JP5393103B2 - 3−アルキルチオ−2−アルカノン及び当該化合物を含有する香料組成物 - Google Patents
3−アルキルチオ−2−アルカノン及び当該化合物を含有する香料組成物 Download PDFInfo
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Description
そのため、それらの要件を併せ持った新規な香料素材を開発することが香料産業において極めて重要な課題となっている。
例えば、3−メルカプト−3−メチルブチルアセテートについては、極微量使用することで、軽やかで広がりのある深炒りコーヒー豆の焙煎香が得られることが報告されている(特許文献1)。
従って、使用上の制約から香料資源として関心の低かった硫黄化合物の中から上記以外の有用な香料物質の探索が必要になった。
また、当該化合物を含有し自然で天然感のある各種各様の香気香味を付与できる香料組成物、および当該香料化合物を配合した飲食品、香粧品を提供することにある。
4−メチル−3−メチルチオ−2−ペンタノン、
4−メチル−3−n−プロピルチオ−2−ペンタノン、
4−メチル−3−i−プロピルチオ−2−ペンタノン、
3−n−ブチルチオ−4−メチル−2−ペンタノン、
3−i−ブチルチオ−4−メチル−2−ペンタノン、
3−t−ブチルチオ−4−メチル−2−ペンタノン、
3−メチルチオ−2−ヘキサノン、
3−エチルチオ−2−ヘキサノン、
3−n−プロピルチオ−2−ヘキサノン、
3−i−プロピルチオ−2−ヘキサノン、
3−n−ブチルチオ−2−ヘキサノン、
3−i−ブチルチオ−2−ヘキサノン、
3−n−ペンチルチオ−2−ヘキサノン、
3−i−ペンチルチオ−2−ヘキサノン、
(4S)−4−メチル−3−メチルチオ−2−ヘキサノン、
(4S)−3−エチルチオ−4−メチル−2−ヘキサノン、
(4S)−4−メチル−3−n−プロピルチオ−2−ヘキサノン、
(4S)−4−メチル−3−i−プロピルチオ−2−ヘキサノン、
5−メチル−3−メチルチオ−2−ヘキサノン、
3−エチルチオ−5−メチル−2−ヘキサノン、
5−メチル−3−n−プロピルチオ−2−ヘキサノン、
5−メチル−3−i−プロピルチオ−2−ヘキサノン、
3−メチルチオ−2−ヘプタノン、
3−n−プロピルチオ−2−ヘプタノン、
3−i−プロピルチオ−2−ヘプタノン、
6−メチル−3−メチルチオ−2−ヘプタノン、
3−エチルチオ−6−メチル−2−ヘプタノン、
3−メチルチオ−2−オクタノン、
3−エチルチオ−2−オクタノン、
3−メチルチオ−2−ノナノン、
3−メチルチオ−2−デカノン、
3−メチルチオ−2−ウンデカノン、および
3−メチルチオ−2−ドデカノン
から選ばれる化合物の使用であり、そして、上記33種の化合物から選ばれる飲食品または香粧品の芳香強調剤である。
〔1〕3−アルキルチオ−2−アルカノン
本発明の3−アルキルチオ−2−アルカノンは、下記一般式(1):
アルキル基R1として、イソプロピル、n−プロピル、s−ブチル、イソブチル、n−ブチル、イソペンチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、n−ノナニルが好適である。また、アルキル基R2として、メチル、エチル、i−プロピル、n−プロピル、n−ブチル、イソブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−ペンチルが好適である。
また、3位にハロゲンやトリフルオロメタンスルホン酸エステルなどの脱離基を有する2−アルカノンをアルキルメルカプタンなどを用いてアルキルチオ化することによっても得ることができる(化4)(式中、R1、R2はアルキル鎖を、Xはハロゲン原子やトリフルオロメタンスルホン酸エステルなどの脱離基を表す)。
さらに、光学活性な3−メルカプト−2−アルカノンあるいは3位に脱離基を有する2−アルカノンを用いることで、光学活性な3−アルキルチオ−2−アルカノンを得ることができる。但し、3−アルキルチオ−2−アルカノンの合成法はこれらの方法に限定されるものではない。
3−アルキルチオ−2−アルカノンを香料組成物に用いる場合、その添加量は、その目的あるいは香料組成物の種類によって異なるものの、一般的には、香料組成物全体量の0.000000001(10ppt)〜10質量%、好ましくは0.000001(10ppb)〜0.1質量%の範囲内を例示することができる。
本発明の香料組成物に配合される他の成分としては、特に制限は無く、用途や目的に応じて従来から使用されていた種々の香料素材を使用することができ、具体的にはアルデヒド類、アルコール類、エステル類等の従来公知の香料素材があげられる。
エタノール60ml、ヨードメタン6.4g、3−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノン3.0gを混合した後、水酸化カリウム1.8gおよび水15gから調製した水酸化カリウム水溶液を加え、室温にて10分間攪拌反応させた。反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液100mlに加入し、ジエチルエーテル40mlにて抽出分液後、さらに水層部をジエチルエーテル40mlにて抽出した。ジエチルエーテル層をあわせた後、飽和重曹水、食塩水にて洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。ロータリーエバポレーターにてジエチルエーテルを留去し、粗油2.0gを得た。粗油を単蒸留することにより、4−メチル−3−メチルチオ−2−ペンタノン1.8g(53%)を得た。
[1] 核磁気共鳴スペクトル
1 3 C NMR(100MHz, CDCl3 δppm)12.8;20.4;21.3;27.0;27.2;62.5;204.1
1H NMR(400MHz,CDCl3 δppm)1.00(dd, 6H); 1.90(s, 3H) ;1.99(m, 1H) ;2.24(s, 3H) ;2.78(d, 1H)
[3] MS(EI):m/z(%)=146(41), 105(7), 104(12), 103(100), 102(6), 89(5), 61(14), 56(5), 55(91), 53(4), 49(4), 47(4), 45(8), 43(29), 41(8), 39(9)
原料のハロゲン化アルキルとして1−ヨードプロパンを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で4−メチル−3−n−プロピルチオ−2−ペンタノンを合成した。
[1] 核磁気共鳴スペクトル
1 3 C NMR(100MHz, CDCl3 δppm)13.6;20.6;21.4;22.7;26.2;28.5;32.9;62.7;205.4
1H NMR(400MHz,CDCl3 δppm)0.94(t, 3H); 1.01(dd, 6H) ;1.47−1.60(m, 2H) ;1.96(m, 1H) ;2.24(s, 3H) ;2.35(t, 2H) ;2.82(d, 1H)
[3] MS(EI):m/z(%)=174(15), 133(5), 132(9), 131(100), 100(3), 90(3), 89(27), 85(4), 75(10), 56(2), 55(41), 47(3), 45(4), 43(29), 41(9), 39(5)
原料のハロゲン化アルキルとして2−ヨードプロパンを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で4−メチル−3−i−プロピルチオ−2−ペンタノンを合成した。
[1] 核磁気共鳴スペクトル
1 3 C NMR(100MHz, CDCl3 δppm)20.7;21.3;23.7;23.8;25.4;29.4;35.7;62.8;206.7
1H NMR(400MHz,CDCl3 δppm)1.01(dd, 6H); 1.22(dd, 6H) ;1.91(m, 1H) ;2.22(s, 3H) ;2.75(dq, 1H) ;2.88(d, 1H)
[3] MS(EI):m/z(%)=174(9), 133(4), 132(8), 131(86), 100(9), 99(13), 91(4), 90(9), 89(100), 85(5), 75(5), 55(56), 47(5), 43(46), 41(14), 39(6)
原料のハロゲン化アルキルとして1−ヨードブタンを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で3−n−ブチルチオ−4−メチル−2−ペンタノンを合成した。
[1] 核磁気共鳴スペクトル
1 3 C NMR(100MHz, CDCl3 δppm)13.8;20.6;21.4;22.1;26.2;28.4;30.5;31.4;62.8;205.3
1H NMR(400MHz,CDCl3 δppm)0.87(t, 3H); 1.00(dd, 6H) ;1.31−1.42(m, 2H) ;1.43−1.53(m, 2H) ;1.96(m, 1H) ;2.24(s, 3H) ;2.36(dt, 2H);2.82(d, 1H)
[3] MS(EI):m/z(%)=188(16), 147(5), 146(10), 145(100), 103(14), 100(3), 89(35), 85(5), 61(3), 57(14), 55(39), 47(3), 45(3), 43(21), 41(11), 39(4)
原料のハロゲン化アルキルとして1−ヨード−2−メチルプロパンを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で3−i−ブチルチオ−4−メチル−2−ペンタノンを合成した。
[1] 核磁気共鳴スペクトル
1 3 C NMR(100MHz, CDCl3 δppm)20.6;21.4;22.0;22.3;26.2;28.5;28.5;39.6;63.0;205.3
1H NMR(400MHz,CDCl3 δppm)0.94(dd, 6H); 0.99(dd, 6H) ;1.72(dq, 1H) ;1.94(m, 1H) ;2.24(s, 3H) ;2.26(dd, 2H) ;2.79(d, 1H)
[3] MS(EI):m/z(%)=188(15), 147(5), 146(9), 145(100), 100(3), 91(3), 90(4), 89(50), 85(5), 57(37), 56(3), 55(26), 45(3), 43(21), 41(13), 39(5)
原料のハロゲン化アルキルとして2−ヨード−2−メチルプロパンを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で3−t−ブチルチオ−4−メチル−2−ペンタノンを合成した。
[1] 核磁気共鳴スペクトル
1 3 C NMR(100MHz, CDCl3 δppm)20.8;21.0;25.4;30.3;31.3;44.3;61.2;209.5
1H NMR(400MHz,CDCl3 δppm)1.02(dd, 6H); 1.28(s, 9H) ;1.80(dq, 1H) ;2.21(s, 3H) ;2.89(d, 1H)
[3] MS(EI):m/z(%)=188(18), 146(5), 145(47), 91(6), 90(10), 89(100), 88(11), 59(4), 58(4), 57(69), 56(3), 55(25), 45(3), 43(25), 41(19), 39(7)
原料の3−メルカプト−2−アルカノンとして3−メルカプト−2−ヘキサノンを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で3−メチルチオ−2−ヘキサノンを合成した。
[1] 核磁気共鳴スペクトル
1 3 C NMR(100MHz, CDCl3 δppm)12.6;13.9;20.7;26.4;31.2;54.1;204.6
1H NMR(400MHz,CDCl3 δppm)0.91(t, 3H);1.26−1.49(m, 2H);1.59(m, 1H);1.76(m, 1H); 1.91(s, 3H) ;2.25(s, 3H) ;3.14(t, 1H)
[3] MS(EI):m/z(%)=146(29), 105(3), 104(7), 103(57), 71(3), 63(5), 62(3), 61(100), 59(3), 55(25), 53(3), 47(4), 45(6), 43(23), 41(5), 39(4)
原料の3−メルカプト−2−アルカノンとして3−メルカプト−2−ヘキサノンを、ハロゲン化アルキルとしてヨードエタンを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で3−エチルチオ−2−ヘキサノンを合成した。
[1] 核磁気共鳴スペクトル
1 3 C NMR(100MHz, CDCl3 δppm)13.9;14.6;20.8;24.6;25.7;32.4;54.0;205.8
1H NMR(400MHz,CDCl3 δppm)0.91(t, 3H);1.18(t, 3H);1.26−1.50(m, 2H);1.60(m, 1H);1.75(m, 1H);2.24(s, 3H);2.40(m, 2H);3.19(t, 1H)
[3] MS(EI):m/z(%)=160(23), 118(5), 117(54), 100(7), 77(5), 76(4), 75(100), 71(4), 61(4), 59(3), 55(24), 47(6), 45(5), 43(21), 41(4), 39(3)
原料の3−メルカプト−2−アルカノンとして3−メルカプト−2−ヘキサノンを、ハロゲン化アルキルとして1−ヨードプロパンを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で3−n−プロピルチオ−2−ヘキサノンを合成した。
[1] 核磁気共鳴スペクトル
1 3 C NMR(100MHz, CDCl3 δppm)13.6;13.9;20.8;22.8;25.7;32.4;32.5;54.1;205.8
1H NMR(400MHz,CDCl3 δppm)0.91(t, 3H); 0.93(t, 3H) ;1.27−1.63(m, 5H) ;1.75(m, 1H) ;2.24(s, 3H) ;2.36(t, 2H);3.16(t, 1H)
[3] MS(EI):m/z(%)=174(28), 133(4), 132(8), 131(84), 100(5), 91(5), 90(6), 89(100), 71(5), 61(11), 55(27), 47(8), 45(5), 43(32), 41(9), 39(4)
原料の3−メルカプト−2−アルカノンとして3−メルカプト−2−ヘキサノンを、ハロゲン化アルキルとして2−ヨードプロパンを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で3−i−プロピルチオ−2−ヘキサノンを合成した。
[1] 核磁気共鳴スペクトル
1 3 C NMR(100MHz, CDCl3 δppm)13.9;20.8;23.7;23.9;25.0;33.2;35.4;54.1;206.9
1H NMR(400MHz,CDCl3 δppm)0.91(t, 3H);1.22(dd, 6H);1.27−1.50(m, 2H) ;1.59(m, 1H) ;1.73(m, 1H) ;2.22(s, 3H) ;2.81(dq, 1H) ;3.23(t, 1H)
[3] MS(EI):m/z(%)=174(24), 132(10), 131(100), 100(21), 99(5), 91(6), 90(9), 89(100), 71(6), 59(6), 55(60), 47(16), 45(5), 43(50), 41(14), 39(7)
原料の3−メルカプト−2−アルカノンとして3−メルカプト−2−ヘキサノンを、ハロゲン化アルキルとして1−ヨードブタンを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で3−n−ブチルチオ−2−ヘキサノンを合成した。
[1] 核磁気共鳴スペクトル
1 3 C NMR(100MHz, CDCl3 δppm)13.8;13.9;20.8;22.1;25.7;30.2;31.5;32.4;54.2;205.8
1H NMR(400MHz,CDCl3 δppm)0.87(t, 3H); 0.91(t, 3H) ;1.26−1.54(m, 6H) ;1.60(m, 1H) ;1.76(m, 1H);2.24(s, 3H) ;2.38(m, 2H) ;3.17(t, 1H)
[3] MS(EI):m/z(%)=188(27), 147(5), 146(10), 145(100), 103(51), 100(6), 89(6), 71(7), 61(61), 57(10), 55(38), 47(7), 45(5), 43(28), 41(12), 39(5)
原料の3−メルカプト−2−アルカノンとして3−メルカプト−2−ヘキサノンを、ハロゲン化アルキルとして1−ヨード−2−メチルプロパンを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で3−i−ブチルチオ−2−ヘキサノンを合成した。
[1] 核磁気共鳴スペクトル
1 3 C NMR(100MHz, CDCl3 δppm)13.9;20.8;22.0;22.2;25.7;28.6;32.4;39.3;54.4;205.7
1H NMR(400MHz,CDCl3 δppm)0.91(t, 3H); 0.93(dd, 6H) ;1.27−1.50(m, 2H) ;1.59(m, 1H) ;1.67−1.79(m, 2H) ;2.23(s, 3H) ;2.26(d, 2H);3.15(t, 1H)
[3] MS(EI):m/z(%)=188(22), 147(5), 146(10), 145(100), 104(3), 103(55), 100(4), 89(17), 71(5), 61(4), 57(30), 55(25), 47(5), 43(19), 41(11), 39(4)
原料の3−メルカプト−2−アルカノンとして3−メルカプト−2−ヘキサノンを、ハロゲン化アルキルとして1−ヨードペンタンを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で3−n−ペンチルチオ−2−ヘキサノンを合成した。
[1] 核磁気共鳴スペクトル
1 3 C NMR(100MHz, CDCl3 δppm)13.9;14.1;20.8;22.4;25.7;29.1;30.5;31.2;32.4;54.2;205.8
1H NMR(400MHz,CDCl3 δppm)0.86(t, 3H); 0.91(t, 3H) ;1.23−1.53(m, 8H) ;1.59(m, 1H) ;1.75(m, 1H);2.24(s, 3H) ;2.37(dt, 2H) ;3.17(t, 1H)
[3] MS(EI):m/z(%)=202(20), 161(5), 160(11), 159(100), 117(27), 103(18), 100(6), 89(5), 71(9), 69(36), 61(30), 55(24), 47(5), 43(36), 41(11), 39(4)
原料の3−メルカプト−2−アルカノンとして3−メルカプト−2−ヘキサノンを、ハロゲン化アルキルとして1−ヨード−3−メチルブタンを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で3−i−ペンチルチオ−2−ヘキサノンを合成した。
[1] 核磁気共鳴スペクトル
1 3 C NMR(100MHz, CDCl3 δppm)13.9;20.8;22.3;22.4;25.8;27.6;28.5;32.3;38.3;54.2;205.7
1H NMR(400MHz,CDCl3 δppm)0.86(dd, 6H); 0.91(t, 3H) ;1.28−1.49(m, 4H) ;1.55−1.67(m, 2H) ;1.75(m, 1H) ;2.24(s, 3H) ;2.32−2.44(m, 2H);3.17(t, 1H)
[3] MS(EI):m/z(%)=202(27), 160(5), 159(45), 105(5), 104(6), 103(100), 100(8), 71(9), 69(13), 61(68), 55(21), 47(4), 45(4), 43(42), 41(12), 39(4)
原料の3−メルカプト−2−アルカノンとしてジアステレオ混合物である(4S)−3−メルカプト−4−メチル−2−ヘキサノンを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で(4S)−4−メチル−3−メチルチオ−2−ヘキサノンをジアステレオ混合物として合成した。
[1] MS(EI):ジアステレオ混合物であるため、二種類のマスパターンが検出された。
[1]−a MS(EI):m/z(%)=160(21), 118(6), 117(79), 104(12), 89(7), 75(34), 73(5), 70(6), 69(100), 61(82), 55(5), 47(5), 45(8), 43(39), 41(33), 39(9)
原料の3−メルカプト−2−アルカノンとしてジアステレオ混合物である(4S)−3−メルカプト−4−メチル−2−ヘキサノンを、ハロゲン化アルキルとしてヨードエタンを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で(4S)−3−エチルチオ−4−メチル−2−ヘキサノンをジアステレオ混合物として合成した。
[1] MS(EI):ジアステレオ混合物であるため、二種類のマスパターンが検出された。
[1]−a MS(EI):m/z(%)=174(13), 132(6), 131(59), 118(5), 114(5), 89(22), 85(6), 75(71), 70(6), 69(100), 61(9), 47(5), 45(7), 43(34), 41(25), 39(6)
原料の3−メルカプト−2−アルカノンとしてジアステレオ混合物である(4S)−3−メルカプト−4−メチル−2−ヘキサノンを、ハロゲン化アルキルとして1−ヨードプロパンを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で(4S)−4−メチル−3−n−プロピルチオ−2−ヘキサノンをジアステレオ混合物として合成した。
[1] MS(EI):ジアステレオ混合物であるため、二種類のマスパターンが検出された。
[1]−a MS(EI):m/z(%)=188(17), 147(4), 146(8), 145(83), 103(16), 90(6), 89(54), 85(7), 70(6), 69(100), 61(14), 47(5), 45(5), 43(37), 41(22), 39(6)
原料の3−メルカプト−2−アルカノンとしてジアステレオ混合物である(4S)−3−メルカプト−4−メチル−2−ヘキサノンを、ハロゲン化アルキルとして2−ヨードプロパンを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で(4S)−4−メチル−3−i−プロピルチオ−2−ヘキサノンをジアステレオ混合物として合成した。
[1] MS(EI):ジアステレオ混合物であるため、二種類のマスパターンが検出された。
[1]−a MS(EI):m/z(%)=188(8), 146(6), 145(64), 114(10), 113(9), 103(17), 90(8), 89(36), 85(6), 69(100), 61(25), 55(6), 47(7), 43(38), 41(23), 39(6)
原料の3−メルカプト−2−アルカノンとして3−メルカプト−5−メチル−2−ヘキサノンを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で5−メチル−3−メチルチオ−2−ヘキサノンを合成した。
[1] 核磁気共鳴スペクトル
1 3 C NMR(100MHz, CDCl3 δppm)12.6;22.5;22.6;26.1;26.3;38.0;52.5;204.5
1H NMR(400MHz,CDCl3 δppm)0.89(dd, 6H);1.50(m, 1H) ;1.61−1.70(m, 2H) ;1.91(s, 3H);2.25(s, 3H) ;3.21(t, 1H)
[3] MS(EI):m/z(%)=160(11), 118(5), 117(63), 104(31), 97(4), 75(48), 71(5), 69(28), 63(5), 61(100), 55(7), 47(7), 45(6), 43(42), 41(20), 39(7)
原料の3−メルカプト−2−アルカノンとして3−メルカプト−5−メチル−2−ヘキサノンを、ハロゲン化アルキルとしてヨードエタンを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で3−エチルチオ−5−メチル−2−ヘキサノンを合成した。
[1] 核磁気共鳴スペクトル
1 3 C NMR(100MHz, CDCl3 δppm)14.6;22.5;22.6;24.5;25.6;26.2;39.1;52.5;205.7
1H NMR(400MHz,CDCl3 δppm)0.90(dd, 6H); 1.19(t, 3H) ;1.50(m, 1H) ;1.62−1.72(m, 2H);2.24(s, 3H) ;2.34−2.48(m, 2H) ;3.27(t,1H)
[3] MS(EI):m/z(%)=174(4), 131(33), 118(14), 114(5), 89(24), 77(5), 75(100), 71(6), 69(10), 61(11), 59(5), 58(3), 55(4), 43(29), 41(8), 39(3)
原料の3−メルカプト−2−アルカノンとして3−メルカプト−5−メチル−2−ヘキサノンを、ハロゲン化アルキルとして1−ヨードプロパンを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で5−メチル−3−n−プロピルチオ−2−ヘキサノンを合成した。
[1] 核磁気共鳴スペクトル
1 3 C NMR(100MHz, CDCl3 δppm)13.6;22.6;22.6;22.8;25.6;26.2;32.5;39.1;52.6;205.7
1H NMR(400MHz,CDCl3 δppm)0.89(dd, 6H); 0.94(t, 3H) ;1.44−1.72(m, 5H) ;2.24(s, 3H);2.36(t, 2H) ;3.24(t, 1H)
[3] MS(EI):m/z(%)=188(5), 145(30), 132(13), 114(7), 103(11), 91(6), 90(8), 89(100), 71(7), 69(16), 61(19), 55(5), 45(5), 43(41), 41(15), 39(6)
原料の3−メルカプト−2−アルカノンとして3−メルカプト−5−メチル−2−ヘキサノンを、ハロゲン化アルキルとして2−ヨードプロパンを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で5−メチル−3−i−プロピルチオ−2−ヘキサノンを合成した。
[1] 核磁気共鳴スペクトル
1 3 C NMR(100MHz, CDCl3 δppm)22.5;22.6;23.7;23.9;24.9;26.2;35.3;40.0;52.6;206.9
1H NMR(400MHz,CDCl3 δppm)0.90(dd, 6H); 1.22(dd, 6H) ;1.49(m, 1H) ;1.60−1.72(m, 2H) ;2.22(s, 3H) ;2.80(dq, 1H) ;3.31(t, 1H)
[3] MS(EI):m/z(%)=188(5), 145(39), 114(15), 103(8), 90(8), 89(100), 71(7), 69(28), 61(18), 59(6), 55(12), 47(6), 45(7), 43(42), 41(17), 39(6)
原料の3−メルカプト−2−アルカノンとして3−メルカプト−2−ヘプタノンを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で3−メチルチオ−2−ヘプタノンを合成した。
[1] 核磁気共鳴スペクトル
1 3 C NMR(100MHz, CDCl3 δppm)12.6;14.0;22.6;26.4;28.8;29.6;54.4;204.7
1H NMR(400MHz,CDCl3 δppm)0.88(t, 3H); 1.20−1.42(m, 4H) ;1.60(m, 1H) ;1.78(m, 1H) ;1.91(s, 3H) ;2.25(s, 3H) ;3.12(t, 1H)
[3] MS(EI):m/z(%)=160(46), 119(6), 118(10), 117(100), 75(13), 71(6), 69(78), 61(95), 55(7), 47(6), 45(7), 43(35), 41(28), 39(8)
原料の3−メルカプト−2−アルカノンとして3−メルカプト−2−ヘプタノンを、ハロゲン化アルキルとして1−ヨードプロパンを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で3−n−プロピルチオ−2−ヘプタノンを合成した。
[1] 核磁気共鳴スペクトル
1 3 C NMR(100MHz, CDCl3 δppm)13.6;14.0;22.6;22.8;25.7;29.7;30.0;32.5;54.4;205.9
1H NMR(400MHz,CDCl3 δppm)0.86(t, 3H); 0.94(t, 3H) ;1.20−1.43(m, 4H) ;1.47−1.66(m, 3H
) ;1.77(m, 1H) ;2.24(s, 3H) ;2.36(t, 2H) ;3.14(t, 1H)
[3] MS(EI):m/z(%)=188(21), 147(6), 146(10), 145(100), 114(7), 103(14), 89(78), 71(8), 69(66), 61(14),
55(8), 47(6), 45(5), 43(41), 41(24), 39(6)
原料の3−メルカプト−2−アルカノンとして3−メルカプト−2−ヘプタノンを、ハロゲン化アルキルとして2−ヨードプロパンを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で3−i−プロピルチオ−2−ヘプタノンを合成した。
[1] 核磁気共鳴スペクトル
1 3 C NMR(100MHz, CDCl3 δppm)14.0;22.6;23.7;23.9;25.0;29.8;30.9;35.4;54.4;206.8
1H NMR(400MHz,CDCl3 δppm)0.88(t, 3H);1.22(dd, 6H);1.26−1.43(m, 4H) ;1.63(m, 1H) ;1.77(m, 1H) ;2.22(s, 3H) ;2.81(dq, 1H) ;3.21(dd, 1H)
[3] MS(EI):m/z(%)=188(8), 146(7), 145(57), 114(20), 103(23), 90(7), 89(44), 71(7), 69(100), 61(10), 59(8), 55(8), 47(8), 43(46), 41(25), 39(8)
原料の3−メルカプト−2−アルカノンとして3−メルカプト−6−メチル−2−ヘプタノンを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で6−メチル−3−メチルチオ−2−ヘプタノンを合成した。
[1] 核磁気共鳴スペクトル
1 3 C NMR(100MHz, CDCl3 δppm)12.6;22.5;22.6;26.4;27.0;28.1;36.6;54.7;204.7
1H NMR(400MHz,CDCl3 δppm)0.87(dd, 6H); 1.13(m, 1H) ;1.30(m, 1H) ;1.48−1.64(m, 2H) ;1.77(m, 1H) ;1.91(s, 3H);2.24(s, 3H);3.09(t, 1H)
[3] MS(EI):m/z(%)=174(12), 133(4), 132(8), 131(91), 84(7), 83(100), 75(16), 74(4), 71(5), 61(30), 55(50), 47(4), 45(5), 43(33), 41(22), 39(7)
原料の3−メルカプト−2−アルカノンとして3−メルカプト−6−メチル−2−ヘプタノンを、ハロゲン化アルキルとしてヨードエタンを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で3−エチルチオ−6−メチル−2−ヘプタノンを合成した。
[1] 核磁気共鳴スペクトル
1 3 C NMR(100MHz, CDCl3 δppm)14.6;22.6;22.6;24.6;25.7;28.1;28.2;36.7;54.6;205.8
1H NMR(400MHz,CDCl3 δppm)0.87(dd, 6H);1.14(m, 1H);1.19(t, 3H) ;1.31(m, 1H) ;1.47−1.66(m, 2H) ;1.77(m, 1H) ;2.24(s, 3H) ;2.34−2.47(m, 2H) ;3.13(t, 1H)
[3] MS(EI):m/z(%)=188(11), 146(8), 146(7), 145(60), 128(6), 89(21), 84(12), 83(100), 75(37), 71(6), 61(9), 57(6), 55(49), 43(37), 41(18), 40(6)
原料の3−メルカプト−2−アルカノンとして3−メルカプト−2−オクタノンを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で3−メチルチオ−2−オクタノンを合成した。
[1] 核磁気共鳴スペクトル
1 3 C NMR(100MHz, CDCl3 δppm)12.6;14.1;22.6;26.4;27.1;29.1;31.7;54.4;204.7
1H NMR(400MHz,CDCl3 δppm)0.86(t, 3H); 1.20−1.46(m, 6H) ;1.60(m, 1H);1.77(m, 1H);1.91(s, 3H) ;2.24(s, 3H) ;3.12(t, 1H)
[3] MS(EI):m/z(%)=174(26), 133(6), 132(10), 131(100), 104(3), 83(38), 75(9), 74(5), 71(4), 61(57), 55(41), 47(3), 45(4), 43(24), 41(15), 39(5)
原料の3−メルカプト−2−アルカノンとして3−メルカプト−2−オクタノンを、ハロゲン化アルキルとしてヨードエタン使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で3−エチルチオ−2−オクタノンを合成した。
[1] 核磁気共鳴スペクトル
1 3 C NMR(100MHz, CDCl3 δppm)14.1;14.6;22.6;24.6;25.7;27.3;30.3;31.6;54.3;205.8
1H NMR(400MHz,CDCl3 δppm)0.86(t, 3H);1.19
(t, 3H);1.22−1.47(m, 6H) ;1.60(m, 1H) ;1.77(m, 1H) ;2.23(s, 3H) ;2.33−2.48(m, 2H);3.17(t, 1H)
[3] MS(EI):m/z(%)=188(17), 146(9), 145(100), 128(9), 89(7), 83(34), 75(71), 71(6), 61(6), 60(6), 59(8), 55(38), 47(6), 45(9), 43(25), 41(14)
原料の3−メルカプト−2−アルカノンとして3−メルカプト−2−ノナノンを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で3−メチルチオ−2−ノナノンを合成した。
[1] 核磁気共鳴スペクトル
1 3 C NMR(100MHz, CDCl3 δppm)12.6;14.2;22.7;26.4;27.4;29.1;29.1;31.7;54.4;204.7
1H NMR(400MHz,CDCl3 δppm)0.86(t, 3H)1.20−1.43(m, 8H) ;1.60(m, 1H) ;1.77(m, 1H) ;1.91(s, 3H) ;2.25(s, 3H) ;3.12(t, 1H)
[3] MS(EI):m/z(%)=188(24), 147(7), 146(15), 145(100), 104(4), 97(32), 75(9), 74(4), 71(5), 69(9), 61(51), 55(59), 45(4), 43(30), 41(15), 39(5)
原料の3−メルカプト−2−アルカノンとして3−メルカプト−2−デカノンを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で3−メチルチオ−2−デカノン合成した。
[1] 核磁気共鳴スペクトル
1 3 C NMR(100MHz, CDCl3 δppm)12.6;14.2;22.8;26.4;27.5;29.1;29.2;29.4;31.9;54.4;204.7
1H NMR(400MHz,CDCl3 δppm)0.86(t, 3H);1.19−1.43(m, 10H) ;1.60(m, 1H) ;1.77(m, 1H) ;1.91(s, 3H) ;2.24(s, 3H) ;3.12(t, 1H)
[3] MS(EI):m/z(%)=202(13), 161(5), 160(11), 159(100), 87(2), 75(4), 74(2), 71(3), 70(2), 69(39), 67(3), 61(24), 55(15), 43(17), 41(9), 39(3)
原料の3−メルカプト−2−アルカノンとして3−メルカプト−2−ウンデカノンを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で3−メチルチオ−2−ウンデカノンを合成した。
1 3 C NMR(100MHz, CDCl3 δppm)12.6;14.2;22.8;26.4;27.4;29.1;29.3;29.5;29.5;32.0;54.4;204.7
1H NMR(400MHz,CDCl3 δppm)0.86(t, 3H);1.18−1.43(m, 12H) ;1.60(m, 1H) ;1.77(m, 1H) ;1.91(s, 3H) ;2.24(s, 3H) ;3.12(t, 1H)
[3] MS(EI):m/z(%)=216(10), 175(5), 174(12), 173(100), 87(2), 83(15), 75(3), 71(3), 69(22), 67(2), 61(18), 57(3), 55(12), 43(13), 41(8), 39(2)
原料の3−メルカプト−2−アルカノンとして3−メルカプト−2−ドデカノンを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で3−メチルチオ−2−ドデカノンを合成した。
[1] 核磁気共鳴スペクトル
1 3 C NMR(100MHz, CDCl3 δppm)12.6;14.2;22.8;26.4;27.5;29.1;29.4;29.5;29.6;29.6;32.0;54.4;204.7
1H NMR(400MHz,CDCl3 δppm)0.86(t, 3H);1.19−1.43(m, 14H) ;1.59(m, 1H) ;1.78(m, 1H) ;1.91(s, 3H) ;2.24(s, 3H) ;3.12(t, 1H)
[3] MS(EI):m/z(%)=230(8), 189(5), 188(13), 187(100), 97(8), 87(2), 83(16), 75(3), 71(3), 69(10), 67(2), 61(15), 57(3), 55(12), 43(13), 41(7)
下記処方に従い、常法によって本発明の香料組成物(1A〜33A)を調製した。
実施例Aの香料組成物(1A〜33A)の処方成分である3−アルキルチオ−2−アルカノンの代わりにエチルアルコールを配合した以外は同様の処方および方法にて香料組成物(34A)を調製した。
下記処方に従い、常法によって本発明の香料組成物(1B〜33B)を調製した。
実施例Bの香料組成物(1B〜33B)の処方成分である3−アルキルチオ−2−アルカノンの代わりにエチルアルコールを配合した以外は同様の処方および方法にて香料組成物(34B)を調製した。
下記処方に従い、常法により本発明の香料組成物(1C)を調製した。
実施例Cの4−メチル−3−メチルチオ−2−ペンタノンの代わりにエチルアルコールを配合した以外は同様の処方および方法にて香料組成物(2C)を調製した。
下記処方に従い、常法によって本発明の果汁飲料Aを調製した。
実施例Dの香料組成物(1A)の代わりに香料組成物(34A)を配合した以外は同様の成分および方法にて果汁飲料Bを調製した。
下記処方に従い、常法によって本発明のコーヒー飲料Aを調製した。
実施例Eの香料組成物(1B)の代わりに香料組成物(34B)を配合した以外は同様の成分および方法にてコーヒー飲料Bを調製した。
下記処方に従い、常法によってゲルベースを調製後、本発明のフルーツタイプゲル芳香剤Aを調製した。
実施例Fの香料組成物(1C)の代わりに香料組成物(2C)を配合した以外は同様の成分および方法にてフルーツタイプゲル芳香剤Bを調製した。
果汁飲料A、果汁飲料Bの2種類のジュースについて10名の専門パネラーにより香気香味を比較評価した。その結果、専門パネラーの全員が、本発明に係る4−メチル−3−メチルチオ−2−ペンタノンが添加された果汁飲料Aの方が果汁感が強調され、よりシトラス感や天然感が強く感じられると評価した。
コーヒー飲料A、コーヒー飲料Bの2種類のコーヒー飲料について10名の専門パネラーにより香気香味を比較評価した。その結果、専門パネラーの全員が、本発明に係る4−メチル−3−メチルチオ−2−ペンタノンが添加されたコーヒー飲料Aの方がコーヒー豆感が強く、香りに拡散性が感じられると評価した。
フルーツタイプゲル芳香剤A、フルーツタイプゲル芳香剤Bの2種類のフルーツタイプゲル芳香剤について5名の専門パネラーにより香気を評価した。その結果、専門パネラーの全員が、本発明に係る4−メチル−3−メチルチオ−2−ペンタノンが添加されたフルーツタイプゲル芳香剤Aの方が、よりフルーツ感や天然感が強く感じられると評価した。
Claims (5)
- 請求項1記載の香料組成物を配合したことを特徴とする飲食品。
- 請求項1記載の香料組成物を配合したことを特徴とする香粧品。
- 芳香が強調された飲食品または香粧品の製造における、
4−メチル−3−メチルチオ−2−ペンタノン、
4−メチル−3−n−プロピルチオ−2−ペンタノン、
4−メチル−3−i−プロピルチオ−2−ペンタノン、
3−n−ブチルチオ−4−メチル−2−ペンタノン、
3−i−ブチルチオ−4−メチル−2−ペンタノン、
3−t−ブチルチオ−4−メチル−2−ペンタノン、
3−メチルチオ−2−ヘキサノン、
3−エチルチオ−2−ヘキサノン、
3−n−プロピルチオ−2−ヘキサノン、
3−i−プロピルチオ−2−ヘキサノン、
3−n−ブチルチオ−2−ヘキサノン、
3−i−ブチルチオ−2−ヘキサノン、
3−n−ペンチルチオ−2−ヘキサノン、
3−i−ペンチルチオ−2−ヘキサノン、
(4S)−4−メチル−3−メチルチオ−2−ヘキサノン、
(4S)−3−エチルチオ−4−メチル−2−ヘキサノン、
(4S)−4−メチル−3−n−プロピルチオ−2−ヘキサノン、
(4S)−4−メチル−3−i−プロピルチオ−2−ヘキサノン、
5−メチル−3−メチルチオ−2−ヘキサノン、
3−エチルチオ−5−メチル−2−ヘキサノン、
5−メチル−3−n−プロピルチオ−2−ヘキサノン、
5−メチル−3−i−プロピルチオ−2−ヘキサノン、
3−メチルチオ−2−ヘプタノン、
3−n−プロピルチオ−2−ヘプタノン、
3−i−プロピルチオ−2−ヘプタノン、
6−メチル−3−メチルチオ−2−ヘプタノン、
3−エチルチオ−6−メチル−2−ヘプタノン、
3−メチルチオ−2−オクタノン、
3−エチルチオ−2−オクタノン、
3−メチルチオ−2−ノナノン、
3−メチルチオ−2−デカノン、
3−メチルチオ−2−ウンデカノン、および
3−メチルチオ−2−ドデカノン
から選ばれる化合物の使用。 - 4−メチル−3−メチルチオ−2−ペンタノン、
4−メチル−3−n−プロピルチオ−2−ペンタノン、
4−メチル−3−i−プロピルチオ−2−ペンタノン、
3−n−ブチルチオ−4−メチル−2−ペンタノン、
3−i−ブチルチオ−4−メチル−2−ペンタノン、
3−t−ブチルチオ−4−メチル−2−ペンタノン、
3−メチルチオ−2−ヘキサノン、
3−エチルチオ−2−ヘキサノン、
3−n−プロピルチオ−2−ヘキサノン、
3−i−プロピルチオ−2−ヘキサノン、
3−n−ブチルチオ−2−ヘキサノン、
3−i−ブチルチオ−2−ヘキサノン、
3−n−ペンチルチオ−2−ヘキサノン、
3−i−ペンチルチオ−2−ヘキサノン、
(4S)−4−メチル−3−メチルチオ−2−ヘキサノン、
(4S)−3−エチルチオ−4−メチル−2−ヘキサノン、
(4S)−4−メチル−3−n−プロピルチオ−2−ヘキサノン、
(4S)−4−メチル−3−i−プロピルチオ−2−ヘキサノン、
5−メチル−3−メチルチオ−2−ヘキサノン、
3−エチルチオ−5−メチル−2−ヘキサノン、
5−メチル−3−n−プロピルチオ−2−ヘキサノン、
5−メチル−3−i−プロピルチオ−2−ヘキサノン、
3−メチルチオ−2−ヘプタノン、
3−n−プロピルチオ−2−ヘプタノン、
3−i−プロピルチオ−2−ヘプタノン、
6−メチル−3−メチルチオ−2−ヘプタノン、
3−エチルチオ−6−メチル−2−ヘプタノン、
3−メチルチオ−2−オクタノン、
3−エチルチオ−2−オクタノン、
3−メチルチオ−2−ノナノン、
3−メチルチオ−2−デカノン、
3−メチルチオ−2−ウンデカノン、および
3−メチルチオ−2−ドデカノン
から選ばれる飲食品または香粧品の芳香強調剤。
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