DE2354345B2

DE2354345B2 - Verfahren zur Geschmacks- und Aromabeeinflussung von Nahrungsmitteln

Info

Publication number: DE2354345B2
Application number: DE2354345A
Authority: DE
Inventors: Cynthia June Bricktown Mussinan; Alton Dewitt Alicoon Quinn; Edward Joseph New York Shuster; Manfred Hugo West Orange Vock
Original assignee: International Flavors and Fragrances Inc
Current assignee: International Flavors and Fragrances Inc
Priority date: 1972-10-30
Filing date: 1973-10-30
Publication date: 1980-03-13
Also published as: CA1012834A; DE2354345A1; FR2204370A1; IT1004027B; JPS4975771A; AU472336B2; US3885051A; BR7308503D0; JPS5525824B2; FR2204370B1; GB1393189A; BE806748A; CH579879A5; AU6129673A; NL7314787A

Description

H-C-

Il

R₁-C

-C-C-CH₃
C-R

Es sind verschiedene 2-Acetylfurane und 2-Acetylthiophene zur Anwendung in Kaffeegeschmacken beschrieben worden. In der GB-PS 1156 481 sind 2-Acetylfuran und 2-Acetyl-5-methylfuran als Geschmacksagentien für Kaffee beschrieben. Die GB-PS 11 56 481 beschreibt 2-Acetyl-thiophen und verschiedene Monoalkyl-2-acetylthiophene als Geschmacksagentien bzw. -zusätze für Kaffee. Schultz, Day und Libbey, »The Chemistry and Physiology of Flavors«, The AVI Publishing Company Inc. (1967), Seiten 442 und 443, geben an, daß 2-Acetylfuran, 2-Acetylthiophen und 5-Methyl-2-acetylfuran unter den flüchtigen Ktiffeebestandteilen sind. Arctander, »Perfume and Flavor Chemicals«, Vol. I, Item 39, Montclair, N. J. (1969), stellt fest, daß 2-Acetylfuran in Blumen- bzw. Blütengerüchen eine Verwendung finden könnte, in der NL-AS 68 12 899 wird angegeben, daß 2-Acetyl-3-methylfuran und 2-Propionyl-3-methylfuran dem Kaffee eine geröstete Kaffeebohnen-Note verleihen. Aus der DE-OS 14 45 753 ist es weiterhin bekannt, daß bestimmte Methylpyrazine Nahrungsmitteln ein Aroma von gerösteten Haselnüssen, Erdnüssen oder Mandeln verleihen können.

Die sehr individuellen und speziellen Bedürfnisse und Anforderungen bei der Beeinflussung des Geschmacks und des Aromas von Nahrungsmitteln machen es erforderlich, weitere geschmacks- und aromabeeinflussende Substanzen aufzufinden, die Nahrungsmitteln, gegebenenfalls in- Kombination mit anderen geschmacks- und aromabeeinflussenden Stoffen eine spezielle Geschmacksrichtung verleihen. Dabei ist zu berücksichtigen, daß gerade die Geschmacksempfindüngen der Verbraucher stark individuell ausgeprägt sind und schon nuancierte Unterschiede im Geschmack oder Aroma eines Nahrungsmittels dessen Marktfähigkeit stark beeinflussen können.

Gegenstand der Erfindung ist somit das η vorstehenden Patentansprüchen aufgezeigte Verfahren zur Geschmacks- und Aromabeeinflussung von Nahrungsmitteln.

15

in der X Sauerstoff oder Schwefel und

R und Ri Methyl, Äthyl oder Propyl bedeuten, zusetzt

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 3-Acetyl-2,5-dimethylfuran oder 3-Acetyl-2,5-dimethylthiophen zusetzt.

2¹»

i^r>

4^Γ) Die Bezeichnung »Beeinflussung« bedeutet die Verleihung einer Geschmacks- oder Aromaeigenschaft oder -note zu einem sonst milden bzw. schalen, relativ geschmacklosen oder nichtriechenden Nahrungsmittel oder die Verstärkung einer bestehenden Geschmacksoder Aromaeigenschaft, wenn der natürliche Geschmack oder der Eigengeruch in gewisser Hinsicht nachteilig bzw. nicht ausreichend ist, oder die Ergänzung des vorliegenden Geschmacks- oder Aromaeindrucks zur Veränderung von dessen Qualität, Charakter, Geschmack oder Aroma.

Unter »Nahrungsmittel« werden sowohl feste als auch flüssige, einnehmbare Materialien,, welche normalerweise, jedoch nicht notwendigerweise, einen Nährwert besitzen, verstanden. Die Nahrungsmittel umfassen daher Fleisch, Soßen, Suppen, Schnellkost, Getränke, Molkereiprodukte, Süßigkeiten, Gemüse, Getreide, alkoholfreie Getränke und Snacks.

3-Acetyl-2,5-dialkylfurane sind bekannte Verbindungen. Beispielsweise sind 3-Acetylfurane und deren Herstellungsmethodik durch Hurd und Wilkonson, J. A. Chem. Soc. 70,739-741 (1948), beschrieben worden und die 3-Acetylthiophene können in ähnlicher Weise aus den entsprechenden Thiophenmaterialien erzeugt werden. Die Verwendbarkeit dieser Verbindungen als geschmacks- oder aromabeeinflussende Substanzen ist jedoch zuvor nicht erkannt worden.

Die 3-Acetyl-2,5-dialkylfurane und -thiophene gemäß der Erfindung sind in Nußgeschmacken, insbesondere Haselnuß- und Walnuß-, Vanill- und Milchschokoladengeschmacken, Karamel- und Kaffeegeschmacken verwendbar. Sie fügen jedoch auch Fleischsoßen und Fleischgeschmacken gewünschte Nuancen hinzu. Sie können in Mandel-, Marzipan-, Kirsch- und Backprodukt- und Fruchtgeschmacken, wie z. B. von Trauben, verwendet werden.

Die 3-Acetyl-2,5-dialkylfurane und -thiophene, die als besonders geeignet ermittelt wurden, sind:

3-Acetyl-2,5-dimcthylfuran der Struktur

O
H-C C—C—CH,

Il Il

H₁C-C C-CH.,

C)

Diese Verbindung, eine klare gelbe Flüssigkeit, besitzt einen nußartigen süßen Geschmack mit der Stumpfheit von Concordweintrauben bei Konzentrationen von etwa 0,1 ppm. Bei niedrigeren Konzentrationen (0,02 ppm) besitzt es ein süßes Vanill-, Milchschokoladen-Aroma. Sein Ge^ hmacksschwellenwert beträgt 0,1 Teile pro Million (ppm).

3-Acctyl-2,5-dimcthylthiophen der Formel

HC —
H,C- C

-C-C-CH,
CCH,

besitzt einen süßen Geschmack nach getrockneten Haselnüssen mit süßen Mandel/Marzipannoten bei 0,2

und 0,5 ppm. Sein Geschmacksschwellenwert (GeschmacksfeEistellbarkeitsgrenze) beträgt 0,05 ppm.

Die erfindungsgemäß einzusetzenden 3-AcetyI-2pdialkylfurane und -thiophene können entweder allein oder in Gemischen, die zwei oder mehrere von ihnen umfassen, angewandt werden. Gemische der 3-AcetyI-2,5-dialkylfurane und mit anderen Geschmacks- oder aromatisierenden Materialien bieten die Vorteile der Kombination der günstigen und organoleptischen Eigenschaften jeder der Verbindungen zu einer Gesamtwirkung, die den Charakteristika des Einzelbestandteiles überlegen oder demgegenüber unterschiedlich ist Beispielsweise begünstigt Salz den Fleisch-Soßecharakter der 3-Acetyl-2,5-dialkylfurane und -thiophene und Zucker begünstigt die süßen, getrockneten Haselnuß-, Kaffee- und Karamelnoten. Der Hersteller der Zubereitung kann eine breite Vielzahl organoleptischer Charakteristika erzeugen, um bei ^.en Konsumenten eine vorherbestimmte Geschmacksreaktion zu bewirken.

Die 3-Acetyl-2,5-dialkylfurane oder -thiophene können mit einem oder mehreren zusätzlichen geschmacksbeeinflussenden oder Hilfsstoffen vermischt werden. Welche bestimmten Hilfsstoffe verwendet werden, hängt von der in Betracht gezogenen Endverwendung und dem gewünschten organoleptischen Charakter ab.

Derartige geschmacksbeeinflussende Hilfsstoffe schließen Stabilisierungsmittel, Verdicker, oberflächenaktive Substanzen, Konditionierungsmittel, Geschmackszusätze und Geschmacksverstärker ein. jo

Stabilisatoren umfassen Konservierungsstoffe, z. B. Natriumchlorid, Antioxidantien, z. B. Calciumnatriumascorbat, Ascorbinsäure, butyliertes Hydroxyanisol (Gemisch von 2- und 3-tert-Butyl-4-hydroxyanisol), butyliertes Hydroxytoluol (2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol) 3^ri und Propylgallat, Sequesterstoffe, z. B. Zitronensäure.

Die Verdicker umfassen Trägerstoffe, Bindemittel, Schutzkolloide, Suspendiermittel und Emulgatoren, zum Beispiel Agar-Agar, Karrageen; Cellulose und Cellulosederivate, wie Carboxymethylcellulose und Methylcel-Mose; natürliche und synthetische Gummis, wie Gummiarabikum, Tragantgummi; Gelatine, proteinhaltige Materialien; Lipide; Kohlehydrate; Stärken; Pectine und Emulgatoren, z. B. Mono- und Di-Glyzeride von Fettsäuren.

Die oberflächenaktiven Mittel umfassen Emulgatoren, z. B. Fettsäuren, wie Caprinsäure, Caprylsäure, Palmitinsäure und Myristinsäure, Mono- und Diglyzeride von Fettsäuren, Lecithin, Entschäumungs- und Geschmacks-Dispergiermittel, wie Sorbita.^monostearat, Kaliumstearatund hydrierten Talgalkohol.

Die Konditionierungsmittel umfassen Verbindungen wie Bleich- und Reifungsmittel, z. B. Benzoylperoxid, Calciumperoxid und Wasserstoffperoxid; Stärkemodifizierungsmittel, wie Peressigsäure, Natriumchlorit, Na- ^r>5 triumhypochlorit, Propylenoxid und Bernsteinsäureanhydrid; Pufferstoffe und Neutralisierungsagentien, z. B. Natriumacetat, Ammoniumbicarbonat, Ammoniumphosphat, Zitronensäure, Milchsäure und Essig; Färbemittel, z. B. Karminsäure, Kochenille, Curcuma und e>o Curcumin; Festigungsstoffe, wie Aluminiumnatriumsulfat, Calciumchlorid und Calciumglukonat; Texturierungsmittel; verbackungsverhindernde Stoffe, z. B. AIuminiumcalciumsulfat und dreibasisches Calciumphosphat; Enzyme; Hefenährstoffe, z. B. Calciumlactat und b5 Calciumsulfat; Nährergänzungsstoffe, z. B. Eisensalze, wie Eisen(Ill)-phosphat, Eisen(III)-pyrophosphat und Eisen(II)-gluconat; Riboflavin, Vitamine, Zinkquellen, wie Zinkchlorid und Zinksulf at.

Die geschmacksbecinflussenden Substanzen und Geschmacksverstärker umfassen organische Säuren, z. B. gesättigte und ungesättigte Fettsäuren und Aminosäuren; Alkohole, z. B. primäre und sekundäre Alkohole; Ester, Carbonylverbindungen einschließlich Aldehyden und Ketonen, Lactonen; Furane, insbesondere 2-Acetylfuran, Pyridine und Pyrazine, Schwefel enthaltende Verbindungen unter Einschluß von Thiazolen, Thiolen, Sulfiden und Disulfiden; sogenannte Geschmackspotentierungsmittel, wie Mononatriumglutamat, Guanylate, Inosinate; natürliche und synthetische Geschmacksbeeinflusser, wie Vanillin und natürliche Gummis; Gewürze, Kräuter, Essenzöle und Extraktionsstoffe einschließlich Anis, Anisol, Alcanetwurzelextrakt, Lorbeerblätter und Capsicumextrakt

Die spezifischen Gescliriackshilfsmittel, die zur Verwendung ausgesucht worden sind, können entweder fest oder flüssig in Abhängigkeit von der gewünschten physikalischen Form des Endproduktes, d. h. Nahrungsmittels, sei es nun synthetisch oder natürlich, sein und sollten auf jeden Fall fähig sein, eine Umgebung zu ergeben, worin das 3-Acetyl-2,5-diaIkylfuran oder -thiophen unter Erzeugung eines homogenen Mediums dispergiert oder vermischt werden kann. Darüber hinaus wird die Auswahl eines oder mehrerer Geschmackshilfsstoffe sowie deren Mengen von dem bestimmten organleptischen Charakter abhängen, der in dem Endprodukt gewünscht ist. Somit wird im Fall von Geschmacks- bzw. Würzzubereitungen die Auswahl der Bestandteile entsprechend dem Nahrungsmittel variieren, dem der Geschmack und das Aroma verliehen werden sollen. Demgegenüber sollten bei der Herstellung von festen Produkten, z. B. synthetischen Nahrungsmitteln, solche Bestandteile, wie z. B. verschiedene Zellulosederivate, verwendet werden, die fähig sind, normalerweise feste Zubereitungen zu ergeben.

Die Geschmacksbestandteile können dem Nahrungsmittel, dessen Geschmack beeinflußt werden soll, zu jedem günstigen Zeitpunkt innerhalb der Produktion des Endproduktes zugegeben werden.

Unter den bevorzugten Geschmacks- oder Aromahilfsstoffen sind Vanillin, Benzaldehyd, Methylfuroat, Diacetyl, Maltol, Methylcyclopentenolon, Brenztraubensäure, Isoamyllävulinat, Äthylanthranilat, Äthylacetat, Orangenöl, Dimethylanthranilat, Äthylheptanoat, Acetoin, Butyl-butyryllactat, Äthylvanillin, Äthylbutyrat, Rosenöl, Benzylacetat, Tolylaldehyd, «-Ionon, para-Tolylacetaldehyd und Heliotropin.

Die in einem bestimmten Fall verwendete Menge von 3-Acetyl-2,5-dialkylfuran oder -thiophen kann über einen relativ breiten Bereich zum Erhalt der gewünschten organoleptischen Wirkungen variieren.

Dementsprechend wären in jenen Fällen größere Mengen erforderlich, bei welchen das Nahrungsmittel, dessen Geschmack beeinflußt oder das aromatisiert werden soll, relativ mild bzw. schal ist, während relativ geringere Mengen zum Zweck der Verstärkung bzw. Förderung einer Komposition, deren natürlicher Geschmack bzw. Aroma lediglich ungenügend sind, ausreichen können. Das Primärerfordernis besteht darin, daß die gewählte Menge wirksam, d. h. zur Veränderung der organoleptischen Eigenschaften des Nahrungsmittels, dem es zugefügt oder in welches es eingebracht wird, ausreichend ist. Die verwendete Menge hängt von dem Nahrungsmittel, dem bestimmten 3-Acetyl-2,5-dialkylfuran oder 3-Acetyl-2,5-dialkylthiophen, das verwendet wird, der Menge und dem Typ

des Geschmacks oder Aromas, welche ursprünglich in dem Nahrungsmittel vorliegen, erforderlichen Begünstigungsfaktoren, Lagerbedingungen und den Vorverbrauchs- oder Verarbeitungsbedingungen, denen das Nahrungsmittel unterworfen sein wird, ab.

Wirksame Mengen an 3-Acetyl-2,5-dialkylfuran oder -thiophen gemäß der Erfindung liegen im Eiereich von 0,5 Teilen pro Milliarde bis etwa 15 Teilen pro Million, bezogen auf das Gesamtgewicht des Nahrungsmittels, dem die genannten Verbindungen hinzugefügt w erden. Wenngleich größere Konzentrationen angewandt werden können, sind diese weniger wirtschaftlich, da zusätzliche Mengen nicht notwendigerweise einen äquivalenten Zuwachs der Geschmacksbegünstigung ergeben. In jenen Fällen, in welchen das 3-AcetyI-2,5-dialkylfuran oder -thiophen gemäß der Erfindung dem Nahrangsmitte! als ein essentieller und integraler Teil einer Geschmacksmasse hinzugefügt wird, ist es natürlich erforderlich, daß die Gesamtmenge der angewandten Geschmacksmasse ausreicht, um eine wirksame Konzentration zu ergeben.

Gemäß der Erfindung erzeugte Geschmacksmassen enthalten vorzugsweise das 3-Acetyl-2,5-dialkylfuran oder -thiophen in Konzentrationen im Bereich von 5xlO~⁸ bis etwa 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Geschmacksmassen. Sie können jedoch auch bis zu 80 und 90 Gew.-°/o der 3-Acetyl-2,5-dialkylfurane oder -thiophene enthalten, wenn die Geschmacksmasse sodann in einer seht geringen Menge angewandt wird.

Sofern nicht anders angegeben, sind alle Teile, Mengen, Prozentsätze und Verhältnisse in Gewichten bezeichnet.

Bestandteile

Menge

2.5-Dimethylfuran	92 g
Essigsäureanhydrid	128 g
Zinn(IV)chlorid	0,4 ml

Das Reaktionsgemisch wird während eines Zeitraums von 4 Stunden am Rückfluß gerührt. Die Temperatur des Reaktionsgemisches übersteigt 110⁰C nicht. Die resultierende Reaktionsmasse wird bei 73° C und 30 mm Hg Druck destilliert. Durch Infrarot- und NMR-Analysen und das Massenspektrum wird bestätigt, daß das Produkt 3-Acetyl-2,5-dimethylfuran darstellt. Die durQh Gasflüssigkeitschromatographie festgestellte Reinheit beträgt 99%. Die Ausbeute beträgt 26,4 g oder 20%. Brechungsindex '.,4884 bei 20⁰C. Dieses Produkt stellt eine klare gelbe Flüssigkeit dar, die einen nußartigen, süßen, trockenen Haselnußgeschmack bei 0,1 ppm in wäßriger Lösung aufweist.

Herstellung von 3-AcetyI-2,5-dimethylthiophen

Die folgenden Bestandteile wurden in den angegebenen Menger in einen 250-cm-Dreihalskolben eingebracht, der mit mechanischem Rührer, Thermometer. H»izmantel, Kühler und einem Calciumchloridtrockenrohr ausgerüstet war:

Herstellung von 3-Acetyl-2,5-dimethylfuran

Die folgenden Verbindungen werden in den angegebenen Mengen in einen 250-ml-Dreihalskolben eingebracht, der mit einem mechanischen Rührer, Thermometer, Heizmantel, Trockenrohr und Kühler ausgerüstet ist:

Bestandteile

Menge

2,5-Dimethyl-thiophen 30 g Essigsäureanhydrid 34 g

Zinndichlorid 0,15 g

Das Reaktionsgemisch wird während eines Zeitraums von 4 Stunden am Rückfluß gehalten, wobei die Topftemperatur 135⁰C nicht überschreitet. Das Gemisch wird sodann in eine Destillationsapparatur gebracht und im Vakuum destilliert Das Produkt destilliert bei 75⁰C und 9 mm Hg Druck über. Durch IR-, NMR-Analysen und das Massenspektrum wird bestätigt, daß dieses Produkt 3-Acetyl-2,5-dimethylthiophen darstellt. Die Reinheit beträgt 96,8% und die Ausbeute 4,13 g oder 10%. Dieses Produkt weist einen süßen, getrockneten Haselnußgeschmack mit süßen Mande!-, Marzipannoten bei 0,2 ppm und 0,5 ppm in wäßriger Lösung auf.

Beispiel 1

Eine Walnußgeschmackszubereitung wird durch Vermischung der folgenden Bestandteile erzeugt:

Bestandteile

Gcwich'r.'iuiiv.

Vanillin

Äthyl-2-methylbutyrat
Butylisovalerat
2,3-Diäthylpyrazin
Methylcyclopentenolon

σ-Hydroxy-jff-methyl- Γ·"-y-hexenolacton

Benzaldehyd

4,0 1,0 4,0 0,5 8,0

2,0 6,0

Valerianöl Indonesia

(0,1% Lösung in Propylenglykol) 0,5

Propylenglykol 74,0

Diese Zubereitung wird in Wasser in einer Menge von 10 ppm mit einer identischen Zubereitung verglichen, der 0,5 Teile 3-Acetyl-2,5-dimethylthiophen zugefügt werden. Die Probe, die 3-Acetyl-2,5-dimethylthiophen enthielt, wies einen volleren, natürlicheren walnußkernartigen Geschmack infolge des Zusatzes der Thiophenverbindung zu der Zubereitung auf.

Beispiel 2

Eine Vanillgeschmackszubereitung wurde durch Vermischung der folgenden Bestandteile erzeugt:

Beispiel 4
Das folgende Gemisch wird hergestellt:

	Gewichtsteile	' Zubereitung A	Gewichisteile
Bestandteile	2,0	Bestandteile	1
Maltol	5,0	ίο Äthylmaltol	2
Äthylvanillin	18,0	Maltol	4
Vanillin	1,0 0,5 1,5 72,0	Vanillin	5 i 1 5 1
1.2-Benzodihydropyron !0■·.,. ( Äthanol 95%) Anisaldehyd (1% Lösung in Äthanol 95%) Balsam Peru (1% Lösung in Äthanol 95%.) Äthylalkohol	_\|5 Methylcyclopentenolon Benzaldehyd Resorcindimethyläthe; 0,1% (in 95% Äthylalkohol) ²¹¹ Absolutes Fenugreek 1% (in 95% Äthylalkohol) Äthyloleat

Diese Zubereitung wird mit der gleichen Zubereitung verglichen, der 0,01% B-Acetyl^.S-dimethylthiophen zugegeben sind. Die Geschmacke werden in einer Menge von 0,02% oder 200 ppm in Wasser verglichen. Die Probe, die 3-Acetyl-2,5-dimethylthiophen enthielt, hatte mehr von der natürlichen Süße, wie diese durch natürlichen Vanilleextrakt erreicht wird und wies auch einen volleren Geschmack und ein besseres Mundgefühl auf.

gamma-Nonalacton 1%

7-> /: — ncn/ VtI I_nIL_nI Iv

~~ (in 7J/D rvuiyiaiMjiii.il/

Trimethylpyrazin 0,1%
(in 95% Äthylalkohol)

2-Äthyl-5-methylpyrazin 0,1%
^J" (in 95% Äthylalkohol)

Alkohol 95%
Propylenglykol

Beispiel 3

Ein Walnußgeschmack wurde durch Vermischung der folgenden Bestandteile erzeugt:

Bestandteile

Gewichtsteile

Vanillin 4,0

Äthyl-2-methylbutyrat 1,0

Butylisovalerat 4,0

2,3-Diäthylpyrazin 0,5

Methylcyclopentenolon 8,0

ff-Hydroxy-jß-methyl- !"'"-

)'-hexenolacton 2,0

Benzaldehyd 6,0 Valerianöl Indonesia

(0,1% Lösung in Propylenglykol) 0,5

Propylenglykol 74,0

Diese Walnußgeschmacksmasse wird in Wasser in der Menge von 10 ppm mit der gleichen Geschmacksmasse verglichen, der jedoch 2% 3-Acetyl-24-dimethylfuran hinzugefügt worden sind. Die Geschmacksmasse, die das S-Acetyl-W-dimethylfuran enthielt, wies einen süßeren, walnußkernähnlicheren und runderen Geschmack auf und war daher verbessert

12
60

Zu der Formulierung A werden zwei Gewichtsteile 2-Acetylfuran hinzugefügt. Das resultierende Gemisch wird durch eine Prüfgruppe von vier Personen mit derr gleichen Gemisch, jedoch ohne das 2-Acetylfuran, in dei Konzentration von 300 ppm in Wasser verglichen. E< wird festgestellt, daß das 2-Acetylfuran eine schwache getreideähnliche Note hinzufügt, jedoch zu den· Haselnußcharakter nicht beiträgt.

Zu der Zubereitung A werden 0,1 Teile vor 3-Acetyl-2,5-dimethylfuran hinzugefügt und das resultierende Gemisch wird durch die aus vier Personer bestehende Prüfgruppe mit dem Gemisch, das da< 2-Acetylfuran enthält, in der Konzentration vor 300 ppm in Wasser verglichen. Die Prüfgruppe gelangte

so zu dem Schluß, daß das 3-AcetyI-2,5-dimethylfuran zu einem guten süßen getrockneten oder leicht gerösteter Haselnußgeschmack beiträgt. Dieser fehlt vollkommen wenn das 2-Acetylfuran hinzugefügt wird.

Zu der Zubereitung A werden 2 Gewichtsteile 2-Acetylthiophen hinzugegeben und das resultierende Gemisch wird durch die aus vier Personen bestehende Prüfgruppe mit einem Gemisch verglichen, das da! 2-Acetylthiophen nicht enthält Die Prüfgruppe stellte fest daß der Zubereitung durch das 2-Acetylthiopher ein fleischiger, gerösteter Geschmack verliehen wire und dieser fleischige geröstete Geschmack den ge wünschten Haselnußcharakter beeinträchtigt Das End ergebnis besteht darin, daß das 2-Acetylthiophen füi Haselnußgeschmackszubereitungen,ungeeignet ist

Zu der Zubereitung A werden 0,1 Gewichtsteile 3-Acetyl-2,5-dimethylthiophen hinzugegeben und da; resultierende Gemisch wird durch die aus vier Personer bestehende Prüfgruppe mit der gleichen Zubereitung

die 2-Acetylthiopiien anstelle von 3-Acetyl-2,5-dimethylthiophen enthält, in einer Menge von 300 ppm in Wasser verglichen. Die Prüfgruppe stellte fest, daß das 3-Acetyl-2,5-dimethylthiophen eine süße getrocknete oder leicht geröstete Haselnußnote hinzufügt, die der ^r> Geschmackswirkung, die unter Verwendung von 3-Acetyl-2,5-dimethy!furan erreicht wird, ähnlich ist. Das Endergebnis besteht darin, daß 3-Acetyl-2,5-dimethylthiophen eine wichtige Haselnußgeschmackschemikalie im Gegensatz zu dem 2-Acelylthiophen darstellt, m welches überhaupt keinen Haselnußcharakter ergibt.

Beispiel 5
instant-Frühstücksgetränk

0,005 ppm 3-Acetyl-2,5-dimethylfuran werden einem Grapefruitgetränk zugegeben, das durch Auflösen von 15% Grapefruitinstantpulver zu Quellwasser zubereitet worden war. Eine Prüfgruppe stellte fest, daß das mit 3-Acetyl-2,5-dimethylfuran versetzte Getränk im Aroma und im Geschmack einen natürlicheren Geschmack nach Grapefruit aufwies, der dem von natürlichem konzentrierten Grapefruitsaft sehr ähnlich war. Deshalb wurde das mit dem Furanderivat angereicherte Getränk eindeutig bevorzugt.

Beispiele jo

Haselnußcreme

Eine im Handel erhältliche Haselnußcreme, die Zucker, Pflanzenfett, Dextrose, gemahlene Haselnüsse, Kakao, Milchpulver, Vanillin, künstliche Geschmacksstoffe und Lecithin enthält, wurde mit 0,5 ppm 3-Acetyl-2,5-dimethylfuran versetzt. Ein Prüfgremium stellte fest, daß durch die Zugabe des Furanderivates das Haselnußaroma verstärkt und die Nougatnote intensiver wurde. Außerdem hat die Haselnußcreme einen süßeren unu nougatähnlicheren Geschmack. Deshalb wird die mit dem Furanderivat angereicherte Creme bevorzugt.

45 Beispiel 7

Gerösteter Buchweizen

50 g Buchweizen werden mit 250 ml Wasser, Salz und Butter geröstet.

Dazu werden 0,5 ppm 3-Acetyl-2,5-dimethylfuran gegeben. Ein Prüfgremium verglich das mit dem Furanderivat versetzte Produkt gegenüber einem Produkt, das keinerlei Zugabe erhalten hatte. Der Buchweizen mit dem Furanderivat schmeckt süßer, würziger und hat eine angenehme nußartige Note. Deswegen wird der mit dem Furanderivat versetzte Buchweizen bevorzugt

Beispiel 8
Kartoffelknödel

3-Acetyl-2,5-dimethylfuran wird in einer Menge von 0,1 ppm einem Kartoffelknödelpulver (250 g Pulver und 500 ml Wasser) zugegeben, und die gekochten Knödel werden von einem Versuchsgremium mit solchen Knödeln verglichen, denen kein Furanderivat zugegeben worden war. Die mit dem Furanderivat versetzten Knödel hatten einen süßeren, volleren Geschmack, der dem von rohen Kartoffeln entsprach im Vergleich zu den Knödeln ohne Furanderivat. Der Kartoffelcharakter wird durch die Zugabe des Furanderivates erheblich verstärkt. Deshalb wurden die mit dem Furanderivat versetzten Knödel eindeutig bevorzugt.

Beispiel 9

Beispiel 5 wurde wiederholt, jedoch wurde anstelle von 3-Acetyl-2,5-dimethylfuran 0,1 ppm 3-Ac;tyl-2,5-dimethylthiophen der Grapefruitsaftzubereitung zugegeben. Bei einem Vergleich durch ein Prüfgremium gegenüber einem nicht mit dem Thiophen versetzten Produkt stellten alle Prüfer fest, daß durch die Zugabe des Thiophens eine stärkere saure Geschmacksnote erzielt wird, die man bei dern ohne dem Thiophenderivat zubereiteten Getränk vermißt. Der Geschmack ist voller, saftiger und natürlicher.

Beispiel 10

Beispiel 6 wurde wiederholt, jedoch wird anstelle von 3-Acetyl-2,5-dimethylfuran 5 ppm 3-Acetyl-2,5-dimethylthiophen zugegeben. Ein Prüfgremium stellt fest, daß im Vergleich zu einem nicht mit dem Thiophen versetzten Produkt die Creme ein stärkeres Haselnußaroma aufweist, und daß der Nougat/Haselnußgeschmack stärker ist. Das Produkt schmeckt auch süßer und wird deshalb gegenüber einem nicht mit dem Thiophen versetzten Produkt bevorzugt.

Beispiel 11

Beispiel 7 wird wiederholt, jedoch werden anstelle von 0,5 ppm 3-Acetyl-2,5-dimethylfuran 2 ppm 3-Acetyl-2,5-dimethylthiophen zugegeben. Ein Prüfgremium stellt fest, daß durch das Thiophenderivat eine süßere, würzigere und angenehmere nußartige Note bewirkt wird.

Beispiel 12

Beispiel 8 wird wiederholt, jedoch werden anstelle von 0,1 ppm 3-Acetyl-2,5-dimethylfuran 0,5 ppm 3-Acetyl-2,5-dimethylthiophen zugegeben. Ein Prüfgremium stellt fest, daß im Vergleich zu Knödeln, die ohne Thiophenderivat zubereitet wurden, ein ausgeprägterer Geschmack, nach rohen Kartoffeln erzielt wird, und daß der Kartoffelgeschmack -wesentlich erhöht wird.

Die Verwertung der Erfindung kann durch gesetzliche Bestimmungen, insbesondere durch das Lebensmittelgesetz, beschränkt sein.

Claims

Patentansprüche:

1. Verfahren zur Geschmacks- und Aromabeeinflussung von Nahrungsmitteln durch Zusatz von Sauerstoff oder Schwef.J enthaltenden heterocyclischen Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man den Nahrungsmitteln eine ausreichende Menge einer oder mehrerer Verbindungen der Forme! ι ο