DE2617484A1

DE2617484A1 - Aromatisierungsmittel

Info

Publication number: DE2617484A1
Application number: DE19762617484
Authority: DE
Inventors: Robert G Eilerman; Jun Frank Fischetti; Brian J Willis
Original assignee: Fritzsche Dodge and Olcott Inc
Current assignee: Fritzsche Dodge and Olcott Inc
Priority date: 1975-08-06
Filing date: 1976-04-22
Publication date: 1977-02-17
Also published as: US4140134A

Description

DR. KARL TH. HEGBL · DIPL.-ING. KLAUS DICKBL

PATENTANWÄLTE HAMBURG 50 GROSSB BERGSTRASSE 223 8 MÜNCHEN 60 JUUUS-KRBIS-STRASSE 33 POSTFACH 500662 TELEFON (O 4O) 39 62 95 TELEFON (0 8Θ) 88 52IO

26 174o4

Γ ^Π

Telegramm-Adresse: Doellnerpatent Hamburg

Ihr Zeichen: Uns« Zeichen: 20OO Hamburg, den

H 2583 Dr.He/mk

FEITZSCHE DODGE & OLCOOiT INC.

76 Ninth Avenue,

New York, New York 10011, U.S.A.

AEOMATISIEEUNGSMITTEL

Die Erfindung bezieht sich auf Aromatisierungsmittelmischungen und insbesondere auf Aromatisierungsmischungen, die bestimmte Dialkyl-oCjß-diacetylsuccinate enthalten.

Es ist bekannt, daß synthetische Geschmacksstoffe, wie Maltol, Äthylmaltol, und 4—Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon als Ge schmacksverbesserungsmittel wertvoll sind. Diese Mittel sind jedoch sehr teuer und erhöhen die Kosten der Erzeugnisse, bei denen sie verwendet werden.

709807/0969 ₀

Postscheckkonto: Hamburg 2912 20-205 · Bank: Dresdner Bank AG. Hamburg, Kto.-Nr. 3 813 8Θ7

Gemäß vorliegender Erfindung wird Dialkyl- >C ,ß-diacetylsuccinat, "bei dem die Alkylgruppe aus einem Methyl- oder Äthylrest "besteht, der Aromatisierungsmischung zugesetzt, um einer großen Zahl von Aromatisierungsbestandteilen einen deutlich verbesserten Geschmack zu verleihen. So wird beispielsweise der Geschmack von Sahnebonbons hinsichtlich seiner Milde bedeutend verbessert. Erdbeeren erhalten einen Geschmack von überraschender Frischev Der Geschmack von Bananen wird abgerundet, wodurch der Geschmack einer reifen Banane entsteht. Beim Zusatz zu Rauchtabak oder synthetischem Tabak erhält das fertige Erzeugnis eine verbesserte Milde, der Geschmack des Bauches wird sanfter, und der Speichelfluß wird vermehrt,was die Trockenheit im Munde beim Eauchen vermindert. Beim Zusatz zu Hustensirups, die Theophyllin enthalten, überdecken die Geschmackskorrigentien gemäß der Erfindung den bitteren Geschmack. Diese Geschmackskorrigentien können auch dafür verwendet werden, um einen Teil des Zuckergehalts bei einer großen Zahl von Süßgetränken und Nahrungsmitteln zu ersetzen, wodurch ein ausgezeichneter Geschmack mit geringen Kosten erzielt wird.

Die Dialkyl-oC ,ß-diacetylsuccinate, die in den Aromatisierungsmitteln gemäß der Erfindung verwendet werden, besitzen folgende Formel:

...3 709807/0989

η 2583 -3- 2 617 A δ Α

0-R

E-O

O
in der R einen Methyl- oder Äthylrest darstellt.

Venn R ein Äthylrest ist, wird das Succinat nach dem Verfahren hergestellt, das von M.S.Newman und J.S.Cella im Journal of Organic Chemistry, Band 38 des Jahrgangs 1973» auf Seite 34-82 beschrieben ist.

Wenn R eine Methylgruppe darstellt, ist das Verfahren das gleiche wie das von Newman und Mitarbeitern beschriebene mit dem Unterschied, daß anstelle von Äthylacetoacetat nunmehr Methylacetoacetat verwendet wird.

Die Aromatisierungsmittel gemäß der Erfindung enthalten mindestens 0,0025 Gew.-% Dialkyl-'Xjß-diacetylsuccinat, wobei der Älkylrest eine Methyl- oder Äthylgruppe darstellt. Das Dialkyl-o^ß-diacetylsuccinat kann entweder aus dem Methyloder dem Äthylester oder beiden bestehen. Die Gesamtmenge des Dialkyl-o^jß-Diacetylsuccinats oder der Succinates kann innerhalb weiter Grenzen zwischen 0,0001 und 30 Gew.-% schwanken. Vorteilhafterweise liegt das Gebiet zwischen 0,001 und 20 Gew.-% der Aromatisierungsmischung und vorzugsweise zwischen

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H 2583 -ΊΟ, 0025 und 5 Gew.-%.

Beispiele für Aromatisierungsmischungen gemäß der Erfindung sind Aromatisierungsmischungen als solche wie Ananas, Sahnebonbons, Banane und Erdbeere; ferner Nahrungsmittel wie Fleisch, Broteinquellen, !früchte, Getreide und andere Nährmittel; weiterhin Getränke wie alkoholfreie Getränke, Weine, alkoholische Getränke und Kohlensäure-haltige Getränke;ferner Hauchtabak; weiterhin flüssige Medikamente wie Hustensirup; und Zuckerersatzstoffe innerhalb eines weiten Gebietes eßbarer oder trinkbarer Erzeugnisse.

Ein besseres Verständnis der Erfindung läßt sich aus den folgenden Beispielen gewinnen. Beispiele I und II zigen Zusammensetzungen, die mit zwei verschiedenen Konzentrationen von Dialkyl-'>C,ß-diacetylsuccinat hergestellt sind.

BEISPIEL I

Ananas-Aromati sierungsmittel

Allylcyclohexanpropionat Geranylpropionat Allylcaprοat Äthylisovaleriat Ä'thylbutyrat

...5 709807/0969

Gewichts-	Gewichts-
teile	teile
1,4	1,4
0,5	0,5
13,0	13,0
1,0	1,0
1,0	1,0

H 2585

Ananas-Aromatisierungsmittel: Fortsetzung

Vanillin	0,5	0,5
Orangenöl	1,0	1,0
Maltol	2,0	2,0
Diäthyl-'x^ß-diacetylsuccinat	20,0	2,5
Äthylalkohol 95 %ig	46,0	46,0
Propylenglycol	15,6	51,1

100,0

BEISPIEL II Erdbeer-Aromatisierungsmittel

Me t hoxypheny lbut anon Ithylbutyrat Äthylisovaleriat Benzylbutyrat Benzylisovaleriat Cis-5-Hexenol Isobuttersäure Diacetyl Butylphenylacetat 50 %ige Lösung von Acetaldehyd in Äthanol Benzyldipropylketon 2-Heptanon Äthylmethylphenylglycidat Diäthy1-^f ^, ß-diacetylsuccinat Propylenglycol Benzylalkohol

Gewichts-	Gewicht s-
teile	teile
1,0	1,0
6,0	6,0
2,0	2,0
1,5	1,5
0,5	0,5
5,0	5,0
1,5	1,5
0,2	0,2
0,4	0,4
0,2	0,2
0,2	0,2
0,1	0,1
2,4	2,4
50,0	5,0
51,0	51,0
-	25,0

100,0

• * · 6

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H 2583 -6-

BEISPIEL III	Gewichts-
Sahnebonbon-Aromatisierungsmittel	teile
	1,0
Diäthyl-oC, ß-diacety lsuccinat	4,0
Butyrbutyrolactat	0,2
Diacetyl	2,0
Äthyloleat	0,5
lthylmyri stat	1,5
Vanillin	0,3
Acetoin	0,2
Phenyläthanol	0,1
Buttersäure	0,1
Äthyloxyhydrat	3,0
Äthylmaltol	0,3
/L^-Decalacton	0,1
")-Nonalacton	0,4
Tinktur JOenugreek	0,1
Methylcyclopenten-ol-on	26,0
Benzy 1 alkoho 1	60,2
Propylenglycol

100,0

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ξ 2583 -7- 2 617 A 8 A

BEISPIEL IV

Bananen-Aromatisierungsmittel	Gewients-
	teile:
Isoamylacetat	12,0
Iso amylbutyrat	10,0
Benzyllmtyrat	3,0
Isoamylisovaleriat	2,0
Äthyrbutyrat	3,0
Buttersäure	1.5
ZitronenÖl	2,5
Vanillin	2,0
ÄJylmaltol	0,5
'}^Λ -Unde c al ac t on	0,4
4-(p-Hydroxypheny1)-2-butanon	0,1
Diäthyl- <\ ,ß-diacetylsuccinat	10,0
Propylenglycol	53,0

100,0

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H 2583

BEISPIEL V

Ananas-Geschmacksstoff	VA	46,0	Gewichtsteile Formeln Nr.:	VC	VD
	1,4	13,6	VB	1,4	1,4
	0,5		1,4	0,5	0,5
Allylcy clohexanpropionat	13,0		0,5	13,0	13,0
Geranylpropionat	1,0	13,0	1,0	1,0
Allylcaproat	1,0	1,0	1,0	1,0
Xthylisovaleriat	0,5	1,0	0,5	0,5
Äthylbutyrat	1,0	0,5	1,0	1,0
Vanillin	2,0	1,0	-	-
Orangenöl	Diäthyl-^Cjß-Diacetylsuccinat: 20,0	2,0	20,0	2,5
Maltol	Äthylalkohol 95 %±g	2,5	46,0	46,0
	Propylenglycol	46,0	15,6	33,1
	31,1

100,0 100,0 100,0 100,0

Die Formeln VA und VB enthalten Maltol zusätzlich zum Diäthylt?C,ß-diacetylsuccinat, während die Formeln VO und VD lediglich Diäthyl-ö^ß-diacetylsuccinat als vollständigen Ersatz für Maltol enthalten. Der "bei Verwendung der Formel VC erzielte Ananasgeschmack ist dem Geschmack des Produkts der Formel VA mindestens vergleichbar, wenn nicht überlegen, während der Geschmack bei Verwendung des Produkts der Formel VD dem Geschmack der Formel VB gleich, wenn nicht überlegen ist. Beim

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H₂₅₈₃ -9- ^2617m

Ersatz des Maltols durch Diäthyl-^ß-diacetylsuccinat entspricht etwa 1 Gewichtsteil einem Gewichtsteil Maltol.

BEISPIEL VI Weingeschmacksmischung

Die Weingeschmacksmischung wird dadurch hergestellt, daß man anfänglich 0,08 Gewichtsteile Diäthyl-oC^ß-diacetylsuccinat zu 99»92 Gewichtsteilen eines natürlichen Weinaromas hinzusetzt. 113,4- g des Weinkonzentrats werden 3,78 Litern Wein zugesetzt.

Eine Weingeschmacksmischung kann auch dadurch hergestellt werden, daß man eine 1 %ige äthanolische Lösung von Diäthyl-'"Χ-,β-diacetylsuccinat herstellt und 9»07 g der Lösung zu 3,78 Litern Wein zusetzt. Dies entspricht etwa 25 Teilen pro Million.

BEISPIEL YII Tabakgeschmacksmischung

Eine 1 %ige äthanolische Lösung von Diäthyl-vX,ß-diacetylsuccinat wird auf Eauchtabak im Verhältnis von 113*4- S der Lösung auf 45,36 kg Tabak versprüht. Nachdem man den Alkohol hat verdampfen lassen, erhält man eine Tabakgeschmacksmischung.

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Um aromatisierten Tabak herzustellen, der auch, synthetischen Tabak enthält, wird das zur Herstellung einer Tabaksgeschmacksmischung in diesem Beispiel "beschriebene Verfahren wiederholt mit dem Unterschied, daß anstelle der Verwendung von Eauchtabak allein auch synthetischer Tabak wie Cellulosefasern, beispielsweise Cellulosefasern, wie sie von der Celanese Chemical Company unter dem Warenzeichen "CYTEEL" verkauft werden, oder Cellulosefasern, wie sie von der Imperial Chemical Corporation unter dem Warenzeichen "POLXSTEEP" verkauft werden, mit dem aromatisierten Tabak in einem Verhältnis von etwa 1 : 1 Gewichtsteilen vermischt werden.

In einem dritten Verfahren wird eine 1 %ige äthanolische Lösung von Diäthyl-o^ß-diacetylsuccinat auf den synthetischen Tabak, beispielsweise Cellulosefasern, in einem Gewichtsverhältnis von 113*4- g der Lösung auf 45,36 kg des synthetischen Tabaks aufgesprüht. Nachdem man den Alkohol hat verdampfen lassen, erhält man eine synthetische Tabaksgeschmacksmischung.

Jede der ob en-erwähn ten Tabakgeschmacksmischungen kann für Zigaretten verwendet werden, wodurch eine überraschende Verbesserung im Geschmack erzielt wird.

...11

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BEISPIEL VIII Kolilensäure-haltige alkoholfreie Getränke

Ein Kohlensäure-haltiges Getränk mit Iruchtgeschmack wird hergestellt durch Auflösen von 28,3 g einer der in den Beispielen I oder II "beschriebenen Aromatisierungsmischungen in 3,78 Litern Zuckersirup. 28,3 g der entstandenen Mischung werden zu etwa 14-1,75 g des Kohlensäure-haltigen Wassers zugesetzt, wobei man 170 g des Kohlensure-haltigen Getränks erhält. Die Geschmaeksmischung, die 2,5 Gew.-% Diäthyl-^,ßdiacetylsuccinat enthält, führt zu einer Konzentration von 32 Teilen pro Million an dem aus Diäthyl-<X,ß-diacetylsuccinat bestehenden Geschmacksverbesserer in dem gesamten Kohlensäurehaltigen Getränk.

Bei den Beispielen I bis VIII kann. Dimethyl-'X, ß-diacetylsuccinat als Geschmacksverbesserer in den gleichen Mengen verwendet werden, wie dies in den Beispielen für Diäthyl-cK.,ßdiacetylsuccinat angegeben ist.

...12

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Claims

H 2583 -12-

PATENTANSPBÜCHE

Aromatisierungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Geschmaekskomponente oder derartigen Komponenten von mindestens 0,0001 Gew.-% eines Dialkyl-<\:,ß-diacetylsuccinats, wobei der Alkylrest aus einer Methyl- oder Ithylgruppe "besteht.

Aromatisierungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Dialkyl- ^,ß-diacetylsuccinat aus Mmethyl-^fX,ß-diacetylsuccinat besteht.

Aromatisierungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Dialkyl-^(>£,ß-diacetylsuccinat aus Diäthyl-tNljß-diacetylsuccinat besteht.

Aromatisierungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Dialkyl-cX,ß-diacetylsuccinat in Mengen von 0,0001 bis 30 Gew.-% in der Masse vorhanden ist.

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H 2583 -13-

5. Aromatisierungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Dialkyl-oC,ß-diacetylsuccinat in Mengen von 0,001 bis 20 Gew.-%
der Mischung anwesend ist.

6. Aromatisierungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Dialkyl-oc,ß-diacetylsuccinat in Mengen von 0,0025 bis 5 Gew.-% der Mischung anwesend ist.

7. Aromatisierungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Aromatisierungsbestandteil aus Rauchtabak besteht.

8. Aromatisierungsmischung nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß ein Aromatisierungsbestandteil aus synthetischem Tabak besteht.

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