JP5393103B2

JP5393103B2 - ３−アルキルチオ−２−アルカノン及び当該化合物を含有する香料組成物

Info

Publication number: JP5393103B2
Application number: JP2008273978A
Authority: JP
Inventors: 公輔畑野; 善行和田
Original assignee: Ogawa and Co Ltd
Current assignee: Ogawa and Co Ltd
Priority date: 2008-10-24
Filing date: 2008-10-24
Publication date: 2014-01-22
Anticipated expiration: 2028-10-24
Also published as: JP2010100569A

Description

本発明は、食品香料、香粧品香料等の原材料として使用可能な新規硫黄化合物、及び当該化合物を含有する香料組成物に関し、詳しくは特有の香気を有する３−アルキルチオ−２−アルカノン、当該化合物を含有し天然感のある香気香味を付与することができる香料組成物に関する。

近年、消費者の嗜好性が多様化してきていることに伴い、各種各様の商品の開発が望まれている。特に、飲食品・香粧品業界はこの傾向が強く、消費者の嗜好に合うバラエティーに富んだ飲食品、香粧品の開発が強く要求されている。これらの要求に対して、飲食品、香粧品のひとつの原料素材である香料においても、従来にない新しい要望が高まっている。香料物質に対しては、特に、特徴があること、嗜好性の高いユニークな香気香味を有すること、より自然で天然感のある香気香味の表現に優れた効果を有することなどが要求されている。
そのため、それらの要件を併せ持った新規な香料素材を開発することが香料産業において極めて重要な課題となっている。

硫黄化合物には、閾値が低く、特徴あるにおいを有するものがあるため香料素材として使用上の制約が多いという難点がある一方、フルーツやその他の食品などの重要な香味成分として知られているものもある。
例えば、３−メルカプト−３−メチルブチルアセテートについては、極微量使用することで、軽やかで広がりのある深炒りコーヒー豆の焙煎香が得られることが報告されている（特許文献１）。

また、４−メチル−４−メルカプト−２−ペンタノンはグレープフルーツ果汁の重要成分として知られ（非特許文献１）、３−メチルチオ−２−ブタノンはカリフラワーやブロッコリーなどの野菜様香気を有する香味成分として知られ（非特許文献２）、３−エチルチオ−２−ブタノンおよび３−エチルチオ−２−ペンタノンは肉様香気を有する香味成分として知られている（非特許文献３）。

しかしながら、消費者の嗜好性は急速に多様化しており、従来から知られている香料物質だけでは、消費者のニーズに対応できるようなバラエティーに富んだ飲食品および香粧品を提供し、さらに、消費者の天然志向にマッチした、自然で天然感のある香気香味が付与された飲食品および香粧品の要望に十分に対応できるものではなかった。
従って、使用上の制約から香料資源として関心の低かった硫黄化合物の中から上記以外の有用な香料物質の探索が必要になった。
特開２００４−２２２５１１号公報 J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 5189. Prog. Flavour Precursor Stud. Proc. Int. Conf. (1993), Meeting Date 1992, 361. ▲精細化工▼（Fine Chemicals）,2001,18(8), 456.

本発明の課題は、多様化する消費者のニーズに対応できるようなバラエティーに富んだ香料を提供することである。すなわち、消費者の天然志向にマッチすることを目的として、特有の香気を有しフレッシュ感やロースト感の付与に極めて有効な新規硫黄化合物、つまり飲食品や香粧品が本来有する自然で天然感のある芳香をより一層強調、増幅させることができる硫黄化合物の香料素材を提供することである。
また、当該化合物を含有し自然で天然感のある各種各様の香気香味を付与できる香料組成物、および当該香料化合物を配合した飲食品、香粧品を提供することにある。

上記課題を解決するために、本発明者らは鋭意検討を行った結果、今回、新規な化学構造を有する硫黄化合物である３−アルキルチオ−２−アルカノンに着目して合成し、その香気香味特性について検討したところ、シトラス様、ミート様、果物様、茶様、コーヒー様、野菜様等の香気香味特性を有することを見出し、さらに本発明者らは本発明化合物３−アルキルチオ−２−アルカノンを調合香料中に含有させることにより、自然で天然感のある各種各様の香気香味が強調された香料組成物の提供が可能になるという新たな事実を見出し、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明は、下記一般式（１）：

（式中、Ｒ¹は炭素数１〜９の直鎖状又は分枝状のアルキル基であり、Ｒ²は炭素数１〜５の直鎖状又は分枝状のアルキル基である）で表される３−アルキルチオ−２−アルカノン（ただし、３−メチルチオ−２−ブタノン、３−エチルチオ−２−ブタノン、３−プロピルチオ−２−ブタノン、３−ｎ−ブチルチオ−２−ブタノン、３−ｔ−ブチルチオ−２−ブタノン、３−メチルチオ−２−ペンタノン、３−エチルチオ−２−ペンタノン、４−メチル−３−メチルチオ−２−ペンタノン、３−エチルチオ−４−メチル−２−ペンタノン、３−メチルチオ−２−ヘプタノン、３−エチルチオ−２−ヘプタノン、３−ｎ−ペンチルチオ−２−ヘプタノン、３−メチルチオ−２−オクタノン、３−ｔ−ブチルチオ−２−オクタノン、３−メチルチオ−２−デカノンを除く）である。

さらに本発明は、上記一般式（１）（式中、Ｒ¹は炭素数１〜９の直鎖状又は分枝状のアルキル基であり、Ｒ²は炭素数１〜５の直鎖状又は分枝状のアルキル基である）で表される３−アルキルチオ−２−アルカノンの１種または２種以上を含有することを特徴とする香料組成物（ただし、３−メチルチオ−２−ブタノン、３−エチルチオ−２−ブタノン、３−エチルチオ−２−ペンタノンを除く）であり、さらに、当該香料組成物を配合したことを特徴とする飲食品、香粧品である。

また、本発明は、芳香が強調された飲食品または香粧品の製造における、
４−メチル−３−メチルチオ−２−ペンタノン、
４−メチル−３−ｎ−プロピルチオ−２−ペンタノン、
４−メチル−３−ｉ−プロピルチオ−２−ペンタノン、
３−ｎ−ブチルチオ−４−メチル−２−ペンタノン、
３−ｉ−ブチルチオ−４−メチル−２−ペンタノン、
３−ｔ−ブチルチオ−４−メチル−２−ペンタノン、
３−メチルチオ−２−ヘキサノン、
３−エチルチオ−２−ヘキサノン、
３−ｎ−プロピルチオ−２−ヘキサノン、
３−ｉ−プロピルチオ−２−ヘキサノン、
３−ｎ−ブチルチオ−２−ヘキサノン、
３−ｉ−ブチルチオ−２−ヘキサノン、
３−ｎ−ペンチルチオ−２−ヘキサノン、
３−ｉ−ペンチルチオ−２−ヘキサノン、
（４Ｓ）−４−メチル−３−メチルチオ−２−ヘキサノン、
（４Ｓ）−３−エチルチオ−４−メチル−２−ヘキサノン、
（４Ｓ）−４−メチル−３−ｎ−プロピルチオ−２−ヘキサノン、
（４Ｓ）−４−メチル−３−ｉ−プロピルチオ−２−ヘキサノン、
５−メチル−３−メチルチオ−２−ヘキサノン、
３−エチルチオ−５−メチル−２−ヘキサノン、
５−メチル−３−ｎ−プロピルチオ−２−ヘキサノン、
５−メチル−３−ｉ−プロピルチオ−２−ヘキサノン、
３−メチルチオ−２−ヘプタノン、
３−ｎ−プロピルチオ−２−ヘプタノン、
３−ｉ−プロピルチオ−２−ヘプタノン、
６−メチル−３−メチルチオ−２−ヘプタノン、
３−エチルチオ−６−メチル−２−ヘプタノン、
３−メチルチオ−２−オクタノン、
３−エチルチオ−２−オクタノン、
３−メチルチオ−２−ノナノン、
３−メチルチオ−２−デカノン、
３−メチルチオ−２−ウンデカノン、および
３−メチルチオ−２−ドデカノン
から選ばれる化合物の使用であり、そして、上記３３種の化合物から選ばれる飲食品または香粧品の芳香強調剤である。

本発明の３−アルキルチオ−２−アルカノンは、シトラス様、ミート様、果物様、茶様、コーヒー様、野菜様等の香気香味特性を有する。従って、当該化合物を含有する香料組成物に使用すると、飲食品や香粧品の芳香がより一層強調、増幅されるので、フレッシュ感やロースト感、天然感を付与することができ、商品価値を一層高めることができる。

以下に、本発明を実施の形態に即して詳細に説明する。
〔１〕３−アルキルチオ−２−アルカノン
本発明の３−アルキルチオ−２−アルカノンは、下記一般式（１）：

で表される化合物であり、式中、Ｒ¹は炭素数１〜９の直鎖状又は分枝状のアルキル基であり、Ｒ²は炭素数１〜５の直鎖状又は分枝状のアルキル基である。
アルキル基Ｒ¹として、イソプロピル、ｎ−プロピル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｎ−ブチル、イソペンチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノナニルが好適である。また、アルキル基Ｒ²として、メチル、エチル、ｉ−プロピル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチルが好適である。

３−アルキルチオ−２−アルカノンの中でも、４−メチル−３−メチルチオ−２−ペンタノン、４−メチル−３−ｎ−プロピルチオ−２−ペンタノン、４−メチル−３−ｉ−プロピルチオ−２−ペンタノン、３−ｎ−ブチルチオ−４−メチル−２−ペンタノン、３−ｉ−ブチルチオ−４−メチル−２−ペンタノン、３−ｔ−ブチルチオ−４−メチル−２−ペンタノン、３−メチルチオ−２−ヘキサノン、３−エチルチオ−２−ヘキサノン、３−ｎ−プロピルチオ−２−ヘキサノン、３−ｉ−プロピルチオ−２−ヘキサノン、３−ｎ−ブチルチオ−２−ヘキサノン、３−ｉ−ブチルチオ−２−ヘキサノン、３−ｎ−ペンチルチオ−２−ヘキサノン、３−ｉ−ペンチルチオ−２−ヘキサノン、（４Ｓ）−４−メチル−３−メチルチオ−２−ヘキサノン、（４Ｓ）−３−エチルチオ−４−メチル−２−ヘキサノン、（４Ｓ）−４−メチル−３−ｎ−プロピルチオ−２−ヘキサノン、（４Ｓ）−４−メチル−３−ｉ−プロピルチオ−２−ヘキサノン、５−メチル−３−メチルチオ−２−ヘキサノン、３−エチルチオ−５−メチル−２−ヘキサノン、５−メチル−３−ｎ−プロピルチオ−２−ヘキサノン、５−メチル−３−ｉ−プロピルチオ−２−ヘキサノン、３−メチルチオ−２−ヘプタノン、３−ｎ−プロピルチオ−２−ヘプタノン、３−ｉ−プロピルチオ−２−ヘプタノン、６−メチル−３−メチルチオ−２−ヘプタノン、３−エチルチオ−６−メチル−２−ヘプタノン、３−メチルチオ−２−オクタノン、３−エチルチオ−２−オクタノン、３−メチルチオ−２−ノナノン、３−メチルチオ−２−デカノン、３−メチルチオ−２−ウンデカノン、および３−メチルチオ−２−ドデカノンは、飲食品や香粧品の芳香をより一層強調、増幅できるので好適である。

３−アルキルチオ−２−アルカノンは、下記の反応式に示すように、３−メルカプト−２−アルカノンを、ハロゲンやトリフルオロメタンスルホン酸エステルなどを脱離基としたアルキル化剤によりアルキル化することによって得ることができる（化３）（式中、Ｒ¹、Ｒ²はアルキル鎖を表す）。
また、３位にハロゲンやトリフルオロメタンスルホン酸エステルなどの脱離基を有する２−アルカノンをアルキルメルカプタンなどを用いてアルキルチオ化することによっても得ることができる（化４）（式中、Ｒ¹、Ｒ²はアルキル鎖を、Ｘはハロゲン原子やトリフルオロメタンスルホン酸エステルなどの脱離基を表す）。
さらに、光学活性な３−メルカプト−２−アルカノンあるいは３位に脱離基を有する２−アルカノンを用いることで、光学活性な３−アルキルチオ−２−アルカノンを得ることができる。但し、３−アルキルチオ−２−アルカノンの合成法はこれらの方法に限定されるものではない。

本発明の化合物３−アルキルチオ−２−アルカノンは単独で香料として用いることもできる他、以下に詳述するように他の香料素材と任意の割合の混合物として用いることもできる。

〔２〕香料組成物
３−アルキルチオ−２−アルカノンを香料組成物に用いる場合、その添加量は、その目的あるいは香料組成物の種類によって異なるものの、一般的には、香料組成物全体量の０．００００００００１（１０ｐｐｔ）〜１０質量％、好ましくは０．０００００１（１０ｐｐｂ）〜０．１質量％の範囲内を例示することができる。
本発明の香料組成物に配合される他の成分としては、特に制限は無く、用途や目的に応じて従来から使用されていた種々の香料素材を使用することができ、具体的にはアルデヒド類、アルコール類、エステル類等の従来公知の香料素材があげられる。

本発明の香味料組成物は、(ａ)緑茶、紅茶、ウーロン茶などの茶飲料、果実飲料、酒類、乳飲料類、炭酸飲料類のごとき飲料類；(ｂ)アイスクリーム類、シャーベット類、アイスキャンディー類のごとき冷菓類；(ｃ)ヨーグルト類、チーズ類のごとき発酵乳製品；(ｄ)和洋菓子類、焼菓子類、ジャム類、チューインガム類、パン類、ココア、コーヒー、茶、タバコのごとき嗜好品類；(ｅ)プリン類、ゼリー類、ババロア類、ムース類のごときデザート類；(ｆ)和風スープ類、洋風スープ類のごときスープ類；(ｇ)風味調味料；(ｈ)各種インスタント飲料乃至食品類、各種スナック食品類、などに添加することにより、そのユニークかつ天然感のある香気香味が付与された飲食品を提供することができる。

また、本発明の香料組成物は、シャンプー類、ヘアクリーム類、ポマード類、その他の毛髪用化粧品、白粉、口紅、その他の化粧品、洗濯用洗剤、消毒用洗剤類、室内芳香剤その他各種の保健・衛生材料類、医薬品などの香粧品全般に広く使用して、フレッシュ感に富んだ香気を付与することができる。

本発明の香料組成物の飲食品又は香粧品への添加量は、飲食品、香粧品の種類によっても異なるが、一般的には飲食品又は香粧品中の３−アルキルチオ−２−アルカノンの濃度が０．０００００００００００１質量％（０．０１ｐｐｔ）〜０．０１質量％となるように添加すると、飲食品、香粧品に自然で天然感のある香気香味を付与することができる。

次に実施例を示して本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は、これらの実施例に限定されるものではない。

〔実施例１〕４−メチル−３−メチルチオ−２−ペンタノンの合成
エタノール６０ｍｌ、ヨードメタン６．４ｇ、３−メルカプト−４−メチル−２−ペンタノン３．０ｇを混合した後、水酸化カリウム１．８ｇおよび水１５ｇから調製した水酸化カリウム水溶液を加え、室温にて１０分間攪拌反応させた。反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液１００ｍｌに加入し、ジエチルエーテル４０ｍｌにて抽出分液後、さらに水層部をジエチルエーテル４０ｍｌにて抽出した。ジエチルエーテル層をあわせた後、飽和重曹水、食塩水にて洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。ロータリーエバポレーターにてジエチルエーテルを留去し、粗油２．０ｇを得た。粗油を単蒸留することにより、４−メチル−３−メチルチオ−２−ペンタノン１．８ｇ（５３％）を得た。

合成された４−メチル−３−メチルチオ−２−ペンタノンの理化学的性質は以下のとおりである。
[１] 核磁気共鳴スペクトル
^{1 3}ＣＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）１２．８；２０．４；２１．３；２７．０；２７．２；６２．５；２０４．１
¹ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）１．００（ｄｄ，６Ｈ）；１．９０（ｓ，３Ｈ）；１．９９（ｍ，１Ｈ）；２．２４（ｓ，３Ｈ）；２．７８（ｄ，１Ｈ）

[２] 赤外線吸収スペクトル２９６１，２９２３，２８７２，１６９７（Ｃ＝Ｏ），１３５４，１１６０，５９５，５３８ｃｍ^-1
[３] ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ（％）＝１４６(４１), １０５(７), １０４(１２), １０３(１００), １０２(６), ８９(５), ６１(１４), ５６(５), ５５(９１), ５３(４), ４９(４), ４７(４), ４５(８), ４３(２９), ４１(８), ３９(９)

〔実施例２〕４−メチル−３−ｎ−プロピルチオ−２−ペンタノンの合成
原料のハロゲン化アルキルとして１−ヨードプロパンを使用し、それ以外は実施例１と同様の方法で４−メチル−３−ｎ−プロピルチオ−２−ペンタノンを合成した。

合成された４−メチル−３−ｎ−プロピルチオ−２−ペンタノンの理化学的性質は以下のとおりである。
[１] 核磁気共鳴スペクトル
^{1 3}ＣＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）１３．６；２０．６；２１．４；２２．７；２６．２；２８．５；３２．９；６２．７；２０５．４
¹ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）０．９４（ｔ，３Ｈ）；１．０１（ｄｄ，６Ｈ）；１．４７−１．６０（ｍ，２Ｈ）；１．９６（ｍ，１Ｈ）；２．２４（ｓ，３Ｈ）；２．３５（ｔ，２Ｈ）；２．８２（ｄ，１Ｈ）

[２] 赤外線吸収スペクトル２９６２，２９３１，２８７２，１６９８（Ｃ＝Ｏ），１３５３，１２２５，５９５，５３７ｃｍ^-1
[３] ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ（％）＝１７４(１５), １３３(５), １３２(９), １３１(１００), １００(３), ９０(３), ８９(２７), ８５(４), ７５(１０), ５６(２), ５５(４１), ４７(３), ４５(４), ４３(２９), ４１(９), ３９(５)

〔実施例３〕４−メチル−３−ｉ−プロピルチオ−２−ペンタノン
原料のハロゲン化アルキルとして２−ヨードプロパンを使用し、それ以外は実施例１と同様の方法で４−メチル−３−ｉ−プロピルチオ−２−ペンタノンを合成した。

合成された４−メチル−３−ｉ−プロピルチオ−２−ペンタノンの理化学的性質は以下のとおりである。
[１] 核磁気共鳴スペクトル
^{1 3}ＣＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）２０．７；２１．３；２３．７；２３．８；２５．４；２９．４；３５．７；６２．８；２０６．７
¹ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）１．０１（ｄｄ，６Ｈ）；１．２２（ｄｄ，６Ｈ）；１．９１（ｍ，１Ｈ）；２．２２（ｓ，３Ｈ）；２．７５（ｄｑ，１Ｈ）；２．８８（ｄ，１Ｈ）

[２] 赤外線吸収スペクトル２９６１，２９２７，２８７０，１６９８（Ｃ＝Ｏ），１３６７，１３５３，１２２３，１１５６，１０５３，５３８ｃｍ^-1
[３] ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ（％）＝１７４(９), １３３(４), １３２(８), １３１(８６), １００(９), ９９(１３), ９１(４), ９０(９), ８９(１００), ８５(５), ７５(５), ５５(５６), ４７(５), ４３(４６), ４１(１４), ３９(６)

〔実施例４〕３−ｎ−ブチルチオ−４−メチル−２−ペンタノンの合成
原料のハロゲン化アルキルとして１−ヨードブタンを使用し、それ以外は実施例１と同様の方法で３−ｎ−ブチルチオ−４−メチル−２−ペンタノンを合成した。

合成された３−ｎ−ブチルチオ−４−メチル−２−ペンタノンの理化学的性質は以下のとおりである。
[１] 核磁気共鳴スペクトル
^{1 3}ＣＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）１３．８；２０．６；２１．４；２２．１；２６．２；２８．４；３０．５；３１．４；６２．８；２０５．３
¹ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）０．８７（ｔ，３Ｈ）；１．００（ｄｄ，６Ｈ）；１．３１−１．４２（ｍ，２Ｈ）；１．４３−１．５３（ｍ，２Ｈ）；１．９６（ｍ，１Ｈ）；２．２４（ｓ，３Ｈ）；２．３６（ｄｔ，２Ｈ）；２．８２（ｄ，１Ｈ）

[２] 赤外線吸収スペクトル２９５９，２９３０，２８７２，１６９８（Ｃ＝Ｏ），１４６５，１３５３，１２２２，５９６，５３７ｃｍ^-1
[３] ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ（％）＝１８８(１６), １４７(５), １４６(１０), １４５(１００), １０３(１４), １００(３), ８９(３５), ８５(５), ６１(３), ５７(１４), ５５(３９), ４７(３), ４５(３), ４３(２１), ４１(１１), ３９(４)

〔実施例５〕３−ｉ−ブチルチオ−４−メチル−２−ペンタノンの合成
原料のハロゲン化アルキルとして１−ヨード−２−メチルプロパンを使用し、それ以外は実施例１と同様の方法で３−ｉ−ブチルチオ−４−メチル−２−ペンタノンを合成した。

合成された３−ｉ−ブチルチオ−４−メチル−２−ペンタノンの理化学的性質は以下のとおりである。
[１] 核磁気共鳴スペクトル
^{1 3}ＣＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）２０．６；２１．４；２２．０；２２．３；２６．２；２８．５；２８．５；３９．６；６３．０；２０５．３
¹ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）０．９４（ｄｄ，６Ｈ）；０．９９（ｄｄ，６Ｈ）；１．７２（ｄｑ，１Ｈ）；１．９４（ｍ，１Ｈ）；２．２４（ｓ，３Ｈ）；２．２６（ｄｄ，２Ｈ）；２．７９（ｄ，１Ｈ）

[２] 赤外線吸収スペクトル２９５９，２８７１，１６９８（Ｃ＝Ｏ），１４６５，１３５３，１２２４，１１５９，９３８，５９５，５３７ｃｍ^-1
[３] ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ（％）＝１８８(１５), １４７(５), １４６(９), １４５(１００), １００(３), ９１(３), ９０(４), ８９(５０), ８５(５), ５７(３７), ５６(３), ５５(２６), ４５(３), ４３(２１), ４１(１３), ３９(５)

〔実施例６〕３−ｔ−ブチルチオ−４−メチル−２−ペンタノンの合成
原料のハロゲン化アルキルとして２−ヨード−２−メチルプロパンを使用し、それ以外は実施例１と同様の方法で３−ｔ−ブチルチオ−４−メチル−２−ペンタノンを合成した。

合成された３−ｔ−ブチルチオ−４−メチル−２−ペンタノンの理化学的性質は以下のとおりである。
[１] 核磁気共鳴スペクトル
^{1 3}ＣＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）２０．８；２１．０；２５．４；３０．３；３１．３；４４．３；６１．２；２０９．５
¹ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）１．０２（ｄｄ，６Ｈ）；１．２８（ｓ，９Ｈ）；１．８０（ｄｑ，１Ｈ）；２．２１（ｓ，３Ｈ）；２．８９（ｄ，１Ｈ）

[２] 赤外線吸収スペクトル２９６２，２８７１，１７０２（Ｃ＝Ｏ），１３６６，１３５３，１１５９，５３７ｃｍ^-1
[３] ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ（％）＝１８８(１８), １４６(５), １４５(４７), ９１(６), ９０(１０), ８９(１００), ８８(１１), ５９(４), ５８(４), ５７(６９), ５６(３), ５５(２５), ４５(３), ４３(２５), ４１(１９), ３９(７)

〔実施例７〕３−メチルチオ−２−ヘキサノンの合成
原料の３−メルカプト−２−アルカノンとして３−メルカプト−２−ヘキサノンを使用し、それ以外は実施例１と同様の方法で３−メチルチオ−２−ヘキサノンを合成した。

合成された３−メチルチオ−２−ヘキサノンの理化学的性質は以下のとおりである。
[１] 核磁気共鳴スペクトル
^{1 3}ＣＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）１２．６；１３．９；２０．７；２６．４；３１．２；５４．１；２０４．６
¹ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）０．９１（ｔ，３Ｈ）；１．２６−１．４９（ｍ，２Ｈ）；１．５９（ｍ，１Ｈ）；１．７６（ｍ，１Ｈ）；１．９１（ｓ，３Ｈ）；２．２５（ｓ，３Ｈ）；３．１４（ｔ，１Ｈ）

[２] 赤外線吸収スペクトル２９５９，２９２５，２８７３，１７０２（Ｃ＝Ｏ），１３５３，１１５９，９５８，５９８ｃｍ^-1
[３] ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ（％）＝１４６(２９), １０５(３), １０４(７), １０３(５７), ７１(３), ６３(５), ６２(３), ６１(１００), ５９(３), ５５(２５), ５３(３), ４７(４), ４５(６), ４３(２３), ４１(５), ３９(４)

〔実施例８〕３−エチルチオ−２−ヘキサノンの合成
原料の３−メルカプト−２−アルカノンとして３−メルカプト−２−ヘキサノンを、ハロゲン化アルキルとしてヨードエタンを使用し、それ以外は実施例１と同様の方法で３−エチルチオ−２−ヘキサノンを合成した。

合成された３−エチルチオ−２−ヘキサノンの理化学的性質は以下のとおりである。
[１] 核磁気共鳴スペクトル
^{1 3}ＣＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）１３．９；１４．６；２０．８；２４．６；２５．７；３２．４；５４．０；２０５．８
¹ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）０．９１（ｔ，３Ｈ）；１．１８（ｔ，３Ｈ）；１．２６−１．５０（ｍ，２Ｈ）；１．６０（ｍ，１Ｈ）；１．７５（ｍ，１Ｈ）；２．２４（ｓ，３Ｈ）；２．４０（ｍ，２Ｈ）；３．１９（ｔ，１Ｈ）

[２] 赤外線吸収スペクトル２９６０，２９３２，２８７３，１７００（Ｃ＝Ｏ），１４５６，１３５３，１２３６，９７４，７５１，５９８ｃｍ^-1
[３] ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ（％）＝１６０(２３), １１８(５), １１７(５４), １００(７), ７７(５), ７６(４), ７５(１００), ７１(４), ６１(４), ５９(３), ５５(２４), ４７(６), ４５(５), ４３(２１), ４１(４), ３９(３)

〔実施例９〕３−ｎ−プロピルチオ−２−ヘキサノンの合成
原料の３−メルカプト−２−アルカノンとして３−メルカプト−２−ヘキサノンを、ハロゲン化アルキルとして１−ヨードプロパンを使用し、それ以外は実施例１と同様の方法で３−ｎ−プロピルチオ−２−ヘキサノンを合成した。

合成された３−ｎ−プロピルチオ−２−ヘキサノンの理化学的性質は以下のとおりである。
[１] 核磁気共鳴スペクトル
^{1 3}ＣＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）１３．６；１３．９；２０．８；２２．８；２５．７；３２．４；３２．５；５４．１；２０５．８
¹ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）０．９１（ｔ，３Ｈ）；０．９３（ｔ，３Ｈ）；１．２７−１．６３（ｍ，５Ｈ）；１．７５（ｍ，１Ｈ）；２．２４（ｓ，３Ｈ）；２．３６（ｔ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，１Ｈ）

[２] 赤外線吸収スペクトル２９６０，２９３３，２８７３，１７００（Ｃ＝Ｏ），１４５４，１３５３，１２３６，１１５９，６００ｃｍ^-1
[３] ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ（％）＝１７４(２８), １３３(４), １３２(８), １３１(８４), １００(５), ９１(５), ９０(６), ８９(１００), ７１(５), ６１(１１), ５５(２７), ４７(８), ４５(５), ４３(３２), ４１(９), ３９(４)

〔実施例１０〕３−ｉ−プロピルチオ−２−ヘキサノンの合成
原料の３−メルカプト−２−アルカノンとして３−メルカプト−２−ヘキサノンを、ハロゲン化アルキルとして２−ヨードプロパンを使用し、それ以外は実施例１と同様の方法で３−ｉ−プロピルチオ−２−ヘキサノンを合成した。

合成された３−ｉ−プロピルチオ−２−ヘキサノンの理化学的性質は以下のとおりである。
[１] 核磁気共鳴スペクトル
^{1 3}ＣＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）１３．９；２０．８；２３．７；２３．９；２５．０；３３．２；３５．４；５４．１；２０６．９
¹ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）０．９１（ｔ，３Ｈ）；１．２２（ｄｄ，６Ｈ）；１．２７−１．５０（ｍ，２Ｈ）；１．５９（ｍ，１Ｈ）；１．７３（ｍ，１Ｈ）；２．２２（ｓ，３Ｈ）；２．８１（ｄｑ，１Ｈ）；３．２３（ｔ，１Ｈ）

[２] 赤外線吸収スペクトル２９６０，２９３１，２８６９，１６９９（Ｃ＝Ｏ），１４５６，１３５３，１２３６，１１５６，１０５２，４９８ｃｍ^-1
[３] ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ（％）＝１７４(２４), １３２(１０), １３１(１００), １００(２１), ９９(５), ９１(６), ９０(９), ８９(１００), ７１(６), ５９(６), ５５(６０), ４７(１６), ４５(５), ４３(５０), ４１(１４), ３９(７)

〔実施例１１〕３−ｎ−ブチルチオ−２−ヘキサノンの合成
原料の３−メルカプト−２−アルカノンとして３−メルカプト−２−ヘキサノンを、ハロゲン化アルキルとして１−ヨードブタンを使用し、それ以外は実施例１と同様の方法で３−ｎ−ブチルチオ−２−ヘキサノンを合成した。

合成された３−ｎ−ブチルチオ−２−ヘキサノンの理化学的性質は以下のとおりである。
[１] 核磁気共鳴スペクトル
^{1 3}ＣＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）１３．８；１３．９；２０．８；２２．１；２５．７；３０．２；３１．５；３２．４；５４．２；２０５．８
¹ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）０．８７（ｔ，３Ｈ）；０．９１（ｔ，３Ｈ）；１．２６−１．５４（ｍ，６Ｈ）；１．６０（ｍ，１Ｈ）；１．７６（ｍ，１Ｈ）；２．２４（ｓ，３Ｈ）；２．３８（ｍ，２Ｈ）；３．１７（ｔ，１Ｈ）

[２] 赤外線吸収スペクトル２９５８，２９３１，２８７３，１７０１（Ｃ＝Ｏ），１４６５，１３５３，１２３８，１１５８，５９９ｃｍ^-1
[３] ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ（％）＝１８８(２７), １４７(５), １４６(１０), １４５(１００), １０３(５１), １００(６), ８９(６), ７１(７), ６１(６１), ５７(１０), ５５(３８), ４７(７), ４５(５), ４３(２８), ４１(１２), ３９(５)

〔実施例１２〕３−ｉ−ブチルチオ−２−ヘキサノンの合成
原料の３−メルカプト−２−アルカノンとして３−メルカプト−２−ヘキサノンを、ハロゲン化アルキルとして１−ヨード−２−メチルプロパンを使用し、それ以外は実施例１と同様の方法で３−ｉ−ブチルチオ−２−ヘキサノンを合成した。

合成された３−ｉ−ブチルチオ−２−ヘキサノンの理化学的性質は以下のとおりである。
[１] 核磁気共鳴スペクトル
^{1 3}ＣＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）１３．９；２０．８；２２．０；２２．２；２５．７；２８．６；３２．４；３９．３；５４．４；２０５．７
¹ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）０．９１（ｔ，３Ｈ）；０．９３（ｄｄ，６Ｈ）；１．２７−１．５０（ｍ，２Ｈ）；１．５９（ｍ，１Ｈ）；１．６７−１．７９（ｍ，２Ｈ）；２．２３（ｓ，３Ｈ）；２．２６（ｄ，２Ｈ）；３．１５（ｔ，１Ｈ）

[２] 赤外線吸収スペクトル２９５８，２９３３，２８７１，１７０１（Ｃ＝Ｏ），１４６４，１３５３，１２３７，１１５８，５９９ｃｍ^-1
[３] ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ（％）＝１８８(２２), １４７(５), １４６(１０), １４５(１００), １０４(３), １０３(５５), １００(４), ８９(１７), ７１(５), ６１(４), ５７(３０), ５５(２５), ４７(５), ４３(１９), ４１(１１), ３９(４)

〔実施例１３〕３−ｎ−ペンチルチオ−２−ヘキサノンの合成
原料の３−メルカプト−２−アルカノンとして３−メルカプト−２−ヘキサノンを、ハロゲン化アルキルとして１−ヨードペンタンを使用し、それ以外は実施例１と同様の方法で３−ｎ−ペンチルチオ−２−ヘキサノンを合成した。

合成された３−ｎ−ペンチルチオ−２−ヘキサノンの理化学的性質は以下のとおりである。
[１] 核磁気共鳴スペクトル
^{1 3}ＣＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）１３．９；１４．１；２０．８；２２．４；２５．７；２９．１；３０．５；３１．２；３２．４；５４．２；２０５．８
¹ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）０．８６（ｔ，３Ｈ）；０．９１（ｔ，３Ｈ）；１．２３−１．５３（ｍ，８Ｈ）；１．５９（ｍ，１Ｈ）；１．７５（ｍ，１Ｈ）；２．２４（ｓ，３Ｈ）；２．３７（ｄｔ，２Ｈ）；３．１７（ｔ，１Ｈ）

[２] 赤外線吸収スペクトル２９５７，２９２９，２８７２，１７０１（Ｃ＝Ｏ），１４６５，１３５３，１２３７，１１５８，５９８ｃｍ^-1
[３] ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ（％）＝２０２(２０), １６１(５), １６０(１１), １５９(１００), １１７(２７), １０３(１８), １００(６), ８９(５), ７１(９), ６９(３６), ６１(３０), ５５(２４), ４７(５), ４３(３６), ４１(１１), ３９(４)

〔実施例１４〕３−ｉ−ペンチルチオ−２−ヘキサノンの合成
原料の３−メルカプト−２−アルカノンとして３−メルカプト−２−ヘキサノンを、ハロゲン化アルキルとして１−ヨード−３−メチルブタンを使用し、それ以外は実施例１と同様の方法で３−ｉ−ペンチルチオ−２−ヘキサノンを合成した。

合成された３−ｉ−ペンチルチオ−２−ヘキサノンの理化学的性質は以下のとおりである。
[１] 核磁気共鳴スペクトル
^{1 3}ＣＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）１３．９；２０．８；２２．３；２２．４；２５．８；２７．６；２８．５；３２．３；３８．３；５４．２；２０５．７
¹ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）０．８６（ｄｄ，６Ｈ）；０．９１（ｔ，３Ｈ）；１．２８−１．４９（ｍ，４Ｈ）；１．５５−１．６７（ｍ，２Ｈ）；１．７５（ｍ，１Ｈ）；２．２４（ｓ，３Ｈ）；２．３２−２．４４（ｍ，２Ｈ）；３．１７（ｔ，１Ｈ）

[２] 赤外線吸収スペクトル２９５７，２９３２，２８７２，１７０２（Ｃ＝Ｏ），１４６６，１３５３，１２３７，１１５９，６００ｃｍ^-1
[３] ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ（％）＝２０２(２７), １６０(５), １５９(４５), １０５(５), １０４(６), １０３(１００), １００(８), ７１(９), ６９(１３), ６１(６８), ５５(２１), ４７(４), ４５(４), ４３(４２), ４１(１２), ３９(４)

〔実施例１５〕（４Ｓ）−４−メチル−３−メチルチオ−２−ヘキサノンの合成
原料の３−メルカプト−２−アルカノンとしてジアステレオ混合物である（４Ｓ）−３−メルカプト−４−メチル−２−ヘキサノンを使用し、それ以外は実施例１と同様の方法で（４Ｓ）−４−メチル−３−メチルチオ−２−ヘキサノンをジアステレオ混合物として合成した。

合成された（４Ｓ）−４−メチル−３−メチルチオ−２−ヘキサノンの理化学的性質は以下のとおりである。
[１] ＭＳ（ＥＩ）：ジアステレオ混合物であるため、二種類のマスパターンが検出された。
[１]−ａＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ（％）＝１６０(２１), １１８(６), １１７(７９), １０４(１２), ８９(７), ７５(３４), ７３(５), ７０(６), ６９(１００), ６１(８２), ５５(５), ４７(５), ４５(８), ４３(３９), ４１(３３), ３９(９)

[１]−ｂＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ（％）＝１６０(４０), １１９(５), １１８(７), １１７(１００), １１６(４), １０４(１２), ８９(７), ８５(４), ７５(２７), ７０(４), ６９(７９), ６１(５９), ４５(５), ４３(２４), ４１(１９), ３９(５)

〔実施例１６〕（４Ｓ）−３−エチルチオ−４−メチル−２−ヘキサノンの合成
原料の３−メルカプト−２−アルカノンとしてジアステレオ混合物である（４Ｓ）−３−メルカプト−４−メチル−２−ヘキサノンを、ハロゲン化アルキルとしてヨードエタンを使用し、それ以外は実施例１と同様の方法で（４Ｓ）−３−エチルチオ−４−メチル−２−ヘキサノンをジアステレオ混合物として合成した。

合成された（４Ｓ）−３−エチルチオ−４−メチル−２−ヘキサノンの理化学的性質は以下のとおりである。
[１] ＭＳ（ＥＩ）：ジアステレオ混合物であるため、二種類のマスパターンが検出された。
[１]−ａＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ（％）＝１７４(１３), １３２(６), １３１(５９), １１８(５), １１４(５), ８９(２２), ８５(６), ７５(７１), ７０(６), ６９(１００), ６１(９), ４７(５), ４５(７), ４３(３４), ４１(２５), ３９(６)

[１]−ｂＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ（％）＝１７４(３６), １３３(５), １３２(８), １３１(１００), １１８(６), １１４(６), １０３(４), ８９(２２), ８５(６), ７５(５８), ７０(４), ６９(７６), ６１(６), ４５(４), ４３(１９), ４１(１３)

〔実施例１７〕（４Ｓ）−４−メチル−３−ｎ−プロピルチオ−２−ヘキサノンの合成
原料の３−メルカプト−２−アルカノンとしてジアステレオ混合物である（４Ｓ）−３−メルカプト−４−メチル−２−ヘキサノンを、ハロゲン化アルキルとして１−ヨードプロパンを使用し、それ以外は実施例１と同様の方法で（４Ｓ）−４−メチル−３−ｎ−プロピルチオ−２−ヘキサノンをジアステレオ混合物として合成した。

合成された（４Ｓ）−４−メチル−３−ｎ−プロピルチオ−２−ヘキサノンの理化学的性質は以下のとおりである。
[１] ＭＳ（ＥＩ）：ジアステレオ混合物であるため、二種類のマスパターンが検出された。
[１]−ａＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ（％）＝１８８(１７), １４７(４), １４６(８), １４５(８３), １０３(１６), ９０(６), ８９(５４), ８５(７), ７０(６), ６９(１００), ６１(１４), ４７(５), ４５(５), ４３(３７), ４１(２２), ３９(６)

[１]−ｂＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ（％）＝１８８(１７), １４６(８), １４５(８５), １０３(１６), ９０(６), ８９(５３), ８５(７), ７５(４), ７０(６), ６９(１００), ６１(１３), ４７(５), ４５(５), ４３(３８), ４１(２３), ３９(６)

〔実施例１８〕（４Ｓ）−４−メチル−３−ｉ−プロピルチオ−２−ヘキサノンの合成
原料の３−メルカプト−２−アルカノンとしてジアステレオ混合物である（４Ｓ）−３−メルカプト−４−メチル−２−ヘキサノンを、ハロゲン化アルキルとして２−ヨードプロパンを使用し、それ以外は実施例１と同様の方法で（４Ｓ）−４−メチル−３−ｉ−プロピルチオ−２−ヘキサノンをジアステレオ混合物として合成した。

合成された（４Ｓ）−４−メチル−３−ｉ−プロピルチオ−２−ヘキサノンの理化学的性質は以下のとおりである。
[１] ＭＳ（ＥＩ）：ジアステレオ混合物であるため、二種類のマスパターンが検出された。
[１]−ａＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ（％）＝１８８(８), １４６(６), １４５(６４), １１４(１０), １１３(９), １０３(１７), ９０(８), ８９(３６), ８５(６), ６９(１００), ６１(２５), ５５(６), ４７(７), ４３(３８), ４１(２３), ３９(６)

[１]−ｂＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ（％）＝１８８(１０), １４６(８), １４５(６７), １１４(１１), １１３(１０), １０３(１９), ９０(７), ８９(３６), ８５(６), ６９(１００), ６１(２３), ５５(６), ４５(６), ４３(４２), ４１(１９), ３９(６)

〔実施例１９〕５−メチル−３−メチルチオ−２−ヘキサノンの合成
原料の３−メルカプト−２−アルカノンとして３−メルカプト−５−メチル−２−ヘキサノンを使用し、それ以外は実施例１と同様の方法で５−メチル−３−メチルチオ−２−ヘキサノンを合成した。

合成された５−メチル−３−メチルチオ−２−ヘキサノンの理化学的性質は以下のとおりである。
[１] 核磁気共鳴スペクトル
^{1 3}ＣＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）１２．６；２２．５；２２．６；２６．１；２６．３；３８．０；５２．５；２０４．５
¹ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）０．８９（ｄｄ，６Ｈ）；１．５０（ｍ，１Ｈ）；１．６１−１．７０（ｍ，２Ｈ）；１．９１（ｓ，３Ｈ）；２．２５（ｓ，３Ｈ）；３．２１（ｔ，１Ｈ）

[２] 赤外線吸収スペクトル２９５６，２９２３，２８７０，１７０３（Ｃ＝Ｏ），１３５３，１１６０，９５３，６０１ｃｍ^-1
[３] ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ（％）＝１６０(１１), １１８(５), １１７(６３), １０４(３１), ９７(４), ７５(４８), ７１(５), ６９(２８), ６３(５), ６１(１００), ５５(７), ４７(７), ４５(６), ４３(４２), ４１(２０), ３９(７)

〔実施例２０〕３−エチルチオ−５−メチル−２−ヘキサノンの合成
原料の３−メルカプト−２−アルカノンとして３−メルカプト−５−メチル−２−ヘキサノンを、ハロゲン化アルキルとしてヨードエタンを使用し、それ以外は実施例１と同様の方法で３−エチルチオ−５−メチル−２−ヘキサノンを合成した。

合成された３−エチルチオ−５−メチル−２−ヘキサノンの理化学的性質は以下のとおりである。
[１] 核磁気共鳴スペクトル
^{1 3}ＣＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）１４．６；２２．５；２２．６；２４．５；２５．６；２６．２；３９．１；５２．５；２０５．７
¹ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）０．９０（ｄｄ，６Ｈ）；１．１９（ｔ，３Ｈ）；１．５０（ｍ，１Ｈ）；１．６２−１．７２（ｍ，２Ｈ）；２．２４（ｓ，３Ｈ）；２．３４−２．４８（ｍ，２Ｈ）；３．２７（ｔ，１Ｈ）

[２] 赤外線吸収スペクトル２９５７，２９３１，２８７１，１７０１（Ｃ＝Ｏ），１３５３，１２４１，１１６０，６０１ｃｍ^-1
[３] ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ（％）＝１７４(４), １３１(３３), １１８(１４), １１４(５), ８９(２４), ７７(５), ７５(１００), ７１(６), ６９(１０), ６１(１１), ５９(５), ５８(３), ５５(４), ４３(２９), ４１(８), ３９(３)

〔実施例２１〕５−メチル−３−ｎ−プロピルチオ−２−ヘキサノンの合成
原料の３−メルカプト−２−アルカノンとして３−メルカプト−５−メチル−２−ヘキサノンを、ハロゲン化アルキルとして１−ヨードプロパンを使用し、それ以外は実施例１と同様の方法で５−メチル−３−ｎ−プロピルチオ−２−ヘキサノンを合成した。

合成された５−メチル−３−ｎ−プロピルチオ−２−ヘキサノンの理化学的性質は以下のとおりである。
[１] 核磁気共鳴スペクトル
^{1 3}ＣＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）１３．６；２２．６；２２．６；２２．８；２５．６；２６．２；３２．５；３９．１；５２．６；２０５．７
¹ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）０．８９（ｄｄ，６Ｈ）；０．９４（ｔ，３Ｈ）；１．４４−１．７２（ｍ，５Ｈ）；２．２４（ｓ，３Ｈ）；２．３６（ｔ，２Ｈ）；３．２４（ｔ，１Ｈ）

[２] 赤外線吸収スペクトル２９５８，２９３３，２８７１，１７０２（Ｃ＝Ｏ），１３５２，１２３８，１１５９，６０１ｃｍ^-1
[３] ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ（％）＝１８８(５), １４５(３０), １３２(１３), １１４(７), １０３(１１), ９１(６), ９０(８), ８９(１００), ７１(７), ６９(１６), ６１(１９), ５５(５), ４５(５), ４３(４１), ４１(１５), ３９(６)

〔実施例２２〕５−メチル−３−ｉ−プロピルチオ−２−ヘキサノンの合成
原料の３−メルカプト−２−アルカノンとして３−メルカプト−５−メチル−２−ヘキサノンを、ハロゲン化アルキルとして２−ヨードプロパンを使用し、それ以外は実施例１と同様の方法で５−メチル−３−ｉ−プロピルチオ−２−ヘキサノンを合成した。

合成された５−メチル−３−ｉ−プロピルチオ−２−ヘキサノンの理化学的性質は以下のとおりである。
[１] 核磁気共鳴スペクトル
^{1 3}ＣＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）２２．５；２２．６；２３．７；２３．９；２４．９；２６．２；３５．３；４０．０；５２．６；２０６．９
¹ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）０．９０（ｄｄ，６Ｈ）；１．２２（ｄｄ，６Ｈ）；１．４９（ｍ，１Ｈ）；１．６０−１．７２（ｍ，２Ｈ）；２．２２（ｓ，３Ｈ）；２．８０（ｄｑ，１Ｈ）；３．３１（ｔ，１Ｈ）

[２] 赤外線吸収スペクトル２９５８，２９２８，２８６９，１６９９（Ｃ＝Ｏ），１３６７，１３５３，１２４０，１１５６，１０５４，５９９ｃｍ^-1
[３] ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ（％）＝１８８(５), １４５(３９), １１４(１５), １０３(８), ９０(８), ８９(１００), ７１(７), ６９(２８), ６１(１８), ５９(６), ５５(１２), ４７(６), ４５(７), ４３(４２), ４１(１７), ３９(６)

〔実施例２３〕３−メチルチオ−２−ヘプタノンの合成
原料の３−メルカプト−２−アルカノンとして３−メルカプト−２−ヘプタノンを使用し、それ以外は実施例１と同様の方法で３−メチルチオ−２−ヘプタノンを合成した。

合成された３−メチルチオ−２−ヘプタノンの理化学的性質は以下のとおりである。
[１] 核磁気共鳴スペクトル
^{1 3}ＣＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）１２．６；１４．０；２２．６；２６．４；２８．８；２９．６；５４．４；２０４．７
¹ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）０．８８（ｔ，３Ｈ）；１．２０−１．４２（ｍ，４Ｈ）；１．６０（ｍ，１Ｈ）；１．７８（ｍ，１Ｈ）；１．９１（ｓ，３Ｈ）；２．２５（ｓ，３Ｈ）；３．１２（ｔ，１Ｈ）

[２] 赤外線吸収スペクトル２９５７，２９２５，２８６０，１７０２（Ｃ＝Ｏ），１３５４，１２３４，１１５９，９５５，６０１ｃｍ^-1
[３] ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ（％）＝１６０(４６), １１９(６), １１８(１０), １１７(１００), ７５(１３), ７１(６), ６９(７８), ６１(９５), ５５(７), ４７(６), ４５(７), ４３(３５), ４１(２８), ３９(８)

〔実施例２４〕３−ｎ−プロピルチオ−２−ヘプタノンの合成
原料の３−メルカプト−２−アルカノンとして３−メルカプト−２−ヘプタノンを、ハロゲン化アルキルとして１−ヨードプロパンを使用し、それ以外は実施例１と同様の方法で３−ｎ−プロピルチオ−２−ヘプタノンを合成した。

合成された３−ｎ−プロピルチオ−２−ヘプタノンの理化学的性質は以下のとおりである。
[１] 核磁気共鳴スペクトル
^{1 3}ＣＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）１３．６；１４．０；２２．６；２２．８；２５．７；２９．７；３０．０；３２．５；５４．４；２０５．９
¹ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）０．８６（ｔ，３Ｈ）；０．９４（ｔ，３Ｈ）；１．２０−１．４３（ｍ，４Ｈ）；１．４７−１．６６（ｍ，３Ｈ
）；１．７７（ｍ，１Ｈ）；２．２４（ｓ，３Ｈ）；２．３６（ｔ，２Ｈ）；３．１４（ｔ，１Ｈ）

[２] 赤外線吸収スペクトル２９５９，２９３１，２８７３，１７０１（Ｃ＝Ｏ），１３５３，１２３２，１１５８，６０１ｃｍ^-1
[３] ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ（％）＝１８８(２１), １４７(６), １４６(１０), １４５(１００), １１４(７), １０３(１４), ８９(７８), ７１(８), ６９(６６), ６１(１４),
５５(８), ４７(６), ４５(５), ４３(４１), ４１(２４), ３９(６)

〔実施例２５〕３−ｉ−プロピルチオ−２−ヘプタノンの合成
原料の３−メルカプト−２−アルカノンとして３−メルカプト−２−ヘプタノンを、ハロゲン化アルキルとして２−ヨードプロパンを使用し、それ以外は実施例１と同様の方法で３−ｉ−プロピルチオ−２−ヘプタノンを合成した。

合成された３−ｉ−プロピルチオ−２−ヘプタノンの理化学的性質は以下のとおりである。
[１] 核磁気共鳴スペクトル
^{1 3}ＣＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）１４．０；２２．６；２３．７；２３．９；２５．０；２９．８；３０．９；３５．４；５４．４；２０６．８
¹ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）０．８８（ｔ，３Ｈ）；１．２２（ｄｄ，６Ｈ）；１．２６−１．４３（ｍ，４Ｈ）；１．６３（ｍ，１Ｈ）；１．７７（ｍ，１Ｈ）；２．２２（ｓ，３Ｈ）；２．８１（ｄｑ，１Ｈ）；３．２１（ｄｄ，１Ｈ）

[２] 赤外線吸収スペクトル２９５８，２９２９，２８６５，１７００（Ｃ＝Ｏ），１３５３，１２３２，１１５６，１０５３，９２７，５９８ｃｍ^-1
[３] ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ（％）＝１８８(８), １４６(７), １４５(５７), １１４(２０), １０３(２３), ９０(７), ８９(４４), ７１(７), ６９(１００), ６１(１０), ５９(８), ５５(８), ４７(８), ４３(４６), ４１(２５), ３９(８)

〔実施例２６〕６−メチル−３−メチルチオ−２−ヘプタノンの合成
原料の３−メルカプト−２−アルカノンとして３−メルカプト−６−メチル−２−ヘプタノンを使用し、それ以外は実施例１と同様の方法で６−メチル−３−メチルチオ−２−ヘプタノンを合成した。

合成された６−メチル−３−メチルチオ−２−ヘプタノンの理化学的性質は以下のとおりである。
[１] 核磁気共鳴スペクトル
^{1 3}ＣＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）１２．６；２２．５；２２．６；２６．４；２７．０；２８．１；３６．６；５４．７；２０４．７
¹ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）０．８７（ｄｄ，６Ｈ）；１．１３（ｍ，１Ｈ）；１．３０（ｍ，１Ｈ）；１．４８−１．６４（ｍ，２Ｈ）；１．７７（ｍ，１Ｈ）；１．９１（ｓ，３Ｈ）；２．２４（ｓ，３Ｈ）；３．０９（ｔ，１Ｈ）

[２] 赤外線吸収スペクトル２９５５，２９２４，２８７０，１７０２（Ｃ＝Ｏ），１３５４，１２３５，１１６０，９５６，６０４ｃｍ^-1
[３] ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ（％）＝１７４(１２), １３３(４), １３２(８), １３１(９１), ８４(７), ８３(１００), ７５(１６), ７４(４), ７１(５), ６１(３０), ５５(５０), ４７(４), ４５(５), ４３(３３), ４１(２２), ３９(７)

〔実施例２７〕３−エチルチオ−６−メチル−２−ヘプタノンの合成
原料の３−メルカプト−２−アルカノンとして３−メルカプト−６−メチル−２−ヘプタノンを、ハロゲン化アルキルとしてヨードエタンを使用し、それ以外は実施例１と同様の方法で３−エチルチオ−６−メチル−２−ヘプタノンを合成した。

合成された３−エチルチオ−６−メチル−２−ヘプタノンの理化学的性質は以下のとおりである。
[１] 核磁気共鳴スペクトル
^{1 3}ＣＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）１４．６；２２．６；２２．６；２４．６；２５．７；２８．１；２８．２；３６．７；５４．６；２０５．８
¹ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）０．８７（ｄｄ，６Ｈ）；１．１４（ｍ，１Ｈ）；１．１９（ｔ，３Ｈ）；１．３１（ｍ，１Ｈ）；１．４７−１．６６（ｍ，２Ｈ）；１．７７（ｍ，１Ｈ）；２．２４（ｓ，３Ｈ）；２．３４−２．４７（ｍ，２Ｈ）；３．１３（ｔ，１Ｈ）

[２] 赤外線吸収スペクトル２９５５，２９３０，２８７１，１７０１（Ｃ＝Ｏ），１３５３，１２３３，９７３，６０３ｃｍ^-1
[３] ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ（％）＝１８８(１１), １４６(８), １４６(７), １４５(６０), １２８(６), ８９(２１), ８４(１２), ８３(１００), ７５(３７), ７１(６), ６１(９), ５７(６), ５５(４９), ４３(３７), ４１(１８), ４０(６)

〔実施例２８〕３−メチルチオ−２−オクタノンの合成
原料の３−メルカプト−２−アルカノンとして３−メルカプト−２−オクタノンを使用し、それ以外は実施例１と同様の方法で３−メチルチオ−２−オクタノンを合成した。

合成された３−メチルチオ−２−オクタノンの理化学的性質は以下のとおりである。
[１] 核磁気共鳴スペクトル
^{1 3}ＣＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）１２．６；１４．１；２２．６；２６．４；２７．１；２９．１；３１．７；５４．４；２０４．７
¹ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）０．８６（ｔ，３Ｈ）；１．２０−１．４６（ｍ，６Ｈ）；１．６０（ｍ，１Ｈ）；１．７７（ｍ，１Ｈ）；１．９１（ｓ，３Ｈ）；２．２４（ｓ，３Ｈ）；３．１２（ｔ，１Ｈ）

[２] 赤外線吸収スペクトル２９５６，２９２４，２８５８，１７０１（Ｃ＝Ｏ），１３５３，１２３２，１１５８，９５１，６０１ｃｍ^-1
[３] ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ（％）＝１７４(２６), １３３(６), １３２(１０), １３１(１００), １０４(３), ８３(３８), ７５(９), ７４(５), ７１(４), ６１(５７), ５５(４１), ４７(３), ４５(４), ４３(２４), ４１(１５), ３９(５)

〔実施例２９〕３−エチルチオ−２−オクタノンの合成
原料の３−メルカプト−２−アルカノンとして３−メルカプト−２−オクタノンを、ハロゲン化アルキルとしてヨードエタン使用し、それ以外は実施例１と同様の方法で３−エチルチオ−２−オクタノンを合成した。

合成された３−エチルチオ−２−オクタノンの理化学的性質は以下のとおりである。
[１] 核磁気共鳴スペクトル
^{1 3}ＣＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）１４．１；１４．６；２２．６；２４．６；２５．７；２７．３；３０．３；３１．６；５４．３；２０５．８
¹ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）０．８６（ｔ，３Ｈ）；１．１９
（ｔ，３Ｈ）；１．２２−１．４７（ｍ，６Ｈ）；１．６０（ｍ，１Ｈ）；１．７７（ｍ，１Ｈ）；２．２３（ｓ，３Ｈ）；２．３３−２．４８（ｍ，２Ｈ）；３．１７（ｔ，１Ｈ）

[２] 赤外線吸収スペクトル２９５７，２９２９，２８５９，１７００（Ｃ＝Ｏ），１３５３，１２３１，１１５８，９７２，６００ｃｍ^-1
[３] ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ（％）＝１８８(１７), １４６(９), １４５(１００), １２８(９), ８９(７), ８３(３４), ７５(７１), ７１(６), ６１(６), ６０(６), ５９(８), ５５(３８), ４７(６), ４５(９), ４３(２５), ４１(１４)

〔実施例３０〕３−メチルチオ−２−ノナノンの合成
原料の３−メルカプト−２−アルカノンとして３−メルカプト−２−ノナノンを使用し、それ以外は実施例１と同様の方法で３−メチルチオ−２−ノナノンを合成した。

合成された３−メチルチオ−２−ノナノンの理化学的性質は以下のとおりである。
[１] 核磁気共鳴スペクトル
^{1 3}ＣＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）１２．６；１４．２；２２．７；２６．４；２７．４；２９．１；２９．１；３１．７；５４．４；２０４．７
¹ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）０．８６（ｔ，３Ｈ）１．２０−１．４３（ｍ，８Ｈ）；１．６０（ｍ，１Ｈ）；１．７７（ｍ，１Ｈ）；１．９１（ｓ，３Ｈ）；２．２５（ｓ，３Ｈ）；３．１２（ｔ，１Ｈ）

[２] 赤外線吸収スペクトル２９５５，２９２３，２８５６，１７０２（Ｃ＝Ｏ），１３５３，１１５８，９５５，６０２ｃｍ^-1
[３] ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ（％）＝１８８(２４), １４７(７), １４６(１５), １４５(１００), １０４(４), ９７(３２), ７５(９), ７４(４), ７１(５), ６９(９), ６１(５１), ５５(５９), ４５(４), ４３(３０), ４１(１５), ３９(５)

〔実施例３１〕３−メチルチオ−２−デカノンの合成
原料の３−メルカプト−２−アルカノンとして３−メルカプト−２−デカノンを使用し、それ以外は実施例１と同様の方法で３−メチルチオ−２−デカノン合成した。

合成された３−メチルチオ−２−デカノンの理化学的性質は以下のとおりである。
[１] 核磁気共鳴スペクトル
^{1 3}ＣＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）１２．６；１４．２；２２．８；２６．４；２７．５；２９．１；２９．２；２９．４；３１．９；５４．４；２０４．７
¹ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）０．８６（ｔ，３Ｈ）；１．１９−１．４３（ｍ，１０Ｈ）；１．６０（ｍ，１Ｈ）；１．７７（ｍ，１Ｈ）；１．９１（ｓ，３Ｈ）；２．２４（ｓ，３Ｈ）；３．１２（ｔ，１Ｈ）

[２] 赤外線吸収スペクトル２９５５，２９２３，２８５５，１７０２（Ｃ＝Ｏ），１３５３，１１５７，９５３，６０１ｃｍ^-1
[３] ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ（％）＝２０２(１３), １６１(５), １６０(１１), １５９(１００), ８７(２), ７５(４), ７４(２), ７１(３), ７０(２), ６９(３９), ６７(３), ６１(２４), ５５(１５), ４３(１７), ４１(９), ３９(３)

〔実施例３２〕３−メチルチオ−２−ウンデカノンの合成
原料の３−メルカプト−２−アルカノンとして３−メルカプト−２−ウンデカノンを使用し、それ以外は実施例１と同様の方法で３−メチルチオ−２−ウンデカノンを合成した。

合成された３−メチルチオ−２−ウンデカノンの理化学的性質は以下のとおりである。[１] 核磁気共鳴スペクトル
^{1 3}ＣＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）１２．６；１４．２；２２．８；２６．４；２７．４；２９．１；２９．３；２９．５；２９．５；３２．０；５４．４；２０４．７
¹ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）０．８６（ｔ，３Ｈ）；１．１８−１．４３（ｍ，１２Ｈ）；１．６０（ｍ，１Ｈ）；１．７７（ｍ，１Ｈ）；１．９１（ｓ，３Ｈ）；２．２４（ｓ，３Ｈ）；３．１２（ｔ，１Ｈ）

[２] 赤外線吸収スペクトル２９５４，２９２２，２８５４，１７０３（Ｃ＝Ｏ），１３５３，１１５６，９５４，６０１ｃｍ^-1
[３] ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ（％）＝２１６(１０), １７５(５), １７４(１２), １７３(１００), ８７(２), ８３(１５), ７５(３), ７１(３), ６９(２２), ６７(２), ６１(１８), ５７(３), ５５(１２), ４３(１３), ４１(８), ３９(２)

〔実施例３３〕３−メチルチオ−２−ドデカノンの合成
原料の３−メルカプト−２−アルカノンとして３−メルカプト−２−ドデカノンを使用し、それ以外は実施例１と同様の方法で３−メチルチオ−２−ドデカノンを合成した。

合成された３−メチルチオ−２−ドデカノンの理化学的性質は以下のとおりである。
[１] 核磁気共鳴スペクトル
^{1 3}ＣＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）１２．６；１４．２；２２．８；２６．４；２７．５；２９．１；２９．４；２９．５；２９．６；２９．６；３２．０；５４．４；２０４．７
¹ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ δｐｐｍ）０．８６（ｔ，３Ｈ）；１．１９−１．４３（ｍ，１４Ｈ）；１．５９（ｍ，１Ｈ）；１．７８（ｍ，１Ｈ）；１．９１（ｓ，３Ｈ）；２．２４（ｓ，３Ｈ）；３．１２（ｔ，１Ｈ）

[２] 赤外線吸収スペクトル２９５４，２９２２，２８５３，１７０３（Ｃ＝Ｏ），１３５３，１１５６，９５４，７２１，６０１ｃｍ^-1
[３] ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ（％）＝２３０(８), １８９(５), １８８(１３), １８７(１００), ９７(８), ８７(２), ８３(１６), ７５(３), ７１(３), ６９(１０), ６７(２), ６１(１５), ５７(３), ５５(１２), ４３(１３), ４１(７)

本発明における代表的な３−アルキルチオ−２−アルカノン類の香気特性を以下に示す。

〔実施例Ａ〕
下記処方に従い、常法によって本発明の香料組成物（１Ａ〜３３Ａ）を調製した。

〔比較例Ａ〕
実施例Ａの香料組成物（１Ａ〜３３Ａ）の処方成分である３−アルキルチオ−２−アルカノンの代わりにエチルアルコールを配合した以外は同様の処方および方法にて香料組成物（３４Ａ）を調製した。

〔実施例Ｂ〕
下記処方に従い、常法によって本発明の香料組成物（１Ｂ〜３３Ｂ）を調製した。

〔比較例Ｂ〕
実施例Ｂの香料組成物（１Ｂ〜３３Ｂ）の処方成分である３−アルキルチオ−２−アルカノンの代わりにエチルアルコールを配合した以外は同様の処方および方法にて香料組成物（３４Ｂ）を調製した。

〔実施例Ｃ〕
下記処方に従い、常法により本発明の香料組成物（１Ｃ）を調製した。

〔比較例Ｃ〕
実施例Ｃの４−メチル−３−メチルチオ−２−ペンタノンの代わりにエチルアルコールを配合した以外は同様の処方および方法にて香料組成物（２Ｃ）を調製した。

〔実施例Ｄ〕
下記処方に従い、常法によって本発明の果汁飲料Ａを調製した。

〔比較例Ｄ〕
実施例Ｄの香料組成物（１Ａ）の代わりに香料組成物（３４Ａ）を配合した以外は同様の成分および方法にて果汁飲料Ｂを調製した。

［実施例Ｅ］
下記処方に従い、常法によって本発明のコーヒー飲料Ａを調製した。

［比較例Ｅ］
実施例Ｅの香料組成物（１Ｂ）の代わりに香料組成物（３４Ｂ）を配合した以外は同様の成分および方法にてコーヒー飲料Ｂを調製した。

〔実施例Ｆ〕
下記処方に従い、常法によってゲルベースを調製後、本発明のフルーツタイプゲル芳香剤Ａを調製した。

〔比較例Ｆ〕
実施例Ｆの香料組成物（１Ｃ）の代わりに香料組成物（２Ｃ）を配合した以外は同様の成分および方法にてフルーツタイプゲル芳香剤Ｂを調製した。

〔試験例Ａ〕
果汁飲料Ａ、果汁飲料Ｂの２種類のジュースについて１０名の専門パネラーにより香気香味を比較評価した。その結果、専門パネラーの全員が、本発明に係る４−メチル−３−メチルチオ−２−ペンタノンが添加された果汁飲料Ａの方が果汁感が強調され、よりシトラス感や天然感が強く感じられると評価した。

〔試験例Ｂ〕
コーヒー飲料Ａ、コーヒー飲料Ｂの２種類のコーヒー飲料について１０名の専門パネラーにより香気香味を比較評価した。その結果、専門パネラーの全員が、本発明に係る４−メチル−３−メチルチオ−２−ペンタノンが添加されたコーヒー飲料Ａの方がコーヒー豆感が強く、香りに拡散性が感じられると評価した。

〔試験例Ｃ〕
フルーツタイプゲル芳香剤Ａ、フルーツタイプゲル芳香剤Ｂの２種類のフルーツタイプゲル芳香剤について５名の専門パネラーにより香気を評価した。その結果、専門パネラーの全員が、本発明に係る４−メチル−３−メチルチオ−２−ペンタノンが添加されたフルーツタイプゲル芳香剤Ａの方が、よりフルーツ感や天然感が強く感じられると評価した。

Claims

下記一般式（１）：

（式中、Ｒ¹は炭素数１〜９の直鎖状又は分枝状のアルキル基であり、Ｒ²は炭素数１〜５の直鎖状又は分枝状のアルキル基である）で表される３−アルキルチオ−２−アルカノンの１種または２種以上を含有することを特徴とする香料組成物（ただし、３−メチルチオ−２−ブタノン、３−エチルチオ−２−ブタノン、３−エチルチオ−２−ペンタノンを除く）。
請求項１記載の香料組成物を配合したことを特徴とする飲食品。
請求項１記載の香料組成物を配合したことを特徴とする香粧品。
芳香が強調された飲食品または香粧品の製造における、
４−メチル−３−メチルチオ−２−ペンタノン、
４−メチル−３−ｎ−プロピルチオ−２−ペンタノン、
４−メチル−３−ｉ−プロピルチオ−２−ペンタノン、
３−ｎ−ブチルチオ−４−メチル−２−ペンタノン、
３−ｉ−ブチルチオ−４−メチル−２−ペンタノン、
３−ｔ−ブチルチオ−４−メチル−２−ペンタノン、
３−メチルチオ−２−ヘキサノン、
３−エチルチオ−２−ヘキサノン、
３−ｎ−プロピルチオ−２−ヘキサノン、
３−ｉ−プロピルチオ−２−ヘキサノン、
３−ｎ−ブチルチオ−２−ヘキサノン、
３−ｉ−ブチルチオ−２−ヘキサノン、
３−ｎ−ペンチルチオ−２−ヘキサノン、
３−ｉ−ペンチルチオ−２−ヘキサノン、
（４Ｓ）−４−メチル−３−メチルチオ−２−ヘキサノン、
（４Ｓ）−３−エチルチオ−４−メチル−２−ヘキサノン、
（４Ｓ）−４−メチル−３−ｎ−プロピルチオ−２−ヘキサノン、
（４Ｓ）−４−メチル−３−ｉ−プロピルチオ−２−ヘキサノン、
５−メチル−３−メチルチオ−２−ヘキサノン、
３−エチルチオ−５−メチル−２−ヘキサノン、
５−メチル−３−ｎ−プロピルチオ−２−ヘキサノン、
５−メチル−３−ｉ−プロピルチオ−２−ヘキサノン、
３−メチルチオ−２−ヘプタノン、
３−ｎ−プロピルチオ−２−ヘプタノン、
３−ｉ−プロピルチオ−２−ヘプタノン、
６−メチル−３−メチルチオ−２−ヘプタノン、
３−エチルチオ−６−メチル−２−ヘプタノン、
３−メチルチオ−２−オクタノン、
３−エチルチオ−２−オクタノン、
３−メチルチオ−２−ノナノン、
３−メチルチオ−２−デカノン、
３−メチルチオ−２−ウンデカノン、および
３−メチルチオ−２−ドデカノン
から選ばれる化合物の使用。
４−メチル−３−メチルチオ−２−ペンタノン、
４−メチル−３−ｎ−プロピルチオ−２−ペンタノン、
４−メチル−３−ｉ−プロピルチオ−２−ペンタノン、
３−ｎ−ブチルチオ−４−メチル−２−ペンタノン、
３−ｉ−ブチルチオ−４−メチル−２−ペンタノン、
３−ｔ−ブチルチオ−４−メチル−２−ペンタノン、
３−メチルチオ−２−ヘキサノン、
３−エチルチオ−２−ヘキサノン、
３−ｎ−プロピルチオ−２−ヘキサノン、
３−ｉ−プロピルチオ−２−ヘキサノン、
３−ｎ−ブチルチオ−２−ヘキサノン、
３−ｉ−ブチルチオ−２−ヘキサノン、
３−ｎ−ペンチルチオ−２−ヘキサノン、
３−ｉ−ペンチルチオ−２−ヘキサノン、
（４Ｓ）−４−メチル−３−メチルチオ−２−ヘキサノン、
（４Ｓ）−３−エチルチオ−４−メチル−２−ヘキサノン、
（４Ｓ）−４−メチル−３−ｎ−プロピルチオ−２−ヘキサノン、
（４Ｓ）−４−メチル−３−ｉ−プロピルチオ−２−ヘキサノン、
５−メチル−３−メチルチオ−２−ヘキサノン、
３−エチルチオ−５−メチル−２−ヘキサノン、
５−メチル−３−ｎ−プロピルチオ−２−ヘキサノン、
５−メチル−３−ｉ−プロピルチオ−２−ヘキサノン、
３−メチルチオ−２−ヘプタノン、
３−ｎ−プロピルチオ−２−ヘプタノン、
３−ｉ−プロピルチオ−２−ヘプタノン、
６−メチル−３−メチルチオ−２−ヘプタノン、
３−エチルチオ−６−メチル−２−ヘプタノン、
３−メチルチオ−２−オクタノン、
３−エチルチオ−２−オクタノン、
３−メチルチオ−２−ノナノン、
３−メチルチオ−２−デカノン、
３−メチルチオ−２−ウンデカノン、および
３−メチルチオ−２−ドデカノン
から選ばれる飲食品または香粧品の芳香強調剤。