DE2634510C2 - Aromatisierungsmittel - Google Patents

Aromatisierungsmittel

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DE2634510C2 DE2634510A DE2634510A DE2634510C2 DE 2634510 C2 DE2634510 C2 DE 2634510C2 DE 2634510 A DE2634510 A DE 2634510A DE 2634510 A DE2634510 A DE 2634510A DE 2634510 C2 DE2634510 C2 DE 2634510C2
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Description

in welcher R1 einen geraden oder verzweigten Alkylrest mit weniger als 6 Kohlenstoff-Atomen und R2 einen geraden oder verzweigten Alkylrest mit weniger als 7 Kohlenstoff-Atomen oder Cydopentyl oder Cyclohexyl bedeutet, als Geschmackskomponente.
2. Aromatisierungsmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Dimethyl-a^-diacetylsuccinat.
3. Aromatisierungsmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Diäthyl-ar^-dlacetylsuccinat.
4. Aromatlslerungsmlschung nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Diathyl-ar^-dlpropionylsuccinat.
5. Aromatisierungsmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 0,0001 bis 30 Gew.-% Dlalkyl-agS-diacylsuccInat.
6. Aromatislcrungsmlttel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 0,001 bis 20 Gew.-% Dialkyl-cr^-dlacylsuccinat.
7. Aromatisicrungsmlttel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 0,0025 bis 5 Gew.-%
Dlalkyl-arjS-dlaoylsuccinat.
Die Erfindung tiezieht sich auf Aromatlslerungsmlttelmlschungen und insbesondere auf Aromatlslerungsmlschungen, die bestimmte Dlalkyl-agS-diacylsucdnate enthalten.
Es 1st bekannt, daß synthetische Geschmacksstoffe, wie Maltol, Äthyl mal toi, und 4-Hydroxy-2,5-dlmethyl-3(2H)-furanom als- Geschmacksverbesserungsmittel wertvoll sind. Diese Mittel sind jedoch sehr teuer und ■·' erhöhen die Kosten der Erzeugnisse, bet denen sie verwendet werden.
Der Erfindung Hegt die Aufgabe zugrunde, ein Aromatisierungsmittel zu schaffen, das bei kostengünstiger Herstellung einer großen Zahl von Aromatlslerungsbestandtellen einen deutlich verbesserten Geschmack zu verleihen vermag.
Gemäß der Erfindung enthalt das Aromatisierungsmittel mindestens 0,0001 Gew.-% eines Dlalkyl-ar,/?-dlacyl- *» succinats der allgemeinen Formel:
R2OCO--CH—CH—COOR2
I I
CO CO
« I I
R1 R1
in welcher R1 einen geraden oder verzweigten Alkylrest mit weniger als 6 Kohlenstoff-Atonien und RJ einen geraden oder verzweigten Alkylrest mit weniger als 7 Kohlenstoff-Atomen oder Cydopentyl oder Cyclohexyl
so bedeutet, als Geschmackskomponente.
Vorzugsweise enthalt das Aromatisierungsmittel Dlmethyl-a\/>-DlacetyIsucclnat oder Diathyl-ar./J-dlacetylsucc;nat oder Dläthyl-cr./f-dlproplonylsucclnat. Die bevorzugte Menge liegt zwischen 0,0001 und 30 Gew.-*, besonders bevorzugt zwischen 0,001 und 20 Gew.-% und noch starker bevorzugt zwischen 0,025 und 5 Gew.-*.
Beispiele für die Gruppe R1 sind Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, Amyl oder Isoamyl.
κ Beispiele für die Gruppe R2 sind Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, Amyl, Isoamyl, Hexyl oder Isohexyl.
R1 und RJ können gleich oder verschieden sein. Wenn R2 eine Methyl- oder Äthylgruppe bedeutet, wird das Succlnat nach dem Verfahren hergestellt, das von M. S. Newman und J. S. CeIIa Im Journal of Organic Chemistry, Band 38 des Jahrgangs 1973, auf Seite 3482 beschrieben 1st. Wenn R2 einen anderen Rest als Äthyl
oder Methyl darstellt und R1 eine andere Gruppe als Methyl bedeutet, Ist das Verfahren das gleiche, mit dem Unterschied, daß geeignete Betaketoester anstelle der Acetoesslgester verwendet werden.
Durch das erfindungsgemäße Aromatisierungsmittel wird beispielsweise der Geschmack von Sahnebonbons hinsichtlich seiner Milde bedeutend verbessert. Erdbeeren erhalten einen Geschmack von überraschender Frische. Der Gesckimack von Bananen wird abgerundet, wodurch der Geschmack einer reifen Banane entsteht.
Beim Zusatz zu Rnuchtabak oder synthetischem Tabak erhalt das fertige Erzeugnis eine verbesserte Milde, der Geschmack des Rauches wird sanfter, und der Speichelfluß wird vermehrt, was die Trockenheit Im Munde beim Rauchen vermindert. Beim Zusatz zu Hustensirupen, die Theophyllin enthalten, überdecken die Geschmackskorrlgentlen gemäß! der Erfindung den bitteren Geschrr.ack. Diese Geschmackskorrlgentlen können auch dafür
verwendet werden, um einen Teil des Zuckergehaltes bei einer großen Zahl von Süßgetränken und Nahrungsmitteln zu ersetzen, wodurch ein ausgezeichneter Geschmack mit geringen Kosten erzielt wird.
Beispiele für Aromatislerungsmlschungen gemäß der Erfindung sind Aromatisleningsmischungen als solche wie Ananas, Sahnebonbons, Banane und Erdbeere; ferner Nahrungsmittel wie Fleisch, Protelnqueilen, Früchte, Getreide und andere Nährmittel, weiterhin Getränke wie alkoholfreie Getränke, Weine, alkoholische Getränke und kohlensäurehaltige Getränke, ferner Rauchtabak, weiterhin flüssige Medikamente wie Hustensirup; und Zuckerersatzstoffe innerhalb eines weiten Gebietes eßbarer oder trinkbarer Erzeugnisse.
Ein besseres Verständnis der Erfindung läßt sich aus den folgenden Beispielen gewinnen. Beispiel I und Ir zeigen Zusammensetzungen, die mit zwei verschiedenen Konzentrationen von Dlalkyl-agS-diacetylsuccinat hergestellt sind.
Beispiel I
Ananas-AromatisieruF.gsmittel
Beispiel H Methoxyphenylbutanon Gewichts Gewichts
Erdbeer-Aromatislerungsmittel Äthylbutyrat teile teile
AUji^yclohexanpropionat Äthyl Iso valerlat 1,4 1,4
Geranyiprapionat Benzylbutyrat Ö.5 0,5
Allylcaproat Benzyllsovaleriat 13,0 13,0
Äthyl lsovaleriat Cls-3-Hexenol 1,0 1,0
Äthylbutyrat Isobuttersäure 1,0 1,0
Vanillin Diacetyl 0,5 0,5
Orangenöl Butylphenylacetat 1,0 1,0
Maltol 50%ige Losung von Acetaldehyd 2,0 2,0
Diäthyl-crjS-diacetylsuccinat In Äthanol 20,0 2,5
Äthylalkohol 95»ig Benzyldlpropylketon 46,0 46,0
Propylenglycol 2-Heptanon 13,6 31,1
Äthylmethylphenylglycidat 100,0 100,0
Dläthyl-ar./J-diacetylsucclnat
Propyienglycoi
Benzylalkohol Gewichts Gewichts
teile teile
1,0 1,0
6,0 6,0
2,0 2,0
1,5 1,5
0.5 0,5
3,0 3,0
1,5 1,5
0,2 0,2
0,4 0.4
0,2 0,2
0,2 0,2
0,1 0,1
2,4 2,4
30.0 5,0
51,0 51.0
- 25.0
100,0
100,0
Beispiel ΠΙ Sahnebonbon-Aromatislemngsmlttel
Diäthyi-jjT^-diacetylsuccinat Butylbutyrolacetat
Diacetyl
Äthyloleat Äthylmyristat
Vanillin
Acetoin
Phenyläthanol Buttersäure Äthyloxyhydrat Äthylmaltol J-Decalacton
y-Nonalacton
Tinktur Foenugreek Methylcyclopenien-ol-on Benzylalkohol Propylenglycol Gewichtsteile
1,0 4,0 0,2 2,0 0,5 1,5 0,3 0,2 0,1 0,1 3,C-0,3 0,1 0,4 0,1 26,0 60,2
Isoamylacetat 100,0
Beispiel IV Isoamylbutyrat
Bananen-Aromatlsierungsmittel Benzylbutyrat
Isoamylisovaleriat Gewichistelie
Äthylbutyrat 12,0
Buttersäure 10,0
Zitronenöl 3,0
Vanillin 2,0
Äthylmaltol 3,0
y-Undecalacton 1,5
4-(p-Hydroxyphenyl)-2-butanon 2,5
Dläth/l-ar^-dlacetylsuccinat 2,0
Propylenglycol 0,5
0,4
0,1
10,0
53,0
100,0
26 34 510 VB VC VD
Beispiel V 1,4 1,4 1,4
0,5 0,5 0,5
13,0 13,0 13,0
Ananas-Geschmacksstoff 1,0 1,0 1,0
Gewlchtslelle 1,0 1,0 1,0
Allylcyclohexanproplonat Formeln Nr.: 0,5 0.5 0,5
Geranylproplonat VA 1,0 1,0 1,0
Allylcaproat 1,4 2,0 - -
Äthylisovalerlat 0.5 2,5 20,0 2.5
Äthylbutyrat 13,0 46,0 46,0 46.0
Vanillin 1,0 31,1 15,6 33.1
Orangenöl 1,0
Maltol 0.5
Dläthyl-ar./J-dlacetylsucclnat 1,0
Äthylalkohol 95%ig 2,0
Propylenglycol 20,0
46,0
13,6
100,0 100,0 100,0 100,0
Die Formeln VA und VB enthalten Maltol zusätzlich zum Diäthyl-ar^-dlacetylsuccinat, während die Formeln VC und VD lediglich Dläthyl-a^-dlacetylsucclnat als vollständigen Ersatz für Maltol enthalten. Der bei '5 Verwendung der Formel VC erzielte Ananasgeschmack Ist dem Geschmack des Produkts der Formel VA mindestens vergleichbar, wenn nicht überlegen, während der Geschma/i bei Verwendung des Produkts der Formel VD dem Geschmack der Formel VB gleicht, wenn nicht überlegen Ist. Beim Ersatz des Maltols durch Dläthyl-or^-dlacetylsucclnat entspricht etwa 1 Gewichtstell einem Gewichtstell Maltol.
Beispiel VI
Weingeschmacksmischung
Die Weingeschmacksmischung wird dadurch hergestellt, daß man anfänglich 0,08 Gewichtstelle Dläthyl-ar,/?- d'acetyisueG'na? zu 99.92 Gewichisteilen eines natürlichen Weinaromas hinzusetzt. !1.3*4 0 des Weinkoiventrats werden 3,78 Litern Wein zugesetzt.
Eine Weingeschmacksmischung kann auch dadurch hergestellt werden, daß man eine l%ige äthanolische Lösung von Dläthyl-or./J-dlacetylsucclnat herstellt und 9,07 g der Lösung zu 3,78 Litern Wein zusetzt. Dies entspricht etwa 25 Teilen pro Million. -*0
Beispiel VII
Tabakgeschmacksmischung
Eine l%ige äthanolische Lösung von Dläthyl-cr./J-dlacetylsuccinat wird auf Rauchtabak Im Verhältnis von 113,4 g der Lösung auf 45,36 g Tabak versprüht. Nachdem man den Alkohol hat verdampfen lassen, erhält man eine Tabakgeschmacksmischung.
Um aromatislerten Tabak herzustellen, der auch synthetischen Tabak enthäit, wird das zur Herstellung einer Tabaksgeschmacksmüwhung in diesem Beispiel beschriebene Verfahren wiederholt mit dem Unterschied, daß ^ anstelle der Verwendung von Rauchtabak allein auch synthetischer Tabak wie Cellulosefasem mit dem aromalisferten Tabak In einem Verhältnis von etwa 1 :1 Gewichtsteilen vermischt werden.
In einem dritten Verfahren wird eine l%ige äthanolische Lösung von Dläthyl-sr./J-diacetylsuccinat auf den synthetischen Tabak, beispielsweise Cellulosefasern, in einem Gewichtsverhältnis von 113,4 g der Lösung auf 45.36 kg des synthetischen Tabaks aufgesprüht. Nachdem man den Alkohol hat verdampfen lassen, erhält man eine synthetische Tabaksgeschmacksmischung.
Jede der oben erwähnten Tabaksgeschmacksmischungen kann für Zigaretten verwendet werden, wodurch eine überraschende Verbesserung im Geschmack erzielt wird.
Für die Behandlung von Tabak ist es erwünscht, daß der zur Verbesserung des Aromas verwendete Stoff in gelöster Form vorliegt, beispielsweise in äthanolischer Lösung wie in dem Beispiel des Diäthyl-a./J-dlacetylsucci- ω nats.
Beispiel VIII
Kohlensäurehaltige alkoholfreie Getränke
Ein kohlensäurehaltiges Getränk mit Fruchtgeschmack wird hergestellt durch Auflösen von 28,3 g einer der In den Beispielen I oder II beschriebenen Aroinatisierungsmischungen in 3,78 Litern Zuckersirup. 28,3 g der
entstandenen Mischung werden zu etwa 141,7Sg des kohlensaurehaltigen Wassers zugesetzt, wobei man 170g des kohlensäurehaltigen Getränks erhält. Die Geschmacksmischung, die 2,5 Gew-% Dläthyl-a^-dlacetyisucclnat enthält, führt zu einer Konzentration von 32 Teilen pro Million an dem aus Dläthyl-ir./J-dlacetylsucclnat bestehenden Geischmacksverbesserer In dem gesamten kohlensaurehaltigen Getränk.
Bei den Beispielen I bis IX kann Dlmethyl-ar./J-dlacetylsucclnat als Geschmacksverbesserer In den gleichen Mengen verwendet werden, wie dies In den Beispielen für Dläthyl-ar./J-dlacetylsucclnat angegeben Ist.
Beispiel IX
Aromatlslerungsmittel für Sahnebonbons
Es wurden zwei Sahnebonbonmischungen, die verschiedene Aromatlslerungsmittel gemäß vorliegender Erfindung enthielten, hergestellt. Zum Vergleich wurde noch eine andere Masse mit denselben Ingredienzien aber ohne einen Aromatlslerungszusatz hergestellt. Die Zusammensetzung der Massen war folgende:
Gewichtstelle zum
Vergleich
Gewichtstelle A
Gewichtstelle B
2(1
Butyl-butyrolactat 4,0 - 4,0 - 3,0 4,0 -
Diacetyl 0,2 - 0,2 0,2
Äthyl-oleat 2,0 2,0 2,0
Äthyl-myristat 0,5 0.5 0,5
Vanillin 1,5 1,5 1,5
Acetyl -met hyl -carbinol 0,3 0,3 0,3
Phenyl-äthyl-alcohol 0,2 0,2 0,2
Buttersäure 0,1 0.1 0,1
Äthyl-proplonat 0,1 0,1 0.1
Äthyl-maltol 3,0 3,0 3,0
<d-Decalacton 0,3 0,3 0,3
y-Nonalacton 0,1 0,1 0,1
Methyl-para-tertlär-butyl 0,1 0,1 0,1
phenylacetat (l%lge alko
holische Lösung)
Tlnctur Foenugreek ·) 0,4 0,4 0,4
Cycloten 0,1 0,1 0,1
Benzyl-Alkohol 27,1 27,1 27,1
Propylen-glycol 60,0 57,0 57,0
Diäthyl-«,/?-dipropionyl-succlnat 3,0
Dicyclohexal-:r,/i-diacetyl-succlnat
100,0
100,0
100,0
*) Es handelt sich um einen Extrakt aus Trigonella foenum-graecum L., einer einjährigen
Pflanze, deren Samen u. a. zur Curry-Herstellung dienen.
Die beiden Sahnebonbonmassen A und B, welche Aromatlslerungsmittel enthielten, zeichnen sich durch einen nicht meßbar besseren Geschmack gegenüber dem Vergleichsversuch aus. Beide Sahnebonbonmassen besaßen einen besseren Sahnebonbon-Karamei-Geschmack und eine erhöhte Süße und ein besseres Gefühl Im Munde. Auch die Butternoten waren verbessert.
55 50 65

Claims (1)

Patentansprache:
1. Aromatisierungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens 0,0001 Gew.-« eines
Dlalkyl-ojS-diacylsucclnats der allgemeinen Formel:
s ... ....
R2OCo-CH-CH-COOR2
I i .
CO CO
I I
!O R' R1
DE2634510A 1975-08-06 1976-07-31 Aromatisierungsmittel Expired DE2634510C2 (de)

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US60230175A 1975-08-06 1975-08-06
US05/698,741 US4140134A (en) 1975-08-06 1976-06-22 Flavoring compositions containing dialkyl-α, β-diacyl succinates

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2634510A1 DE2634510A1 (de) 1977-02-17
DE2634510C2 true DE2634510C2 (de) 1985-10-24

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CH (1) CH622686A5 (de)
DE (1) DE2634510C2 (de)
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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NICHTS-ERMITTELT

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JPS5221372A (en) 1977-02-17
JPS5934107B2 (ja) 1984-08-20
DE2634510A1 (de) 1977-02-17
BE870874A (fr) 1979-01-15
NL7608660A (nl) 1977-02-08
CA1050815A (en) 1979-03-20
GB1514090A (en) 1978-06-14
CH622686A5 (en) 1981-04-30

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