JP2020188705A - ドデセン酸を有効成分とする飲食品の不快味のマスキング剤 - Google Patents

Abstract

【課題】飲食品が有している風味ではあるが、商品設計上好ましくない不快味がある場合にそれらの不快味を低減し、その飲食品が本来持っている総合的に好ましい風味へと改善できるマスキング剤を提供する。更には、実際に飲食品に添加する濃度では香気・香味を感じにくいため、様々な飲食物に利用できる汎用性の高さ、豊富な食経験に裏打ちされた高い安全性、日常的に手軽に入手できる安価な原材料で達成可能な高いコストパフォーマンスという多くの利点を併せ持ったマスキング剤の提供。【解決手段】７−ドデセン酸、８−ドデセン酸、９−ドデセン酸又は１０−ドデセン酸から選択される１種又は２種以上からなる飲食品の不快味のマスキング剤。【選択図】なし

Description

本発明は、マスキング剤に関する。さらに詳しくは、７−ドデセン酸、８−ドデセン酸、９−ドデセン酸または１０−ドデセン酸から選ばれる少なくとも１種を有効成分とする飲食品のマスキング剤、特に、酸味・苦味・渋味のマスキング剤および該マスキング剤を使用した飲食品のマスキング方法に関する。

味は、主として甘味、塩味、酸味、旨味、苦味の５種のほかに、渋味、えぐ味、辛味等がある。これらの味は、飲食品に適度に存在していると、飲食品に良好な風味を付与するが、過剰に存在していると飲食品に不快味をもたらす。

苦味を有する飲食品としては、例えば、苦味物質であるナリンギンを含有するグレープフルーツのような果実、にがうりのような野菜、コーヒーのような焙煎抽出物、あるいは、香料物質、ペプチドなどの化学物質や蛋白加水分解物などが苦味を有するものとして知られている。そして、グレープフルーツ果汁含有飲料やコーヒーの場合の苦味低減は、通常、各種甘味料を添加するなどして対処している。

また、タンニンに代表される渋味成分が含有される飲食品、例えば、茶類飲料は、ポリフェノール類が多量に含有され、そのポリフェノール類が抗酸化能、活性酸素消去能を有するので健康飲食品として注目を浴びている。しかしながら、ポリフェノール類を多く含有させようとすると渋味が増し、香味的に満足されない場合があり、その渋味が緩和ないし除去され得る渋味改善が求められている。

飲食品において、さわやかな酸味は好まれる呈味となる場合があるが、舌を刺すような独特の刺激がある酸味は必ずしも好ましいとは言えない。例えば、ドレッシング、マヨネーズ、バーモントドリンクなどの食酢を含有する飲食品は、その酸味が特徴となるが、食酢に起因する独特の刺激が必ずしも万人に好まれるものではなく、その刺激を嫌う人も少なくない。また、ヨーグルト、発酵乳、乳酸菌飲料などの発酵飲食品は、ある程度の酸味は好まれることもあるが、過剰に酸味または酸臭が増加すると消費者の嗜好が低下してしまう。さらに、酸味料は酸味付与を目的とせず、ｐＨ調整剤として日持ち向上を目的として使用されることがあり、その場合、酸味や酸臭は飲食品にとって望ましくないものである。

香料化合物は嗅覚を刺激する化合物であるが、その種類は数万あるとされる。一方、食の風味は嗅覚刺激と味覚刺激が脳で統合された感覚と考えられている。すなわち、嗅覚刺激は味覚を刺激する化合物（食塩、砂糖、グルタミン酸ナトリウムなど）と組み合され、食全体の風味が形成されている。そこで、近年、香気を有する化合物の中から、嗅覚と同時に味覚を刺激する化合物について探索が盛んとなり、飲食品の総合的な風味の向上に用いられている。

上記の不快味のマスキング方法として、香料を用いた例として、ハイカカオチョコレートの苦渋味マスキング方法として、ミント精油、ココナッツ精油およびユーカリ精油を添加する方法（特許文献１）、柑橘類、コーヒー、茶、カカオおよびホップに由来する苦味を抑制する方法として、イソブチルアンゲレートを添加する方法（特許文献２）、イソチオシアネート類からなる、酸味および／または酸臭抑制剤（特許文献３）、４，７−トリデカジエナールおよび／または２，４，７−トリデカトリエナールからなる苦味および／または渋味抑制剤（特許文献４）、４，７−トリデカジエナールおよび／または２，４，７−トリデカトリエナールからなる酸味および／または酸臭抑制剤（特許文献５）などがある。

ドデセン酸は香料用途として有用であり、特に、７−ドデセン酸、８−ドデセン酸、９−ドデセン酸または１０−ドデセン酸は、乳脂感、油脂感などの香気・香味を改善することができ、香りの持続性を高め、また、７−ドデセン酸、８−ドデセン酸、９−ドデセン酸または１０−ドデセン酸を含有する香料組成物を飲食品などに添加することにより、乳脂感、油脂感などの香気・香味を改善し、香りの持続性を高めることができる（特許文献６）。しかしながら、これらのドデセン酸は香料としての用途が知られているものの、飲食品に添加することにより飲食品の不快味をマスキングする効果については、全く知られていなかった。

特許第６２３０１４１号公報 特許第６２９６４７３号公報 特開２０１２−３４６０３号公報 特開２０１３−１４３９３０号公報 特開２０１３−２１９２６号公報 特許第６３１５５２９号公報

本発明の目的は、飲食品が有している風味ではあるが、商品設計上好ましくない不快味がある場合にそれらの不快味を低減し、その飲食品が本来持っている総合的に好ましい風味へと改善できるマスキング剤を提供することである。

さらには、実際に飲食品に添加する濃度では香気・香味を感じにくいため、様々な飲食物に利用できる汎用性の高さ、豊富な食経験に裏打ちされた高い安全性、日常的に手軽に入手できる安価な原材料で達成可能な高いコストパフォーマンスという多くの利点を併せ持ったマスキング剤を提供することである。

本発明者らは、上記の課題を解決するために鋭意研究を行ってきた結果、７−ドデセン酸、８−ドデセン酸、９−ドデセン酸または１０−ドデセン酸を、飲食品に添加することにより、これらの飲食品に不必要な香気・香味を付与することなく、飲食品に有する不快味、特に酸味・苦味・渋味由来の不快味を低減し、飲食品の風味を改善できることを見いだし、本発明を完成するに至った。

かくして本発明は以下のものを提供する。
（１）７−ドデセン酸、８−ドデセン酸、９−ドデセン酸および１０−ドデセン酸からなる群から選択される１種または２種以上からなる飲食品の不快味のマスキング剤。
（２）不快味が酸味である（１）に記載のマスキング剤。
（３）不快味が苦味である（１）に記載のマスキング剤。
（４）不快味が渋味である（１）に記載のマスキング剤。
（５）（１）〜（４）のいずれかに記載のマスキング剤を、０．０１ｐｐｍ〜１．０％含有する、飲食品の不快味を改善するマスキング組成物。
（６）（１）〜（４）のいずれかに記載のマスキング剤を、飲食品に０．１ｐｐｂ〜１０ｐｐｍ含有させる、飲食品の不快味のマスキング方法。

本発明によれば、飲食品が有している風味ではあるが、商品設計上好ましくない不快味がある場合にそれらの不快味を低減し、その飲食品が本来持っている総合的に好ましい風味へと改善できる。また、様々な飲食物に利用できる汎用性の高さ、豊富な食経験に裏打ちされた高い安全性、日常的に手軽に入手できる安価な原材料で達成可能な高いコストパフォーマンスという多くの利点を併せ持ったマスキング剤を提供することができる。

以下、本発明について更に詳細に説明する。

本発明において、％、ｐｐｍ、ｐｐｂの値は特に断りのない限り、それぞれ質量対質量の値を示す。

本発明における酸味を有する飲食品とは、経口摂取時等に酸味を有する飲食品を意味し、また、本来酸味は必要でないが、保存などの目的で酸味剤などを添加したために酸味を有する飲食品を含む。摂取又は利用時は液体、固体又は半固体のいずれの形態のものであってもよい。このような飲食品として、各種の天然果実のような天然素材、又はクエン酸、酒石酸、リンゴ酸、フマル酸、乳酸、酢酸、アジピン酸、コハク酸及びリン酸等の天然もしくは合成酸味剤を含有するもの、例えば飲料、ヨーグルト、ドレッシング、マヨネーズ、ソース、漬物、調味料、インスタント食品、食パン、蒲鉾、豆腐などを挙げることができる。

本発明における苦味を有する飲食品とは、経口摂取時等に苦味を有する飲食品を意味し、このなかには本来苦味は必要でないが、他の目的等で添加したために結果的に苦味を有することとなった飲食品を含む。また、摂取又は利用時は液体、固体又は半固体のいずれの形態のものであってもよい。苦味物質として、塩化カリウム、苦味ペプチド、ナリンギン、カフェイン、ニコチン、フェニルチオ尿素、ピクリン酸、硫酸マグネシウム、ブルシン、尿素、キニーネ等を挙げることができる。苦味を有する物質を含有する最終製品には、茶、コーヒー、ココア、グレープフルーツ、ビールなどの飲食品、ブロイラー肥育用配合飼料、ペットフード、苦味健胃薬、栄養ドリンク等の医薬品、口中清涼剤等の医薬部外品を挙げることができる。また、プロテインが有する不快味、ペプチドが有する不快味、ゼラチンが有する不快味、アミノ酸が有する不快味について挙げることができる。

本発明における渋味を有する飲食品とは、経口摂取等に渋味を有する飲食品を意味し、このなかには本来渋味は必要でないが、他の目的等で添加したために結果的に渋味を有することとなった飲食品を含む。また、摂取又は利用時は液体、固体又は半固体のいずれの形態のものであってもよい。このような飲食品として、茶（緑茶、抹茶、ほうじ茶等）、紅茶、コーヒー、カカオ等の飲料；柿、栗、ぶどう、銀杏等の果実；これら果実の果汁又は果肉を含む製品；ワイン、ぶどう酒等のアルコール類；チョコレート等の菓子類が挙げられる。また、これら以外にも、タンニン、カテキン類、クロロゲン酸、トリクロロ酢酸等の渋味を有する成分を含有する飲食品、さらに、上記成分を含有する製品、例えば山芋、カカオ豆、ごぼう、ふき、さつまいも、ジャガイモ、なす、リンゴ、なし等又はこれらの加工品等をも含む。

本発明の化合物である、７−ドデセン酸、８−ドデセン酸、９−ドデセン酸または１０−ドデセン酸は、（Ｅ）体および（Ｚ）体の混合物でもよいし、（Ｅ）体または（Ｚ）体単体でも本発明の効果を有する。

本発明の化合物である、７−ドデセン酸、８−ドデセン酸、９−ドデセン酸または１０−ドデセン酸は、例えば特許文献６に記載される、以下に示す反応経路に従って製造することができる。

上記反応の工程は、末端に二重結合を有する不飽和脂肪酸を原料として任意のアルコールおよびパラトルエンスルホン酸などの酸触媒を用いてエステル化し、オゾン酸化によりアルデヒドとする。得られたアルデヒドと、ホスホニウム塩から得られたリンイリドとのウィッティヒ反応を行い、得られたドデセン酸エステルをアルカリ加水分解することにより、７−ドデセン酸、８−ドデセン酸、９−ドデセン酸または１０−ドデセン酸を製造することができる。

飲食品、例えば、酸味・苦味・渋味由来の不快味を有する飲食品に対し、本発明の化合物である、７−ドデセン酸、８−ドデセン酸、９−ドデセン酸または１０−ドデセン酸を、そのまま飲食品に配合することにより、これらの飲食品に不必要な香気・香味を付与することなく、飲食品の不快味をマスキングし、飲食品の風味を改善することができる。また、本発明の７−ドデセン酸、８−ドデセン酸、９−ドデセン酸または１０−ドデセン酸を２種以上の任意の割合で混合して用いることもできる。

本発明の７−ドデセン酸、８−ドデセン酸、９−ドデセン酸もしくは１０−ドデセン酸、またはこれらの２種以上からなるマスキング剤の、飲食品のマスキング組成物への含有量は、その目的あるいはマスキング組成物の種類によっても異なるが、飲食品のマスキング組成物の全体質量に対して０．０１ｐｐｍ〜１．０％、好ましくは０．０５ｐｐｍ〜０．５％、さらに好ましくは０．１ｐｐｍ〜０．１％、より好ましくは０．５ｐｐｍ〜５００ｐｐｍ、特に好ましくは１ｐｐｍ〜１００ｐｐｍの範囲を例示することができる。これらの範囲内では、飲食品の不快味に対するマスキングの優れた効果を有する。

本発明のマスキング剤は、単独で飲食品に添加することもできるが、香料成分と任意に組み合わせて、飲食品用のマスキング組成物として使用することもできる。本発明のマスキング剤と共に含有しうる他の香料成分としては、各種の合成香料、天然香料、天然精油、植物エキスなどを挙げることができる。例えば、「特許庁、周知慣用技術集（香料）第ＩＩ部食品香料」または「合成香料、化学と商品知識、増補新版、化学工業日報発行」に記載されている天然精油、天然香料、合成香料を挙げることができる。

これらの成分として、食品用香料の素材として、例えば、リモネン、ミルセン、α−ピネン、β−ピネン、α−テルピネン、γ−テルピネン、カリオフィレン等の炭化水素類；ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ｃｉｓ−３−ヘキセノール、ｃｉｓ−６−ノネノール、ｃｉｓ−３,６−ノナジエノール、シトロネロール、ゲラニオール、ネロール、リナロール、α−テルピネオール、γ−テルピネオール、テルピネン−４−オール、メントール、チモール、オイゲノール等のアルコール類；ヘキサナール、ｃｉｓ−３−ヘキセナール、ｔｒａｎｓ−２−ヘキセナール、ヘプタナール、オクタナール、ノナナール、デカナール、ウンデカナール、１０−ウンデセナール、２,６−ノナジエナール、シトラール、シトロネラール、バニリン、エチルバニリン等のアルデヒド類及びそれらのアセタール類；カルボン、プレゴン、メントン、カンファー、ヌートカトン、アセトイン、ジアセチル、２−ヘプタノン、２−オクタノン、２−ノナノン、２−ウンデカノン、ｐ−メチルアセトフェノン、ｐ−メトキシアセトフェノン、ラズベリーケトン、アニシルアセトン、ジンゲロン、アセチルフラン、マルトール、エチルマルトール、シクロテン、ジメチルヒドロキシフラノン等のケトン類及びそれらのケタール類；エチルアセテート、プロピルアセテート、ブチルアセテート、イソアミルアセテート、ヘキシルアセテート、ヘプチルアセテート、ゲラニルアセテート、リナリルアセテート、エチルプロピオネート、イソアミルプロピオネート、ヘキシルプロピオネート、ゲラニルプロピオネート、シトロネリルプロピオネート、エチルブチレート、イソアミルブチレート、ゲラニルブチレート、ブチルペンタノエート、メチルブチレート、メチルアンスラニレート等のエステル類；酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸、イソ吉草酸、カプロン酸等の脂肪酸類；メントフラン、テアスピラン、シネオール、ローズオキサイド、アネトール、メトキシピラジン類等のエーテル類；チアゾール、プロピルメルカプタン、アリルメルカプタン、フルフリルメルカプタン、ジメチルスルフィド、ジメチルジスルフィド、ジアリルスルフィド、ジアリルジスルフィド、メチオナール、フルフリルジスルフィド等の含硫化合物；等を挙げることができる。

これらの、合成香料に関しては、市場で容易に入手可能であり、必要により容易に合成することもできる。

また、各種のエキスとしてハーブ・スパイス抽出物、コーヒー・緑茶・紅茶・ウーロン茶抽出物、乳または乳加工品およびこれらのリパーゼ・プロテアーゼなどの酵素分解物も挙げられる。

本発明のマスキング剤またはマスキング剤組成物はそのまま飲食品に添加して使用することができるが、水混和性有機溶媒に溶解した溶液、乳化製剤、粉末製剤などして飲食品に添加することもできる。

本発明のマスキング剤またはマスキング剤組成物を溶解するための水混和性有機溶媒としては、例えば、エタノール、メタノール、アセトン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、メチルエチルケトン、２−プロパノール、グリセリン、プロピレングリコールなどを例示することができる。これらのうち、飲食品への使用の観点から、エタノール、グリセリンまたはプロピレングリコールが特に好ましい。

また、乳化製剤とするためには、本発明のマスキング剤またはマスキング剤組成物を乳化剤と共に乳化して得ることができる。例えば、キラヤ抽出物、酵素処理レシチン、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、アラビアガムなどの乳化剤ないし安定剤の１種以上を配合して、例えば、ホモミキサー、コロイドミル、高圧ホモジナイザーなどを用いて乳化することにより乳化香料製剤の形態とすることもできる。かかる乳化剤ないし安定剤の使用量は乳化剤ないし安定剤の種類などにより異なるが、例えば、乳化香料製剤の質量を基準として０．１〜２５質量％の範囲、好ましくは５〜２０質量％の範囲内を挙げることができる。

さらに、例えば、前記乳化香料製剤に砂糖、乳糖、ブドウ糖、トレハロース、セロビオース、水飴、還元水飴などの糖類；糖アルコール類；デキストリンなどの各種デンプン分解物およびデンプン誘導体、デンプン、ゼラチン、アラビアガムなどの天然ガム類などの賦形剤を適宜配合した後、例えば、噴霧乾燥、真空乾燥などの適宜な乾燥手段により乾燥して粉末香料製剤の形態とすることもできる。これらの賦形剤の配合量は粉末香料製剤に望まれる特性などに応じて適宜に選択することができる。

本発明のマスキング剤は、不快味を有する飲食品に添加することにより飲食品の不快味をマスキングすることができる。

かかる不快味を有する飲食品としては、例えば酸味を有する飲食品として、飲料（コーヒー、酸性飲料等）、食酢（酢酸、黒酢、リンゴ酢、醸造酢等）、ヨーグルト、ドレッシング、マヨネーズ、ソース、梅干し、漬物、調味料、インスタント食品、食パン、蒲鉾、豆腐、柑橘類などを挙げることができる。苦味を有する飲食品としては、茶、コーヒー、ココア、グレープフルーツ、ビール、プロテイン飲料、アミノ酸飲料などの飲食品、トマト、ピーマン、セロリ、ウリ、ニガウリ、ニンジン、ジャガイモ、アルパラガス、ワラビ、ゼンマイなどの野菜や、これら野菜類を含む野菜系飲料、飼料、ペットフード、苦味健胃薬、栄養ドリンクなどの医薬品、口中清涼剤等の医薬部外品を挙げることができる。また、渋味を有する飲食品として、茶（緑茶、抹茶、ほうじ茶等）、紅茶、コーヒー、カカオ等の飲料；柿、栗、ぶどう、銀杏等の果実；これら果実の果汁又は果肉を含む製品；ワイン、ぶどう酒等のアルコール類；チョコレート等の菓子類；山芋、カカオ豆、ごぼう、ふき、さつまいも、ジャガイモ、なす、リンゴ、なし等又はこれらの加工品等を挙げることができる。

また、本発明のマスキング剤は、その他公知、市販されている各種添加剤と組み合わせて用いても良い。

本発明の７−ドデセン酸、８−ドデセン酸、９−ドデセン酸もしくは１０−ドデセン酸、またはこれらの２種以上の混合物の配合量は、その目的あるいは飲食品の種類によっても異なるが、例えば、飲食品の全体重量に対して０．１ｐｐｂ〜１０ｐｐｍ、好ましくは０．５ｐｐｂ〜５ｐｐｍ、さらに好ましくは１ｐｐｂ〜１ｐｐｍ、より好ましくは２ｐｐｂ〜０．５ｐｐｍ、特に好ましくは５ｐｐｂ〜０．２ｐｐｍの範囲を例示することができる。これらの範囲内では、飲食品対し不快味をマスキングする優れた効果を有する。

以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説明する。なお、本発明はこれらに限定されるものではない。

本発明における、７−ドデセン酸（本発明品１）、８−ドデセン酸（本発明品２）、９−ドデセン酸（本発明品３）、１０−ドデセン酸（本発明品４）を特許文献６に記載されている合成反応に従って調製した。

実施例１：酸味のマスキング効果
表１の処方が示す割合で基材を混合し、定法によりキャンディーを調製した（比較品１）。

表１の処方に、本発明品１〜４を表２に示す濃度となるように添加し、比較品１と同様な方法でキャンディーを調製した。それぞれのキャンディーをよく訓練された１０名のパネリストにより味わうことにより、酸味のマスキングについての官能評価を行った。

酸味のマスキングの評点は、比較品１をコントロールとして、０：コントロールと差なし、１：コントロールと比べわずかに酸味が抑制されている、２：コントロールと比べ酸味が抑制されている、３：コントロールと比べ酸味が抑制され、クエン酸の酸っぱさを感じなくなっている、４：呈味のバランスを欠いている、として採点した。そのパネリスト１０名の平均点を表２に示す。

表２に示した通り、本発明品１〜４を単独でキャンディー処方に添加した場合に、そのキャンディーは比較品１と比較して酸味がマスキングされていた。また、その濃度としては、質量を基準として、０．１ｐｐｂ〜１０ｐｐｍの範囲内で酸味がマスキングされることが認められた。特に１ｐｐｂ〜１ｐｐｍの範囲内で良好にマスキングされることが分かった。また、５０ｐｐｍの添加濃度では、酸味はマスキングされるが、本発明品１〜４が有するウリ様、グリーン様などの香気特性が出てしまい、呈味バランスを欠くとの結果であった。

参考例１：レモンエッセンスの調製
市販のレモン精油１９９１．６ｇを、分子蒸留装置を用いて薄膜蒸留処理を行い、留出物１８５７．３ｇ、残渣１２２．５ｇを得た。再度残渣を同じ条件で薄膜蒸留処理を行い、留出物６４．７ｇ、残渣５８．４ｇを得た。前記薄膜蒸留処理で得られた留出物を合わせた１９２２．０ｇを、スルーザーパッキン充填蒸留塔を用い精密蒸留し、テルペン炭化水素を留出させることにより、レモン精油精製物１９０．１ｇが得られた。さらに、テルペン炭化水素を留出させるために、スルーザーパッキン充填蒸留塔を用い再度精密蒸留し、テルペン炭化水素を留出させることにより、レモン精油精製物１０６．２ｇ（参考品１）が得られた。上記参考品１をエタノール８０％の水溶液に対して１％溶解させ、レモンエッセンスとした（参考品２）。

実施例２：マスキング組成物による酸味のマスキング効果
上記参考品２に、本発明品１〜４を０．０１ｐｐｍ、０．１ｐｐｍ、１ｐｐｍ、１０ｐｐｍ、１００ｐｐｍ、０．１％、１．０％、５．０％となるように添加し、マスキング組成物を調製した。これらをクエン酸０．５％水溶液に０．１％となるように希釈し、クエン酸０．５％水溶液をコントロール品として、それぞれのマスキング組成物の、酸味のマスキングについての官能評価を行った。官能評価の評点は、実施例１と同じ方法で採点した。パネリスト１０名の平均点を表３に示す。

表３に示した通り、本発明品１〜４を単独で参考品２に添加した場合に、その溶液はコントロール品と比較して酸味をマスキングしていた。また、その本発明品１〜４の参考品２に対する濃度としては、参考品２への質量を基準として、０．０１ｐｐｍ〜１．０％の範囲内で酸味をマスキングすることが認められた。特に、０．１ｐｐｍ〜０．１％の範囲内で良好にマスキングされることが認められた。また、５．０％の添加濃度では、酸味をマスキングするが、本発明品１〜４が有するウリ様、グリーン様などの香気特性が出てしまい、呈味バランスを欠くとの結果であった。

実施例３：プロテイン飲料の不快味のマスキング効果
市販のプレーンのプロテインパウダー２１ｇを水に溶解し３００ｇとした（比較品２）。本発明品１〜４を表４に示す濃度となるように添加し、プロテイン飲料を調製した。それぞれのプロテイン飲料をよく訓練された１０名のパネリストにより味わうことにより、プロテイン飲料が生ずる苦味由来の不快味のマスキングについての官能評価を行った。

プロテイン由来の不快味のマスキングの評点は、比較品２をコントロールとして、０：コントロールと差なし、１：コントロールと比べわずかに不快味が抑制されている、２：コントロールと比べ不快味が抑制されている、３：コントロールと比べ不快味が抑制され、プロテイン由来の苦味が良好にマスキングされている、４：呈味のバランスを欠いている、として採点した。そのパネリスト１０名の平均点を表４に示す。

表４に示した通り、本発明品１〜４を単独でプロテイン飲料に添加した場合に、そのプロテイン飲料は比較品２と比較してプロテイン由来の不快味がマスキングされていた。また、その濃度としては、質量を基準として、０．１ｐｐｂ〜１０ｐｐｍの範囲内でマスキングされることが認められた。特に１ｐｐｂ〜１ｐｐｍの範囲内で良好にマスキングされることが分かった。また、５０ｐｐｍの添加濃度では、不快味はマスキングされるが、本発明品１〜４が有するウリ様、グリーン様などの香気特性が出てしまい、呈味バランスを欠くとの結果であった。

実施例４：プロテイン飲料へのレモンエッセンスの添加によるマスキング効果
前記の参考品２のレモンエッセンスに本発明品１〜４をそれぞれ単独に１００ｐｐｍ添加した。参考品２および参考品２に本発明品１〜４をそれぞれ単独に添加したレモンエッセンスを実施例３に記載のプロテイン飲料（比較品２）に０．１％添加した。

これらのプロテイン飲料を、よく訓練された１０名のパネリストにより評価したところ、パネリスト全員が、参考品２のレモンエッセンスを添加したプロテインイン飲料と比較して、本発明品１〜４をそれぞれ単独に添加したレモンエッセンスを添加したプロテイン飲料の方がプロテイン由来の苦味が低減され、不快味が抑制されているとの評価であった。

実施例５：ビターチョコレートの苦味、渋味のマスキング
市販のビターチョコレート（比較品３）を５５℃にて溶解し、ここに本発明品１〜４を表５の濃度になるように添加し、チョコレート生地を得た。これを常温に冷却し、常法により本発明品１〜４を添加したビターチョコレートを得た。それぞれのビターチョコレートをよく訓練された１０名のパネリストにより味わうことにより、苦味および渋味のマスキングについての官能評価を行った。

苦味のマスキングの評点は、比較品３をコントロールとして、０：コントロールと差なし、１：コントロールと比べわずかに苦味が抑制されている、２：コントロールと比べ苦味が抑制されている、３：コントロールと比べ苦味が抑制され、チョコレート由来の苦味が良好にマスキングされている、４：呈味のバランスを欠いている、として採点した。そのパネリスト１０名の平均点を表５に示す。

渋味のマスキングの評点は、比較品３をコントロールとして、０：コントロールと差なし、１：コントロールと比べわずかに渋味が抑制されている、２：コントロールと比べ渋味が抑制されている、３：コントロールと比べ渋味が抑制され、風味がまろやかになっている、４：呈味のバランスを欠いている、として採点した。そのパネリスト１０名の平均点を表５に示す。

表５に示した通り、本発明品１〜４を単独でビターチョコレートに添加した場合に、そのビターチョコレートは比較品３と比較してビターチョコレート由来の苦味・渋味がマスキングされていた。また、その濃度としては、質量を基準として、０．１ｐｐｂ〜１０ｐｐｍの範囲内でマスキングされることが認められた。特に１ｐｐｂ〜１ｐｐｍの範囲内で良好にマスキングされることが分かった。また、５０ｐｐｍの添加濃度では、苦味・渋味はマスキングされるが、本発明品１〜４が有するウリ様、グリーン様などの香気特性が出てしまう結果となった。

実施例６：緑茶飲料の渋味マスキング効果
市販の茶パックに小分けした緑茶葉１０ｇに沸騰した熱水を注入し１０００ｍＬとし、５分間抽出し、６０℃に冷却し緑茶飲料を得た。これに本発明品１〜４を各０．１ｍｇ、合計０．４ｍｇを添加した。よく訓練された１０名のパネリストが味わうことにより、渋味についての官能評価を行った。その結果、１０名中９名が、本発明品１〜４を合計０．４ｍｇ添加した緑茶飲料の方が、添加しない緑茶飲料と比較して渋味が抑制されているという評価であった。

Claims (6)

1. ７−ドデセン酸、８−ドデセン酸、９−ドデセン酸および１０−ドデセン酸からなる群から選択される１種または２種以上からなる飲食品の不快味のマスキング剤。
2. 不快味が酸味である請求項１に記載のマスキング剤。
3. 不快味が苦味である請求項１に記載のマスキング剤。
4. 不快味が渋味である請求項１に記載のマスキング剤。
5. 請求項１〜４のいずれか１項に記載のマスキング剤を、０．０１ｐｐｍ〜１．０％含有する、飲食品の不快味を改善するマスキング組成物。
6. 請求項１〜４のいずれか１項に記載のマスキング剤を、飲食品に０．１ｐｐｂ〜１０ｐｐｍ含有させる、飲食品の不快味のマスキング方法。