JPS5859908A - 不飽和脂肪酸を含有する香料組成物 - Google Patents
不飽和脂肪酸を含有する香料組成物Info
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- JPS5859908A JPS5859908A JP56158134A JP15813481A JPS5859908A JP S5859908 A JPS5859908 A JP S5859908A JP 56158134 A JP56158134 A JP 56158134A JP 15813481 A JP15813481 A JP 15813481A JP S5859908 A JPS5859908 A JP S5859908A
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- Japan
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- perfume
- composition
- milky
- acid
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/02—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
- C07C57/03—Monocarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0007—Aliphatic compounds
- C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
- C11B9/0019—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom carbocylic acids; Salts or esters thereof
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- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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- Cosmetics (AREA)
- Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は香料組成物に関し、特にミルク様香気【有する
香気成分を含有する香料組成物に関するものでおる。
香気成分を含有する香料組成物に関するものでおる。
従来からミルク様香気を有する化合物としてはアシル乳
酸チオエステルＣ特開昭５０−９４１７２号〕等が若干
知られている。本発明者は従来知られたこれらの香気成
分とは異なる構造％注ｔｖＬ−製造容易にして、すぐれ
たミルク様香気を有する香気成分を開発すべく鋭意検討
した結果、特定構造ｔ−有する不飽和脂肪酸がぐルク様
香気’ｔ−”！する香気成分として著効を示すととｔ見
出し、本発明に到達した。
酸チオエステルＣ特開昭５０−９４１７２号〕等が若干
知られている。本発明者は従来知られたこれらの香気成
分とは異なる構造％注ｔｖＬ−製造容易にして、すぐれ
たミルク様香気を有する香気成分を開発すべく鋭意検討
した結果、特定構造ｔ−有する不飽和脂肪酸がぐルク様
香気’ｔ−”！する香気成分として著効を示すととｔ見
出し、本発明に到達した。
即ち、本発明は、一般式（１）
（式中算は１から４までの整数を表わす）で示される直
鎖トランス−６−アルケン酸を含有することｔ特徴とす
る香料組成物を提供するものである。
鎖トランス−６−アルケン酸を含有することｔ特徴とす
る香料組成物を提供するものである。
本発明の香気成分である上記一般式（１）で示される直
鎖トランス−６−アルケン酸のミルク様香気／ｒｉ類似
構造体にはみられない特有の香気でらり、たとえば６位
以外の位置に二重結合を有する直鎖アルケン酸にはかか
る香気は認められず、また同じ位置に二重結合を有する
直鎖６−アルケン酸でもシス体はかかる香気を有しない
。
鎖トランス−６−アルケン酸のミルク様香気／ｒｉ類似
構造体にはみられない特有の香気でらり、たとえば６位
以外の位置に二重結合を有する直鎖アルケン酸にはかか
る香気は認められず、また同じ位置に二重結合を有する
直鎖６−アルケン酸でもシス体はかかる香気を有しない
。
このように本発明の直鎖トランス−６−アルケン酸は選
択的特徴１有するものであシ、これｔ香気成分として香
料の１成分として用いることによシ、得られる香料組成
物に顕著なミルク様香気を与え、ミルク様香気を増強し
、または香調にミルク様香気に由来するマイルド感を与
えるといった効果を示すのである。
択的特徴１有するものであシ、これｔ香気成分として香
料の１成分として用いることによシ、得られる香料組成
物に顕著なミルク様香気を与え、ミルク様香気を増強し
、または香調にミルク様香気に由来するマイルド感を与
えるといった効果を示すのである。
香料組成物における他の成分としては、使用目的に応じ
適宜周知の香料成分、たとえｄ他種香料や稀釈剤等が用
いられる。
適宜周知の香料成分、たとえｄ他種香料や稀釈剤等が用
いられる。
本発明の直鎖トランスー６−アルケン酸はたとえば香粧
品香料、食品香料、飼料用香料、媛草香料等の香気成分
の１つルク様香気金有するところからたとえば乳製品用
香料の香気成分として使用した場合にはその効果がより
顕著に発揮される。
品香料、食品香料、飼料用香料、媛草香料等の香気成分
の１つルク様香気金有するところからたとえば乳製品用
香料の香気成分として使用した場合にはその効果がより
顕著に発揮される。
香料組成物における本発明の直鎖６−アルケン酸の使用
量は使用目的等により幾分異なる力ζ通常０．０１ない
し１０重量−の範囲で好ましく使用される。
量は使用目的等により幾分異なる力ζ通常０．０１ない
し１０重量−の範囲で好ましく使用される。
本発明の直鎖トランス−６−アルケン酸は公知の方法、
たとえばＪＪｆｅｄ、Ｃｈｔｔｍ、、 １９６７、１０
．５３Ｌ及びＪ 、Ａ／ｇ ｄ 、（）ｒｍ、 。
たとえばＪＪｆｅｄ、Ｃｈｔｔｍ、、 １９６７、１０
．５３Ｌ及びＪ 、Ａ／ｇ ｄ 、（）ｒｍ、 。
１９７１、１４（３）、 ２３６に記載の方法や以下に
記載する方法で容易に製造Ｔることができる。
記載する方法で容易に製造Ｔることができる。
セ（シス体）
！！（トランス体）
Ｌ（トランス体）
（但し３；１から４までの整数ｔ−まｆｃＭｅはメチル
基を表わす）すなわち、シクロヘキサンのメチルエノー
ルエーテル１を電解酸化してトリメトキシ体ｌへ変換し
、さらに電解酸化してアセタールエステル見とｂｗ性加
水分解してアルデヒドエステル透とする。このものとホ
スホニウム塩から導いたイリド乏とのＷｓｔｔｉｇ反応
全行な麿、シス−６−アルケン酸メチルエステル６ｃを
得る。これ全触媒門のバラトルエンスルフィンｈ１を用
いて異性化してトランス−６−アルケン酸メチルエステ
ル６ｔ とし、さらにアルカリ加水分解してトランス−
６−アルケン＃７ｔ−得ることができる。
基を表わす）すなわち、シクロヘキサンのメチルエノー
ルエーテル１を電解酸化してトリメトキシ体ｌへ変換し
、さらに電解酸化してアセタールエステル見とｂｗ性加
水分解してアルデヒドエステル透とする。このものとホ
スホニウム塩から導いたイリド乏とのＷｓｔｔｉｇ反応
全行な麿、シス−６−アルケン酸メチルエステル６ｃを
得る。これ全触媒門のバラトルエンスルフィンｈ１を用
いて異性化してトランス−６−アルケン酸メチルエステ
ル６ｔ とし、さらにアルカリ加水分解してトランス−
６−アルケン＃７ｔ−得ることができる。
製造方法によっては＠鎖状６−アルケン酸のトランス体
以外にそのシス体が混入して得られる場合がある。シス
体は前記した通りミルク様香気金有しないが、香料組成
物中に添加されて得られる香料組成物に悪影’１ｌｔＥ
ｌはすこともない。それ故、シス体を混入した状態で直
鎖状トランス−６−アルケン酸を香気成分として用いる
こともできる。この場合のシス体の含量は直鎖状６−ア
ルケン酸全体の半分以下であることが望ましｈ− 以下に実施ｆ）ｉｌｔ−掲げて詳しく説明するがこれに
よフ本発明Ｆ′ｉ制限されるものではない。
以外にそのシス体が混入して得られる場合がある。シス
体は前記した通りミルク様香気金有しないが、香料組成
物中に添加されて得られる香料組成物に悪影’１ｌｔＥ
ｌはすこともない。それ故、シス体を混入した状態で直
鎖状トランス−６−アルケン酸を香気成分として用いる
こともできる。この場合のシス体の含量は直鎖状６−ア
ルケン酸全体の半分以下であることが望ましｈ− 以下に実施ｆ）ｉｌｔ−掲げて詳しく説明するがこれに
よフ本発明Ｆ′ｉ制限されるものではない。
実施例 １．トランス−６−、デセン酸の製造市販５０
９１水素化ナトリウム（１，０７Ｆ）’ｉ反応器に入九
胃−ベンタンで数回洗う。次に乾燥ジメチルスルホキシ
ド（ｍＯＸ２０ｄ）ｔ−添加し水素の発生が終了するま
で７５〜８０℃に加熱攪拌する。冷却後臭化算−プチル
トリ７二二ルホスホニウム（９，２５ｆ）のＩＭＳＯ（
１０ａｇ ）溶Ｗ’を加える。
９１水素化ナトリウム（１，０７Ｆ）’ｉ反応器に入九
胃−ベンタンで数回洗う。次に乾燥ジメチルスルホキシ
ド（ｍＯＸ２０ｄ）ｔ−添加し水素の発生が終了するま
で７５〜８０℃に加熱攪拌する。冷却後臭化算−プチル
トリ７二二ルホスホニウム（９，２５ｆ）のＩＭＳＯ（
１０ａｇ ）溶Ｗ’を加える。
１０分後、５−カルボメトキシ−１−ペンタナール（３
，２０ｆ）を添加しそのまま３０分攪拌する。反応終了
後水を加えエーテル抽出をし飽和食塩水で２回洗浄し乾
燥後溶媒を留去する。このものｔカラムクロマトグラム
で精製してシス−６−デセン酸メチルエステルＣＬ４３
ｆ）が得られる。次にこのものと無水パラトルエンスル
フィン酸（０，９６ｆ）′に無水ジオキサン（ＳｏＩＩ
ｔ）に溶かし、１時間還流する。反応終了後溶媒を減圧
留去し常法］！１夛処理しカラムクロマトグラムで精製
するとトランス−６−デセン酸メチルエステル（０，８
６ｆ）１ｒ得る。
，２０ｆ）を添加しそのまま３０分攪拌する。反応終了
後水を加えエーテル抽出をし飽和食塩水で２回洗浄し乾
燥後溶媒を留去する。このものｔカラムクロマトグラム
で精製してシス−６−デセン酸メチルエステルＣＬ４３
ｆ）が得られる。次にこのものと無水パラトルエンスル
フィン酸（０，９６ｆ）′に無水ジオキサン（ＳｏＩＩ
ｔ）に溶かし、１時間還流する。反応終了後溶媒を減圧
留去し常法］！１夛処理しカラムクロマトグラムで精製
するとトランス−６−デセン酸メチルエステル（０，８
６ｆ）１ｒ得る。
ンスー６−デセン酸（０，７５Ｆ ）が得られる。
トランス−６−ノネン酸、トランス−６−ウンデセン酸
。
。
トランス−６−ドデセン酸も同様の方法で製造できる。
ここで使用されｆｃ５−カルボメトキシ−１−ヘプタナ
ールは以下の方法で製造される。
ールは以下の方法で製造される。
１−メトキシ−１−シクロヘキセン（１０，００ｆ ）
、ナトリウムメトキシド（４，８２ｆ）ｔ−メタノール
（８０ｍｇ）に溶かし陽陰極とも炭素電極（ｓ ０ａｄ
）で無隔膜電解槽を使用して、３Ａの定電流電解を行な
い３．５ Ｆ ／ｌｎｏ １通電する。反応終了後メタ
ノール全留去しエーテルを加え水で２回洗浄し、乾燥後
溶媒を留去すると１．１．２−）リメトキシシクロヘキ
ナンの粗生成物が（８，８３ｆ ）得られる。このもの
とテトラエチルアンモニウムパラトルエンスルホン酸塩
（２，６９Ｆ、）ｔ−メタノール（８０ｍ）に溶かし再
度炭素電極（ｓ ０ｃｊ）、無隔膜電解槽【用いて３Ａ
の定電流電解で６Ｆ／ｍｏ１通電する。反応終了後、メ
タノール會留去し同様に処理すると６．６−シメトキシ
カプロン酸メチルエステルの粗生成物（９，４７Ｆ）が
得られる。このものに１０１ｆｉ−塩酸水溶液１加え室
温下６時間攪拌し常法通り後処理を行ないカラムクロマ
トグラムで精製すると５−カルｌメトキシ−１−ペンタ
ナール（３，２０ｆ）が得られる。
、ナトリウムメトキシド（４，８２ｆ）ｔ−メタノール
（８０ｍｇ）に溶かし陽陰極とも炭素電極（ｓ ０ａｄ
）で無隔膜電解槽を使用して、３Ａの定電流電解を行な
い３．５ Ｆ ／ｌｎｏ １通電する。反応終了後メタ
ノール全留去しエーテルを加え水で２回洗浄し、乾燥後
溶媒を留去すると１．１．２−）リメトキシシクロヘキ
ナンの粗生成物が（８，８３ｆ ）得られる。このもの
とテトラエチルアンモニウムパラトルエンスルホン酸塩
（２，６９Ｆ、）ｔ−メタノール（８０ｍ）に溶かし再
度炭素電極（ｓ ０ｃｊ）、無隔膜電解槽【用いて３Ａ
の定電流電解で６Ｆ／ｍｏ１通電する。反応終了後、メ
タノール會留去し同様に処理すると６．６−シメトキシ
カプロン酸メチルエステルの粗生成物（９，４７Ｆ）が
得られる。このものに１０１ｆｉ−塩酸水溶液１加え室
温下６時間攪拌し常法通り後処理を行ないカラムクロマ
トグラムで精製すると５−カルｌメトキシ−１−ペンタ
ナール（３，２０ｆ）が得られる。
実施例 ２
下記の処方で示される基礎ミルクフレーバーに対しトラ
ンス−６−デ竜ン酸１０１Ｓ’を添加した。このように
して得られたミルクフレーバー（＃ｉ加品）と基礎ミル
クフレーバーについて官能試験を行なったところ１０名
の審査員が一致して添加品は良しとし次。そしてその理
由に、貌加品はミルク的なマイルドな甘さが強調されよ
シ天然的な感じがでているということであった。
ンス−６−デ竜ン酸１０１Ｓ’を添加した。このように
して得られたミルクフレーバー（＃ｉ加品）と基礎ミル
クフレーバーについて官能試験を行なったところ１０名
の審査員が一致して添加品は良しとし次。そしてその理
由に、貌加品はミルク的なマイルドな甘さが強調されよ
シ天然的な感じがでているということであった。
基礎ミルクフレーバー処方 （重量部）ジメチ
ルサルファイド ０．１ジアセチル
２ ブチルブチレート２．５ アセトイン １５ 酪＃ ０．４ カプリル酸 ２０ マルトール ５ δ−ドデカラクトン ２゜グリセリン
２００ エテルアルコール ７００実施例 ３゜ 実施例２で示される基礎ミルクフレーバー９９０１［ｎ
Ｌトランス−６−ドデセン酸（ＨＩＯ部添加した。この
ようにして得られたミルク７レーバ４加品）と基礎ミル
クフレーバーについて官能試験を行なったところ１０名
の審査員が一致して添加品はやや青味のあるミルク的香
気を有し良しとした。
ルサルファイド ０．１ジアセチル
２ ブチルブチレート２．５ アセトイン １５ 酪＃ ０．４ カプリル酸 ２０ マルトール ５ δ−ドデカラクトン ２゜グリセリン
２００ エテルアルコール ７００実施例 ３゜ 実施例２で示される基礎ミルクフレーバー９９０１［ｎ
Ｌトランス−６−ドデセン酸（ＨＩＯ部添加した。この
ようにして得られたミルク７レーバ４加品）と基礎ミル
クフレーバーについて官能試験を行なったところ１０名
の審査員が一致して添加品はやや青味のあるミルク的香
気を有し良しとした。
実施例 ４゜
実施例２で示される基礎ミルクフレーバーＷｍに対しト
ランス−６−ウンデセン酸ｔ−１０部添加した。このよ
うにして得られたミルク７レーバー（添加品）と基礎ミ
ルクフレーバーについて官能試験を行なったところ１０
名の審査員が一致して添加品は豊潤な柔らかさのあるミ
ルク的香気を有し良しとし喪。
ランス−６−ウンデセン酸ｔ−１０部添加した。このよ
うにして得られたミルク７レーバー（添加品）と基礎ミ
ルクフレーバーについて官能試験を行なったところ１０
名の審査員が一致して添加品は豊潤な柔らかさのあるミ
ルク的香気を有し良しとし喪。
実施例 ５゜
実施例２で示される基礎ミルクフレーバー９９０ｓに対
しトランス−６−ノネン＠’（１０部添加した。このよ
うにして得られたミルクフレーバー（添加品）と基礎ミ
ルクフレーノ（−について官能試験を行なったところ１
０名の審査員カニ−敏して添加品はやや甘さのめるミル
ク的香気ｔ−有し良しとした。
しトランス−６−ノネン＠’（１０部添加した。このよ
うにして得られたミルクフレーバー（添加品）と基礎ミ
ルクフレーノ（−について官能試験を行なったところ１
０名の審査員カニ−敏して添加品はやや甘さのめるミル
ク的香気ｔ−有し良しとした。
実施例 ６゜
成 分 電蓄部紅茶エキ
ス ２０，０コーヒーエキス
３０．０ラム酒（５０°）
４ ｓ ｏ、。
ス ２０，０コーヒーエキス
３０．０ラム酒（５０°）
４ ｓ ｏ、。
エテルステアレー） １０．０エテ
ルオリエート １０．０アニソー
ル ３．０δ−デカラクト
ン ０．１マルトール
５．０ペラトルアルデヒド
１０・０セントジヨーンズプレツトフルコ
ール抽出物２１０．０フエンネルオイル
１．０９５−エチルアルコール
１００．０水 １
４（１９計 ９９９−０ 上記処方に本発明のトランス−６−デセン酸１．０部加
えた調合香料と無添加の調合香料を市販のたばこの刻ま
九はフィルターに０．０１ないし１．０重量係注入ＬＡ
１０名の専門パネラ−が比較したところ全員が一致し
て本発明の化合物全添加したたばこは、たばこらしい香
喫味が助長され、特に喫煙時の煙シのきめが細かくなシ
刺漱、くせ（くさみ、苦、渋・辛味等）か抑制されマイ
ルドで軽い香喫味が得られたとして良しとした。
ルオリエート １０．０アニソー
ル ３．０δ−デカラクト
ン ０．１マルトール
５．０ペラトルアルデヒド
１０・０セントジヨーンズプレツトフルコ
ール抽出物２１０．０フエンネルオイル
１．０９５−エチルアルコール
１００．０水 １
４（１９計 ９９９−０ 上記処方に本発明のトランス−６−デセン酸１．０部加
えた調合香料と無添加の調合香料を市販のたばこの刻ま
九はフィルターに０．０１ないし１．０重量係注入ＬＡ
１０名の専門パネラ−が比較したところ全員が一致し
て本発明の化合物全添加したたばこは、たばこらしい香
喫味が助長され、特に喫煙時の煙シのきめが細かくなシ
刺漱、くせ（くさみ、苦、渋・辛味等）か抑制されマイ
ルドで軽い香喫味が得られたとして良しとした。
実施例 ７゜
下記処方に宿ってフローラル型組成物ｔｇ製する。
リナロール ５０
リナリルアセテート ２０ベン
ジルアセテート ９０テルピネオ
ール ３０ゲラニオール
７０シトロネロール
７０フエニルエチルアルコール
８０ゲラニウムプルボン
１υリラールＣＩＦＦ）
３０オイゲノール ７
０ジヤスミンコンパウンド ５０メ
テルヨノン １００バラ三級
ブチルシクロヘキシルアセテート３０ａ−アミルシンナ
ミンクアルテヒド １５０バートフイツクス（ＩＦ
Ｆ） ５０ムスククトン
５０ｂ↑ ９５
０ これとこれにトランス−６−デセン酸５０部を添加した
ものとについて官能試験全行なったところ１０名の専門
審査員が一致して添加品は重厚な甘味と暖たかさ、マイ
ルド感のある強さが出てきたとして良しとした。
リナリルアセテート ２０ベン
ジルアセテート ９０テルピネオ
ール ３０ゲラニオール
７０シトロネロール
７０フエニルエチルアルコール
８０ゲラニウムプルボン
１υリラールＣＩＦＦ）
３０オイゲノール ７
０ジヤスミンコンパウンド ５０メ
テルヨノン １００バラ三級
ブチルシクロヘキシルアセテート３０ａ−アミルシンナ
ミンクアルテヒド １５０バートフイツクス（ＩＦ
Ｆ） ５０ムスククトン
５０ｂ↑ ９５
０ これとこれにトランス−６−デセン酸５０部を添加した
ものとについて官能試験全行なったところ１０名の専門
審査員が一致して添加品は重厚な甘味と暖たかさ、マイ
ルド感のある強さが出てきたとして良しとした。
特許出願人 智田香料株式会社−１
同 弁理士 斉 藤 武 彦′（耳〜４、′・
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ランスー６−アルケンａｌｌ含有することを特徴とする
香料組成物。 λ 香料組成物が香粧品香料、食品香料、飼料用香料′
または煙草香料である特許請求の範題第１ＩＪＩ紀教の
香料組成物。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56158134A JPS5859908A (ja) | 1981-10-06 | 1981-10-06 | 不飽和脂肪酸を含有する香料組成物 |
| GB08228368A GB2110929B (en) | 1981-10-06 | 1982-10-05 | Perfume compositions comprising trans-6-alkenoic acids |
| FR8216765A FR2513880B1 (fr) | 1981-10-06 | 1982-10-06 | Composition parfumee contenant un acide carboxylique aliphatique insature |
| DE19823237038 DE3237038A1 (de) | 1981-10-06 | 1982-10-06 | Parfuem-zusammensetzung, enthaltend eine ungesaettigte aliphatische carbonsaeure |
| NLAANVRAGE8203887,A NL190451C (nl) | 1981-10-06 | 1982-10-06 | Reukstofcompositie. |
| CH5861/82A CH650128A5 (de) | 1981-10-06 | 1982-10-06 | Eine ungesaettigte carboxyl-fettsaeure enthaltendes duftgemisch. |
| US06/751,626 US4609492A (en) | 1981-10-06 | 1985-07-02 | Perfume composition containing an unsaturated aliphatic carboxylic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56158134A JPS5859908A (ja) | 1981-10-06 | 1981-10-06 | 不飽和脂肪酸を含有する香料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5859908A true JPS5859908A (ja) | 1983-04-09 |
| JPH0140877B2 JPH0140877B2 (ja) | 1989-08-31 |
Family
ID=15665014
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56158134A Granted JPS5859908A (ja) | 1981-10-06 | 1981-10-06 | 不飽和脂肪酸を含有する香料組成物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4609492A (ja) |
| JP (1) | JPS5859908A (ja) |
| CH (1) | CH650128A5 (ja) |
| DE (1) | DE3237038A1 (ja) |
| FR (1) | FR2513880B1 (ja) |
| GB (1) | GB2110929B (ja) |
| NL (1) | NL190451C (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006056858A (ja) * | 2004-08-24 | 2006-03-02 | Soda Aromatic Co Ltd | 体温上昇剤 |
| US7252849B2 (en) * | 2001-06-08 | 2007-08-07 | Soda Aromatic Co., Ltd. | Perfume composition and process for producing the same |
| JP6315529B1 (ja) * | 2017-10-03 | 2018-04-25 | 長谷川香料株式会社 | ドデセン酸を含有する香気および／または香味改善剤 |
| JP2020188705A (ja) * | 2019-05-21 | 2020-11-26 | 長谷川香料株式会社 | ドデセン酸を有効成分とする飲食品の不快味のマスキング剤 |
Families Citing this family (6)
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|---|---|---|---|---|
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