DE2924031C2 - Verwendung von α -Dihydrojonon - Google Patents

Description

Der ständige Anstieg des Weltkonsums an Lebensmitteln und die Verkleinerung an bebaubarer Oberfläche üben einen starken Druck auf die herkömmlichen Quellen der Landwirtschaft aus. Praktisch entzieht sich kein Produkt dieser Tatsache. Daher ist es notwendig geworden, auf synthetischem Wege zu deren Herstellung zu gelangen, um sowohl die Kosten für die Konsumenten niedrig zu halten als auch eine Garantie für beständige Qualität und deren Wiederherstellbarkeit, insbesondere im Hinblick auf ihr Aroma, zu geben.

Unter den der Aromaindustrie gestellten Problemen befindet sich das der Wiederherstellbarkeit des charakteristischen Früchtearomas vom Typ rote Bee- jo ren, wie z. B. Erdbeeren, Himbeeren oder Heidelbeeren im allgemeinen.

In vielen Arbeiten wurde im einzelnen die Natur des Aromas von verschiedenen dieser Früchte beschrieben, insbesondere das der Himbeere [siehe z. B. HeIv. Chim. Acta. 46,2297 (1963); idem 43,1120 (1960); idem 45,2212 (1962); idem 54, 1891 (1971)] und mehrere Aromakompositionen, die den Lebensmitteln und Getränken das Himbeeraroma verleihen sollen, sind schon heute auf dem Markt zu finden. Jedoch besitzt keine dieser Aromakompositionen den frischen und natürlichen Charakter, der der Frucht eigen ist.

Gegenstand der Erfindung ist die im vorbenannten Patentanspruch aufgezeigte Verwendung von «-Dihydrojonon oder einer Mischung aus «-Dihydrojonon mit «- und/oder ß-Jonon.

Es wurde nämlich überraschend festgestellt, daß unter Verwendung einer Mischung, die sich aus dem «-Dihydrojonon der Formel

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ruft, können in weiten Grenzen schwanken. Vorzugsweise verwendet man Mengen von 0,1 und 5 TpM (Teile pro Million) bezogen auf das Gesamtgewicht des aromatisierten Produktes. Selbstverständlich können die Konzentrationen die obenerwähnten Mengen überschreiten und in der Industrie in Form von Konzentraten verwendet werden.

Die- entsprechenden Mengen der verschiedenen Bestandteile der erfindungsgemäß zu verwend enden Mischung können auch in einem gewissen Bereich schwanken und in Gewichtsteilen von 1:1:1 bis zu 4 :2 :0,1 («-Jonon zu jS-Jonon zu «-Dihydrojonon) angegeben werden.

Die obige Mischung kann im isolierten Zustand durch direkte Zugabe zu einem Lebensmittel oder Getränk oder noch häufiger zusammen mit anderen geläufigen Aromabestandteilen verwendet werden. Ferner wird die Mischung vorzugsweise in Form einer Lösung in einem genießbaren, gebräuchlichen Lösungsmittel wie Triacetin (=Glycerintriacetat), Diäthylenglykol und Äthanol zugegeben.

Das «- und ß-Jonon wurden als himbeeraromaverleihende Bestandteile beschrieben [siehe Z. Lebensm. Unters.-Forsch., 160, 393 (1976) et Z. Lebensm. Unters.-Forsch„ 153,23 (1973)]. Ihre Verwendung ist auf dem Gebiet der Aromaindustrie weit verbreitet, wo sie unter eine große Zahl der Wiederherstellungen verschiedener Art fallen.

Das «-Dihydrojonon dagegen hat bis heute noch kein geeignetes Anwendungsgebiet in dieier Branche gefunden. Die Wechselwirkung dieser drei Komponenten führt zu einem Resultat, das synergetische Wirkung zeigt. Diese Tatsache wird in den nachfolgenden Beispielen im einzelnen veranschaulicht.

Das «- und J3-Jonon sind handelsübliche Produkte. Das «-Dihydrojonon kann durch katalytische Hydrierung des «-Jonons nach den üblichen Verfahren hergestellt werden.

Beispiel 1

Das «-Dihydrojonon wurde in folgenden Konzentrationen zu einem angesäuerten Sirup zugegeben, der durch Lösen von 650 g Kandiszucker in Wasser, das 10 g einer 50%igen Zitronensäure enthielt, hergestellt wurde:

a.

b.

0,01 TpM
0,10TpM
1,00TpM

Die drei Proben wurden von einer Gruppe von Geschmacksprüfern beurteilt, die die Wirkung der verwendeten Aromastoffe wie folgt beurteilte:

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und dem «- und JS-Jonon zusammensetzt, es möglich ist, das eigene Erdbeeraroma getreu wiederzugeben.

Ansonsten eignet sich die angeführte Mischung <,o vollkommen zur Aromatisierung von Lebensmitteln und Getränken, wenn es wünschenswert ist, diesen Produkten einen natürlichen Geschmack vom Typ rote Beeren zu verleihen. Auf diese Weise kann man Geschmacksnoten des Typs fruchtig, holzig, grün, sogar blumig und b5 manchmal amberduftend verleihen und verstärken.

Die Mengen, in denen die erfindungsgemäß zu verwendende Mischung die erwähnten Effekte hervor-

a. Leicht fruchtiger Charakter,
in Richtung Himbeere

b. Fruchtig, holzig, grün, Erdbeere,
leicht blumig

c. ausgeprägt, holzig, blumiger,
amberartiger Charakter.

Das Ot,- und jS-Jonon wurden sowohl in reinem Zustand als auch in Kombination mit «-Dihydrojonon durch Auflösen in einem angesäuerten Kandiszuckersirup, der nach der oben beschriebenen Methode hergestellt worden war, gewertet. Die verwendeten Konzentrationen sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt.

29 24 03Ϊ

a. α-Jonon 0,20 TpM

b. &jop.on 0,20 TpM

+ «-Dihydrojonon TpM α /?-Jonon 0,10 TpM
d /?-Jonon0,10TpM +ct-Dihydrojonon 0,10 TpM

e. «-Jonon 0,20 TpM
+/?-Jonon0,10TpM

f. «-Jonon 0,20 TpM

+β- Jonon 0,10 TpM ίο

+«■ Dihydrojonon 0,10 TpM

Die Gruppe von Geschmacksprüfern erklärte einstimmig, daß die Zugabe von Λ-Dihydrojonon zu dem «- und/oder ß-Jonon den grünen, fruchtigen und himbeerartigen Charakter des Sirups verstärken würde.

Beispiel 2

Ein handelsüblicher Erdbeersirup von guter Qualität wurde durch Zugabe von «- und /f-Jonon und Λ-Dihydrojonon aromatisiert (Die Konzentrationen sind in TpM im Verhältnis zu dem Gesamtgewicht des Nahrungsmittels angegeben.)

3(1

Die aromatisierten Proben wurden mit einer ihrem Volumen entsprechenden dreifachen Menge Wasser verdünnt und anschließend bewertet.

Die Proben, die mit B, C und D aromatisiert worden r> sind, besitzen im Vergleich zu der Probe, die mit A aromatisiert worden ist, einen frischen und grüneren Charakter. Die mit D aromatisierte Probe wurde wegen ihrer typischen, an frische Himbeeren erinnernden Note vorgezogen.

Beispiel 3

Unter Verwendung der in Beispiel 2 beschriebenen Aromamischungen aromatisierte man tiefgefrorene Himbeeren, die zuvor aufgetaut und zu einem Püree verarbeitet worden waren.

Die Früchte, die mit Hilfe der Mischungen B und C aromatisiert worden waren, wurden vorgezogen, wogegen jene, die mit der Mischung D aromatisiert worden waren, als zu blumig beurteilt wurden.

Beispiel 4

Durch Mischen der folgenden Bestandteile (Gewichtsteile bezogen auf das Gesamtgewicht des Nahrungsmittels [TpM]) stellte man Aromamischungen her.

a-Jonon	0,4	0,4	0,4	0,4
y?-Jonon	0,2	0,2	0,2	0,2
σ-Dihydrojonon	-	0,01	0,1	0,2

α-Jonon	0,4	0,4	0,4
>Jonon	0,2	0,2	0,2
α-Dihydrojonon	-	0,2	0,4

eishaltigem, wäßrigem Sirup verwendet Dann wurden die aromatisierten Proben des Himbeerpürees, im Vergleich mit einer Probe des nicht aromatisierten Himbeerpürees, gewertet

Die aromatisierten Proben traten im Gegensatz zu der Vergleichsprobe mit einem ausgeprägten fruchtigen Charakter hervor.

Die mit B und C aromatisierten Proben wiesen einen frischen, fruchtigen Charakter und eine ausgeprägtere Kopfnote auf, als die mit A aromatisierten Proben.

Beispiel 5

Durch Mischen der folgenden Bestandteile (Gewichtsteile) stellte man eine Aromagrundkomposition her:

b0

Vanillin	5
p- Hydroxy-pheny I-butan-3-on	30
j9-Jonon	1
«-Jonon	2
Geranioi	3
Methylisoeugenol	3
Phenyläthanol	5
Hex-2-en-l-al	5
Isobutylacetat	10
Essigsäure	20
Hex-3-en-l-ol	30
Äthylacetat	50
Triacetin	836

1000

Mit Hilfe der obigen Grundkomposition stellte man neue Kompositionen her, indem man ihnen in den untenangeführten Mengen (Gewichtsteilen, TpM) a-Dihydrojonon zugab.

	A	B	C	D
ff-Dihydrojonon l%ig*) Grundkomposition Äthanol 95%ig	100 900	1 100 899	10 100 899	20 100 880
*) in 95%igem Äthanol	1000	1000	1000	1000

Diese Mischungen wurden zur Aromatisierung eines verdünnten Himbeerpürees (20%ig) in angesäuertem, Die so erhaltenen Kompositionen, die durch Zugabe zu einem O,l°/oigen Sirup aus Kandiszucker und einem Sirup aus 0,3%igem gekochten Zucker, der 1,2% Zitronensäure enthielt, hergestellt wurden, wurden von einer Gruppe von Geschmacksprüfern gewertet und wie folgt beurteilt:

Im Vergleich zu der mit A aromatisierten Probe besaßen die mit B und C aromatisierten Proben eine frischere und natürlichere Kopfnote und wiesen einen fruchtigen, frischen und grünen Charakter auf. Die mit Komposition D aromatisierte Probe war holziger als die mit B und C aromatisierten Proben und besaß außerdem einen leicht blumigen Charakter.

Die Proben aus gekochtem Zucker, die mit C und D aromatisiert worden waren, besaßen einen fruchtigeren und frischeren Charakter im Vergleich zu den mit A aromatisierten Proben. Die mit D aromatisierte Probe enthielt einen ausgeprägteren Effekt.

Die Verwertung der Erfindung kann durch gesetzliche Bestimmungen, insbesondere durch das Lebensmittelgesetz, beschränkt sein.

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Verwendung von a-Dihydrojonon oder einer Mischung aus «-Dihydrojonon mit «- und/oder /ϊ-Jonon

   a) zur Aromatisierung von Lebensmitteln, Getränken und pharmazeutischen Präparaten unter Verleihung eines Früchtearomas vom Typ rote Beeren und

   b) als Aromabestandteil bei der Herstellung von entsprechenden künstlichen Aromamischungen.