JP3619857B2 - 香料組成物 - Google Patents

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Description

【0001】
【発明の属する技術分野】
本発明は、1−アルキルピロリジンを有効成分として含有する、するめ様、甲殻類様、コーン様、ネギ様、オレンジの花様、アンバー様及び新鮮柑橘様等の香気香味特性を有する新規な香料組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】
本発明で使用される1−アルキルピロリジンはいずれも公知の化合物である。これらの製造法に関する報告としては、例えば、ピロリジンと対応するカルボン酸をナトリウムボロハイドライドでN−アルキル化する方法 [Synthesis, (10), 766−8, 1978]、2−ピロリジノンとアルキルハライドにリチウムアルミニウムハイドライドを作用させて、還元的にアルキル化する方法 [Org. Prep. Proced. Int., 5(1), 9−12, 1973]、ピロリジンと対応するアルコールをロジウムの如き有機金属を触媒にしてアルキル化する方法[ Chem. Commun., (12), 611−2, 1981]、更にN−アルキルピロリジノンを酸価銅−酸価クロムを触媒に水素化する方法[特開昭63−27486号]等が提案されている。
【0003】
しかしながら、上記提案においては、化合物の合成方法が開示されているのみで、該化合物の香気香味特性ならびに該化合物を調合香料の素材として用いることなどについては、全く言及されていない。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】
近年の食品及び香粧品製品の多様化に伴い、新しいタイプの香料素材が求められている。特にレトルト食品用に要求される調理香気に関する研究は益々重要なテーマとなっている。本発明者等はこれらの要求を解決するため、様々な食品素材の調理香気の分析を行ってきた。その結果、焼きスルメ加熱香気より上記式(1)に示される一連の1−アルキルピロリジンが、焼いたスルメの香りを演出している重要な成分であることを見出し、また該化合物が1〜10ppmの匂い閾値である事を知見した。該化合物は、するめ様、甲殻類様、コーン様、ネギ様等の香気香味特性を有し、さらに高度に希釈した場合にはオレンジの花様、アンバー様及び新鮮柑橘様等の香気特性を有し、香粧品用の素材としても有効であることを発見して本発明を完成するに至った。
【0005】
従って、本発明の目的は、1−アルキルピロリジンを有効成分として含有する、するめ様、甲殻類様、コーン様、ネギ様、オレンジの花様、アンバー様及び新鮮柑橘様等の香気香味特性を有する新規香料組成物を提供することにある。
【0006】
【課題を解決するための手段】
本発明は、下記式(1)
【化2】
Figure 0003619857
[式中、Rはイソプロピル、イソブチル、n−ペンチル、2−メチルブチルまたは3−メチルブチル基を示す]で表される1−アルキルピロリジンの少なくとも一種を含有することを特徴とする香料組成物である。
【0007】
前記1−アルキルピロリジンは、具体的には以下の種類の化合物である。
1−イソプロピルピロリジン(以下、化合物IIIという)
1−イソブチルピロリジン(以下、化合物Vという)
1−ペンチルピロリジン(以下、化合物VIという)
1−(2−メチルブチル)ピロリジン(以下、化合物VIIという)
1−(3−メチルブチル)ピロリジン(以下、化合物VIIIという)
【0008】
前記1−アルキルピロリジンは、いずれも公知の化合物であるが、本発明者らは、(1)それらの化合物が、1〜10ppmの匂い閾値であること(2)スルメを水、ガラスビーズと共に加熱して留出液を得、それをエーテル、ジクロロメタンで抽出してGC−MS,GC−FTIRおよびGCーSNIFFING分析等により、前記1−アルキルピロリジンが、焼きスルメ加熱香気中に存在し、またその加熱香気の重要な成分であること等を確認した。
【0009】
前記1−アルキルピロリジンは、各種の合成香料、天然香料等と良く調和し、これを含有せしめて新規な香料組成物を調製できる。
前記香料組成物において、1−アルキルピロリジンと混合させる成分としては公知の合成香料、天然香料等がある。例えば、アルコール類(ペンタノール、ヘキサノール、シス−3−ヘキセノール、1−オクテン−3−オール、リナロール、ゲラニオール、シトロネロール、メントール、ターピネオール、ペリラアルコール、ベンジルアルコール、フェニルエチルアルコール、シンナミルアルコール、ネロリドール、ファルネソール、セドロール、フルフリルアルコール)、フェノール類(フェノール、ジメチルフェノール、グァヤコール、アニスアルコール、チモール)、アルデヒド類(オクタナール、デカナール、2−トランス−ヘキセナール、2,6−ノナジエナール、2,4−デカジエナール、シトラール、シトロネラール、ペリラアルデヒド、ヒドロキシシトロネラール、ベンズアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、アニスアルデヒド、シンナミックアルデヒド、バニリン、5−メチルフルフラール)、ケトン類(2−ヘプタノン、2−ノナノン、メチルヘプテノン、カルボン、メントン、イオノン、アセトフェノン、マルトール)、カルボン酸類(プロピオン酸、デカン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、オレイン酸、リノール酸、ゲラン酸、シンナミック酸)、エステル類(エチル レブリネート、エチル ヘキサノエート、メチル シンナメート、メチル ジヒドロジャスモネート、リナリル アセテート、ゲラニル アセテート、ターピニル アセテート、メンチル アセテート、シンナミル アセテート、フェニルエチル アセテート、メチル サリシレート、γ−ウンデカラクトン、δ−デカラクトン、δ−ドデカラクトン)、エーテル類(リナロールオキシド、ローズオキシド、アニソール)、含硫黄,含窒素化合物類(ピラジン、メチルピラジン、ジメチルピラジン、アセチルピラジン、ピペリジン、ピリジン、2−アセチルピリジン、メタンチオール、フランチオール、2−メチル−3−フランチオール、ジメチルスルフィド、ジメチルジスルフィド、5,6−ジハイドロ−2,4,6−トリメチル−4H−1,3,5−ジチアジン、3,4,5,6−テトラハイドロ−2,4,6−トリメチル−2H−1,3,5−チアジアジン)、天然香料(レモン油、オレンジ油、ベルガモット油、パチョリ油、ローズマリー油、シンナモン油、クローブ油)等が挙げられる。
【0010】
前記1−アルキルピロリジンの配合量は、その目的あるいは香料組成物の種類によっても異なるが、例えば、香料組成物の全体量に対して0.00001%(重量%、以下同様)〜10%程度の範囲を例示することが出来る。高濃度の場合には、その非常に強力な鋭い刺激性芳香のため一般に使用される香料組成物とよくマッチしない傾向がある為、0.00001%〜1%、さらには0.00001%〜0.1%が好ましい。
【0011】
本発明の香料組成物は、するめ様、甲殻類様、コーン様、ネギ様、オレンジの花様、アンバー様及び新鮮柑橘様等の優れた香気香味特性を有する。例えば、従来のスルメ、ホタテ貝などの海産物の調理フレーバーに配合することにより、ロースト感、旨みなどを付与できる。一方、従来の合成ユズオイルなどの合成柑橘油に配合することにより、フレッシュ感を増強できる。
【0012】
なお、前記1−アルキルピロリジンの中でも、化合物V、化合物VII、化合物VIIIを用いた香料組成物は、ケミカル臭がなく、優れたローストシーフード感などがあるという点から調理フレーバー等に特に好ましい。
【0013】
本発明の香料組成物は、飲食品類、香粧品類、保健衛生材料、医薬品などに用いることが出来る。
例えば、果汁飲料類、果実酒類、乳飲料類、炭酸飲料類のごとき飲料類;アイスクリーム類、シャーベット類、アイスキャンディー類のごとき冷菓類;和洋菓子類、ジャム類、チューインガム類、パン類、コーヒー、ココア、紅茶、お茶のごとき嗜好品類;和風スープ類、洋風スープ類のごときスープ類;風味調味料、各種インスタント飲料乃至食品類、各種スナック食品類などにそのユニークな香気香味を付与できる。また、例えば、シャンプー類、ヘアークリーム類、ポマード類、その他の毛髪用化粧品類;香水、コロン、クリーム、乳液、化粧水、ファンデーション、口紅、その他の化粧品類などに、そのユニークな香気を付与できる。さらにまた、洗濯用洗剤類、消毒用洗剤類、室内芳香剤その他各種の保健・衛生材料類;医薬品の服用を容易にするための矯味、賦香剤などの保健・衛生・医薬品類などに、そのユニークな香気を付与できる。
【0014】
【実施例】
以下、実施例によりこの発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれにより制限されるものではない。
【0015】
実施例1、比較例1
焼きイカ様フレーバーの調合香料組成物として下記の処方で各成分(重量部)を調製した。
Figure 0003619857
【0016】
実施例1の香料組成物と化合物VIIを食用油で置き換えた比較例1の香料組成物とを専門パネラー8人で比較した。その結果、8人全員が実施例1の香料組成物はロースト感を伴った香ばしさが強調され、香りの持続性においても格段に優れていることを認めた。
【0017】
さらに、実施例1の化合物VIIの代わりに、化合物III、V、VIまたはVIIIをそれぞれ用い、実施例1と同様にして本発明の香料組成物を調製し、それぞれを比較例1と比較した。その結果、いずれの場合でも本発明の香料組成物はロースト感を伴った香ばしさが強調され、香りの持続性においても格段に優れていることを専門パネラー8人全員が認めた。
【0018】
実施例2、比較例2
ホタテ貝フレーバーの調合香料組成物として下記処方で各成分(重量部)を調製した。
Figure 0003619857
【0019】
実施例2の香料組成物と化合物V及びVIIを95%アルコールで置き換えた比較例2の香料組成物とを専門パネラー8人で比較した。その結果、8人全員が実施例2の香料組成物は焼いたホタテ貝の肉感と香ばしさが強調され、香りの持続性においても格段に優れていることを認めた。
【0024】
実施例5、比較例5
ジャスミンタイプの調合香料組成物として下記の処方で各成分(重量部)を調製した。
Figure 0003619857
【0025】
実施例5の香料組成物と化合物VIIIをジエチルフタレートで置き換えた比較例5の香料組成物とを専門パネラー8人で比較した。その結果、8人全員が実施例5の香料組成物はフローラルな華やかさがより大きく表れていることを認めた。
【0026】
【発明の効果】
本発明の香料組成物は、するめ様、甲殻類様、コーン様、ネギ様、オレンジの花様、アンバー様及び新鮮柑橘様等の優れた香気香味特性を有する。

Claims (1)

  1. 下記式(1)
    Figure 0003619857
    [式中、Rはイソプロピル、イソブチル、n−ペンチル、2−メチルブチルまたは3−メチルブチル基を示す]で表される1−アルキルピロリジンの少なくとも一種を含有することを特徴とする香料組成物。
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