JP2022078098A - ミント香料の生葉感付与増強剤 - Google Patents

ミント香料の生葉感付与増強剤 Download PDF

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仁 柏原
Jin Kashiwabara
幸宏 西川
Yukihiro Nishikawa
龍治 田川
Ryuji Tagawa
仁 小原
Hitoshi Obara
真人 寺澤
Masato Terasawa
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Ogawa and Co Ltd
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Abstract

【課題】ミント香料において、ハッカ属植物のフレッシュでグリーンな生葉感を増強する生葉感付与増強剤を提供すること。【解決手段】チオール（ＲーＳＨ）、スルフィド（ＲーＳ－Ｒ’）又はチオエステル（Ｒ－Ｓ－ＣＯーＲ’）をその構造中に有する特定の有機硫黄化合物で表される化合物から選ばれる１種又は２種以上を有効成分とする、ミント香料の生葉感付与増強剤。０．０１～１００００ｐｐｍの、生葉感付与増強剤とミント香料を含むミント香料組成物。【選択図】なし

Description

本発明はミント香料に、シソ目シソ科ハッカ属（ミント属又はメンタ属ともいう）植物のフレッシュでグリーンな生葉感を付与増強するミント香料の生葉感付与増強剤、該生葉感付与増強剤を有効量含有するミント香味料組成物ならびにこれらを含有するミント風味飲食品又はミント風味口腔用組成物に関する。
ミント系香料は、一般に、シソ科ハッカ属植物の精油であるペパーミントオイル、スペアミントオイル、薄荷油などを基本とし、飲食品用あるいは口腔用香料組成物といった各製品に応じて、最適の嗜好性、使用者の快適な使用感、各製品の機能や特性を考慮して、これら精油の構成成分である合成香料、例えばメントール、メントン、イソメントン、メントフラン、メンチルアセテート、Ｌ－カルボン、ジヒドロカルボン、プレゴン、イソプレゴール、イソプレギルアセテート、Ｌ－カルベオール、ピペリトン、ピペリトール、カルビルアセテート、ジヒドロカルビルアセテート及び１，８－シネオール等を適宜補強して調合し製造されている。
ミントノートを有するフレーバーの製造に関しては、上記ミント精油及び合成香料に加え、各種炭化水素類、アルコール類、エステル類、アルデヒド類、ケトン類、アセタール類、フェノール類、ラクトン類、硫黄化合物類、窒素化合物類、酸類、天然香料類を用いて製造することが提案されている（特許文献１）。
最近ではより清涼感を求め、各種メントール誘導体や、皮膚感覚的冷涼剤（クーリングエージェント）などが開発されており、各種機能的用途に用いられることも多くなって来ており、従来品では必ずしも消費者の要求にかなわず、そこで、ミント系香料の新たなバリエーションの開発が進められている。
ハッカ属植物の精油を主体とした香料の香味改良方法としては、例えば、ポリゴジアール（タデ科植物のヤナギタデ等に含まれる辛味成分）を添加することによりミント系香料の冷涼感を増強する方法（特許文献２）が提案されている。
また、フトモモ科植物から得られるティーツリー精油を配合することにより、清涼感の強さを増強する方法が知られている（特許文献３）。
その一方で、天然風味を嗜好する世界的な風潮の中で、より自然なハッカ属植物精油の風味が求められており、ナチュラル感を増大するため各種手法が開発されてきている。
例えば、ミント系香料にラカンカ抽出物を添加することにより、ミント風味自体を増強する方法（特許文献４）が提案されている。しかしながら、より自然なミント風味という点では未だ開発の余地があった。
より自然な天然感を有するミント香料については、例えばミント類に１，３，５，８－ウンデカテトラエン類を添加する方法（特許文献５）提案されている。
また、ミント系香料に６，８，１０－ウンデカトリエン－３－オン、３－メチル－２，４－ノナンジオン、４－エチルグアヤコールからなる群から選ばれる１種又は２種以上を添加してミント風味を増強する方法（特許文献６）などが提案されている。
しかしながら、上記の技術はハッカ属植物体を水蒸気蒸留して得られる精油の香味改良であり、新鮮なハッカ属植物自体の香味が強調された自然で天然感あふれるミント香料を得るには至っていなかった。
その一方、ハーブに対する親近感を背景に、カクテル、チューハイ等の酒類、アイスク
リーム、チョコレートやケーキ等の菓子類、サラダ、茶・コーヒーなど種々の飲食品にハッカ属植物の生葉が使用される機会が増え、消費者のミント生葉特有の香味に対する嗜好が高まってきている。
特開２００４－０１８４３１号公報 特開平０７－１４５３９８号公報 特開平０９－２６３７８６号公報 特開２０１５－１４０３８１号公報 特開２００７－２４６６８２号公報 特開２０１３－１０７９７６号公報
本発明が解決しようとする課題は、従来のミント系香料の改良方法では十分考慮されなかった、ハッカ属植物のフレッシュでグリーンな生葉感を付与増強するミント香料の生葉感付与増強剤、該生葉感付与増強剤を有効量含有するミント香味料組成物並びにこれらを含有するミント風味飲食品又はミント風味口腔用組成物の提供である。
上記課題を解決するために、本発明者らが鋭意検索した結果、特定の有機硫黄化合物がハッカ属植物のフレッシュでグリーンな生葉感を付与増強することを見いだし、本発明を完成させた。
すなわち本発明は、以下に示すとおりのものである。
〔１〕下記式（１）：
Figure 2022078098000001
 〔式中：
（Ｉ）：ＣxとＣyは、それぞれ炭素原子を表し；
Ｒ1は、－Ｈ、
－ＣＨ3、又は
－ＣＨ2ＣＨ3を表し；
Ｒ2は、－Ｈ、
－ＣＨ3、
－ＣＨ2ＣＨ3、又は
－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3表し；
Ｒ3は、－Ｈ、
－ＣＨ3、又は
＝Ｏを表し；
Ｒ4は、－ＣＨ2－Ｏ－ＣＨ3、
－ＣＨ3、
－ＯＨ、
－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ3、
＝Ｏ、
－ＣＨ2－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－ＣＨ3、
－ＣＨ2－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－（ＣＨ2）2ＣＨ3、
－ＣＨ2－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－Ｈ、
－Ｈ、
－（ＣＨ2）3ＣＨ3、
－ＣＨ（ＣＨ3）－ＣＨ3、
＝Ｃ（ＣＨ3）－ＣＨ3、
－Ｃ（Ｏ）－ＣＨ3、
－ＣＨ2ＣＨ3、
－ＣＨ2－ＯＨ、又は
－ＣＨ2－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－（ＣＨ2）4ＣＨ3を表し；
Ｒ5は、－Ｈ、
－ＣＨ2ＣＨ3、
－ＣＨ3、
－Ｏ－ＣＨ3、又は
－Ｏ－ＣＨ2ＣＨ3を表し；
Ｒ6は、－Ｈを表す；
ここで、炭素原子Ｃx又はＣyから伸びる実線は単結合、破線付き実線は単結合又は二重結合を表し、破線のみは単結合又は結合が無い状態を表すが、Ｒ3とＣx間の結合が二重結合である場合はＲ2は存在せず、Ｒ4とＣy間の結合が二重結合である場合はＲ6は存在しない；
あるいは、
（II）：ＣxとＣyは、それぞれ炭素原子を表し；
Ｒ1は、－ＣＨＣＨＣＨ3を表し；
Ｒ2は、－ＣＨ3を表し；
Ｒ3は、－ＣＨ3を表し；
Ｒ4は、－ＣＨ2－を表し；
Ｒ5は、－ＣＨ2ＣＨ2－を表し；
炭素原子Ｃx及びＣyから伸びる破線付き実線は単結合を表し、破線のみは単結合を表し；Ｒ4とＲ5がそれぞれＲ1の１位炭素と２位炭素に結合した状態で、２，８－エピチオ－ｐ
－メンタンを形成している〕
で表される化合物から選ばれる１種又は２種以上を有効成分とすることを特徴とする、ミント香料の生葉感付与増強剤。
〔２〕式１で表される化合物が、以下の化合物であることを特徴とする、上記のミント香料の生葉感付与増強剤。
１－メトキシ－３－メチルブタン－３－チオール、
３－メチルチオヘキシル アセテート、
４－メルカプト－４－メチル－２－ペンタノール、
３－メルカプトヘキシル アセテート、
３－メルカプトヘキシル ブチレート、
２－メチル－１－ブタンチオール、
３－メルカプト－３－メチルブチル アセテート、
３－メルカプト－３－メチルブチル フォーメート、
３－メチル－２－ブテン－１－チオール、
３－メルカプト－２－ペンタノン、
２，８－エピチオ－ｐ－メンタン、
４－メチルチオ－４－メチル－２－ペンタノン、
２－メチルチオエタノール、
２－メルカプト－３－ブタノール、
３－メチル－２－ブタンチオール、
エチル チオアセテート、
Ｓ－メチル ヘキサンチオエート、
イソアミルメルカプタン、
Ｓ－メチル ２－メチルブタンチオエート、
３－メチルチオプロピル アセテート、
３－メルカプト－３－メチルブタン－１－オール、
３－メルカプトヘキシル ヘキサノエート、
３－メルカプト－２－ブタノン、
メチル メチルチオアセテート、
エチル メチルチオアセテート
〔３〕式１で表される化合物が、以下の化合物であることを特徴とする、上記のミント香料の生葉感付与増強剤。
１－メトキシ－３－メチルブタン－３－チオール、
３－メチルチオヘキシル アセテート、
３－メチル－２－ブタンチオール、
４－メルカプト－４－メチル－２－ペンタノール、
３－メルカプトヘキシル アセテート、
３－メルカプトヘキシル ブチレート、
２－メチル－１－ブタンチオール、
３－メルカプト－３－メチルブチル アセテート、
３－メルカプト－３－メチルブチル フォーメート、
３－メチル－２－ブテン－１－チオール、
３－メチルチオプロピル アセテート、
３－メルカプト－２－ペンタノン、
エチル チオアセテート、
Ｓ－メチル ヘキサンチオエート、
イソアミルメルカプタン、
２，８－エピチオ－ｐ－メンタン、
４－メチルチオ－４－メチル－２－ペンタノン、
Ｓ－メチル ２－メチルブタンチオエート、
２－メチルチオエタノール、
２－メルカプト－３－ブタノール
〔４〕式１で表される化合物が、以下の化合物であることを特徴とする、上記のミント香料の生葉感付与増強剤。
１－メトキシ－３－メチルブタン－３－チオール、
３－メチルチオヘキシル アセテート、
４－メルカプト－４－メチル－２－ペンタノール、
３－メルカプトヘキシル アセテート、
３－メルカプトヘキシル ブチレート、
２－メチル－１－ブタンチオール、
３－メルカプト－３－メチルブチル アセテート、
３－メルカプト－３－メチルブチル フォーメート、
３－メチル－２－ブテン－１－チオール、
３－メルカプト－２－ペンタノン、
２，８－エピチオ－ｐ－メンタン、
４－メチルチオ－４－メチル－２－ペンタノン、
２－メチルチオエタノール
〔５〕上記の生葉感付与増強剤とミント香料を含み、当該生葉感付与増強剤を０．０１～１００００ｐｐｍ含有することを特徴とする、ミント香味料組成物。
〔６〕上記のミント香味料組成物が０.００１～５.０質量％配合されていることを特徴とする、ミント風味飲食品又はミント風味口腔用組成物。
〔７〕上記の生葉感付与増強剤をミント香料に０．０１～１００００ｐｐｍ添加することを特徴とする、ミント香味料組成物の製造方法。
〔８〕上記の生葉感付与増強剤をミント風味飲食品又はミント風味口腔用組成物に０．０１～１００００ｐｐｂ添加することを特徴とする、ミント風味飲食品又はミント風味口腔用組成物のミント生葉感増強方法。
〔９〕上記のミント香味料組成物を飲食品又は口腔用組成物に０.００１～５.０質量％添加することを特徴とする、飲食品又は口腔用組成物に生葉感のあるミント風味を付与する方法。
本発明のミント香料の生葉感付与増強剤は、通常のミント香料に有効量添加することにより、ハッカ属植物のフレッシュでグリーンな生葉感を付与し増強することができる。
また、本発明の生葉感付与増強剤とミント香料を含むミント香味料組成物は、飲食品に生葉感のあるミント風味を付与することができる。
〔１〕生葉感付与増強剤
本発明の生葉感付与増強剤の有効成分として用いられる特定の含硫黄化合物は、チオール（Ｒ－ＳＨ）、スルフィド（Ｒ－Ｓ－Ｒ’）又はチオエステル（Ｒ－Ｓ－ＣＯ－Ｒ’）をその構造中に有する有機硫黄化合物であり、下記式（１）で表される化合物である。
Figure 2022078098000002
 上記の式（１）において、
（Ｉ）：ＣxとＣyは、それぞれ炭素原子を表し；
Ｒ1は、－Ｈ、
－ＣＨ3、又は
－ＣＨ2ＣＨ3を表し；
Ｒ2は、－Ｈ、
－ＣＨ3、
－ＣＨ2ＣＨ3、又は
－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3表し；
Ｒ3は、－Ｈ、
－ＣＨ3、又は
＝Ｏを表し；
Ｒ4は、－ＣＨ2－Ｏ－ＣＨ3、
－ＣＨ3、
－ＯＨ、
－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ3、
＝Ｏ、
－ＣＨ2－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－ＣＨ3、
－ＣＨ2－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－（ＣＨ2）2ＣＨ3、
－ＣＨ2－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－Ｈ、
－Ｈ、
－（ＣＨ2）3ＣＨ3、
－ＣＨ（ＣＨ3）－ＣＨ3、
＝Ｃ（ＣＨ3）－ＣＨ3、
－Ｃ（Ｏ）－ＣＨ3、
－ＣＨ2ＣＨ3、
－ＣＨ2－ＯＨ、又は
－ＣＨ2－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－（ＣＨ2）4ＣＨ3を表し；
Ｒ5は、－Ｈ、
－ＣＨ2ＣＨ3、
－ＣＨ3、
－Ｏ－ＣＨ3、又は
－Ｏ－ＣＨ2ＣＨ3を表し；
Ｒ6は、－Ｈを表す；
ここで、炭素原子Ｃx又はＣyから伸びる実線は単結合、破線付き実線は単結合又は二重結合を表し、破線のみは単結合又は結合が無い状態を表すが、Ｒ3とＣx間の結合が二重結合である場合はＲ2は存在せず、Ｒ4とＣy間の結合が二重結合である場合はＲ6は存在しない。
あるいは、上記の式（１）において、
（II）：ＣxとＣyは、それぞれ炭素原子を表し；
Ｒ1は、－ＣＨＣＨＣＨ3を表し；
Ｒ2は、－ＣＨ3を表し；
Ｒ3は、－ＣＨ3を表し；
Ｒ4は、－ＣＨ2－を表し；
Ｒ5は、－ＣＨ2ＣＨ2－を表し；
炭素原子Ｃx及びＣyから伸びる破線付き実線は単結合を表し、破線のみは単結合を表し；Ｒ4とＲ5がそれぞれＲ1の１位炭素と２位炭素に結合した状態で、式（１）は２，８－エ
ピチオ－ｐ－メンタンを表す。
ここで、２，８－エピチオ－ｐ－メンタンは、４，７，７－トリメチル－６－チアビシクロ［３．２．１］オクタン又はゼストリル（ZESTORIL）と称される含硫黄化合物であり、以下の構造を有する。
Figure 2022078098000003
前記式（１）の含硫黄化合物の具体的化合物としては、例えば、
１－メトキシ－３－メチルブタン－３－チオール、
３－メチルチオヘキシル アセテート、
４－メルカプト－４－メチル－２－ペンタノール、
３－メルカプトヘキシル アセテート、
３－メルカプトヘキシル ブチレート、
２－メチル－１－ブタンチオール、
３－メルカプト－３－メチルブチル アセテート、
３－メルカプト－３－メチルブチル フォーメート、
３－メチル－２－ブテン－１－チオール、
３－メルカプト－２－ペンタノン、
２，８－エピチオ－ｐ－メンタン、
４－メチルチオ－４－メチル－２－ペンタノン、
２－メチルチオエタノール、
２－メルカプト－３－ブタノール、
３－メチル－２－ブタンチオール、
エチル チオアセテート、
Ｓ－メチル ヘキサンチオエート、
イソアミルメルカプタン、
Ｓ－メチル ２－メチルブタンチオエート、
３－メチルチオプロピル アセテート、
３－メルカプト－３－メチルブタン－１－オール、
３－メルカプトヘキシル ヘキサノエート、
３－メルカプト－２－ブタノン、
メチル メチルチオアセテート、及び
エチル メチルチオアセテートが例示される。
上記の化合物の中でも、
１－メトキシ－３－メチルブタン－３－チオール、
３－メチルチオヘキシル アセテート、
３－メチル－２－ブタンチオール、
４－メルカプト－４－メチル－２－ペンタノール、
３－メルカプトヘキシル アセテート、
３－メルカプトヘキシル ブチレート、
２－メチル－１－ブタンチオール、
３－メルカプト－３－メチルブチル アセテート、
３－メルカプト－３－メチルブチル フォーメート、
３－メチル－２－ブテン－１－チオール、
３－メチルチオプロピル アセテート、
３－メルカプト－２－ペンタノン、
エチル チオアセテート、
Ｓ－メチル ヘキサンチオエート、
イソアミルメルカプタン、
２，８－エピチオ－ｐ－メンタン、
４－メチルチオ－４－メチル－２－ペンタノン、
Ｓ－メチル ２－メチルブタンチオエート、
２－メチルチオエタノール、
２－メルカプト－３－ブタノール
が好適である。
中でも、特に好ましい化合物として、
１－メトキシ－３－メチルブタン－３－チオール、
３－メチルチオヘキシル アセテート、
４－メルカプト－４－メチル－２－ペンタノール、
３－メルカプトヘキシル アセテート、
３－メルカプトヘキシル ブチレート、
２－メチル－１－ブタンチオール、
３－メルカプト－３－メチルブチル アセテート、
３－メルカプト－３－メチルブチル フォーメート、
３－メチル－２－ブテン－１－チオール、
３－メルカプト－２－ペンタノン、
２，８－エピチオ－ｐ－メンタン、
４－メチルチオ－４－メチル－２－ペンタノン、
２－メチルチオエタノール
を挙げることができる。
上記の化合物のいずれも、公知の合成方法にて製造できる。
また、いずれも一般的な合成香料や試薬として使用されているので、市販されている製品を適宜購入して本発明に使用することもできる。
本発明でいう生葉感とは、摘みたてのミント生葉特有のグリーンなリーフ感であり、スイート感及びフレッシュ感を伴う風味である。
ここで、通常のミント香料は、製造段階の加工の程度や調合によって、ミント生葉感が幾分か感じられる程度のものから全く感じられない程度のものまで種々の製品が市販され流通しているが、本発明の生葉感付与増強剤をミント香料に添加することにより、生葉感ゼロのミント香料に対しては生葉感を付与し、一方、生葉感がある程度感じられるミント香料に対しては生葉感を増強することができる。
有機硫黄化合物といった不快臭を有する化合物が、ミント香料のフレッシュな生葉感付与増強作用を有することは意外であった。
〔２〕ミント香料
本発明のミント香料とは、前述のようにペパーミントオイル、スペアミントオイル、薄荷油などハッカ属植物から水蒸気蒸留法により抽出される精油あるいはエキスを基本とし、これら天然香料単独あるいは２種以上を配合して製造できる。
さらにこれら精油等の構成成分である合成香料、例えばメントール、メントン、イソメントン、メントフラン、メンチルアセテート、Ｌ－カルボン、ジヒドロカルボン、プレゴン、イソプレゴール、イソプレギルアセテート、Ｌ－カルベオール、ピペリトン、ピペリトール、カルビルアセテート、ジヒドロカルビルアセテート、１，８－シネオール等を補強して製造できる。
また、上記ミント精油及び合成香料に加え、各種炭化水素類、アルコール類、エステル類、アルデヒド類、ケトン類、アセタール類、フェノール類、ラクトン類、硫黄化合物類、窒素化合物類、酸類等の合成香料を用いて製造することもできる。
本発明のミント香料に用いることのできる前記合成香料の例としては、例えばアセト酢酸エチル、アセトフェノン、アニスアルデヒド、α－アミルシンナムアルデヒド、アントラニル酸メチル、イオノン、イソオイゲノール、イソ吉草酸イソアミル、イソ吉草酸エチル、イソチオシアン酸アリル、イソチオシアン酸３－ブテニル、イソチオシアン酸４－ペンテニル、イソチオシアン酸ベンジル、イソチオシアン酸３－メチルチオプロピル、イソチオシアネート類、
イソブタノール、インドール及びその誘導体、γ－ウンデカラクトン、エステル類、２－エチル－３，５－ジメチルピラジン及び２－エチル－３，６－ジメチルピラジン、エチルバニリン、エーテル類、オイゲノール、オクタノール、オクタナール、オクタン酸エチル、ギ酸イソアミル、ギ酸ゲラニル、ギ酸シトロネリル、ケイ皮酸、ケイ皮酸エチル、ケイ皮酸メチル、ケトン類、ゲラニオール、酢酸イソアミル、酢酸エチル、酢酸ゲラニル、酢酸シクロヘキシル、
酢酸シトロネリル、酢酸シンナミル、酢酸テルピニル、酢酸フェネチル、酢酸ブチル、酢酸ベンジル、酢酸リナリル、サリチル酸メチル、シクロヘキシルプロピオン酸アリル、シトラール、シトロネラール、シトロネロール、１，８－シネオール、高級脂肪酸類、脂肪族高級アルコール類、脂肪族高級アルデヒド類、脂肪族高級炭化水素類、シンナミルアルコール、シンナムアルデヒド、チオエーテル類、チオール類、デカナール、デカノール、デカン酸エチル、テルピネオール、リモネン、ピネン、ミルセン、タピノーレン、
テルペン系炭化水素類、γ－ノナラクトン、バニリン、パラメチルアセトフェノン、ヒドロキシシトロネラール、ヒドロキシシトロネラールジメチルアセタール、ピペロナール、フェニル酢酸イソアミル、フェニル酢酸イソブチル、フェニル酢酸エチル、フェノールエーテル類、フェノール類、フルフラール及びその誘導体、プロパノール、プロピオン酸イソアミル、プロピオン酸エチル、
プロピオン酸ベンジル、ヘキサン酸アリル、ヘキサン酸エチル、ヘプタン酸エチル、ｌ－ペリラアルデヒド、ベンジルアルコール、ベンズアルデヒド、芳香族アルコール類、芳香族アルデヒド類、ｄ－ボルネオール、マルトール、Ｎ－メチルアントラニル酸メチル、メチルβ－ナフチルケトン、酪酸、酪酸イソアミル、酪酸エチル、酪酸シクロヘキシル、酪酸ブチル、ラクトン類、リナロオール等の合成或いは天然由来の香料が挙げられる。
〔３〕ミント香味料組成物
ミント香味料組成物は、上記のミント香料と生葉感付与増強剤からなる。
本発明でいうミント香味料組成物とは、飲食品に生葉感のあるミント風味を付与する素材であり、いわゆるミント様食品香料と比べて、その使用方法、添加量及び添加効果において同様のものであるが、ミント香味料組成物は飲食品にミントの香りのみならず、生葉感に富んだミントの味をも付与することを意図することで異なっており、英語で言うMINT
FLAVORに該当するものである。
上記有機硫黄化合物は、一般的なミント香料に対し、通常は０．００１～１００００ｐｐｍ、好ましくは０．０１～１０００ｐｐｍ、より好ましくは０．０５～５００ｐｐｍの濃度範囲で添加したときに、本発明の効果である、ハッカ属植物のフレッシュでグリーンな生葉感を付与増強することができる。
添加量が０．００１ｐｐｍ未満であるときは添加効果が十分でない場合があり、１００００ｐｐｍを超えた場合は、やや人工的な風味に感じられる場合がある。
本発明においては、前記有機硫黄化合物群に加えて、特定の含窒素化合物を併用することにより、さらに生葉感効果を増大させることができる。
本発明で併用できる具体的化合物としては、例えばトリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ペンチルアミン、イソペンチルアミン、ピリジン、３－エチルピリジン、２－アセチルピリジン、３－アセチルピリジン、２－イソブチルピリジン、３－イソブチルピリジン、２－ｎ－ペンチルピリジン、ピラジン、２－メチルピラジン、２，３－ジメチルピラジン、２，５－ジメチルピラジン、２，６－ジメチルピラジン、２，３，５－トリメチルピラジン、テトラメチルピラジン、２－
エチルピラジン、２－エチル－３－メチルピラジン、２－エチル－５－メチルピラジン、２－エチル－３，５－ジメチルピラジン、２－エチル－３，６－ジメチルピラジン、２，３－ジエチルピラジン、２，３－ジエチル－５－メチルピラジン、２－アセチルピロール、インドール、スカトールが例示され、好ましくはトリメチルアミン及び／又はイソペンチルアミンが用いられる。
これらの含窒素化合物は前記式（１）で表される有機硫黄化合物１質量部に対し、通常は０．０１～１０００質量部、好ましくは０．０５～５００質量部、より好ましくは０．１～１００質量部の範囲で添加したときに、本発明の効果である、ハッカ属植物のフレッシュな生葉感をさらに付与増強することができる。
添加量が０．０１質量部未満であるときは添加効果が十分でない場合があり、１０００質量部を超えた場合は、やや人工的な風味に感じられる場合がある。
本発明のミント香味料組成物は、各種の態様に製剤化して用いることが好ましい。そのような製剤化としては、溶剤に希釈して水溶性液体製剤や油溶性液体製剤、さらには乳化した乳化製剤が例示される。乳化製剤に陥られる乳化剤としては、例えば加工澱粉、エンジュサポニン、キラヤ抽出物、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、植物性ステロール、植物レシチン、スフィンゴ脂質、ショ糖脂肪酸エステル、ステアロイル乳酸カルシウム、ソルビタン脂肪酸エステル、ダイズサポニン、胆汁末、動物性ステロール、プロピレングリコール脂肪酸エステル、分別レシチン、ユッカフォーム抽出物、卵黄レシチン、ポリソルベート２０、ポリソルベート６０、ポリソルベート６５、ポリソルベート８０等が例示され、アルコール、多価アルコール、糖類などと併用されて乳化製剤とすることが好ましい。
またさらに、本発明の香味料組成物は乳化処理後、噴霧乾燥等の粉末化処理することにより粉末製剤とすることも可能である。その場合、前記乳化剤に加えて各種安定剤や賦形剤を使用することが好ましい。そのような安定剤の例としては、アラビアゴム、デキストリン、ゼラチン、シクロデキストリン、メチルセルロース、ペクチン、ゼラチン加水分解物、カラギーナン、ジェランガム、ファーセレラン、アルギン酸、酵素分解レシチン、カゼイン、キサンタンガム、プルラン、寒天及びローカストビーンガム等が例示される。また、賦形剤の例としては、糖類や糖アルコールを使用することが好ましく、例えば糖類としては、グルコース、フラクトース、ガラクトースなどの単糖類、ショ糖、マルトースなどの二糖類、澱粉を液化し得られる澱粉部分分解物などが例示され、また、糖アルコールとしては、ソルビトール、キシリトール、エリスリトールなどが例示される。
本発明の香味料組成物には、上記製剤化の際に更に他の食品添加物、例えば甘味料、着色料、保存料、酸化防止剤、苦味料、酸味料、強化剤及び製造用剤などを添加して用いることもできる。
〔４〕生葉感付与増強剤の適用対象
本発明の生葉感付与増強剤は、通常は単独で使用せずに、ミント香料と組み合わせたミント香味料組成物の態様で、ミント風味を付与したい飲食品又は口腔用組成物に適用する。
しかし、ミント風味をすでに有している飲食品又は口腔用組成物に対しては、ミントの生葉感付与増強を目的として生葉感付与増強剤のみ単独で使用することができる。
すなわち、ミント風味を有する飲食品又は口腔用組成物に、生葉感付与増強剤を０．０１～１００００ｐｐｂ添加することによって、ミント風味を有する飲食品又は口腔用組成物にミント生葉感を付与増強することができる。
〔５〕ミント香味料組成物の適用対象
生葉感付与増強剤を含むミント香味料組成物を添加する対象は、ミント風味を付与する飲食品又は口腔用組成物であれば特に限定されることはなく、例えば果汁飲料類、果実酒類、リキュール類、炭酸飲料、清涼飲料、ドリンク剤類、乳飲料類の如き飲料類；アイスクリーム類、シャーベット類、アイスキャンディー類の如き冷菓類；ゼリー、プリンなどのデザート類；ケーキ、チョコレート、チューインガム、キャンディーなどの洋菓子類；羊羹などの和菓子類；ジャム類；ハーブティー類、歯磨きや洗口液等の口腔用製品などを例示することができる。
本発明のミント香味料組成物の飲食品又は口腔用組成物へ添加量は、一般的には０.０
０１～５.０質量％、好ましくは０.０１～２.０質量％、より好ましくは０.０５～１.０
質量％で使用することができ、ミント風味と共にミント生葉感を付与することができる。
なお、本発明のミント香味料組成物を飲食品又は口腔用組成物の製造工程で添加するタイミングについては、通常の香料と同様に任意の工程や段階で添加できる。
次に実施例を示して本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は、これらの実施例に限定されるものではない。
なお、実施例で使用した含硫化合物や含窒素化合物、比較例で使用した化合物については、いずれも市販品を入手して使用した。
〔試験例１〕
本発明の有機硫黄化合物について、その好適な使用量範囲を確認する試験を行った。
試験方法としては、前記有機硫黄化合物それぞれを、マルチトールシロップ（三菱商事フードテック社製）に添加し、ミント風味食品を想定したミント香料への適正添加濃度を、熟練したパネル３名で決定した。
結果を表１に示す。
Figure 2022078098000004
〔製造例１〕
下記処方にしたがい、生葉感付与増強剤の添加対象とするミント香料を調製した。
Figure 2022078098000005
〔実施例１～１３〕
製造例１で調製したミント香料に対して、本発明の生葉感付与増強剤を、試験例１で決定した適正添加量を参考にそれぞれ添加し、表３に示す通り、シュガーキャンディー用のミント香味料組成物を調製した。
〔比較例１、２〕
製造例１で調製したミント香料に対して、比較例として前記特許文献６において提案されている３－メチル－２，４－ノナンジオン及び４－エチルグアヤコールも同様に、前記特許文献６において提案されている適正添加量を参考にそれぞれ添加し、表３に示す通り、比較例１、２のミント香味料組成物を調製した。
Figure 2022078098000006
〔試験例２〕（シュガーキャンディーにおける評価）
実施例１～１３及び比較例１、２について、以下のようにシュガーキャンディーに配合して、各ミント香味料組成物の生葉感増強効果について評価を行った。
砂糖（日新製糖グラニュー糖）、水あめ（日本澱粉工業社製）、水の混合物を１５０℃まで炊きあげ、その後１２０℃まで急冷し、試験対象のミント香味料組成物を１質量％添加し、次いで常法により成形してシュガーキャンディーを調製して、評価ベースとした。
評価は熟練したパネル１０名で行い、表４に記載された各項目について、コントロールの強度を各４点とした以下の７段階評価とし、その平均値を求めた。
コントロールは製造例１のミント香料とし、評価結果を表４に示した。
非常に弱い： １点
弱い： ２点
わずかに弱い： ３点
コントロール： ４点
わずかに強い： ５点
強い： ６点
非常に強い： ７点
Figure 2022078098000007
表４の結果から、本発明のミント香味料組成物（実施例１～１３）を使用したシュガーキャンディーは、ミントの生葉感である、特有のグリーン感、特有のフレッシュ感を増強されていることが示された。
〔実施例１４～２５〕
製造例１で調製したミント香料に対して、本発明の生葉感付与増強剤を、試験例１で決定した適正添加量を参考にそれぞれ添加し、表５に示すように、シュガーレスガム用のミント香味料組成物を調製した。
Figure 2022078098000008
〔試験例３〕（シュガーレスガムにおける評価）
実施例１４～２５及び比較例２のミント香味料組成物について、以下のようにシュガーレスガムに配合して、各ミント香味料組成物の生葉感増強効果について評価を行った。
チューインガムベース（ナチュラルベース株式会社製）２５部、キシリトール（三菱商事フードテック株式会社製）４０部、マルチトール（三菱商事フードテック株式会社製）１９部、還元パラチノース（三井製糖株式会社製）１６部を混合・混練後、実施例１４～２５及び比較例２のミント香味料組成物を１質量％添加し、次いで常法により成形して、評価ベースとした。
次いで、実施例１４～２５及び比較例２のミント香味料組成物を使用したシュガーレスガムの生葉感増強効果について評価を行った。
評価は熟練したパネル１０名で行い、試験例２と同様の評価方法で行い、その平均値を求めた。コントロールは製造例１のミント香料を使用したシュガーレスガムとし、評価結果を表６に示した。
Figure 2022078098000009
表６の結果から、本発明のミント香味料組成物を使用したシュガーレスガムは、ミントの生葉感である、特有のグリーン感、特有のフレッシュ感を増強されていることが示された。
本発明により、生葉感を付与増強させたミント香味料組成物を得ることができ、該香味料組成物を添加することで、フレッシュなミント感を有するミント風味飲食品又はミント風味口腔用組成物を得ることができる。
従って、現在市販されているミント系香料のバリエーションが増えて、嗜好性が多様化した消費者のニーズに応じることができるので、飲食品又は口腔用組成物の需要の増大につながる。

Claims (9)

  1. 下記式（１）：
    Figure 2022078098000010
     〔式中：
    （Ｉ）：ＣxとＣyは、それぞれ炭素原子を表し；
    Ｒ1は、－Ｈ、
    －ＣＨ3、又は
    －ＣＨ2ＣＨ3を表し；
    Ｒ2は、－Ｈ、
    －ＣＨ3、
    －ＣＨ2ＣＨ3、又は
    －ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3を表し；
    Ｒ3は、－Ｈ、
    －ＣＨ3、又は
    ＝Ｏを表し；
    Ｒ4は、－ＣＨ2－Ｏ－ＣＨ3、
    －ＣＨ3、
    －ＯＨ、
    －ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ3、
    ＝Ｏ、
    －ＣＨ2－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－ＣＨ3、
    －ＣＨ2－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－（ＣＨ2）2ＣＨ3、
    －ＣＨ2－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－Ｈ、
    －Ｈ、
    －（ＣＨ2）3ＣＨ3、
    －ＣＨ（ＣＨ3）－ＣＨ3、
    ＝Ｃ（ＣＨ3）－ＣＨ3、
    －Ｃ（Ｏ）－ＣＨ3、
    －ＣＨ2ＣＨ3、
    －ＣＨ2－ＯＨ、又は
    －ＣＨ2－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－（ＣＨ2）4ＣＨ3を表し；
    Ｒ5は、－Ｈ、
    －ＣＨ2ＣＨ3、
    －ＣＨ3、
    －Ｏ－ＣＨ3、又は
    －Ｏ－ＣＨ2ＣＨ3を表し；
    Ｒ6は、－Ｈを表す；
    ここで、炭素原子Ｃx又はＣyから伸びる実線は単結合、破線付き実線は単結合又は二重結合を表し、破線のみは単結合又は結合が無い状態を表すが、Ｒ3とＣx間の結合が二重結合である場合はＲ2は存在せず、Ｒ4とＣy間の結合が二重結合である場合はＲ6は存在しない；
    あるいは、
    （II）：ＣxとＣyは、それぞれ炭素原子を表し；
    Ｒ1は、－ＣＨＣＨＣＨ3を表し；
    Ｒ2は、－ＣＨ3を表し；
    Ｒ3は、－ＣＨ3を表し；
    Ｒ4は、－ＣＨ2－を表し；
    Ｒ5は、－ＣＨ2ＣＨ2－を表し；
    炭素原子Ｃx及びＣyから伸びる破線付き実線は単結合を表し、破線のみは単結合を表し；Ｒ4とＲ5がそれぞれＲ1の１位炭素と２位炭素に結合した状態で、２，８－エピチオ－ｐ
    －メンタンを形成している〕
    で表される化合物から選ばれる１種又は２種以上を有効成分とすることを特徴とする、ミント香料の生葉感付与増強剤。
  2. 式１で表される化合物が、以下の化合物であることを特徴とする、請求項１記載のミント香料の生葉感付与増強剤。
    １－メトキシ－３－メチルブタン－３－チオール、
    ３－メチルチオヘキシル アセテート、
    ４－メルカプト－４－メチル－２－ペンタノール、
    ３－メルカプトヘキシル アセテート、
    ３－メルカプトヘキシル ブチレート、
    ２－メチル－１－ブタンチオール、
    ３－メルカプト－３－メチルブチル アセテート、
    ３－メルカプト－３－メチルブチル フォーメート、
    ３－メチル－２－ブテン－１－チオール、
    ３－メルカプト－２－ペンタノン、
    ２，８－エピチオ－ｐ－メンタン、
    ４－メチルチオ－４－メチル－２－ペンタノン、
    ２－メチルチオエタノール、
    ２－メルカプト－３－ブタノール、
    ３－メチル－２－ブタンチオール、
    エチル チオアセテート、
    Ｓ－メチル ヘキサンチオエート、
    イソアミルメルカプタン、
    Ｓ－メチル ２－メチルブタンチオエート、
    ３－メチルチオプロピル アセテート、
    ３－メルカプト－３－メチルブタン－１－オール、
    ３－メルカプトヘキシル ヘキサノエート、
    ３－メルカプト－２－ブタノン、
    メチル メチルチオアセテート、
    エチル メチルチオアセテート
  3. 式１で表される化合物が、以下の化合物であることを特徴とする、請求項１記載のミント香料の生葉感付与増強剤。
    １－メトキシ－３－メチルブタン－３－チオール、
    ３－メチルチオヘキシル アセテート、
    ３－メチル－２－ブタンチオール、
    ４－メルカプト－４－メチル－２－ペンタノール、
    ３－メルカプトヘキシル アセテート、
    ３－メルカプトヘキシル ブチレート、
    ２－メチル－１－ブタンチオール、
    ３－メルカプト－３－メチルブチル アセテート、
    ３－メルカプト－３－メチルブチル フォーメート、
    ３－メチル－２－ブテン－１－チオール、
    ３－メチルチオプロピル アセテート、
    ３－メルカプト－２－ペンタノン、
    エチル チオアセテート、
    Ｓ－メチル ヘキサンチオエート、
    イソアミルメルカプタン、
    ２，８－エピチオ－ｐ－メンタン、
    ４－メチルチオ－４－メチル－２－ペンタノン、
    Ｓ－メチル ２－メチルブタンチオエート、
    ２－メチルチオエタノール、
    ２－メルカプト－３－ブタノール
  4. 式１で表される化合物が、以下の化合物であることを特徴とする、請求項１記載のミント香料の生葉感付与増強剤。
    １－メトキシ－３－メチルブタン－３－チオール、
    ３－メチルチオヘキシル アセテート、
    ４－メルカプト－４－メチル－２－ペンタノール、
    ３－メルカプトヘキシル アセテート、
    ３－メルカプトヘキシル ブチレート、
    ２－メチル－１－ブタンチオール、
    ３－メルカプト－３－メチルブチル アセテート、
    ３－メルカプト－３－メチルブチル フォーメート、
    ３－メチル－２－ブテン－１－チオール、
    ３－メルカプト－２－ペンタノン、
    ２，８－エピチオ－ｐ－メンタン、
    ４－メチルチオ－４－メチル－２－ペンタノン、
    ２－メチルチオエタノール
  5. 請求項１～４のいずれか１項に記載の生葉感付与増強剤とミント香料を含み、当該生葉感付与増強剤を０．０１～１００００ｐｐｍ含有することを特徴とする、ミント香味料組成物。
  6. 請求項５記載のミント香味料組成物が０.００１～５.０質量％配合されていることを特徴とする、ミント風味飲食品又はミント風味口腔用組成物。
  7. 請求項１～４のいずれか１項に記載の生葉感付与増強剤をミント香料に０．０１～１００００ｐｐｍ添加することを特徴とする、ミント香味料組成物の製造方法。
  8. 請求項１～４のいずれか１項に記載の生葉感付与増強剤をミント風味飲食品又はミント風味口腔用組成物に０．０１～１００００ｐｐｂ添加することを特徴とする、ミント風味飲食品又はミント風味口腔用組成物のミント生葉感増強方法。
  9. 請求項５に記載のミント香味料組成物を飲食品又は口腔用組成物に０.００１～５.０質量％添加することを特徴とする、飲食品又は口腔用組成物に生葉感のあるミント風味を付与する方法。
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