CN114727635B - 包含2-乙酰基-1-吡咯啉的植物提取物 - Google Patents
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Abstract
为了将2‑乙酰基‑1‑吡咯啉用作香料材料，本发明涉及使2‑乙酰基‑1‑吡咯啉长期间稳定存在、使2‑乙酰基‑1‑吡咯啉的特征性香气持续的方法。根据本发明，通过将2‑乙酰基‑1‑吡咯啉与选自由中链脂肪酸与甘油的三酯(MCT)和甘油三乙酸酯组成的组中的1种或2种食用油组合，由此能够使2‑乙酰基‑1‑吡咯啉稳定存在，从而使2‑乙酰基‑1‑吡咯啉的特征性香气持续，因此可以适宜地作为用于各种制品的香料材料使用。
Description
技术领域
本发明涉及包含2-乙酰基-1-吡咯啉的植物提取物和其制造方法。另外，本发明涉及包含2-乙酰基-1-吡咯啉和特定的食用油的组合物。本发明进一步涉及包含上述植物提取物或上述组合物的香料组合物、以及包含上述香料组合物的各种制品。另外，本发明涉及2-乙酰基-1-吡咯啉的稳定化方法。
背景技术
已知2-乙酰基-1-吡咯啉为大米等谷物或加工肉品的香气中所含的香气成分(J.Agric.Food Chem.,1993,41,1458-1461、非专利文献1)。该化合物具有爆米花样的极特征性的香气和非常低的阈值，因此作为可用于食品等中的香料材料受到关注。
另一方面，2-乙酰基-1-吡咯啉是一种非常不稳定的化合物，已知会因聚合的聚合物化等而着色(J.Agric.Food Chem.,1983,31,823-826、非专利文献2)。因此，迄今为止2-乙酰基-1-吡咯啉的合成方法已经报道了很多，但是能够以工业化规模合成的合成方法的报道较少。
例如，在日本特开2007-153785号公报(专利文献1)中，报道了：纯化时通过与乙醇或其它溶剂进行共沸蒸馏，从而可以以稀释溶液的形式得到2-乙酰基-1-吡咯啉的方法能够实现工业化，可以以稳定的状态得到2-乙酰基-1-吡咯啉。
另外，在日本特开2014-73999号公报(专利文献2)中，报道了：利用减压蒸馏将2-乙酰基-1-吡咯啉纯化时，将溶剂和接收该溶剂的接收容器冷却，使2-乙酰基-1-吡咯啉馏出到该接收容器中，从而不再限于能共沸的溶剂，连高沸点溶剂也能够作为稀释溶剂使用。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2007-153785号公报
专利文献2:日本特开2014-73999号公报
非专利文献
非专利文献1:J.Agric.Food Chem.,1993,41,1458-1461
非专利文献2:J.Agric.Food Chem.,1983,31,823-826
发明内容
发明要解决的问题
但是，使2-乙酰基-1-吡咯啉长期稳定化的方法尚属未知，对于将2-乙酰基-1-吡咯啉用作香料材料而言依然存在课题。
在这样的状况下，期望提供不仅以工业规模可以得到2-乙酰基-1-吡咯啉、而且使得到的2-乙酰基-1-吡咯啉长期间稳定存在、使2-乙酰基-1-吡咯啉的特征性香气持续的方法。
用于解决问题的方案
本发明如以下所示。
[1]一种包含2-乙酰基-1-吡咯啉的植物提取物的制造方法，其包括下述提取工序：
用选自由中链脂肪酸与甘油的三酯(MCT)和甘油三乙酸酯组成的组中的1种或2种食用油对包含2-乙酰基-1-吡咯啉的植物原料进行提取。
[2]根据[1]所述的制造方法，其中，在上述提取工序之前，包括利用水蒸气蒸馏、水提取或温水提取处理上述植物原料的前处理工序。
[3]根据[1]或[2]所述的制造方法，其中，包括对上述提取工序中得到的提取物进行脱水和过滤的后处理工序。
[4]根据[1]至[3]中任一项所述的制造方法，其中，上述植物原料为香兰叶、达达茶豆(英文：dadacha-mame，日文：ダダチャ豆)、香米和玉米组成的组中的1种以上。
[5]一种植物提取物，其为通过[1]至[4]中任一项所述的制造方法制造的植物提取物，其包含1ppb～1000ppm的2-乙酰基-1-吡咯啉。
[6]根据[5]所述的植物提取物，其中，将浓度10ppm的2-乙酰基-1-吡咯啉在30℃暗处保存2个月时的2-乙酰基-1-吡咯啉的残留率为60％以上。
[7]一种组合物，其包含：
2-乙酰基-1-吡咯啉、和
选自由中链脂肪酸与甘油的三酯(MCT)和甘油三乙酸酯组成的组中的1种或2种食用油。
[8]一种香料组合物，其包含[5]或[6]所述的植物提取物或[7]所述的组合物。
[9]根据[8]所述的香料组合物，其包含1ppb～1000ppm的2-乙酰基-1-吡咯啉。
[10]一种选自由饮料、食品、药品、准药品、香烟、香妆品、口腔护理制品和饲料组成的组中的制品，其包含[8]或[9]所述的香料组合物。
[11]一种2-乙酰基-1-吡咯啉的稳定化方法，其包括将2-乙酰基-1-吡咯啉与选自由中链脂肪酸与甘油的三酯(MCT)和甘油三乙酸酯组成的组中的1种或2种食用油混合的步骤。
[12]根据[11]所述的稳定化方法，其中，将浓度10ppm的2-乙酰基-1-吡咯啉在30℃暗处保存2个月时的2-乙酰基-1-吡咯啉的残留率为60％以上。
发明的效果
根据本发明，通过与特定的食用油组合，从而能够使2-乙酰基-1-吡咯啉稳定存在，由此能够使2-乙酰基-1-吡咯啉的特征性香气持续，因此可以适宜地作为用于各种制品的香料材料使用。
根据本发明的一方式，通过从植物中提取2-乙酰基-1-吡咯啉，由此不仅通过简便且安全的方法以工业规模得到2-乙酰基-1-吡咯啉，而且能够提供富有自然感的香料材料。
具体实施方式
以下对本发明的各实施方式进行具体说明。
1)包含2-乙酰基-1-吡咯啉的植物提取物的制造方法
首先，对作为本发明的一方式的包含2-乙酰基-1-吡咯啉的植物提取物的制造方法进行说明。
本发明的包含2-乙酰基-1-吡咯啉的植物提取物的制造方法的特征在于，其包括下述提取工序：用选自由中链脂肪酸与甘油的三酯(MCT)和甘油三乙酸酯组成的组中的1种或2种食用油对包含2-乙酰基-1-吡咯啉的植物原料进行提取。
本发明的植物提取物的制造方法是从植物原料中提取2-乙酰基-1-吡咯啉，因此安全性优异，无需繁杂的纯化工序，能够以工业规模得到2-乙酰基-1-吡咯啉。另外，能够提供富有自然感的香料材料。另外，本发明的植物提取物的制造方法中，通过使用选自由中链脂肪酸与甘油的三酯(MCT)和甘油三乙酸酯组成的组中的1种或2种食用油作为提取溶剂，从而能够使2-乙酰基-1-吡咯啉长期间稳定地存在于得到的植物提取物中，能够使2-乙酰基-1-吡咯啉的特征性香气持续。
＜提取工序＞
本工序中，用选自由中链脂肪酸与甘油的三酯(MCT)和甘油三乙酸酯组成的组中的1种或2种食用油对包含2-乙酰基-1-吡咯啉的植物原料进行提取。
作为植物原料，只要是包含2-乙酰基-1-吡咯啉的植物原料就没有特别限定。作为这样的植物原料，可列举例如选自由香兰叶、达达茶豆、香米和玉米组成的组中的1种以上。这些中，从2-乙酰基-1-吡咯啉的含量高的角度出发，优选香兰叶。
作为提取溶剂，使用选自由中链脂肪酸与甘油的三酯(MCT)和甘油三乙酸酯组成的组中的1种或2种食用油。这些食用油具有以稳定的状态保持2-乙酰基-1-吡咯啉的效果。本发明中，通过使用这些食用油作为提取溶剂，从而能够使2-乙酰基-1-吡咯啉在得到的植物提取物中以原状态稳定存在。
作为MCT，可列举例如碳数5～12、优选6～10的中链脂肪酸与甘油的三酯。其中，优选列举甘油三己酸酯、甘油三辛酸酯、甘油三癸酸酯和这些的组合等。
食用油与植物原料的使用比率(质量基准)优选为1：1～1：30，更优选为1：2～1：15，进一步优选为1：3～1：10。
提取方法没有特别限定，通过在作为提取溶剂的食用油中对植物原料进行浸渍或加热回流等而使食用油和植物原料接触，由此从植物原料中提取2-乙酰基-1-吡咯啉。为了提高2-乙酰基-1-吡咯啉的提取效率，也可以对植物原料预先进行粉碎处理。另外，也可以以植物原料为基质利用细菌、真菌等进行发酵处理。
提取温度、时间、压力等条件可由本领域技术人员根据提取方法而适宜确定。
在利用浸渍法进行提取时，提取温度可以为加热、室温或冷却条件下的任一者，没有特别限定，从提取效率的观点出发，优选为10～100℃，更优选为25～90℃，进一步优选为30～70℃。
提取时间可考虑提取效率而决定，没有特别限定，通常从稳定性的观点出发，优选0.5～72小时，更优选1～24小时，进一步优选1～12小时。
提取压力可以为常压、减压、加压下的任一者，没有特别限定，通常从稳定性的观点出发，优选常压。
需要说明的是，本发明中可以对同一植物原料进行多次提取。另外，为了提高植物提取物中的2-乙酰基-1-吡咯啉的浓度，可以用对植物原料进行过提取的提取溶剂对不同的植物原料进行多次提取。
提取操作后，通过冷却、静置或离心分离等任意方法对提取液进行分离，可以得到植物提取物。
＜前处理工序＞
本发明中，为了进一步提高2-乙酰基-1-吡咯啉的提取效率，在提取工序之前，可以进行利用水蒸气蒸馏、水提取或温水提取处理植物原料的前处理工序。温度、时间和压力等条件可由本领域技术人员根据处理方法来适宜确定。需要说明的是，在利用水提取处理植物原料的情况下，水的温度优选为10～30℃，在利用温水提取处理植物原料的情况下，水的温度优选为30～60℃。
在利用水蒸气蒸馏、水提取或温水提取对植物原料进行前处理的情况下，从稳定性的观点出发，优选利用磷酸缓冲液等缓冲液将水或温水的pH值调节到5～9的范围。
在水蒸气蒸馏、水提取或温水提取操作后，可以通过冷却、静置或离心分离等任意方法对前处理提取液进行分离。
需要说明的是，在进行前处理工序的情况下，通过使前处理提取液与食用油接触来进行上述提取工序。
＜后处理工序＞
提取工序中得到的包含2-乙酰基-1-吡咯啉的植物提取物可以直接作为香料材料使用，优选进行脱水和过滤的后处理工序。通过进行后处理工序，能够去除溶剂中不需要的固体物、去除水分而进一步提高2-乙酰基-1-吡咯啉的稳定性。
2)包含2-乙酰基-1-吡咯啉的植物提取物
通过本发明的植物提取物的制造方法，能够得到包含2-乙酰基-1-吡咯啉的植物提取物。得到的植物提取物可以直接作为香料材料使用，也可以根据需要用选自由中链脂肪酸与甘油的三酯(MCT)和甘油三乙酸酯组成的组中的1种或2种食用油稀释后作为香料材料使用。作为稀释液使用的食用油与提取溶剂可以相同也可以不同。
本发明的植物提取物中，2-乙酰基-1-吡咯啉的含量(质量基准)优选为1ppb～1000ppm，更优选为0.1～500ppm，进一步优选为10～100ppm。
本发明的植物提取物富有自然感，能够适宜地作为各种制品、特别是饮料、食品、药品、准药品、香烟、香妆品、口腔护理制品和饲料等的香料材料使用。
另外，本发明的植物提取物使用选自由中链脂肪酸与甘油的三酯(MCT)和甘油三乙酸酯组成的组中的1种或2种食用油作为提取溶剂，能够直接以食用油为载体来保持2-乙酰基-1-吡咯啉，因此能够使2-乙酰基-1-吡咯啉稳定存在。
根据本发明的优选方式，将浓度(质量基准)10ppm的2-乙酰基-1-吡咯啉在30℃暗处保存2个月时的2-乙酰基-1-吡咯啉的残留率为60％以上，更优选为70％以上，进一步优选为80％以上。需要说明的是，本说明书中，2-乙酰基-1-吡咯啉的残留率(％)可以通过下述式来求出。
(在30℃暗处保存2个月时的2-乙酰基-1-吡咯啉的浓度ppm)/(稳定性试验开始时的2-乙酰基-1-吡咯啉的浓度10ppm)×100(％)
3)包含2-乙酰基-1-吡咯啉和食用油的组合物
本发明的组合物的特征在于，包含2-乙酰基-1-吡咯啉以及选自由中链脂肪酸与甘油的三酯(MCT)和甘油三乙酸酯组成的组中的1种或2种食用油。
2-乙酰基-1-吡咯啉可以是从包含2-乙酰基-1-吡咯啉的植物原料中提取得到的，也可以是通过合成得到的。
本发明的组合物中，2-乙酰基-1-吡咯啉溶解或分散在选自由中链脂肪酸与甘油的三酯(MCT)和甘油三乙酸酯组成的组中的1种或2种食用油中，因此能够使2-乙酰基-1-吡咯啉稳定存在。
根据本发明的优选方式，将浓度10ppm的2-乙酰基-1-吡咯啉在30℃暗处保存2个月时的2-乙酰基-1-吡咯啉的残留率为60％以上，更优选为70％以上，进一步优选为80％以上。
4)香料组合物
本发明的香料组合物的特征在于，其包含上述植物提取物或上述组合物。
本发明的香料组合物中，2-乙酰基-1-吡咯啉的含量(质量基准)可根据用途、目的而适宜决定，没有特别限定，通常优选为0.01ppb～1000ppm，更优选为0.1ppb～10ppm，进一步优选为1ppb～100ppb。
本发明的香料组合物可以包含各种添加剂。作为添加剂，没有特别限定，可列举例如抗氧化剂、防腐剂、抗菌剂、pH调节剂、稀释剂、载体、其它添加剂。这些添加剂可以使用1种，也可以组合使用2种以上。
作为抗氧化剂，可列举丁基羟基甲苯、丁基羟基茴香醚、柠檬酸、谷胱甘肽、硒、番茄红素、维生素A、维生素E、维生素C等以及吡咯并吡咯衍生物、从各种植物提取物中得到的自由基清除剂(free radical scavengers)、超氧化物歧化酶(superoxide dismutase)和谷胱甘肽过氧化物酶等具有抗氧化特性的酶等。
作为防腐剂或抗菌剂，可列举苯甲酸、苯甲酸钠、对羟基苯甲酸异丙酯、对羟基苯甲酸异丁酯、对羟基苯甲酸乙酯、对羟基苯甲酸甲酯、对羟基苯甲酸丁酯、对羟基苯甲酸丙酯、亚硫酸钠、次硫酸钠、焦亚硫酸钾、山梨酸、山梨酸钾、脱氢乙酸钠、扁柏醇、土当归提取物、野茉莉提取物、茵陈蒿提取物、乌龙茶提取物、鱼白蛋白提取物、酶解薏苡提取物、茶叶儿茶素类、苹果多酚、果胶分解物、脱乙酰壳多糖、溶菌酶、ε-聚赖氨酸等。
另外，作为pH调节剂，可列举己二酸、柠檬酸、柠檬酸钠、葡糖δ内酯、葡糖酸、葡糖酸钾、葡糖酸钠、DL-酒石酸、L-酒石酸、DL-酒石酸氢钾、L-酒石酸氢钾、DL-酒石酸钠、L-酒石酸钠、碳酸钾(无水)、碳酸氢钠、碳酸钠、二氧化碳、乳酸、乳酸钠、冰乙酸、焦磷酸二氢二钠、富马酸、富马酸单钠、DL-苹果酸、DL-苹果酸钠、磷酸、磷酸氢二钾、磷酸二氢钾、磷酸氢二钠、磷酸二氢钠等。
作为稀释剂或载体，只要是不妨碍本发明的效果者就没有特别限定。
可列举例如：蔗糖、葡萄糖、糊精、淀粉类、环糊精、海藻糖、乳糖、麦芽糖、帕拉金糖、木糖、糖稀、液糖等糖类；
乙醇、丙二醇、甘油等醇类；
还原糖稀、还原麦芽糖糖稀、山梨糖醇、乳糖醇、帕拉金糖醇、甘露糖醇、木糖醇、赤藓糖醇、麦芽糖醇等糖醇；
阿拉伯胶、黄原胶、角叉菜胶、瓜尔胶、结冷胶等多糖类等。
作为其它添加剂，可列举螯合剂、香料、香辛料提取物、可食性植物提取物、水果提取物、冷榨油低沸点馏分、公知的抗氧化剂(例如BHT、BHA、α-生育酚、维生素C等)、保存料(例如山梨酸、苯甲酸、鱼白蛋白提取物)、保质期提高剂(例如乙酸钠、甘氨酸、甘油脂肪酸酯、溶菌酶、脱乙酰壳多糖)等。
本发明的香料组合物可以配混于饮料、食品、药品、准药品、香烟、香妆品、口腔护理制品和饲料等中或对其进行赋香。
作为饮料，可列举例如碳酸饮料、果实饮料、无果汁饮料、蔬菜饮料、嗜好饮料、酒精饮料、非酒精饮料、茶饮料、凉茶、咖啡饮料、功能性饮料、无糖饮料、运动饮料、营养/滋养补充剂、乳酪制品、乳制品、乳酸菌饮料、酸奶饮料、乳饮料、汤类、各种速溶饮料等。
作为食品，可列举例如冷点、日式点心类、西式点心类、甜点类、冰激凌、果子露、烘焙点心、糕点类、糖果类、口香糖、片状糖果、软糖、油脂制品、人造黄油、咖啡伴侣、奶酪食品、调料、巧克力类、调味料、酱汤、酱油、沙司、蛋黄酱、农产加工品、面、植物蛋白加工品、果酱、酱料、甜酱、腌渍物、农产品罐头、果汁、果肉加工品、汤粉、蒸煮袋装汤、罐装汤、畜产加工品、火腿、香肠、汉堡、肉罐头、水产加工品、鱼肉火腿、鱼肉香肠、鱼糜制品、水产品罐头、冷冻食品、蒸煮食品、速食食品、各种休闲食品类等。
作为药品，可列举药用化妆品、药用洗剂、片剂、液状的药、胶囊型的药、颗粒状的药等。
作为准药品，可列举补充剂、药用化妆品、药用入浴剂、忌避剂等。
作为香烟，可列举加热式香烟、卷烟、烟叶、无烟香烟、烟斗、烟袋、水烟、电子烟等。
作为香妆品，可列举香水制品、基础化妆品、头发化妆品、彩妆化妆品、盥洗制品、浴用剂、身体护理制品、头发护理制品、洗涤剂、厨房用洗剂、肥皂、织物柔软剂、芳香剂等。
作为口腔护理制品，可列举漱口剂、牙粉、牙膏、液体牙膏、口腔护理用口香糖、口腔护理用糖果、口腔喷雾等。
作为饲料，可列举家畜用饲料、养鱼用饲料、宠物用饲料等。
各种制品中的2-乙酰基-1-吡咯啉的含量(质量基准)可根据目的和用途而适宜决定，没有特别限定，通常优选0.02ppt～20ppb的范围，更优选0.2ppt～2ppb的范围，进一步优选2ppt～200ppt的范围。优选以各种制品中的2-乙酰基-1-吡咯啉的含量达到上述范围的量来配混本发明的香料组合物或进行赋香。
5)2-乙酰基-1-吡咯啉的稳定化方法
2-乙酰基-1-吡咯啉是一种非常不稳定的化合物，通过与选自由中链脂肪酸与甘油的三酯(MCT)和甘油三乙酸酯组成的组中的1种或2种食用油混合，从而能够使2-乙酰基-1-吡咯啉稳定化。
即，本发明还包括一种2-乙酰基-1-吡咯啉的稳定化方法，其包括使2-乙酰基-1-吡咯啉与选自由中链脂肪酸与甘油的三酯(MCT)和甘油三乙酸酯组成的组中的1种或2种食用油混合的步骤。
根据本发明的方法，能够使2-乙酰基-1-吡咯啉长期间稳定存在。
根据本发明的优选方式，将浓度(质量基准)10ppm的2-乙酰基-1-吡咯啉在30℃暗处保存2个月时的2-乙酰基-1-吡咯啉的残留率为60％以上，更优选为70％以上，进一步优选为80％以上。
需要说明的是，已经明确，2-乙酰基-1-吡咯啉的残留率依赖于保存开始时的2-乙酰基-1-吡咯啉的浓度。
根据本发明的优选方式，将浓度(质量基准)1ppm的2-乙酰基-1-吡咯啉在30℃暗处保存2个月时的2-乙酰基-1-吡咯啉的残留率为60％以上，更优选为70％以上，进一步优选为80％以上。
另外，根据本发明的优选方式，将浓度(质量基准)100ppm的2-乙酰基-1-吡咯啉在30℃暗处保存2个月时的2-乙酰基-1-吡咯啉的残留率为60％以上，更优选为70％以上，进一步优选为80％以上。
实施例
以下列举实施例进一步详细地说明本发明，但本发明不因为这些实施例而受到任何限定。
〔实施例1〕
使用香兰叶(市售品)10g作为植物原料，添加pH7的磷酸缓冲液50g。在室温下搅拌1小时后，添加作为食用油的MCT(辛酸/癸酸甘油三酯，碳数C8∶C10的比率为6∶4的MCT)，一边在室温下搅拌30分钟一边进行提取。将得到的油层作为植物提取物，通过气相色谱确认了包含2-乙酰基-1-吡咯啉。
〔试验例1〕(感官评价)
将虾风味剂0.1g和汤粉100g混合，加入热水100mL并充分搅拌，由此制作虾味浓汤，通过是否添加实施例1中得到的植物提取物来进行比较和评价。分别请8位评委进行感官评价。
[表1]
表1评价品的香料配方(质量基准)
| 空白品 | 实施例1植物提取物添加品 | |
| 虾风味剂* | 100％ | 99.8％ |
| 实施例1植物提取物 | 0％ | 0.2％ |
※高砂香料工业株式会社制“虾风味剂”
用表1所示的“空白品”和“实施例1植物提取物添加品”各0.1质量％对汤粉100g赋香，加入热水100mL并充分混合，制作虾味浓汤并进行评价。
需要说明的是，汤粉的配方如表2中记载。
[表2]
表2汤粉的配方(质量基准)
| 配混内容 | |
| 原料名 | 汤(％) |
| 精制盐 | 12.80 |
| 鱼贝提取物粉末(扇贝、磷虾) | 12.80 |
| 糖类(砂糖、乳糖) | 12.74 |
| 糊精 | 10.94 |
| 西红柿粉末 | 9.60 |
| 乳糖 | 8.00 |
| 蔬菜提取物粉末(洋葱、胡萝卜、芹菜、大葱) | 7.14 |
| 粉末油脂 | 6.40 |
| 脱脂奶粉 | 4.80 |
| 鸡精粉末 | 4.22 |
| 麦芽糖醇 | 4.22 |
| 蒜粉 | 0.85 |
| 酵母提取物粉末 | 0.43 |
| Ematech | 0.10 |
| 氨基酸等 | 2.75 |
| 酸味剂 | 0.21 |
| 增稠剂 | 2.00 |
| 合计 | 100.00 |
请各评委对表3所示的4个项目进行评价，对“空白品”、“实施例1植物提取物添加品”进行比较，将有优势者加1分，将无优势者加0分。以下为8位评委的合计分数。
[表3]
表3感官评价结果
| 评价项目 | 空白品 | 实施例1植物提取物添加品 |
| 效价 | 1 | 7 |
| 联想到虾肉 | 2 | 6 |
| 联想到虾壳 | 4 | 4 |
| 味道的浓厚感 | 1 | 7 |
可知，实施例1植物提取物添加品整体的效价强，具有提高味道的浓厚感的效果。另外还获知，赋予了联系到虾肉的部分的香气。
〔试验例2〕(保存稳定性的评价1)
使用GC-NPD(气相色谱-氮磷检测器)分析了将用表5中记载的各食用油或水从植物原料提取2-乙酰基-1-吡咯啉而得到的产物在30℃暗处保存2周和2个月时的2-乙酰基-1-吡咯啉的含量。
分析中使用的装置和条件如下。
装置：Agilent 7890B GC系统(安捷伦科技公司制)
条件：试样导入部200℃、试样检测部250℃、注入量0.5μL、无分流模式
[表4]
表4气化室条件
| 速度(℃/分钟) | 到达温度(℃) | 保留时间(分钟) |
| 50 | 1 | |
| 4 | 70 | 0 |
| 15 | 240 | 0 |
保存稳定性试验开始时的2-乙酰基-1-吡咯啉浓度(质量基准)设为1ppm或10ppm。将2-乙酰基-1-吡咯啉的残留率分别示于以下的表5和表6。
[表5]
表5保存稳定性的评价结果(1ppm)
| 2周(％) | 2个月(％) | |
| 水 | 56.2 | 26.3 |
| 卡诺拉油 | 38.1 | 0 |
| 红花油 | 50.3 | 5.2 |
| 葵花籽油 | 50.6 | 0 |
| 甘油三乙酸酯 | 97 | 95.7 |
| MCT※ | 92 | 98 |
| 棕榈油 | 50.9 | 33.4 |
| 牛油 | 42.3 | 31.8 |
| 猪油 | 41.9 | 30.3 |
※使用了与实施例1所用的物质相同者
[表6]
表6保存稳定性的评价结果(10ppm)
| 2周(％) | 2个月(％) | |
| 水 | 38.6 | 1.8 |
| 卡诺拉油 | 18.1 | 0 |
| 红花油 | 47.9 | 2.1 |
| 葵花籽油 | 48.6 | 1 |
| 甘油三乙酸酯 | 101 | 100 |
| MCT※ | 105 | 101 |
| 棕榈油 | 53.7 | 19.3 |
| 牛油 | 30 | 10.5 |
| 猪油 | 43 | 24.6 |
※使用了与实施例1所用的物质相同者
〔试验例3〕(保存稳定性的评价2)
将合成品的2-乙酰基-1-吡咯啉与表7中记载的各食用油混合，使用GC-NPD(气相色谱-氮磷检测器)分析了在30℃暗处保存2个月时的2-乙酰基-1-吡咯啉的含量。分析中使用的装置和条件与试验例2中所述的装置和条件相同。
保存稳定性试验开始时的2-乙酰基-1-吡咯啉浓度(质量基准)设为100ppm。
[表7]
表7保存稳定性的评价结果(100ppm)
| 2周(％) | 2个月(％) | |
| 卡诺拉油 | 12.9 | 0.1 |
| 红花油 | 28.1 | 0.5 |
| 葵花籽油 | 29.2 | 0.1 |
| 甘油三乙酸酯 | 82 | 86 |
| MCT※ | 95 | 87 |
| 棕榈油 | 34 | 12 |
| 牛油 | 11.3 | 3.4 |
| 猪油 | 69.1 | 67.7 |
※使用了与实施例1所用的物质相同者
由上述结果可知，2-乙酰基-1-吡咯啉在MCT和甘油三乙酸酯溶剂中稳定。
〔试验例4〕(保存稳定性的评价3)
将合成品的2-乙酰基-1-吡咯啉与MCT(使用了与实施例1所用的物质相同者)或甘油三乙酸酯混合，使用GC-NPD(气相色谱-氮磷检测器)分析了在30℃暗处保存4个月至13个月时的2-乙酰基-1-吡咯啉的含量。分析中使用的装置和条件与试验例2中所述的装置和条件相同。
保存稳定性试验开始时的2-乙酰基-1-吡咯啉浓度(质量基准)设为10ppm。
[表8]
表8保存稳定性的评价结果(10ppm)
| MCT溶剂中的残留率％ | 甘油三乙酸酯溶剂中的残留率％ | |
| 4个月 | 97.69 | 82.32 |
| 6个月 | 95.90 | |
| 8个月 | 93.07 | |
| 9个月 | 89.49 | |
| 10个月 | 86.90 | |
| 13个月 | 80.36 | 46.02 |
由上述结果可知，2-乙酰基-1-吡咯啉在MCT溶剂中可稳定1年以上。
〔试验例5〕(保存稳定性的评价4)
将合成品的2-乙酰基-1-吡咯啉与醇(乙醇、甲醇或甘油)混合，使用GC-NPD(气相色谱-氮磷检测器)分析了在30℃暗处保存2周时的2-乙酰基-1-吡咯啉的含量。分析中使用的装置和条件与试验例2中所述的装置和条件相同。保存稳定性试验开始时的2-乙酰基-1-吡咯啉浓度(质量基准)调整为1ppm、10ppm或100ppm。将2-乙酰基-1-吡咯啉的残留率分别示于以下的表9、10和11。
[表9]
表9保存稳定性的评价结果
| 1ppm | 2周(％) |
| 乙醇 | 96.5 |
| 甲醇 | 94.7 |
| 甘油 | 99 |
[表10]
表10保存稳定性的评价结果
| 10ppm | 2周(％) |
| 乙醇 | 91.3 |
| 甲醇 | 86.7 |
| 甘油 | 28.4 |
[表11]
表11保存稳定性的评价结果
| 100ppm | 2周(％) |
| 乙醇 | 75.9 |
| 甲醇 | 72.7 |
由上述结果可知，2-乙酰基-1-吡咯啉在醇溶剂中的稳定性依赖于2-乙酰基-1-吡咯啉的浓度，2-乙酰基-1-吡咯啉浓度为100ppm时保存稳定性会下降。
由于醇溶剂容易与水混溶，因此在含水的情况下无法进行脱水处理。由试验例2的结果可明确，含水的情况下2-乙酰基-1-吡咯啉的稳定性会下降，因此在长期保存时，估计2-乙酰基-1-吡咯啉的稳定性会进一步下降。
另外，由于醇溶剂与水不发生分离，因此无法对水蒸气蒸馏后的馏出液、植物体的水提取液进行溶剂提取。在提取工序之前，即使进行利用水蒸气蒸馏、水提取或温水提取处理上述植物原料的前处理工序的情况下，从能够从作为前处理液的水系溶液中进行提取的角度出发，认为MCT等食用油有优势。
Claims (12)
1.一种包含2-乙酰基-1-吡咯啉的植物提取物的制造方法，其包括下述提取工序：
用选自由中链脂肪酸与甘油的三酯(MCT)和甘油三乙酸酯组成的组中的1种或2种食用油对包含2-乙酰基-1-吡咯啉的植物原料进行提取，
在所述提取工序之前，包括利用水蒸气蒸馏、水提取或温水提取处理所述植物原料的前处理工序，
所述前处理工序中，利用缓冲液将水或温水的pH值调节到5～9的范围。
2.根据权利要求1所述的制造方法，其中，包括对所述提取工序中得到的提取物进行脱水和过滤的后处理工序。
3.根据权利要求1或2所述的制造方法，其中，所述植物原料为选自由香兰叶、达达茶豆、香米和玉米组成的组中的1种以上。
4.一种植物提取物，其为通过权利要求1至3中任一项所述的制造方法制造的植物提取物，其包含1ppb～1000ppm的2-乙酰基-1-吡咯啉。
5.根据权利要求4所述的植物提取物，其中，将浓度10ppm的2-乙酰基-1-吡咯啉在30℃暗处保存2个月时的2-乙酰基-1-吡咯啉的残留率为60％以上。
6.一种组合物，其包含：
2-乙酰基-1-吡咯啉、和
选自中链脂肪酸与甘油的三酯(MCT)的食用油，或选自中链脂肪酸与甘油的三酯(MCT)和甘油三乙酸酯的组合的食用油。
7.一种香料组合物，其包含权利要求4或5所述的植物提取物或权利要求6所述的组合物。
8.根据权利要求7所述的香料组合物，其包含0.01ppb～1000ppm的2-乙酰基-1-吡咯啉。
9.一种选自由食品、药品、准药品、香烟、香妆品、口腔护理制品和饲料组成的组中的制品，其包含权利要求7或8所述的香料组合物。
10.一种饮料制品，其包含权利要求7或8所述的香料组合物。
11.一种2-乙酰基-1-吡咯啉的稳定化方法，其包括将2-乙酰基-1-吡咯啉与选自由中链脂肪酸与甘油的三酯(MCT)和甘油三乙酸酯组成的组中的1种或2种食用油混合的步骤。
12.根据权利要求11所述的稳定化方法，其中，将浓度10ppm的2-乙酰基-1-吡咯啉在30℃暗处保存2个月时的2-乙酰基-1-吡咯啉的残留率为60％以上。
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