DE2220743C3 - Verwendung von bestimmten Trithianen und Dithiazinen zur Veränderung des Geschmacks bzw. Duftes und des Aromas von Nahrungsmitteln - Google Patents

Description

in der X S oder — NR7 — bedeutet, wobei für den Fall (1), das X die Bedeutung S hat, die Substituenten Ri, R3 und R5 gleich sind und niedere Alkylreste mit 1 bis 5 C-Atomen und die Substituenten R2, R4 und R_b gleich sind und Wasserstoff oder niedere Alkylresie mit 1 bis 5 C-Atomen darstellen und wobei für den Fall (2), daß X die Bedeutung -NR₇- hat, die Substituenten R,, Rj und R5 gleich sind und niedere Alkylreste mit 1 bis 5 C-Atomen darstellen und die Substituenten R2, R< und R₆ Wasserstoff sind und R7 Wasserstoff oder ein niedriger Alkylrest mit 1 bis 5 C-Atomen ist, ausgenommen die Verwendung dieser Verbindungen in ihrem natürlichen Vorkommen, zur Veränderung des Geschmacks bzw. Duftes und des Aromas von Nahrungsmitteln, wobei 1 Million Gewichtsteüe der Endzusammensetzung 0,02 bis 100 Gewichtsteüe der vorgenannten Zusatzstoffe enthalten.

2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X -NH - und die Substituenten Ri, Rj und R? niedere Alkylgruppen mil I bis 5 C-Atomen sind.

Die hierin verwendete Bezeichnung »Nahrungsmittel« umfaßt sowohl feste als auch flüssige, genießbare Materialien für den Menschen oder für Tiere, die gewöhnlicherweise einen Nährwert besitzen, was aber nicht der Fall zu sein braucht. Beispiele hierfür sind Fleisch, Pasteten, Suppen, Komfortnahrungsmittel, Malz und andere alkoholische oder nichtalkoholische Getränke, Nußbutter, wie Erdnußbutter, und andere Brotaufstriche, Meeresnahrungsmittel mit Einschluß von Fischen, Krustenticren und Mollusken, Süßigkeiten, Frühstücksnahrungsmittel, Backwaren, Pflanzennahrungsmittel, Getreidenahrungsmittel, Tierfutter, wie Hunde- und Katzenfutter.

Die hierin in bezug auf Nahrungsmittel verwendete Bezeichnung »Verändern« soll bedeuten, daß sonst milden, relativ geschmacklosen Substanzen ein Geschmack bzw. Duft verliehen wird oder daß bereits vorliegende Geschmacks- bzw. Dufteigenschaften verstärkt werden, wenn der natürliche Geschmack bzw. Duft in mancher Hinsicht zu wünschen übrig läßt. Diese Bezeichnung soll auch die Verstärkung eines bereits existierenden Geschmacks- bzw. Dufteindrucks einschließen, um den organoleptischen Charakter zu modifizieren.

Es win·! kontinuierlich nach Mitteln gesucht, die dei Geschmack bzw. Duft oder das Aroma von Nahrungs mitteln variieren, verstärken, modifizieren oder au sonstige Weise verbessern (d. h. eben verändern können. Damit diese vollkommen zufriedenstellem sind, sollten sie stabil, nicht toxisch und mit den andere: Bestandteilen vermengbar sein, um die erwünscht Geschmacks- bzw. Aromanuance zu ergeben, ohne dal eine Abnahme von den anderen Bestandteilen erfolgt

ίο Solche Mischungen sollten vorzugsweise natürlicl vorkommen oder in natürlichen Nahrungsmittel· vorhanden sein (obgleich sie dort als Aromakomp inen ten nocht nicht erkannt sind). Weiterhin sollten dies« Materialien dazu imstande sein, in einfacher um

ι j wirtschaftlicher Weise hergestellt zu werden.

In der Literatur ist bereits gezeigt worden, dal verschiedene heterocyclische PoIy-S-Verbindungen Ge schmacks- bzw. Dufteigenschaften zeigen. So heißt e; beispielsweise in der US-Patentschrift 35 03 758, dal Pentathiepan, Tetrathian und Tetrathienpan einer Geschmack bzw. ein Aroma besitzen. Von Chanj wird in Chemistry und Industry, 1639, November 23 1968, berichtet, daß 3,5-Dimethyl-1,2,4-trithiolan in der flüchtigen Bestandteilen von gekochtem Rindfleisch vorhanden ist. Andere Autoren haben sich dahingehenc geäußert, daß Polyalkyltrithiane geruchlos sind odei daß sie einen intensiv fauligen bzw. unangenehmer Geruch besitzen (vgl. hierzu US-Patentschrift 25 94 37¥ sowie den Artikel von Breslav und Skolnik »Heterocyclic Compounds«, S. 726 Interscience [1966]) P i ρ ρ e η hat in dem Journal of Food Science, 34, S. 44j bis 446 (1969) die Vermutung geäußert, daß sich H2S mil einer Carbonylverbindung in Hühnchenfett umsetzt wobei er angenommen hat, daß 2,4,6-Trimethyl-S-tri-

.15 thian eines der gebildeten Produkte sein könnte.

Gegenstand der Erfindung ist nun die in der vorstehenden Patentansprüchen aufgezeigte Verwendung von bestimmten Trithianen und Dithiazinen zur Veränderung des Geschmackes bzw. Duftes und des Aromas von Nahrungsmitteln.

Eine besonders bevorzugte Klasse von solcher Verbindungen sind die Dithiazine der allgemeinen Formel

H S R₁

Il

worin Ri, Rj und Ri gleich sind und niedere Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen sind und R7 Wasserstoff oder ein niedriger Alkylrest mit I bis 5 Kohlenstoffatomen ist.

Beispiele für geeignete Dithiazine sind:
2,4,6-Trimethyldihydro-1,3,5-dithiazin
2,4,5,6-Tetramethyldihydro-1,3,5-dithiazin
ho 2,4,6-Triisopropyldihydro-l,3 5-dithiazin

2,4,6-Tri-n-butyldihydro-1,3,5-dithiazin
2,4,6-Triisobutyldihydi <>· 1,3,5-dithiazin
2,4,6-Tri-n-pentyldihydro-1,3,5-dithiazin
und deren Gemische. Die Dithiazine haben einen (>5 angenehmen, süßen, getreideartigen, nußartigen Geschmack und sind besonders für Rindfleisch-, Fleisch-, Nuß- und Räucheraromen geeignet.

Eine andere Klasse von bevorzugten heteroeyeli-

sehen PoIy-S-Verbindungen sind die Trithiane mit der allgemeinen Formel

R,

R₅ I

R4 R.,

worin Ri, R3 und R5 gleich sind und niedriges Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen darstellen und R₂, R4 und R₆ gleich sind und Wasserstoff oder niedriges Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen darstellen.
Beispiele für geeignete Trithiane sind:

2,4,6-Trimethyl-s-trithian

2,2,4,4,6,6-Hexamethyl-s-trithian

2,4,6-Triäthyi-s-trithian 2,4,6-Triäthyl-2,4,6-trimethyl-s-trithian

2,4,6-Tri-tert-butyl-s-trithian

2,4,6-Tri-n-butyl-s-trithian

2,4,6-Triisopropyl-s-trithian

2,4,6-Tri-n-propyl-s-trithian 2,2,4,4,6,6-Hexaäthyl-s-trithian

2,2,4,4,6,6-Hexaisopropyl-s-trithian

2,4,6-Triäthyl-2,4,6-tri-n-pentyl-s-trithian.
Die Trithiane haben ein süßes, nußartiges Aroma und einen entsprechenden Geschmack. Sie sind für Frucht- ^Stachelbeeren, schwarze Johannisbeeren, Trauben, Himbeeren), Nuß- und Fleischaromen geeignet.

Die hierin angegebenen Strukturformeln sollen sowohl eis- als auch trans- und andere Konformationsisomere einschließen.

Die Dithiazine werden nach herkömmlichen Verfahren hergestellt, beispielsweise nach den in B e i 1 s t e i η, 27, S. 460 bis 462, und 2. Ergänzungsband, S. 524, beschriebenen Methoden. Auch die Trithiane sind bekannte Verbindungen, die auf bekannte Weise hergestellt werden können, wie es beispielsweise von Campaigne in Chem. Reviews, 39, Nr. 1, S. 1 bis 77, August 1946, beschrieben ist. Es wurde ferner von den Erfindern gefunden, daß die Verbindungen 2,4,6-Trimethyldihydro-1,3,5-dithiazin, 2,4,6-Trimethyl-s-trithian und 2,2,4,4,6,6-Hexamethyl-s-trithian in den flüchtigen Bestandteilen von Rindfleischextrakt vorhanden sind.

Solche heterocyclischen Poly-S-Verbindungen sind für Geschmacks- bzw. Duftmischungen und zur Veränderung des Geschmacks bzw. Dufts von Nahrungsmitteln geeignet. Sie sind insbesondere dazu geeignet, verbrauchbaren Materialien eine süße, fleischartige oder nußartige Nuance zu verleihen und den Charakter, die Qualität von Fleischaromen abzurunden und zu verbessern.

Wenn die erfindungsgemäß verwendeten heterocyclischen Poly-S-Verbindungen in Aromamischungen verwendet werden, dann können sie mit den herkömmlichen Aromamaterialien oder Hilfsmitteln kombiniert werden. Solche Aromahilfsmittel sind gut bekannt. Sie sind in der Literatur ausführlich beschrieben worden. Abgesehen von dem Erfordernis, daß solche Hilfsmittel genießbar sein müssen und somit nicht toxisch oder sonst unschädlich sein müssen, können die herkömmlichen Materialien verwendet werden. Im weiten Sinne (15 werden andere Aromamaterialien, Vehikel, Stabilisatoren, Verdicker, oberflächenaktive Mittel, Konditionsmittel und Aromastärkungsmittel in Betracht gezogen

Solche herkömmlichen Aromamaterialien sind beispielsweise gesättigte und ungesättigte Fett- und Aminosäuren; Alkohole mit Einschluß von primären und sekundären Alkoholen; Ester; Carbonyl verbindungen mit Einschluß von Ketonen und Aldehyden; Lactone; andere cyclische organische Materialien mit Einschluß von Benzolderivaten, alicyclischen Stoffen, heterocyclischen Stoffen, wie Furane, Pyridine und Pyrazine; schwefelhaltige Materialien mit Einschluß von Thiolen, Sulfiden und Disulfiden; Proteine, Lipide, Kohlehydrate; sogenannte Aromapotenzierungsmittel, wie Mononatriumglutamat, Guanylate und Inosinate; natürliche Aromamaterialien, wie Kakao, Vanille und Karamel; Essenzöle und Extrakte, wie Anisol und Nelkenöl; künstliche Aromamaterialien, wie Vanillin. Besonders geeignete Aromamittel und Hilfsmittel sind Cyclopentanthiol, Proteinhydrolysate, wie hydrolisiertes Pflanzenprotein, Cystein, Salze von Cystein, wie Cysteinhydrochlorid, Thiamin, Salze von Thiamin, 2,5-Dimethyl-3-hydroxy-4-oxo-4,5-dihydrofuran und Produkte, die beim Erhitzen eines Gemisches von mindestens zwei verschiedenen Materialien der vorstehenden Substanzen herrühren, sowie Hochdruckreaktionsprodukte von H₂S und 2,5-Dimethyl-3-hydroxy-4-oxo-4,5-dihydrofuran.

Geeignete Stabilisatoren sind z. B. Konservierungsmittel, wie Natriumchlorid; Antioxydationsmittel, wie Calcium- und Natriumascorbat, Ascorbinsäure, butyliertes Hydroxyanisol, butyliertes Hydroxytoluol und Propylgallat, Sequestriermittel, wie Citronensäure, Äthylendiamintetraessigsäure und Phosphate.

Verdicker schließen Träger, Bindemittel, Schutzkolloide, Suspendiermittel und Emulgatoren ein, beispielsweise Agar-Agar, Karragheenin, Cellulose und Cellulosederivate, wie Carboxymethylcellulose und Methylcellulose, natürliche und synthetische Gummi, wie Gummiarabikum und Gummitragant, sowie andere proteinartige Materialien, Lipide, Kohlehydrate, Stärken und Pektine.

Oberflächenaktive Mittel umfassen Emulgiermittel, wie Mono- und/oder Diglyceride von Fettsäuren, wie Capronsäure, Caprylsäure, Palmitinsäure, Myristinsäure und Oleinsäure, Lecithin, Entschäumungs- und Aromadispergierungsmittel, wie Sorbitmonostearat, Kaliumstearat und hydrierten Talgalkohol.

Konditioniermittel umfassen Verbindungen, wie Bleich- und Reifungsmittel, wie Benzoylperoxyd, Calciumperoxyd und Hydroperoxyd; Stärkemodifizierungsmittel, wie Peressigsäure, Natriumchlorid Natriumhypochlorit, Propylenoxyd und Bernsteinsäureanhydrid; Puffer- und Neutralisierungsmittel, wie Natriumacetat, Natriumdihydrogenphosphat, Ammoniumbicarbonat, Ammoniumphosphat, Citronensäure, Milchsäure und Weinessig, Färbemittel, wie Carminsäure, Cochineal, Curcumagelb, Curcumin, zugelassene Nahrungsmittel- und Arzneimittelfarbstoffe; Befestigungsmittel, wie Aluminiumnatriumsulfat, Calciumchlorid und Calciumgluconat; Texturiermittel, Antizusammenbackmittel, wie Aluminiumcalciumsulfat und tribasisches Calciumphosphat; Enzyme, Hefenahrungsmittel, wie Calciumiactat und Calciumsulfat; Nährstoffergänzungsmittel, wie Eisensalze, beispielsweise Eisen(III)-phosphat, Eisen(III)-pyrophosphat und Eisen(ll)-gluconat; Riboflavin, Vitamine; Zinkquellen, wie Zinkchlorid und Zinksulfat.

Die heterocyclischen Poly-S-Verbindungen oder die diese enthaltenden Mischungen können mit einem oder mehreren Vehikeln oder Trägern kombinier! werden,

um sie zu dem jeweiligen Produkt zu geben. Die Vehikel können genießbare oder sonst geeignete Materialien, wie Äthylalkohol, Propylenglykol oder Wasser sein. Beispiele für Träger sind Materialien, wie Gummiarabikum, Karragheenin und andere Gummi. Die heterocyclischen PoIy-S-Verbindungen können in die Träger nach den herkömmlichen Maßnahmen, wie Sprühtrocknen oder Trommeltrocknen, eingearbeitet werden. Solche Träger können auch Materialien zum Umschließen der heterocyclischen Poly-S-Verbindungen (und der anderen Aromabestandteile, wenn diese vorhanden sind) einschließen, um eingekapselte Produkte zu erhalten. Wenn der Träger eine Emulsion ist, dann kann die Aromamischung auch Emulgatoren, wie Mono- und Diglyceride von Fettsäuren enthalten. Mit diesen Trägern oder Vehikeln kann die gewünschte physikalische Form der Mischung hergestellt werden.

Dem Fachmann wird es ersichtlich, daß die heterocyclischen Poly-S-Verbindungen den zu aromatisierenden Materialien an jedem geeigneten Punkt bei der Herstellung des Endprodukts zugesetzt werden können. Wenn sie daher verwendet werden, um das Aroma von Nahrungsmitteln zu verändern oder sonstwie zu variieren, dann können sie dem Originalgemisch, dem Teig, der Emulsion oder dem Schlagteig vor dem Kochen oder Erhitzen zugesetzt werden. Sie können aber auch in einer späteren Verarbeitungsstufe zugesetzt werden, wenn bei der vorhergehenden Verarbeitung die Verflüchtigungsverluste zu stark sein würden.

Die Menge der verwendeten heterocyclischen Poly-S-Verbindungen oder der Gemische sollte genügend sein, um dem Produkt die gewünschten Aromaeigenschaften zu verleihen, wobei aber andererseits die Verwendung von überschüssigen Mengen der heterocyclischen Poly-S-Verbindungen nicht nur eine Verschwendung darstellt, und unwirtschaftlich ist, sondern in manchen Fällen auch eine zu große Menge das Aroma der anderen organoleptischen Eigenschaften des zu verbrauchenden Produkts aus dem Gleichgewicht bringt. Die verwendete Menge variiert entsprechend dem fertigen Nahrungsmittel sowie der Art und Menge

des ursprünglich in dem Produkt anwesenden Aromas, den weiteren Prozeß- oder Behandlungsstufen, denen das Produkt unterworfen wird, örtlichen und anderen Vorzugsfaktoren, der Lagerungsart, welcher das Produkt unterworfen wird, und schließlich der Behandlung vor dem Konsum, die beispielsweise durch Backen, Grillen u. dgl. dem Produkt durch den Letztverbraucher verliehen wird.

Es wird demgemäß so verfahren, daß die Endmischungen 0,02 Teile je Million (ppm) bis 100 ppm der heterocyclischen Poly-S-Verbindungen enthalten. Bei Nahrungsmittelzusammensetzungsn ist es insbesondere zweckmäßig, etwa 0,02 bis etwa 20 ppm zu verwenden. Bei bestimmten bevorzugten Ausführungsformen der Erfindung werden etwa 0,1 bis etwa 15 ppm der heterocyclischen Poly-S-Verbindungen dem Endprodukt zugesetzt.

Hierin sind sämtliche Teile, Proportionen. Prozentmengen und Verhältnisse auf das Gewicht bezogen, wenn nichts anderes angegeben ist.

Die Menge der heterocyclischen Poly-S-Verbindungen, die für Wür;¹.- oder andere Aromaverstärkungsmischungen verwendet werden, kann über einen weiten Bereich je nach der jeweiligen Menge variieren, die zu dem Nahrungsmittel gegeben wird. Somit können Mengen von einer oder mehreren heterocyclischen Poly-S-Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfin dung von etwa 0.1 bis zu 80 oder 90% in solche Mischungen eingearbeitet werden. Es hat sich im allgemeinen als zweckmäßig erwiesen, in solche Zusammensetzungen bzw. Mischungen etwa 0,5 bis etwa 25% der heterocyclischen Poly-S-Verbindungen einzuarbeiten.

Im folgenden sollen die Ergebnisse organoleptischer Vergleichsversuche von erfindungsgemäßen Verbindungen sowie Verbindungen der US-PS 35 03 758 und der DT-OS 20 42 178 beschrieben werden.

Diese Vergleichsversuche wurden entweder mit reinen Substanzen oder in alkoholischer Lösung in geeigneten Konzentrationen durchgeführt. Geschmacksprüfungen, die von routinierten Prüfern durchgeführt wurden, ergaben folgende Ergebnisse:

Ergebnis

Verbindung

Observation
Beobachtung

Lenthionin (1,2,3,4,5,6-pentathiepan)
(gem. US-PS 35 03 758)

Hat nur einen geringen Charakter und minimalen Geschmack und minimales Aroma. Als Geschmacksmittel nicht geeignet.

4-Methyl-5-(/?-hydroxyäthyl)-thiazol (10% in Äthanol) Leichter Nuß- und Fleischgeschmack, ist dazu geeignet, (gem. DT-OS 20 42 178) Fleischaromen einen gewissen Körper zu verleihen.

Diese Verbindung ist hinsichtlich ihrer Geschmackswirkung nur ein Zehntel so stark wie die erfindungsgemäßen Verbindungen 2,4,6-Trimethyldihydro 1,3,5-dithiazin oder 2,2,4,4,6,6-Hexamethyl-5-trithian

2,2,4,4,6,6-Hexamethyl-s-trithian (1% in Äthanol)
(erfindungsgemäß)

2,4,6-Trimethyl-s-trithian (1% in Äthanol)
(erfindungsgcnialJ)

Diese Verbindung besitzt keinen fleischartigen Geschmack und i?t als Fleischaroma nicht geeignet. Sie eignet sich sehr gut um fruchtartige Aromen und schwarzen Johannisbeergeschmack herzustellen und ihre Note ähnelt dem Buchuöl.

Diese Verbindung eignet sich für fruchtartige Aromen und Johannisbeergeschmack. Sie besitzt kein fleischartiges

Die Erfindung wird in den Beispielen erläutert. Beispiel 1

Die folgenden Materialien werden bei 25°C homogen zusammengemischt:

Bestandteile

Teile

Pflanzliche Streckmittel

(hydriertes Pflanzenöl)

Glutaminsäure

L-Cysteinhydrochlorid

Glycin

^-Alanin

Taurin

Gemisch von Dinatriuminosinat und Dinatriumguanylat

622,7

321,7

5,1

10,3

5,1

1,3

20,0

3,3

Das Gemisch wird 30 Sekunden auf 149°C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf 37,8°C werden 0,12 Teile Diacetyl und 0,10 Teile Hexanal zugegeben. Nach 3stündigem Altern des resultierenden Gemisches werden 0,1 Teile 2,4,6-Trimethyldihydro-l,3,5-dithiazin zugesetzt.

Das resultierende Gemisch wird 10 Stunden gealtert, wodurch ein Material mit einem ausgezeichneten Hühnchenaroma erhalten wird.

Beispiel 2	Bestandteile	Teile
Pflanzliche Streckmittel
(hydriertes Pflanzenöl)	622,7
Salz	321,7
Glutaminsäure	5,1
L-Cysteinhydrochlorid	10,3
/3-Alanin	1,3
Taurin	20,0
Gemisch von Dinatriuminosinat
und Dinatriumguanylat	3,3
2,4,6-Trimethyl-S-trithian	0,1

Das Gemisch wird 30 Sekunden auf 149°C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf 37,8°C werden 0,12 Teile Diacetyl und 0,10Teile Hexanal zugegeben.

Das resultierende Gemisch hat ausgezeichnetes Hühnchenaroma.

Beispiel 3

Die folgenden Bestandteile werden homogen bei 25^CC zusammengemischt:

Bestandteile

Teile

Pflanzliche Streckmittel

(hydriertes Pflanzenöl)

Glutaminsäure

L-Cysteinhydrochlorid

Glycin

jS-Alanin

Taurin

Gemisch von Dinatriuminosinat und Dinatriumguanylat

622,7

321,7

5,1

103

5,1

1,3

20,0

3,3

Nach dem Abkühlen auf 37,8°C werden 0,12 Teile Diacetyl, 0,10 Teile Hexanal und 0,1 Teile 2,4,5,6-Tetramethyldihydro-1,3,5-dithiazin zugesetzt. Das resultierende Gemisch besitzt ein ausgezeichnetes Hähnchenaroma.

Beispiel 4

Die folgenden Bestandteile werden homogen bei 25°C zusammengemischt:

Bestandteile

Pflanzliche Streckmittel

(hydriertes Pflanzenöl)

Salz

Glutaminsäure

L-Cysteinhydrochlorid

Glycin

^-Alanin

Taurin

Gemisch von Dinatriuminosinat

und Dinatriumguanylat

Teile

622,7

321,7

5,1

10,3

5,1

1,3

20,0

2,0

Das Gemisch wird 60 Sekunden auf 149°C erhitzt.

Nach dem Abkühlen auf 37,8°C werden 0,12 Teile Diacetyl und 0,10 Teile Hexanal zugesetzt. Nach dem Altern des Gemisches über einen Zeitraum von 3 Stunden bei einer Temperatur von 18,3°C werden 0,1 Teile 2,4,6-Triäthyl-2,4,6-tri-n-pentyl-s-trithian zugesetzt. Das resultierende Gemisch wird sodann 10 Stunden gealtert, wodurch eine Mischung mit einem ausgezeichneten Hühnchenaroma und -geschmack erhalten wird.

Beispiel 5

Cysteinhydrochlorid in einer Menge von 8,8 g wird unter Atmosphärendruck 4 Stunden lang mit einem Gemisch von 309 g hydrolysierten Pflanzenprotein und 674 g Wasser bei etwa 100°C am Rückfluß gekocht. N?ch dem Rückfluß wird das Gemisch abgekühlt und mit 0,05 g 2,4,6-Trimelhyldihydro-1,3,5-dithiazin versetzt und gut verrührt. Das Gemisch besitzt einen ausgezeichneten Rindfleischduft bzw. -geschmack.

Beispiel 6

Cyclopentanthiol und 2,2,4,4,6,6-Hexamethyl-S-trithian (Molverhältnis 1 :1) in einer Menge von 0,05 g werden bei Atmosphärendruck 4 Stunden lang mit der folgenden Vormischung bei etwa 100° C am Rückfluß gekocht:

Bestandteile

Menge

Hydrolysiertes
Pflanzenprotein
Wasser
Thiamin-HCl
Cystein-HCl

309 g
674 g
8,8 g
8,8 g

Das Gemisch wird 30 Sekunden auf 149° C erhitzt.

Anschließend an die Rückflußperiode wird das resultierende Gemisch 72 Stunden bei 60 bis 75° C gealtert Das Gemisch besitzt ein ausgezeichnetes Rindfleischaroma.

Beispiel 7

2,4,6-Trimethyl-S-trithian in einer Menge von 0,05 g wird bei Atmosphärendruck 4 Stunden lang mit der

folgenden Vormischung bei etwa 100⁰C am Rückfluß erhitzt:

Bestandteile

Hydrolisiertes

Pflanzenprotein

Cystein-HCI

Thiamin-HCI

Wasser

Menge

309 g 8,8 g 8.8 g

674 g

Anschließend an den Rückfluß wird das resultierende Gemisch 72 Stunden bei 60 bis 75°C gealtert. Das Gemisch besitzt ein ausgezeichnetes Rindfleischaroma.

Beispiel 8

Die Mischung des Beispiels 1 wird in Propylenglykol zu einer 0,l%igen Lösung aufgelöst. Diese Lösung wird in einer Menge von 0,966 g zu 7,3 g einer Suppengrundlage gegeben, die aus folgendem besteht:

Bestandteile

Teile

Feingemahlenes

Natriumchlorid

Hydrolisiertes

Pflanzenprotein

Mononatriumglutamat

Sacharose

Rinderfett

Karamelfarbe

35,62

27,40

17,81

10,96

5,48

2,73

Das resultierende Gemisch wird zu 340,2 g siedendem Wasser gegeben, wodurch eine Suppe mit einem ausgezeichneten Hühnchenaroma erhalten wird.

Die Zusammensetzung des Beispiels 6 (0,005 g) ergibt ebenfalls, wenn sie zu der obigen Suppengrundlage gegeben wird, eine Suppe mit einem guten Fleischgeschmack.

Beispiel 9

Die Mischung des Beispiels 5 wird in Propylenglykol zu einer 0,l°/oigen Lösung aufgelöst. Diese Lösung wird in einer Menge von 0,966 g zu 7,3 g einer Suppengrundlage gegeben, die aus folgendem besteht:

Bestandteile

Teile

Feingemahlenes

Natriumchlorid

Hydrolysiertes

Pflanzenprotein

Mononatriumglutamat

Sacharose

Rinderfett

Karamelfarbe

(für die Bäckerei

und Konfektherstellung)

35,62

27,40

17,81

10,96

5,48

2,73

Das resultierende Gemisch wird zu 340,2 g siedendem Wasser gegeben, wodurch eine Suppe mit einem ausgezeichneten Hähnchengeschmack erhalten wird Die Mischung des Beispiels 2 (0,005 g) ergibt ebenfalls, wenn sie zu der obigen Suppengrundlage gegeben wird, eine Suppe mit einem guten Fleischgeschmack.

Beispiel 10

l'/2g des fertigen Suppengrundlagegemisches vor Beispiel 8 werden in einer Lösung emulgiert, die 100 j Gummiarabikum und 300 g Wasser enthält. Die Emulsion wird in einer Trockeneinrichtung sprühge trocknet, wobei 7,08 mVmin Luft mit einer Einlaßtem peratur von 260⁰C und einer Auslaßtemperatur vor 93,3°C verwendet werden. Die Umdrehungsgeschwin digkeit beträgt 50 000 U/min.

12 g des sprühgetrockneten Materials werden mi 29,2 g der in Beispiel 8 angegebenen Suppengrundlage vermischt. Das resultierende Gemisch wird sodann zi 340,2 g siedendem Wasser gegeben, wodurch eine Suppe mit einem ausgezeichneten Fleischgeschmacl erhalten wird.

Beispiel 11

Beispiel 1 wird wiederholt mit der Ausnahme, daß da; Dithiazin durch 0,003 Teile eines Gemisches ersetz' wird, das aus folgendem besteht:

Bestandteile

Teile

2,4,6-Trimethyldihydro-

1,3,5-dithiazin

2,4,6-Trimethyl-S-trithian

Maisöl

Gummiarabikum

10 26 50 20

Das resultierende Gemisch besitzt einen ausgezeich neten Fleischgeschmack.

Beispiel 12 Es werden folgende Zubereitungen hergestellt:

Zubereitung A
1,9 g

0,1g

10,0 ml
auf 100 ml

Zubereitung B
1,9 g

0,1g

10,0 ml
auf 100 ml

Zubereitung C
1,9 g

0,1g

10,0 ml
auf 100 ml

natürlicher schwarzer Johannisbeersaft-Konzentrat natürliche schwarze Johannisbeerenester Zuckersirup 32° Be Quellwasser

natürlicher schwarzer Johannisbeersaft-Konzentrat Buchu-BlattölO,l% (Äthanol 95%)
Zuckersirup 32° Be Quellwasser

natürlicher schwarzer Johannisbeersaft-Konzentrat Produkt N*) 10% (Äthanol 95%)
Zuckersirup 32° Be Quellwasser

*) N ist ein Produkt, das erhalten wird, wenn man eil alkoholisches Macerat von schwarzen Johannisbeerenknospei destilliert

Zubereitung D
1,9g

natürlicher schwarzer Johannisbeersaft-Konzentrat

0,1g

10,0 ml auf 100 ml

Zubereitung E 1.9 g

0,1g

10,0 ml auf 100 ml

Zubereitung F 1,9 g

10,OmI auf 100 ml

11

2,4,6-Trimethyl-S-trithian 0,1% (Äthanol 95%) Zuckersirup 32° Be Quellwasser

natürlicher schwarzer Johannisbeersaft-Konzentrat 2,4,6-Trimethyl-S-trithian 0,01% (Äthanol 95%) Zuckersirup 32° Be Quellwasser

natürlicher schwarzer Johannisbeersaft-Konzentrat Zuckersirup 32° Be Queliwasser

Die einzelnen obengenannten Zubereitungen wurden miteinander von einem Gremium aus zehn Geschmacksprüfern untersucht. Die Zubereitung F wurde im allgemeinen von dem Gremium als zu flach und nicht sehr charakteristisch für frische schwarze Johannisbeeren angesehen. Die Zubereitungen B, C, D und E wurden in der Weise angesehen, daß sie im wesentlichen frische und angenehmere Noten als die Zubereitung F besitzen. Zusammenfassend wurden die Zubereitungen D und E als die besten Zubereitungen für schwarzen Johannisbeersaft bevorzugt. Somit kann der Schluß gezogen werden, daß für die Verwendung zur Erzielung eines Aromas nach schwarzen Johannisbeeren das Material 2,4,6-Trimethyl-S-trithian in Mengen von '/io desjenigen des Buchu-Blattöls in schwarzem Johannisbeersaft verwendet werden kann.

Daraus kann ferner geschlossen werden, daß 2,4,6-Trimethyl-S-trithian Buchu-Blattöl, Produkt N und/oder natürliche schwarze Johannisbeerenester erfolgreich ersetzen kann, wenn dieser Bestandteil in verstärkten schwarzen Johannisbeersäften, ersetzten schwarzen Johannisbeersäften und imitierten schwarzen Johannisbeersäften verwendet wird.

Die Verwertung der Erfindung kann durch gesetzliche Bestimmungen, insbesondere durch das Lebensmittelgesetz, beschränkt sein.

Claims (1)

Patentansprüche:

1. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel

C C

/I l\

R₅ X S R₁