DE2852783A1 - Aromapraeparat, seine herstellung und verwendung - Google Patents

Aromapraeparat, seine herstellung und verwendung

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft das Aromagebiet und bezieht sich insbesondere auf die Verwendung «an 3-Methyl-1,2,4-trithian, einer schwefelhaltigen, heterocyclischen Verbindung
der Formel: ru
CH3
Jk CD
als aroma- und geschmacksmodif!zierendes Mittel. Veiter liefert die vorliegende Erfindung ein Verfahren zum Aromatisieren von Nahrungsmittel, Tiernahrung, Getränken, pharmazeutischen Präparaten und Tabakprodukten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man diesen eine geringe, jedoch aromatisieren wirksame Menge an 3-Methyl-1,2,4-trlthian zufügt. Außerdem schafft die vorliegende Erfindung ein Aromapräparat, das als aktiven
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Bestandteil 3-Methyl-1s,2s4~trithiam umfaßt©
Weiter werden erfindungsgemäe Mahrungsssittel„ .Getränke, pharmazeutische Präparate oder Tabakprodukt© geschaffen, denen aine geringe, jedoch aromatisierend wirksam© Menge an 3-Methyl»1s2,4-trithian zugefügt ist.
Erfindungsgemäß wurde festgestellt, daß Insbesondere einem f!eisenhaltigen Nahrungsmittel oder einem Fleisch simulierenden Produkt Fleischaroma verliehen oder dieser verstärkt werden kann, indem man 3-Methyl-1,2„4»trithian einverleibt. Daher schafft die vorliegende Erfindung auch /ei».1 Nahrungsmittel, das ein . Fleischprodukt oder ein Fleisch simulierendes Produkt und 3-Methyl-1,2,4-trithian umfaßt.
Ein Hauptziel bei der Aromatisierung von Nahrungsmitteln ist es z.B., die ursprüngliche Qualität und Natur von Würze, Aroma und Geschmack eines gegebenen Nahrungsmittels wiederherzustellen. Häufig werden nämlich die organoleptisehen Eigenschaften von Lebensmitteln durch Gefrierverfahren, bei der Lagerung oder Verarbeitung, z.B. beim Kochen oder Backen, dem die Lebensmittel zur Herstellung eines eßbaren Materials unterworfen werden, verschlechtert oder etwas modifiziert.
In der Vergangenheit wurde die Aromatisierung im wesentlichen mit Materialien natürlichen Ursprungs erreicht. Derzeit werden Jedoch in verstärktem Maß synthetische chemische Verbindungen verwendet. Diese besitzen den Vorteil, sehr oft in unbegrenzten Mengen und zu niedrigeren Preisen als die natürlichen Materialien verfügbar zu sein. Weil außerdem der Aromacharakter
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eines natürlichen Material das Ergebnis einer Gesamtwirkung bestimmt durch Kombination und gegenseitige Reaktion jedes einzelnen Bestandteiles - ist, sind die mit einem natürlichen Material erzielten Wirkungen oft nicht ebenso gut reproduzierbar wie die durch Verwendung der reinen, synthetischen Verbindungen erhaltenen Ergebnisse.
Daher bestand für die chemische Industrie die Lösung des Problems in der Befriedigung der immer steigenden Nachfrage nach organoleptisch interessanten Chemikalien, um die spezifischen Bedürfnisse der Aromatlseure besser zufriedenzustellen.
In der Vergangenheit sind zahlreiche .Untersuchungen von verschiedenen Forschungsgemeinschaften durchgeführt worden, um den typischen, gustativen Charakter von Fleisch oder Fleisch imitierenden Nahrungsmitteln zu reproduzieren.
Dieses Problem ist jedoch besonders komplex, und seine Lösung ist derzeit nur teilweise möglich. Die wissenschaftliche und Patentliteratur berichtet von verschiedenen, schwefelhaltigen heterocyclischen Derivaten, insbesondere von Polyschwefelverbindungen.
So wurde 3,5-Dimethyl-1,2,4-trithiolan als Bestandteil von gekochtem Rindfleisch beschrieben (Chemistry and Industry, 1639 (1968)), und Polyalkyltrithiane sind als Verbindungen mit einem sehr starken Verwesungsgeruch beschrieben worden (US SP 2 594 379).
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In Z.Lebensm.Unters.Forsch. 161«, 125-129 (1976) wird die Anwesenheit von. 3-Methyl-1f2,4~trithian in einer komplexen Mischung, erhalten durch thermische Behandlung von Cystein, Cystin und N=Acetylcystein, z.B. in Sojaöl bei 2000C, beschrieben. Es findet sich jedoch kein Hinweis auf die Aromaeigenschaften der fraglichen Verbindung noch ein Vorschlag bezüglich Ihrer möglichen Verwendung als Aromabestandteil.
Schließlich beschreibt die CH PS 562 572 verschiedene synthetische, polyalkylierte Trithiane der Formel:
in welcher R1, FU und Rc für einen identischen Alkylrest mit 1 bis 5 C-Atomen stehen und R2, Ra und Rg für einen identischen Alkylrest mit 1 bis 5 C-Atomen oder Wasserstoffatome stehen. Diese Verbindungen besitzen ein süßes, an Nüsse erinnerndes Aroma oder Geschmack und können zur Herstellung von Fruchtaromen (rote und schwarze Johannisbeere, Trauben und Himbeere) sowie als Nuß- und Fleischaromen verwendet werden.
Es wurde nun gefunden, daß man durch erfindungsgemäße Verwendung von 3-Methyl-1,2,4-trithian in getreuerer Weise das natürliche Aroma bestimmter Nahrungsmittel, insbesondere Fleisch, rekonstituieren kann. Der organoleptische Charakter von 3-Methyl-1,2,4-trithian ist gleichzeitig von gerösteten, fettigen, fleischigen, verbrannten und gegrillten Typ. Weiter hat die Verbindung eine bemerkenswerte Aromatisierungskraft.
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ν/-
Aufgrund seiner Eigenschaften kann 3-Methyl-1,2,4-trlthian in breitem Umfang zur Aromatisierung von so unterschiedlichen Nahrungsmitteln, wie Kakao, Schokolade, Getreide, Kaffee und Fleisch verwendet werden, wobei es in denselben sehr wünschenswerte, geröstete und gegrillte Noten entwickelt. 3-Methyl-1,2,4-trlthian kann per se in der Aromaindustrie oder in Präparaten verwendet werden, die einen oder mehrere Aromatisierungskobestandteile in verdünnter oder konzentrierter Lösung in einem derzeit üblicherweise verwendeten Lösungsmittel, wie Äthylalkohol, Triacetin oder Diäthylenglykol, umfassen.
Wie erwähnt, ist 3-Methyl-1,2,4-trithian ein äußerst starker Aromabestandteil, weshalb sehr geringe Anteile desselben in einem Präparat befriedigende Ergebnisse liefern können. Bei direkter Aromatisierung von Nahrungsmitteln haben sich daher Mengen um etwa 0,05 bis 0,5 ppm (Gew.) an 3-Methyl-1,2,4-trithian, bezogen auf das Geamtgewicht des aromatisierten Nahrungsmittels, als befriedigend erwiesen, wobei Anteile von etwa 0,05 bis 0,150 ppm bevorzugt werden.
In allen Fällen können die oben genannten Bereiche variiert werden, um spezifische, organoleptische Wirkungen zu erzielen. Der Fachmann weiß ohnehin, daß diese Verhältnisse von der Natur der anderen Bestandteile eines gegebenen Präparates oder vom Produkt, in das der erfindungsgemäße Bestandteil gegeben wird, abhängen.
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3-Methyl-1,2,4-trithian Forsch. 161. t 125-129 C1976) werden. Seine Herstellung ist d»n dargestellten Verfahren ss
in ZoLsbeasm.Unters.
Verfahren hergestellt auch iaaeh dem im folgen-
CH3-CHO
or
_ HS Ί 2S) CH3"C- I HS-v
—S^^
CH, -OH
-SH 		HS J F
C S
-H
,-CH
CH
—s
(I)
Dieses Verfahren kann wie folgt im einzelnen beschrieben werden: 100 g (1 Mol) Diisopropylamin (auf 00C abgekühlt) wurden mit einem langsamen H2S Strom 6 Stunden gesättigt. Dann wurden zur erhaltenen, halbkristallinen Masse in 15 Minuten 36,3 g (0,8 Mol) Acetaldehyd zugefügt, wobei die zu Reaktionbeginn gelblich erscheinende Farbe am Ende der Zugabe rötlich wurde. Es wurde 60 Minuten gerührt, wobei die Temperatur der Reaktionsmischung auf etwa 10°C. gehalten wurde; darauf wurden 77,5 g (0,8 Mol) 1,2-Äthandithiol bei einer Temperatur zwischen etwa 10 bis 15°C zugefügt. Nach weiteren 10 Minuten Rühren wurden 26,4 g (0,8 at-g) Schwefel zur Mischung zugefügt, worauf weitere 5 Stunden gerührt wurde. Nach Ansäuern mit konz. wässr. HCl auf pH 2 bis 3 wurde die Mischung 5 Mal mit jeweils 150. ecm Äther
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extrahiert. Das Rohrmaterial wurde zuerst bei vermindertem Druck (Kp. bis zu 7O°C/1O"3 Torr) destilliert, um die Bildung von polymeren Gums zu vermeiden, dann wurde Trithian durch fraktionierte Destillation bei Kp. 55°C/1O Torr gesammelt. So erhielt man 3,2 g reines Produkt. Die Analysedaten dieses Produktes waren identisch mit denen einer Probe, die nach dem oben beschriebenen, bekannten Verfahren erhalten worden war.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende Erfindung, ohne sie zu beschränken.
Beispiel 1.
Es erfolgte eine organoleptische Auswertung von 3-MethyI-1,2,4-trithian durch Lösen desselben in einer 0,5-tfigen Lösung von NaCl In Wasser in einem Anteil von 0,15 ppm.. Die erhaltene Lösung besaß einen deutlichen, gerösteten, fleischigen und fettigen Geschmack.
Beispiel 2_
2,8 g handelsübliches Pulverkaffee wurden in 200 ecm siedendem Wasser gelöst. Dann wurden 30 ecm des so erhaltenen Kaffeegetränkes in getrennte Becher gegossen und deren einer Hälfte 3-Methyl-1,2,4-trithian In einem Verhältnis von 0,05 ppm zugefügt.
Beim Vergleich mit dem nlcht-aromatisierten Kaifeegetränk wurden Geschmak und Aroma des aromatisieren Getränkes von einem Expertengremium als einen verbrannten Charakter und eine deutliche Note nach gerösteten Bohnen besitzend bewertet.
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Beispiel 3
Durch Mischen der folgenden Bestandteile wurde ein Grundaromapräparat vom Praline-Typ hergestellt?
Gew.-Teile
Haselnüsse 50
Erdnüsse 5
Zucker 45
100
Wurden zu 50 g des obigen Grundpräparates 0,05 ppm 3-Methyl-1,2,4-trithian zugefügt, dann erhielt man ein neues Präparat mit einem verstärkten "PralineM-Charakter im Vergleich zum nlcht-aromatisierten Grundpräparat. Weiter besaß das neue Präparat einen stärker gerösteten und runderen Geschmack als das Grundpräparat.
Beispiel 4
in Wasser
Durch Lösen der folgenden Bestandteile/wurde ein Rindfleischbrühe imitierendes Aromapräparat hergestellt:
Gew.-Teile
handelsübliches Rindfleischsoße 100
Mononatriumglutamat 10
50t50 Natrium-5-inositat und
Natriumguanilat 0,05
Natriumchlorid 80
Milchsäure 5
Wasser wurde auf ein Gesamtvolumen von 10 1 zugefügt.
Zu 1 1 der obigen Brühe wurde 0,075 ppm 3-Methyl-1,2,4-trithian zugefügt, was das "Test"-Nahrungsmittel ergab. Dieses wurde von einem Expertengremium ausgewertet, das erklärte, sein Geschmack sei stärker fleischig und besitze einen stärker gerösteten Charakter als die nicht aromatisierte Brühe.
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Beispiel 5_ '
Eine handelsübliche Probe von Leberpastete wurde mittels 0,075 ppm 3-Methyl-1,2,4-trithian aromatisiert. Das so aromatisierte Nahrungsmittel besaß einen deutlicheren und natürlicheren Fleischcharakter als die nicht-aroraatisierte Pastete. Weiter zeigte das aromatisierte Produkt eine Note von gegrillter Leber.
Beispiel 6
Es wurde eine Grundmasse zur Herstellung von Frikadellen (Hamburger) hergestellt, indem man 70 g Rindfleisch, 29 g Semmelbrösel und 1 g Salz zusammen mischte. Zwei Proben dieser Grundmasse wurden vor dem Braten mit 0,075 ppm (Probe A) und 0,150 ppm (Probe B) 3-Methyl-1,2-4-trithian aromatisiert.
Probe A hatte ein stärkeres und runderes Aroma im Vergleich zur nicht-aromatisierten Grundmasse.
Probe B zeigte einen saftigeren Geschmack und einen deutlicheren Charakter von frischem Fleisch, während es einen starken, gerösteten Nachgeschmack entwickelte.
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Claims (4)

  1. Patentansprüche
    ( iJ- Aromatisierungspräparat, umfassend 3-Methyl-1,2,4-trithian als aktiven Bestandteil.
  2. 2.- Verfahren zur Aromatisierung von Lebensmitteln, Tiernahrung, Getränken, pharmazeutischen Präparaten und Tabakprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man diesen eine geringe, jedoch aromatisierend wirksame Menge an 3-Methyl-1,2-4-trithian zufügt.
  3. 3.- Nahrungsmittel, Getränke, pharmazeutische Präparate oder Tabakprodukte, dadurch gekennzeichnet, daß ihnen eine geringe, Jedoch aromatisierend wirksame Menge an 3-Methyl-1,2,4-trithian zugefügt worden ist.
  4. 4.- Nahrungsmittel, umfassend ein Fleischprodukt oder Fleisch imitierendes Produkt und 3-Methyl-1,2-4-trithian.
    Der Patentanwalt:
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    ORIGINAL INSPECTED
DE2852783A 1977-12-06 1978-12-06 Verfahren zum Aromatisieren von Lebensmitteln, Getränken, Tiernahrung oder pharmazeutischen Präparaten sowie die nach diesem Verfahren hergestellten Produkte Expired DE2852783C3 (de)

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