DE2157809C3 - Kaffee, löslicher Kaffee oder Produkt mit Kaffeegeschmack, das sich jedoch nicht von natürlichem Kaffe ableitet - Google Patents

Kaffee, löslicher Kaffee oder Produkt mit Kaffeegeschmack, das sich jedoch nicht von natürlichem Kaffe ableitet

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DE2157809C3
DE2157809C3 DE2157809A DE2157809A DE2157809C3 DE 2157809 C3 DE2157809 C3 DE 2157809C3 DE 2157809 A DE2157809 A DE 2157809A DE 2157809 A DE2157809 A DE 2157809A DE 2157809 C3 DE2157809 C3 DE 2157809C3
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Description

Zur Steigerung und/oder zur Verdeckung des Geschmacks und Aromas von Nahrungs- und Genußmitteln und Getränken ist es allgemein üblich, synthetische und natürlich isolierte Verbindungen und Stoffgemische zu verwenden. Die Steigerung von Geschmack und Aroma ist äußerst kompliziert, da jeder einzelne Geschmack und jedes einzelne Aroma hunderte von Verbindungen enthält, von denen jede in gewissem Grade einen Geschmacks- und Aromaeffekt erzeugt. Im allgemeinen ermöglicht die Isolierung eines Einzelgeschmacks oder -aromas nicht die Voraussage äquivalenter Geschmacks- und Aromaeigenschaften, da sich gezeigt hat, daß Verbindungen von stark unterschiedlicher Struktur ungefähr den gleichen Geschmacks- und Aromacharakter erzeugen, während Verbindungen von ähnlicher Struktur häufig stark unterschiedlich im Geschmack sind. Demzufolge macht die Identifizierung erwünschter Geschmacks- und Aromakomponenten die Synthese und Erprobung einzelner infrage kommender Stoffe notwendig.
Zur Steigerung des Geschmacks und Aromas von Nahrungs- und Genußmitteln, denen Kaffee als Geschmacksstoff zugegeben worden ist, einschließlich löslicher sprühgetrockneter und gefriergetrockneter Kaffeeprodukte und einschließlich regulärem Kaffee wurden tausende von Verbindungen im Laufe der Jahre in dem Bemühen gesiebt, erwünschte Komponenten des Geschmacks und Aromas von Kaffee zu isolieren. Seit vielen Jahren suchen die Kaffee-Fachleute nach einer den Geschmack und das Aroma steigernden Verbindung, die die Geschmacks- und Aromanote hervorbringt, die von Fachleuten im allgemeinen als holzig beschrieben wird.
Von der Anmelderin wurden beispielsweise in der belgischen Patentschrift 7 56 028, in der ausgelegten holländischen Patentanmeldung 70 13 472 und in der DE-AS 20 44 781 trans-2-Noneiial und trans-2-Nonenol für die Verwendung in Kaffee oder als Verbindungen zur Steigerung und Verbessert; ig des Geschmacks und Aromas von Kaffee vorgeschlagen. Aus dieser Kenntnis konnte nicht vorausgesagt ν'erden, daß auch eng verwandte Verbindungen braue ibar sein würden.
Die Erfindung hat sich die fi ufgabe gestellt, weitere und bessere Verbindungen zur Steigerung und Verbesserung des Geschmacks unc Aromas von Kaffee, löslichem Kaffee und Produkten mit Kaffeegeschmack, die sich jedoch nicht von natürlichem Kaffee ableiten, anzubieten. Die Aufgabe wird durch den obenstehenden Patentanspruch gelöst
ds-2-Nonenal, cis-2-Nonenol und ihre Gemische erzeugen einen Kaffeegeschmack und ein Kaffeearoma, wenn sie Wasser oder Nahrungs- und Genußmittel in winzigen Mengen (weit unter 25 ppm und im allgemeinen im Bereich von 0,05 bis 16 Teilen pro Milliarde) zugesetzt werden. Die Acetalderivate erzeugen bei den
ίο vorstehend genannten Konzentrationen ähnliche holzige Geschmacks- und Aromanoten, weisen jedoch erst einen fettigen, unerwünschten Geschmack auf, wenn ihre Menge sich 1 Teil pro Million nähert Die Esterderivate haben eine höhere Geschmacks- und Aromaschwellenkonzentration von etwa 50 bis 100 Teilen pro Milliarde, wobei die fettige Geschmacksnote bei Konzentrationen von Teilen pro Million auftritt In einer Hinsicht sind die Derivate vorteilhaft als Geschmacks- und Aromastoffe, da ein weiterer Bereich
ίο von holzigen Geschmacks- und Aromakonzentrationen möglich ist Die Verbindungen gemäß der Erfindung, die die holzige Geschmacks- und Aromanote erzeugen, verdecken im allgemeinen einen unerwünschten Geschmack und ein unerwünschtes Aroma, sie führen zu einem wohlausgewogenen Gesamtgeschmack und -aroma und verleihen einen regulären Kaffeegeschmack und ein reguläres Kaffeearoma, die von den Sachverständigen im allgemeinen als holzig bezeichnet werden. Die zus'-usetzende Menge läßt sich leicht aus den obigen und den später gemachten Angaben über die Wirkungen auf den Geschmack und das Aroma ermitteln.
Die Fähigkeit der die holzigen Geschmacks- und Aromanoten erzeugenden Verbindungen, Kaffeegeschmack und Kaffeearoma hervorzubringen und einen wohlausgewogenen Geschmack zu erzeugen und/oder unerwünschte Kaffeegeschmacks- und -aromanoten zu verdecken, ist überraschend. Wenn diese Verbindungen in den zum Würzen üblichen Mengen Nahrungs- und Genußmitteln zugesetzt werden, erzeugen sie einen Geschmack, der von Sachverständigen als unangenehmer Gurkengeschmack, kräftig-herber fettiger bis ranzig-fettiger Geschmack gekennzeichnet wird, der für Kaffee völlig ungeeignet ist. Nur bei extrem niedriger Konzentration ist die holzige Geschmacks- und Aromanote wahrnehmbar und erwünscht.
In den Stoffgemischen und beim Verfahren gemäß der Erfindung werden die folgenden Verbindungen verwendet:
~'° a) cis-2-Nonenol
H H
CH3—(CH2)5—C = C-CH2-OH
b) cis-2-Nonenal
HHO
I I Il
CH3-(CH2),-C = C-C —H
c) Acetale von 2-Nonenal
H OR
I/
CH3-(CH2J5-CH = CH-C
OR
worin R ein niederer Alkylrest ist;
d) Ester von organischen Säuren und 2-Nonenol,
worin der Carbonylrest nicht mit einer Doppelbindung oder einem aromatischen Ring konjugiert ist:
CH3-(CH2)S-CH = CH-CH2-O-C-R1
Hierin ist R1 ein Wasserstoffatom oder ein niederer Alkylrest,
e) trans-2-Nonenylphenylacetat
CH3-(CH2S5-CH=CH-CH2-O-C-Ch2^
O trans-l-OcienyJ-2-dioxoJan
i
H 0-C-H
\/
CH3-(CHj)5-CH = CH-C
O-C-H
trans-2-Nonenalacetale (c) werden nach dem Verfahren hergestellt, das von Paul Z. Bedoukian in »Preparation of α,/MJnsaturated Aldehyde Dimethyl Acetals and Their Free Aldehydes«, J. Amer. chem. Soc. 79,889 bis 892 (1957), beschrieben wird.
Der gesättigte Aldehyd wird in das Enolacetat umgewandelt und dann in Tetrachlorkohlenstoff bromiert. Durch Zusatz von Methanol zum bromierten Gemisch wird das Dimethylacetal des Λ-Bromaldehyds erhalten. Durch Behandlung des letzteren mit Kaliumhydroxyd in Butanol wird das ungesättigte Acetal erhalten, das durch Säurehydrolyse in den Λ,/3-ungesättigten Aldehyd umgewandelt wird. Gegebenenfalls kann der Aldehyd unter Verwendung von Lithiumaluminiumhydrid in den entsprechenden «,jS-ungesättigten Alkohol umgewandelt werden.
Die Acetale werden nach dem Verfahren hergestellt, das von R. C. Fuson in »Advanced Organic Chemistry« Seite 368, John Wiley & Sons (1950), beschrieben wird. Der ungesättigte Aldehyd wird mit einem Alkohol in Gegenwart eines sauren Katalysators, z. B. Ammoniumchlorid, Bortrifluoridätherat oder p-Toluolsulfonsäure, behandelt. Cyclische Acetale oder Dioxolane werden von 1,2-Glykolen, z. B. Äthylenglykol, gebildet, die mit dem ungesättigten Aldehyd zum Dioxolan reagieren. Die «,^-ungesättigten Aldehyddimethylacetale werden nach dem Verfahren von P. Bedoukian, J.A.C.S., 79, 889-92 (1957), hergestellt.
Das cis-2-Nonenol (a) wird durch Hydrierung von handelsüblichem 2-Nonin-l-ol unter Verwendung eines Lindlar-Katalysators nach dem Verfahren hergestellt, das von D. Cram und N. Allinger in J. Amer. chem. Soc., 78,2518(1956), beschrieben wird.
Das cis-2-Nonenal (b) wird nach dem Verfahren von Thomas und Warburton, J. chem. Soc. [London] J.C.S., S. 2988 (1956), hergestellt.
Die Ester von organischen Säuren und 2-Nonenol (d) werden durch Umsetzung des Alkohols mit dem Anhydrid in Pyridin nach dem Verfahren hergestellt, das von Wayner und Zook in »Synthetic Organic Chemistry«, Seite 483, John Wiley & Sons (1953), beschrieben wird.
cis-2-NonenaL cis-2-Nonenol, 2-Nonenaldialkylaceta-Ie und Ester von organischen Säuren und 2-Nonenol, in denen der Carbonylrest nicht mii einer Doppelbindung oder eiaem aromatischen Ring konjugiert ist, werden als
ίο Stoffe, die eine holzige Geschmacks- und Aromanote einführen, verwendet Die trans-Form der Alkylester und der Acetale wird als Geschmacks- und Aromastoff zur Einführung der holzigen Note besonders bevorzugt Diese Aroma- und Geschmacksstoffe sind vorteilhaft zur Steigerung des Geschmacks und Aromas von Nahrungs- und Genußmitteln. Sie steigern den Kaffeegeschmack und das Kaffeearoma von Nahrungs- und Genußmitteln, für die eine von Kaffee-Experten als holzig bezeichnete, aber fehlende Geschmacks- und Aromanote von regulärem Kaffee gewünscht wird, z. B. bei gewissen regulären Kaffeesorten wie den Robustas bei entcoffeiniertem Kaffee, löslichem Kaffee, Güssen mit Kaffeegeschmack, kohlensäurehaltigen und kohlensäurefreien alkoholfreien Getränken mit Kaffeegeschmack, Getränken mit Kaffeegeschmack, die aus Nichtkaffeerohstoffen hergestellt worden sind, z. B. Postum-brand-Getränk, Desserts mit Kaffeegeschmack wie Gelatine, Eiskrem und Pudding, Zuckerwaren mit Kaffeegeichmack urd anderen Nahrungs- und Genuß-
jo mitteln, die teilweise einen Kaffeegeschmack aufweisen, ζ. B. Nahrungs- und Genußmitteln mit Mokkageschmack. Diese Verbindungen können ferner in Nahrungs- und Genußmitteln verwendet werden, die normalerweise mit Kaffee gebraucht werden, z. B. in
J5 Kaffeesahne und Süßungsmitteln, um ihnen einen Kaffeegeschmack und ein Kaffeearoma zu verleihen.
Die gemäß der Erfindung verwendeten Verbindungen und ihre Gemische mit holziger Geschmacksnote verleihen einen Kaffeegeschmack und ein Kaffeearoma, wenn sie Wasser oder Nahrungs- und Gemißmitteln in winzigen Mengen zugesetzt werden. Außer der Verleihung eines kaffeeartigen Geschmacks und Aromas mit starker holziger Note üben diese Verbindungen eine ausgleichende Wirkung auf andere erwünschte j Kaffeegeschmacksnoten aus, z. B. die kräftig-herben, erdigen und butterartigen Noten, während sie die unerwünschten sauren, bitteren Geschmacksnoten und Karamelnoten verdecken.
In sprühgetrocknetem löslichem Kaffee steigern die
ίο erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen und ihre Gemische den holzigen Charakter des Getränks, während sie den Karamelgeschmack verdecken. Außerdem üben sie eine erwünschte Mischwirkung auf den Gesamtgeschmack des Kaffeegetränks aus. Gefriergetrocknetem löslichem Kaffee verleihen sie eine holzige Geschmacksnote und vermengen die weinartigen und butterartigen Geschmacksnoten unter Bildung eines wohl ausgewogenen Geschmacks, während der bittere Geschmack verdeckt wird.
bo Ähnliche Wirkungen werden festgestellt, wenn die oben genannten Verbindungen vorgeklärtem löslichem Kaffee oder regulärem gemahlenem Röstkaffee zugesetzt werden.
Bei Zusatz zu Nahrungs- und Genußmitteln, die andere zugesetzte Kaffeegeschmacks- und -aromafraktionen enthalten, die synthetischer Herkunft oder aus Kaffee erhalten worden sind, steigern die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen und ihre Gemische
den Kaffeegeschmack und das Kaffeearoma durch Abstimmung und Ausgleich der anderen Geschmacksund Aromakomponenten und durch Verstärkung des in ungenügendem Maße vorhandenen holzigen Kaffeegeschmacks und -aromas.
In Abhängigkeit vom gewünschten Geschmack und Aroma können die erfindungL^emäß verwendeten Verbindungen und Gemische mit der holzigen Geschmacksnote den Nahrungs- und Genußmitteln allein oder in Kombination mit anderen Geschmacks- und Aromajtoffen und/oder Geschmacks- und Aromaträgern zugesetzt werden.
Besonders bevorzugt wird der Zusatz einer geringen, aber wirksamen Menge cis-2-Nonenal und cis-2-Νοηε-nol als Verbindungen, die die holzige Geschmacksnote verleihen, zu löslichem Kaffee, dem die holzige Geschmacksnote ganz oder teilweise fehlt, um den Gesamtgeschmack und das Gesamtaroma zu steigern. Diese Verbindungen können dem regulärem Kaffee vor der Extraktion, dem Extrakt vor der Trocknung zugesetzt oder zum Überziehen des trockenen Kaffees zugemischt werden. Da nur eine winzige Menge der geschmackswirksamen Stoffe erforderlich ist, werden sie vorzugsweise einem genießbaren Trägerstoff oder Konzentrat zugemischt.
Aufgrund der zur Steigerung des Geschmacks und Aromas von Nahrungs- und Genußmitteln erforderlichen äußerst geringen Mengen der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen wird vorzugsweise ein Konzentrat gebildet, das dann dem Nahrungs- und Genußmittel zugemischt werden kann. Das Konzentrat kann in Abhängigkeit vom vorgesehenen Verwendungszweck flüssig, sirupartig oder fest sein.
Der ungesättigte Alkohol oder Aldehyd und ihre den holzigen Geschmack verleihenden Derivate können Äthanol, Propylenglykol, ölen wie Bauwollsaatöl, Kaffeeöl und Erdnußöl oder anderen eßbaren Trägern zur Bildung eines Konzentrats zugemischt werden, das bequem zum Versand gebracht, gelagert und Nahrungsund Genußmitteln zugesetzt werden kann. Beispielsweise kann ein öl (entweder Kaffeeöl oder ein anderes Pflanzenöl), das die den holzigen Geschmack verleihenden Verbindungen oder ihre Gemische enthält. Auf löslichen Kaffe aufgetragen werden, um seinen Geschmack und sein Aroma zu steigern, oder das die geschmackswirksamen Verbindungen enthaltende Öl kann dem Extrakt zugemischt und mit diesem getrocknet werden, wobei ein geschmacks- und
ίο aromagesteigerter löslicher Kaffee erhalten wird.
Trockenkonzentrate, die die erfindungsgemäß verwendeten, die holzige Geschmacksnote verleihenden Verbindungen und ihre Gemische enthalten, können ebenfalls unter Verwendung von filmbildenden Produkten, z.B. Summen, wie Gummiarabikum Pektinen und Alginaten, Stärkeabbauprodukten wie »Capsul« (National Starch), »Morex 1918« (Corn Products), »Maltrin 10« (Grain Processing) u. dgl, Zuckerschmelzsystemen und anderen bekannten Stabilisator- oder Verdün-
2u nungssystemen hergestellt werden.
Bei der Herstellung alier Konzentrate ist der Anteil der erfindungsgemäß verwendeten, die holzige Geschmacksnote verleihenden Verbindungen oder ihrer Gemische im Konzentrat nicht entscheidend wichtig, vorausgesetzt, daß ihre Konzentration so eingestellt ist, daß eine gleichmäßige Verteilung des Konzentrats in dem zu würzenden Nahrungs- und Genußmittel erzielt wird.
Winzige Mengen der die holzige Geschmacks- und Aromanote verleihenden cis-2-Nonenal- und cis-2-Nonenolverbindungen oder ihrer Gemische genügen, um den Kaffeegeschmack und das Kaffeearoma in Nahrungs- und Genußmitteln zu steigern. Beispielsweise wurden in einem regulären Kaffeegetränk oder einem Getränk aus löslichem Kaffee mit beispielsweise 1 bis 1,5% Kaffeefeststoffen im Getränk die folgenden Geschmacks- und Aromacharakteristiken, die von sachverständigen Geschmacksprüfern ermittelt wurden, festgestellt:
Geschmacks- und Aromastoff Schwcllen- Erkennungs Unerwünschter
konzentration, konzentration, fettiger Geschmack
Teile pro Milliarde Teile pro Milliarde wird wahrnehmbar,
Teile pro Milliarde
(PPb) (PPb) (PPb)
a) cis-2-Nonenol 0,3 0,5 34
c) trans-2-Nonenal-dimethylacetal 0,03 0,08 800
c) trans-2-Nonenaldiäthylacetal 0,02 0,03 1200
0 trans-l-Octenyl-2-dioxolan 0,3 0,8 1000
d) trans-2-Nonenylacetat 100 200 1500
d) cis-2-Nonenylacetat 50 150 1500
Die SchwellenlOnzentration ist die Menge des Geschmacks- und Aromastoffs, die in der Tasse, d. h. im Getränk eine Änderung des Geschmacks und Aromas hervorbringt, ohne daß jedoch diese Änderung als bestimmter Geschmack oder bestimmtes Aroma beschrieben werden kann. Die Erkennungskonzentration ist die Menge des Geschmacks- und Aromastoffs, bei der Einführung einer holzigen Geschmacksnote in das Getränk wahrzunehmen ist. Die Konzentration, die einen fettigen Geschmack ergibt, ist der Punkt, bei dem der unerwünschte Fettgeschmack wahrnehmbar wird und den holzigen Charakter des Geschmacks und Aromas, der bei niedrigeren Konzentrationen annehmbar ist, vermindert. Für Kaffeegetränke werden 0,01, vorzugsweise 0,05 Teile der die holzige Geschmacksund Aromanote verleihenden Verbindungen und ihrer
Gemische pro Milliarde Teile verwendet. Im allgemeinen werden im Getränk 0,05 bis 16 Teile pro Milliarde, vorzugsweise 0,1 bis 5 Teile pro Milliarde, bevorzugt. Eine sehr erwünschte Konzentration für die meisten geschmackswirksamen 2-Nonenal- und 2-Nonenol-Verbindungen und ihren Gemischen, die eine wohlausgewogene Kombination des erwünschten regulären Kaffeegeschmacks und -aromas hervorruft, die holzige Geschmacksnote verleiht und unerwünschten Karamel- und Säuregeschmack verdeckt, beträgt 0,4 bis 2,0 Teile pro Milliarde. Für die Ester dieser Verbindungen sind höhere Konzentrationen notwendig.
Auf Basis von trockenen Kaffeefeststoffen entsprechen die folgenden Konzentrationen den oben genannten Konzentrationen im Kaffeegetränk.
KalTeegeiränk mil 1.35"-".. Konzentration des
KalTccfcststofTen Geschmacks- und
AramasloHs
(trockene Feststoffe)
Teile pro Milliarde Teile pro Milliarde
0.01 0.75
0,05 3,75
0.10 7,5
0.4 30
2.4 150
5.0 380
16.(1 1200
Die bevorzugte Konzentration, insbesondere für trockenen löslichen Kaffee, beträgt 7,5 bis 380 Teile pro Milliarde. Besonders bevorzugt wird eine Konzentration von 30 bis 150 Teilen pro Milliarde auf Basis von trockenen Kaffeefeststoffen.
Die trans-Form der 2-Nonenal- und 2-Nonenolderivat= wird bevorzugt, weil die cis-Form mit der Zeit isomerisiert. Von den trans-Verbindungen wird die Acetalverbindung bevorzugt. Der Ester ist zwar beständig, erfordert jedoch höhere Konzentrationen, um eine holzige Geschmacks- und Aromanote auszubilden, so daß er weniger bevorzugt ist.
Der Beitrag der die holzige Geschmacksnote verleihenden Verbindungen und ihrer Gemische zum Geschmack und Aroma läßt sich durch Veränderung der Konzentration der im Nahrungs- und Genußmittel verwendeten Geschmacks- und Aromastoffe leicht einstellen. Es ist damit zu rechnen, daß eine Einstellung in Abhängigkeit von dem jeweils zu würzenden Nahrungs- und Genußmittel notwendig ist. Eine erste Siebung durch eine Gruppe von Geschmacksexperten dient dazu, die Schwellenkonzentration und die richtige Konzentration für das jeweilige Nahrungs- und Genußmittel zu bestimmen, in dem der Geschmacksund Aromastoff verwendet werden solL
Die cis-2-Noneal- und ds-2-Nonenol-Verbindungen, die die holzige Geschmacksnote verleihen, sind besonders vorteilhaft zur Ausbildung eines wohlausgewogenen natürlichen Geschmacks und Aromas und zum Mischen des natürlichen Geschmacks und Aromas von sprühgetrocknetem und gefriergetrocknetem löslichem Kaffee, entcoffeiniertem löslichem und regulärem Kaffee und von verschiedenen Mischungen von regulärem Kaffee, insbesondere solchen mit hohem Robusta-Gehalt Die Geschmacks- und Aromastoffe werden besonders bevorzugt, um den vorstehend genannten Kaffeesorten, in denen die holzige Geschmacks- und Aromanote nur mangelhaft ausgebildet ist, diese Geschmacks- und Aromanote zu verleihen.
Auch hier wird bei Konzentrationen unterhalb des Schwellenwertes, bei dem sich die holzige Geschmacksnote einstellt, die Einstellung eines wohlausgewogenen Geschmacks und Aromas von sachverständigen Geschmacksprüfern festgestellt. Diese Geschmacks- und Aromastoffe sind besonders vorteilhaft, wenn sie mit natürlichen Kaffeearomastoffen und aromasteigernden Mitteln, die mit Wasserdampf erzeugt werden, kombiniert werden, wobei sich eine Mischung und Abrundung des Kaffeearomas und -geschmacks und eine Verdek-
i") kung des unerwünschten bitteren Geschmacks und Karamelgeschmacks ergibt, der häufig in Verbindung mit Kaffee auftritt.
Eine ähnliche Verbesserung des Geschmacks und Aromas wird bei Verwendung der die holzige Geschmacksnote verleihenden Verbindungen oder ihrer Gemische mit synthetischen Kaffeegeschmacksund -aromastoffen oder mit Gemischen von synthetischen und natürlichen Kaffeearoma- und -geschmacksstoffen erzielt.
Die Verbindungen oder ihre Gemische, die die holzige Geschmacksnote verleihen, können mit Nahrungs- und Genußmitteln oder mit eßbaren Verdünnungsmitteln oder Trägern nach bekannten Verfahren kombiniert werden. Beispielsweise kann eine Standard-
JD lösung von cis-2-Nonenal durch einfaches Mischen des Nonenals mit Alkohol, Kaffeeöl oder anderen Verdünnungsmitteln, in denen es löslich ist, hergestellt werden. Diese Verbindungen oder ihre Gemische können auch in Wasser durch Auflösung in einem größeren Überschuß oder durch Emulgieren eingearbeitet werden. Sie können ferner festen Nahrungs- und Genußmitteln oder Trägern zugesetzt werden, indem eine Lösung des Feststoffs gebildet, der Aroma- und Geschmacksstoff zugesetzt und das Gemisch nach üblichen Verfahren getrocknet wird. Es ist auch möglich, eine flüssige Dispersion oder Emulsion zu bilden, die den Geschmacks- und Aromastoff und das Nahrungs- und Genußmittel enthält, und die Dispersion oder Emulsion zu einem Feststoff zu trocknen, der gegebenenfalls gemahlen werden kann. Bei teilweise unlöslichen Feststoffen, die wasserlösliche Feststoffe enthalten, z. B. bei regulärem Kaffee, kann die die holzige Geschmacksnote verleihende Verbindung einem flüssigen Träger, z. B. Kaffeeöl oder anderem Pflanzenöl, zugemischt und als Film auf das Nahrungs- oder Genußmittel gesprüht oder in anderer Weise aufgebracht werden. Es ist ferner möglich, die Geschmacks- und Aromastoffe in einen festen Träger einzuarbeiten und den Träger trocken mit dem Nahrungs- oder Genußmittel zu mischen. Das hierbei angewandte Verfahren ist nicht entscheidend wichtig, so lange ein gleichmäßiges Gemisch aus Geschmacks- und Aromastoff und Nahrungs- oder Genußmittel erhalten wird.
Außer für Nahrungs- und Genußmittel können die die holzige Geschmacksnote verleihenden Verbindungen auch in eßbaren Substanzen, z. B. pharmazeutischen Zubereitungen, in denen eine holzige, reguläre Kaffeegeschmacksnote erwünscht ist, verwendet werden.
Die weiter oben beschriebenen Versuche wurden mit den aus der DE-AS 20 44 781 bekannten Substanzen trans-2-NonenaI und trans-2-Nonenol wiederholt Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt:
Geschmacks- und Aromastoff
Sch WL-I Ic η konzenl ration. Teile pro Milliarde
(ppb)
TikeniHiniiskon/entralion.
Teile pro Milliarde
(Plibl
Unerwünschter
Tettiger (ieschmack
wird wahrnehmbar.
Teile pro Milliarde
(pph)
trans-2-Nonenal
trans-2-Nonenol
0,005-0,2 0,100-0,2
0,4-0,6
0.6
16
16
Aus diesen Daten geht hervor, daß Schwellenkonzentration und Erkennungskonzentration des cis-Nonenols mit denen des trans-Nonenoli: und trans-Nonenals vergleichbar sind, jedoch der unerwünschte fettige Geschmack erst bei doppelt so hoher Konzentration festgestellt wird. Die erfindungsgemäßen Derivate, nämlich die niederen Alkylacetal·; des 2-Nonenals sowie die niederen Alkylester des 2-Nanenols, inklusive dem zyklischen Acetal, nämlich dem trans-l-Octenyl-2-dioxolan weisen gegenüber dem bisher bekannten Substanzen erheblich verbesserte Eigenschaften auf, insbesondere bezüglich des unerwünschten fettigen Geschmackes.
Die hier nicht unter Schutz gestellte Herstellung einiger Verbindungen wird nachstehend beschrieben.
Präparat A.
[Herstellung einer Verbindung c)]
I) Ein Gemisch von 1 M dI Nonenol, 2,5 Mol Essigsäureanhydrid und 15 g wasserfreiem Kaliumacetat wird 1 Stunde am Rückfluß erhitzt und gekühlt. Überschüssige Säure wird durch zweimalige Wäsche mit Wasser und eine anschließende Wäsche mit 5%igem Natriumcarbonat entfernt, wobei 1-Nonen-l-ylacetat als verhältnismäßig reines öl erhalten wird.
Das öl wird mit 200 ml Tetrachlorkohlenstoff gemischt und in einem Eisbad gekühlt. Brom, das mit dem gleichen Volumen Tetrachlorkohlenstoff verdünnt ist, wird langsam unter Rühren zugesetzt, wobei die Temperatur unter 100C gehalten wird. Der Bromzusatz wird abgebrochen, wenn das Brom nicht mehr entfärbt wird. Zum bromierten Gemisch, das 1,2-Dibromnonen-1-ylacetat enthält, werden 50On-I Methylalkohol gegeben, während geschüttelt und gekühlt wird. Das Gemisch wird 2 Tage unter gelegentlichem Schütteln stehengelassen und dann mit 1,5 ! Wasser verdünnt. Das abgetrennte öl wird mit 5%igcr Natriumcarbonatlösung säurefrei gewaschen und dann in Gegenwart einer geringen Natriumcarbonatmengi· fraktioniert, wobei 2-Bromnonanaldimethylacetal en alten wird.
von 500 ml Methanol, das 2 Mol Kaliumhydroxyd enthält und 500 ml Butanol gegeben. Dieses Gemisch wird in einem Claisen-Kolben leicht erhitzt, wobei man das Methanol abdestillieren läßt Wenn das Butanol überzugehen beginnt, wird die Destillation abgebrochen und der Inhalt in einen Rundkclben überführt und in einem ölbad am Rückfluß erhitzt Nach 1 stündigem Erhitzen am Rückfluß wird das Gemisch mit Wasser gewaschen und das öl durch eine Kolonne in Gegenwart von Kaliumhydroxyd fraktioniert, wobei 2-Nonenaldimethylacetal erhalten wird.
II) 20 bis 30 ml des gewonnenen Acetals werden mit gleichem Volumen 50%iger Citronenlösung gemischt Das Gemisch läßt man in einem Claisen-Kolben leicht sieden. Man läßt das Methanol abdestillieren, bis die Destillattemperatur 95° C erreicht Bei dieser Temperatür wird die Destillation abgebrochen. Der Kolbeninhalt wird zweimal mit Wasser und anschließend mit 5%iger Natriumcarbonatlösung gewaschen. Das erhaltene öl
ι '> wird unter vermindertem Druck destilliert, wobei verhältnismäßig reines trans-2-Nonena! erhalten wird. Eine weitere Reinigung kann gegebenenfalls durch Gaschromatographie vorgenommen werden, trans-2-Nonenal (8 g, 0,056 Mol), Trimethylorthoformiat (10,6 g,
-'<> 0,1 Mol), Methylalkohol (10 ml) und Ammoniumchlorid (0,5 g) werden drei Stunden unter Stickstoff am Rückfluß erhitzt. Der Inhalt wird gekühlt, filtriert, mit Wasser verdünnt und mit Äther extrahiert. Die Ätherschicht wird mit 5%igem Natriumbicarbonat und
-Π dann mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Durch Einengung und Destillation wird trans-2-Nonenaldimethylacetal mit einem Siedebereich von 50 bis 64°C/0,5 mm Hg in einer Ausbeute von 5 g erhalten.
i(' Präparat B
[Herstellung von Verbindungen c)]
Eine Lösung von 5,8 g (0,25 Mol) Natrium in 500 ml flüssigem Ammoniak wird hergestellt. Der Lösung
J> werden innerhalb von 30 Minuten 10,6 g (0,05 Mol) 2-Noninaldiäthylacetal in 15 ml Äther zugetropft. Das erhaltene Gemisch wird zwei Stunden gerührt, worauf eine Lösung von 16 g (0,3 Mol) Ammoniumchlorid in 100 ml Wasser zugegossen wird. Nach Zusatz von 100 ml Äther wird die organische Schicht abgetrennt und nacheinander mit 3°/oiger Schwefelsäurelösung, 5°/oiger Natriumbicarbonatiösung und Wasser gewaschen. Die gewaschene Ätherlösung wird über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, eingeengt und destil-
4> liert, wobei 10 g trans-2-Nonenaldiäthylacetal vom Siedepunkt 69 bis 70DC/0,lmmHg erhalten werden.
Das Acetal wird durch Gas-Flüssigkeits-Teilungschromatographie an Diäthylenglykolsuccinat gereinigt.
Zu 250 ml Methanol werden 21 g (0,1 Mol) trans-2-
w Nonendiäthylacetal gegeben. Nach Zusatz eines Lindlar-Katalysators, 5% Pd/BaSO4 (0,6 g) und 0,4 g Chinolin v/ird das Gemisch eine Stunde auf einer mechanischen Schüttelvorrichtung gehalten. Der Katalysator wird abfiltriert und das Lösungsmittel abdestilliert. Der Rückstand wird unter Vakuum destilliert, wobei ein Gemisch der drei Acetale des Nonenals, nämlich der Diäthyl-, Dimethyl- und Äthylmethylacetale erhalten wird. Durch Trennung durch Gaschromatographie an einer Säule von Diäthylenglykolsuccinat wird trans-2-Nonenäthylmethylacetal erhalten.
Präparate [Herstellung der Verbindung f)]
14,2 g (0,1MoI) trans-2-NonenaL 20 g (0,13MoI)
Trimethylorthoformiat 16 g (03MoI) Äthylenglykol
und 0,5 g Ammoniumchlorid werden über einen
Temperaturbereich von 90 bis 125°C erhitzt Das Gemisch wird weiter erhitzt, bis kein Äthylformiat und
Il
kein Äthanol mehr übergehen (etwa 20 ml). Das Gemisch wird mit Wasser verdünnt und mit Äther extrahiert. Der Ätherextrakt wird mit 5%igem Natriumbicarbonat und Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird durch Gas-Flüssigkeits-Teilungschromatographie gereinigt; 18O0C. Hierbei wird trans-l-Octenyl-2-dioxolan erhalten.
Präparat D
[Herstellung der Verbindung a)]
In einer Parr-Bombe werden 20 g (0,4 Mol) 2-Nonin-1 -öl in 200 ml Methylalkohol unter Verwendung eines Lindlar-Katalysators (0,5 g Pd/BaSO.i) und von Chinolin (0,5 g) hydriert. Die Hydrierung wurde durch Gas-Flü.isigkcitschrornatographic an Diäthylenglykolsuccinat überwacht. Die Hydrierung wird abgebrochen, wenn der acetylenische Alkohol die gleiche Konzentration wie der gesättigte Alkohol hat.
Das Hydriergernisch wird filtriert, mit Wasser verdünnt und mit Äther extrahiert. Der Ätherextrakt wird über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, eingeengt und destilliert, wobei 13 g cis-2-Nonen-l-ol vom Siedepunkt 60 bis 64°C/0,5 mm Hg erhalten werden.
Präparat E
[Herstellung der Verbindung b)
und einer Verbindung d)]
A. 5 g (0,05 Mol) cij-2-Nonenol werden mit 50 g (0,57 Mol) Mangandioxyd in 250 ml Äther 1 Std. bei Raumtemperatur gerührt. Das Gemisch wird filtriert, der Äther entfernt und der Rückstand destilliert, wobei cis-2-Nonenal erhalten wird.
B. Ein Gemisch von 2,9 g (0,03 Mol) cis-2-Nonenol, 3,1 g (0,045 Mol) Essigsäureanhydrid und 15 ml Pyridin wird 3 Stunden am Rückfluß erhitzt. Die Lösung wird gekühlt und mit Wasser verdünnt. Die organische Schicht wird abgetrennt und nacheinander mit 3%iger Schwefelsäure und Wasser gewaschen. Die Lösung wird über Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck destilliert, wobei cis-2-NonenyIacetat vom Siedepunkt 58 bis 62° C/0,1 mm Hg erhalten wird.
Präparat F
[Herstellung einer Verbindung d)]
Ein Gemisch von 22,0 g (0,25 Mol) Isobuttersäure, 44,4 g (0,25MoI) trans-2-Nonen-l-ol, 100 ml Xylol und p-ToluolsuIfonsäure wird auf 145° C erhitzt. Die Lösung wird 5 Minuten am Rückfluß erhitzt, wobei 4,5 ml Wasser durch Destillation aufgefangen werden. Das
DanlrtinnrrramirnVi iirin-i i-ralriiVtl + imsJ thtiS/iVip* τ-rti +
ιvx.urv(.(vsii,3g^<iiuj\ it miu gvivumi uiivi cuiiuviiot im ι Wasser und dann 5°/oigem Natriumcarbonat gewaschen. Die gewaschene Lösung wird über Natriumsulfat getrocknet und destilliert, wobei 34,1 g trans-2-None- nylisobutyrat vom Siedepunkt 87 bis 88°C/0,5mm Hg erhalten werden. Durch Gaschromatographie wird eine Analysenprobe zur Geschmacksbewerfung erhalten.
Präparat G [Herstellung der Verbindung e)]
In einen Kolben, der mit Rückflußkühler, mechanischem Rührer und Tropftrichter versehen ist, werden 14,2 g (0,1 Mol) trans-2-NonenoL 12 g (0,1 Mol) NiN-Dimethylanilin und 20 ml Äther gegeben. Dem Gemisch werden unter Rühren 15,5 g (0,1 Mol) Phenylacetyjchlorid so zugesetzt, daß kräftiger Rückfluß des Äthers aufrecht erhalten wird. Nach erfolgtem Zusatz wird das
Gemisch 2 Stunden auf dem Wasserbad erwärmt und dann einige Stunden stehen gelassen. Die Ätherschicht wird von der Fällung abgetrennt und mit 10%iger Schwefelsäure extrahiert. Die Ätherschicht wird über wasserfreiem Natriumsulfid getrocknet und gereinigt, wobei trans-2-Nonenylphenylacetat erhalten wird.
Präparat H
[Herstellung einer Verbindung d)]
142 g (3MoI) Ameisensäure und 400 g (4MoI) Essigsäureanhydrid werden gemischt und über Nacht stehen gelassen. Das Gemisch wird dann auf 50°C erhitzt und eine Stunde bei dieser Temperatur gehalten. Das erhaltene Produkt wird unter Vakuum destilliert, wobei 395 g Acetylformiat vom Siedepunkt 46 bis 50°C/46 mm Hg erhalten werden.
39,6 g (0,45 Mol) Acetylformiat werden tropfenweise zu einem gekühlten Gemisch von 6,8 g (0,10MoI) Natriumformiat und 47,3 g (0,33 Mol) trans-2-Nonenl-ol gegeben. Nach erfolgtem Zusatz wird die Temperatur des Reaktionsgemisches 7 Stunden bei 6O0C gehalten. Das Gemisch wird gekühlt und mit Wasser verdünnt. Die organische Schicht wird abgetrennt und mit 5%igem Natriumbicarbonat und Wasser gewaschen und dann über Natriumsulfat getrocknet. Durch Destillation werden 419 g trans-2-Nonenylformiat vom Siedepunkt 60 bis 65°C/50 bis 55 mm Hg erhalten.
Präparat J
[Herstellung einer Verbindung d)]
100 ml Pyridin und 28,4 g (0,2 Mol) trans-2-Nonenl-ol werden auf 110° C erhitzt. Dem Gemisch werden 30,6 g (0,3 Mol) Essigsäureanhydrid zugetropft. Das
j-, Reaktionsgemiseh wird 2 Stunden bei !10 bis 115° C und 3 Stunden bei 120 bis 1250C gehalten. Es wird dann gekühlt und mit Wasser, 5%iger Schwefelsäure und abschließend mit Wasser gewaschen. Die Lösung wird über Natriumsulfat getrocknet. Durch Vakuumdestillation werden 33,0 g trans-2-Nonenylacetat vom Siedepunkt 70 bis 75rC/50 bis 55 mm Hg erhalten.
Anwendung
Ein Geschmachsvergleich wurde zwischen einem
4ϊ Kaffeegetränk, das aus Instantkaffee (»Maxwell«*) hergestellt worden war und 1,35% Kaffeefeststoffe enthielt, deren Geschmack und Aroma mit jeweils 2 ppb der oben beschriebenen Verbindungen gesteigert worden war, und einer Kontrollprobe durchgeführt.
Hierbei wurde festgestellt, daß die Proben, denen die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen zugesetzt worden waren, einen verbesserten holzigen Geschmack von regulärem Kaffe aufwiesen, und daß ihnen der typische Karamel- und Säuregeschmack der Vergleichs- probe fehlte. Bei niedrigeren Konzentrationen der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen in den Proben wurde keine nachweisbare holzige Geschmacks- und Aromanote festgestellt, jedoch wurden die Kaffeegeschmacksnoten und Aromanoten abgegli chen und die Karamel- und Säuregeschmacksnoten der Vergleichsprobe verdeckt
0,016 mg trans-2-Nonenylformiat gemäß Präparat H wurden in 80 ml Wasser gelöst Die geschmackliche Überprüfung ergab einen öligen grünen Geschmack.
Danach wurden 0,03 mg und 0,05 mg in 100 ml Instantkaffee (»Maxwell«·), 1,35% Kaffeefeststoffge-
*) Geschützte Bezeichnung.
halt) getestet. Die Geschmacksprüfung ergab die Ergebnisse »holzartig, grünlich« und nur noch »holzartig«. Die Vergleichsprobe des unveränderten Kaflees hatte die Note »synthetisch, weinartig, mit Buttergeschmack« erhalten. Das heißt, durch den erfindungsgemäßen Zusatz von trans-2-Nonenylformiai wurde die gewünschte holzartige Geschmacksnote hervorgerufen. Geschmack und Aroma des erfindungsgemäßen Kaffees war ausgewogener und harmonischer.
Die Versuche wurden mit entcoffeiniertem Kaffee der Marke »Sanka«*) wiederholt. Auch hierbei wurde
der holzartige Geschmack verstärkt und das Gesamtaroma harmonischer und ausgeglichener.
Zu verschiedenen Nahrungsmittel, die sich nicht von natürlichem Kaffee ableiten, wird eine geringe Menge trans-2-Nonenal-dimethyl-acetal zugefügt. Die Nahrungsmittel wurden dann organoleptisch im Vergleich zum Ausgangsprodukt geprüft, und die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt:
Die Verwertung der Erfindung kann durch gesetzliche Bestimmungen, insbesondere durch das Lebensmittelgesetz, beschränkt sein.
*) Geschützte Bezeichnung.
Produkt
Menge in
PPb
Geschniiicksnoie
Cola-Getränk
Birnen-Nektar
Dunkler Kirschsaft
Instant-Vanille-Pudding
Rindfleischbrühe
Ahorn-Sirup
0,1 verstärkter Cola-Geschmack, angenehm holziger Geschmack
0.1 verstärkter Birnen-Geschmack
0,1 leicht holziger Geschmack
0,4 stärkerer Vanille-Geschmack mit angenehm holziger Note
0,05 vollerer, fleischiger Geschmack, stärker nach Braten schmeckend
0,4 stärker nach Butter und Holz schmeckend

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Kaffee, löslicher Kaffee oder Produkt mit Kaffeegeschmack, das sich jedoch nicht von natürlichem Kaffee ableitet, dadurch gekennzeichnet, daß es
    a) cis-2-Nonenol,
    b) cis-2-Nonenal,
    c) niedere Alkylacetale des 2-Nonenals,
    d) trans-2-Nonenylformiat oder niedere Alkylester des 2-Nonenols,
    e) trans-2-Nonenylphenylacetat oder
    f) trans-l-Octenyi-2-dioxolan
    in einer Menge von 0,01 bis 1500 Teilen je Milliarde, berechnet auf trockenen Kaffeegeschmacksfeststoffe, als Geschmacksstoff enthält.
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