女性に対しては覚醒効果を示した。 このことより、3−メチル−2−ヘキセン酸を含有する
香料組成物は、男性に対し覚醒効果が、女性に対しては
鎮静効果が期待でき、7−オクテン酸を含有する香料組
成物は、男性に対し鎮静効果が、女性に対しては覚醒効
果がそれぞれ期待できる。 3−メチル−2−ヘキセン酸及び7−オクテン酸は、こ
のような覚醒効果又は鎮静効果を期待しそれぞれを単独
で用い、香料組成物とすることができるが、種々の香調
を調合するために3−メチル−2−ヘキセン酸及び7−
オクテン酸を任意の割合で混合して用いることもできる
。3−メチル−2−ヘキセン酸、7−オクテン酸はとも
に、各種の合成香料、天然香料0合成精油、天然精油な
どと良く調和し、これを含有せしめて新規な香料組成物
を調製することがで診る。例えは、アニマルベースとし
て用いて香料組成物を得ることができ、また特に、アニ
マル系、アンバー系、バルサム系を基調とする調合香料
中に配合することにより、新鮮で、より天然に近く、か
つ拡散性、嗜好性に優れた香気を有する香料組成物を得
ることができる。なお、本発明の香料組成物における3
−メチル−2−ヘキセン酸及び/又は7−オクテン酸の
含有量は、使用目的に応じ適宜法めることができるが、
香料組成物全体の0.001重量%〜2重量%、好まし
くは0.01重量%〜1重量%とするのがよい。2重量
%を越える高濃度では、特に3−メチル−2−ヘキセン
酸はわきが(腋臭症)様臭気を有し、かえって不快なも
のとなってしまい、目的とする快いアニマルノートを得
ることができない。一方、0.001重量%を下回る量
では、香料としての効果が現れない。 このようにして、本発明により3−メチル−2−ヘキセ
ン酸及び/又は7−オクテン酸を含有せしめ、新鮮で自
然的であり、拡散性、嗜好性に優れたアニマルノートを
有し、かつ人に対し覚醒効果及び/又は鎮静効果等の心
理的効果が期待できる香料組成物を提供でき、このもの
を香気成分として含有する各種香粧品類、芳香剤、その
他保健材料等を提供することができる。すなわち、香水
、コロン類;シャンプー、リンス類;ヘアトニック、ヘ
アクリーム、ポマード等の毛髪用化粧料基剤;白粉1口
紅、その他の化粧料基剤や化粧用洗剤基剤;石鹸、洗濯
用洗剤、消毒用洗剤等の洗浄剤;芳香剤;浴剤等にその
ユニークな香気を付与できる適当量を配合してその商品
価値を高めることができる。 [実施例] 次に、合成例、CNV試験例、CNV試験参考例及び実
施例を示して本発明を更に具体的に説明するが、本発明
はこれらに限定されるものではない。 盆】口」1 (3−メチル−2−ヘキセン酸の合成)■ ウィツテイ
ヒ試薬の合成 ヘキサン(90(1mj)とナトリウム(42g、 1
.83モル)をフラスコに入れ、このものにホスホン酸
ジエチル(250g、 1.81モル)を20℃〜40
℃で2時間かけて滴下した。ナトリウムが消失するまで
攪拌した後、クロロ酢酸エチル(277g、 2.22
モル)を1時間かけて滴下し、更に1時間還流した。次
いで、室温で一晩攪拌後、反応液を濾過し、得られた濾
液を蒸留(110℃/ 5 mmHg) シ、ウィツテ
イヒ試薬を得た。:収量255 g (収率63%)■
ウィツテイヒ反応 トルエン(1020mN)と水酸化ナトリウム(27g
。 1.13モル)をフラスコに入れ、このものに■で得た
ウィツテイヒ試薬(255g、 1.14モル)を室温
で1時間かけて滴下し、更に1時間攪拌した。次に、n
−プロピルメチルケトン(98g、 1.02モル)を
1時間かけて滴下し、その後35〜40℃で2時間攪拌
し、3−メチル−2−ヘキセン酸エチルを得た。:収量
155 g (収率8796)■ 加水分解 ■で得た3−メチル−2−ヘキセン酸エチル(155g
、 0.89モル)、水酸化カリウム(112g。 2.00モル)、水(633g)及びメタノール(10
00mi))をフラスコに入れ3時間還流した後、ヘキ
サンにて油出し、得られた水層を酸で洗浄し、これをエ
ーテルで抽出し濃縮物(110g)を得た。このものを
蒸留し、・目的とする3−メチル−2−ヘキセン酸を無
色油状物として得た。:収量46g(収率36%) このものの(E)体及び(Z)体の組成を下記に記すガ
スクロマトグラフィーで分析したところ、(E)体:(
2)体=79:21であった。 ガスクロマトグラフィー二株式会社日立製作所製、 2
63−50型 カラム、 PE620M化学化学型 0.25mmx 25m 温 度;150℃一定 ■ 物性値の測定 ■で得られた3−メチル−2−ヘキセン酸の物性値を測
定した。 ・測定装置 IR:日本分光工業株式会社製、 IR−810型’H
−NMRニブルツカ−社製、 AM−400型内部標準
;テトラメチルシラン :株式会社日立製作所製、 M−80B質量分析計(イ
オン化電圧; 20eV) S ・測定値 i ) (E)体 IR(にBr) cl’ ; 3300〜2500 (
broad) 、 1690’H−NMRCCDCR3
)δppm:0.92 (3H,t) 、 1.52
(2)1.m) 。 2.15(2H,t)、2.16(3H,d)。 5.70(IH,S) MS (m/e値):128(M”)、 122.11
3.100.117.81゜69、 55. 41.
28. 18ii)(2)体 IR(KBr)cm−’; 3300〜2500(b
road)、1690”)I−NMR(CD(:j3)
δppm:0.95 (3H,t) 、1.50 (2
H,m) 。 1.91(3H,s)、2.62(2H,dd)。 5.69(IH,s) MS (m/e値):128(M”)、 113.11
0.87.81.69゜55、 43. 27. 18 合成例2 (7−オクテン酸の合成) ■ 5−へキセニルクロライドの合成 5−ヘキセノール(lag、 o、113モル)の無水
四塩化炭素(300mil)溶液に、トリフェニルホス
フィン(55g、 0.21モル)を加え、攪拌下1時
間還流させた。後処理後、蒸留して5−へキセニルクロ
ライドを得た。:収量15.2g (収率71%)、融
点72℃(100mmHg) ■ 5−へキセニルマロン酸ジエチルの合成無水エタノ
ール(100mi))にナトリウム(4g。 0.174モル)を加え、続いてマロン酸ジエチル(,
20g、 0.125モル)を加え、更に■で得た5−
へキセニルクロライド(14g、 0.118モル)を
徐々に加えて2時間還流後、溶媒を留去し、蒸留して5
−へキセニルマロン酸ジエチルを得た。:収量23.2
g (収率81%)、融点115〜116℃(3mm)
Ig) ■ 加水分解及び脱炭酸 ■で得た5−へキセニルマロン酸ジエチル(l1g、
0.046モル)に10%水酸化カリウム水溶液(35
mf)を約4時間かけて滴下し、−晩装置した後、希硫
酸(3%、 14mp)を加え、5時間還流した。冷却
後、エーテルで抽出し溶媒を留去した後、蒸留して目的
とする7−オクテン酸を無色油状物として得た。二収量
5.1 g (収率79%)、融点110〜112℃(
5mmHg) ■ 物性値の測定 ■で得られた7−オクテン酸の物性値を測定した。 ・測定装置 前記合成例1と同様のものを用いた。 ・測定値 IR(KBr)cm−’; 2900.1705.16
40.1410.1280゜995、910 ’H−NMR(CDCj)、):1.1−1.8(6H
,m)、 1.8−2.6(4H,m)。 4.8−5.2(21(、m)、 5.5−6.2(1
)1.m)。 11.23 (IH,brs) MS (m/e値):142(M+)、 96.74.
73.69.68.60゜55、43.41 CNV試験試 験−メチル−2−ヘキセン酸及び7−オクテン酸につい
てCNVに及ぼす影響について試験した。 試験方法は前記文献[福田ら;日本味と匂の研究会編、
第19回味と匂のシンポジウム論文集、 p、65−6
8(1985)]記載の方法に準じて行った。 i)被験者:健康成人男性5名1女性5名ii )方法
: CNV記録用脳波電極を決められた各部位に装着し
、脳波、垂直眼球運動、呼吸を記録しながら、検体及び
無臭刺激のブランクを濾紙に付着し臭気瓶の中に入れた
ものを嗅がせてその時の音刺激に対する反応を記録した
。音刺激後400〜1000ミリ秒間のCNVの総和に
着目し、このいわゆる前記成分の総和を、検体のブラン
クに対する百分率て示した。 iii )結果: 3−メチル−2−ヘキセン酸;男性は1名を除く4名が
100%以上の数値を示し、女性は1名を除く4名が1
00%以下の数値を示した。従って、男性には覚醒効果
を、女性には鎮静効果を与えることが判明した。 7−オクテン酸;男性は1名を除く4名が100%以下
の数値を示し、−女性は1名を除く4名が100%以上
の数値を示した。従って、男性には鎮静効果を、女性に
は覚醒効果を与えることが判明した。 3−メチル−2−ヘキセン酸と7−オクテン酸は、男性
1女性に対し全く反対の鎮静効果又は覚醒効果を与える
ことが明らかになった。 以Xヱ藍里1皇1 ステロイド骨格を有する男性ホルモンであり、人の汗や
尿中からも分離されているアンドロステノール及びアン
ドロステロンについてCNVに及ぼす影響について試験
した。方法は前記CNV試験例と同様である。 i)被験者:健康成人男性5名1女性5名ii )結果
: アンドロステノール:男性は5名全員が100%以下の
数値を示し、女性は1名を除く4名が100%以上の数
値を示し、た。従って、男性には鎮静効果を、女性には
覚醒効果を与えることが判明した。 アンドロステロン:男性は一定の傾向がみられなかった
が、女性は5名全員が100%以下の数値を示した。従
って、女性に対して鎮静効果を与えることが判明した。 以上の結果より、本発明の香料組成物の成分である3−
メチル−2−ヘキセン酸及びツーオクテン酸は、ホルモ
ン作用を有しない化合物であるが、アンドロステノール
、アンドロステロン等の男性ホルモンの臭いをかいだ時
と同様の心理効果を人にあたえる化合物であり、ツーオ
クテン酸の場合は、アンドロステノールを成分として添
加した場合と同様の効果を男性及び女性に対して与える
ことが期待され、3−メチル−2−ヘキセン酸の場合は
、アンドロステロンを成分として添加した場合と同様の
効果を女性に対して与えることが期待される。 夫五里ユ アニマル調香気を有する香料組成物として、下記処方に
よりアニマルベースを調製した。本香料組成物はアニマ
リック、特にシベット2ムスク様を基調としたフローラ
ル様香気を有していた。 −処一一一一方一 重量部フェ
ニル酢酸ベンジル 75フェニル酢
酸p−クレジル 25フエニル酢酸
110−ウンデセナール
3インドール
5リナロール
27α−へキシルシンナミックアルデヒ
ド 25酢酸クレジル
340オクタン酸p−クレジル
20ウンデシルアルコール
5カストリウム アブソリュート 12シ
スタス ラブダナム 3サンダ
ルウツド油 15カルダモン
油 エチレンブラシレート 200安息
香酸ベンジル 233合成例1
で得た3−メチル−2−ヘキセン酸 2合成例2で得た
7−オクテン酸 1000 前記アニマルベース香料組成物処方中3−メチル−2−
ヘキセン酸及び7−オクテン酸を除いたものを調製し、
30人の専門パネラ−によりその嗜好性を比較したとこ
ろ、22人が3−メチル−2−ヘキセン酸及び7−オク
テン酸を調合した実施例の香料組成物の方が好きである
と答えた。 実施例2 実施例1の処方中3−メチルー2−ヘキセン酸及び7−
オクテン酸の代わりに3−メチル−2−ヘキセン酸を3
重量部としたアニマルベース香料組成物を調製した。本
香料組成物はアニマリック、特にシベット、ムスク様を
基調とし、ファツティーなフローラル様香気を有してい
た。 実施例3 ファインフレグランス用香料組成物を下記処方により調
製した。本香料組成物はグリーンフローラルを基調とし
、ウツデイ−でムスク様の香気を有していた。 処 方 重量部エチレンブ
ラシレート 70デシルアルデヒド
1β−ダマスコンlO% トリエチルシトレート 15 酢酸ベンジル 40サリチ
ル酸ベンジル サリチル酸シス−3−ヘキセニル オイゲノール ピベロナール インドール ヨノン アセチルセドレン ジャスミン アブソリュート p−t−ブチル−α−メチルヒドロ シンナミックアルデヒド リナロール オリス コンク15% ローズ油 ターピネオール バニリン シトロネロール 合成例1で得た3−メチル− 65 5 0 0 88,7 2−ヘキセン酸0.2 000 前記ファインフレグランス香料組成物処方中3メチル−
2−ヘキセン酸及び7−オクチン酸を除いたものを調製
し、30人の専門パネラ−によりその嗜好性を比較した
ところ、21人が3−メチル−2−ヘキセン酸及び7−
オクテン酸を調合した実施例の香料組成物の方が好きで
あると答えた。 火i亘A 実施例3の処方中3−メチルー2−ヘキセン酸及び7−
オクテン酸の代わりに7−オクテン酸を0.3重量部と
したファインフレグランス用香料組成物を調製した。本
香料組成物はフローラルを基調とし−ウツデイ−でファ
ツテイーなムスク様香気を有していた。 [発明の効果] 本発明は、3−メチル−2−ヘキセン酸及び/又は7−
オクテン酸を含有する香料組成物を提供するものであり
、動物を経由しないでも、新鮮で自然的であり、かつ拡
散性、嗜好性に優れたアニマルノートを得ることができ
る。また、人に対しである種のホルモンと同様の覚醒及
び/又は鎮静効果を与える等の優れた特性を有するため
、各種香粧品類、保健衛生材料等の広い分野に有効に用
いられるものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、3−メチル−2−ヘキセン酸及び/又は7−オクテ
ン酸を含有することを特徴とする香料組成物。 2、3−メチル−2−ヘキセン酸及び/又は7−オクテ
ン酸の含有量が全体の0.001重量%〜2重量%であ
る請求項1記載の香料組成物。
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JP2096189A JPH03294400A (ja) | 1990-04-13 | 1990-04-13 | 香料組成物 |
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