JP2018191581A - 苦味抑制剤 - Google Patents

Abstract

【課題】飲食物が有する本来の風味を損なうことなく、苦味を抑制することができる苦味抑制剤を提供する。【解決手段】本発明に係る苦味抑制剤は、アンゲリカ酸エステルの少なくとも１種を有効成分として含有する。【選択図】なし

Description

本発明は、苦味抑制剤、苦味低減飲食品、および飲食品の苦味抑制方法に関する。

飲食物などを摂取した際に感じる基本的な味覚としては、甘味、酸味、塩味、苦味および旨味が挙げられる。これら５つの味の組み合わせによって、飲食物の風味が醸し出される。

例えば、これらの組み合わせの調和が崩れると特定の味が際立ち、飲食物を摂取した際に不快に感じることがある。特に、苦味が口腔内に広がると、多数の人が不快に感じる。そこで、苦味を抑制あるいはマスキングする方法が報告されている（例えば、特許文献１〜４）。

特許文献１には、ペプチド、ＲＮＡおよび遊離アミノ酸を含む酵母エキスを苦味抑制に使用することが記載されている。特許文献２には、哺乳類由来のコラーゲンペプチドを苦味抑制に使用することが記載されている。特許文献３には、ナツメグ、サンブンサン、ホルトソウ、ヒヨドリジョウゴ、セッコツボク、エゾウコギ、ゴマ、マグワ、スオウ、ベニコウジ、シソ、ニラ、バジル、イヌナズナ、ホウセンカおよびこれらの抽出物から選ばれる１種以上を有効成分とするカテキン類の苦味抑制剤が記載されている。特許文献４には、けい皮酸メチル、p-メトキシアセトフェノン、ギ酸シンナミル、コニャックオイル、セドロール、アニス酸メチル、ペリラアルデヒド、タンジーオイル、γ-ウンデカラクトン、安息香酸メチル、ネロール、フェニル酢酸ベンジル、ローズオイル、イソプレゴール、ドデカナール、クミンオイルおよびシクロヘキサデカノリドから選ばれる１種以上の香料を有効成分とするカテキン類の苦味抑制剤が記載されている。

しかし、タンパク質の分解物であるペプチドおよびアミノ酸は、旨味などの呈味成分としてしられている。そのため、飲食物に添加すると、飲食物が有する本来の風味を変化させる可能性があり、たとえ苦味が低減されたとしても、本来有している風味を損なう場合がある。特許文献３に記載の植物抽出物、および特許文献４に記載の香料は、たとえカテキン類の苦味が低減されたとしても、本来の食品が有している風味を損ない、異臭が付与される場合がある。

特開２０１５−１９６５５号公報 特開２０１１−１５６３２号公報 特開２０１２−１２１８６９号公報 特開２０１２−１２１８６８号公報

本発明の課題は、飲食物が有する本来の風味を損なうことなく、苦味を抑制することができる苦味抑制剤を提供することにある。

本発明者は、上記課題を解決するべく鋭意検討を行った結果、以下の構成からなる解決手段を見出し、本発明を完成するに至った。
（１）アンゲリカ酸エステルの少なくとも１種を有効成分として含有する苦味抑制剤。
（２）アンゲリカ酸エステルが、下記式（Ｉ）で示される化合物の少なくとも１種である上記（１）に記載の苦味抑制剤。

式（Ｉ）中、Ｒは、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、３−メチルペンチル基、エチル基、プロピル基、２−メチル−２−プロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、２−メチルブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、３−メチルペンチル基、ヘキシル基、（Ｚ）−３−ヘキセニル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、ベンジル基、フェニルエチル基、ゲラニール基、２−ヒドロキシ−２−メチル−３−ブテニル基、または３−ヒドロキシ−２−メチリデンブチル基を示す。
（３）アンゲリカ酸エステルが、ローマンカミツレ由来のエステルである上記（１）または（２）に記載の苦味抑制剤。
（４）苦味を有する飲食品と上記（１）〜（３）のいずれかに記載の苦味抑制剤とを含有し、苦味抑制剤が、アンゲリカ酸エステルに換算して０．０５〜２質量ｐｐｍの割合で含まれる苦味低減飲食品。
（５）苦味を有する飲食品に、アンゲリカ酸エステルの少なくとも１種を０．０５〜２質量ｐｐｍの割合で添加する飲食品の苦味抑制方法。
（６）アンゲリカ酸エステルが、下記式（Ｉ）で示される化合物の少なくとも１種である上記（５）に記載の苦味抑制方法。

式（Ｉ）中、Ｒは、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、３−メチルペンチル基、エチル基、プロピル基、２−メチル−２−プロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、２−メチルブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、３−メチルペンチル基、ヘキシル基、（Ｚ）−３−ヘキセニル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、ベンジル基、フェニルエチル基、ゲラニール基、２−ヒドロキシ−２−メチル−３−ブテニル基、または３−ヒドロキシ−２−メチリデンブチル基を示す。
（７）アンゲリカ酸エステルが、ローマンカミツレ由来のエステルである上記（５）または（６）に記載の苦味抑制方法。

本発明によれば、飲食物が有する本来の風味を損なうことなく苦味を抑制することができる苦味抑制剤を提供することができる。さらに、本発明によれば、飲食物が有する本来の風味を損なうことなく苦味が抑制された苦味低減飲食品を提供することができる。

本開示の一実施形態に係る苦味抑制剤は、アンゲリカ酸エステルの少なくとも１種を有効成分として含有する。アンゲリカ酸エステルは、下記式（ＩＩ）で示されるアンゲリカ酸（（Ｚ）−２−メチル−２−ブテン酸）をエステル化することによって得られる化合物である。

本開示の一実施形態に係る苦味抑制剤に含有されるアンゲリカ酸エステルは特に限定されない。アンゲリカ酸エステルとしては、例えば下記式（Ｉ）で示される化合物が挙げられる。

式（Ｉ）中、Ｒは、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、３−メチルペンチル基、エチル基、プロピル基、２−メチル−２−プロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、２−メチルブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、３−メチルペンチル基、ヘキシル基、（Ｚ）−３−ヘキセニル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、ベンジル基、フェニルエチル基、ゲラニール基、２−ヒドロキシ−２−メチル−３−ブテニル基、または３−ヒドロキシ−２−メチリデンブチル基を示す。

これらのアンゲリカ酸エステルの中でも、苦味抑制効果がより発揮される点で、プロピルアンゲレート（Ｒがプロピル基）、アミルアンゲレート（Ｒがアミル基）、ブチルアンゲレート（Ｒがブチル基）、イソブチルアンゲレート（Ｒがイソブチル基）からなる群より選択される少なくとも１種が好ましい。

アンゲリカ酸エステルは、化学合成によって得られたものであってもよく、天然物由来のものであってもよい。天然物由来の場合、ローマンカミツレ由来のアンゲリカ酸エステルが好ましい。ローマンカミツレ（Anthemis nobilis）はキク科の多年生植物であり、ローマンカモミールなどとも称される。ローマンカミツレの精油および抽出物には、式（Ｉ）で示されるアンゲリカ酸エステルが含まれ、特に、イソプロピルアンゲレート、ブチルアンゲレート、イソブチルアンゲレートなどが主成分として含まれる。

ローマンカミツレの精油は、ローマンカミツレを水蒸気蒸留、圧搾などに供することにより得られる。ローマンカミツレの部位は限定されず、花弁、葉、茎など全草を使用することができ、好ましくは花弁が使用される。

ローマンカミツレの抽出物は、ローマンカミツレを還流抽出、常温ホモジナイズ抽出、超臨界流体抽出などに供することにより得られる。ローマンカミツレの部位は限定されず、精油と同様、全草を使用することができ、好ましくは花弁が使用される。還流抽出法のように溶媒を用いて抽出する場合、溶媒としては、例えば、アルコール類（メタノール、エタノールなどの低級アルコール、またはエチレングリコール、プロピレングリコール、１,３−ブチレングリコール、グリセリンなどの多価アルコール）、グリセリン脂肪酸エステル、アセトンなど比較的極性が高いケトン類、酢酸エチルなどのエステル類などの有機溶媒や、水などが挙げられる。

ローマンカミツレの精油および抽出物は、アンゲリカ酸エステルを含有しているため、アンゲリカ酸エステルとしてそのまま使用してもよい。あるいは、ローマンカミツレの精油および抽出物を精製して不純物を除去して使用してもよく、ローマンカミツレの精油および抽出物から所望のアンゲリカ酸エステル（例えば、プロピルアンゲレート、２−メチル２−プロピルアンゲレート、イソブチルアンゲレート、ブチルアンゲレート、tert−ブチルアンゲレートなど）を単離して使用してもよい。

本開示の一実施形態に係る苦味抑制剤には、本発明の効果を阻害しない範囲で、他の成分が含まれていてもよい。さらに、本開示の一実施形態に係る苦味抑制剤の形態は特に限定されず、例えば、液剤形態あるいは粉体形態にすることが可能である。

液剤形態として使用する場合、例えばアンゲリカ酸エステルを、溶剤で希釈すればよい。希釈に使用される溶剤としては、例えば、水、エタノール、グリセリン、プロピレングリコール、トリアセチン、中鎖脂肪酸トリグリセリド、動物および植物油脂などが挙げられる。さらに、付加的成分または他の有効成分と組み合わせて合剤にすることができる。例えば、公知の各種天然香料、合成香料などと組み合わせて使用することもできる。

さらに、本開示の一実施形態に係る苦味抑制剤は、賦形剤（デキストリン、アラビアガム、乳糖など）や上記の溶剤を添加し、噴霧乾燥により粉末状あるいは顆粒状に、凍結乾燥または加熱乾燥により固形剤として使用することが可能であり、用途に応じて種々の剤形を採用することができる。

本開示の一実施形態に係る苦味抑制剤が対象とする苦味（苦味成分）は特に限定されない。苦味成分としては、例えば、カフェイン、テオブロミンなどのアルカロイド類、カテキン、クロロゲン酸、カカオポリフェノールなどのポリフェノール類、リモニン、ノミリンなどのリモノイド類、フムロン、イソフムロンなどのフムロン類、ナリンギン、スウェルチアマリンなどの苦味配糖体、マグネシウム塩、カルシウム塩などの無機塩類、苦味タンパク、アミノ酸などが挙げられる。

本開示の一実施形態に係る苦味抑制剤は、苦味を有する飲食品に添加して使用される。苦味抑制剤の添加量は、飲食品中に含まれる苦味成分の種類や量に応じて適宜設定される。苦味抑制剤はアンゲリカ酸エステルに換算して、飲食品中に通常０．０５〜２質量ｐｐｍ程度、好ましくは０．１〜１質量ｐｐｍ程度の割合となるように添加される。

苦味を有する飲食品としては特に限定されず、例えば、コーヒー、茶、カカオ、柑橘類（例えば、オレンジ、グレープフルーツ、ダイダイ、ユズなど）、センブリ、ホップなどの苦味を有する食材を原料として含む飲食品が挙げられる。このような飲食品としては、具体的に、コーヒー、コーヒー飲料、コーヒー入り菓子類、ウーロン茶、ウーロン茶飲料、緑茶、緑茶飲料、緑茶または抹茶入り菓子類、チョコレート（ハイカカオチョコレート）、チョコレート菓子類、柑橘類のジュース（例えば、オレンジジュース、グレープフルーツジュースなど）、マーマレード、柑橘類を含む菓子類、柑橘類を含む調味料（例えば、ポン酢など）、ビール、ビールテイスト飲料、生薬入り栄養ドリンク、胃腸薬などが挙げられる。特に、ＨＬＢ病（カンキツグリーニング病）に罹患したオレンジは苦味が強く、このようなオレンジ果汁を用いたジュースなどの飲食品に本開示の一実施形態に係る苦味抑制剤は好適に使用される。

本開示の一実施形態に係る苦味抑制剤を、上記の苦味を有する飲食品に添加することによって、飲食物が有する本来の風味を損なうことなく苦味が抑制された苦味低減飲食品が得られる。本開示の一実施形態に係る苦味抑制剤は、例えば、食品産業分野や、医薬・医薬部外品産業分野において好適に使用される。

以下、実施例および比較例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

（調製例１）
０．４ｇのイソブチルアンゲレートを、含水エタノール（エタノールの濃度：６０質量％）で希釈して、総量を１０００ｇとした。得られた溶液に含まれるイソブチルアンゲレートの濃度は４００質量ｐｐｍである。

（調製例２）
１．２５ｇのローマンカミツレ精油を、含水エタノール（エタノールの濃度：６０質量％）で希釈して、総量を１０００ｇとした。使用したローマンカミツレ精油に含まれるアンゲリカ酸エステルは下記のとおりであり、ローマンカミツレ精油中に３２．９質量％のアンゲリカ酸エステルが含まれていた。得られた溶液に含まれるアンゲリカ酸エステルの濃度は約４１１質量ｐｐｍである。
プロピルアンゲレート：２．９質量％
イソブチルアンゲレート：２８．５質量％
２−メチル−２−ブチルアンゲレート：１．５質量％
ブチルアンゲレート：微量
tert−ブチルアンゲレート：微量

（実施例１：ビールの苦味抑制）
国内外市販ビールに、調製例１で得られた溶液を０．１５質量％の割合で添加した。ビールに添加されたイソブチルアンゲレートの濃度は０．６質量ｐｐｍであった。イソブチルアンゲレートが添加されたビールの苦味について、下記の方法で評価した。結果を表１に示す。

７名のパネラーに（２０代、３０代、４０代、５０代および６０代の男性各１名、ならびに２０代および３０代の女性各１名）、ビール（無添加品）を試飲してもらった。次いで、７名のパネラーに口内を十分に洗浄してもらい、イソブチルアンゲレートが添加されたビール（添加品）を試飲してもらった。無添加品と添加品とを比較して、添加品の苦味が改善されているか否かを、下記の基準で評価してもらった。７名のパネラーの合計点が１０点以上の場合、苦味が改善されていると評価した。
２点：苦味を感じない、あるいは明らかに苦味が改善されている場合。
１点：苦味を感じるものの、無添加品よりは改善されている場合。
０点：苦味が改善されていない場合。

（実施例２：ビールの苦味抑制）
国内外市販ビールに、調製例２で得られた溶液を０．１５質量％の割合で添加した。ビールに添加されたアンゲリカ酸エステルの濃度は約０．６２質量ｐｐｍであった。ビール（無添加品）とアンゲリカ酸エステルが添加されたビール（添加品）とを比較して、実施例１と同様の方法で評価した。結果を表１に示す。

（実施例３：グレープフルーツジュースの苦味抑制）
果汁１００％のグレープフルーツジュースに、調製例１で得られた溶液を０．１質量％の割合で添加した。グレープフルーツジュースに添加されたイソブチルアンゲレートの濃度は０．４質量ｐｐｍであった。グレープフルーツジュース（無添加品）とイソブチルアンゲレートが添加されたグレープフルーツジュース（添加品）とを比較して、実施例１と同様の方法で評価した。結果を表１に示す。

（実施例４：グレープフルーツジュースの苦味抑制）
果汁１００％のグレープフルーツジュースに、調製例２で得られた溶液を０．１質量％の割合で添加した。グレープフルーツジュースに添加されたアンゲリカ酸エステルの濃度は約０．４１質量ｐｐｍであった。グレープフルーツジュース（無添加品）とアンゲリカ酸エステルが添加されたグレープフルーツジュース（添加品）とを比較して、実施例１と同様の方法で評価した。結果を表１に示す。

（実施例５：コーヒーの苦味抑制）
無糖ブラックコーヒーに、調製例１で得られた溶液を０．１質量％の割合で添加した。無糖ブラックコーヒーに添加されたイソブチルアンゲレートの濃度は０．４質量ｐｐｍであった。無糖ブラックコーヒー（無添加品）とイソブチルアンゲレートが添加された無糖ブラックコーヒー（添加品）とを比較して、実施例１と同様の方法で評価した。結果を表１に示す。

（実施例６：コーヒーの苦味抑制）
無糖ブラックコーヒーに、調製例２で得られた溶液を０．１質量％の割合で添加した。無糖ブラックコーヒーに添加されたアンゲリカ酸エステルの濃度は約０．４１質量ｐｐｍであった。無糖ブラックコーヒー（無添加品）とアンゲリカ酸エステルが添加された無糖ブラックコーヒー（添加品）とを比較して、実施例１と同様の方法で評価した。結果を表１に示す。

（実施例７：緑茶飲料の苦味抑制）
緑茶飲料（１００ｍｌ当たり３５ｍｇ以上のポリフェノール類含有）に、調製例１で得られた溶液を０．０５質量％の割合で添加した。緑茶飲料に添加されたイソブチルアンゲレートの濃度は０．２質量ｐｐｍであった。緑茶飲料（無添加品）とイソブチルアンゲレートが添加された緑茶飲料（添加品）とを比較して、実施例１と同様の方法で評価した。結果を表１に示す。

（実施例８：緑茶飲料の苦味抑制）
緑茶飲料に、調製例２で得られた溶液を０．０５質量％の割合で添加した。緑茶飲料に添加されたアンゲリカ酸エステルの濃度は約０．２１質量ｐｐｍであった。緑茶飲料（無添加品）とアンゲリカ酸エステルが添加された緑茶飲料（添加品）とを比較して、実施例１と同様の方法で評価した。結果を表１に示す。

（実施例９：ハイカカオチョコレートの苦味抑制）
ハイカカオチョコレート（カカオ分８６％）に、調製例１で得られた溶液を０．２質量％の割合で添加した。ハイカカオチョコレートに添加されたイソブチルアンゲレートの濃度は０．８質量ｐｐｍであった。ハイカカオチョコレート（無添加品）とイソブチルアンゲレートが添加されたハイカカオチョコレート（添加品）とを比較して、実施例１と同様の方法で評価した。結果を表１に示す。

（実施例１０：ハイカカオチョコレートの苦味抑制）
ハイカカオチョコレートに、調製例２で得られた溶液を０．２質量％の割合で添加した。ハイカカオチョコレートに添加されたアンゲリカ酸エステルの濃度は約０．８２質量ｐｐｍであった。ハイカカオチョコレート（無添加品）とアンゲリカ酸エステルが添加されたハイカカオチョコレート（添加品）とを比較して、実施例１と同様の方法で評価した。結果を表１に示す。

（実施例１１：オレンジジュースの苦味抑制）
果汁１００％のオレンジジュースに、調製例１で得られた溶液を０．１質量％の割合で添加した。オレンジジュースに添加されたイソブチルアンゲレートの濃度は０．４質量ｐｐｍであった。オレンジジュース（無添加品）とイソブチルアンゲレートが添加されたオレンジジュース（添加品）とを比較して、実施例１と同様の方法で評価した。結果を表１に示す。

（実施例１２：オレンジジュースの苦味抑制）
果汁１００％のオレンジジュースに、調製例２で得られた溶液を０．１質量％の割合で添加した。オレンジジュースに添加されたアンゲリカ酸エステルの濃度は約０．４１質量ｐｐｍであった。オレンジジュース（無添加品）とアンゲリカ酸エステルが添加されたオレンジジュース（添加品）とを比較して、実施例１と同様の方法で評価した。結果を表１に示す。

（実施例１３：オレンジジュースの苦味抑制）
リモニンおよびノミリンを各５ｐｐｍ含む果汁１００％のオレンジジュースを調製し、そのオレンジジュースに調製例１で得られた溶液を０．２質量％の割合で添加した。オレンジジュースに添加されたイソブチルアンゲレートの濃度は０．８質量ｐｐｍであった。調製オレンジジュース（無添加品）とイソブチルアンゲレートが添加された調製オレンジジュース（添加品）とを比較して、実施例１と同様の方法で評価した。結果を表１に示す。

（実施例１４：オレンジジュースの苦味抑制）
リモニンおよびノミリンを各５ｐｐｍ含む果汁１００％のオレンジジュースを調製し、そのオレンジジュースに、調製例２で得られた溶液を０．２質量％の割合で添加した。オレンジジュースに添加されたイソブチルアンゲレートの濃度は約０．８２質量ｐｐｍであった。調製オレンジジュース（無添加品）とアンゲリカ酸エステルが添加された調製オレンジジュース（添加品）とを比較して、実施例１と同様の方法で評価した。結果を表１に示す。

表１に示すように、苦味を有する飲食品に、イソブチルアンゲレート、あるいはアンゲリカ酸エステルを含むローマンカミツレ精油を添加すると、飲食品が本来有する風味に影響を及ぼすことなく、苦味が低減していることがわかる。

Claims (7)

1. アンゲリカ酸エステルの少なくとも１種を有効成分として含有する苦味抑制剤。
2. 前記アンゲリカ酸エステルが、下記式（Ｉ）で示される化合物の少なくとも１種である請求項１に記載の苦味抑制剤。
   

   

   式（Ｉ）中、Ｒは、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、３−メチルペンチル基、エチル基、プロピル基、２−メチル−２−プロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、２−メチルブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、３−メチルペンチル基、ヘキシル基、（Ｚ）−３−ヘキセニル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、ベンジル基、フェニルエチル基、ゲラニール基、２−ヒドロキシ−２−メチル−３−ブテニル基、または３−ヒドロキシ−２−メチリデンブチル基を示す。
3. 前記アンゲリカ酸エステルが、ローマンカミツレ由来のエステルである請求項１または２に記載の苦味抑制剤。
4. 苦味を有する飲食品と請求項１〜３のいずれかに記載の苦味抑制剤とを含有し、苦味抑制剤が、アンゲリカ酸エステルに換算して０．０５〜２質量ｐｐｍの割合で含まれる苦味低減飲食品。
5. 苦味を有する飲食品に、アンゲリカ酸エステルの少なくとも１種を０．０５〜２質量ｐｐｍの割合で添加する飲食品の苦味抑制方法。
6. 前記アンゲリカ酸エステルが、下記式（Ｉ）で示される化合物の少なくとも１種である請求項５に記載の苦味抑制方法。
   

   

   式（Ｉ）中、Ｒは、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、３−メチルペンチル基、エチル基、プロピル基、２−メチル−２−プロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、２−メチルブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、３−メチルペンチル基、ヘキシル基、（Ｚ）−３−ヘキセニル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、ベンジル基、フェニルエチル基、ゲラニール基、２−ヒドロキシ−２−メチル−３−ブテニル基、または３−ヒドロキシ−２−メチリデンブチル基を示す。
7. 前記アンゲリカ酸エステルが、ローマンカミツレ由来のエステルである請求項５または６に記載の苦味抑制方法。