DE2157809A1 - Verstärkung des Aromas von Nahrungsund Genußmitteln - Google Patents
Verstärkung des Aromas von Nahrungsund GenußmittelnInfo
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Description
PATENTANWÄLTE * j 57809
DR.-ING. VON KREISLER DR.-ING. SCHÖNWALD
DR.-ING. TH. MEYER DR. FUES DIPL-CHEM. ALEIC VON KREISLER
DIPL.-CHEM. CAROLA KELLER DR.-ING. KLDPSCH
KÖLN 1, DEICHMANNHAUS
Köln, 3.6.November 1971 -Fu/Ax/Bt
- ■
GENERAL FOODS CORPORATION, /
250 North Street, White Plains, rfew York (U.S.A.),."
Verstärkung des Aromas von Nahrungs- und Genußmitteln \
Zur Steigerung und/cder zur Verdeckung des Geschmacks und
Aromas von Nahrungs- und Genußmitteln und Getränken ist es allgemein üblich, synthetische und natürlich isolierte
Verbindungen uid Stoff gemische zu verwenden. Die Steigerung von Geschmack und Aroma ist äußerst kompliziert, da jeder
einzelne Geschmack und jedes einzelne Aroma hunderte von
VerbinJungen enthält, von denen jede in gewissem Grade
einen Geschmacks- und Aromaeffekt erzeugt. Im allgemeinen ermöglicht die Isolierung eines Einzelgeschmacks oder -aromas
nicht die Voraussage äquivalenter Geschmacks- und Aromaeigenschaften,
da sich gezeigt hat, daß Verbindungen von stark unterschiedlicher Struktur ungefähr den gleichen
Geschmacks- und Aromacharakter erzeugen, während Verbindungen von ähnlicher Struktur häufig stark unterschiedlich
im Geschmack sind. Demzufolge machtdie Identifizierung erwünschter Geschmacks- und Aromakomponenten die Synthese
und Erprobung einzelner infrage kommender Stoffe notwendig.
Zur Steigerung des Geschmacks und Aromas von Nahrungsund
Genußmltteln, denen Kaffee als Geschrnacksstoff zugegeben
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worden 1st, einschließlich löslicher sprühgetrockneter und
gefriergetrockneter Kaffeeprodukte "und einschließlich regulärem
Kaffee wurden tausende von Verbindungen im Laufe der Jahre in dem Bemühen gesiebt, erwünschte Komponenten des
Geschmacks und Aromas von Kaffee zu isolieren. Seit viel en
Jahren suchen die Kaffee-Fach]eute nach einer den Geschmack
und das Aroma steigernden Verbindung, die die Geschmacksund
Aromanote hervorbringt, die von Fachleuten im allgemeinen
als h.'izig beschrieben wird.
Von der Anmelderin wurden beispielsweise in der belgischen Patentschrift 756 028, in der ausgelegten holländischen
Patentanmeldung. 7 013 ^72 und in der DAS'2 044 781 trans-2-Nonenal
und trans-2-Nonenol für die Verwendung in Kaffee oder als Verbindungen zur Steigerung und Verbesserung des
Geschmacks.und Aromas von Kaffee vorgeschlagen. Aus dieser
Kenntnis konnte nicht vorausgesagt werden, daß auch eng verwandte Verbindungen brauchbar sein würden.
Gemäß der Erfindung werden Geschmack und Aroma von Nahrungs-
und Genußmitteln mit cis-2-Nonenol, cis-2-Nonenal, niederen
Alky!acetalen von 2-Nonenal, Estern von organischen Säureanhydriden
und 2-Nonenol, worin der Carbonylrest nicht mit einer Doppelbindung oder einem aromatischen Ring konjugiert
ist, und Gemischen dieser Verbindungen gesteigert und verbessert. Insbesondere ist die Erfindung auf Nahrungs- und
Genußmittel oder einen Träger enthaltende Konzentrate für die Verwendung in Nahrungs- und Genußmitteln gerichtet,
wobei die Nahrungs- und Genußmittel und Konzentrate als zugesetzten aktiven Geschmacks- und Aromabestandteil cis-2-Nonenol,
cis-2-Nonena], niedere Alkyl acetale.von 2-Nonena],
Ester von organischen Säureanhydriden und 2-Nonenol, worin ■
der Carbonylrest nicht mit einer Doppelbindung oder einem aromatischen Ring konjugiert ist, oder Gemische dieser Verbindungen
in einer Menge von 0,01 bis-1500 Teilen pro
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Milliarde (ppb) enthalten.
Die Verbesserung und Steigerung des Geschmacks und Aromas
wird somit durch Zusatz einer geringen, aber wirksamen Menge
von cis-2-Nonenal, cis-2-Nonenol, niederen Alky]acetalen
von 2-Nonenal, Estern von organischen Säureanhydrlden und
2-Noneno3, worin der Garbonylrest' nicht mit einer Doppelbindung
oder einem aromatischen Ring konjugiert ist, und Gemischen
dieser Verbindungen zu den Nahrungs- und Genußr;j.tteln
erreicht, deren Geschmack und Aroma verbessert werden soll.
cis-2-Nonena], cis-2-Nonenol und ihre Gemische erzeugen einen
Kaffeegeschmack und ein Kaffeearoma, wenn sie V/asser oder Nahrungs- und Genußmitteln in winzigen Mengen (weit unter 25
ppm und im allgemeinen im Bereich von 0,05 bis 16 Teilen
pro Milliarde) zugesetzt werden. Die Acetal derivate erzeugen
bei den vorstehend" genannten Konzentrationen ähnliche holzige Geschmacks- und Aromanoten, weisen jedoch erst einen fettigen,
unerwünschten Geschmack au.C, wenn ihre Menge sich 1 Teil
pro Million nähert. Die Esterderivate haben eine höhere Geschmacks-
und Aromaschwellenkonzentration von etwa 50 bis 100 Teilen pro Milliarde, wobei die fettige Gesehmacksnote
bei Konzentrationen von Teilen pro Million auftritt. In einer Hinsicht sind die Derivate vorteilhaft als Geschmacks- und
Aromastoffe, da ein weiterer Bereich von holzigen Geschmacksund Arornakonzentrationen möglich ist-. Die Verbindungen gemäß
der Erfindung, die die holzige Geschmacks- und Aromanote erzeugen, verdecken im allgemeinen einen unerwünschten Geschmack
und ein unerwünschtes Aroma, sie führen zu einem wohlausgewogenen Gesamtgeschmack und ^aroma und verleihen einen regulären
Kaffeegeschmack und ein reguläres Kaffeearoma, die von den Sachverständigen im al!gemeinen als hol zig bezeichnet
werden. Die zuzusetzende Menge läßt sich leicht aus den obigen und den später gemachten Angaben über die. Wirkungen
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auf d;en Geschmack unc1 das Aroma ermitteln.
Die Fähigkeit der die holzigen Geschmacks- und Aromanoten erzeugenden Verbindungen, Kaffeegeschmack und Kaffeearoma
hervorzubringen und einen wohl ausgewogenen Geschmack zu erzeugen und/oder unerwünschte Kaffeegeschmacks- und
-aromanoten zu verdecken, ist überraschend. Wenn diese Verbindungen
in den zum Würzen üblichen Mengen Nahrungs- und Genußmitteln zugesetzt werden, erzeugen sie einen Geschmack,
der von Sachverständigen als unangenehmer Gurkengeschraack,
kräftig-herber fettiger bis ranzig-fettiger Geschmack gekennzeichnet wird, der. für Kaffee völlig ungeeignet ist. Nur
bei extrem niedriger Konzentration ist die holzige Geschmacksund
Aromanote wahrnehmbar und erwünscht.
In den Stoffgemiscben und beim Verfahren gemäß der Erfindung
werden die folgenden Verbindungen verwendet:
cis-2-Nonenol
HH
)_ -C= C= CH^ - OH
cis-2-Nonenal
HHO
t I . It
- (CH2)5 -C=C-C-H
Acetale von 2-Nonenal
worin R ein niederer Alkyl rest ist.
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Ester von organischen Säureanhydriden und 2-Nonenol -,
worin der Carbonylrest nicht mit einer Doppelbindung oder
einem aromatischen Ring konjugiert ist:
0 CH, - (CH2)5 - CH = CH - CH2 - 0 - C - R1
Hierin ist R, ein Wasserstoff atom oder ein niederer Alk-yT-rest
oder substituierter niederer Alkylrest.
trans-2-Nonenalacetale werden nach, dem Verfahren hergestellt,
das von Paul Z. Bedoukian in "Preparation of α,β-Unsaturated
Aldehyde Dimethyl Acetals and Their Free Aldehydes", J.A.CS. ,
79, 889 Ms 892 (1957), besehrieben wird.
Der gesättigte Aldehyd wird in das Enolacecat umgewandelt unddann
in Tetrachlorkohlenstoff brorniert. Durch Zusatz von
Methanol, zum bromierten Gemisch vrird das Dimethylacetal des
α-Bromaldehyds erhalten. Durch Behandlung des letzteren mit
Kaliumhydroxyd in Butanol wird das ungesättigte Acetal erhalten,
das durch Säurehydrolyse in den α,β-ungesättigten
Aldehyd umgewandelt wird. Gegebenenfalls kann der Aldehyd
unter Verwendung von Lithiumaluminiumhydrid in den entsprechenden a,ß-ungesättigten Alkohol umgewandelt werden.
Die Acetale werden nach dem Verfahren hergestellt, das von
R.C. Fuson in "Advanced Organic Chemistry" Seite ^68, John
Wiley & Sons (1950), beschrieben wird. Der ungesättigte Aldehyd
wird mit einem Alkohol in Gegenwart eines sauren Katalysators, z.B. Ammoniumchlorid, Bortrifluoridätherat oder p-Toluolsulfonsäure,
behandelt. Cyclische Acetale oder Dioxolane werden -von 1,2-Glykolen, z.B. A'thylenglykol, gebildet,
die mit dem ungesättigten Aldehyd zum Dioxolan reagieren. Die α,β-ungesättigten Aldehyddirnethylacetale werden nach dem
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Verfahren von P. Bedoukian, J.A.C.S., 79, 889-92 (1957), hergestell t.
Das cis-2-Nonenol wird durch Hydrierung von handelsüblichem
2-Nonyn-l-ol unter Verwendung eines Lindlar-Katalysators
nach dem Verfahren hergestellt, das von D. Cram unu N. A3 Dinger
in J.A.C.S., 78, 2518-(1956), beschrieben wird.
Das cis-2-Nonenal wird nach dem Verfahren von Thomas unS
Warburton, J.C.S., S'. 2988 (1956), hergestellt.
Die Ester von organischen Säureanhydriden und 2-Nonenol werden
durch Umsetzung des Alkohols mit dem Anhydrid in Pyridin nach dem Verfahren hergestellt, das von V/ayner und Zook. in
"Synthetic Organic Chemistry", Seite 483, John'Wiley & Sons
0955) * beschrieben wird.
cis-2-Nonenal, cis-2-Nonenol, '.2-Nonenaldialkylacetale und
Ester von organischen Anhydriden und 2-Nonenol, in denen der Carbonylrest nicht mit einer Doppelbindung oder einem aromatischen
Ring konjugiert ist, werden als f.toffe, die eine holzige Geschmacks- und Aromanote einführen, verwendet. Die
trans-Form des Alkohols und der Acetale wird als Geschmacks-
und Aromastoff zur Einführung der holzigen Note besonders bevorzugt.
Diese Aroma- und Geschmacksstoffe sind vorteilhaft zur Steigerung des Geschmacks und Aromas von Nahrungs- und
Genußmitteln. Sie steigern den Kaffeegeschmack und das Kaffeearoma
von Nahrungs- und Genußmitteln, für die eine von Kaffee-Experten als holzig bezeichnete, aber fehlende Geschmacksund
Aromariote von regulärem Kaffee gewünscht wird, z.B. bei
gewissen regulären Kaffeesorten wie den Robustas bei entcoffeiniertem
Kaffee, löslichem Kaffee, Güssen mit Kaffeegeschmack,
kohlensäurehaltigen und kohlensäurefreien alkoholfreien Getränken mit Kaffeegeschmack, Getränken mit Kaffee~
geschmack, die aus Nichtkaffeerohstoffen hergestellt worden
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sind, z.B. Postum-brand-Getränk, Desserts mit Kaffeegeschraack
wie Gelatine, Eiskrem, Pudding u. dgl., Zuckerwaren mit
Kaff eegeschniack u.dgl . und anderen Näh rungs- und Genußmitteln,
die teilweise einen Kaffeegeschmack aufweisen, z.B. Nahrungsund Genußmitteln mit Mokkageschmack. Diese Verbindungen
können ferner in Nahrunps- und Genußmitteln verwendet werden, die normalerweise mit Kaffee gebraucht werden, z.B. in Kaffeesahne,
Süßungsmittel und dgl., um ihnen einen Kaffeegeschmack
und ein Kaffeearoma zu verleiben.
Die gemäß der Erfindung verwendeten Verbindungen und ihre Gemische mit holziger Geschmacksnote verleihen einen Kaffeegeschmack
und ein Kaffeearoma, wenn sie V/asser oder Nahrungsund Genußmitteln in winzigen-Mengen zugesetzt werden. Außer.
der Verleihung eines kaffeeartigen Geschmacks und Aromas mit
starker holzige.-r Kote üben diese Verbindungen eine ausgleichende Wirkung auf andere-erwünschte Kaffeegeschmacksnoten
aus, z.B. die kräftig-herben, erdigen und butterartigen Noten, wänrend sie die unerwünschten sauren, bitteren Geschmacksnoten
und Karamelnoten verdecken.
In sprühgetrocknetem löslichem Kaffee steigern die erfin- '
dungsgemäß verwendeten Verbindungen und ihre Gemische den holzigen Charakter des Getränks, während sie den Karamelgeschinack
verdecken. Außerdem üben sie eine erwünschte Mischwirkung auf den Gesamtgeschmack des Kaffeegetränks aus.
Gefriergetrocknetem löslichem Kaffee verleihen sie eine holzige Geschmacksnote und vermengen."die weinartigen uric
butterartigen Geschmacksnoten unter Bildung eines wohlaus- .
gewogenen Geschmacks, während, der bittere Geschmack verdeckt
wird. .
Ähnliche Wirkungen werden festgestellt, wenn die obengenannten
Verbindungen vorgeklärtem (preligbtened) löslichem
Kaffee oder regulärem gernahl enern Röstkaffee zugesetzt werden.
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Bei Zusatz zu Nahrungs- und Genußmitte]n, die andere zugesetzte Ka ffeegeschrnacks- und -aromafraktionen enthalten, die
synthetischer Herkunft oder aus Kaffee erhalten worden sirid>
steigern die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen und
ihre Gemische den Kaffeegeschmack und das Kaffeearoma durch Abstimmung und Ausgleich der anderen Geschmacks- und Aromakomponenten
und durch Verstärkung des in ungenügendem Maße vorhandenen holzigen Kaffeegeschmacks und -aromas.
In Abhängigkeit vom gewünschten Geschmack und Aroma können
die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen und Gemische mit der holzigen Geschinacksnote den Nahrungs- und Genußmitteln
allein oder in Kombination mit anderen Geschmacksund Aromastoffen und/oder Geschmacks- und Aromaträgern zugesetzt werden.
Besonders bevorzugt wird der Zusatz einer geringen, aber v:irk
samen Menge cis-2-NonenaJ und* cis_-2-Nonenol als Verbindungen,
die die holzige Geschmacksnote verleihen, zu löslichem
Kaffee, dem die holzige Geschmacksnote ganz oder teilweise
fehlt, um den Gesamtgeschmack und das Gesamtarorna zu steigern. Diese Verbindungen können dem regulärem Kaffee vor
der Extraktion, dem Extrakt vor.der Trocknung zugesetzt oder
zum überziehen des trockener. Kaffees zugemischt werden. Da nur eine winzige Menge der geschmackswirksamen Stoffe erforderlich
ist, werden sie vorzugsweise einem genießbaren Trägerstoff oder Konzentrat zugemischt.
Aufgrund der zur Steigerung des Geschmacks und Aromas von Nahrungs- und Genußmitteln erforderlichen äußerst geringe)!
Mengen der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen wird
vorzugsweise ein Konzentrat gebildet, das dann dem Nahrungs- und Genußmittel zugemischt werden kann. Das Konzentrat kanii
in Abhängigkeit vom vorgesehenen Verwendungszweck flüssig, sirupartig oder fest sein.
0 9 8 4 2/1005 BAD orjginal
Der ungesättigte Alkohol oder Aldehyd und ihre den holzigen Geschmack verleihenden Derivate können Äthanol, Prcpylen-
glyko], Ölen wie BauwolIsaatöl, Kaffeeöl, Erdnußöl oder
dgl. oder'anderen eßbaren Trägern zur Bildung eines Konzentrats zugemischt werden, das bequem zum Versand gebracht,
gelagert und Nahrungs- und Genußmitteln zugesetzt werden kann. Beispielsweise kann ein öl (entweder Kaff^eöl oder
ein anderes Pflanzenöl), das die den holzigen Geschmack
verleihenden Verbindungen oder ihre Gemische enthält, ,auf
löslichen Kaffee aufgetragen werden, um seinen Geschmack und
sein Aroma zu steigern, oder das die geschmacKSwirksamen
Verbindungen enthaltende Öl kann dem Extrakt zugemischt und mit diesem getrocknet werden, wobei ein geselmacks- und
aromagesteigerter löslicher Kaffee erhalten wird,
Trockenkonzentrate, die die erfindungsgpmäß verwendeten,
die holzige Geschmacksnote verleihenden ■Verbindungen und
ihre Gemische enthalten, können ebenfalls unter Verwendung von filmbildenden Produkten, z.B. aummen, wie Gummiarabikum,
Pektinen, Alginaten und dg-]., S"cärkeabbauprodukten wie
"Capsul" (National Starch), "Morex 1938" (Corn Products),
"Maltrin 10" (Grain Processing) u. dgl., Z-uckerschmelzsystemen
und anderen bekannten Stabilisator- oder Verdünnungssystemen
hergestellt werden.
Bei der Herstellung aller Konzentrate ist der Anteil der erfindurigsgemäß
verwendeten, die holzige .Geschmacksnote verleihenden Verbindungen oder ihrer Gemische im Konzentrat nicht
entscheidend wichtig, vorausgesetzt, daß ihre Konzentration so eingestellt ist, daß eine gleichmäßige Verteilung des
Konzentrats in dem zu würzenden Nahrungs- und Genußrnittel erzielt
wird.
209842/1005 bad original
- 3 0 -
Einzige Mengen der die-holzige Geschmacks- und Arornanote
verleihenden cis-2-Nonena3~ und ci's~2-Nonerio3 verbindungen
oder ihrer Gemische genügen,.um den Kaffeegeschmack und das
Kaffeearoma in Nahrungs- und Genußraitteln zu steigern. 3tispieJsweise
wurden in einem regulären Kaffeegetränk oder
einem Getränk aus löslichem Kaffee mit beispielsweise 3 bis 3,5$ Kaffeefeststoffen im Getränk die fo3genden C-eüchmacks-
und Aromacharakteristiken, die von sachverständigen Geschmacksprüfern
ermitte3t wurden, festgestellt:
G eschmack s - und Aromastoff |
Schwe3 3.en- konzen- tration, Tei3e pro Mi31.iarde (ppb) |
- Erkennungs- konzen tration, Tel3 e pro Milliarde (ppb) |
unerwünsch ter fettiger Geschmack wird wahr nehmbar, Tei3e pro Mi 1 liar d e (ppb) |
cis-2-Noneno3 | 0,3 | 0,5 | 34 |
trans-2-Nonen-'dimethy3 aceta3 |
0,03 | 0,08 | 800 |
trans-2-Nonend iäthyl- aceta3 |
0,02 | 0,03 | 1200 |
3 -Octenyl-3 -dioxolan | 0,3 | 0,8 | 3 000 |
trans -2 -Noneny3.ac e tat | 3 00 | 200 | 1500 |
eis-2-Nonenylacetat | 50 | 3 50 | 3 500 |
Die Schwel 3enkonzentration ist die Menge des Geschmacks- und
'Aromastoffs, die in der Tasse, d.h. im Getränk eine Änderung des Geschmacks und Aromas hervorbringt, ohne daß jedoch diese
Änderung a3s bestimmter Geschmack oder bestimmtes Aroma beschrieben
werden kann. Die Erkennungskonzentration ist die ■Menge des Geschmacks- und Aromastoffs, bei der Einführung
einer holzigen Geschmacksnote in das Getränk wahrzunehmen ist.
Die Konzentration, die einen fettigen Geschmack ergibt, ist
der Punkt, bei dem der unerwünschte Fettgeschmack wahrnehmbar wird und den holzigen' Charakter des Geschmacks und Aroma-ε,
09842/1005
BAD ORiQiNAL
der bei niedrigeren Konzentrationen annehmbar ist, vermindert.
B1Ur Kaffeegetränke werden 0,0], vorzugsweise 0,05 Teile der
die holzige Geschmacks- und Aromanote verleihenden Verbindungen und ihrer Gemische pro Milliarde Teile verwendet. Im
al Igerneiaen werden im Getränk 0,05 bis 16 Teile pro Milliarde,
vorzugsweise 0,1 bis 5 Teile pro Milliarde bevorzugt. Eine
sehr erwünschte Konzentration für die meisten geschmackswirksamen 2-Nonena3- und 2-Nonenol-Verbindungen und ihren.
Gemischen, die eine wohlausgewogene Kombination des erwünschten
regulären Kaffeegeschmacks und -aromas hervorruft, die holzige Geschrr.acksnote verleiht und unerwünschten Karamel-
und Säuregeschmack verdeckt, beträgt 0,4 bis 2,0 Teile
pro Milliarde. Für die Ester dieser Verbindungen sind höhere
Konzentrationen notwendig.
Auf Basis von trockenen Kaffeefeststoffen entsprechen die folgenden Konzentrationen den oben: genannten Konzentrationen
im Kaffeegetränk. . ·
Kaffeegetränk Konzentration des Geschmacks- und
mit ],35>
Kaffee- Aromastoffs
feststoffen (trockene.Feststoffe)
Teile pro Mil 1iarde Teile pro Milliarde
0,01
0,05
0,10 - .
0,4 '
5,0 ·.-
Die bevorzugte Konzentration, insbesondere für trockenen löslichen Kaffee, beträgt 7,5 bis 380 Teile pro Milliarde,
Besonders bevorzugt wird eine Konzentration von ^O bis 150
Teilen pro Milliarde auf Basis von trockenen Kaffeefeststoffen.
2 0 9 8 4 2/1 005 BAD ORIGINAL
ο, | 75 |
3, | 75 |
7, | 5 |
150 | |
580 | |
1200 |
Die trans-Form-der 2-Nonena]- und 2-Noneno]derivate wird bevorzugt, wei] die'cis-Form mit der Zeit isomerisiert. Von den
trans-Verbindungen wird die Aceta]verbindung bevorzugt. Der
Ester ist zwar beständig, erfordert jedoch höhere Konzentrationen r um eine hoDzige Geschmacks- und Aromanote auszubi]den,
po. daß er weniger bevorzugt ist.
Der Beitrag der die. holzige Geschmacksnote vereinenden Verbindungen
und ihrer Gemische zum Geschmack" und Aroma läßt sich üurch Veränderung der Konzentration der im Nahrungsund
Genußmitte] verwendeten Geschmacks- und Aromastoffe 3eicht einstelJen. Es ist damit zu rechnen, daß eine Einstellung
in Abhängigkeit von dem jeweiJs zu würzenden Kahrungs-
und Genußmitte], notwendig ist. Eine erste Siebung durch eine
Gruppe von Geschmacksexperten dient dazu, die Schwel]enkonzentration
und die richtige Konzentration für das jeweiJige
Nahrungs- und Genußmitte] zu bestimmen, in dem der Geschmacksund Aromastoff veritfendet werden so]].
Die eis-2-Nonena]- und cis-2-Noneno]-Verbindungen, die die
holzige Geschmacksnote verleihen, sind besonders vorteiJhaft zur Ausbildung eines wohlausgewogenen natür]ichen Geschmacks
und Aromas und zum Mischen des natürlichen Geschmacks und Aromas von sprühgetrocknetem und gefriergetrocknetem löslichem
Kaffee, entcoffeiniertem ]ös]iehem und reguDärem Kaffee und
yon verschiedenen Mischungen von regulärem Kaffee, insbesondere
solchen mit· hohem Robusta-Geha] t. Die Geschmacks'- und
Aromastoffe werden besonders bevorzugt^ um den vorstehend
geiiannteä Kaffeesorteh, in denen die holzige Geschmacks-und
Ä-roBianote nur mangelhaft ausgebildet ist, diese Geschmacks-
-■ -und Araraanofce- zu, verleiben.
kiieh hier wird'"bei Konzentrationen unterhalb, des" Sehwellenwer-. ■
tes, bei dem sich die holzige Geschtnacksnote einstel It*;: die
Elaste] 3 ung eines 'Wohlausgewogenen Geschmacks und Aromäe=:
sachverstiändigen .Geschmacksprüfern f estgeste].lt,!, Diese- ν; --.ν". V?-' :'vi5
-Geschmacks- und Aromastoffc sind besonders vorteilhaft, wenn
sie mit natürlichen Kaffeearomastoff en und arorr.a ,steigernden
Mitteln, die mit Wasserdampf erzeugt werden,, kombiniert werden, wobei sich eine Mischung und Abrundung des
Kaffeearornas und -gesehrnackü und eine Verdeckung dee unerwünschten bitteren Geschmacks und Karainelgeschrnacks ergibt,
der häufig in Verbindung mit Kaffee auftritt.
Eine ahn]iche Verbesserung des Geschmacks und Aromas wird
bei Verwendung der die holzige Geschmacksnote verleihenden
Verbindungen oder ihrer Gemische mit synthetischen Kaffeegeschmacks- und -aromastoffen oder mit Gemischen von synthetischen
und natürlichen Kaffeearoma- und -geschmacksstoffen
erzielt.
Die Verbindungen oder ihre Gemische, die die höj zige Geschmacksnote
verleihen, können mit Nahrungs- und Genußmitteln oder mit eßbaren Verdünnungsmitte-]η oder Trägern nach bekannten
Verfahren kombiniert werden. BeJspielsweise kann eine
Standardlösung von trans-2-Nonenal durch einfaches Mischen
des Nonenals mit Alkohol, Kaffeeö] oder anderen Verdünnungsmitteln,
in denen es löslich ist, hergestallt werden. Diese
Verbindungen oder ihre Gerniahe .können auch in Wasser durch
Auflösung in einem größeren Überschuß oder durch Emulgieren
eingearbeitet werden. Sie können ferner festen Nahrungsund Genußmitteln oder Trägern zugesetzt werden, indem eine
Lösung des Peststoffs gebildet,' der Aroma- und Geschmacksstoff zugesetzt und das Gemisch nach üb!ichen Verfahren getrocknet
wird. Es ist auch möglich, eine flüssige Dispersion oder Emulsion zu bilden, die den Geschmacks- und Aromastoff
und das Nahrungs- oder Genußmittel enthält, und die Dispersion oder Emulsion zu; einem Feststoff zu trocknen, der gegebenenfalls
gemah]ren...werden kann. Bei- teilweise unlöslichen
209 8 42/100 5
Peststoffen, die wasserlösliche Feststoffe enthäuten, z.B.
bei regulärem Kaffee, kann die die holzige Geschmacksnote verleihende Verbindung einem·flüssigen Träger, z.B. Kaffeeöl
oder anderem Pflanzenöl, zugemischt und als Film auf das
Nahrungs- oder Genußmittel gesprüht oder in anderer V/eise
aufgebracht werden. Es ist ferner möglich, die Geschmacksund Aromastoffe in einen festen Träger einzuarbeiten und
den Träger trocken mit dem Nahrungs- oder Genußmittel zu mischen. Das hierbei angexvandte Verfahren ist nicht ent· scheidend
wichtig, so lange ein gleichmäßiges Gemisch aus Geschmacks- und Aromastoff, und -Nahrungs- oder Genußmittel
erhalten wird.
Außer für Nahrungs- und Genußmittel können die die holzige
Geschmacksnote verleihenden Verbindungen' auch in eßbaren
Substanzen, z.B. pharmazeutischen Zubereitungen, in denen
eine holzige, reguläre Kaffeegeschmacksnote .erwünscht3 ist,
verwendet werden.
Die Herstellung einiger Verbindungen wird nachstehend beschrieben.
209842/ 1005
1. . 21578U9
.1) Ein Gemisch von 1 Mol Honor;öl, 2,5 Mol Essigsäureanhydri'd
und 15 β wasserfreiera Kaliumacetat wird 1 Stunde am Rückfluß erhitzt und gekühlt. Überschüssige Säure wird durch
zweimalige Wäsche mit Wasser und eine anschließende Wäsche mit 5/cagom Natriumcarbonat, entfernt, wobei 1-Honen-1-ylacetat
als verhältnismäßig reines öl erhalten wird.
Das öl wird mit 200 ml Tetrachlorkohlenstoff gemischt und
in einem Eisbad gekühlt. Brom, das. mit dem gleichen Volumen Tetrachlorkohlenstoff verdünnt ist, wird 3angsan λ
unter Rühren zugesetzt^ wobei die Temperatur unter 10 C
gehalten wird. Der Bromzusatz wird abgebrochen, wenn das Brom nicht mehr entfärbt wird. Zum bromierten Gemisch,
das 1,2-Dibromnonen~1~ylacetai; enthält, werden 500 nl
Methylalkohol gegeben, während geschüttelt und gekühlt
wird. Das Gemisch wird 2 Tage unter gelegentlichem Schütteln „steh engelassen und dann mit 1,5 1 Wasser verdünnt.
Das at getrennte öl wird mit 5%ißer Uatriumcarbonatlö'sung
säurefrei gewaschen und dann in 3-egenwart einer geringen
ITatriumcarbonatir.enge fraktioniert, wobei 2~Bromnonanaldimethylacetal
erhalten wird.
Das abgetrennte öl (1 Mol) wird zu einem Gemisch von (
500 ml Methanol, das 2 Mol Kaliumhydroxyd enthält, und
500 ml Butanol gegeben« Dieses Gemisch wird in. einem Claisen-Kolben leiciifc erlsitBt, wo-bei man das Methanol
abdestillieren läß§.'Wenri .daa But anal überzugehen beginnt t
wird die-SDpstiliaMoii*^^^^^
Rmidkolben ,überfüh^jt; untf in einem ÖlTb&S ajj3Rückfluß erhitzt»
R-acü 1~stHn^Bß& ^Eiii'tztäi am Rücfcf^iuvß wird das
Genxii
in
KonenaldimcthylaGeiral erhalten: Ma
in
KonenaldimcthylaGeiral erhalten: Ma
"XX)- 20>b5:s 50 ml. .&e^.v^i^ü^^i^
•?o-lunien"-:50/$igö-r/Gi^^e-^ii^^tti^^^g.giii.acii-tv' Dasr Geisisch -lä-3* ·
BADORiGlNAl.
- 3β -
man in einem Claisen-Kolben Deicht sieden. Man ]äßt das
Methanol abdestil!ieren, bis die Destillattemperatur 95 C erreicht. Bei dieser Temperatur wird die Destillation abgebrochen.
Der Ko] beninhalt wird zweimal mit Wasser und anschließend
mit 5$iger Natriumcarbonat!ösung gewaschen. Das
erhaltene öl wird unter vermindertem Druck destilliert, wobei verhältnismäßig reines trans-2-Nnnenal erhalten wird.
Eine weitere Reinigung kann gegebenenfalls durch Gcischromatographie
vorgenommen werden. trans-2-Nonenal (8 g, 0,056 Mol),
Trimethy]orthoforrniat (10,6 g, 0,1 Mol), Methylalkohol (10 ml)
und Ammoniumchlorid (0,5 g) werden-drei Stunden unter Stickstoff
am Rückfluß erhitzt. Der Inhalt wird gekühlt, filtriert, mit Wasser verdünnt und mit Äther extrahiert. Die Ä'therschicht
wird mit 5$>igem Natriumbicarbonat und dann mit Wasser
gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Durch Einengung
und Destillation ;vird trans-2-Nonendimethylacetal mit einem
Siedebereich von 50 bis 64°C/0,5 mm Hg in einer Ausbeute von
5 g erhalten.
Präparat B
Eine Lösung von 5,8 g (0,25 Mol) Natrium in 500 ml- flüssigem
Ammoniak wird hergestellt. Der Lösung werden innerhalb von 30 Minuten 10,6 g (0,05 Mol) 2-Nonyndiäthylacetal in 15 ml
A'ther zugetropft. Das erhaltene Gemisch wird zwei Stunden gerührt,
worauf eine Lösung von 3.6 g (0,3 Mol) Ammoniumchlorid in 100 ml Wasser zugegossen wird. Nach Zusatz von 100 ml
Ä'ther wird die organische Schicht abgetrennt und nacheinander mit j5/£iger Schwefelsäure! ösung, 5^iger Natriumbicarbonatlösung
und Wasser gewaschen. Die gewaschene Ä'ther lösung wird über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, eingeengt und
destilliert, wobei 10 g trans-2-Nonendiäthylaceta] vom Siedepunkt
69 bis 70°C/0,l mm Hg erhalten werden. Das Acetal vdrd
durch Gas-Flüssigkeits-Teilungschromatographie an Diätbylenglykolsuccinat
gereinigt.
209 842/1005 B^ original
Zu 250 ml Methanol werden 21 g (0,1 Mol) trans-2-Nonendiäthylacetal
gegeben. Nach Zusatz eines Lindlar-Katalysators,
5C0 Pd/BaSO^ (0,6 g)" und 0,4 g Chinolin wird das Gemisch
eine Stunde auf einer mechanischen Schüttelvorrichtung
gehalten. Der Katalysator wird abfi]triert und das
Lösungsmittel abdestilliert. Der Rückstand wird unter Vakuum
destilliert, wobei ein Gemisch der drei Acetale des NonenalSj
nämlich der Diäthyl -, Dimethyl- und Äthyl methyl acetale erhalten
wird. Durch Trennung durch Gaschromatographie an einer Säule von Diäthyl eng!ykolsuccinat wird trans-2-Koiienäthyümethyl
acetal erhalten.
Präparat C
14,2 g (0,1 Mol) trans-2-Nonenal, 20 g (0,13 Mol) Irimethylorthoformiat,
16 g (0,25 Mol) AtnylengTykol um.! 0,5 g Ammoniumchlorid
werden über einen Temperaiurbereich von 90 bis 125°O erhitzt. Das Gemisch wird weiter erhitzt, bis
kein Äthylformlat und kein Äthpnn mehr übergehen (etwa
20 ml). Das Gemisch wird mit Wasser verdünnt und mit Äther extrahiert. Der Ätherextrakt wird mit 5^igera Natriumbicarbonat
und Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und feingeengt. Der Rückstand wird durch Gas-Flüssigkeits-Teilungschromatographie
an dem Produkt der Handelsbezeichnung "0V-17" gereinigt; 1800C. Hierbei wird
trans-1~0ctenyl-2-dioxolan erhalten.
Präparat D
In einer Parr-Bombe werden 20 g (0,4 Mol) 2-Nonyn-1-ol
in 200 ml Methylalkohol unter Verwendung eines Lindlar-Katalysators
(0,5 g Pd/BaSO.) und von Chinolin (0,5 g) hydriert. Die Hydrierung wurde durch Gas-Flüssigkeitschromatographie
an Diäthylenglykolsuccinat überwacht. Die Hydrierung wird abgebrochen, wenn der acetylenische Alkohol
die gleiche Konzentration wie der gesättigte Alkohol hat.
209 84 2/ 1005 bad original
Das Hydriergemisch wird filtriert, mit Wasser verdünnt und mit Äther extrahiert. Der Ätherextrakt wird über
wasserfreiem natriumsulfat getrocknet, eingeengt und destilliert, wobei 13 β cis-2~Ronen-1-ol vom Siedepunkt
60 bis 64°C/O,5 mm Hg erhalten werden.
Präparat E
A. 5 g (0,03MoI) cis-2-Nonenol werden mit 50 g (θ£/Μο1) Mangandioxyd
in 250 ml Äther 1 Std. bei Raumtemperatur gerührt.
Das Gemisch wird filtriert, der Äther entfernt und de-" Rückstand
destilliert, wobei cis-2-lTonenal erhalten wiro..
B. Ein Gemisch von 2,9 g"(0,03 Mol) cis-2-Nonenol, 3,1 β
(0,045 Mol) Essigsäureanhydrid und 15 ml Pyriclin wird
3 Stunden am Rückfluß erhitzt. Die Lösung wird gekühlt und mit Wasser verdünnt. Die organische Schicht wird abgetrennt
und nacheinander mit 3^iger Schwefelsäure und Wasser gewaschen. Die Lösung wird über Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck destilliert, wobei
cis-2-NOnenylacetat vorn Siedepunkt 58 bis 62°C/0,1 mm Hg
erhalten wird.
Präparat,
F
Ein Gemisch von 22,0 g (0,25.Mol) Isobuttersäure, "44,3 g
(0,25 Mol) trans-2-Nonen-1-ol, 100 ml Xylol und p-Toluolsulfonsäure
wird auf 145°C erhitzt. Die Lösung wird 5 Minuten am Rückfluß erhitzt, wobei 4,5 ml Wasser durch
Destillation aufgefangen werden. Da3 Reaktionsgemisch wird gekühl,t und zunächst mit V/asser und dann 5^igem
Natriumcarbonat gewaschen. Die gewaschene Lösung wird über Natriumsulfat getrocknet und destilliert, wobei
34,1 g trans-2-Nonenylisobutyrat vom Siedepunkt 87 bis 88°C/0,5'mm Hg erhalten werden. Durch Gaschromatografie
wird eine Analysenprobe zur Gedcmnacksbewertung erb η Ixe;1..
209842/10 0 5 bad original
Präparat G
In einen Kolben, der mit RückfTußkühler, ue chanischem
Rührer und Tropftrichtex versehen ist, werden 14,2 g (0,1 Mol) trans-2-Honenol, 12 g (0,1 Mol) ^K-mmethylanilin
und 20 ml Äther gegeben. Dem Gemisch werden unter Rühren 15,5 g (0.,1 Mol) Phenylacetylchlorid so zugesetzt,
daß kräftiger Rückfluß des Äthers aufrecht erhalten wird. Nach erfolgtem Zusatz wird das Gemisch 2 Stunden auf dem'
Wasserbad erwärmt und dann einige Stunden stehen gelassen, Die Ätherschicht wird von der Fällung abgetrennt unr* mit
lO^iger Schwefelsäure extrahiert. Die Ätherschicht wird
über wasserfreiem Natriums ulf id- getrocknet und gereinigt,
wobei trans—2-Nonenylphenylacetat erhalten wird*
Präparat H
142 g (3 Mol) Ameisensäure und 400 g (4 Mol) Essigsäureanhydrid
werden gemischt und über Uaoht stehen gelassen.
Das Gemisch wird dann auf 50 C erhitzt und eine Stunde bei dieser Temperatur gehalten. Das erhaltene Produkt
wird unter Vakuum destillier!, wotiei 395 g Acetylformiat
vom Siedepunkt 46 bis 50 C/46 mm Hg erhalten werden·
39,6 g (0,45 Mol) Acetylformiat werden tropfenweise'zu
einem gekühlten Gemisch von'6,8 g (0,10 Mol)Uatriumformiat
und 47,3 g (0,33 Mol) trans-2-Uonen-i-öl gegeben.
Nach erfolgtem Zusatz wird die Temperatur des Reaktionsgemisches 7 Stunden bei 600C gehalten. Das Gemisch wird
gekühlt und mit Wasser verdünnt. Die organische Schicht wird abgetrennt und mit 5'^igem Hatriumbicarbonat und
Wasser gewaschen und dann über Natriumsulfat getrocknet. Durch Destillation werden 419 g trans-2-Honenylformiat
vom Siedepunkt' 60 bis 65°C/5O bis 55 mm Hg erhalten.
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Präparat J
100 ml-Pyridin und 28,4 g (0,2 Mol) trans-2-Konen-i-ol
werden auf 1100C erhitzt. Dem Gemisch v/erden 30,6 g
(0,3 Mol) Essigsäureanhydrid zugetropft« Das Reaktionsgeraisch
wird 2 Stunden bei 110 bis 115 C und 3 Stunden bei 120 bis 125 G gehalten. Es wird dann gekühlt und mit'
Wasser, 5";°i.2er Schwefelfsäure und abschließend mit"Wasser
gewaschen. Die Lösung wird über Natriumsulfat getrocknet.
Durch Vakuumdestillation werden 33,0 g 'trans-2-lvonenyl·-
ace:.at vom Siedepunkt 70 bis 75 C/50 bis 55 mm Hg erhalten.
Ein Geschmacksvergleich wurde zwischen einem Kaffeegetränk,
das aus Instantkaffee ("Maxwell") hergestellt worden
war und 1,35/& Kaffeefeststoffe enthielt, deren Geschmack
und Aroma mit entsprechenden Mengen der oben beschriebenen Verbindungen gesteigert worden war, und einer
Kontrollprobe durchgeführt. Hierbei wurde festgestellt, daß die Proben, denen die erfindungsgemäß verwendeten
Verbindungen zugesetzt worden waren, einen verbesserten holzigen Geschmack von regulärem Kaffee aufwiesen, und
daß ihnen der typische -Karamel- und Säuregeschmack der Vergleichsprobe fehlte. Bei niedrigeren Konzentrationen
der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen in den Proben wurde keine nachweisbare holzige Geschmacks- und
Aromanote festgestellt, jedoch wurden die Kaffeegeschraaeksnoten
und Aromanoten abgeglichen und die Karamel- und Säuregeschmacksnoton der Vergleichsprobe verdeckt.
2098A2/1005
BAD ORfGfNAL
Claims (2)
- Patentansprüche'Jahruri{.;^- und Genußmittel, insbesondere Kaffee, und einen eßbaren Träger enthaltende Konzentrate für die Verwendung in Nahrungs- und Genußmitteln, die 0,01 bis 15OO ρ pb (Teile pro Milliarde) aktive Gesel^r-icks- und Aromabestandteile enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Geschmacks- und Aromast of fe cis-2-Nonenol, cis-2-Nonenal, niedere Alky!acetale des 2-Nonenalsund/oder niedere Alkylacetate des 2-Nonenols, worin \der Oarbonylrest nicht mit einer Doppelbindung oder' einem aromatischen Ring konjugiert ist, enthalten.
- 2. Nahrungs- und Genußmittel oder Konzentratmischungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Genußmittel Kaffee oder Kaffee-Extrakt ist.3- N-ihrungs- und Genußmittel odf r Komcentratrnischungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet/ daß das Nahrungs- und Genußmittel bzw. Konzentrat ein Produkt mit Kaffeegeschmack bzw. -aroma ist, das sich jedoch nicht vom natürlichen Kaffee ableitet» ' iBAD ORIGINAL 209 842/1005
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