DE2528459B2 - Stereoisomere 3-eckige klammer auf (2-mercapto-1-methylpropyl-) thio eckige klammer zu -2-butanole, verfahren zu dessen herstellung und ihre verwendung - Google Patents

Stereoisomere 3-eckige klammer auf (2-mercapto-1-methylpropyl-) thio eckige klammer zu -2-butanole, verfahren zu dessen herstellung und ihre verwendung

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DE2528459B2 DE19752528459 DE2528459A DE2528459B2 DE 2528459 B2 DE2528459 B2 DE 2528459B2 DE 19752528459 DE19752528459 DE 19752528459 DE 2528459 A DE2528459 A DE 2528459A DE 2528459 B2 DE2528459 B2 DE 2528459B2
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Description

H3C H CH
h/ H
CH3 H
H3C H H3C / H H
CH3
SH
\h3
oder
H OH
H3C H H3C
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Hydroxy-3-mercapto-butan der Formel
OH
SH
oder
CH3
HO j CH3
CH3
mit cis-2,3-Butanepisulfid oder trans-2,3-Butanepisulfid in Gegenwart von Diäthylamin als Katalysator in einem inerten Lösungsmittel umsetzt. 3. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 als Würzmittel.
Alkanthiole und Alkanmercaptosulfide wurden bereits als Würzstoffe oder Würzessenzen verwendet. So ist aus der US-PS 36 53 920 bekannt, daß bestimmte Alkanthiolsulfide, wie 2-Thiobutanthiol, geeignet sind. Lebensmitteln einen Fleischgeschmack zu verleihen.
Unter »Lebensmittel« werden hierin sowohl feste als auch flüssige Nahrungsmittel, mit oder ohne Nährwert, verstanden.
Die Erfindung betrifft demgegenüber den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.
Die beanspruchten 3 - f(2 - Mercapto - 1 - methylpropyl-)thio]-2-butanole sind einzeln oder in Kombination ausgezeichnete Würzessenzen für Lebensmittel, die den Lebensmitteln Geschmacksnuancen von gebratenem oder geröstetem Fleisch und/oder Leber und/oder Zwiebel verleihen. Sie eignen sich deswegen besonders gut als Würzstoffe, weil sie in weiten Konzentrationsbereichen verwendet werden können. Die meisten bekannten chemischen Würzmittel sind nur in begrenzter Konzentration verwendbar, und Mengen, die nur wenig über ihrem Grenzwert liegen, sind meist nicht zulässig. Die erfindungsgemäßen 3 - [(2 - Mercapto -1 - methylpropyl-)thio] - 2 - butanole
sind auch in solchen Mengen noch unbedenklich, die erheblich über ihrem Grenzwert liegen.
Der Grenzwert der 3-[(2-Mercapto-l-methylpropyl-)thio]-2-butanole kann zwischen 0,1 Teil/Mill. bis 20 Teilen/Mill. liegen. Sie v/erden daher normalerweise von etwa 0,1 Teil/Mill. bis etwa 10 Teilen/Mill.
verwendet, können aber auch ohne Bedenken bis zu 30 Teilen/Mill., bezogen auf das Gesamtgewicht des Lebensmittels, zugegeben werden.
Größere Konzentrationen geben nicht unbedingt eine äquivalent zusätzliche Würzverstärkung.
Die erfindungsgemäßen 3-[(2-Mercapto-l-methylpropyl-)thio]-2-butanole sind in der folgenden Aufstellung zusammengefaßt, die die Strukturformeln, die chemische Bezeichnung sowie die Beschreibung
«,5 des Würzcharakters der Verbindung bei einer typischen Verwendungskonzentration in Teilen/Mill. angibt.
Tabelle 1
Verbindung
E.-ythro-Erythro
3_[(2-Mercapto-1-methylpropyl-)lhio]-2-butanol
Wür7.charakter
Bei 0,1 TeiFMill-, schwefliger, gerösteter schwachmetallischer Geschmack
Bei 0,5Teilen/Mill-, schwefliger, metallischer, heißer Zwiebel-Geschmack, schwacher, brennender Zwiebelnachgeschmack
Strukturformel
HO H /
H3C H ^CH3
Λ CH3
zu verwendende Konzentration O.i-iOTeile/Mill.
Verbindung
Strukturformel
Erythro-Threo
3-[(2-Mercapto-1-melhylpropyl-)thio]-2-butanol HO H /
SH
\ Y
3/ H CH3 H
Würzcharakter .
Bei 0,1 Teil/Mill-, schwefliger, gerösteter,
metallischer Geschmack; etwas stärker als beim Erythro-Erythro
3-[(2-Mercapto-1 -methylpropyl-)thio]-2-butanol
Bei 0,5 Teilen/Mill., schwefliger, gerösteter, metallischer, schwacher, blutiger, hydrolysierter Gemüse-proteinähnlicher Nachgeschmack; aber keine Zwiebclnote
zu verwendende Konzentration 0.1- -lOTeile/Mill.
Verbindung
Threo-Erythreo
3-[(2-Mercaplo-1-methylpropyl-)thio]-2-bu tar.ol
Würzcharakter
Bei 0,1 Teil/Mill., ein süßer, gerösteter, metallischer, leberähnlicher Geschmack
Bei 0,5 Teilen/Mill., stärkerer leberähnlicher Opsi'hniiick und Röstnote
Strukturformel
H OH /
H3C H H3C / H H
CH3
/u verwendende Konzentration
Vh3
0.1 2()Tcile/Mill.
Verbindung
Strukturformel
Thrco-Threo
3-[(2-Mercapto-1-melhylpropyi-)thio]-2-butanol
Würzcliaraklcr
Bei 0.2 Teilcn/Mill.. nur Knoblauchnoten,
keine Fleischnoten
Bei 0.5 Teilen/Mill., charakteristisches Knoblauchamma und -geschmack. Röstnoten mit einem
brennenden Nachgeschmack
Bei 0.1 Teil /Mill., starke Knoblauch, metallische.
ueröstcte Knoblauch-Noten
zu verwendende Konzentration
0.1 3OTeJlCIvIiII.
Die Strukturformel der 3-[(2-Mercapto-l-methylpropyl-)thio]-2-bulanole zeigen die optischen Isomeren einer jeden Verbindung. So soll beispielsweise die Strukturformel
HO H
Formel
HO
SH
CH3 M
CH,
CH,
Erythro- Erythro - 3 - [(2- Mercapto -1 - methylpropyl-)-thio]-2-butanol Razemate wiedergeben, von denen jedes Razemat aus einer rechts- und einer linksdrehenden Form besteht.
Das erfindungsgemäße Verfahren umfaßt die Reaktion von »eis« oder »trans« 2,3-Butanepisulfid mit »Erythro«-3-Mercapto-2-butanol oder »Threo«- 3-Mercapto-2-butanol.
Folglich wird Erythro-Erythro-3-[(2-Mercaptol-methylpropyI-)thio]-2-butanol (oder die »Erythro-Erythro-Form«) der Formel
HO H / \ SH
H3C H CH1 / H H CH3 CH3
. wird durch Umsetzen von Erythro - 3 - mercapto 2-butanol mit cis-2,3-Butanepisulfid hergestellt.
Threo - threo - 3 - [(2 - Mercapto -1 - methvlprcpyl-)
thio]-2-butanol (oder die »Threo-Threo-Form«)" de
Formel
wird durch Umsetzen von Threo-3-mercapto-2-buta nol mit cis-2,3-Butanepisulfid hergestellt. Threo-erythro-3-[(2-Mercapto-1 -methylpropyl-) thio]-2-butanol (oder die »Threo-Erythro-Form«fde Formel
VOH/\ SH
CH,
H H
durch Umsetzen von Erythro-3-mercapto-2-butanol mit trans-Z3-Butanepisulfid hergestellt.
Erythro - threo - 3 - [(2 - Mercapto -1 - methylpropyl-)-thio]-2-butanol (oder die »Erythro-Threo-Form«) der CH3
wird durch Umsetzen von Threo-3-rnercapto-2-buta nol mit trans-2,3-Butanepisulfid hergestellt
Die Reaktion wird in Gegenwart von Diethylamin durchgeführt.
Die Katalysatorkonzentration beträgt vorzugsweise 0,1 bis 1.0%. wobei eine Konzentration von 0.5% besonders zweckmäßig ist.
Die Reaktionstemperatur reicht von 25 bis 80 C. vorzugsweise 50 bis 60° C.
Das bevorzugte Molverhältnis der Reaktionsteilnehmer liegt bei 1:1. aber Molverhältnisse von Episulfid zu Mercaptobuianol von 1:0.25 bis zu 1:5 sind ebenfalls brauchbar.
Die Reaktion ist in einem inerten Lösungsmittel durchzuführen. Ein solches Lösungsmittel ist beispielsweise Methanol. Aber auch andere Lösungsmittel, deren Siedepunkte bei Atmosphärendruck höher sind als 50' C sind brauchbar, so beispielsweise Äthanol. Isopropanol, lsobutylalkohol, Tetrahydrofuran und Cyclohexanol.
Die Konzentration der Reaktionsteilnehmer im Lösungsmittel kann von 10 g/l bis zu 500 g/l variieren, wobei ein Konzentrationsbereich von 30 bis 100 g/l (Gesamtmenge Reaktionsteilnehmcr/Gesamtrnenge Lösungsmittel) bevorzugt wird.
Nach Beendigung der Reaktion wird die Reaktionsmasse angesäuert, um den Amin-Katalysator zu neutralisieren. Die Reaktionsmasse wird dann durch Slandardverfahren, wie Extraktion. Trocknen. Verdampfen und fraktioniertes Destillieren, aufgearbeitet.
Die Erythro- und Threo-3-Mercapto-3-butanole haben die Strukturformeln
H3C H CH3
(V[Hrythro])
H3C H CH3 (VI[Th rco])
die auch wie folgt dargestellt werden können:
OH
SH
SH
HO : CH,
CH3
(V[Hrythro)]
HO CH3
CH3
(Viprhreo])
Sie werden durch Umsetzen von Schwefelwasserstoff mit eis- oder trans-2,3-Epoxybutan hergestellt.
Erythro-3-Mercapto-2-butano! wird durch Umsetzen von H2S mit trans-2,3-Epoxybutan und Threo-3-Mercapto-2-butanol durch Umsetzen von H2S mit cis-2,3-Epoxybutan hergestellt.
Die erfindungsgemäßen 3-[(2-Mercapto-l-methylpropyl-)thio]-2-butanole können allein oder als Gemisch verwendet werden.
Im allgemeinen werden die 3 - [(2 - Mercapto-1 -methylpropyl-)thio]- 2- butanole mit einem oder mehreren üblichen, nicht toxischen würzenden Hilfsmittel gemischt. Zu solchen würzenden Zusatzmitteln gehören Stabilisatoren, Verdickungsmittel, oberflächenaktive Stoffe. Konditionierer, Gewürze und Würzverstärker.
Die erfindungsgemäß hergestellten Würzessenzen enthalten 3 - f (2 - Mercapto -1 - methyipropyl-)thio]-
2-butanole in Konzentrationen von etwa 1 · 10 9 bis 25 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Würzzusammensetzungen. Sie können aber auch 80 oder 90 Gewichts-% des 3-[(2-Mercapto-l-methy1-piOpyl-)thio]-2-butanol enthalten.
Die erfindungsgemäßen 3-[(2-Mercapto-l-mcthylpropyl-Hhio]-2-butanolc können den zu würzenden oder aromatisierenden Substanzen zu jedem zweckmäßigen Zeitpunkt der Herstellung und in jeder herkömmlichen Weise zuuciieben werden.
Beispiel 1
Synthese von Erythro-Erythro-3-[(2-Mercaptol-methylpropyl")thio]-2-butanol
Zu einem Gemisch von unter Rückfluß befindlichem Methanol (25 cm3) und Diäthylamin (10 Tropfen ι wurden 1 g Erythro-3-Mercapto-2-bulanol und 0.83 g trans-2,3-Butancpisulfid gegeben. Das Erwärmen unter Rückfluß dauerte 7 Stunden. Die Reaktionsmasse wurde dann über Nacht bei Zimmertemperatur stehengelassen, danach auf 56 C erwärmt und bei dieser Temperatur 5'2 Stunden gehalten. Die Gas-Flüssig-Chromatographic zeigte, daß die Reaktionsteilnehmer verbraucht waren. Das erhaltene (Erythro-Erythro-3 - [(2 - Mercapto -1 - methylpropyl-)thio] - 2 - butanol. Strukturformel
HO
H, C H
H/H
CH,
SH
CH,
wurde durch Gas-Flüssig-Chromatographie auf 8'χ 1.4" Glas 5% Polyäthylenglykol mit endständiger Terephthalsäure (Carbowax "' 20 M) isoliert und durch Masscnspektralanalysc. Kernmagnetresonanz (NMR-Analyse) und Infrarot-Analyse (IR) unlcrsuehi. wobei die oben gezeigte Strukturformel bestätigt wurde. Fig. 1 zeigt das NMR-Spektrum für diese Verbindung. F i g. 2 deren 1R-Spektrum.
B e i s ρ i e 1 2
Synthese von Erythro-threo-3-[(2-Mercapto-1 -methylpropyl-)thio]-2-butanol
Zu einer Lösung von Methanol (25 cm3) und Diäthylamin (10 Tropfen) wurden bei 50 C 1 g Erythro-3-Mercapto-2-butanol und cis-2,3-Butanepisu1-fid gegeben und das Gemisch anschließend 2 Stunden bei 50rC gerührt. Die Reaktionsmasse wurde über Nacht bei Zimmertemperatur stehengelassen, danach 8 Stunden auf 50 C erwärmt und danach erneut über Nacht stehengelassen. Dann wurde auf 50 C erwärmt und bei dieser Temperatur unter Rühren 8 Stunden gehalten. Als die Gas-Flüssig-Chromatographie anzeigte.
daß der größte Teil der Ausgangsstoffe umgesetzt war. wurde die Reaktionsmasse gekühlt. Das Produkt wurde durch Gas-Flüssig-Chromatographie isoliert. Die Masscnspektrographie. IR- und NMR-Analysc
609 536/449
ergaben Ln ihm-ihren-ο-[(2- Mercapto-1 -methyl- capto - 1 - mcthylpropyl-)lhio] - 2 - hulanol. Slrukturpropyl-)thio|-2-butanol mit der Strukturformel ionnel
S
H OH SlI
Il 0
SH
H CH, H
H,C H Η<("
Il CH, Il
CH,
C1H1
F i μ. 3 zeigt das NMR-Speklrum und F i g. 4 das IR-Spektrum dieser Verbindung.
Beispiel 3
Synthese von Threo-erythro-3-[(2-Mercaptol-mcthylpropyl-)thio]-2-butanol
Zu einem auf 64" C unter Rückfluß erwärmten Gemisch aus Methanol (30 cm3) und Diethylamin (15 Tropfen) wurden 0,8 g Threo-3-Mercaptü-2-butanol und 0.3 g trans-2,3-Butanepisulfid gegeben. Es wurde 4 Stunden unter Rückfluß auf 64 C erwärmt. Die Reaktionsmassc wurde über Nacht bei Zimmertemperatur stehengelassen und dann erneut auf 64° C erwärmt und bei dieser Temperatur 3 Stunden gehalten. Sobald, die Gas-Flüssig-Chromatographie anzeigte, daß das Ausgangsmaterial nahezu vollständig umgesetzt war. wurde das Produkt durch Gas-Flüssig-Chromatographie in einer 8' χ 1/4" Glas 5% Polyäthylenglykolterephthalsäure-Säule (bekannt als Carbovvax " 2OM) isoliert und durch Massenspcktrographie, NMR- und lR-Analyse bestimmt.
Es wurde gefunden, daß das isolierte Produkt das Threo - erythro - 3 - [(2 - Mercapto -1 - methylpropyl-)-thio]-2-butanol, Strukturformel
handelte.
Fi-;.. 7 zeigt das NMR-Speklrum und F i μ. Ν das IR-Spektrum dieser Verbindung.
Anwendungsbeispiel 5
Die folgenden Bestandteile wurden 4 Stunden untei Rückfluß erwärmt:
20 iji'sianüicile Mcngenanteik
L-CystcinhydiOchlorid 0.9
Kohlehydrat freies Gemüse- 30.9
2S proteinhydrolysat
Thiaminhydrochlorid 0.9
Wasser 67.30
OH
H., C H H,C
H H
CH,
und F i i. 6
F i g. 5 zeigt das NMR-Spcktrum
das IR-Spektrum dieser Verbindung.
Beispiel 4
Synthese von Threo-thieo-3-[(2-Mercapto-1 -methylpropyl-)thio]-2-butanol
Zu einem auf 59 C unter Rückfluß erwärmten Gemisch aus Methanol (30 cm3) und Diethylamin (15 Tropfen) wurden 0,8 g Threo-3-Mercapto-2-buta-HoI und 0,3 g cis-2,3-Butanepisulfid gegeben. Die Reaktionsmasse wurde bei 59 bis 64°C unter Rückfluß 5 Stunden erwärmt und anschließend über Nacht t>ei Zimmertemperatur stehengelassen. Dann wurde die Reaktionsmasse wieder auf 6TC erwärmt und bei dieser Temperatur 3 Stunden gehalten. Die nachfolgende Gas-Flüssig-Chromatographie zeigte, daß zu diesem Zeitpunkt nahezu das gesamte Ausgangsmaterial umgesetzt war. Das Hauptprodukt wurde durch die Gas-Flüssig-Chromatographie isoliert und durch Massenspektrographie, NMR- und IR-Analysc ermittelt, daß es sich um das Thrco-threo-3-[(2-Mer-Das erhaltene Gemisch wurde 3 Tage gealtert eine Probe abgezogen und getrocknet. Zu deir trockenen Feststoff wurde bezogen auf dcsscr Gewicht — ausreichend Gummiarabikum gegeben um eine Zusammensetzung mit 1 Gewichtsteil Gummiarabikum zu erhalten. Diese Zusammensetzung wurck dann sprühgetrocknet.
Dieses Produkt wurde in einer Menge von 1"<> /m
Herstellung einer Brühe verwendet. Die Threo-cry-
SH thro-Form des 3- [(2- Mercapto-1 -methylpropyl-l-
thio]-2-butanol. hergestellt gemäß Beispiel 3, wurck
^ in einer Menge von 0,5 Tcifen/Mill. zusieicben. und
CH, cs wurde ein angenehmer Lebergeschmack erzieh, dei
ohne Zugabe dieser Vcrbindung"nicht vorhanden war
Anwendungsbeispiel 6
Zu einem Anteil einer im wesentlichen acschmacklosen Salatsoße wurde 1 Teil Mill, des Erythro-crvthro-3-[(2-Mercapto-1-methylpropyI-)thio']-2-buta- nol, hergestellt gemäß Beispiel 2, zueegeben. Da;
so erhaltene Produkt hatte einen angenehmen Geschmack nach gebratenen Zwiebeln. Die Salatsoße war ein Gemisch aus folgenden Bestandteilen:
55 Bestandteile Anteilmengcn
Schwarzes Pfefferöl 3
Muskatöl 3
6° Scllcrieöl 3
Zitronenöl 3
Senföl 1
Essig-Zitronensäure 120
65 (50:50-Mischung)
Stärkepaste, hergestellt aus 300
Tapiokamehl Wasser
(50:50-Mischung)
Forlsct/.iins
Bestandteile
Anleilmenten
Anwendungsbeispiel H Λ. Herstellung einer Wür/mischunu
S Bestandteile
Anieilmenucn
Flüssiges Higelb
Kochsalz
Saccharose
Akazienbohnen wimmi
210 7
10
20
Anwendungsbeispiel 7
Fine Imitation von Käsearoma wurde durch Mischen folgender Bestandteile hergestellt:
Bestandleilc Anleilmengcn
Butylbutyryllactat 2.0
lsovalcriansäurc 2,0
Äthylbutyrat 2,0
Butlersäure 3,0
Capronsäure 1,0
Mcthylamylketon 10,0
Äthylalkohol (95%igc wäßrige 80,0
Lösung)
Propylenglykol 900,0
4-Mcihyl-5-bela-hydroxya'thylthiaz.ol
5-Mclliylfurfural
Thrco-threo-Form des
3-[(2-Mcrcapic-1 -methylpropyl-)lhio]-2-butanol.
hergestellt gemäß Beispiel 4
■5 Guajakol
Zu diesem Käsearoma wurde 1 Teil der gemäß Beispiel 1 hergestellten Erythro-erythro-Form des 3 - [(2 - Mercapto -1 - methylpropyl-)thio] - 2 - butanol gegeben.
Dieses Gemisch wurde dann in einer Menge von 0,5% mit Cacciacavallo-Käsc gemischt. Das erhaltene Gemisch wurde auf 90"C erwärmt, um eine Schmelze zu bilden, die dann innerhalb einer Stunde schnell auf — 200C gekühlt wurde. Der erhaltene Käse schmeckte nach gekochten Zwiebeln. 53.0
5.0 2.0
Melhylmarcaptun 0.5 Anicilmengen
Tetrahydrothiophen-3-on 5.0 50
Methional 1.0 30
Tetrahydrofurfury !alkohol 32.0
B. Herstellung einer Suppe 10
Es wurde eine Nudelfleischsuppe aus folgenden 4
Bestandteilen hergestellt: 4
Bestandteile 1
Kochsalz 6
Gemisch gemäß (A) dieses 360
Beispiels
Gelatine
Mononalriumglutamal
Caramclfarbe
Knoblauchpulver
Gemahlener weißer Pfeffer
Gemischtes Gemüse
Zu den gemischten Bestandteilen wurden drei Tassen Wasser gegeben und das ganze 3 Minuten htm leicht gekocht. Die Suppe war dann servierfertig.
Dk- Threo - thrco - Form des 3 - [(2 - Mercapto l-methylpropyl-)thio]-2-butanol verlieh der Suppi eine dem gerösteten Knoblauch entsprechende Ge schmacksnote.
Hierzu 8 Blatt Zeichnungen

Claims (1)

Patientansprüche:
1. Stereoisomeire 3 - [(2 - Mercapto -1 - methyl · propyl-)thio]-2-butanole der Formeln
HO H
SH
HO H
SH
DE19752528459 1974-08-23 1975-06-26 Stereoisomere 3-eckige klammer auf (2-mercapto-1-methylpropyl-) thio eckige klammer zu -2-butanole, verfahren zu dessen herstellung und ihre verwendung Granted DE2528459B2 (de)

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