DE2044781B2 - Nahrungs- und genussmittel mit kaffeegeschmack - Google Patents

Nahrungs- und genussmittel mit kaffeegeschmack

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DE2044781B2 DE19702044781 DE2044781A DE2044781B2 DE 2044781 B2 DE2044781 B2 DE 2044781B2 DE 19702044781 DE19702044781 DE 19702044781 DE 2044781 A DE2044781 A DE 2044781A DE 2044781 B2 DE2044781 B2 DE 2044781B2
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Description

Zur Steigerung und/oder zur Verdeckung des Geschmacks und Aromas ist es allgemein üblich, synthetische und natürlich isolierte Verbindungen und Stoffgemische zu verwenden. Die Steigerung von Geschmack und Arnma ist äußerst kompliziert, da jeder einzelne Geschmack und jedes einzelne Aroma hunderte von Verbindungen enthält, von denen jede in gewissem Grade einen Geschmacks- und Aromaeffekt erzeugt. Im allgemeinen ermöglicht die Isolierung eines Einzelgeschmacks oder -aromas nicht die Voraussage äquivalenter Geschmacks- und Aromacharakteristiken, da sich gezeigt hat, daß Verbindungen von stark unterschiedlicher Struktur ungefähr den gleichen Geschmacks- und Aromacharakter erzeugen, während Verbindungen von ähnlicher Struktur häufig stark unterschiedlich im Geschmack sind. Demzufolge erfordert die Identifizierung erwünschter Geschmacks- und Aromakomponenten die Synthese und Erprobung einzelner in Frage kommender Stoffe, bis Verbindungen identifiziert sind, die erwünschte Geschmacks- und Aromanoten haben.
Zur Steigerung des Geschmacks und Aromas von Nahrungs- und Genußmitteln, denen Kaffee als Geschmacksstoff zugesetzt worden' ist, einschließlich löslicher zerstäubungsgetrockneter, gefriergetrockneter Kaffeeprodukte und einschließlich regulärem Kaffee wurden tausende von Verbindungen im Laufe der Jahre in dem Bemühen untersucht, erwünschte Komponenten des Geschmacks und Aromas von Kaffee zu isolieren. Seit Jahren suchen die Kaffee-Fachleute nach einer den Geschmack und das Aroma steigernden Verbindung, die die Geschmacks- und Aromanote hervorbringt, die von Fachleuten im allgemeinen als holzig beschrieben wird.
Gegenstand der Erfindung sind daher die in den vorstehenden Patentansprüchen aufgezeigten Nahrungs- und Genußmittel mit Kaffeegeschmack.
Es wurde festgestellt, daß trans-2-Nonenal und/oder trans-2-Nonenol wertvolle Verbindungen für die Veränderung von Geschmack und Aroma sind, und zwar entweder durch Steigerung des Geschmacks und Aromas oder von Geschmacks- und Aromanoten, die für eine Substanz charakteristisch sind, durch Veränderung eines weniger erwünschten Geschmacks oder Aromas oder einer weniger erwünschten· Geschmacksoder Aromanote zu einem erwünschteren Geschmack oder Aroma bzw. zu einer erwünschteren Geschmacksoder Aromanote oder vollständige oder teilweise Verdeckung eines Geschmacks oder Aromas oder einer
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40
45
<>o Geschmacks- oder Aromanote. Die Zumischung von trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol und ihren Gemischen zu Nahrungs- und Genußmitteln mit Kaffeegeschmack dient dazu, den Karamelgeschmack, den sauren und bitteren Geschmack von Kaffee zu verringern, die kräftig-herben, erdigen und butterartigen Geschmacksnoten des Kaffees zu verändern und zu verbessern und Nahrungs- und Genußrr<itteln, die normalerweise mit Kaffee verwendet werden, zusätzlich einen erwünschten holzigen, regulären Kaffeegeschmack zu verleihen.
Trans-2-Nonenal und trans-2-Nonenol sind alte Verbindungen, aber über ihre Anwesenheit in Kaffee ist bisher noch nicht berichtet worden.
Trans-2-Nonenal wird durch oxydative Spaltung des Hydroperoxyds von Methyloleat gebildet und ist im ätherischen Öl von Achasma walang VaI und in Moosbeeren, Gurken und Mohrrüben zu finden. Die Synthese von trans-2-Noncnol ist in der Literatur beschrieben worden.
Es wird vermutet, daß eine oder beide der vorstehend genannten Verbindungen organoleptisch in gewissen Kaffeefraktionen, z. B. in perkoliertem Getränk von gemahlenem Röstkaffee, in öl von Röstkaffee und in dem mit Wasserdampf erzeugten Aroma von gemahlenem Röstkaffee vorhanden sind. Die Gleichartigkeit der holzigen Geschmacks- und Aromanoten dieser Kaffeefraktionen und von trans-2-Nonenal und trans-2-Nonenol ist für sachverständige Geschmacksprüfer offensichtlich. Durch Analysenmethoden ist jedoch die Anwesenheit dieser Verbindungen in Kaffee nicht positiv identifiziert worden. Insbesondere in verarbeiteten Kaffeeprodukten ist es fraglich, ob diese Verbindungen anwesend sind.
Die Anweser.heit von trans-2-Nonenal oder trans-2-Nonenol in löslichem Kaffee, insbesondere in zerstäubungsgetrocknetem löslichem Kaffee, ist unwahrscheinlich, da Geschmacksexperten organoleptisch keinen holzigen Geschmack oder kein holziges Aroma in diesen Kaffeesorten feststellen.
Die Erfindung betrifft lediglich die oben angegebenen Nahrungs- und Genußmittel mit absichtlicher Zugabe der vorgeschriebenen Mengen der Verbindungen, gleichgültig, ob diese in einem Nahrungs- oder Genußmittel in einer Menge vorhanden sind, die aus der natürlichen Anwesenheit herrührt.
Trans-2-Nonenal wird von Geschmacksexperten dahingehend charakterisiert, daß es einen unangenehmen Geschmack von ranzigem Fett hat, wenn es bei üblichen Geschrnackskonzentrationen von 50 ppm oder höher geprobt wird. Trans-2-Nonenol hat ähnliche fettige Eigenschaften. Die Aromabeschaffenheit wird als stechend, scharf und unangenehm beurteilt.
Trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol und ihre Gemische erzeugen einen Kaffeegeschmack oder ein Kaffeearoma, wenn sie in winzigen Mengen (weit unter 25 ppm und im allgemeinen im Bereich von 0,05 bis 16 Teilen pro Milliarde) Wasser oder den obengenannten Nahrungs- und Genußmitteln zugesetzt werden. Sie verdecken typisch unerwünschte Geschmacks- und Aromanoten, gleichen den Gesamtgeschmack aus und verleihen eine reguläre Kaffeenote, die von Sachverständigen allgemein als holzig beschrieben wird.
Die Fähigkeit von trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol und ihren Gemischen, Kaffeegeschmack und Kaffeearoma zu erzeugen und auszugleichen und/oder unerwünschte Kaffeegeschmacks- und -aromanoten zu verdecken, ist überraschend. Wenn diese Verbindungen in den zum Würzen üblichen Mengen Nahrungs- und
Genußmitteln zugesetzt wurden, erzeugen sie einen Geschmack, der von Sachverständigen als unangenehmer Gurkengeschmack, kräfiig-herber fettiger bis ranzig-fettiger Geschmack gekennzeichnet wird, der für Kaffee völlig ungeeignet ist.
Die für die Zwecke der Erfindung verwendeten Verbindungen, d. h. trans-2-Nonenal und trans-2-Nonenol, haben die allgemeine Formel
CH3-CH2
in der R für
CU2 CH2 (/
C)
C-H
oderCH2-OH steht.
Trans-2-Nonenal wird nach dem Verfahren hergestellt, das von Paul Z. Bedoukian, Preparation of «,^-Unsaturated Aldehyde Dimethyl Acetals and Their Free Aldehydes, J. Amer. chem. Soc. 79,889-892 (1957) beschrieben ist.
Der gesättigte Aldehyd wird in das Enolacetat umgewandelt und dann in Tetrachlorkohlenstoff bromiert. Durch Zusatz von Methanol zum bromierten Gemisch wird das Dimethylacetal des tx-Bromaldehyds erhalten. Durch Behandlung des letzteren mit Kaliumhydroxyd in Butanol wird das ungesättigte Acetal erhalten, das durch Säurehydrolyse in den α,β-ungesättigten Aldehyd umgewandelt wird. Gegebenenfalls kann der Aldehyd unter Verwendung von Lithiumaluminiumhydrid in den entsprechenden Λ,/J-ungesättigten Alkohol umgewandelt werden.
Trans-2-Nonenal wird auch durch Reduktion des lmidchlorids von ct-Nonensäure (Ber. dtsch. ehem. Ges. 67B, 269 [1934]), durch Hydrolyse von l,l-Dichlor-3-bromnonan (J. org. Chemistry 13, 895 [1948], US-PS 25 74 832), durch Oxydation des entsprechenden Alkohols (Bull. Soc. chim. France 53,301 [1933], J. Amer. chem. Soc. 70, 2601 [1948]) und durch Oxydation von 9,10,12-Trihydroxystearinsäure (). Amer. chem. Soc. 62, 2305 [1940]) hergestellt.
Trans-2-Nonenol wird über die Knovenagel-Kondensation unter Verwendung von n-Heptanal und Monoäthylmalonat hergestellt, wobei Äthyl-2-nonenoat erhalten wird. Durch Reduktion dieses Esters mit LiAlH4 und anschließende Hydrolyse wird der ungesättigte Alkohol erhalten (J. Amer. chem. Soc. 70, 2601 [1948]). Gegebenenfalls kann der Alkohol mit Dichromat zum trans-2-Nonenal oxydiert werden.
Trans-2-Nonenal und/oder rrans-2-Nonenol können nach den in den folgenden Literaturstellen beschriebenen synthetischen Verfahren hergestellt werden: HeIv. chim. Acta. 39, 1299 (1956), Compt. Rend. 247, 1627 (1958), HeIv. chim. Acta. 41, 1603 (1958), Gazz. chim. ital. 88,296 (1958), Chem. & Ind. 202 (1960) und ). chem. Soc. (London) 1266(1961).
Trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol und ihre Gemische steigern den Kaffeegeschmack und das Kaffeearoma von Nahrungs- und Genußmitteln, denen Kaffee als Geschmacks- und Aromastoff zugesetzt worden ist. wenn eine reguläre Kaffeegeschmacksnote, die von Kaffee-Experten als holzig bezeichnet wird, gewünscht wird. z. B. bei regulärem Kaffee, löslichem Kaffee.
enlkolieiniertem Kaffee, Güssen mit Kaffeegeschmack, kohlensäurehaltigen und kohlensüurefreien weichen Getränken mit Kaffeegeschmack, Getränken mil Kaffeegeschmack, die aus Nichtkafieerohstoffen hergestellt worden sind, z. B. wasserlösliche feste Extrakte aus einem Gemisch aus geröstetem Weizen und Gerste. Deserts mit Kaffeegeschmack wie Gelatine, Eiscreme, Pudding, Kuchen, Gebäck, Zuckerwaren mit Kaffeegeschmack und anderen Nahrungs- und Genuömitteln, die teilweise einen Kaffeegeschmack aufweisen, z. B. Nahrungs- und Genußmittel mit Mokkageschmack. Diese Verbindungen können ferner in Nahrungs- und Genußmitteln gebraucht werden, die normalerweise mit Kaffee verwendet werden, z. B. in Kaffeesahne, Süßungsmittel, um ihnen einen Kaffeegeschmack und ein Kaffeearoma zu verleihen.
Der Zusatz dieser Verbindung ist somit von besonderem Wert bei der Herstellung von Produkten mit Kaffeegeschmack, die teilweise oder ganz von kaffeefremden Stoffen stammen.
Trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol und ihre Gemische verleihen einen Kaffeegeschmack und ein Kaffeearoma, wenn sie Wasser oder den obengenannten Nahrungs- und Genußmitteln in winzigen Mengen zugesetzt werden. Außer der Verleihung eines kaffeeartigen Geschmacks und Aromas mit starker holziger Note üben diese Verbindungen eine ausgleichende Wirkung auf andere erwünsc! :e Kaffeenoten aus, z. B. die kräftig-herben, erdigen und bulterartigen Noten, während sie die unerwünschten sauren, bitteren Geschmacksnoten und Karamelnoten verdecken.
In zerstäubungsgetrocknetem löslichem Kaffee steigern trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol und ihre Gemische den holzigen Charakter des Getränks, während sie den Karamelgeschmack verdecken. Außerdem üben sie eine erwünschte Mischwirkung auf den Gesamtgeschmack des Kaffeegetränks aus.
Gefriergetrocknetem löslichem Kaffee verleihen trans-2-Nonenal, trans-2-Noneno! und ihre Gemische eine holzige Note und vermengen die weinartigen und butterartigen Geschmacksnoten unter Ausbildung eines wohlausgewogenen Geschmacks, während der bittere Geschmack verdeckt wird.
Ähnliche Wirkungen werden festgertelli, wenn die obengenannten Verbindungen vorgeklärtem löslichem Kaffee oder regulärem gemahlenem Röstkaffee zugesetzt werden.
Bei Zusatz zu Nahrungs- und Genußmitteln, die andere zugesetzte Kaffeegeschmacks- und Kaffeearomafraktionen enthalten, die synthetischer Herkunft oder aus Kaffee erhalten worden sind, steigern trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol und ihre Gemische den Kaffeegeschmack und das Kaffeearoma durch Abstimmung der anderen Geschmacks- und Aromakomponenten und durch Verstärkung des holzigen regulären Kaffeegeschmacks und -aromas.
In Abhängigkeit vom gewünschten Geschmack und Aroma können trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol oder ihre Gemische den Nahrungs- und Genußmitteln allein oder in Kombination mit anderen Geschmacks- und Aromastoffen und/oder Geschmacks- und Aromaträgern zugesetzt werden.
Besonders bevorzugt wird der Zusatz einer geringen, aber wirksamen Menge trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol oder eines Gemisches dieser Verbindungen zu löslichem Kaffee, um den Gesamtgeschmack und das Gesamtaroma zu steigern. Diese Verbindungen können dem regulären Kaffee vor der Extraktion, dem Extrakt
vor der Trocknung zugesetzt oder zum Überziehen des trockenen Kaffees verwendet oder dem trockenen Kaffee zugemischt werden. Da nur eine winzige Menge der Geschmacks- und Aromastorfe erforderlich ist, werden sie vorzugsweise in einem eßbaren Trägerstoff ?> oder Konzentrat zugemischt.
Auf Grund der zur Steigerung des Geschmacks und Aromas von Nahrimgs- und Genubmitteln erforderlichen äußerst geringen Menge von ungesättigtem trans-2-Nonenal oder trans-2-Nonenol wird Vorzugsweise ein Konzentrat gebildet, das dann dem Nahrungsund Genußmittel zugemischt werden kann. Das Konzentrat kann in Abhängigkeit vom vorgesehenen Verwendungszweck flüssig, sirupartig oder fest sein.
Der ungesättigte Alkohol oder Aldehyd kann i> Äthanol, Propylenglykol, ölen wie Baumwollsaatöl, Kaffeeöl, Erdnußöl oder anderen eßbaren Trägern zur Bildung eines Konzentrats zuger.jischt werden, das bequem zum Versand gebracht, gelagert und Nahrungsund Genußmitteln zugesetzt werden kann. Beispielswei- ;o se kann Kaffeeöl, das trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol oder deren Gemische enthält, auf löslichen Kaffee aufgetragen werden, um seinen Geschmack und sein Aroma zu steigern, oder das den Alkohol oder Aldehyd enthaltende öl kann dem Extrakt zugemischt und mit diesem getrocknet werden, wobei ein geschmacks- und aromagesteigerter löslicher Kaffee erhalten wird.
Trockenkonzentrate, die trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol und ihre Gemische enthalten, können ebenfalls unter Verwendung von filmbildenden Produkten, z. B. Gummen wie Gummiarabikum, Pektinen, Alginaten, Stärkeabbauprodukten, Zuckerschmelzsystemen und anderen bekannten Stabilisator- oder Verdünnungssystemen, hergestellt werden.
Bei der Herstellung aller Konzentrate ist der Anteil von trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol oder ihren Gemischen im Konzentrat nicht entscheidend wichtig, vorausgesetzt, daß die Konzentration des Geschmacksund Aromastoffs so eingestellt ist, daß eine gleichmäßige Verteilung des Konzentrats in dem zu würzenden Nahrungs- und Genußmittel erzielt wird.
Winzige Mengen von trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol oder ihren Gemischen genügen, um den Kaffeegeschmack und das Kaffeearoma in Nahrungs- und Genußmit'.eln zu steigern. Beispielsweise wurden in einem regulären Kaffeegetränk oder einem Getränk aus löslichem Kaffee mit beispielsweise 1 bis 1,5% Kaffeefeststoffen im Getränk die folgenden Geschmacks- und Aromacharakteristiken, die von sachverständigen Geschmacksprüfern ermittelt wurden, festge- so stellt:
Geschmacks- und
Aromastoff
trans-2-Nonenal
trans-2-Noncnol
0,05-0,2 0,10-0,2
0.4 -0,6 0,6
Id
16
Sch wellen konzentration.
Teile pro Milliarde
Erkcnnungskonzenlralion,
Teile pro Milliarde
Unerwünschter fettiger
Geschmack wird wahrnehmbar,
Teile pro Milliarde
Die Schwellenkonzentration ist die Menge des Geschmacks- und Aromastoffs, die in der Tasse eine Änderung des Geschmacks und Aromas hervorbringt.
ohne daß jedoch diese Änderung als bestimmter Geschmack oder bestimmtes Aroma beschrieben werden kann. Die Erkennungskon/.entration ist die Menge des Geschmacks- und Aromastoffs, bei der die Einführung einer holzigen Geschmacksnote in das Getränk wahrzunehmen ist. Die Konzentration, die einen fettigen Geschmack ergibt, ist der Punkt, bei dem der unerwünschte Fettgeschinack wahrnehmbar wird und den holzigen Charakter des Geschmacks und Aromas, der bei niedrigerer. Konzentrationen wahrzunehmen ist, verminder". Für Kaffeegetränke werden 0,01, vorzugsweise 0,05 Teile trans-2-Nonenal. trans-2-Nonenol oder deren Gemische pro Milliarde Teile verwendet. Im allgemeinen werden im Getränk 0,05 bis 16 Teile pro Milliarde, vorzugsweise 0,1 bis 5 Teile pro Milliarde verwendet. Eine sehr erwünschte Konzentration von trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol und ihren Gemischen, die eine wohlausgewogene Kombination des erwünschten regulären Kaffeegeschmacks und -aromas hervorruft, die holzige Geschmacksnote verleiht und unerwünschten Karamel- und Säuregeschmack verdeckt, beträgt 0,4 bis 2,0Teile pro Milliarde. Auf Basis von trockenen Kaffeefeststoffen entsprechen die folgenden Konzentrationen den obengenannten Konzentrationen im Kaffeegetränk.
Getränk mit 1,35% KalTee- Konzentration des
t'cststoH en Geschmacks- u. Aromastoffs
(trockene Feststoffe)
Teile pro Milliarde Teile pro Milliarde
0,01 0,75
0,05 3,75
0,10 7,5
0.4 30
2,0 150
5.0 380
16,0 1200
Die bevorzugte Konzentration, insbesondere für trockenen löslichen Kaffee, beträgt 7,5 bis 380 Teile prc Milliarde. Besonders bevorzugt wird eine Konzentra tion von 30 bis 150 Teilen pro Milliarde auf Basis vor trockenen Kaffeefeststoffen.
Der Beitrag von trans-2-Nonenal, trans-2-Noneno und ihren Gemischen zum Geschmack und Aroma laß sich durch Veränderung der Konzentration der irr Nahrungs- und Genußmittel verwendeten Geschmacks und Aromastoffe leicht einstellen. Es ist damit zi rechnen, daß eine Einstellung in Abhängigkeit von den jeweils zu würzenden Nahrungs- und Genußmitte notwendig ist. Eine erste Prüfung durch eine Gruppi von Geschmacks-Experten dient dazu, die Schwellen konzentration und die richtige Konzentration für da: jeweilige Nahrungs- und Genußmittel zu bestimmen, ir dem der Geschmacks- und Aromastoff verwende werden soll.
Trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol und ihre Gemi sehe sind besonders vorteilhaft zur Ausbildung eine wohlausgewogenen natürlichen Geschmacks und Aro mas und zum Mischen des natürlichen Geschmacks un< Aromas von zerstäubungsgetrocknetem und gefrierge trocknetem löslichem Kaffee, koffeinfreiern löslichen und regulärem Kaffee und von verschiedenen Mischun gen von regulärem Kaffee, insbesondere solchen mi hohem Gehalt an afrikanischem Kaffee. Auch hier win
nei Konzentrationen unterhalb des Schwellenwertes, bei dem sich die holzige Geschmacksnote einstellt, die Einstellung eines wohlausgewogenen Geschmacks und Aromas von sachverständigen Geschmacksprüfern festgestellt. Diese Geschmacks- und Aromastoffe sind ferner besonders vorteilhaft, wenn sie mit natürlichen Kaffeearomastoffen und aromasteigernden Mitteln, die mit Wasserdampf erzeugt werden, kombiniert werden, wobei sich eine Mischung und Glättung des Kaffecaromas und -geschmacks und eine Verdeckung des unerwünschten bitteren Geschmacks und Karamelgeschmacks ergibt, der häufig in Verbindung mit Kaffee auftritt.
Eine ähnliche Verbesserung des Geschmacks und Aromas wird bei Verwendung von trans-2-Nonenal, trans-2-Noncnol oder ihren Gemischen mii synthetischer. Kaffeegeschmacks- und -aromastoffen oder mit Gemischen von synthetischen und natürlichen Kaffeearoma- und -geschmacksstoffen erzielt.
Trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol oder ihre Gcmisehe können mit Nahrungs- oder Genußmitteln oder mit eßbaren Verdünnungsmitteln oder Trägern nach bekannten Verfahren kombiniert werden. Beispielsweise kann eine Standardlösung von trans-2-Nonenal durch einfaches Mischen des Nonenals mit Alkohol, Kaffeeöl oder anderen Verdünnungsmitteln, in denen es löslich ist, hergestellt werden. Trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol oder ihre Gemische können auch in Wasser durch Auflösen in einem größeren Überschuß oder durch Emulgieren eingearbeitet werden. Sie können ferner festen Nahrungs- oder Genußmitteln oder Trägern zugesetzt werden, indem eine Lösung des Feststoffs gebildet, der Aroma- und Geschmacksstoff zugesetzt und das Gemisch nach üblichen Verfahren getrocknet wird. Es ist auch möglich, eine flüssige Dispersion oder Emulsion zu bilden, die den Geschmacks- und Aromastoff und das Nahrungs- oder Gcnußmitlcl enthält, und die Dispersion oder Emulsion zu einem Feststoff zu trocknen, der gegebenenfalls gemahlen werden kann. Bei teilweise unlöslichen Feststoffen, die wasserlösliche Feststoffe wie regulären Kaffee enthalten, können das trans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol oder ihre Gemische in einem flüssigen Träger, z. B. in Kaffeeöl zugemischt und als Film auf das Nahrungsoder Genußmittel gesprüht oder in anderer Weise aufgebracht werden. Es ist ferner möglich, die Geschmacks- und Aromastoffe in einen festen Träger einzuarbeiten und den Träger trocken mit dem Nahrungs- oder Genußmittcl z.u mischen. Das hierbei angewandte Verfahren ist nicht entscheidend wichtig, solange ein gleichmäßiges Gemisch aus Geschmacksund Aromastoff und Nahrungs- oder Geniißmiuel erhalten wird.
Außer für Nahrungs- und GenulJmittel können lrans-2-Nonenal, trans-2-Nonenol oder ihre Gemische auch in eßbaren Substanzen, z.H. pharmazeutischen Zubereitungen, in denen eine holzige, reguläre Kaffccgeschmacksnote erwünscht ist, verwendet werden.
Beispiel 1
(Herstellung von irans-2-Noncnal:
nicht Gegenstand der Erfindung)
Ein Gemisch von 1 Mol Noncnal, 2.5 Mol Essigsäurennhvdrid und 1 r> j; wasserfreiem Kaliumacetat wird I Stunde am Rückfluß erhitzt und. gekühlt. Überschüssige Säure wird durch zweimalige Wäsche mit Wasser und eine anschließende Wäsche mit 5%igem Natriumcarbonat entfernt, wobei 1-Nonen-l-ylacelat als verhältnismäßig reines Öl erhalten wird.
Das öl wird mit 200 ml Tetrachlorkohlenstoff gemischt und in einem Eisbad gekühlt. Brom, das mit dem gleichen Volumen Tetrachlorkohlenstoff verdünnt ist, wird langsam unter Rühren zugesetzt, wobei die
ίο Temperatur unter 10°C gehalten wird. Der Bromzusatz wird abgebrochen, wenn das Brom nicht mehr entfärbt wird. Zum bromierten Gemisch, das 1,2-Dibromnonen-1-ylacetat enthält, werden 500 ml Methylalkohol gegeben, während geschüttelt und gekühlt wird. Das
is Gemisch wird 2 Tage unter gelegentlichem Schütteln stehengelassen und dann mit 1,51 Wasser verdünnt. Das abgetrennte öl wird mit 5%iger Natriumcarbonatlösung säurefrei gewaschen und dann in Gegenwart einer geringen Natriumcarbonatmenge fraktioniert, wobei 2-BromnonanaI-dimethylacetal erhallen wird.
Das abgetrennte öl (1 Mol) wird zu einem Gemisch von 500 ml Methanol, das 2 Mol Kaliumhydroxyd enthält, und 500 ml Butanol gegeben. Dieses Gemisch wird in einem Claisen-Kolben leicht erhitzt, wobei man
a<i das Methanol abdestillieren läßt. Wenn das Butanol überzugehen beginnt, wird die Destillation abgebrochen und der Inhalt in einen Rundkolben überführt und in einem Ölbad am Rückfluß erhitzt. Nach 1 stündigem Erhitzen am Rückfluß wird das Gemisch mit Wasser
ίο gewaschen und das öl durch eine Kolonne in Gegenwart von Kaliumhydroxyd fraktioniert, wobei 2-Nonenaldimethylacetal erhalten wird.
20 bis 30 ml des gewonnenen Acetals werden mit gleichem Volumen 50%iger Citronenlösung gemischt.
.is Das Gemisch läßt man in einem Claisen-Kolben leicht sieden. Man läßt das Methanol abdestillieren, bis die Destillattempcratur 95"C erreicht. Bei dieser Temperatur wird die Destillation abgebrochen. Der Kolbeninhalt wird zweimal mit Wasser und anschließend mit 5%igcr
4i) Natriumcarbonatlösung gewaschen. Das erhaltene Öl wird unter vermindertem Druck destilliert, wobei verhältnismäßig reines trans-2-Nonenal erhalten wird. Eine weitere Reinigung kann gegebenenfalls durch Gaschromatographie vorgenommen werden.
Beispiel 2
A. Ein Geschmacksvcrgleich wurde mit einem Kaffecgctriink aus Instantkaffee vorgenommen, das 1,35% Kaffeefeststoffe: enthielt und dessen Geschmack und Aroma mit 1 bzw. 2 Teilen trans-2-Noncnal pro Milliarde Teile gesteigert war. Im Vergleich zur Konlrollprobe hatte die Probe mit Zusatz von 2 Teilen pro Milliarde einen verbesserten holzigen regulären Kaffccpcschniiick und nicht ilen typischen Karamclge schmuck und sauren Geschmack der Vcrglcichsprobe. Die Probe mit Zusatz von 1 Teil trans-2 Nonenal ließ keinen holzigen Geschmack erkennen, führte jedoch zu einem wohlausgewogenen Kaffccgeschmack und -aroma und verdeckte den Karamclgcschmack und den sauren Geschmack der Vergieichsprobc.
B. Der in Abschnitt Λ beschriebene Versuch wurde wiederholt, jedoch mit stärker abgestuftem Zusatz des Geschmacks und Aromastoff«,. Die sachverständigen Geschmacksprüfer gaben den folgenden Kommentar
■ der Vergleichsprohc.
/Ι19ΪΛ3/11Β
Konzentration von Bemerkungen zum
trans-2-Nonenal im Geschmack und Aroma
Getränk,
Teile pro Milliarde
0,2 Feststellbarer l'einer
Geschmack
0,4 Leichte Andeutung des
holzigen Geschmacks
0,6 Eindeutiges Erkennen des
holzigen Geschmacks
1,0 Holzig und glatter
2,0 Holzig und erdig
8,0 Starker holziger
Geschmacksbeitrag
16,0 Talgartiger Geschmack
30,0 Verbrannt, fettig
40,0 Verbrannt, fettig und ranzig
C. Der in Abschnitt B beschriebene Versuch wurde mit trans-2-NonenoI an Stelle von trans-2-Nonenal wiederholt.
Konzentration von
trans-2-Nonenol im
Getränk,
Teile pro Milliarde
Bemerkungen zum
Geschmack und Aroma
Geringerer Karamelgeschmack als bei der
Vergleichsprobe
Etwas stärker als oben
Glatter und leicht holzig
mit verdeckten
Karamelnoten
Glatter, stärkere holzige
Geschmacksnote
Sauber und holzig
Sehr holzig
Gcschmackscharaktcr
ändert sich, wobei ein
fettiger Nachgeschmack
deutlich wird
Fettig und schall"
Fettig und scharf
Fettig und scharf
und holzigen Geschmacksnoten von regulärem Kaffee. Die Probe mit trans-2-Nonenal hatte einen weit besser ausgewogenen Geschmack. Offensichtlich glich das Nonenal die erwünschten Geschmacks- und Aromanoten aus, während es die unerwünschten Geschmacksund Aromanoten verdeckte.
Ein ähnlicher Geschmacks- und Aromaeffekt wird erzielt, wenn trans-2-Nonenol an Stelle von trans-2-Nonenal verwendet wird.
Beispiel 4
Der in Beispiel 2 beschriebene Vergleich wurde unter Verwendung von gefriergetrocknetem löslichem Kaffee wiederholt. Das Getränk, dessen Geschmack und Aroma mit 2 Teilen trans-2-Nonenal pro Milliarde Teile gesteigert worden war, hatte eine verbesserte holzige Geschmacksnote von regulärem Kaffee. Außerdem waren die typisch weinartigen und butterartigen Geschmacksnoten des Kaffees besser ausgeglichen, und der typische bittere Geschmack des Getränks war verdeckt. Bei 1 Teil pro Milliarde trat der holzige Geschmack zwar nicht auf, jedoch waren Geschmack und Aroma des Getränks besser ausgewogen und der bittere Geschmack geringer.
Wenn sachverständige Geschmacksprüfer trans-2-Nonenal oder trans-2-Nonenol in Konzentrationen von 1 bzw. 2 Teilen pro Milliarde vergleichen, zeigen sich ähnliche Verbesserungen der weinartigen und butterartigen Geschmacksnoten sowie ein deutlich wahrnehmbarer holziger Geschmack.
Beispiel 5
Ein Vergleich ähnlich dem in Beispiel 3 beschriebenen 4" wurde mit gefriergetrocknetem löslichem Kaffee durchgeführt, der eine Fraktion von mit Wasserdamp! erzeugten Aromastoff enthielt, der holzige Geschmacksnoten von regulärem Kaffee aufweist. Durch Zusatz von 2 Teilen trans-2-Nonenal wurde ein sehi guter Geschmack und sehr gutes Aroma von regulären Kaffee erzielt. Das Getränk hatte verbesserten Ge schmack und verbessertes Aroma in der Tasse, und ihn fehlte der bittere Geschmack der Vergleichsprobc.
Ein ähnliches Ergebnis wird erhalten, wenn trans-2 so Nonenol an Stelle von trans-2-Nonenal verwendet wird
Beispiel 3
Zcrsliiubiingsgctrocknctcr Instantkaffee, der einen künstlichen, wcinarligcn, buttcrartigen Geschmacksund Aromastoff enthielt, wurde mit einer gleichen Probe verglichen, die zusälzlich 2 Teile trans-2-Nonenal pro Milliarde Teile enthielt. Zur Durchführung des Vergleichs wurde ein Knffeegetränk, das 1,35% Kaffeefeststoffe enthielt, zubereitet, worauf aus einer verdünnten Standardlösung trans-2-Nonenal in einer solchen Menge zugesetzt wurde, dall seine Konzentration in einem der Getränke 2 Teile pro Milliarde betrug.
Die mit trans-2-Nonenal behandelte Probe hatte einen sehr angenehmen, wohlatisgcwogcncn Geschmack mit überwiegenden weinartigen, butterartigen
Beispiel 6
A. Ein Vergleich ähnlich dem in Beispiel : beschriebenen wurde mit zcrstäubunssgetrocknelcn Instantkaffee vorgenommen. Hierbei wurde dem I1IVVi Kaffeefeststoffe enthaltenden Getränk jeweils I IViI Milliarde 2-Mclhoxy-3-isobiitylpyrazin und trans-2-No ncnal zugesetzt, Gegenüber der'Vergleichsprohe liatn das geschmacks- und aromagesteigerte Getränk einei bcssser abgerundeten Geschmack, der mehr Ge schmacksnoten von regulärem Kaffee enthielt.
B. Der in Abschnitt A beschriebene Vergleichen· such wird mit verschiedenen Mengen der Geschmacks und Aromastoffe wiederholt. Die folgenden Frt:cbiiiss< werden erhalten:
Konzentration des Bemerkungen zum
Geschmacks- und Aroma Geschmack und Aroma
stoff^ im Getränk
lrans-2- 2-Methoxy-3-
Nonenal isobutylpyra/in
Teile/Milliarde
1,0 0,5 Holzig, zart erdiger
Geschmack,
leicht kräftigherb
4,0 0,5 Wohlausgewogen, weniger
adstringierend, glatt und
erdig
3,0 1,5 Erdig, holzig
2,0 1,0 Holzig, zart erdiger
Geschmack,
leicht kräftigherb
C. Bei Verwendung von trans-2-Nonenol an Stelle von trans-2-Nonenal werden ähnliche Veränderungen des Geschmacks und Aromas erzielt.
D. Wenn 2-Methoxy-3-isobutylpyrazin durch eine Verbindung der Formel
ersetzt wird, in der X für Sauerstoff oder Schwefel steht, R ein niederer Alkylrest vorzugsweise mit 1 bis 3 C-Atomen ist und R1, R2 und Rj für Wasserstoff und Alkylreste stehen, wobei wenigstens einer der Reste Ri, R2 und R3 ein Alkylrest mit 2 bis 12 C-Atomen, vorzugsweise 3 bis 5 C-Atomen ist, werden dem mit trans-2-Nonenal oder trans-2-Nonenol geschmacks- oder aromagesteigerten Getränk ähnliche herb-kräftige Geschmacksnoten verliehen.
E. Ein Versuch ähnlich dem in Beispiel 6 (B) beschriebenen, wird unter Verwendung von gefriergetrocknetem löslichem Kaffee bei 1,35% Kaffecfeststoffen im Getränk durchgeführt. Die folgenden Geschmacks- und Aromaeigenschaften werden festgestellt:
Kon/cnlration des :ks- und Aionia- 0,025 licnicikungcn /um
(icschmai !.iclränk (ieschmai'k und Aroma
stolls im ι 2-Metho\y-.l-
lrans-2- isobiilylpyra/ in
Nonenal Teile/Milliarde
0,25 0,17.S
Angenehmer Gcsdimm'k
mit weinartigen, bulter-
artigen (iesdimiicksnnlen
1.(1 und leicht hol/igem
I),.'S (iesdimaek
lirdige (lcsdimiicksnolc isl
/u hervorstehend und
verdeckt die wdnartiju'ii
0 S (iesdiniiii'ksnoten
/ii en lic, und lu'rh-kriil'tig
Beispiel 7
Eine 10%ige äthanolische Lösung von trans-2-Nonenal wurde durch einen Gaschromatographen geleitet, der mit einer Säule von 1,83 m χ 3,2 mm versehen war, die mit 10% Diäthylenglykol-Succinat-Polyester gefüllt war. Die Hauptkomponente, die aus trans-2-Nonenal bestand, wurde aufgefangen, mit Wasser verdünnt und kräftig geschüttelt, wobei eine Standardlösung mit einer Konzentration von 40 ppm gebildet wurde. Dieses Material wurde in Wasser in einer Konzentration von 2 bzw. 20 Teilen pro Milliarde bewertet, wobei festgestellt wurde, daß die Proben den Geschmack und das Aroma von regulärem Kaffee hatten, der von Sachverständigen als holzig oder erdig gekennzeichnet wurde. Ähnliche Ergebnisse wurden bei Versuchen mit löslichem Kaffee erhalten.
Sachverständige Geschmacksprüfer stellen unerwünschte Geschmacksnoten bei etwa 16 ppm sowohl für trans-2-Nonenal als auch für trans-2-Nonenol fest. Diese Geschmacksnoten werden von weniger geschulten Geschmacksprüfern nicht wahrgenommen.
Beispiel 8
Eine Geschmacks- und Aromabewertung wurde auf die in Beispiel 7 beschriebene Weise durch eine Gruppe von Geschmacksprüfern mit trans-2-Nonenal, das auf die in Beispiel 7 beschriebene Weise gereinigt worden war, in einer Konzentration von 2 Teilen/Milliarde in löslichem Instantkaffee bei einer Konzentration von 1,35% Kaffeefeststoffen im Getränk vorgenommen. Die Geschmacksprüfer fanden zunächst einen leichten erdigen Geschmack, der den Geschmack des Instantkaffeegetränks in Richtung zum Geschmack von regulärem . Kaffeegetränk verbesserte. Die Geschmacksprüfergruppe stellte eine erwünschte Vermischung der Geschmacksnoten und einen sekundären aromatischen Geschmack fest, der dem Geschmack ähnelte, der durch Zusatz von mit Wasserdampf erzeugtem Aromastoff . gebildet wird.
Beispiel 9
Ein Geschmacksvergleich ähnlich dem in Beispiel 2 beschriebenen wurde unter Verwendung von zerstäu-. bungsgetrocknetem koffeinfreiem löslichem Kaffee durchgeführt, dem 2 Teile lrans-2-Nonenal pro Milliarde Teile zugesetzt waren. Gegenüber der Vergleichsprobe hatte das geschmacks- und aromagesteigerte Getränk einen verbesserten holzigen Geschmack und einen wohlausgewogcnen Tassengeschmack und ein wohlausgewogcncs Aroma.
Bei Verwendung von tnm.s-2-Nonenol an Stelle von trans-2-Noncnal wird eine ähnliche Geschmacks- und Aroma verbesserung erzielt.
Beispiel 10
In dnc handelsübliche ölpresse werden 90,72 kj: gemahlener Röstkaffee gegeben und ausgepreßt 1 lierbci werden 7.2b kg öl erhalten, das durch Filiratioi geklärt wird. 5,44 kg geklärtes Öl und 1,81 kg Fcinteili werden erhallen. Das geklärte Ol wird bei 10"C linie Kohlendioxyd aufbewahrt, bis es gebrauchsfertig ist.
Der beim Auspressen des Kaffees erhaltene PrclJku dien wird in die Form von Kügdehen überführt. Dii Kügddicn werden zu .163 kg gemahlenem Röstkaffei gegeben. Das Gemisch wird in eine handclsüblichi technische Kaffee-Fxtraklionskolonne eingeführt um mit 1.161 kg Wasser unter üblicher IVrkolation extra
hiert, wie es bei der Herstellung von löslichem Kaffee üblich ist. 136,1 kg lösliche Feststoffe werden extrahiert und als Flüssigextrakt, der 408,2 kg wiegt, aufgefangen. Der Extrakt wird auf 15,6°C gekühlt. 326,6 kg des Extrakts werden dann in üblicher Weise zerstäubungs- s getrocknet, wobei ein lösliches Kaffeepulver erhallen wird, das 3% Feuchtigkeit enthält. Die verbleibenden 81,65 kg Extrakt werden in zwei Portionen von je 40,82 kg geteilt. 2,72 kg des ausgepreßten Öls werden auf 18°C erwärmt und in 40,82 kg Extrakt durch Homogenisierung bei 140 atü dispergiert. Eine Dispersion von 50 mg trans-2-Nonenal in 1 I Wasser wird zu dem anderen Teil von 40,82 kg Extrakt gegeben und gemischt. Die beiden Teile von je 40,82 kg werden dann vereinigt und bei einer Schichtdicke von 3,2 mm in is Schalen innerhalb 1 Stunde bis zu einer Temperatur von — 34°C eingefroren. Das gefrorene Gemisch aus Extrakt und Aromastoffen wird dann in einer handelsüblichen Gefriertrocknungsanlage gefriergetrocknet. Das gefriergetrocknete Konzentrat wird dann mit dem ;o zerstäubungsgetrockneten Pulver vereinigt.
An Stelle der Gefriertrocknung unterworfen zu werden, kann das Aromakonzentrat auch zerstäubungsgetrocknet und dann in der gleichen Weise zugemischt werden.
An Stelle der Verwendung von gefriergetrocknetem Kaffee als Träger für das trans-2-Nonenal kann der Geschmacks- und Aromastoff in eine filmbildende Substanz eingearbeitet, getrocknet und zu einem feinen Pulver gemahlen werden. Das gepulverte Konzentrat kann dann mit dem in der oben beschriebenen Weise hergestellten zerstäubungsgetrockneten löslichen Kaffee trocken gemischt werden.
Der in Beispiel 10 beschriebene Versuch kann so modifiziert werden, daß ein löslicher Kaffee erhalten wird, bei dem trans-2-Nonenal innerhalb des gesamten löslichen Pulvers verteilt ist. Die gesamten 408,2 kg Extrakt werden aufgefangen und mit 40 mg trans-2-Nonenal in 21 wäßriger 5%iger äthanolischer Lösung gemischt, bis das Gemisch homogen ist. Das Gemisch aus Extrakt und trans-2-Nonenal wird dann zerstäubungsgetrocknel oder gefriergetrocknet, wobei ein geschmacks- und aromagesleigerter löslicher Kaffee erhalten wird.
Bei Verwendung von trans-2-Nonenol an Stelle von 4s trans-2-Nonenal bei den vorstehend beschriebenen Verfahren werden aromatisierte Kaffeeprodukte erhalten.
Beispiel 1!
so
Trans-2-Noncnal (5 mg in 1 ml Äthanol) wird 7.11 500 ml destilliertem Wasser gegeben. Das wäßrige Gemisch wird in 23,6 kg Kaffee-Extrakt gegossen, der 28,2% Kaffeefeststoffccnlhäll. Das Gemisch aus Kaffee und Nonenal wird gerührt und dann in Schalen gegossen -^ und zu Tafeln von 9,5 mm Dicke eingefroren. Vitglcichstafcln werden aus dem gleichen Extrakt, jedoch ohne Zusatz von Geschmacks- und Aromastoffcn hergestellt.
Die Tafeln werden in einem Gefriertrockner von <m 4,65 m; unter einem Druck von 150 μ Hg gefriergetrocknet. Die Temperatur im Gefriertrockner wird während der ersten 15 Minuten des Trocknens von 22" auf 80C gesenkt, dann während der nächsten 45 Minuten des Trocknens allmählich auf 50"C" erhöht und dann <'s innerhalb der nächsten 22 Stunden des Trocknens allmählich auf 30"C" gesenkt. Die Kondensatortempera 111 r wird bei - 40" C echallcn.
Das trockene Produkt wird aus dem Gefriertrockner entnommen, zerkleinert und gelagert.
Eine Geschmacksbewertung wird wie folgt vorgenommen:
0,65 g gefriergetrockneter, mit trans-2-Nonenal aromatisierler Kaffee und 2,60 g einer Vergleichsprobe des gefriergetrockneten Kaffees werden in 227 ml heißem Wasser gelöst, wodurch sich eine theoretische Konzentration von 2 Teilen pro Milliarde ergibt. Verglcichsgetränke werden hergestellt, indem 3,25 g gefriergetrockneter Verglcichskaffce in 227 ml heißem Wasser gelöst und 10 μΙ einer wäßrigen Lösung zugesetzt werden, die in 5 ml 0,25 mg trans-2-Nonenal enthält, so daß eine Konzentration von 2 Teilen/Milliarde erhalten wird.
Nach dem Urteil der Geschmacksprüfer enthielt die gefriergetrocknete aromatisierte Probe etwa 90% des holzigen Geschmacks der Vergleichsprobe, ein Zeichen für einen geringen Verlust von trans-2-Nonenal-Aroma während der Gefriertrocknung.
Aromatisierter gefriergetrockneter Kaffee wird auf die vorstehend beschriebene Weise unter Verwendung von trans-2-Nonenol an Stelle von trans-2-Nonenal hergestellt.
Beispiel 12
Zu 500 ml destilliertem Wasser wird eine Lösung von 2,34 mg lrans-2-Noncnal in 1 ml Äthanol gegeben. Das wäßrige Gemisch wird zu 18,144 kg Kaffee-Extrakt (24,5% Feststoffe) gegeben und das Gemisch zcrstäubungsgetrocknet.
Nicht aromatisierter Extrakt wird unter den gleichen Bedingungen zur Verwendung als Vergleichsprobe zerstäubungsgetrocknel. Eine Geschmacks- und Aromabewertung wird wie folgt vorgenommen: In 227 ml heißem Wasser werden 3,25 g des aromatisieren Kaffees gelöst. Vergleichsgetränke werden zubereitet, indem in jeder Tasse 3,25 g des Vergleichskaffees in 227 ml Wasser gelöst und dann 10 μΐ einer Lösung, die 0,2J mg trans-2-Nonena! in 5 ml Wasser enthält, zugesetzt werden.
Eine Dreiecksbewertung des Geschmacks und Aromas der Getränke ergab keinen Unterschied zwischen den Getränken, ein Zeichen, daß kein wesentlicher Verlust an trans-2-Nonenal während der Zerstäubungstrocknung eingetreten war.
Beispiel 13
Zu 25 g Pflanzenöl werden 1,75 mg lrans-2-Noncnal gegeben. Das erhaltene Gemisch wird einer Lösung von 500 g Gummiarabikum in 11 Wasser zugesetzt. Das Gemisch wird cmulgiert und unter Bildung eines Konzentrats zerstäubungsgetrocknel. Das Konzentrat wird Nahrungs- und Genußmitteln, z. B. zcrstüubiingsgelrocknetem und gefriergetrocknetem löslichem Kaffee, in einer Konzentration von 5 Gew. % /upcmiseht, um den Geschmack und das Aroma von regulärem Kaffee bei Getränken, die aus diesem löslichen Kaffee hergestellt werden, zu steigern.
Bei Verwendung von lrnns-2-Nonniol an Stelle von trans-2-Nonenal wird ein Konzentrat erhalten, das bei Zusatz zu Kaffee eine Steigerung des Geschmacks und Aromas ergibt.
Beispiel 14
I Mol cyclisches Λ-Dcxtrin wird in r> I warmem Wasser gelöst. Zur Lösung wird 0,5 Mol trans .'None nal gegeben. Das Gemisch wird über Nacht krallig
h und i!:mn in i<itvm I :iln ir:iloriiimsl I (H'kucl
gefroren und gefriergetrocknet, wobei ein Konzentrat mit fixiertem Geschmack und Aroma erhalten wird. Das Konzentrat kann mit einem Streckmittel trocken gemischt und dann verwendet werden, urn großen Mengen von Nahrungs- und Genußmitteln Kaffeegeschmack und -aroma zu verleihen.
Beispiel 15
(Herstellung von trans-2-Nonenol; nicht Gegenstand der Erfindung)
Eine Lösung von 342 g (3,3 Mo!) Malonsäure in 555 ml trockenem Pyridin wird hergestellt (leicht exotherm). Das Gemisch wird in Eiswasser gekühlt, worauf 342 g (3,0 Mol) n-Heptaldehyd unter Rühren zugemischt werden. Nach erfolgtem Zusatz wird das Eisbad entfernt und das Gemisch 60 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen, worauf es 8 Stunden auf dem Dampfbad erhitzt wird. Das Reaktionsgemisch wird in ein gleiches Wasservolumen gegossen. Die organische Schicht wird abgetrennt, mit 900 ml 25%iger HCl gewaschen, in Benzol aufgenommen, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Durch Destillation unter vermindertem Druck wird trans-2-Nonensäure vom Siedepunkt 123°C/2 mm Hg in einer Menge von 297 g (Ausbeute 64%) erhalten.
A. Thionylchlorid (131 g, 1,1 Mol) wird zu trans-2-Nonensäure (156 g, 1,0 Mol) gegeben. Hierbei setzt sofort eine Reaktion unter Entwicklung von HCl und SO2 ein. Nachdem die anfängliche Reaktion abgeklungen ist, wird das Gemisch langsam auf 13O°C erhitzt. Das dunkle Gemisch wird unter vermindertem Druck destilliert, wobei trans-2-Nonenoyl-chlorid vom Siedepunkt 90°C/2 mm in einer Menge von 155 g (Ausbeute 91%) erhalten wird.
Trans-2-Nonenoylchlorid (170 g, 1 Mol) wird in 500 ml Diäthylenglykoldimethyläther gelöst. Die Lösung wird in einen Kolben gegeben, der mit einem mechanischen Rührer, einem Tropftrichter, einem Thermometer für tiefe Temperaturen und einem Stickstoffeintritt und -austritt versehen ist. Der Kolben wird mit Stickstoff gespült und in einem Bad aus Trockeneis und Aceton auf -78°C gekühlt. In den Kolben wird innerhalb von 7 Stunden Lithium-tri-tert.-butoxyaluminohydrid (254 g, 1 Mol) in 1000 ml Diäthylenglykoldimethyläther gegeben. Das Kühlbad wird entfernt und der Kolbeninhalt der Erwärmung auf Raumtemperatur überlassen. Der Inhalt wird auf verstoßenes Eis gegossen und die ölige Schicht in Äther aufgenommen Die Ätherlösung wird über Natriumsulfat getrocknet, eingeengt und unter vermindertem Druck destilliert, wobei trans-2-Nonenal erhalten wird. 7,0 g trans-2-Nonenal (0,05 Mol) werden in 50 ml Äther gelöst und zu einer Lösung von LiAiH4 (0,54 g, 0,014 Mol) in 50 ml Äther mit einer solchen Geschwindigkeit gegeben, daß leichter Rückfluß aufrechterhalten wird. Nach erfolgtem Zusatz wird die Lösung 1 Stunde am Rückfluß erhitzt. Zur Zerstörung von überschüssigem LiAlH4 werden 2 ml Äthylacetat zugesetzt. Das Cemisch wird mit 5 Mol HCl angesäuert. Die Ätherschicht wird abgetrennt, zweimal mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Die
is Ätherlösung wird eingeengt und der Rückstand unter vermindertem Druck destilliert, wobei trans-2-Nonenol erhalten wird.
B. In einen 500-ml-Kolben, der mit Rückflußkühier, mechanischem Rührer und Tropftrichter versehen und gegen Feuchtigkeit durch ein Trockenröhrchen geschützt ist, werden C1I g (0,16 Mol) LiAlH4 und 200 ml Äther gegeben. Eine Lösung von 7,8 g (0,05 Mol) trans-2-Nonensäure in 25 ml Äther wird mit einer solchen Geschwindigkeit zugesetzt, daß Rückfluß aufrechterhalten wird. Anschließend wird noch 1 Stunde am Rückfluß erhitzt, worauf das Gemisch gekühlt wird. Überschüssiges Reagenz wird durch Zusatz von 5 ml Äthylacetat zerstört, worauf mit 5 Mol HCI angesäuert wird. Die organische Schicht wird abgetrennt, mit
yo Wasser gewaschen, getrocknet und unter vermindertem Druck destilliert, wobei trans-2-Nonenol erhalten wird.
Beispiel 16 VS
Ein Geschmacks- und Aromavergleich wird auf die in Beispiel 2 beschriebene Weise vorgenommen, wobei aus 100% Kaffee hergestellter zerstäubungsgetrockneter löslicher Kaffee, dem 2 Teile trans-2-Nonenal pro Milliarde Teile zugesetzt worden sind, verwendet wird. Gegenüber der Vergleichsprobe zeigt das aromatisierte Getränk einen verbesserten holzigen Geschmack und ein verbessertes holziges Aroma.
Bei Verwendung von 2 Teilen trans-2-Nonenol an Stelle von trans-2-Nonenal wird ein ähnlicher holziger Geschmack und ein ähnliches holziges Aroma erhalten. Die Verwertung der Erfindung kann durch gesetzliche Bestimmungen, insbesondere durch das Lebensmittelgesetz, beschränkt sein.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Nahrungs- und Genußrnitte! mit Kaffeegeschmack oder Nahrungs- und Genußmittel, die ^ normalerweise mit Kaffee verwendet werden, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,01 bis 1200 Teile je Milliarde, berechne1: auf trockene Kaffeefeststoffe, trans-2-Nonenal und/oder trans-2-Nonenol als geschmackswirksamen Zusatz enthalten.
2. Nahrungs- und Genußmittel nach Anspruch I1 dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich 2-Alkoxyalkylpyrazine enthalten, in denen wenigstens einer der Alkylsubstituenten 2 bis 12 Kohlenstoffato- i> me aufweist.
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