CH633692A5

CH633692A5 - Utilisation d'alpha-dihydroionone en tant qu'ingredient aromatisant.

Info

Publication number: CH633692A5
Application number: CH652778A
Authority: CH
Inventors: Wilhelm Pickenhagen; Alistair Smith
Original assignee: Firmenich & Cie
Priority date: 1978-06-15
Filing date: 1978-06-15
Publication date: 1982-12-31
Also published as: JPS5627223B2; NL7904658A; DE2924031A1; US4247572A; FR2428404B1; FR2428404A1; DE2924031C2; GB2024600B; GB2024600A; JPS54163865A

Description

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REVENDICATION

Utilisation de l'a-dihydro-ionone ou d'un mélange constitué par l'a-dihydro-ionone en combinaison avec l'a- et la ß-ionone en tant qu'ingrédients aromatisants pour la préparation d'arômes synthétiques ou artificiels et pour l'aromatisation d'aliments, des boissons et des préparations pharmaceutiques.

La présente invention a trait au domaine des arômes, plus particulièrement à l'utilisation de l'a-dihydro-ionone ou d'un mélange constitué par l'a-dihydro-ionone en combinaison avec l'a- et la ß-ionone en tant qu'ingrédients aromatisants pour la préparation d'arômes synthétiques ou artificiels et pour l'aromatisation d'aliments, des boissons et des préparations pharmaceutiques.

L'accroissement constant de la consommation mondiale de produits alimentaires ainsi que la réduction de surfaces cultivables provoquent une pression accrue sur les sources traditionnelles de production agricole. Pratiquement, aucun produit n'échappe à cet état de fait, d'où la nécessité de recourir à des reconstitutions synthétiques pouvant garantir des prix inférieurs aux consommateurs tout en offrant des qualités constantes et reproductibles, notamment au point de vue de leur arôme.

Parmi les problèmes posés à l'industrie des arômes, figure celui de la reconstitution de l'arôme caractéristique de fruits du type baies rouges, telles par exemple les fraises, les framboises, les myrtilles ou les airelles en général.

Beaucoup de travaux ont décrit par le détail la nature de l'arôme de certains de ces fruits, en particulier de celui de la framboise [voir par exemple: «Helv. Chim. Acta», 46,2297 (1963); idem, 43,1120 (1960); idem, 45,2212 (1962); idem, 54,1891 (1971)], et plusieurs compositions aromatisantes destinées à conférer l'arôme de framboise aux aliments et boissons existent actuellement sur le marché. Aucune de ces compositions cependant ne possède le caractère frais et naturel propre à l'arôme du fruit même.

Nous avons découvert, de façon tout à fait surprenante, que, par l'utilisation d'un mélange constitué par de l'a-dihydro-ionone de formule et de l'a- et ß-ionone, il était désormais possible de reproduire fidèlement l'arôme propre à la framboise.

Par ailleurs, ce même mélange convient parfaitement à l'aromatisation d'aliments et boissons en général, lorsque surtout l'on désire conférer auxdits produits un goût naturel de baie. On peut ainsi conférer ou exalter des notes gustatives de type fruité, boisé, vert, voire même floral ou parfois ambré.

Les proportions dans lesquelles le mélange de l'invention peut produire les effets décrits varient dans une gamme de valeurs relativement étendue. De façon préférentielle, elles sont comprises entre environ 0,1 et 5 ppm (parties par million) par rapport au poids total du produit aromatisé. Bien entendu, ces concentrations peuvent aller au-delà de la limite supérieure indiquée ci-dessus lors de la manufacture de compositions aromatisantes, généralement sous forme de concentrés.

Les proportions relatives des différents constituants du mélange de l'invention peuvent également varier dans une certaine mesure et être de l'ordre de 1:1:1 à 4:2:0,1 en poids (a-ionone : ß-ionone : a-dihydro-ionone).

Le mélange décrit peut être utilisé à l'état isolé, par addition directe à un aliment ou à une boisson, ou plus fréquemment en combinaison avec d'autres ingrédients aromatisants courants. D'autre part, le mélange est de préférence ajouté sous forme de solution dans un solvant comestible usuel tel que la triacétine, le diéthylène-glycol ou l'éthanol.

Les a- et ß-ionones ont été décrites comme étant des constituants de l'arôme de framboise [voir à cet effet: «Z. Lebensm. Unters.-Forsch.», 160, 393 (1976) et «Z. Lebensm. Unters.-Forsch.», 153,23 (1973)] ; leur utilisation, par ailleurs, est fort répandue dans le domaine des arômes, où elles entrent dans bon nombre de reconstitutions de nature variée.

L'a-dihydro-ionone, par contre, n'a pas trouvé à ce jour un emploi direct dans ce même domaine. L'effet mutuel exercé par ces trois composants produit un résultat qui peut être défini comme étant de nature synergique. Ce fait est illustré de manière plus détaillée par les exemples suivants.

Les a- et ß-ionones sont des produits commerciaux. L'a-dihydro-ionone peut être synthétisée par hydrogénation catalytique de l'a-ionone suivant les procédés usuels.

Exemple 1:

L'a-dihydro-ionone a été ajoutée à un sirop acidulé, préparé en dissolvant 650 g de sucre de canne dans l'eau de ville contenant 10 g d'une solution à 50% d'acide citrique, aux concentrations suivantes:

a. 0,01 ppm b. 0,10 ppm c. 1,00 ppm

Les trois échantillons ont été soumis à l'examen par des membres d'un groupe de dégustation qui ont défini leur goût comme suit:

a. caractère légèrement fruité, direction framboise,

b. fruité, boisé, vert, framboise, légèrement floral,

c. puissant, boisé, caractère floral ambré.

On a procédé à l'évaluation d'à- et de ß-ionone, soit à l'état isolé, soit en combinaison avec l'a-dihydro-ionone en les dissolvant dans un sirop de sucre de canne acidulé préparé conformément à ce qui a été décrit ci-dessus. Les concentrations utilisées sont indiquées dans le tableau suivant:

a. a-ionone 0,20 ppm b. a-ionone 0,20 ppm+a-dihydro-ionone 0,10 ppm c. ß-ionone 0,10 ppm d. ß-ionone 0,10 ppm+a-dihydro-ionone 0,10 ppm e. a-ionone0,20ppm+ß-ionone0,10ppm f. a-ionone 0,20 ppm+ß-ionone 0,10 ppm+a-dihydro-ionone 0,10 ppm

Le groupe d'experts a unanimement déclaré que l'addition d'a-dihydro-ionone à l'a- et/ou à la ß-ionone augmentait le caractère vert, fruité, framboise du sirop.

Exemple 2:

Un sirop de framboise commercial de bonne qualité a été aromatisé par l'addition d'à- et de ß-ionone et d'a-dihydro-ionone respectivement comme suit (concentrations en ppm, par rapport au poids total de l'aliment).

A

B

C

D

a-ionone

0,4

ß-ionone

0,2

a-dihydro-ionone

—

0,01

0,1

0,2

Les sirops aromatisés ont été dilués avec trois fois leur volume en eau, puis soumis à évaluation.

Les échantillons aromatisés par B, C et D possèdent un caractère plus frais et vert en comparaison avec l'échantillon aromatisé par A. L'échantillon aromatisé par D est celui qui a été préféré pour sa note plus typique des fruits frais de framboise.

Exemple 3:

En utilisant les mélanges aromatisants décrits dans l'exemple 2,

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

3

633 692

on a procédé à l'aromatisation de fruits surgelés de framboise. Après dégel, les fruits ont été broyés pour former une purée, puis aromatisés.

Les fruits aromatisés à l'aide des mélanges B et C ont été préférés, tandis que ceux aromatisés par le mélange D présentaient un 5

caractère trop floral.

Exemple 4:

On a préparé des mélanges aromatisants en mélangeant les ingrédients suivants (parties en poids par rapport au poids total de 10 l'aliment [ppm]):

A

B

C

a-ionone

0,4

ß-ionone

0,2

a-dihydro-ionone

—

0,2

0,4

Ces mélanges ont été utilisés pour aromatiser une purée de 20

framboise diluée, à raison de 20%, dans un sirop acidulé glacé. Puis les échantillons aromatisés de la base ont été évalués par comparaison avec un échantillon aromatisé à l'aide d'une purée de framboise uniquement (voir exemple 3).

Les échantillons aromatisés de la base ont été jugés comme ayant 25 un caractère fruité plus marqué que l'échantillon de référence.

Les échantillons aromatisés par B et C présentaient un caractère de fruit frais et une note de tête plus marquée que l'échantillon aromatisé par A.

30

Exemple 5:

On a préparé une composition aromatisante de base de type framboise en mélangeant les ingrédients suivants (parties en poids):

Vanilline 5

p-Hydroxyphénylbutan-3-one 30 35

ß-Ionone 1

a-Ionone 2

Géraniol 3

Méthylisoeugénol

3

Phényléthanol

5

Hex-2-én-l-al

5

Acétate d'isobutyle

10

Acide acétique

20

Hex-3-én-l-ol

30

Acétate d'éthyle

50

Triacétine

836

1000

A l'aide de la composition de base ci-dessus, on a préparé de nouvelles compositions en y additionnant l'a-dihydro-ionone dans les proportions indiquées ci-après (parties en poids, ppm) :

A

B

C

D

a-dihydro-ionone à 1 % *

—

1

10

20

composition de base

100

éthanol à 95%

900

899

890

880

1000

* Dans l'éthanol à 95%.

Les nouvelles compositions ainsi préparées ont été évaluées par un groupe d'aromaticiens par adjonction à un sirop de sucre de canne à raison de 0,1 % et à du sucre cuit contenant 1,2% d'acide citrique, à raison de 0,3%. L'avis des aromaticiens est résumé ci-après:

Par comparaison avec l'échantillon aromatisé par A, les échantillons de sirop aromatisés à l'aide des compositions B et C présentaient une note gustative de tête plus fraîche et plus naturelle et un caractère fruité, frais et vert. L'échantillon aromatisé à l'aide de la composition D était plus boisé que ceux aromatisés par B et C et présentait en outre un caractère légèrement floral.

Les échantillons de sucre cuit aromatisés par C et D possédaient un caractère plus fruité et plus frais par comparaison avec l'échantillon aromatisé par A. L'échantillon aromatisé par D montrait un effet plus marqué.

R