DE2634509C2 - 2,3-Dihydro-3(1'-hydroxyalkyliden)-2-oxo-5-alkyl-furan-4-carbonsäure-alkyl-oder -cycloalkylester enthaltende Aromatisierungsmischungen und 2,3-Dihydro-3(1'-hydroxyalkyliden)-2-oxo-5-alkyl-furan-4-carbonsäure-alkyl- oder -cycloalkylester als solche - Google Patents

2,3-Dihydro-3(1'-hydroxyalkyliden)-2-oxo-5-alkyl-furan-4-carbonsäure-alkyl-oder -cycloalkylester enthaltende Aromatisierungsmischungen und 2,3-Dihydro-3(1'-hydroxyalkyliden)-2-oxo-5-alkyl-furan-4-carbonsäure-alkyl- oder -cycloalkylester als solche

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DE2634509C2 DE2634509A DE2634509A DE2634509C2 DE 2634509 C2 DE2634509 C2 DE 2634509C2 DE 2634509 A DE2634509 A DE 2634509A DE 2634509 A DE2634509 A DE 2634509A DE 2634509 C2 DE2634509 C2 DE 2634509C2
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Description

OH
R2O
in der R1 eine gerade oder verzweigte Alkylkette mit weniger als 6 Kohlenstoff-Atomen und R2 eine gerade oder verzweigte Alkylkette mit weniger als 7 Kohlenstoff-Atomen oder Cyclopentyl oder Cyclohexyl bedeuten.
2. Aromatisierungsmischungen nach Anspruch 1, enthaltend 2,3-Dihydro-3(r-hydroxyäthyliden)-2-oxo-S-methyl-furan^-carbonsäure-äthylester.
3. Aromatisierungsmischungen nach Anspruch 1, enthaltend 2,3-Dihydro-3(l '-hydroxypropyliden)-2-oxo-S-äthyl-furan^-carbonsäure-äthylester.
4. Aromatisierungsmischungen nach Anspruch 1, enthaltend die 2,3-Dihydro-3(l'-hydroxyalkyliden)-2-oxo-5-alkyl-furan-4-carbonsäure-alkyl- und -cycloalkylester in einer Menge von 0,0001 bis 30 Gew.-% der Gesamtmischung.
5. Aromatisierungsmischungen nach Anspruch 1, enthaltend die 2,3-Dihydro-3(r-hydroxyalkyliden)-2-oxo-5-alkyl-furan-4-carbonsäure-alkyl- oder -cycloalkylester, in einer Menge von 0,001 bis 20 Gew.-% der Gesamtmischung.
6. Aromatisierungsmischungen nach Anspruch 1, enthaltend die 2,3-Dihydro-3(r-hydroxyalkyliden)-2-oxo-5-alkyl-furan-4-carbonsäure-alkyl- oder -cycloalkylester, in einer Menge von 0,0025 bis 5 Gew.-% der Gesamtmischung.
7. 2,3-Dihydro-3(r-hydroxyalkyliden)-2-oxo-5-alkyl-furan-4-carbonsäure-alkyl- oder -cycloalkylester der allgemeinen Formel:
R2O
in der R1 eine gerade oder verzweigte Alkylkette mit mehr als 1 und weniger als 6 Kohlenstoff-Atomen und R2 eine gerade oder verzweigte Alkylkette mit mehr als 1 und weniger als 7 Kohlenstoff-Atomen oder Cyclopentyl oder Cyclohexyl darstellen.
8. 2,3-Dihydro-3(l '-hydroxypropyliden)-2-oxo-S-äthyl-furan^-carbonsäure-äthylester.
Die Erfindung betrifft 2,3-Dihydro-3(l'-hydroxyalkyliden)-2-oxo-5-alkyl-furan-4-carbonsäure-alkyl- oder -cycloalkylester enthaltende Aromatisierungsmischungen und 2,3-Dihydro-3(1'-hydroxyalkyliden)-2-oxo-5-al- kyl-furan-4-carbonsäure-alkyl- oder -cycloalkylester als solche.
Aus Berichte 22 (1889). Seiten 158—168 ist bereits der Äthylester der Isocarbopyrotritarsaure bekannt Hier ist jedoch keinerlei Verwendung für diese Verbindung angegeben.
Es ist auch bekannt, daß synthetische Geschmacksverbesserungsmittel wie Maltol, Äthylmaltol und 4-Hydroxy-2£-dimethyl-3(2H)-furanon als Geschmacksver- besserer wertvoll sind. Diese Geschmacksverbesserer sind jedoch sehr teuer und erhöhen die Kosten des Produkts, bei dem sie Verwendung finden.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird ein 23-Dihydro-3(l'-hydroxyalkyli- den)-2-oxo-5-alkyl-furan-4^carbonsäure-alkyl- oder -cycloalkylester den Aromatisierungsmitteln zugesetzt, um einer großen Zahl von Aromatisierungsmitteln einen deutlich verbesserten Geschmack zu verleihen. So wird beispielsweise der Geschmack von Sahnebonbons hin sichtlich seiner Geschmeidigkeit wesentlich verbessert Der Geschmack von Erdbeeren erhält eine überraschende Frische. Der Geschmack von Bananen wird abgerundet wodurch die Empfindung einer reifen Banane hervorgerufen wird. Beim Zusatz zu Rauchtabak oder synthetischem Tabak wird die Süßigkeit des erhaltenen Produkts erhöht der Rauchgeschmack wird gemildert, und der Speichelfluß wird erhöht was die Trockenheit im Munde während des Rauchens vermindert Beim Zusatz zu Hustensirup, der Theophyllin enthält überdeckt das Geschmackskorrigens gemäß der Erfindung den bitteren Geschmack. Das Aromatisierungsmittel kann auch dazu verwendet werden, um einen Teil des Zuckergehaltes bei einer großen Zahl von gesüßten Getränken und Nahrungsmitteln zu ersetzen, wodurch ein hervor ragender Geschmack mit geringeren Kosten erzielt wird.
Die Aromatisierungsmischungen gemäß der Erfindung enthalten als Aromatisierungsmittel mindestens 0,0001 Gew.-°/o 2,3-Dihydro-3-(l'-hydroxyalkyliden)-2- oxo-S-alkyl-furan^-carbonsäure-alkyl- oder -cyclo alkylester der allgemeinen Formel:
OH
in der R1 eine gerade oder verzweigte Alkylkette mit weniger als 6 Kohlenstoff-Atomen und R2 eine gerade oder verzweigte Alkylkette mit weniger als 7 Kohlenstoff-Atomen oder Cyclopentyl oder Cyclohexyl bedeuten.
Beispiele für R1 sind Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, Pentyl und Isopentyl.
Beispiele für R2 sind Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, Pentyl, Isopentyl, Hexyl oder Isohexyl.
R1 und R2 können gleich oder verschieden sein. Die 2,3-Dihydro-3(l'-hydroxyalkyliden)-2-oxo-5-alkyl-furan-4-carbonsäure-alkyl- oder -cycloalkylester können nach dem Verfahren von Knorr hergestellt werden.
Die Aromatisierungsmischungen gemäß der Erfindung enthalten mindestens 0,0025 Gew.-% 2,3-Dihydro-
3(l'-hydroxyalkyliden)-2-oxo-5-alkylfuran-4-carbonsäure-alkyl- oder -cycloalkylesler. Die Menge der Verbindung kann innerhalb eines Bereichs von 0,0001 Vo bis
30Gew.-% schwanken. Vorzuziehen ist der Bereich zwischen 0,001 und 20 Gcw.-% der Aromatisierungsmischung. und am besten liegt die Menge zwischen 0,0025 und5Gew.-%.
Beispiele der Aromatisierungskomponenten der Aromatisierungsmischungen gemäß der Erfindung sind Geschmacksmischungen als solche, wie Ananas, Sahnebonbons, Bananen und Erdbeeren, ferner Nahrungsmittel wie Fleisch, Proteinquellen, Früchte, Getreide und andere Esswaren; ferner Getränke wie nichtalkoholische Getränke, ferner Weine, alkoholische Getränke und kohlensäurehaltige Getränke; weiterhin Rauchtabak; flüssige Medikamente wie Hustensirup und Zuckerersatzstoffe in einem weiten Gebiet von essbaren oder trinkbaren Erzeugnissen.
Bei bestimmten 23-Dihydro-3(r-hydroxyalkyliden)-2-oxo-5-a!kylfuran-4-carbonsäure-alkyl- oder -cycloalkyiester handelt es sich um neue Verbindungen. Diese neuen Ester erhöhen deutlich die Wirkung der Geschmackskomponenten bei den Zusammensetzungen gemäß der Erfindung. Die neuen Ester haben die angegebene allgemeine Formel, wobei R1 und R2 die angegebenen Bedeutungen besitzen mit dem Unterschied, daß es sich bei dem Substituenten R1 um Alkylreste handelt, die mehr als 1 und weniger als 6 Kohlenstoffatome enthalten, und bei dem Substituenten R2 um Alkylreste handelt, die mehr als 1 und weniger als 7 Kohlenstoff-Atome, neben Cyclopentyl und Cyclohexyl, enthalten.
Ein besseres Verständnis der Erfindung läßt sich aus den folgenden Beispielen gewinnen. Die Beispiele I und II zeigen Zusammensetzungen mit zwei verschiedenen Konzentrationen an 2,3-Dihydro-3(r-hydroxyäthyliden)-2-oxo-5-methyl-furan-4-cabonsäure-äthylester.
Beispiel I Ananas-Aromatisierungsmischung Gewichtsteile
Gewichtsteile
Gewichtstsile
Gewichtsteile
Allylcyclohexanpropionat 1,4 , 1,4 Geranylpropionat 0,5 0,5 Allylcaproat 13,0 13,0 Äthylisovaleriat 1,0 1,0 Äthylbutyrat 1,0 1,0
Vanillin 0,5 0,5
Orangenöl 1,0 1,0
Maltol 2,0 2,0
2,3-Dihydro-3(l'-hydroxy- 20,0 2,5 äthyliden)-2-oxo-5-methylfuran-4-carbonsäureäthylester
Äthylalkohol 95% 46,0 46,0 Propylenglycol 13,6 31,1
100,0 100,0
s cis-3-Hexenol 3,0 3,0
Isobuttersäure 1,5 1,5
Diacetyl 0,2 0,2
Butylphenylacetat 0,4 0,4
50%ige Lösung von 0,2 0,2
Acetaldehyd in Äthanol Benzyidipropylketon 0,2 0,2
2-Heptanon 0,1 0,1
Äthylmethylphenylglycidat 2,4 2,4
23-Dihydro-3(l'-hydroxy- 30,0 5,0
]5 äthyliden)-2-oxo-5-methylfuran-4-carbonsäureäthylester
Propylenglycol 51,0 51,0 Benzylalkohol — 25,0
100,0 100,0
Beispiel III Geschmacksmischung für Sahnebonbons Gewichtsteile
2,3-Dihydro-3(l'-hydroxyäthyliden)- 2-oxo-5-methylfuran-4-carbonsäure- äthylestcr
Butylbutyrolactat
Diacetyl
Äthyloleat Äthylmyristat
Vanillin
Acetoin
Phenyläthanol Buttersäure Äthyloxyhydrat Äthylmaltol
/tf-Decalacton
^•Nonalacton
Tinktura Foenugreek Es handelt sich um einen Extrakt
aus Trigonella foenumgraerum L, einer einjährigen Pflanze, deren
Samen u. a. zur Curryherstellung
dienen.
Methylcyclopenten-ol-on Benzylalkohol Propylenglycol
Beispiel IV Bananen-Geschmacksmischung
1,0
4,0 0,2 2,0 0,5 1,5 0,3 0,2 0,1 0,1 3,0 0,3 0,1 0,4
0,1
26,0
60,2
100,0
Gewichtsteile
Beispiel II Gewichts Gewichts lsoamylacetat 12,0
teile teile Isoamylbutyrat 10,0
Erdbeer-Aromatisierungsmischung ■ 60 Benzylbutyrat 3,0
1,0 1,0 Isoamyüsovaleriat 2,0
6,0 6,0 Äthylbutyrat 3,0
2,0 2,0 Buttersäure 1,5
1,5 1,5 Zitronenöl 2,5
0,5 0,5 65 Vanillin 2,5
Methoxyphenylbutanon Äthylmaltol 0,5
Äthylbutyrat ^-Undecalacton 0,4
Äthylisovaleriat 4-(p-Hydroxyphenyl)-2-butanon 0,1
Benzylbutyrat
Benzvlisovaleriat
(Fortsetzung)
VA Gewichtsteile
4,0 10,0
23-Dihydro-3(l'-hydroxyäthyliden)- 0.2
2-oxo-5-methylfuran-4-carbonsäi!re- 2,0
äthylester 0,5 52£
Propylenglycol 1,5 100.3
03
Beispiel V 0,2
Sahnebonbongeschmack 0,1 VB
0,1 4,0
Butylbutyrolactat 3,0 0,2
Diacetyl 1,0 2,0
Äthyloleat 0,5
Äthylmyristat 1,5
Vanillin 03
Acetylmethylcarbinol 03 0,2
Phenylethylalkohol 0,1 0,1
Buttersäure 0,4 0,1
Äthyloxyhydrat 0,1 —
Äthylmaltol 26,0 5,0
23-Dihydro-3(l '-hydroxy- 60,2
äthyliden)-2-oxo-5-me- 100,0
thylfuran-4-caronsäure-
äthylester ~ 03 ~~
J-Decalacton 0,1
^-Nonalacton 0,4
Tinctura Foenugreek 0,1
Methylcyclopenten-ol-on 26,0
Benzylalkohol 59,2
Propylenglycol 100,0
Die Mischung VA enthält Äthylmaltol zusätzlich zu dem 23-Dihydro-3(r-hydroxyäthyliden)-2-oxo-5-methyIfuran-4-carbonsäure-äthylester, während die Mischung VB lediglich den Ester als vollständigen Ersatz für Äthylmaltol enthält Der nach der Formel VB erzielte Sahnebonbongeschmack ist reicher und lieblicher.
Die Ersatzmenge des Äthylmaltols durch 2,3-Dihydro-3( 1 '-hydroxyäthyliden)-2-oxo-5-methylf uran-4-carbonsäure-äthylester beträgt etwa anderthalb Gewichtsteile des Esters auf ein Gewichtstei! Äthylmaltol.
Beispiel VI Aromatisierungsmischung für Wein
Die Weingeschmacksmischung wird dadurch gewonnen, daß man 0,08 Gewichtsteile 2,3-Dihydro-3(rhydroxyäthyliden)-2-oxo-5-methylfuran-4-carbonsäureäthylester zu 99,92 Gewichtsteilen e:nes natürlichen Weinaromas zusetzt. 113,4 g des flüssigen Weinkonzentrats werden auf 3,78 Liter Wein zugesetzt
Eine Aromatisierungsmischung für Wein kann auch dadurch hergestellt werden, daß man eine l°/oige äthanolische Lösung von 2,3-Dihydro-3(l'-hydroxyäthy-
liden)-2-oxo-5-methylfuran-4-carbonsäure-äthylester herstellt und 9,07 g der Lösung zu 3,78 Liter Wein hinzusetzt. Dies entspricht etwa 25 Teilen auf eine Million.
Beispiel VlI Tabak-Aromamischung
Eine l%ige äthanolische Lösung mit 23-Dihydro-Sil'-hydroxyäthyliden^-oxo-S-inethylfuran-^-carbonsäure-äthylester wird auf Rauchtabak in einer Menge von 113,4 g auf 4536 kg Tabak aufgesprüht Nachdem man den Alkohol hat verdunsten lassen, erhält man eine
ίο Tabakgeschmacksmischung.
Um aromatisierten Tabak zu gewinnen, der auch noch synthetischen Tabak enthält, wird das Verfahren zur Herstellung einer Tabakgeschmacksmischung, wie es im Beispiel beschrieben ist, wiederholt mit dem Unterschied, daß anstelle der Verwendung von Rauchtabak allein noch synthetischer Tabak wie Cellulosefasern, beispielsweise Cytrel® oder Polystrep® mit dem aromatisierten Tabak in einem Gewichtsverhältnis von etwa 1 :1 vermischt werden.
In einem dritten Verfahren wird eine 1 %ige Äthanof-Lösung von 23-Dihydro-3(r-hydroxyäthyliden)-2-oxo-S-methylfuran^-carbonsäure-äthylester auf den synthetischen Tabak, z. B. auf die Cellulosefasern, in einem Gewichtsverhältnis von 113,4 g der Lösung auf 4536 kg des synthetischen Tabaks aufgesprüht Nachdem man den Alkohol hat verdunsten lassen, erhält man eine synthetische Tabaksaromamischung.
Alle obengenannten Tabaksaromamischungen können für Zigaretten verwendet werden, wobei sie eine auffällige Verbesserung des Geschmacks erzeugen.
Es wurden Versuche mit Panatela-Zigarren unter Verwendung von 2,3-Dihydro-3(l'-hydroxyäthyli-
den)-2-oxo-5-isobutylfuran-4-carbonsäure-äthylester als Geschmacksverbesserer in 95%iger äthanolischer Lösung in einem Verhältnis von 42,5 g des Geschmacksverbesserers auf 4536 kg Panatela-Zigarren durchgeführt Das Aroma und der Geschmack des Rauchs waren deutlich verbessert.
Beispiel VIII
Kohlensäurehaltige alkoholfreie Getränke
Ein kohlensäurehaltiges alkoholfreies Getränk mit Fruchtgeschmack wird hergestellt, indem man 28,35 g
der in den Beispielen I und II beschriebenen Aromatisierungsmischuhgen in 3,78 Litern Zuckersirup auflöst.
28,35 g der erhaltenen Mischung werden zu etwa 141,75 g kohlensäurehaltigem Wasser zugesetzt, wo-
so durch man 170,1 g eines kohlensäurehaltigen Getränks erhält. .
Die Geschmacksmischung die 2,5Gew.-% 23-Dihydro-3( 1 '-hydroxyäthyliden)-2-oxo-5-methylf uran-4-carbonsäure-äthylester enthält, ergibt ein Verhältnis von 32 Teilen pro Million des Geschmacksverbesserers auf die Gesamtmenge des hergestellten kohlensäurehaltigen Getränks.
Beispiel IX Geschmacksverbesserer für Sahnebonbons
Eine Sahnebonbonmischung, die einen Geschmacksverbesserer gemäß den Angaben der Erfindung enthält, wurde wie im folgenden angegeben hergestellt. Zum Vergleich wurde eine weitere Masse, die die gleichen Ingredienzien aber keinen Geschmacksverbesserer enthielt, zur Kontrolle hergestellt. Die Zusammensetzung der Massen waren die folgenden:
7 Butyl-butyrolactat Gewichts 26 34 509
Diacetyl teile Gewichts
Äthyl-oleat Vergleichs teile
Äthyl-myristat versuch
Vanillin 4,0 5
Acetyl-methyl-carbinol 0,2 4,0
Phenyl-äthyl-alkohol 2,0 0,2
Buttersäure 0,5 2,0
Äthyl-propionat 1,5 0,5 10
Äihyi-mallol 0,3 1,5
/4-Decalacton 0,2 0,3
^-Nonalacton 0,1 0,2
Methyl para-tertiär- 0,1 0,1
butyl-phenylacetat in t Λ 0,1 15
1 %iger alkoholischer 0,3 3,0
Lösung 0,1 0,3
Tinctur Foenugreek 0,1 0,1
Cycloten 0,1
Benzyl-alkohol 20
Propylen-glycol
2,3- Dihydro-3{ 1 '-hydroxy- 0,4
propyliden)-2-oxo-5-äthyl- 0,1 0,4
furan-4-carbonsäure- 27,1 0,1
äthylester 60,0 27,1 25
— 57,0
3,0
TÖÖÖ
TÖÖ7)
Die Sahnebonbonmischung, weiche den Geschmacksverbesserer enthielt, hatte einen nicht messbar besseren Geschmack gegenüber dem Vergleichsversuch.
35
45
55
60

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Aroraatisierungsmischungen, enthaltend als Aruinatisierungsraittel mindestens 0,0001 Gew.-% 23-Dihydro-3(l'-hydroxyalkyliden)-2-oxo-5-alkylfuran-4-carbonsäure-alkyl- oder -cycloalkylester der allgemeinen Formel:
DE2634509A 1975-08-04 1976-07-31 2,3-Dihydro-3(1'-hydroxyalkyliden)-2-oxo-5-alkyl-furan-4-carbonsäure-alkyl-oder -cycloalkylester enthaltende Aromatisierungsmischungen und 2,3-Dihydro-3(1'-hydroxyalkyliden)-2-oxo-5-alkyl-furan-4-carbonsäure-alkyl- oder -cycloalkylester als solche Expired DE2634509C2 (de)

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CA1062269A (en) 1979-09-11
BE870873Q (fr) 1979-01-15
JPS627194B2 (de) 1987-02-16
CH622685A5 (en) 1981-04-30
DE2634509A1 (de) 1977-02-17
JPS5218866A (en) 1977-02-12

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