JP2021075603A - 高ヨウ素価グリセリン脂肪酸エステル由来の不快臭マスキング剤及びその使用方法 - Google Patents

Abstract

【課題】ヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル含有製品におけるヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル由来の不快臭の新規マスキング剤を提供すること。【解決手段】ピルビン酸エチル、プロピオン酸エチル、酪酸エチル、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、２−アセチルピロール、及びヘキサナールからなる群より選択される少なくとも１種のマスキング剤化合物を含む、ヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル由来の不快臭マスキング剤。【選択図】なし

Description

本発明は、高ヨウ素価を有するグリセリン脂肪酸エステル由来の不快臭マスキング剤及びその使用方法に関する。より詳細には、本発明は、ヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル由来の不快臭マスキング剤、当該マスキング剤によるヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル由来の不快臭のマスキング方法、当該マスキング剤を含有するヨウ素価５〜８０のグリセリン脂肪酸エステル又は当該マスキング剤を含有するヨウ素価５〜８０のグリセリン脂肪酸エステル含有製品、及び当該グリセリン脂肪酸エステル又は当該グリセリン脂肪酸エステル含有製品の製造方法に関する。

ヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステルは、飲食品における乳化剤等として非常に有用なものである。例えば、ヨウ素価２０程度を有するグリセリン脂肪酸エステルは、冷菓に添加すると、高オーバーランが得られ、また、保型性・口どけが良好となること（非特許文献１、P172右カラム等）が知られ、また、ヨウ素価が２０〜５０であるグリセリン脂肪酸エステルは、高いオーバーランであっても、好適な気泡径・形状が保持されたホイップ感良好な冷菓であったり、乳味感が強く濃厚感がある冷菓が得られること（特許文献１）が知られている。しかし、ヨウ素価を有するグリセリン脂肪酸エステルは、ヨウ素価に応じた特有の油臭さがあり（非特許文献１、P174左カラム）、風味に悪影響を与えるため、その改善が望まれている。

特開２０００−２７０７７７ 特開２００４−８９０２８ 特開２００８−２５３１７３

日本食品工学会誌 Vol.16 No.2 171-175 (2015)

本発明は、上記従来技術における問題点に鑑み、ヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル由来の不快臭の新規マスキング剤を提供することを課題とする。また、新規マスキング剤を用いたヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル由来の不快臭の新規マスキング方法、新規マスキング剤を配合することによるヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル含有製品の製造方法、及び当該製造方法により得られるヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル含有製品を提供することを目的とする。なお、本発明ではヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステルにおいて知覚される当該グリセリン脂肪酸エステル由来のにおい、又は原料の少なくとも一部にヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステルを用いて加工食品、医薬品、医薬部外品等の製品を調製した際に知覚される当該グリセリン脂肪酸エステル由来のにおいであって、マスキングを要するにおいを「ヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル由来の不快臭」と総称する。

かかる状況の下、本発明者らは、鋭意検討した結果、ヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル由来の不快臭に対しマスキング効果を有することが知られていなかったマスキング剤化合物を特定した。さらに、本発明者らは、これらのマスキング剤化合物がヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル含有製品におけるヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル由来の不快臭のマスキング効果を奏することを確認し、本発明を完成するに至った。

従って、本発明は、以下の項を提供する：
項１．
ピルビン酸エチル、プロピオン酸エチル、酪酸エチル、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、２−アセチルピロール、及びヘキサナールからなる群より選択される少なくとも１種のマスキング剤化合物を含む、ヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル由来の不快臭マスキング剤。

項２．
ピルビン酸エチル、プロピオン酸エチル、酪酸エチル、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、２−アセチルピロール、及びヘキサナールからなる群より選択される少なくとも２種のマスキング剤化合物を含む、ヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル由来の不快臭マスキング剤。

項３．
項１又は２に記載のマスキング剤を、ヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル又はヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル含有製品に添加することを含む、前記グリセリン脂肪酸エステル又は前記グリセリン脂肪酸エステル含有製品における前記グリセリン脂肪酸エステル由来の不快臭をマスキングする方法。

項４．
項１又は２に記載のマスキング剤を、ヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル又はヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル含有製品に添加することを含む、マスキング剤化合物を含有する、ヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル又はヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル含有製品の製造方法であって、前記グリセリン脂肪酸エステル又は前記グリセリン脂肪酸エステル含有製品に添加する前記マスキング剤化合物各々の量が、ヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル１００質量部あたり０．００００００１〜１質量部である、製造方法。

項５．
項１又は２に記載のマスキング剤をヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステルに添加する工程、及び、前記工程で得られた、マスキング剤化合物を含有する、ヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステルを対象製品に添加する工程を含む、ヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル含有製品の製造方法であって、前記グリセリン脂肪酸エステルに添加する前記マスキング剤化合物各々の量が、ヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル１００質量部あたり０．００００００１〜１質量部である、製造方法。

項６．
ヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル含有製品が冷菓である、項４又は５に記載の製造方法。

項７．
項１又は２に記載のマスキング剤を含有する、ヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル又はヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル含有製品であって、前記グリセリン脂肪酸エステル又は前記グリセリン脂肪酸エステル含有製品に含まれるマスキング剤化合物各々の量が、ヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル１００質量部あたり０．００００００１〜１質量部である、グリセリン脂肪酸エステル又はグリセリン脂肪酸エステル含有製品。

項８．
ヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル含有製品が冷菓である、項７に記載のグリセリン脂肪酸エステル含有製品。

本発明によれば、ヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル及びヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル含有製品におけるヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル由来の不快臭の新規マスキング剤、当該新規マスキング剤を用いたヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル由来の不快臭の新規マスキング方法、当該新規マスキング剤を配合することによるヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル及びヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル含有製品の製造方法、ならびに当該製造方法により得られるヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル及びヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル含有製品を提供することができる。

なお、本発明において「ヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル由来の不快臭を抑制する」または「ヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル由来の不快臭をマスキングする」とは、上記ヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル由来の不快臭を有する製品に、特定の成分を添加することで、当該成分を添加する前と比較して、当該ヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル由来の不快臭が低減または消失することを意味する。また、本発明は経時的または加熱等の所定の処理により前記ヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル由来の不快臭を発生するような製品に対しても適用することができ、この場合、当該製品に対して本発明のマスキング剤を添加しておくと、当該マスキング剤を添加しない場合と比較して、所定の処理（加熱、保存等）後においても、当該ヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル由来の不快臭が抑制（低減）されていることを意味する。また、本明細書において、「ヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル」を「ヨウ素価５〜８０のグリセリン脂肪酸エステル」と示すことがある。

本明細書中、語句「含む」又は語句「含有する」は、語句「からなる」、及び語句「のみからなる」を包含することを意図して用いられる。

以下、本発明について、詳細に説明する。
ヨウ素価とは、油脂１００ｇに付加することのできるヨウ素（Ｉ２）のグラム数を意味し、この値が高いほど脂肪酸の不飽和度が高い／二重結合の数が多いことを示す。グリセリン脂肪酸エステルのヨウ素価は、例えば、基準油脂分析試験法（公益社団法人日本油化学会）の「２．３．４．１−２０１３ ヨウ素価（ウィイス−シクロヘキサン法）」により測定することができる。ヨウ素価５〜８０のグリセリン脂肪酸エステルとしては、例えば、モノグリセリン脂肪酸エステル、ジグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、クエン酸あるいは乳酸等の有機酸モノグリセリド類、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル等が挙げられる。本発明において、対象製品に複数種類のグリセリン脂肪酸エステルの混合物を配合する場合、「ヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル（ヨウ素価５〜８０のグリセリン脂肪酸エステル）」とは、その混合物のヨウ素価が５〜８０であることを示す。グリセリン脂肪酸エステルのヨウ素価としては、５〜７０が好ましい。

本発明のヨウ素価５〜８０のグリセリン脂肪酸エステル由来の不快臭マスキング剤（本明細書中、これを、「マスキング剤」ということがある）は、ピルビン酸エチル、プロピオン酸エチル、酪酸エチル、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、２−アセチルピロール、及びヘキサナールからなる群より選ばれる化合物（本明細書中、これをマスキング剤化合物と称する場合がある。）の１種以上（好ましくは２種以上）を有効成分とするものである。これらのマスキング剤化合物のうち、特に２−アセチルピロール、プロピオン酸エチル、ヘキサナール、ピルビン酸エチル等が好ましい。

上記化合物は、いずれも既知の香料成分である。
本発明においては、当該化合物として、天然香料からの精製物、又は化学反応による合成物を制限なく用いることができる。簡便には、本発明において、これらの市販品を好適に使用することができる。

また、本発明の作用効果を損なわない範囲において、当該化合物を含有する天然香料を本発明のマスキング剤として使用することができる。このような天然香料としては、これらに限定されるものではないが、例えば：ピルビン酸エチルを含有する天然香料として、ハチミツ香料、ウメ香料等；プロピオン酸エチルを含有する天然香料として、グァバ香料、メロン香料等；酪酸エチルを含有する天然香料として、アップル香料、シトラス香料等；２−アセチルピロールを含有する天然香料として、コウチャ香料、カカオ香料等を挙げることができる。

本発明は、前記マスキング剤化合物の１種又は２種以上を用いることによって、ヨウ素価５〜８０のグリセリン脂肪酸エステル又は当該グリセリン脂肪酸エステル含有製品が有するヨウ素価５〜８０のグリセリン脂肪酸エステル由来の不快臭（ヨウ素価５〜８０のグリセリン脂肪酸エステル又は当該グリセリン脂肪酸エステル含有製品の製造、流通、保管、及び販売等の各段階で生じるヨウ素価５〜８０のグリセリン脂肪酸エステル由来の不快臭を含む）を、簡便に、かつ安全性が高く、しかも最終製品の香り、及び／又は味に影響を与えることなく、マスキングすることができる。マスキング剤化合物を２種以上組合わせることにより、ヨウ素価５〜８０のグリセリン脂肪酸エステル由来の不快臭のマスキング効果を向上し得る。

本発明のマスキング剤は、当該マスキング剤化合物以外の化合物を含有してもよい。本発明のマスキング剤の形態、及び当該他の化合物の種類及び量は、適宜、本発明のマスキング剤の使用態様等に応じて、設定することができる。

本発明のマスキング剤は、当該マスキング剤化合物だけからなるものであってもよいし、またマスキング剤化合物に加えて適当な希釈剤（増粘剤）若しくは担体を含有するものであってもよい。この場合、マスキング剤中の上記マスキング剤化合物の割合は、当該マスキング剤がヨウ素価５〜８０のグリセリン脂肪酸エステル由来の不快臭を抑制する効果を発揮するように、例えば、０．０００００００１〜９９質量％（０．０００１〜９９００００ｐｐｍ）の範囲から適宜設定調整することができる。

マスキング剤化合物と併用する希釈剤若しくは担体としては、マスキング剤化合物のヨウ素価５〜８０のグリセリン脂肪酸エステル由来の不快臭抑制作用を損なわないものであればよく、その限りにおいて特に制限されるものではない。一例を挙げると、例えばアラビアガム、デキストリン、サイクロデキストリン、グルコース、スクロース等の固体状の希釈剤若しくは担体；又は水、エタノール、プロピレングリコール、グリセリン、グリセリン脂肪酸エステル、食用油脂等の液状の希釈剤若しくは担体を挙げることができる。これらの希釈剤若しくは担体には、本発明のマスキング剤を所望の形状（剤型）に調製するために用いられる添加剤、例えば、賦形剤、結合剤、崩壊剤、安定剤、乳化剤、溶解剤、増粘剤、滑沢剤、矯味剤、着色料等が含まれる。このうち、安定剤の具体例としては、ゼラチン、寒天、ペクチン、セルロース、タマリンドガム、グアガム、ローカストビーンガム、カラギーナン、アラビアガム、カラヤガム、キサンタンガム等が挙げられ、これら安定剤は、本発明のマスキング剤が特に冷菓に添加される場合において好適に用いることができる（特許文献２、３）。また、乳化剤は、液状の希釈剤中にマスキング剤化合物を分散させて水溶液（分散液、懸濁液）又は乳液状のマスキング剤を調製するために好適に使用することができる。かかる乳化剤としては、制限されないものの、例えばショ糖脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、レシチン、酵素分解レシチン、キラヤ抽出物、サポニン、ポリソルベート、アラビアガム、及びガティガム等を挙げることができる。かかる希釈剤若しくは担体を用いることで、本発明のマスキング剤は、液状、懸濁液状、乳液状、ペースト状、粉末状、顆粒状、及びその他、任意の剤型にすることができる。当該本発明のマスキング剤の剤型は、ヨウ素価５〜８０のグリセリン脂肪酸エステル由来の不快臭を抑制する対象物の種類やその形状に応じて、適宜設定することができる。

また本発明のマスキング剤は、前述するマスキング剤化合物を溶解又は分散した水溶液にデキストリン等の賦形剤を配合し、噴霧乾燥又は凍結乾燥等の定法に従って粉末化して粉末製剤として調製されてもよいし、さらに造粒されることで顆粒製剤として調製されてもよい。

また本発明のマスキング剤は、当該マスキング剤化合物の他に、１種又は２種以上の他の香料成分（当該マスキング剤化合物以外の香料成分）を含有してもよい。

かかる他の香料成分は、前述するマスキング剤化合物と併用することで本発明の効果を損なうものでなければよく、また、マスキング剤を配合するヨウ素価５〜８０のグリセリン脂肪酸エステル含有製品の香調に悪影響しないものであることが好ましい。このような香料成分としては、例えば日本国特許庁編集の「特許庁公報 周知・慣用技術集（香料）第ＩＩ部食品用香料」（平成１２年１月１４日発行）に記載されている天然香料及び合成香料等を挙げることができる。具体的には、シトラス系果実（オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ、ユズ・スダチ等）の香りを有するシトラス系香料（８８〜１３５頁）、シトラス系果実以外の果実（アップル、グレープ、イチゴ、バナナ、ピーチ、メロン、アンズ、ウメ、サクランボ、ベリー類等）の香りを有するフルーツ系香料（１３６〜２５７頁）、乳製品の香りを有するミルク系香料（ミルクフレーバー、バターフレーバー、チーズフレーバー、クリームフレーバー、ヨーグルトフレーバー等）（２５８〜３４７頁）、バニラビーンズの香りを有するバニラ系香料（３４８〜３６６頁）、緑茶、烏龍茶、紅茶等の香りを有する茶系香料（３６７〜４２６頁）、ココアやチョコレートの香りを有するココア・チョコレート香料（４２７〜４４６頁）、コーヒーの香りを有するコーヒー香料（４４７〜４７５頁）、ペパーミントやスペアミント等の香りを有するミント系香料（４７６〜４９５頁）、香辛料の香りを有するスパイス系香料（４９６〜５８０頁）、アーモンド等のナッツ類の香りを有するナッツ系香料（５８１〜６０８頁）、洋酒（例えばワイン、ウイスキー、ブランデー、ラム酒、ジン、リキュール等）の香りを有する洋酒系香料（７５９〜８２５頁）、花の香りを有するフラワー系香料（８２６〜８３６頁）、野菜（例えばオニオン、ガーリック、ネギ、人参、ゴボウ、椎茸、松茸、三つ葉等）の香りを有する野菜系香料（８３７〜９０７頁）等を例示することができる。好ましくはシトラス系香料、フルーツ系香料、ミルク系香料、ココア・チョコレート系香料、ミント系香料、野菜系香料を挙げることができる。

本発明のマスキング剤は、香料成分として、前述する１種又は２種以上のマスキング剤化合物を含有する香料組成物としてもよいし、また、当該マスキング剤化合物の他に、１種又は２種以上の他の香料成分（当該マスキング剤化合物以外の香料成分）を含有する香料組成物としてもよい。

前記香料組成物は、本発明の効果を奏することを限度として、前述する１種又は２種以上のマスキング剤化合物を０．０００００００１〜９９質量％の割合で含有するものであればよい。前記香料組成物が、上記マスキング剤化合物以外に他の香料成分を含有する場合、当該他の香料成分の配合割合として、制限されないものの０．０００００００１〜９９質量％、好ましくは０．００００００１〜１０質量％の割合を例示することができる。

前記香料組成物に含有させることができる化合物、及び香料組成物の形状等については、前述した本発明のマスキング剤についての説明等から理解される。

本発明のマスキング剤、又は香料組成物をヨウ素価５〜８０のグリセリン脂肪酸エステル又はヨウ素価５〜８０のグリセリン脂肪酸エステル含有製品に添加又は適用する時期及びその方法は特に限定されず、ヨウ素価５〜８０のグリセリン脂肪酸エステル含有製品製造時の任意の段階でこれを添加又は適用すればよい。
また、例えば、ヨウ素価５〜８０のグリセリン脂肪酸エステル含有製品の原材料に、本発明のマスキング剤、又は香料組成物を予め添加又は適用した後、この原材料をヨウ素価５〜８０のグリセリン脂肪酸エステル含有製品に添加又は適用することによって本発明のマスキング剤をヨウ素価５〜８０のグリセリン脂肪酸エステル含有製品に添加又は適用してもよい。

本発明において、前述する本発明のマスキング剤、又は香料組成物をヨウ素価５〜８０のグリセリン脂肪酸エステル含有製品の原材料に添加又は適用するに際しての、好ましい態様の一つとしては、ヨウ素価５〜８０のグリセリン脂肪酸エステルに当該マスキング剤、又は香料組成物を予め添加又は適用した混合物を調製し、これをヨウ素価５〜８０のグリセリン脂肪酸エステル含有製品の調製に用いることを挙げることができる。

ヨウ素価５〜８０のグリセリン脂肪酸エステルに当該マスキング剤、又は香料組成物を予め添加又は適用した混合物の調製方法は特に限定されず、例えば、ヨウ素価５〜８０のグリセリン脂肪酸エステルに当該マスキング剤又は香料組成物を添加して混合してもよいし、又は当該マスキング剤又は香料組成物を予め粉末化した後、これをヨウ素価５〜８０のグリセリン脂肪酸エステルに添加して混合してもよい。

前述する本発明のマスキング剤とヨウ素価５〜８０のグリセリン脂肪酸エステルとの混合物の調製において、当該マスキング剤の当該グリセリン脂肪酸エステルに対する配合割合は、ヨウ素価５〜８０のグリセリン脂肪酸エステル由来の不快臭のマスキング効果を奏する量であれば特に制限されないが、ヨウ素価５〜８０のグリセリン脂肪酸エステル１００質量部に対するマスキング剤化合物各々の量が、０．００００００１〜１質量部の範囲内であることが好ましく、０．００００００５〜０．５質量部の範囲内であることがより好ましく、０．０００００１〜０．１質量部の範囲内であることが更に好ましい。

本発明のマスキング剤は、ヨウ素価５〜８０のグリセリン脂肪酸エステルを含有する食品（飲料を含む。本明細書において同じ）、医薬品、医薬部外品等の製品に添加して用いられることで、上記ヨウ素価５〜８０のグリセリン脂肪酸エステル由来の不快臭を抑制することができる。このため、本発明のマスキング剤は、上記ヨウ素価５〜８０のグリセリン脂肪酸エステルを含有する製品の添加物（食品添加物、医薬品添加物、医薬部外品添加物等）として有効に使用することができる。当該添加物には、ヨウ素価５〜８０のグリセリン脂肪酸エステル含有製品の製造段階で、これらの製造原料に添加配合して使用される添加物が含まれ、これらの添加物には例えば香料組成物などが含まれる。

前記食品、医薬品、医薬部外品の具体例としては、これらに限定されるものではないが、例えば、食肉加工品（ハンバーグ、ソーセージ、パティ、ナゲット等）、水産加工品（魚肉ソーセージ、かまぼこ、ちくわ等）、加工用調味液または調味料（ピックル液、ドレッシング、マヨネーズ等）、乳加工品（乳飲料、ヨーグルト、アイスクリーム等）、卵加工品（厚焼き玉子、プリン等）、栄養補助食品（粉末タンパク質食品等）、飲料（豆乳、乳代替ミルク、プロテイン含有ゼリー飲料、滋養強壮ドリンク剤等）等を挙げることができる。

また、本発明の好ましい実施形態において、食品としては、例えば、菓子、特に冷菓が挙げられる。目的とする製品により種々の構成をとることができ、例えば、アイスクリーム（乳及び乳製品の成分規格に関する省令にて乳固形分１５％以上、乳脂肪分８％以上）、アイスミルク（同乳固形分８％以上、乳脂肪分３％以上）、ラクトアイス（同乳固形分３％以上、乳脂肪分規定なし）、かき氷、みぞれ、シャーベット、アイスキャンデー等の氷菓、およびフローズンヨーグルト等が挙げられる。また冷菓の形態について、アイスケーキ、クラッカーサンドアイス、コーティングアイス、コーン入り、カップ入り、もなか入り等、どの様な形態を採っても良い。

ヨウ素価５〜８０のグリセリン脂肪酸エステル含有製品が食品である実施形態において、当該食品に配合され得る食品素材としては、例えば、糖質、甘味料、調味料、増粘剤・安定剤、乳化剤、ビタミン類、乳、乳製品、油脂、酸味料、水産系エキス、香料、タンパク加水分解物、大豆タンパク、でん粉、デキストリン、グリセリン、卵、及び色素等を挙げることができる。
当該食品素材のより具体的な例としては、限定されるものではないが、例えば、
ショ糖、異性化糖、乳糖、転化糖、蜂蜜、トレハロース、グルコース、フルクトース、パラチノース、キシロース、水あめ及び麦芽糖等の糖質；
ソルビトール、キシリトール、エリスリトール、パラチニット、及び還元水飴等の糖アルコール；
アスパルテーム、ソーマチン、スクラロース、アセスルファムカリウム、及びステビア等の高甘味度甘味料；
食塩、醤油、みりん、酢、アミノ酸、及び核酸等の調味料；
寒天、ゼラチン、カラギーナン、グアガム、キサンタンガム、ローカストビーンガム、タラガム、タマリンドシードガム、サイリウムシードガム、ウェランガム、大豆多糖類、アラビアガム、ガティガム、トラガントガム、カラヤガム、脱アシル型ジェランガム、ネイティブ型ジェランガム、ペクチン、ガラクトマンナン、グルコマンナン、アルギン酸又はその塩、カードラン、プルラン、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、微結晶セルロース、及び発酵セルロース等の増粘剤；
ショ糖脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、レシチン、ステアロイル乳酸塩、ユッカ抽出物、サポニン、及びポリソルベート等の乳化剤；
ビタミンＡ、ビタミンＢ類、ビタミンＣ、及びビタミンＥ等のビタミン類；
生乳、牛乳、脱脂乳、及び加工乳等の乳；
発酵乳、濃縮乳、練乳、全粉乳、脱脂粉乳、クリーム、チーズ、及びバター等の乳製品；パーム油、及びヤシ油等の油脂；
クエン酸、リンゴ酸、酒石酸、及び乳酸等の酸味料；
カニエキス、及びエビエキス等の水産系エキス；
上記「他の香料成分」にて例示した香料
等を挙げることができる。

本発明におけるマスキング剤化合物の使用量（例えば、本発明のマスキング剤化合物のヨウ素価５〜８０のグリセリン脂肪酸エステル含有製品における量）は、ヨウ素価５〜８０のグリセリン脂肪酸エステル由来の不快臭のマスキング効果を奏する量であればよく、具体的には
当該マスキング剤化合物各々のヨウ素価５〜８０のグリセリン脂肪酸エステル１００質量部に対する量が、
０．００００００１〜１質量部の範囲内であることが好ましく、
０．００００００５〜０．５質量部の範囲内であることがより好ましく、及び
０．０００００１〜０．１質量部の範囲内であることが更に好ましい。
また、本発明のマスキング剤のヨウ素価５〜８０のグリセリン脂肪酸エステル含有製品に対する含有量は、当該マスキング剤化合物各々の前記グリセリン脂肪酸エステル含有製品全体に対する濃度が、
０．００００１ｐｐｍ〜５０ｐｐｍの範囲内となるように使用することが好ましく、
０．０００１ｐｐｍ〜１０ｐｐｍの範囲内となるように使用することがより好ましく、及び
０．００１ｐｐｍ〜５ｐｐｍの範囲内となるように使用することが更に好ましい。
十分なヨウ素価５〜８０のグリセリン脂肪酸エステル由来の不快臭のマスキング効果を得つつ、かつ前記マスキング剤化合物自体が有する香り及び／又は味がヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル含有製品の香り及び／又は味に望まない影響を与えることを抑える観点から、上記範囲の使用量が好ましい。

また、本発明は、前記マスキング剤化合物を含有するヨウ素価５〜８０のグリセリン脂肪酸エステル及びその製法も提供する。本発明において、マスキング剤化合物を含有するヨウ素価５〜８０のグリセリン脂肪酸エステルは、ヨウ素価５〜８０のグリセリン脂肪酸エステルに前記マスキング剤を添加することにより得ることができる。従って、本発明において、「マスキング剤化合物を含有するヨウ素価５〜８０のグリセリン脂肪酸エステル」には、ヨウ素価５〜８０のグリセリン脂肪酸エステル以外の成分としてマスキング剤化合物のみを含有するものだけでなく、マスキング剤に配合しうるものとして前述したものをさらに含有するものも包含される。従って、「マスキング剤化合物を含有するヨウ素価５〜８０のグリセリン脂肪酸エステル」は、ヨウ素価５〜８０のグリセリン脂肪酸エステルを主成分とし、マスキング剤化合物を含有するヨウ素価５〜８０のグリセリン脂肪酸エステルの組成物と解釈することができる。

また、本発明のヨウ素価５〜８０のグリセリン脂肪酸エステル又は当該グリセリン脂肪酸エステル含有製品の当該グリセリン脂肪酸エステル由来の不快臭をマスキングする方法、本発明のヨウ素価５〜８０のグリセリン脂肪酸エステル又は当該グリセリン脂肪酸エステル含有製品の製造方法、及び本発明のヨウ素価５〜８０のグリセリン脂肪酸エステル又は当該グリセリン脂肪酸エステル含有製品は、前記した本発明のヨウ素価５〜８０のグリセリン脂肪酸エステル又は当該グリセリン脂肪酸エステル含有製品の当該グリセリン脂肪酸エステル由来の不快臭マスキング剤等についての説明等から理解される。

以下、本発明を以下の実施例を用いて具体的に説明するが、本発明はこれらに何ら限定されるものではない。
以下の例において、量、及び濃度を示す数値は、特に限定が無い限り、質量に基づくことができる。

実験例１ グリセリン脂肪酸エステル含有評価液に対するマスキング剤化合物のマスキング効果
＜グリセリン脂肪酸エステル含有評価液の調製＞
グリセリン脂肪酸エステル含有評価液の処方は以下の通り：

＜調製手順＞
脱脂粉乳及びグリセリン脂肪酸エステルを水に添加し、撹拌しながら８０℃に昇温した。８０℃達温後、精製ヤシ油を添加して、１０分間撹拌溶解した。水で重量補正後、ホモジナイザーにて均質化（第一段１０ＭＰａ、第二段５ＭＰａ）し、室温まで冷却して、グリセリン脂肪酸エステル含有評価液（比較例１）及び異臭なし基準液を調製した。前記評価液（比較例１）に対して、別途、予め調製したマスキング剤化合物のエタノール溶液を０．１質量％添加し、マスキング剤評価用の試験液（実施例１-１〜１-４１）を調製した。ここで、前記エタノール溶液中のマスキング剤化合物の量は、評価液中のマスキング剤化合物の濃度が表２中の量となるように調整した。

＜評価方法＞
官能評価は、グリセリン脂肪酸エステル含有評価液（比較例１）の評価を「異味異臭を強く感じる：５点」とし、また「異臭なし基準液」の評価を「異味異臭を感じない：１点」として、以下の評価基準を設定し、においの官能評価についてよく訓練された７名のパネラーにより、実施例１-１〜１-４１について評価点をつけることにより行った。

＜評価基準＞
５点：異味異臭を強く感じる
４点：異味異臭をやや強く感じる
３点：異味異臭を感じる
２点：異味異臭をやや感じる
１点：異味異臭を感じない

＜評価結果＞
評価結果を下記表２に示す。また、いずれの試験においても、マスキング剤化合物自体のにおいは感じられなかった。

実験例２ グリセリン脂肪酸エステル含有冷菓におけるマスキング剤化合物のマスキング効果
＜冷菓（ラクトアイス）の調製＞
ラクトアイスの処方は以下の通り：

マスキングフレーバー液（１）及び（２）の組成は以下の通り：

＜調製手順＞
下記製法中、数字１〜１０は、表３の左列に当該数値が付与された各成分を示す。
（１）水に２、３及び５を添加し撹拌しながら、１、４及び６〜１０の混合物を加えて８０℃に昇温する。
（２）８０℃にて１０分間撹拌して溶解する。
（３）水にて重量補正した後、ホモジナイザーにて均質化（第一段１０ＭＰａ、第二段５ＭＰａ）する。
（４）冷却槽にて５℃まで冷却し、一晩エージングする。
（５）１１、１２及び１３を加えて混合し、フリージングする。
（６）容器に充填し、−４０℃の急速凍結庫にて凍結する。

＜評価方法＞
官能評価は、表３記載の比較例Ｎ（Ｎは２、３、４、５を示す）の冷菓の評価を「異味異臭を強く感じる：５点」とし、また表３記載のコントロールの冷菓の評価を「異味異臭を感じない：１点」として、以下の評価基準を設定し、７名のパネラー（パネラーの熟練度は前記実験例に同じ／以降も同様）により、対応する実施例Ｎの冷菓について評価点をつけることにより行った。評価点の平均を表５に示した。また、全ての実施例において、マスキングフレーバー液添加によるバニラフレーバー香調への影響は認められなかった。

＜評価基準＞
５点：異味異臭を強く感じる
４点：比較例Ｎに比べて異味異臭を少し弱く感じる
３点：異味異臭が比較例Ｎとコントロールの中間程度であると感じる
２点：コントロールに比較して異味異臭を少し強く感じる
１点：異味異臭を感じない

実験例３ 粉末マスキング剤含有グリセリン脂肪酸エステルを添加した冷菓におけるマスキング剤化合物のマスキング効果
＜粉末マスキング剤の調製＞
粉末マスキング剤の処方は以下の通り：

＜調製手順＞
下記製法中、数字１〜１２は、表６の左列に当該数値が付与された各成分を示す。
（１）水に１０〜１２を添加・混合し、水相部を調製する。
（２）１〜９を混合し、油相部を調製する。
（３）水相部に油相部を投入し、混合する。
（４）混合物をホモジナイザーを用いて乳化する。
（５）乳化物をスプレードライヤーを用いて粉末化する。
なお、表６の処方から水を除いた組成（合計１００質量部）を、粉末マスキング剤の組成とした。

＜粉末マスキング剤含有グリセリン脂肪酸エステルの調製＞
粉末マスキング剤含有グリセリン脂肪酸エステルの処方は以下の通り：

＜調製手順＞
粉末マスキングフレーバー及びグリセリン脂肪酸エステルをファスナー付きポリエチレン袋に計量した後、ファスナーを閉じたポリエチレン袋を手動で上下に２０回振り、内容物を混合した。

＜冷菓（ラクトアイス）の調製＞
ラクトアイスの処方は以下の通り：

＜調製手順＞
下記製法中、数字１〜８は、表７の左列に当該数値が付与された各成分を示す。
（１）水に２、３及び５を添加し、撹拌しながら、１、４、６（コントロールのみ）及び７（実施例６）の混合物を加えて８０℃に昇温する。
（２）８０℃にて１０分間撹拌して溶解する。
（３）水にて重量補正した後、ホモジナイザーにて均質化（第一段１０ＭＰａ、第二段５ＭＰａ）する。
（４）冷却槽にて５℃まで冷却し、一晩エージングする。
（５）７（実施例６）を加えて混合し、フリージングする。
（６）容器に充填し、−４０℃の急速凍結庫にて凍結する。

＜評価方法＞
官能評価は、前記実験例２で調製した比較例２の冷菓の評価を「異味異臭を強く感じる：５点」とし、またコントロールの冷菓の評価を「異味異臭を感じない：１点」として、以下の評価基準を設定し、７名のパネラーにより評価点をつけることにより行った。

＜評価基準＞
５点：異味異臭を強く感じる
４点：比較例２に比べて異味異臭を少し弱く感じる
３点：異味異臭が比較例２とコントロールの中間程度であると感じる
２点：コントロールに比較して異味異臭を少し強く感じる
１点：異味異臭を感じない。

＜評価結果＞
上記評価の結果、実施例６の冷菓の官能評価点（平均）は、２．６であった。また、マスキング剤添加によるバニラフレーバー香調への影響は認められなかった。
上記実験例１〜３の結果から、マスキング剤化合物（ピルビン酸エチル、プロピオン酸エチル、酪酸エチル、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、２−アセチルピロール、及びヘキサナール）は、ヨウ素価５〜８０のグリセリン脂肪酸エステル由来の不快臭を効果的にマスキングできることがわかった。尚、上記実験例において、同一サンプルに対しパネラーがつけた評価点の範囲（最大値と最小値との差）は、多くのサンプルについて０又は１であり、全てのサンプルについて０〜２の範囲内であった。

Claims (8)

1. ピルビン酸エチル、プロピオン酸エチル、酪酸エチル、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、２−アセチルピロール、及びヘキサナールからなる群より選択される少なくとも１種のマスキング剤化合物を含む、ヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル由来の不快臭マスキング剤。
2. ピルビン酸エチル、プロピオン酸エチル、酪酸エチル、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、２−アセチルピロール、及びヘキサナールからなる群より選択される少なくとも２種のマスキング剤化合物を含む、ヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル由来の不快臭マスキング剤。
3. 請求項１又は２に記載のマスキング剤を、ヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル又はヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル含有製品に添加することを含む、前記グリセリン脂肪酸エステル又は前記グリセリン脂肪酸エステル含有製品における前記グリセリン脂肪酸エステル由来の不快臭をマスキングする方法。
4. 請求項１又は２に記載のマスキング剤を、ヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル又はヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル含有製品に添加することを含む、マスキング剤化合物を含有する、ヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル又はヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル含有製品の製造方法であって、前記グリセリン脂肪酸エステル又は前記グリセリン脂肪酸エステル含有製品に添加する前記マスキング剤化合物各々の量が、ヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル１００質量部あたり０．００００００１〜１質量部である、製造方法。
5. 請求項１又は２に記載のマスキング剤をヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステルに添加する工程、及び、前記工程で得られた、マスキング剤化合物を含有する、ヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステルを対象製品に添加する工程を含む、ヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル含有製品の製造方法であって、前記グリセリン脂肪酸エステルに添加する前記マスキング剤化合物各々の量が、ヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル１００質量部あたり０．００００００１〜１質量部である、製造方法。
6. ヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル含有製品が冷菓である、請求項４又は５に記載の製造方法。
7. 請求項１又は２に記載のマスキング剤を含有する、ヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル又はヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル含有製品であって、前記グリセリン脂肪酸エステル又は前記グリセリン脂肪酸エステル含有製品に含まれるマスキング剤化合物各々の量が、ヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル１００質量部あたり０．００００００１〜１質量部である、グリセリン脂肪酸エステル又はグリセリン脂肪酸エステル含有製品。
8. ヨウ素価５〜８０を有するグリセリン脂肪酸エステル含有製品が冷菓である、請求項７に記載のグリセリン脂肪酸エステル含有製品。