DE2225285C3 - Verfahren zur Abrundung und Verbesserung des Charakters von Fleischduftmitteln und hierfür geeignetes Mittel - Google Patents
Verfahren zur Abrundung und Verbesserung des Charakters von Fleischduftmitteln und hierfür geeignetes MittelInfo
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Description
Es besteht eine kontinuierliche Suche nach Mitteln. die das Aroma und den Duft von Nahrungsmitteln
variieren, verstärken, modifizieren oder sonstwie verbessern (d. h. verändern) können. Um zufriedenstellend
zu sein, sollten solche Mittel stabil, nicht toxisch und mit den anderen Bestandteilen vermengbar sein,
damit diese Mittel ihre Aroma- bzw. Duftnuancen ausbilden können, ohne daß störende Einflüsse von den
anderen Bestandteilen her erfolgen. Solche Mittel sollten vorzugsweise natürlich vorkommen oder in
natürlichen Nahrungsmitteln vorhanden sein (obgleich sie dort als Aroinakomponenten noch nicht erkannt
worden sind), so daß die Verzehrsicherheit ohne weiteres erkannt werden kann. Weiterhin sollten diese
Materialien in einfacher und wirtschaftlicher Weise synthetisierbar sein.
Gegenstand der Erfindung sind das in den vorstehenden Patentansprüchen aufgezeigte Verfahren zur
Abrundung und Verbesserung des Charakters von Fleischduftmitteln und ein hierfür geeignetes Mittel.
Während die verschiedenen Λ-Ketothiole gemäß dieser Erfindung bekannte Verbindungen darstellen,
deren Synthese in der Literatur beschrieben worden ist (z. B. Chem. Abstracts, 61, 1859 d, 1964), ist bislang noch
nicht erkannt oder entdeckt worden, daß diese Verbindungen geeignete Aroma- bzw. Duftmaterialien
sind. In einem Artikel (B a d i η g s, J. Dairy Science, 50, Nr. 9, S. 134 ff. [1967I) wurde beschrieben, daß
/i-Ketothiole, nämlich 2Mercapto-2-methylpentan-4-on,
der Grund für einen Weggeschmack des Käses sind. Unter »Weggeschmack« versteht man einen
»katzenartigen« Geschmack, der häufig auch als Ribes-Geschmack bezeichnet wird.
Die erfindungsgemäß verwendeten «-Ketothiole haben ein starkes Aroma und einen Geschmack, der
erwünschterweise demjenigen von Fleisch ähnelt. Es ho
wurde festgestellt, daß die Verbindung 2-Mercaptobutanon (3) in den flüchtigen Bestandteilen von Fleischaromamischungen
erscheint, die erhalten werden, wenn man Proteinhydrolysat. Cystein und Thiamin erhitzt.
Wenn die erfindungsgeimäß verwendeten α-Keto- ^s
thiole für eine Aroma- bzw. Duftmischung verwendet werden, dann können sie mit den herkömmlichen
Aroma- bzw. Duftmaterialien oder Hilfsmitteln kombiniert werden. Solche Co-Bestandteile oder Aromahilfsmittel sind als solche bekannt und ausführlich in der
Literatur beschrieben. Abgesehen von dem Erfordernis,
daß solche Hilfsmittel genießbar und nicht toxisch oder in sonstiger Weise nicht störend sein dürfen, könnsn die
herkömmlichen Materialien verwendet werden. Eingeschlossen werden andere Aromamaterialien, Träger,
Stabilisatoren, Verdicker, oberflächenaktive Mittel, Konditioniermittel und Aromaverstärkungsmittel.
Solche herkömmlichen Aromamaterialien umfassen gesättigte und ungesättigte Amino- und Fettsäuren,
Alkohole, mit Einschluß von primären und sekundären Alkoholen, Ester, Carbonylverbindungen mit Einschluß
von Ketonen und Aldehyden, Lactone, andere cyclische organische Materialien mit Einschluß von Benzolderivaten,
alicyclische Stoffe, heterocyclische Stoffe wie Furane, Pyridine und Pyrazine, Schwefel enthaltende
Materialien mit Einschluß von Thiolen, Sulfiden und Disulfiden, Proteine, Lipide, Kohlenhydrate, sogenannte
Aroma-Potenzierungsmittel wie Mononatriumglutamat. Guanylate und Inosinate, natürliche Aromamaterialien
wie Kakao, Vanille und Karamel, essentielle öle und Extrakte wie Anisol und Nelkenöl, künstliche Aromamittel
wie Vanillin. Besonders geeignete Aromahilfsmittel sind Proteinhydrolysate, Cystein, Thiamin und
Reaktionsprodukte dieser Substanzen.
Beispiele für Stabilisatoren sind Konservierungsmittel wie Natriumchlorid, Antioxydationsmittel wie
Calcium- und Natriumascorbat, Ascorbinsäure, buuliertes
Hydroxyanisol, butyliertes Hydroxytoluol und Propylgallat, Sequestriermittel wie Zitronensäure.
EDTA und Phosphate.
Verdicker umfassen Träger, Bindemittel, Schm/kolloide
und Suspendierungsmittel-Emulgatoren, wie Agar-Agar. Karragheenin. Cellulose und Cellulosederivate
wie Carboxymethylcellulose und Meihylcellulose. natürliche und synthetische Gummi wie Gummiarabikum
und Gummitragant, und andere proteinartige Materialien, Lipide, Kohlehydrate, Stärken und Pektine.
Oberflächenaktive Mittel schließen Emulgatoren wie Mono- und/oder Diglyceride und Fettsäuren wie
Capronsäure, Caprinsäure, Palmitinsäure, Myristinsäure und Oleinsäure, Lecithin, Entschäumungs- und Aromadispergierungsmittel
wie Natriummonostearat. Kaliumstearat und hydriertes Talgöl ein.
Konditioniermittel umfassen Verbindungen wie Bleich- und Reifungsmittel wie Benzoylperoxyd, Calciumperoxyd.
Hydroperoxyd; Stärkemodifizierungsmittel wie Peressigsäure. Natriumchlorid Natriumhypochlorit.
Propylenoxyd, Bernsteinsäureanhydrit; Puffermittel und Neutralisierungsmittel wie Natriumacetat, Ammoniumbicarbonat,
Ammoniumphosphat, Zitronensäure, Milchsäure, Weinessig; Färbemittel wie Carminsäure, Cochineal,
Turmeric, Curcumin, zugelassene Nahrungsmittel-
und Arzneifarbstoffe; Befestigungsmittel wie Aluminiumnatriumsulfat,
Calciumchlorid und Calciumgluconat; Texturierungsmittel; Antizusammenbackmittel wie AIuminiumealciumsulfat
und dreibasisches Calciumphosphat; Enzyme; Hefenahrungsmittel wie Calciumlactat und Calciumsulfat; Nährergänzungsmittel wie Eisensalze
wie Eisen(lll)-phosphat, Eiscn(lll)-pyrophosphat, Eisen(II)-gluconat; Riboflavon, Vitamine, Zinkquellen
wie Zinkchlorid, Zinksulfat.
Die Λ-Ketothiole oder Mischungen, die diese enthalten, können mit einem oder mehreren Trägern
oder Vehikeln kombiniert werden, um sie zu dem jeweiligen Produkt zu geben. Die Vehikel können
genießbare oder auf sonstige Weise geeignete Materia-
lien wie Äthylalkohol, Propyienglykol oder Wasser sein.
Beispiele für Träger sind Materialien wie Gummiarabikum, Karragheenin und andere Gummis. EHe a-Ketothiole können in die Träger durch herkömmliche
Maßnahmen wie Sprühtrocknen oder Trommeltrocknen eingearbeitet werden. Solche Träger können auch
Materialien zum Ummanteln der a-Ketolhiole (und,
wenn vorhanden, der anderen Aromabestandteile) einschließen, um zu umkapselten Produkten zu kommen. Wenn der Träger eine Emulsion ist, dann können
die Aroma- bzw. Duftmittel auch Emulgatoren wie Mono- und Diglyceride von Fettsäuren enthalten. Mit
diesen Trägern oder Vehikeln können die gewünschten physikalischen Formen der Mittel hergestellt werden.
Naturgemäß können die α-Ketothiole zu den zu
aromatisierenden Materialien an jedem geeigneten Punkt bei der Herstellung des Endprodukts zugegeben
werden.
Die Menge der Λ-Ketothiole oder deren Gemische, die verwendet wird, sollte genügend sein, um dem
Produkt die gewünschten Aroma- bzw. Dufteigenschaf ten zu verleihen, wobei andererseits die Verwendung
von überschüssigen Mengen der «Kctothiole nicht nur
verschwenderisch und unwirtschaftlich wäre, sondern wobei in manchen Fällen auch zu große Mengen das
Aroma bzw. den Geschmack oder andere organolepti-■>che
Eigenschaften des verbrauchten Produkts aus dem Gleichgewicht bringen wurden. Die verwendete Menge
hängt von dem fertigen Fleischduftmittel oder dem anderen verbrauchbaren Produkt, der Art und Menge y0
der; ursprünglich in dem Produkt vorhandenen Aromas,
den weiteren Prozeß- oder Bchandlungsslufen. denen das Produkt unterworfen wird, sowie regionalen und
anderen Vorliebefaktoren, der Art der Lagerung, welcher das Produkt unterworfen wird, und der js
Behandlung vor dem Verbrauch, beispielsweise dem Kochen oder Grillen, das vom Endverbraucher ausgeübt
wird, ab. Demgemäß soll die Bezeichnung »wirksame Menge« und »genügende Menge« dahingehend
verstanden werden, daß sie quantitativ angcmessen is\. um das Aroma bzw. den Duft eines
Fleischduftmittels zu verändern.
Es wird bevorzugt, daß die Endmischungen etwa 0.00t ppm bis etwa 10 ppm Λ-Ketothiole enthalten.
Insbesondere ist es in Fleischduftmitteln zweckmäßig, etwa 0,003 bis etwa 0,1 ppm zu verwenden, um das
Aroma bzw. den Duft zu verstärken. Bei bestimmten bevorzugten Ausführungsformen der Erfindung werden
etwa 0,01 bis etwa 10 ppm A-Ketothiole zugesetzt, um dem fertigen Produkt positive Aroma- bzw. Dufieigenschäften
zu verleihen.
Hierin sind, wenn nichts anderes angegeben ist, sämtliche Angaben bezüglich der Teile, Proportionen,
Prozentmengen und der Verhältnisse auf das Gewicht bezogen.
Die Menge der Λ-Ketothiole, die in Aroma- bzw. Duftmischungen verwendet werden, können über einen
weiten Bereich variiert werden, der von der jeweiligen Qualität abhängt, die dem Nahrungsmittel oder dem
anderen Verbrauchsmaterial verliehen werden soll, (w
Somit können in solche Mischungen ein oder mehrere Λ-Ketothiole in Mengen von etwa 0,11V) bis zu 80 oder
90% eingearbeitet werden. Es wurde festgestellt, daß es im allgemeinen zweckmäßig ist, in solchen Mischungen
etwa 0,5 bis etwa 25% Λ-Ketothiole einzuarbeiten. ^s
Synthetische Geschmacksstoffe, u.a. synthetische Fleischgeschmackaromastoffe, sind aus einer größeren
Ati7nhl von Druckschriften bekannt.
So werden in der DT-OS 2042178 bestimmte
Thiazolderivate beschrieben. In der OT-OS 15 17 129
werden bestimmte aliphatisch« ungesättigte Aldehyde beschrieben. Diese ungesättigten aliphatischen Aldehyde besitzen den Nachteil, daß sie sehr reaktiv sind und
sich unter dem Einfluß von Wärme und Luft relativ leicht zersetzen, d.h. wird das Nahrungsmittel, das
ungesättigte aliphatische Aldehyde enthält, längere Zeit an der Luft stehengelassen oder gekocht, so nimmt der
Duft oder der Geschmack des entsprechenden Nahrungsmittels ab.
In der DT-OS 1517 100 werden Präparate mit
Fleischgeschmack beschrieben, die man herstellt, indem
man ein Gemisch aus einer Hexose oder einer Pentose, Cystein, eines Pflanzenproteinhydrolysats und eines
Ribonucleotids in Gegenwart von Wasser erwärmt, bis eine Substanz mit Fleisehgeschmack erhalten wird. Die
Struktur der dabei erhaltenen Produkte ist unbestimmt. Um bei verschiedenen Verfahrensdurchführungen Produkte
mit gleichen Eigenschaften zu erhalten, muß das Verfahren genau kontrolliert werden. Dies ist umständlich
und kostspielig.
In der DT-AS 1127 193 werden Nutzstoffe mit
Fleisehgeschmack beschrieben, die durch Umsetzung einer Pentose oder Hcxosc und Cystein erhalten
werden. In der DT-AS 11 24 798 werden Produkte beschrieben, die durch Umsetzung von Cystein.
bestimmten Aminosäuren und bestimmten acyclischen Aldehyden erhalten werden, und in der DT-AS
11 05 697 werden Produkte beschrieben, die durch
Umsetzung von Cystein oder dessen Ihdrochlorid und bestimmten Aminosäuren und bestimmten Furancn
erhalten werden. Alle diese Verfahren besitzen den Nachteil, daß man die Verfahrensdurchführung genau
kontrollieren muß, um reproduzierbare Ergebnisse zu erhalten.
In der GB-PS Il 56 486 werden bestimmte ketonische
Thioäther der Formel
R5-CM2COCH2S-R
beschrieben, worin R eine Alkylgruppe bedeutet. Beispiele für diese Verbindungen sind 1-Mcth\l;hiobutan-2-on
H3C — CH2 — C - C — S — CM j
und Methylthiouceton
C)
HjC — C-S-CH3
(vgl. Seite 2 der britischen Patentschrift, letzte beide
Verbindungen). Diese Verbindungen sind /u der erfindungsgemäßen Verbindung nicht analog und
unterscheiden sich von den erfindungsgemäßen Verbindungen in wesentlicher Weise.
Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen unterscheiden sich von den bekannten Verbindungen
dadurch, daß sie andere Geschmacks- und Duftaromanoten besitzen. Die Anmelderin hat außerdem eine
vollkommen neue Klasse von Geschmacksveibindungen zur Verfügung gestellt, die sich in ihrer Konstitution
von den in den obigen Druckschriften beschriebenen Verbindungen wesentlich unterscheiden.
Die Erfindung wird in den Beispielen erläutert
In den folgenden Beispielen wird als pflanzliches Streckmittel ein pflanzliches Fett verwendeL
In den folgenden Beispielen wird als pflanzliches Streckmittel ein pflanzliches Fett verwendeL
B e i s ρ i e I 1 s
Bei 25°C werden folgende Stoffe homogen vermischt:
| Bestandteile | TeHe |
| Pflanzliche Streckmittel | 622,7 |
| Salz | 321,7 |
| Glutaminsäure | 5,1 |
| L-Cysteinhydrochlorid | 103 |
| Glycin | 5,1 |
| /7-Alanin | 13 |
| Taurin | 20,0 |
| Gemisch von Dinatriuminosinat | |
| und Dinatriumguanylat | 33 |
| 2-Mercapto-pentanon-(3) | 0,10 |
3stündigem Altern des resultierenden Gemisches wird 0,1 Teil 2-Mercapto-butanon-(3) zugesetzt
Das resultierende Gemisch wird 10 Stunden gealtert,
wodurch ein Material mit einem ausgezeichneten Hühnchenaroma erhalten wird.
Bestandteile
Teile
Dieses Gemisch wird 30 Sekunden auf 149°C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf 37,8°C werden 0,12 Teile
Diacetyl und 0,10 Teile Hexanal zugesetzt Das resultierende Gemisch hat ein ausgezeichnetes Hühnchenaroma.
Bei 25°C werden die folgenden Bestandteile homogen vermischt:
| Pflanzliche Streckmittel | 622,7 |
| Salz | 321,7 |
| Glutaminsäure | 5,1 |
| L-Cysteinhydrochlorid | 103 |
| ß-Alanin | 1,3 |
| Taurin | 20,0 |
| Gemisch von Dinatriuminosinat | |
| und Dinatriumguanylat | 3,3 |
| 2-Mercapto-butanon-{3) | 0,05 |
| 2-Mercapto-pentanon-(3) | 0,05 |
Das resultierende Gemisch besitzt ein ausgezeichnetes Hühnchenaroma.
Bei 25°C werden die folgenden Bestandteile homogenvermischt:
Bestandteile Teile
Bestandteile
Teile
| 622,7 | Pflanzliche Streckmittel | 022,7 | |
| Pflanzliche Streckmittel | 321,7 | Salz | 321.7 |
| Salz | 5,1 | 35 Glutaminsäure | 5,1 |
| Glutaminseure | 103 | L-Cysteinhydrochlorid | 10,3 |
| L-Cysteinhydrochlorid | 5.1 | Glycin | 5.1 |
| Glycin | 13 | ^-Alanin | 1.3 |
| /f-Älanin | 20,0 | Taurin | 20.0 |
| Taurin | 40 Gemisch von Dinatriuminosinat | ||
| Gemisch von Dinatriuminosinat | 3,3 | und Dinatriumguanylat | Xi |
| und Dinatriumguanylat | |||
Das Gemisch wird 30 Sekunden auf 149°C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf 37,8°C werden 0,12 Teile
Diacetyl und 0,10 Teile Hcxanal zugesetzt. Nach 3stündigem Altern des resultierenden Gemisches wird
0,! Teil 2-Mercapto-pentanon-(3) zugesetzt
Das resultierende Gemisch wird 10 Stunden gealtert,
wodurch ein Material mit einem ausgezeichneten Hühnchenarcma erhalten wird.
Das Gemisch wird 30 Sekunden auf 149 C erhitzt.
Nach dem Abkühlen auf 37.8°C werden 0,12 Teile Diacetyl,0,10Teile Hexanal und 0,1 Teil 2-Mercapto-butanon-(3)
zugesetzt Das resultierende Gemisch besitzt ein ausgezeichnetes Hühnchenaroma.
Die folgenden Bestandteile werden homogen bei 25°C vermischt:
Bestandteile Teile
Bestandteile
Teile
55
| 622,7 | Pflanzliche Streckmittel | 622,7 | |
| Pflanzliche Streckmittel | 321,7 | Salz | 321,7 |
| Salz | 5.1 | Glutaminsäure | 5,1 |
| Glutaminsäure | 103 | L-Cysteinhydrochlorid | 10,3 |
| I.-Cysteinhydrochlorid | 1,3 | do Glycin | 5.1 |
| /^-Alanin | 20,0 | /?-Alanin | 1,3 |
| Taurin | Taurin | 20,0 | |
| Gemisch von Dinalriuminosinat | 3.3 | Gemisch von Dinatriuminosinat | |
| und Dinatriumguanylat | und Dinatriumguanylal | 2.0 | |
Das Gemisch wird 30 Sekunden auf 149°C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf 37,8°C werden 0.12 Teile
Diacetyl und 0,10 Teile Hexanal zugesetzt. Nach Da:s Gemisch wird 60 Sekunden auf 149CC erhitzt.
Nach dem Abkühlen auf 37,8" C werden 0,12 Teile Diacetyl und 0,10 Teile Hexanal zugesetzt. Nach
3stündigem Altern des Gemisches bei einer Temperatur von 18,3°C werden 0,05 Teile 2-Mercaplo-3-butanon
zugesetzt. Das resultierende Gemisch wird sodann 10 Stunden gealtert, wodurch eine Mischung mit einem
ausgezeichneten Hühnchenaroma und -duft erhalten wird.
(a) Cysteinhydrochlorid in einer Menge von 8,8 g wird bei 92°C bei Atmosphärendruck 4 Stunden lang am
Rückfluß mit einem Gemisch von 309 g hydrolysiertem Pflanzenprotein, 8,8 g Thiamin HCl, 674 g Wasser
gekocht. Anschließend wird das Gemisch abgekühlt und mit 0,05 g 2-Mercapto-pentanon-(3) versetzt, welches
mit der Mischung innig vermengt wird. Das Gemisch hat ein ausgezeichnetes Rindfleischaroma.
(b) Das Rindfleischaroma des Beispiels 7 (a) wird gegeben zu:
1) einem herkömmlichen Futter für Haustiere vom trockenen Typ,
2) einem Futter für Haustiere vom halbfeuchten Typ und
3) einem nassen oder in Büchsenform vorliegenden Futter für Haustiere.
Bei Zugabemengen von 0,5%, 1%, 1,5%, 2%. 2,5% und 3% (bezogen auf das. Gewicht des Nahrungsmittels)
werden gut genießbare Nahrungsmittel für Haustiere erhalten.
Die Mischung des Beispiels 1 wird in Propylenglykol zu einer 0,1%igen Lösung aufgelöst Diese Lösung wird
in einer Menge von 0,966 g zu 7,3 g einer Suppenbase gegeben, welche aus folgendem besteht:
| Bestandteile | Teile |
| Feingemahlenes Natriumchlorid | 35,62 |
| Hydrolysiertcs Pflanzenprotein | 27.40 |
| Mononatriumglutamat | 17.81 |
| Saccharose | 10.% |
| Rinderfett | 5.48 |
| Karamelfarbe | 2.73 |
Die Mischung des Beispiels 2 (0,005 g) ergibt, wenn sie
zu der obigen Suppenbasis gegeben wird, ebenfalls eine
Suppe mit einem guten Fleischgeschmack.
Die Mischung des Beispiels 6 wird in Propylenglykol M einer 0,1 %igen Lösung aufgelöst. Diese Lösung wird
in einer Menge von 0,966 g zu 7,3 g einer Suppenbase gegeben, die aus folgendem besteht:
| !Bestandteile | Teile |
| Feingemahlenes Natriumchlorid | 35.62 |
| Hydrolysiertes Pflanzenprotein | 27.40 |
| 25 Mononatriumglutamai | 17.81 |
| Saccharose | 10.96 |
| Rinderfett | 5,48 |
| Karamelfarbe | 2.73 |
Das resultierende Gemisch wird zu 340,2 g siedenden·
Wasser gegeben, wodurch eine Suppe mit einerr ausgezeichneten Hühnchengeschmack erhalten wird.
Auch die Mischung des Beispiels 3 (0,005 g) ergibt al; Zugabe zu der obigen Suppenbase eine Suppe mit einerr
guten Fleischgeschmack.
Die Verwertung der Erfindung kann durch gesetzli ehe Bestimmungen, insbesondere durch das Lebensmit
telgesetz, beschränkt sein.
Claims (2)
1. Verfahren zur Abrundung und Verbesserung des Charakters von Fleischduftmitteln, dadurch
gekennzeichnet, daß man den Fleischduftmitteln ein oder mehrere der folgenden a-Keto thiole in
Mengen von etwa 0,1 bis 90 Gew.-%, bezogen auf die Endzusammensetzung,zusetzt:
2-Mercaptopentanon-(3), ι ο
2-Mercaptobutanon-{3),
2-Mercapto-2-methylbutanon-(3),
2-Mercapto-2-methylpentanon-{3),
2-Mercapto-2-äthylbutanon-(3),
2-Mercapto-2-äthyIpentanon-{3).
2. Mittel zur Abrundung und Verbesserung des Charakters von Fleischduftmitteln, dadurch gekennzeichnet,
daß es als wesentlichen Bestandteil eines oder mehrere der in Anspruch 1 genannten
Λ-Ketothiole und ein Aromahilfsmittel enthält.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US16200871A | 1971-07-12 | 1971-07-12 | |
| US16200871 | 1971-07-12 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2225285A1 DE2225285A1 (de) | 1973-01-25 |
| DE2225285B2 DE2225285B2 (de) | 1976-11-11 |
| DE2225285C3 true DE2225285C3 (de) | 1977-06-23 |
Family
ID=
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