DE2044781C3 - Nahrungs- und Genußmittel mit Kaffeegeschmack - Google Patents
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Description
Zur Steigerung und/oder zur Verdeckung des Geschmacks und Aromas ist es allgemein üblich,
synthetische und natürlich isolierte Verbindungen und Stoffgemische zu verwenden. Die Steigerung von
Geschmack und Aroma ist äußerst kompliziert, da jeder einzelne Geschmack und jedes einzelne Aroma
hunderte von Verbindungen enthält, von denen jede in gewissem Grade einen Geschmacks- und Aromaeffekt
erzeugt. Im allgemeinen ermöglicht die Isolierung eines Einzelgeschmacks oder -aromas nicht die Voraussage
äquivalenter Geschmacks- und Aromacharakteristiken, da sich gezeigt hat, daß Verbindungen von stark
unterschiedlicher Struktur ungefähr den gleichen Geschmacks- und Aromacharakter erzeugen, während
Verbindungen von ähnlicher Struktur häufig stark unterschiedlich im Geschmack sind. Demzufolge erfordert
die Identifizierung erwünschter Geschmacks- und Aromakomponenten die Synthese und Erprobung
einzelner in Frage kommender Stoffe, bis Verbindungen identifiziert sind, die erwünschte Geschmacks- und
Aromanoten haben.
Zur Steigerung des Geschmacks und Aromas von Nahrungs- und Genußmitteln, denen Kaffee als
Geschmacksstoff zugesetzt worden ist, einschließlich löslicher zcrstäubungsgetroekneier, gefriergeirockneter
Kaffeeprodukte und einschließlich regulärem Kaffee wurden tausende von Verbindungen im Laufe der Jahre
in dem Bemühen untersucht, erwünschte Komponenten des Geschmacks und Aromas von Kaffee zu isolieren.
Seit Jahren suchen die Kaffee-Fachleute nach einer den Geschmack und das Aroma steigernden Verbindung, die
die Geschmacks- und Aromanote hervorbringt, die von Fachleuten im allgemeinen als holzig beschrieben wird.
Gegenstand der Erfindung sind daher die in den vorstehenden Patentansprüchen aufgezeigten Nahrungs-
und Genußmittel mit Kaffeegeschmack.
Es wurde festgestellt, daß trans-2-Nonenal und/oder trans-2-Nonenol wertvolle Verbindungen für die Veränderung
von Geschmack und Aroma sind, und zwar entweder durch Steigerung des Geschmacks und ho
Aromas oder von Geschmacks- und Aromanoten, die für eine Substanz charakteristisch sind, durch Veränderung
eines weniger erwünschten Geschmacks oder Aromas oder einer weniger erwünschten Geschmacksoder Aromanote zu einem erwünschteren Geschmack
<>s oder Aroma bzw. zu einer erwünschteren Geschmacksoder Aromanote oder vollständige oder teilweise
Verdeckung eines Geschmacks oder Aromas oder einer Geschmacks- oder Aromanote. Die Zumischung von
trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol und ihren Gemischen zu Nahrungs- und Genußmitteln mit Kaffeegeschmack
dient dazu, den Karamelgeschmack, den sauren und bitteren Geschmack von Kaffes zu verringern, die
kräftig-herben, erdigen und butterartigen Geschmacksnoten des Kaffees zu verändern und zu verbessern und
Nahrungs- und Genußmitteln, die normalerweise mit Kaffee verwendet werden, zusätzlich einen erwünschten
holzigen, regulären Kaffeegeschmack zu verleihen.
Trans-2-Nonenal und trans-2-Nonenol sind alte Verbindungen, aber über ihre Anwesenheit in Kaffee ist
bisher noch nicht berichtet worden.
Trans-2-Nonenal wird durch oxydative Spaltung des Hydroperoxyds von Methyloleat gebildet und ist im
ätherischen öl von Achasma walang VaI und in
Moosbeeren, Gurken und Mohrrüben zu finden. Die Synthese von trans-2-Nonenol ist in der Literatur
beschrieben worden.
Es wird vermutet, daß eine oder beide der vorstehend
genannten Verbindungen organoleptisch in gewissen Kaffeefraktionen, z. B. in perkoliertem Getränk von
gemahlenem Röstkaffee, in Öl von Röstkaffee und in dem mit Wasserdampf erzeugten Aroma von gemahlenem
Röstkaffee vorhanden sind. Die Gleichartigkeit der holzigen Geschmacks- und Aromanoten dieser Kaffeefraktionen
und von trans-2-Nonenal und trans-2-Nonenol ist für sachverständige Geschmacksprüfer offensichtlich.
Durch Analysenmethoden ist jedoch die Anwesenheit dieser Verbindungen in Kaffee nicht
positiv identifiziert worden. Insbesondere in verarbeiteten Kaffeeprodukten ist es fraglich, ob diese Verbindungen
anwesend sind.
Die Anwesenheit von trans-2-Nonenal oder trans-2-Nonenol in löslichem Kaffee, insbesondere in zerstäubungsgetrocknetem
löslichem Kaffee, ist unwahrscheinlich, da Geschmacksexperten organoleptisch keinen
holzigen Geschmack oder kein holziges Aroma in diesen Kaffeesorten feststellen.
Die Erfindung betrifft lediglich die oben angegebenen Nahrungs- und Genußmittel mit absichtlicher Zugabe
der vorgeschriebenen Mengen der Verbindungen, gleichgültig, ob diese in einem Nahrungs- oder
Genußmittel in einer Menge vorhanden sind, die aus der natürlichen Anwesenheit herrührt.
Trans-2-Nonenal wird von Geschmacksexperten dahingehend charakterisiert, daß es einen unangenehmen
Geschmack von ranzigem Fett hat, wenn es bei üblichen Geschmackskonzentrationen von 50 ppm oder
höher geprobt wird. Trans-2-Nonenol hat ähnliche fettige Eigenschaften. Die Aromabeschaffenheit wird
als stechend, scharf und unangenehm beurteilt.
Trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol und ihre Gemische erzeugen einen Kaffeegeschmack oder ein
Kaffeearoma, wenn sie in winzigen Mengen (weit unter 25 ppm und im allgemeinen im Bereich von 0,05 bis 16
Teilen pro Milliarde) Wasser oder den obengenannten Nahrungs- und Genußmitteln zugesetzt werden. Sie
verdecken typisch unerwünschte Geschmacks- und Aromanoten, gleichen den Gesamtgeschmack aus und
verleihen eine reguläre Kaffeenote, die von Sachverständigen allgemein als holzig beschrieben wird.
Die Fähigkeit von trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol und ihren Gemischen. Kaffeegeschmack und Kaifeearoma
zu erzeugen und auszugleichen und/oder unerwünschte KafFeegeschmacks- und -aromanoten zu
verdecken, ist überraschend. Wenn diese Verbindungen in den zum Würzen üblichen Mengen Nahrungs- und
Genußmitteln zugesetzt werden, erzeugen sie einen Geschmack, der von Sachverständigen als unangenehmer
Gurkengeschmack, kräftig-herber fettiger bis ranzig-fettiger Geschmack gekennzeichnet wird, der für
Kaffee völlig ungeeignet ist.
Die für die Zwecke der Erfindung verwendeten Verbindungen, d. h. trans-2-Nonenal und trans-2-Nonenol,
haben die allgemeine Formel
CH3-CH2-CH2-Ch2-CH2-CH2-C=C-R
in der R für '5
Ii
C-H
20
oder CH2-OH steht.
Trans-2-Nonenal wird nach dem Verfahren hergestellt, das von Paul Z. Bedoukian, Preparation of
a,j9-Unsaturated Aldehyde Dimethyl Acetals and Their
Free Aldehydes, J. Amer. chem. Soc. 79,889-892 (1957)
beschrieben ist.
Der gesättigte Aldehyd wird in das Enolacetat umgewandelt und dann in Tetrachlorkohlenstoff bromiert.
Durch Zusatz von Methanol zum bromierten Gemisch wird das Dimethylacetal des «-Bromaldehyds
erhalten. Durch Behandlung des letzteren mit Kaliumhydroxyd in Butanol wird das ungesättigte Acetal
erhalten, das durch Säurehydrolyse in den «^-ungesättigten Aldehyd umgewandelt wird. Gegebenenfalls kann
der Aldehyd unter Verwendung von Lithiumaluminiumhydrid in den entsprechenden a^-ungesättigten Alkohol
umgewandelt werden.
Trans-2-Nonenal wird auch durch Reduktion des
Imidchlorids von «-Nonensäure (Ber. dtsch. chem. Ges.
67B, 269 [1934]), durch Hydrolyse von l,l-Dichlor-3-bromnonan (J. org. Chemistry 13, 895 [1948], US-PS
25 74 832), durch Oxydation des entsprechenden Alkohols (Bull. Soc chim. France 53,301 [1933], J. Amer.
chem. Soc 70, 2601 [1948]) und durch Oxydation von 9,10,12-Trihydroxystearinsäure (J. Amer. chem. Soc. 62,
2305 [1940]) hergestellt.
Trans-2-Nonenol wird über die Knovenagel-Kondensation unter Verwendung von n-Heptanal und Monoäthylmalonat
hergestellt, wobei Äthyl-2-nonenoat erhalten wird. Durch Reduktion dieses Esters mit LiAlH4
und anschließende Hydrolyse wird der ungesättigte Alkohol erhalten (J. Amer. chem. Soc. 70, 2601 [1948]).
Gegebenenfalls kann der Alkohol mit Dichromat zum trans-2-Nonenal oxydiert werden.
Trans-2-Nonenal und/oder trans-2-Nonenol können nach den in den folgenden Literaturstellen beschriebenen
synthetischen Verfahren hergestellt werden: HeIv. chim. Acta. 39, 1299 (1956), Compt. Rend. 247, 1627
(1958), HeIv. chim. Acta. 41,1603 Π 958), Gazz. chim. ital.
88, 296 (1958), Chem. & Ind. 202 (1960) und J. chem. Soc. ho (London) 1266(1961).
Trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol und ih^e Gemische
steigern den Kaffeegeschmack und das Kaffeearoma von Nahrungs- und Genußmitteln, denen Kaffee als
Geschmacks- und Aromastoff zugesetzt worden ist, (15
wenn eine reguläre Kaffeegeschmacksnote, die von Kaffee-Experten als holzig bezeichnet wird, gewünscht
wird, z. B. bei regulärem Kaffee, löslichem Kaftee, entkoffeiniertem Kaffee, Güssen mit Kaffeegeschmack,
kohlensäurehaltigen und kohlensäurefreien weichen Getränken mit Kaffeegeschmack, Getränken mit
Kaffeegeschmack, die aus Nichtkaffeerohstoffen hergestellt worden sind, z. B. wasserlösliche feste Extrakte aus
einem Gemisch aus geröstetem Weizen und Gerste, Desserts mit Kaffeegeschmack wie Gelatine, Eiscreme,
Pudding, Kuchen, Gebäck, Zuckerwaren mit Kaffeegeschmack und anderen Nahrungs- und Genußmitteln, die
teilweise einen Kaffeegeschmack aufweisen, z. B. Nahrungs- und Genußmittel mit Mokkageschmack.
Diese Verbindungen können ferner in Nahrungs- und Genußmitteln gebraucht werden, die normalerweise mit
Kaffee verwendet werden, z. B. in Kaffeesahne, Süßungsmittel^ um ihnen einen Kaffeegeschmack und
ein Kaffeearoma zu verleihen.
Der Zusatz dieser Verbindung ist somit von besonderem Wert bei der Herstellung von Produkten
mit Kaffeegeschmack, die teilweise oder ganz von kaffeefremden Stoffen stammen.
Trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol und ihre Gemische verleihen einen Kaffeegeschmack und ein Kaffeearoma,
wenn sie Wasser oder den obengenannten Nahrungs- und Genußmitteln in winzigen Mengen
zugesetzt werden. Außer der Verleihung eines kaffeeartigen Geschmacks und Aromas mit starker holziger
Note üben diese Verbindungen eine ausgleichende Wirkung auf andere erwünschte Kaffeenoten aus, z. B.
die kräftig-herben, erdigen und butterartigen Noten, während sie die unerwünschten sauren, bitteren
Geschmacksnoten und Karamelnoten verdecken.
In zerstäubungsgetrocknetem löslichem Kaffee steigern
trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol und ihre Gemische den holzigen Charakter des Getränks, während sie
den Karamelgeschmack verdecken. Außerdem üben sie eine erwünschte Mischwirkung auf den Gesamtgeschmack
des Kaffeegetränks aus.
Gefriergetrocknetem löslichem Kaffee verleihen trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol und ihre Gemische
eine holzige Note und vermengen die weinartigen und butterartigen Geschmacksnoten unter Ausbildung eines
wohlausgewogenen Geschmacks, während der bittere Geschmack verdeckt wird.
Ähnliche Wirkungen werden festgestellt, wenn die obengenannten Verbindungen vorgeklärtem löslichem
Kaffee oder regulärem gemahlenem Röstkaffee zugesetzt werden.
Bei Zusatz zu Nahrungs- und Genußmitteln, die andere zugesetzte Kaffeegeschmacks- und Kaffeearomafraktionen
enthalten, die synthetischer Herkunft oder aus Kaffee erhalten worden sind, steigern
trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol und ihre Gemische den Kaffeegeschmack und das Kaffeearoma durch
Abstimmung der anderen Geschmacks- und Aromakomponenten und durch Verstärkung des holzigen
regulären Kaffeegeschmacks und -aromas.
In Abhängigkeit vom gewünschten Geschmack und Aroma können trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol oder
ihre Gemische den Nahrungs- und Genußmitteln allein oder in Kombination mit anderen Geschmacks- und
Aromastoffen und/oder Geschmacks- und Aromaträgern zugesetzt werden.
Besonders bevorzugt wird der Zusatz einer geringen, aber wirksamen Menge trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol
oder eines Gemisches dieser Verbindungen zu löslichem Kaffee, um den Gesamtgeschmack und das
Gesamtaroma zu steigern. Diese Verbindungen können dem regulären Kaffee vor der Extraktion, dem Extrakt
vor der Trocknung zugesetzt oder zum Überziehen des
trockenen Kaffees verwendet oder dem trockenen Kaffee zugemischt werden. Da nur eine winzige Menge
der Geschmacks- und Aromastoffe erforderlich ist, werden sie vorzugsweise in einem eßbaren Trägerstoff
oder Konzentrat zugemischt
Auf Grund der zur Steigerung des Geschmacks und Aromas von Nahrungs- und Genußmitteln erforderlichen
äußerst geringen Menge von ungesättigtem trans-2-Nonenal oder trans-2-Nonenol wird vorzugsweise
ein iConzentrat gebildet, das dann dem Nahrungsund Genußmittel zugemischt werden kann. Das
Konzentrat kann in Abhängigkeit vom vorgesehenen Verwendungszweck flüssig, sirupartig oder fest sein.
Der ungesättigte Alkohol oder Aldehyd kann Äthanol, Propylenglykol, ölen wie Baumwollsaatöl,
Kaffeeöl, Erdnußöl oder anderen eßbaren Trägern zur Bildung eines Konzentrats zugemischt werden, das
bequem zum Versand gebracht, gelagert und Nahrungsund
Genußmitteln zugesetzt werden kann. Beispielsweise kann Kaffeeöl, das trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol
oder deren Gemische enthält auf löslichen Kaffee aufgetragen werden, um seinen Geschmack und sein
Aroma zu steigern, oder das den Alkohol oder Aldehyd enthaltende öl kann dem Extrakt zugemischt und mit
diesem getrocknet werden, wobei ein geschmacks- und aromagesteigerter löslicher" Kaffee erhalten wird.
Trockenkonzentrate, die trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol und ihre Gemische enthalten, können ebenfalls
unter Verwendung von filmbildenden Produkten, z. B. Gummen wie Gummiarabikum, Pektinen, Alginaten,
Stärkeabbauprodukten, Zuckerschmelzsystemen und anderen bekannten Stabilisator- oder Verdünnungssystemen,
hergestellt werden.
Bei der Herstellung aller Konzentrate ist der Anteil von trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol oder ihren
Gemischen im Konzentrat nicht entscheidend wichtig, vorausgesetzt, daß die Konzentration des Geschmacksund
Aromastoffs so eingestellt ist, daß eine gleichmäßige Verteilung des Konzentrats in dem zu würzenden
Nahrungs- und Genußmittel erzielt wird.
Winzige Mengen von trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol oder ihren Gemischen genügen, um den Kaffeegeschmack
und das Kaffeearoma in Nahrungs- und Genußmitteln zu steigern. Beispielsweise wurden in
einem regulären Kaffeegetränk oder einem Getränk aus löslichem Kaffee mit beispielsweise 1 bis 1,5%
Kaffeefeststoffen im Getränk die folgenden Geschmacks- und Aromacharakteristiken, die von sachverständigen
Geschmacksprüfern ermittelt wurden, festgestellt:
ohne daß jedoch diese Änderung als bestimmter Geschmack oder bestimmtes Aroma beschrieben
werden kann. Die Erkennungskonzentration ist die Menge des Geschmacks- und Aromastoffs, bei der d\s
Einführung einer holzigen Geschmacksnote in das Getränk wahrzunehmen ist Die Konzentration, die
einen fettigen Geschmack ergibt, ist der Punkt bei dem
der unerwünschte Fettgeschmack wahrnehmbar wird und den holzigen Charakter des Geschmacks und
ίο Aromas, der bei niedrigeren Konzentrationen wahrzunehmen
ist vermindert Für Kaffeegetränke werden 0,01, vorzugsweise 0,05 Teile trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol
oder deren Gemische pro Milliarde Teile verwendet. Im allgemeinen werden im Getränk 0,05 bis
is 16 Teile pro Milliarde, vorzugsweise 0,1 bis 5 Teile pro
Milliarde verwendet Eine sehr erwünschte Konzentration von trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol und ihren
Gemischen, die eine wohlausgewogene Kombination des erwünschten regulären Kaffeegeschmacks und
-aromas hervorruft, die holzige Geschmacksnote verleiht und unerwünschten Karamel- und Säuregeschmack
verdeckt, beträgt 0,4 bis 2,0Teile pro Milliarde. Auf Basis von trockenen Kaffeefeststoffen entsprechen
die folgenden Konzentrationen den obengenannten Konzentrattonen im Kaffeegetränk.
Geschmacks- und | trans-2- | trans-2- |
Aromastoff | Nonenal | Noncnol |
Schwcllcnkonzentration, | 0,05-0,2 | 0,10-0,2 |
Teile pro Milliarde | ||
lirkcnnungskonz.entration. | 0,4 -0,6 | 0,6 |
Teile pro Milliarde | ||
Unerwünschter fettiger | 16 | 16 |
(icschmack wird wahr | ||
nehmbar. | ||
Teile pro Milliarde |
Getränk mit 1,35".I. KalTee- | Konzentration des |
(eststoflen | Geschmacks- u. AromastolTs |
(trockene !-"estslcifie) | |
Teile pro Milliarde | Teile pro Milliarde |
0,01 | 0,75 |
0,05 | 3.75 |
0,10 | 7,5 |
0,4 | 30 |
2,0 | 150 |
5,0 | 380 |
16,0 | 1200 |
Die Schwellenkonzentration ist die Menge des Geschmacks- und Aromastoffs, die in der Tasse eine
Änderung des Geschmacks und Aromas hervorbringt.
Die bevorzugte Konzentration, insbesondere für trockenen löslichen Kaffee, beträgt 7,5 bis 380 Teile pro
Milliarde. Besonders bevorzugt wird eine Konzentra-
45.tion von 30 bis 150 Teilen pro Milliarde auf Basis von
trockenen Kaffeefeststoffen.
Der Beitrag von trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol und ihren Gemischen zum Geschmack und Aroma läßt
sich durch Veränderung der Konzentration der im Nahrungs- und Genußmittel verwendeten Geschmacksund
Aromastoffe leicht einstellen. Es ist damit zu rechnen, daß eine Einstellung in Abhängigkeit von dem
jeweils zu würzenden Nahrungs- und Genußmittel notwendig ist. Eine erste Prüfung durch eine Gruppe
ss von Geschmacks-Experten dient dazu, die Schwellenkonzentration
und die richtige Konzentration für das jeweilige Nahrungs- und Genuümittel zu be:timmen, in
dem der Geschmacks- und Aromastoff verwendet werden soll.
<>o Trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol und ihre Gemische
sind besonders vorteilhaft zur Ausbildung eines wohlausgewogenen natürlichen Geschmacks und Aromas
und zum Mischen des natürlichen Geschmacks und Aromas von zerstäubungsgetrocknetem und gefrierge-
<>s trocknetem löslichem Kaffee, koffeinfreiem löslichem
und regulärem Kaffee und von verschiedenen Mischungen von regulärem Kaffee, insbesondere solchen mit
hohem Gehalt an afrikanischem Kaffee. Auch hier wird
bei Konzentrationen unterhalb des Schwellenwertes, bei dem sich die holzige Geschmacksnote einstellt, die
Einstellung eines wohlausgewogenen Geschmacks und Aromas von sachverständigen Geschmacksprüfern
festgestellt. Diese Geschmacks- und Aromastoffe sind s ferner besonders vorteilhaft, wenn sie mit natürlichen
Kaffeearomastoffen und aromasteigernden Mitteln, die mit Wasserdampf erzeugt werden, kombiniert werden,
wobei sich eine Mischung und Glättung des Kaffeearomas und -geschmacks und eine Verdeckung des ι ο
unerwünschten bitteren Geschmacks und Karamelgeschmacks ergibt, der häufig in Verbindung mit Kaffee
auftritt.
Eine ähnliche Verbesserung des Geschmacks und Aromas wird bei Verwendung von trans-2-Nonenal, is
trans-2-Nonenol oder ihren Gemischen mit synthetischen Kaffeegeschmacks- und -aromastoffen oder mit
Gemischen von synthetischen und natürlichen Kaffeearoma- und -geschmacksstoffen erzielt.
Trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol oder ihre Gemisehe
können mit Nahrungs- oder Genußmitteln oder mit eßbaren Verdünnungsmitteln oder Trägern nach bekannten
Verfahren kombiniert werden. Beispielsweise kann eine Standardlösung von trans-2-Nonenal durch
einfaches Mischen des Nonenals mit Alkohol, Kaffeeöl 2s
oder anderen Verdünnungsmitteln, in denen es löslich ist, hergestellt werden. Trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol
oder ihre Gemische können auch in Wasser durch Auflösen in einem größeren Überschuß oder durch
Emulgieren eingearbeitet werden. Sie können ferner festen Nahrungs- oder Genußmitteln oder Trägern
zugesetzt werden, indem eine Lösung des Feststoffs gebildet, der Aroma- und Geschmacksstoff zugesetzt
und das Gemisch nach üblichen Verfahren getrocknet wird. Es ist auch möglich, eine flüssige Dispersion oder 3>
Emulsion zu bilden, die den Geschmacks- und Aromastoff und das Nahrungs- oder Genußmittel
enthält, und die Dispersion oder Emulsion zu einem Feststoff zu trocknen, der gegebenenfalls gemahlen
werden kann. Bei teilweise unlöslichen Feststoffen, die wasserlösliche Feststoffe wie regulären Kaffee enthalten,
können das trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol oder ihre Gemische in einem flüssigen Träger, z. B. in
Kaffeeöl zugemischt und als Film auf das Nahrungsoder Genußmittel gesprüht oder in anderer Weise ^s
aufgebracht werden. Es ist ferner möglich, die Geschmacks- und Aromastoffe in einen festen Träger
einzuarbeiten und den Träger trocken mit dem Nahrungs- oder Genußmittel zu mischen. Das hierbei
angewandte Verfahren ist nicht entscheidend wichtig, so solange ein gleichmäßiges Gemisch aus Geschmacksund
Aromastoff und Nahrungs- oder Genußmittel erhalten wird.
Außer für Nahrungs- und Genullmittel können trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol oder ihre Gemische ss
auch in eßbaren Substanzen, z.B. pharmazeutischen Zubereitungen, in denen eine holzige, reguläre Kaffeegeschmacksnote
erwünscht ist, verwendet werden.
(Herstellung von trans-2-Nonenal;
nicht Gegenstand der Erfindung)
nicht Gegenstand der Erfindung)
Ein Gemisch von 1 Mol Nonenal, 2^>
Mol Essigsäureanhydrid und 15 g wasserfreiem Kaliumacetat wird 1
Stunde am Rückfluß erhitzt und gekühlt. Überschüssige Säure wird durch zweimalige Wäsche mit Wasser und
eine anschließende Wäsche mit 5%igem Natriumcarbonat entfernt, wobei l-Nonen-1-ylacetat als verhältnismäßig
reines öl erhalten wird.
Das öl wird mit 200 ml Tetrachlorkohlenstoff gemischt und in einem Eisbad gekühlt. Brom, das mit
dem gleichen Volumen Tetrachlorkohlenstoff verdünnt ist, wird langsam unter Rühren zugesetzt, wobei die
Temperatur unter 100C gehalten wird. Der Bromzusatz
wird abgebrochen, wenn das Brom nicht mehr entfärbt wird. Zum bromierten Gemisch, das 1,2-Dibromnonen-1-ylacetat
enthält, werden 500 ml Methylalkohol gegeben, während geschüttelt und gekühlt wird. Das
Gemisch wird 2 Tage unter gelegentlichem Schütteln stehengelassen und dann mit 1,5 I Wasser verdünnt. Das
abgetrennte öl wird mit 5%iger Natriumcaibonatlösung
säurefrei gewaschen und dann in Gegenwart einer geringen Natriumcarbonatmenge fraktioniert, wobei
2-Bromnonanal-dimethylacetal erhalten wird.
Das abgetrennte öl (1 Mol) wird zu einem Gemisch von 500 ml Methanol, das 2 Mol Kaliumhydroxyd
enthält, und 500 ml Butanol gegeben. Dieses Gemisch wird in einem Claisen-Kolben leicht erhitzt, wobei man
das Methanol abdestillieren läßt. Wenn das Butanol überzugehen beginnt, wird die Destillation abgebrochen
und der Inhalt in einen Rundkolben überführt und in einem ölbad am Rückfluß erhitzt. Nach 1 stündigem
Erhitzen am Rückfluß wird das Gemisch mit Wasser gewaschen und das öl durch eine Kolonne in
Gegenwart von Kaliumhydroxyd fraktioniert, wobei 2-Nonenaldimethylacetal erhalten wird.
20 bis 30 ml des gewonnenen Acetals werden mit gleichem Volumen 50%iger Citronenlösung gemischt.
Das Gemisch läßt man in einem Claisen-Kolben leicht sieden. Man läßt das Methanol abdestillieren, bis die
Destillattemperatur 95°C erreicht. Bei dieser Temperatur wird die Destillation abgebrochen. Der Kolbeninhalt
wird zweimal mit Wasser und anschließend mit 5°/oiger Natriumcarbonatlösung gewaschen. Das erhaltene öl
wird unter vermindertem Druck destilliert, wobei verhältnismäßig reines trans-2-Nonenal erhalten wird.
Eine weitere Reinigung kann gegebenenfalls durch Gaschromatographie vorgenommen werden.
A. Ein Geschmacksvergleich wurde mit einem Kaffeegetränk aus Instantkaffee vorgenommen, das
1,35% Kaffeefeststoffe enthielt und dessen Geschmack und Aroma mit 1 bzw. 2 Teilen trans-2-Nonenal pro
Milliarde Teile gesteigert war. Im Vergleich zur Kontrollprobe hatte die Probe mit Zusatz von 2 Teilen
pro Milliarde einen verbesserten holzigen regulären Kaffeegeschmack und nicht den typischen Karamelgeschmack und sauren Geschmack der Vergleichsprobe.
Die Probe mit Zusatz von 1 Teil trans-2-Nonenal HeB keinen holzigen Geschmack erkennen, führte jedoch zu
einem wohlausgewogenen Kaffeegeschmack und -aroma und verdeckte den Karamelgeschmack und den
sauren Geschmack der Vergleichsprobe.
B. Der in Abschnitt A beschriebene Versuch wurde wiederholt, jedoch mit stärker abgestuftem Zusatz des
Geschmacks- und Aromastoffs. Die sachverständigen Geschmacksprüfer gaben den folgenden Kommentar
gegenüber der Vergleichsprobe:
Konzentration von | Bemerkungen zum |
trans-2-Nonenal im | Geschmack und Aroma |
Getränk. | |
Teile pro Milliarde |
Feststellbarer feiner Geschmack
Leichte Andeutung des holzigen Geschmacks Eindeutiges Erkennen des
holzigen Geschmacks Holzig und glatter Holzig und erdig Starker holziger
Geschmacksbeitrag Talgartiger Geschmack Verbrannt, fettig Verbrannt, fettig und ranzig und holzigen Geschmacksnoten von regulärem Kaffee. Die Probe mit trans-2-Nonenal hatte einen weit besser ausgewogenen Geschmack. Offensichtlich glich das Nonenal die erwünschten Geschmacks- und Aromanoten aus. während es die unerwünschten Geschmacksund Aromanoten verdeckte.
Geschmacksbeitrag Talgartiger Geschmack Verbrannt, fettig Verbrannt, fettig und ranzig und holzigen Geschmacksnoten von regulärem Kaffee. Die Probe mit trans-2-Nonenal hatte einen weit besser ausgewogenen Geschmack. Offensichtlich glich das Nonenal die erwünschten Geschmacks- und Aromanoten aus. während es die unerwünschten Geschmacksund Aromanoten verdeckte.
Ein ähnlicher Geschmacks- und Aromaeffekt wird erzielt, wenn trans-2-Nonenol an Stelle von trans-2-Nonenal
verwendet wird.
C. Der in Abschnitt B beschriebene Versuch wurde mit trans-2-Nonenol an Stelle von trans-2-Nonenal
wiederholt.
Konzentration von
trans-2-Nonenol im
Getränk,
Teile pro Milliarde
Bemerkungen zum Geschmack und Aroma
Geiingerer Karamelgeschmack als bei der
Vergleichsprobe
Etwas stärker als oben Glatter und leicht holzig mit verdeckten
Karamelnoten
Glatter, stärkere holzige Geschmacksnote Sauber und holzig Sehr holzig
Geschmackscharakter ändert sich, wobei ein fettiger Nachgeschmack deutlich wird
Fettig und scharf Fettig und scharf Fettig und scharf
Etwas stärker als oben Glatter und leicht holzig mit verdeckten
Karamelnoten
Glatter, stärkere holzige Geschmacksnote Sauber und holzig Sehr holzig
Geschmackscharakter ändert sich, wobei ein fettiger Nachgeschmack deutlich wird
Fettig und scharf Fettig und scharf Fettig und scharf
Der in Beispiel 2 beschriebene Vergleich wurde unter Verwendung von gefriergetrocknetem löslichem Kaffee
wiederholt. Das Getränk, dessen Geschmack und Aroma mit 2 Teilen trans-2-Nonenal pro Milliarde Teile
gesteigert worden war, hatte eine verbesserte holzige Geschmacksnote von regulärem Kaffee. Außerdem
waren die typisch weinartigen und butterartigen Geschmacksnoten des Kaffees besser ausgeglichen, und
der typische bittere Geschmack des Getränks war verdeckt. Bei 1 Teil pro Milliarde trat der holzige
Geschmack zv/ar nicht auf, jedoch waren Geschmack und Aroma des Getränks besser ausgewogen und der
bittere Geschmack geringer.
Wenn sachverständige Geschmacksprüfer trans-2-Nonenal oder i:rans-2-Nonenol in Konzentrationen von
ίο 1 bzw. 2 Teilen pro Milliarde vergleichen, zeigen sich
ähnliche Verbesserungen der weinartigen und butterartigen Geschmacksnoten sowie ein deutlich wahrnehmbarer
holziger Geschmack.
Ein Vergleich ähnlich dem in Beispiel 3 beschriebenen wurde mit gefriergetrocknetem löslichem Kaffee
durchgeführt, der eine Fraktion von mit Wasserdampf erzeugten Aromastoff enthielt, der holzige Geschmacksnoten von regulärem Kaffee aufweist Durch
Zusatz von 2 Teilen trans-2-Nonenal wurde ein sehr guter Geschmack und sehr gutes Aroma von regulärem
Kaffee erzielt Das Getränk hatte verbesserten Geschmack und verbessertes Aroma in der Tasse, und ihm
fehlte der bittere Geschmack der Vergleichsprobe.
Ein ähnliches Ergebnis wird erhalten, wenn trans-2-Nonenol an Stelle von trans-2-Nonenal verwendet wird.
Zerstäubungsgetrockneter Instantkaffee, der einen
künstlichen, weinartigen, butterartigen Geschmacksund Aromastoff enthielt, wurde mit einer gleichen Probe
verglichen, die zusätzlich 2 Teile trans-2-Nonenal pro Milliarde Teile enthielt Zur Durchführung des Vergleichs wurde ein Kaffeegetränk, das 135% Kaffeefeststoffe enthielt, zubereitet, worauf aus einer verdünnten
Standardlösung trans-2-Nonenal in einer solchen Menge zugesetzt wurde, daß seine Konzentration in
einem der Getränke 2 Teile pro Milliarde betrug.
Die mit trans-2-Nonenal behandelte Probe hatte einen sehr angenehmen, wohlausgewogenen Geschmack mit überwiegenden weinartigen, butterartigen
A. Ein Vergleich ähnlich dem in Beispiel 2 beschriebenen wurde mit zerstäubungsgetrocknetem
Instantkaffee vorgenommen. Hierbei wurde dem 135% Kaffeefeststoffe enthaltenden Getränk jeweils 1 Teil/
Milliarde 2-Methoxy-3-isobutylpyrazin und trans-2-Nonenal zugesetzt. Gegenüber der Vergleichsprobe hatte
das geschmacks- und aromagesteigerte Getränk einen bessser abgerundeten Geschmack, der mehr Geschmacksnoten von regulärem Kaffee enthielt
B. Der in Abschnitt A beschriebene Vergleichsversuch wird mit verschiedenen Mengen der Geschmacksund Aromastoffe wiederholt Die folgenden Ergebnisse
werden erhalten:
Konzentralion des
Cieschmacks- und Aromastoff* im Getränk
Cieschmacks- und Aromastoff* im Getränk
trans-2- 2-Methoxy-3-Nonenal isobutylpyrazin
Teile/Milliarde
Bemerkungen zum
Geschmack und Aroma
Geschmack und Aroma
0,5
0,5
1,5
1,0
1,0
Holzig, zart erdiger
Geschmack,
leicht kräftigherb
Wohlausgewogen, weniger
adstringierend, glatt und
erdig
Erdig, hoizig
Holzig, zart erdiger
Geschmack,
leicht kräftigherb
C. Bei Verwendung von trans-2-Nonenol an Stelle
von trans-2-Nonenal werden ähnliche Veränderungen des Geschmacks und Aromas erzielt.
D. Wenn 2-Methoxy-3-isobutylpyrazin durch eine Verbindung der Formel
ersetzt wird, in der X für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R ein niederer Alkylrest vorzugsweise mit 1 bis 3 C-Atomen ist und Ri, R2 und R3 für Wasserstoff und
Alkylreste stehen, wobei wenigstens einer der Reste Ri, R2 und R3 ein Alkylrest mit 2 bis 12 C-Atomen,
vorzugsweise 3 bis 5 C-Atomen ist, werden dem mit trans-2-Nonenal oder trans-2-Nonenol geschmacks-
oder aromagesteigerten Getränk ähnliche herb-kräftige Geschmacksnoten verliehen.
E. Ein Versuch ähnlich dem in Beispiel 6 (B) beschriebenen, wird unter Verwendung von gefriergetrocknetem
löslichem Kaffee bei 1,35% Kaffeefeststoffen im Getränk durchgeführt Die folgenden Geschmacks-
und Aromaeigenschaften werden festgestellt:
Konzentration des
Geschmacks- und Arcmastoffs im Getränk
trans-2- 2-Methoxy-3-Nonenal isobutylpyrazin
Bemerkungen zum
Geschmack und Aroma
0,25 0,025
0,25 0,175
0,5 1,0
Angenehmer Geschmack
mit weinartigen, butterartigen Geschmacksnoten
und leicht holzigem
Geschmack
mit weinartigen, butterartigen Geschmacksnoten
und leicht holzigem
Geschmack
Erdige Geschmacksnote ist zu hervorstehend und
verdeckt die weinartigen
Geschmacksnoten
Zu erdig und herb-kräftig
verdeckt die weinartigen
Geschmacksnoten
Zu erdig und herb-kräftig
Eine 10%ige äthariolische Lösung von lrans-2-Nonenal
wurde durch einen Gaschromatographen geleitet, der mit einer Säule von 1,83 m χ 3,2 mm versehen war,
die mit 10% Diäthylenglykol-Succinat-Polyester gefüllt war. Die Hauptkomponente, die aus trans-2-Nonenal
bestand, wurde aufgefangen, mit Wasser verdünnt und kräftig geschüttelt, wobei eine Standardlösung mit einer
ίο Konzentration von 40 ppm gebildet wurde. Dieses
Material wurde in Wasser in einer Konzentration von 2 bzw. 20 Teilen pro Milliarde bewertet, wobei festgestellt
wurde, daß die Proben den Geschmack und das Aroma von regulärem Kaffee hatten, der von Sachverständigen
als holzig oder erdig gekennzeichnet wurde. Ähnliche Ergebnisse wurden bei Versuchen mit löslichem Kaffee
erhalten.
Sachverständige Geschmacksprüfer stellen unerwünschte Geschmacksnoten bei etwa 16 ppm sowohl
für trans-2-Nonenal als auch für trans-2-Nonenol fest. Diese Geschmacksnoten werden von weniger geschulten
Geschmacksprüfern nicht wahrgenommen.
Eine Geschmacks- und Aromabewertung wurde auf die in Beispiel 7 beschriebene Weise durch eine Gruppe
von Geschmacksprüfern mit trans-2-Nonenal, das auf die in Beispiel 7 beschriebene Weise gereinigt worden
war, in einer Konzentration von 2 Teilen/Milliarde in löslichem Instantkaffee bei einer Konzentration von
1,35% Kaffeefeststoffen im Getränk vorgenommen. Die Geschmacksprüfer fanden zunächst einen leichten
erdigen Geschmack, der den Geschmack des Instantkaffeegetränks in Richtung zum Geschmack von regulärem
?5. Kaffeegetränk verbesserte. Die Geschmacksprüfergruppe
stellte eine erwünschte Vermischung der Geschmacksnoten und einen sekundären aromatischen
Geschmack fest, der dem Geschmack ähnelte, der durch Zusatz von mit Wasserdampf erzeugtem Aromastoff
ίο i gebildet wird.
Ein Geschmacksvergleich ähnlich dem in Beispiel 2 beschriebenen wurde unter Verwendung von zerstäu-
- bungsgetrocknetem koffeinfreiem löslichem Kaffee durchgeführt, dem 2 Teile trans-2-Nonenal pro Milliarde
Teile zugesetzt waren. Gegenüber der Vergleichsprobe hatte das geschmacks- und aromagesteigerte
Getränk einen verbesserten holzigen Geschmack und lio einen wohlausgewogenen Tassengeschmack und ein
wohlausgewogenes Aroma.
Bei Verwendung von trans-2-Nonenol an Stelle von trans-2-Nonenal wird eine ähnliche Geschmacks- und
Aromaverbesserung erzielt
Beispiel 10
In eine handelsübliche Ölpresse werden 90,72 kg gemahlener Röstkaffee gegeben und ausgepreßt
Hierbei werden 7,26 kg Öl erhalten, das durch Filtration geklärt wird. 5,44 kg geklärtes öl und 1,81 kg Feinteile
werden erhalten. Das geklärte ö! wird bei 100C unter
Kohlendioxyd aufbewahrt, bis es gebrauchsfertig ist
Der beim Auspressen des Kaffees erhaltene Preßkuchen wird in die Form von Kügelchen überführt Die
Kügelchen werden zu 363 kg gemahlenem Röstkaffee gegeben. Das Gemisch wird in eine handelsübliche
technische Kaffee-Extraktionskolonne eingeführt und mit 1361 kg Wasser unter üblicher Perkolation extra-
hiert, wie es bei der Herstellung von löslichem Kaffee üblich ist. 136,1 kg lösliche Feststoffe werden extrahiert
und als Flüssigextrakt, der 408,2 kg wiegt, aufgefangen. Der Extrakt wird auf 15,6°C gekühlt. 326,6 kg des
Extrakts werden dann in üblicher Weise zerstäubungsgetrocknet, wobei ein lösliches Kaffsepulver erhalten
wird, das 3% Feuchtigkeit enthält. Die verbleibenden 81,65 kg Extrakt werden in zwei Portionen von je
40,82 kg geteilt. 2,72 kg des ausgepreßten Öls werden auf 18°C erwärmt und in 40,82 kg Extrakt durch
Homogenisierung bei 140 atü dispergiert. Eine Dispersion von 50 mg trans-2-Nonenal in 1 1 Wasser wird zu
dem anderen Teil von 40,82 kg Extrakt gegeben und gemischt. Die beiden Teile von je 40,82 kg werden dann
vereinigt und bei einer Schichtdicke von 3,2 mm in ;«
Schalen innerhalb 1 Stunde bis zu einer Temperatur von -340C eingefroren. Das gefrorene Gemisch aus
Extrakt und Aromastoffen wird dann in einer handelsüblichen Gefriertrocknungsanlage gefriergetrocknet.
Das gefriergetrocknete Konzentrat wird dann mit dem zerstäubungsgetrockneten Pulver vereinigt.
An Stelle der Gefriertrocknung unterworfen zu werden, kann das Aromakonzentrat auch zerstäubungsgetrocknet
und dann in der gleichen Weise zugemischt werden.
An Stelle der Verwendung von gefriergetrocknetem Kaffee als Träger für das trans-2-Nonenai kann der
Geschmacks- und Aromastoff in eine filmbildende Substanz eingearbeitet, getrocknet und zu einem feinen
Pulver gemahlen werden. Das gepulverte Konzentrat w kann dann mit dem in der oben beschriebenen Weise
hergestellten zerstäubungsgetrockneten löslichen Kaffee trocken gemischt werden.
Der in Beispiel 10 beschriebene Versuch kann so modifiziert werden, daß ein löslicher Kaffee erhalten
wird, bei dem trans-2-Nonenal innerhalb des gesamten löslichen Pulvers verteilt ist. Die gesamten 408,2 kg
Extrakt werden aufgefangen und mit 40 mg trans-2-Nonenal in 21 wäßriger 5%iger äthanolischer Lösung
gemischt, bis das Gemisch homogen ist. Das Gemisch aus Extrakt und trans-2-Nonenal wird dann zerstäubungsgetrocknet
oder gefriergetrocknet, wobei ein geschmacks- und aromagesteigerter löslicher Kaffee
erhalten wird.
Bei Verwendung von trans-2-Nonenol an Stelle von trans-2-Nonenal bei den vorstehend beschriebenen
Verfahren werden aromatisierte Kaffeeprodukte erhal
Beispiel 11
Trans-2-Nonenal (5 mg in 1 ml Äthanol) wird zu 500 ml destilliertem Wasser gegeben. Das wäßrige
Gemisch wird in 23,6 kg Kaffee-Extrakt gegossen, der 28,2% Kaffeefeststoffe«nthält. Das Gemisch aus Kaffee
und Nonenal wird gerührt und dann in Schalen gegossen und zu Tafeln von 9,5 mm Dicke eingefroren. Vergleichstafeln
werden aus dem gleichen Extrakt, jedoch ohne Zusatz von Geschmacks- und Aromastoffen
hergestellt.
Die Tafeln werden in einem Gefriertrockner von r«i 4,65 m2 unter einem Druck von 150 μ Hg gefriergetrocknet
Die Temperatur im Gefriertrockner wird während der ersten 15 Minuten des Trocknens von 22°
auf 8° C gesenkt, dann während der nächsten 45 Minuten
des Trocknens allmählich auf 50°C erhöht und dann fts
innerhalb der nächsten 22 Stunden des Trocknens allmählich auf 30° C gesenkt. Die Kondensatortemperatur
wird bei —40°C gehalten.
Das trockene Produkt wird aus dem Gefriertrockner entnommen, zerkleinert und gelagert.
Eine Geschmacksbewertung wird wie folgt vorgenommen:
0,65 g gefriergetrockneter, mit trans-2-Nonenal aromatisierter
Kaffee und 2,60 £ einer Vergleichsprobe des gefriergetrockneten Kaffees werden in 227 ml heißem
Wasser gelöst, wodurch sich eine theoretische Konzentration von 2 Teilen pro Milliarde ergibt. Vergleichsgetränke
werden hergestellt, indem 3,25 g gefriergetrockneter Vergleichskaffee in 227 ml heißem Wasser gelöst
und 10 μΐ einer wäßrigen Lösung zugesetzt werden, die in 5 ml 0,25 mg trans-2-Nonenal enthält, so daß eine
Konzentration von 2 Teilen/Milliarde erhalten wird.
Nach dem Urteil der Geschmacksprüfer enthielt die gefriergetrocknete aromatisierte Probe etwa 90% des
holzigen Geschmacks der Vergleichsprobe, ein Zeichen für einen geringen Verlust von trans-2-Nonenal-Aroma
während der Gefriertrocknung.
Aromatisierter gefriergetrockneter Kaffee wird auf die vorstehend beschriebene Weise unter Verwendung
von trans-2-Nonenol an Stelle von trans-2-Nonenal hergestellt.
Beispiel 12
Zu 500 ml destilliertem Wasser wird eine Lösung von 2,34 mg trans-2-Nonenal in 1 ml Äthanol gegeben. Das
wäßrige Gemisch wird zu 18,144 kg Kaffee-Extrakt (24,5% Feststoffe) gegeben und das Gemisch zerstäubungsgetrocknet.
Nicht aromatisierter Extrakt wird unter den gleichen Bedingungen zur Verwendung als Vergleichsprobe
zerstäubungsgetrocknet. Eine Geschmacks- und Aromabewertung wird wie folgt vorgenommen: In 227 ml
heißem Wasser werden 3,25 g des aromatisierten Kaffees gelöst. Vergleichsgetränke werden zubereitet,
indem in jeder Tasse 3,25 g des Vergleichskaffees in 227 ml Wasser gelöst und dann 10 μΐ einer Lösung, die
0,24 mg trans-2-Nonenal in 5 ml Wasser enthält, zugesetzt werden.
Eine Dreiecksbewertung des Geschmacks und Aromas der Getränke ergab keinen Unterschied zwischen
den Getränken, ein Zeichen, daß kein wesentlicher Verlust an trans-2-Nonenal während der Zerstäubungstrocknung
eingetreten war.
Beispiel 13
Zu 25 g Pflanzenöl werden 1,75 mg trans-2-Nonenal gegeben. Das erhaltene Gemisch wird einer Lösung von
500 g Gummiarabikum in 1 I Wasser zugesetzt. Das Gemisch wird emulgiert und unter Bildung eines
Konzentrats zerstäubungsgetrocknet. Das Konzentrat wird Nahrungs- und Genußmitteln, z. B. zerstäubungsgetrocknetem
und gefriergetrocknetem löslichem Kaffee, in einer Konzentration von 5 Gew.-% zugemischt,
um den Geschmack und das Aroma von regulärem Kaffee bei Getränken, die aus diesem löslichen Kaffee
hergestellt werden, zu steigern.
Bei Verwendung von trans-2-Nonenol an Stelle von trans-2-Nonenal wird ein Konzentrat erhalten, das bei
Zusatz zu Kaffee eine Steigerung des Geschmacks und Aromas ergibt
Beispiel 14
1 Mol cyclisches «-Dextrin wird in 51 warmem
Wasser gelöst Zur Lösung wird 0,5 Mol trans-2-Nonenal
gegeben. Das Gemisch wird über Nacht kräftig geschüttelt und dann in einem Laboratoriumstrockner
gefroren und gefriergetrocknet, wobei ein Konzentrat mit fixiertem Geschmack und Aroma erhalten wird. Das
Konzentrat kann mit einf "n Streckmittel trocken
gemischt und dann verwendet werden, um großen Mengen von Nahrungs- und Genußmitteln Kaffeegeschmack
und -aroma zu verleihen.
Beispiel 15
(Herstellung von trans-2-Nonenol; nicht Gegenstand der Erfindung)
Eine Lösung von 342 g (3,3 Mol) Malonsäure in 555 ml trockenem Pyridin wird hergestellt (leicht exotherm).
Das Gemisch wird in Eiswasser gekühlt, worauf 342 g (3,0 Mol) n-Heptaldehyd unter Rühren zugemischt
werden. Nach erfolgtem Zusatz wird das Eisbad entfernt und das Gemisch 60 Stunden bei Raumtemperatur
stehengelassen, worauf es 8 Stunden auf dem Dampfbad erhitzt wird. Das Reaktionsgemisch wird in
ein gleiches Wasservolumen gegossen. Die organische Schicht wird abgetrennt, mit 900 ml 25°/oiger HCl
gewaschen, in Benzol aufgenommen, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Durch Destillation unter
vermindertem Druck wird trans-2-Nonensäure vom Siedepunkt 123°C/2 mm Hg in einer Menge von 297 g
(Ausbeute 64%) erhalten.
A. Thionylchlorid (131 g, 1,1 Mol) wird zu trans-2-Nonensäure
(156 g, 1,0 Mol) gegeben. Hierbei setzt sofort eine Reaktion unter Entwicklung von HCI und SO2 ein.
Nachdem die anfängliche Reaktion abgeklungen ist, wird das Gemisch langsam auf 13O0C erhitzt. Das
dunkle Gemisch wird unter vermindertem Druck destilliert, wobei trans-2-Nonenoyl-chlorid vom Siedepunkt
90°C/2 mm in einer Menge von 155 g (Ausbeute 91%) erhalten wird.
Trans-2-Nonenoylchlorid (170 g, 1 Mol) wird in
500 ml Diäthylenglykoldimethyläther gelöst. Die Lösung wird in einen Kolben gegeben, der mit einem
mechanischen Rührer, einem Tropftrichter, einem Thermometer für tiefe Temperaturen und einem
Stickstoffeintritt und -austritt versehen ist. Der Kolben wird mit Stickstoff gespült und in einem Bad aus
Trockeneis und Aceton auf —78° C gekühlt. In den
Kolben wird innerhalb von 7 Stunden Lithium-tri-tert.-butoxyaluminohydrid (254 g, 1 Mol) in 1000 ml Diäthylenglykoldimethyläther
gegeben. Das Kühlbad wird entfernt und der Kolbeninhalt der Erwärmung auf Raumtemperatur überlassen. Der Inhalt wird auf
zerstoßenes Eis gegossen und die ölige Schicht in Äther aufgenommen. Die Ätherlösung wird über Natriumsulfat
getrocknet, eingeengt und unter vermindertem Druck destilliert, wobei trans-2-Nonenal erhalten wird.
7,0 g trans-2-Nonenal (0,05 Mol) werden in 50 ml Äther gelöst und zu einer Lösung von LiAlH4 (0,54 g,
0,014 Mol) in 50 ml Äther mit einer solchen Geschwindigkeit gegeben, daß leichter Rückfluß aufrechterhalten
wird. Nach erfolgtem Zusatz wird die Lösung 1 Stunde am Rückfluß erhitzt. Zur Zerstörung von überschüssigem
LiAlHi werden 2 ml Äthylacetat zugesetzt Das
Gemisch wird mit 5 Mol HCl angesäuert Die Ätherschicht wird abgetrennt, zweimal mit Wasser
gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet Die Ätherlösung wird eingeengt und der Rückstand unter
vermindertem Druck destilliert, wobei trans-2-Nonenol erhalten wird.
B. In einen 500-ml-Kolben, der mit Rückflußkühler,
mechanischem Rührer und Tropftrichter versehen und gegen Feuchtigkeit durch ein Trockenröhrchen geschützt
ist, werden 6,1 g (0,16 Mol) LiAlH4 und 200 ml Äther gegeben. Eine Lösung von 7,8 g (0,05 Mol)
trans-2-Nonensäure in 25 ml Äther wird mit einer solchen Geschwindigkeit zugesetzt, daß Rückfluß
aufrechterhalten wird. Anschließend wird noch 1 Stunde am Rückfluß erhitzt, worauf das Gemisch gekühlt wird.
Überschüssiges Reagenz wird durch Zusatz von 5 ml Äthylacetat zerstört, worauf mit 5 Mol HCl angesäuert
wird. Die organische Schicht wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen, getrocknet und unter vermindertem
Druck destilliert, wobei trans-2-Nonenol erhalten wird.
Beispiel 16
Ein Geschmacks- und Aromavergleich wird auf die in Beispiel 2 beschriebene Weise vorgenommen, wobei aus
100% Kaffee hergestellter zerstäubungsgetrockneter löslicher Kaffee, dem 2 Teile trans-2-Nonenal pro
Milliarde Teile zugesetzt worden sind, verwendet wird. Gegenüber der Vergleichsprobe zeigt das aromatisierte
Getränk einen verbesserten holziger. Geschmack und ein verbessertes holziges Aroma.
Bei Verwendung von 2 Teilen trans-2-Nonenol an Stelle von trans-2-Nonenal wird ein ähnlicher holziger
Geschmack und ein ähnliches holziges Aroma erhalten.
Die Verwertung der Erfindung kann durch gesetzliche Bestimmungen, insbesondere durch das Lebensmitteigesetz,
beschränkt sein.
809 625/147
Claims (2)
1. Nahrungs- und Genußmittel mit Kaffeegeschmack oder Nahrung?- und Genußmittel, die
normalerweise mit Kaffee verwendet werden, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,01 bis
1200 Teile je Milliarde, berechnet auf trockene Kaffeefeststoffe, trans-2-Nonenal und/oder trans-2-Nonenol
als geschmackswirksamen Zusatz enthalten.
2. Nahrungs- und Genußmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich 2-Alkoxyalkylpyrazine
enthalten, in denen wenigstens einer der Alkylsubstituenten 2 bis 12 Kohlenstof fatome
aufweist
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