DE2118893B2 - D-pantethein-s-sulfonsaeuren und deren salze - Google Patents
D-pantethein-s-sulfonsaeuren und deren salzeInfo
- Publication number
- DE2118893B2 DE2118893B2 DE19712118893 DE2118893A DE2118893B2 DE 2118893 B2 DE2118893 B2 DE 2118893B2 DE 19712118893 DE19712118893 DE 19712118893 DE 2118893 A DE2118893 A DE 2118893A DE 2118893 B2 DE2118893 B2 DE 2118893B2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- hydroxy
- taste
- product
- minutes
- products
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 37
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 claims description 24
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 21
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 claims description 17
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims description 16
- 150000003997 cyclic ketones Chemical class 0.000 claims description 14
- CFAKWWQIUFSQFU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3-methylcyclopent-2-en-1-one Chemical compound CC1=C(O)C(=O)CC1 CFAKWWQIUFSQFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 235000011194 food seasoning agent Nutrition 0.000 claims description 12
- -1 2-ethyl-3-hydroxy-1 Chemical compound 0.000 claims description 9
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 claims description 4
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 claims description 4
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 claims description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 4
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 claims description 3
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 claims description 3
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- CVQUWLDCFXOXEN-UHFFFAOYSA-N Pyran-4-one Chemical compound O=C1C=COC=C1 CVQUWLDCFXOXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001371 alpha-amino acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000008206 alpha-amino acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- XAXYCXCTGDUBNW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3-propylcyclopent-2-en-1-one Chemical compound CCCC1=C(O)C(=O)CC1 XAXYCXCTGDUBNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DLVYTANECMRFGX-UHFFFAOYSA-N norfuraneol Natural products CC1=C(O)C(=O)CO1 DLVYTANECMRFGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 33
- 239000000047 product Substances 0.000 description 33
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 21
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 20
- ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N L-Proline Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 16
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 16
- 239000000463 material Substances 0.000 description 16
- 229960002429 proline Drugs 0.000 description 16
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 14
- 229930182821 L-proline Natural products 0.000 description 12
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 9
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 9
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 9
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 9
- 235000015173 baked goods and baking mixes Nutrition 0.000 description 7
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 7
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 7
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 7
- 239000001837 2-hydroxy-3-methylcyclopent-2-en-1-one Substances 0.000 description 6
- 230000008859 change Effects 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000012495 crackers Nutrition 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 235000012180 bread and bread product Nutrition 0.000 description 5
- 235000013351 cheese Nutrition 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 235000014541 cooking fats Nutrition 0.000 description 5
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 5
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 5
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 5
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 5
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N Leucine Natural products CC(C)CC(N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N Proline Natural products OC(=O)C1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 4
- KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N Valine Natural products CC(C)C(N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 4
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C2=C1 FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MIDXCONKKJTLDX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylcyclopentane-1,2-dione Chemical compound CC1CC(C)C(=O)C1=O MIDXCONKKJTLDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- INAXVXBDKKUCGI-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-2,5-dimethylfuran-3-one Chemical compound CC1OC(C)=C(O)C1=O INAXVXBDKKUCGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 235000012019 baked potatoes Nutrition 0.000 description 3
- 235000013736 caramel Nutrition 0.000 description 3
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 description 3
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 3
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 3
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000001788 mono and diglycerides of fatty acids Substances 0.000 description 3
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 3
- HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpyrrolidine-3-carboxamide Chemical compound C1C(C(=O)N)CCN1CC1=CC=CC=C1 HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DBZAKQWXICEWNW-UHFFFAOYSA-N 2-acetylpyrazine Chemical compound CC(=O)C1=CN=CC=N1 DBZAKQWXICEWNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHWFWLUAUPZUCP-UHFFFAOYSA-N 3-Ethyl-2-hydroxycyclopent-2-en-1-one Chemical compound CCC1=C(O)C(=O)CC1 JHWFWLUAUPZUCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OACYKCIZDVVNJL-UHFFFAOYSA-N 3-Methyl-1,2-cyclopentanedione Chemical compound CC1CCC(=O)C1=O OACYKCIZDVVNJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XPCTZQVDEJYUGT-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-methyl-4-pyrone Chemical compound CC=1OC=CC(=O)C=1O XPCTZQVDEJYUGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 2
- 241000208140 Acer Species 0.000 description 2
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical group CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004278 EU approved seasoning Substances 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMMYEEVYMWASQN-DMTCNVIQSA-N Hydroxyproline Chemical compound O[C@H]1CN[C@H](C(O)=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-DMTCNVIQSA-N 0.000 description 2
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 description 2
- XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N L-Cysteine Chemical class SC[C@H](N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- LEVWYRKDKASIDU-IMJSIDKUSA-N L-cystine Chemical compound [O-]C(=O)[C@@H]([NH3+])CSSC[C@H]([NH3+])C([O-])=O LEVWYRKDKASIDU-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 2
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 2
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N Propyl gallate Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N Riboflavin Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 2
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 235000015895 biscuits Nutrition 0.000 description 2
- OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N butanoic acid ethyl ester Natural products CCCC(=O)OCC OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 2
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 2
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 2
- VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N curcumin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(\C=C\C(=O)CC(=O)\C=C\C=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N 0.000 description 2
- 150000001944 cysteine derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229960003067 cystine Drugs 0.000 description 2
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMMYEEVYMWASQN-UHFFFAOYSA-N dl-hydroxyproline Natural products OC1C[NH2+]C(C([O-])=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002085 enols Chemical group 0.000 description 2
- RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N glutathione Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(O)=O RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N 0.000 description 2
- 235000011868 grain product Nutrition 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002591 hydroxyproline Drugs 0.000 description 2
- HPIGCVXMBGOWTF-UHFFFAOYSA-N isomaltol Chemical compound CC(=O)C=1OC=CC=1O HPIGCVXMBGOWTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 2
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 2
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 2
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 235000011888 snacks Nutrition 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- FGMPLJWBKKVCDB-UHFFFAOYSA-N trans-L-hydroxy-proline Natural products ON1CCCC1C(O)=O FGMPLJWBKKVCDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004474 valine Substances 0.000 description 2
- 235000019220 whole milk chocolate Nutrition 0.000 description 2
- 239000001211 (E)-4-phenylbut-3-en-2-one Substances 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMUXSMXIQBNMGZ-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydrocoumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)CCC2=C1 VMUXSMXIQBNMGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCYQBFGYQFAGSO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-3h-furan-2-one Chemical class OC1C=COC1=O UCYQBFGYQFAGSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000013 Ammonium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Natural products OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004255 Butylated hydroxyanisole Substances 0.000 description 1
- 239000004322 Butylated hydroxytoluene Substances 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004343 Calcium peroxide Substances 0.000 description 1
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 244000163122 Curcuma domestica Species 0.000 description 1
- 235000003392 Curcuma domestica Nutrition 0.000 description 1
- AUNGANRZJHBGPY-UHFFFAOYSA-N D-Lyxoflavin Natural products OCC(O)C(O)C(O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O AUNGANRZJHBGPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- 239000004097 EU approved flavor enhancer Substances 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- YIKYNHJUKRTCJL-UHFFFAOYSA-N Ethyl maltol Chemical compound CCC=1OC=CC(=O)C=1O YIKYNHJUKRTCJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- 241000206672 Gelidium Species 0.000 description 1
- 108010024636 Glutathione Proteins 0.000 description 1
- 235000019501 Lemon oil Nutrition 0.000 description 1
- HYMLWHLQFGRFIY-UHFFFAOYSA-N Maltol Natural products CC1OC=CC(=O)C1=O HYMLWHLQFGRFIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 229920000715 Mucilage Polymers 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 1
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001833 Succinylated monoglyceride Substances 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZYPQKZWNXANRB-UXBLZVDNSA-N [(e)-3-phenylprop-2-enyl] butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC\C=C\C1=CC=CC=C1 YZYPQKZWNXANRB-UXBLZVDNSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 235000010419 agar Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- GVXIVWJIJSNCJO-UHFFFAOYSA-L aluminum;calcium;sulfate Chemical compound [Al+3].[Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O GVXIVWJIJSNCJO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000012538 ammonium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 235000019568 aromas Nutrition 0.000 description 1
- 239000007961 artificial flavoring substance Substances 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 229930008407 benzylideneacetone Natural products 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 235000013532 brandy Nutrition 0.000 description 1
- 235000012813 breadcrumbs Nutrition 0.000 description 1
- 235000019282 butylated hydroxyanisole Nutrition 0.000 description 1
- 229940043253 butylated hydroxyanisole Drugs 0.000 description 1
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 229940095259 butylated hydroxytoluene Drugs 0.000 description 1
- 229960005069 calcium Drugs 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010376 calcium ascorbate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011692 calcium ascorbate Substances 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004227 calcium gluconate Substances 0.000 description 1
- 229960004494 calcium gluconate Drugs 0.000 description 1
- 235000013927 calcium gluconate Nutrition 0.000 description 1
- MKJXYGKVIBWPFZ-UHFFFAOYSA-L calcium lactate Chemical compound [Ca+2].CC(O)C([O-])=O.CC(O)C([O-])=O MKJXYGKVIBWPFZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001527 calcium lactate Substances 0.000 description 1
- 235000011086 calcium lactate Nutrition 0.000 description 1
- 229960002401 calcium lactate Drugs 0.000 description 1
- 235000019402 calcium peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- NEEHYRZPVYRGPP-UHFFFAOYSA-L calcium;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoate Chemical compound [Ca+2].OCC(O)C(O)C(O)C(O)C([O-])=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C([O-])=O NEEHYRZPVYRGPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- DGQLVPJVXFOQEV-NGOCYOHBSA-N carminic acid Chemical compound OC1=C2C(=O)C=3C(C)=C(C(O)=O)C(O)=CC=3C(=O)C2=C(O)C(O)=C1[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O DGQLVPJVXFOQEV-NGOCYOHBSA-N 0.000 description 1
- 239000004106 carminic acid Substances 0.000 description 1
- 235000012730 carminic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940114118 carminic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000008370 chocolate flavor Substances 0.000 description 1
- 229940114081 cinnamate Drugs 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000013409 condiments Nutrition 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000008162 cooking oil Substances 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000003373 curcuma longa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012754 curcumin Nutrition 0.000 description 1
- 239000004148 curcumin Substances 0.000 description 1
- 229940109262 curcumin Drugs 0.000 description 1
- 235000019221 dark chocolate Nutrition 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFLDPWHFBUODDF-UHFFFAOYSA-N diferuloylmethane Natural products C1=C(O)C(OC)=CC(C=CC(=O)CC(=O)C=CC=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 VFLDPWHFBUODDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019961 diglycerides of fatty acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000002036 drum drying Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940093503 ethyl maltol Drugs 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 235000013861 fat-free Nutrition 0.000 description 1
- 229940116007 ferrous phosphate Drugs 0.000 description 1
- 239000000834 fixative Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 235000019264 food flavour enhancer Nutrition 0.000 description 1
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- LYINKTVZUSKQEQ-UHFFFAOYSA-N furan-3-one Chemical compound O=C1COC=C1 LYINKTVZUSKQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003180 glutathione Drugs 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 159000000014 iron salts Chemical class 0.000 description 1
- ATEAWHILRRXHPW-UHFFFAOYSA-J iron(2+);phosphonato phosphate Chemical compound [Fe+2].[Fe+2].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O ATEAWHILRRXHPW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 229910000155 iron(II) phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- SDEKDNPYZOERBP-UHFFFAOYSA-H iron(ii) phosphate Chemical compound [Fe+2].[Fe+2].[Fe+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O SDEKDNPYZOERBP-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYQCGQRIZGCHNB-JLAZNSOCSA-N l-ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(O)=C(O)C1=O TYQCGQRIZGCHNB-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 239000010501 lemon oil Substances 0.000 description 1
- 229960003136 leucine Drugs 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 229940043353 maltol Drugs 0.000 description 1
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 description 1
- 239000003264 margarine Substances 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 235000010935 mono and diglycerides of fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000019960 monoglycerides of fatty acid Nutrition 0.000 description 1
- LPUQAYUQRXPFSQ-DFWYDOINSA-M monosodium L-glutamate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O LPUQAYUQRXPFSQ-DFWYDOINSA-M 0.000 description 1
- 235000013923 monosodium glutamate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004223 monosodium glutamate Substances 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPLYVSYSBPLDOA-GYOJGHLZSA-N n-[(2r,3r)-1,3-dihydroxyoctadecan-2-yl]tetracosanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@H](CO)[C@H](O)CCCCCCCCCCCCCCC BPLYVSYSBPLDOA-GYOJGHLZSA-N 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 235000020939 nutritional additive Nutrition 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 229960002969 oleic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 229940098695 palmitic acid Drugs 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001814 pectin Substances 0.000 description 1
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 description 1
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000035479 physiological effects, processes and functions Effects 0.000 description 1
- SATCULPHIDQDRE-UHFFFAOYSA-N piperonal Chemical compound O=CC1=CC=C2OCOC2=C1 SATCULPHIDQDRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940114930 potassium stearate Drugs 0.000 description 1
- ANBFRLKBEIFNQU-UHFFFAOYSA-M potassium;octadecanoate Chemical compound [K+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O ANBFRLKBEIFNQU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 235000012434 pretzels Nutrition 0.000 description 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000473 propyl gallate Substances 0.000 description 1
- 235000010388 propyl gallate Nutrition 0.000 description 1
- 229940075579 propyl gallate Drugs 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 150000003216 pyrazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 229960002477 riboflavin Drugs 0.000 description 1
- 235000019192 riboflavin Nutrition 0.000 description 1
- 239000002151 riboflavin Substances 0.000 description 1
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 1
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010378 sodium ascorbate Nutrition 0.000 description 1
- PPASLZSBLFJQEF-RKJRWTFHSA-M sodium ascorbate Substances [Na+].OC[C@@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1[O-] PPASLZSBLFJQEF-RKJRWTFHSA-M 0.000 description 1
- 229960005055 sodium ascorbate Drugs 0.000 description 1
- UKLNMMHNWFDKNT-UHFFFAOYSA-M sodium chlorite Chemical compound [Na+].[O-]Cl=O UKLNMMHNWFDKNT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960002218 sodium chlorite Drugs 0.000 description 1
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPASLZSBLFJQEF-RXSVEWSESA-M sodium-L-ascorbate Chemical compound [Na+].OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1[O-] PPASLZSBLFJQEF-RXSVEWSESA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 235000011076 sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001587 sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 229940035048 sorbitan monostearate Drugs 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 229960004274 stearic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003351 stiffener Substances 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 235000019327 succinylated monoglyceride Nutrition 0.000 description 1
- 229960004793 sucrose Drugs 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 235000019605 sweet taste sensations Nutrition 0.000 description 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 230000009967 tasteless effect Effects 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
- YUKQRDCYNOVPGJ-UHFFFAOYSA-N thioacetamide Chemical compound CC(N)=S YUKQRDCYNOVPGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N thioacetamide Natural products CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWHOZHOGCMHOBV-BQYQJAHWSA-N trans-benzylideneacetone Chemical compound CC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 BWHOZHOGCMHOBV-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229940078499 tricalcium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229910000391 tricalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019731 tricalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013976 turmeric Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 description 1
- 229960004295 valine Drugs 0.000 description 1
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 description 1
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011686 zinc sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000009529 zinc sulphate Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/091—Esters of phosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Gegenstand der Erfindung sind das in den vorstehenden Patentansprüchen aufgezeigte Verfahren zur
Herstellung von Würz- und Aromamitteln und diese Mittel als solche.
In Anbetracht des enormen Verbrauchs an Nahrungsmitteln besteht ein zunehmendes Interesse an Substanzen
und Verfahren zum Würzen von Nahrungsmitteln. Dieses Interesse wird nicht nur durch die großen
Mengen verfügbarer natürlicher Geschmacksstoffe angeregt, sondern vielleicht noch mehr durch den
Bedarf an Produkten, die sich zu bestimmen Geschmacksnuancen kombinieren, stabiler sind als natürliche
Materialien, sich besser mit anderen Geschmacksstoffen oder gewürzhaltigen Zusammensetzungen vermischen
und im allgemeinen zu besseren Produkten führen.
In der veröffentlichten niederländischen Patentanmeldung 69/10102 wurde kürzlich darauf hingewiesen,
daß Kochfleischaroma und -geschmacksnoten durch Umsetzung heterocyclischer Ketone mit Schwefelwasserstoff
oder anderen schwefelhaltigen Verbindungen erhalten werden können. Als organische schwefelhaltige
Verbindungen wurden für diese Verwendung Cystein, cysteinhaltige Peptide, wie Glutathion und
Cystin-thioacetamid, und andere einfache Cysteinderivate vorgeschlagen.
In »Chemistry and Physiology of Flavors« von Schultz, Day und Libbey wird angegeben, daß
W i s e b I a 11 α a. (Cereal Chem., 40, 162) Dihydroxy-•ceton
mit Prolin umgesetzt und ein Produkt mit Itarkem crackerähnlichem Aroma erhalten haben. Im
Buch von Schultz u. a. wird auch auf den Zusatz von
Maltol und Isomaltol bei gebackeneii Produkten durch
H ο d g e u. a. (Cereal Chem., 38, 221) hingewiesen. Ein
Abschnitt in »Advances in Heterocyclic Chemistry«, Bd. 7, S. 463, befaßt sich mit der Entdeckung von Ch.
Eugster, daß 2,5-Dimethy!furan-3-on einen intensiven Geruch besitzt, der demjenigen von frischgebackenem
Brot ähnlich ist
Es wurde überraschend festgestellt, daß man erfindungsgemäß Reaktionsprodukte erhält deren Geruch
ίο und/oder Geschmack an Backwaren, gebackene Knollen
oder Schokolade und Kakaoprodukte erinnert. Die erfindungsgemäßen Reaktionsprodukte sind demgemäß
für Würzmischungen gut geeignet und der Verwendung zur Veränderung des Geschmacks- und/oder der
Aromacharakteristiken einer breiten Vielfalt von konsumierbaren Produkten angepaßt wie nachfolgend
mehr im einzelnen erläutert wird.
Diese Umsetzungsprodukte werden durch Aufheizen einer oder mehrerer schwefelfreier Aminosäuren mit 5
bis etwa 8 Kohlenstoffatomen zusammen mit zumindest einem cyclischen Keton der oben angegebenen
allgemeinen Formel erhalten, in der ganz allgemein Ri ein niederer Alkylrest und Y ein gegebenenfalls
substituierter gesättigter oder ungesättigter 2- oder 3atomiger Teil des Rings ist. Das cyclische Keton kann
mithin carbocyclisch oder heterocyclisch sein, wobei als
Heteroatom Sauerstoff bevorzugt wird.
Die gemäß der Erfindung als Ausgangsstoffe zu verwendenden cyclischen Ketone können auch als
cyclische Diketone bzw. cyclische «, /J-Diketone aufgefaßt
werden, da sie in vielen Fällen sowohl in der Ketoals auch in der Enol-Form vorliegen können. So kann
das gemäß der Erfindung bevorzugte cyclische Keton Cycloten (I) oder 2-Hydrox>-3-methyl-2-cyclopenten-1-on
auch als 3-Methylcyclopentan-l,2-dion aufgefaßt werden gemäß
OH
Cycloten
(Enol-Form)
(Enol-Form)
(Keto-Form)
Aus Zweckmäßigkeitsgründen werden diese Produkte im Rahmen der vorliegenden Beschreibung als
cyclische Ketone bezeichnet.
Die gemäß der Erfindung als Ausgangsstoffe zu verwendenden Ketone sind allgemein bekannte Verbindungen
und im Handel erhältlich. Zu ihnen gehören neben dem bereits genannten Cycloten die Ketone:
Äthyl-Cycloten (3-Äthyl-2-hydroxy-2-cyclopenten-1-on)
O
Z-Hydroxy-.Vpropyl-Z-cyclopcnten-l-on
. \ ■■'
^OH
O
O
(H)
(III)
Äthyl-Makol (2-Äthyl-3-hydro.\y-l,4-pyron)
O
O
(IV)
4-Hydroxy-5-methyl-2H-furan-3-ori
H°TT°
O
und 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-2 H-furan-3-on
und 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-2 H-furan-3-on
(V)
(VIj
Zu den gemäß einigen Aspekten der Erfindung bevorzugten cyclischen Ketonen gehören die Hydroxyfuranone
(V) und (VI).
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden schwefelfreien α-Aminosäuren enthalten 5 bis 8 Kohlei.-stoffatome
im Molekül und können aliphatisch oder cyclisch sein. Zu bevorzugten schwefelfreien «-Aminosäuren
gehören Valin, Leucin, Prolin und Hydroxyprolin.
Die hier angewandten Aminosäuren können in Anbetracht der Anwesenheit eines asymmetrischen
Kohlenstoffatoms optisch aktiv sein. Die Bezeichnung schwefelfreie Aminosäuren soll entsprechend sowohl
die rechtsdrehenden und linksdrehenden Formen als auch deren Mischungen in irgendwelchen Verhältnissen
einschließlich der optisch inaktiven racemischen Mischung beinhalten.
Es wurde weiter festgestellt, daß auch Mischungen schwefelfreier Aminosäuren sowie Peptide oder Proteine,
die solche schwefelfreien Aminosäuren enthalten, bei der praktischen Durchführung der Erfindung
verwendet werden können. In der Tat können Mischungen von einer oder mehreren Aminosäuren und
einem oder mehreren cyclischen Ketonen zur Erzeugung eines breiten Spektrums von süßen, Rahm-, Milch-,
Brot-, Backwaren- und Schokoladengeschmacks- und -aromanoten verwendet werden. Demgemäß können
Produkte mit feinen Geschmacksnuancen zur Geschmacks- und/oder Aromaänderung erzielt werden,
wie unten mehr im einzelnen beschrieben wird. Ferner wurde festgestellt, daß Gelatinesorten mit relativ
geringem Gehalt an schwefelhaltigen Aminosäuren als Quelle für schwefelfreie Aminosäuren verwendet
werden können, was offensichtlich möglich ist, weil Gelatine nur geringe Mengen an schwefelhaltigen
Aminosäuren (etwa 0,1% Cystein und Cystin zusammen) und große Mengen an Prolin (18%) und
Hydroxyprolin (14%) zusammen mit geringeren an Leucin und Valin enthält.
Die Umsetzung erfolgt innerhalb eines Temperaturbereichs von 50 bis 2500C, wobei eine Temperatur von
100 bis 150° C bevorzugt wird. Die schwefelfreie
Aminosäure wird in ausreichenden Mengen verwendet zur Erzielung eines Molverhältnisses von Aminosäure
zu cyclischem Keton von 0,1 bis 20:1 mit einem bevorzugten Bereich von 0,5 bis 5:1.
Die Reaktionstemperatur wird unter den jeweils gewählten Bedingungen für eine ausreichende Zeitdauer
aufrechterhalten zur Erzielung eines guten Geschmacks und Aromas, aber wiederum nicht so lange,
daß es zur Bildung von unangenehmen Geschmacks- und/oder Aromawirkungen kommt Dabei dürfte an
Hand der vorliegenden Beschreibung klar sein, daß ein
bestimmter Geschmack in einem Reaktionsprodukt bei hohen Temperaturen innerhalb kürzerer Zeiten entwik-
kelt werden kann als bei tieferen Temperaturen. Die Zeit kann zwischen etwa 2 oder 3 Minuten und 2
Stunden liegen. Bevorzugt wird ein angenehm duftendes oder schmeckendes Reaktionsprodukt in Zeiten zwischen
etwa 5 Minuten und 30 Minuten erzeugt
Die Umsetzung kann bei atmosphärischem, über- oder unteratmosphärischem Druck erfolgen. Allgemein
bevorzugt wird eine Aufheizung zur Bildung des Reaktionsprodukts bei Drücken im Bereich von 0,5 bis
50 at Drücke von 1 bis 20 at werden bevorzugt
Zur Begünstigung eines guten Kontaktes zwischen cyclischem Keton und schwefelfreier Aminosäure sowie
eines guten Wärmetransports und einer bequemen Beeinflussung der Reaktion wird diese in einem
flüssigen Trägermedium von Nahrungsmittelqualität,
wie einem Triglycerid-Öl, wie Kochöl, Kochfett und
ähnlichen Fetten, mehrwertigen Alkoholen, wie Propylenglykol oder Glycerin oder Wasser, durchgeführt.
Mischungen von Trägermedien können verwendet werden. Zusätzlich ist es erwünscht, daß das
Trägermedium von Nahrungsmittelqualität auch als Lösungsmittel für das Reaktionsprodukt wirkt, was, wie
festgestellt wurde, zu einer maximalen Retention flüchtigerer Verbindungen im Reaktionsmedium führt,
die andernfalls verlorengehen würden. Das Reaktionsprodukt wird vorzugsweise in Form einer Lösung
vorgesehen, was die Zudosierung genauer Mengen zu Nahrungsmitteln oder Gewürzmischungen erleichtert.
Die erfindungsgemäßen Reaktionsprodukte sind als Geschmacksstoffe oder Würzmittel für süße, Milch-,
Rahm-, Schokoladen-, Backwaren-, getoasteten Käse, butterartige sowie Back- oder Bratkartoffelgeschmacks-
und/oder -aromanoten geeignet. Die Reaktionsprodukte können direkt zu konsumierbaren Materialien,
wie Eßwaren, zugesetzt oder als Komponenten von Würz- oder Duftmischungen verwendet werden zur
Steigerung, Veränderung, Abwandlung, Modifizierung oder Verbesserung des Geschmacks und/oder Aromas
einer breiten Vielzahl konsumierbarer Materialien.
Die Bezeichnung »Veränderung« soll hier demgemäß in ihren unterschiedlichsten Bedeutungen verstanden
werden und die Herbeiführung eines Geschmacks- oder Duftcharakters bei einem ansonsten milden relativ
geschmack- oder geruchlosen Produkt bezeichnen oder die Verstärkung einer bereits vorhandenen
Geschmackseigenart, wo der natürliche Geschmack in irgendeiner Hinsicht Mängel aufweist oder die Ergänzung
eines vorhandenen Geschmacks- oder Geruchseindrucks zur Abwandlung seiner Qualität, Eigenart,
Intensität oder Vielfalt.
O0 Als »Nahrungsmittel« werden im Rahmen der
vorliegenden Beschreibung sowohl feste als auch flüssige von Mensch oder Tier aufzunehmende Produkte
bezeichnet, die üblicherweise einen gewissen Nährwert haben, aber nicht haben müssen. Dazu
gehören Nahrungsmittel wie Molkereiprodukte, wie Butter, Milch oder Rahm, Brotwaren, Crackers,
Röstmais, Nährmittel und Getreideprodukte, Brezeln, Süßstoffe, die leichte fruchtartige karamel- und
toffeeähnliche Geschmacksnoten herbeiführen, Ahorn, Honig, Back- oder Bratkartoffeln, Milchschokolade,
getoasteter Käse und süßlich verbrannte Geschmacksund Aromanoten. So können derartige Nahrungsmittel
in Form von Gelegenheitsnahrung, Getränken, Zuckerwerk, Nährmitteln, alkoholarmen Getränken, Imbißhappen,
Hunde- und Katzenfutter und anderen Veterinärprodukten, vorliegen.
Die erfindungsgemäßen Reaktionsprodukte sind in der Lage, Nahrungsmitteln eine breite Vielfalt von
organcleptischen Eigenschaften zu verleihen, einschließlich einer Verlängerung der Zeit, in der die
Nahrungsmittel einen annehmbaren Geschmack haben. Die Reaktionsprodukte sind insbesondere wertvoll als
Zusatz für die Reproduzierung der Geschmacks- und Aromaeigenheiten von Nährmitteln und Getreideprodukten,
wie von aus Weizen oder Reis erhaltenen Nährmitteln, Crackers, Reis, Röstmais oder gebackenen
Kartoffeln, indem sie gewisse erwünschte fettige Toastnoten beitragen, die normalerweise in erhitzter,
d. h. leicht gebräunter Butter fehlen.
Bei teilweiser Abhängigkeit von der Konzentration des Reaktionsproduktes, der verwendeten schwefelfreien
Aminosäure und dem Typ des cyclischen Ketons kann das Reaktionsprodukt dazu verwendet werden,
süße honigähnliche Aroma- und Geschmacksnoten zu liefern, wie sie für »Graham-Crackers« charakteristisch
sind oder süße brenzlige Geschmacksnoten, die an das süßliche Backaroma von Brotkrumen erinnern, die in
Butter erhitzt zum Aufschäumen gelangen, bevor sie zusammenfallen und verbrennen sowie zur Herbeiführung
von Geschmackswirkungen von Milchschokolade, überbackenem Käse, gebackenen Kartoffeln oder leicht
fruchtigen Noten wie von Karamel oder Ahorn und Geschmacksnoten mit einem bestimmten Süßmilch-Rahmcharakter.
Das Produkt ist insbesondere brauchbar zum Würzen von Brotwaren und zur Herbeiführung eines Backwarenaromas bei Papierprodukten,
die zum Verpacken von Backwaren wie Brot verwendet werden.
Die Bezeichnung Brotwaren wird im Rahmen der vorliegenden Beschreibung für irgendeines der Teigoder
teigähnlichen Produkte verwendet, von denen man, ohne einschränkend sein zu wollen. Brot, Kuchen,
Brötchen, Keks, Crackers, kleine Kuchen, oder Teegebäck nennen kann.
Die gemäß der Erfindung zu verwendenden cyclischen Ketone sind weiterhin in der Weise vorteilhaft
daß sie selbst einen anregenden Geschmackscharakter besitzen und so in der Reaktionsproduktmischung
belassen werden können, wodurch die Notwendigkeit einer Abtrennung und Gewinnung des Produktes in
reiner Form und die damit verbundenen Kosten entfallen, die anderenfalls recht beträchtlich sein
können. So mischt sich der Geschmack des nicht umgesetzten cyclischen Ketons mit demjenigen des
Reaktionsprodukts unter Bildung eines kräftigen Würzzusatzes bzw. Geschmackslieferanten.
Wenn die erfindungsgemäßen Reaktionsprodukte in Würzmischungen verwendet werden, können sie mit
herkömmlichen Geschmacksstoffen oder Zusatzstoffen kombiniert werden. Derartige Mitbestandteile oder
Geschmackshilfs- und -zusatzstoffe sind dem Fachmann für eine solche Verwendung wohl bekannt und in der
Literatur ausgiebig beschrieben. Abgesehen von dem strikten Erfordernis, daß irgendein solcher Zusatzstoff
für die Aufnahme durch den Menschen geeignet und also nicht toxisch oder anderswie unschädlich sein muß.
können beliebige herkömmliche Materialien verwendet werden, und sie umfassen auf breiter Basis andere
Geschmacksstoffe, Trägermittel, Stabilisatoren, Eindikker, oberflächenaktive Mittel, Konditionierungsmittel
und geschmackssteigernde Mittel.
Zu solchen herkömmlichen würzenden Materialien gehören gesättigte und ungesättigte Fett- und Aminosäuren,
Alkohole, einschließlich primäre und sekundäre Alkohole; Ester; Carbonylverbindungen, einschließlich
ίο Ketone und Aldehyde; Lactone; andere cyclische
organische Materialien, einschließlich Benzolderivate, Alicyclen, Heterocyclen, wie Furane, Pyridine und
Pyrazine oder Derivative derselben; Proteine; Fette; Kohlehydrate; sogenannte Geschmackspotentiatoren,
wie Mononatriumglutamat, Guanylate und Inosinate; natürliche Geschmacksstoffe; ätherische öle und
Extrakte; künstliche Geschmacksstoffe.
Zu Stabilisatoren gehören haltbarmachende Mittel wie Natriumchlorid, Antioxidantien, wie Calcium- und
Natriumascorbat, Ascorbinsäure, butyliertes Hydroxyanisol,
butyliertes Hydroxytoluol oder Propylgallat, Mittel zum Einlegen, wie Zitronensäure, Äthylendiamim;etraessigsäure
und Phosphate.
Zu Eindickern gehören Materialien, wie Träger, Bindemittel, Schutzkolloide, Susrjendierungsmittel,
Emulgatoren wie Agar-Agar, Karra'geen, Cellulose und Cellulosederivate wie Carboxymethylcellulose und
Methylcellulose, natürliche und synthetische Gummioder Schleimstoffe wie Gummiarabikum und Traganthgummi
und andere proteinartige Materialien, Fette. Kohlehydrate, Stärken und Pektine.
Zu oberflächenaktiven Mitteln gehören Emulgatoren, wie Mono- und/oder Diglyceride von Fettsäuren, wie
Caprinsäure, Caprylsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Oleinsäure, Myristinsäure, Linolensäure, Lecithin, Entschäumungs-
und geschmacksdispergierende Mittel, wie Sorbitanmonostearat Kaliumstearat und hydrierter
Talgalkohol.
Zu Konditionierungsmitteln gehören Verbindungen wie Bleich- und Reifungsmittel, wie Benzoylperoxid
Calciumperoxid, Wasserstoffperoxid, Stärkemodifikatoren,
wie Peressigsäure, Natriumchlorit, Natriumhypochlorit Propylenoxid, Bernsteinsäureanhydrid. Puffer
und Neutralisierungsmitte!, wie Natriumacetat, Ammoniumbicarbonat, Ammoniumphosphat Zitronensäure,
Milchsäure, Essig; Farbstoffe, wie Carminsäure Koschenille, Curcuma, Curcumin; Steifungsmittel wie
Natriumaluminiumsulfat, Calciumchlorid und Calciumgluconat; Texturmittel; Antianbackrnittel, wie Calciumaluminiumsulfat
und Tricalciumphosphat; Enzyme Hefenahrungen, wie Calciumlactat und Calciumsulfat
Nährzusätze, wie Eisensalze, wie Ferriphosphat, Ferripyrophosphat
Ferrogluconat, Riboflavin, Vitamine Zinkquellen, wie ZinkcWorid, Zinksulfat
Die Reaktionsprodukte oder diese enthaltende Zusammensetzungen können mit einem oder mehrerer
Trägermitteln oder Trägern für ihre Zugabe zl speziellen Produkten kombiniert werden. Trägermitte!
können eßbare oder anderswie geeignete Materialien sein, wie Äthylalkohol, Propylenglykol, Wasser. Zt
Trägern gehören Materialien wie Gummiarabikum Karra'geen oder andere Gummi- bzw. Schleimstoffe
Das Reaktionsprodukt kann mit dem Träger durch herkömmliche Mittel wie Sprühtrocknen oder Trommeltrocknen
zusammengebracht werden. Derartige Träger können auch Materialien zur Bildung eingekap
seiter Produkte umfassen. Wenn der Träger eine Emulsion ist kann die Würzmischung auch Emulgato-
ren, wie Mono- und Diglyceride von Fettsäuren, enthalten. Mit diesen Trägern oder Trägermitteln kann
die gewünschte physikalische Form der Zusammensetzung erhalten werden.
Dem Fachmann dürfte klar sein, daß das Reaktions- s produkt zu dem zu würzenden Material zu irgendeinem
geeigneten Zeitpunkt der Bereitung des Endproduktes zugesetzt werden kann. So kann das Reaktionsprodukt,
wenn es zur Veränderung oder anderswie Abwandlung des Geschmacks eines Nahrungsmittels verwendet wird, ι ο
der ursprünglichen Mischung, dem Teig, der Emulsion, dem Schlagteig, dem natürlichen Produkt od. dgl. vor
irgendeiner Koch- oder Exhitzungsbehandlung zugesetzt werden. Alternativ kann es in einer späteren Stufe
der Zubereitung hinzugefügt werden, wenn Verflüchtigungsverluste während früherer Zubereitungsstufen
übermäßig hoch sein würden. Die verwendete Menge an Reaktionsprodukt sollte ausreichen, dem Produkt bzw.
der Speise den gewünschten Geschmackscharakter zu verleihen, andererseits sind jedoch übermäßige Mengen
desselben nicht nur unnütz und unwirtschaftlich, sondern führen auch zu eiiner Unabgeglichenheit des
Geschmacks, des für den Verzehr oder die Aufnahme bestimmten Produkts. Darüber hinaus kann bei einem
zu hohen Konzentrationsbereich in einer Würzmischung (und ebenso in einem Nahrungsmittel) der
angenehme Nahrungscharakter des Reaktionsprodukts verlorengeher.
Die angewandte Menge wird von dem jeweiligen endgültigen Nahrungsmittel oder konsumierbaren Produkt
abhängen sowie von Ausmaß und Art des ursprünglich im Produkt vorhandenen Geschmacks, der
weiteren Verarbeitung oder Behandlung, der das Produkt ausgesetzt wird, regionalen oder anderen
Faktoren, der Art der Lagerung des Produkts, wenn eine solche stattfindet und der Behandlung vor dem
Verzehr, wie Backen, oder Braten, die beim Produkt Endverbraucher vorgenommen werden. Die
A) Herstellung der erfindungsgemäßen Würz- unc Aromamittel
Beispiel 1
Eine Mischung aus folgenden Bestandteilen:
Eine Mischung aus folgenden Bestandteilen:
Bestandteil
Menge (g;
Bezeichnungen »wirksame Menge« und »ausreichende Menge« sollen demgemäß im Zusammenhang mit
vorliegender Erfindung so verstanden werden, daß die Menge der Veränderung des Geschmacks und/oder
Aromas des Nahrungsmittels, oder anderen konsumierbaren Materials angemessen ist.
Es ist erwünscht, daß die endgültige Zusammensetzung 0,5 bis etwa 2000 ppm Reaktionsprodukt enthält.
Spezieller wird in Nahrungsmitteln oder Speisen die Verwendung von etwa i bis 1500 ppm bevorzugt, und in
einigen besonders bevorzugten Fällen liegt der Gehalt an Retktionsprodukt bei etwa 3 bis etwa 1000 ppm.
Alle im Rahmen der vorliegenden Beschreibung angegebenen Teile, Proportionen, Prozentsätze und
Verhältnisse sind, wenn nichts anderes angegeben ist, auf das Gewicht bezogen.
Die Reaktionsprodukte gemäß der Erfindung sind auch einzeln oder in Form von Mischungen als
Duftstoffe brauchbar. Sie können dazu verwendet werden, einen kräftigen karamelähnlichen süßen Duft
nach Gebackenem beizutragen.
Zusammenfassend sei festgehalten, daß sich die spezifischen Würz- und Aromanoten der erfindungsgemäßen
Produkte nicht im bekannten Stand der Technik finden. Dadurch bietet sich dem Fachmann der Vorteil,
geeignete Würz- und Aromamittel zu formulieren und diese ferner mit anderen V/ürz- und Aromamitteln zu
mischen.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.
L-Prolin 1,0
4-Hydroxy-2,5-dimethyI-2(H)-furan-3-on 1,0
Baumwollsamenöl 10,0
wurde aufgeheizt und gerührt. Die Temperatur stieg aul
125°C innerhalb von 10 Minuten, wobei eine aus einer klaren gelben Lösung und einem braunen Rückstand
bestehende Aufschlämmung gebildet wurde.
Der Duft der Aufschlämmung erinnerte an »Graham-Crackers«, d. h., er hatte eine süße honigähnliche Note
und eine definierte Crackersnote.
Beispiel 2
Eine Mischung aus folgenden Bestandteilen:
Eine Mischung aus folgenden Bestandteilen:
Bestandteil Menge (g)
L-Prolin 0,3
4-Hydroxy-2,5-dimethyl-2(H)-furan-3-on 0,3
Kochfett 3,3
wurde 10 Minuten lang auf 125°C aufgeheizt. Das Kochfett schmolz und wurde goldgelb. Das Furanderivat
löste sich vollständig, während das L-Prolin teilweise einbräunte und teilweise gelöst wurde.
Der Duft des Reaktionsproduktes erinnerte an Brot.
Beispiel 3
Eine Mischung aus folgenden Bestandteilen:
Eine Mischung aus folgenden Bestandteilen:
Bestandteil Menge (g)
L-Prolin 1,0
4-Hydroxy-2,5-dimethyl-2(H)-furan-3-on 2,0
Kochfett 20,0
wurde einheitlich durchmischt und dann in einem konischen Kolben innerhalb von 15 Minuten von
Zimmertemperatur auf 1400C gebracht, wo sie IC
Minuten lang gehalten wurde.
Es wurde eine aus einer orangehellbraunen Lösung mit einer beträchtlichen Menge Sediment bestehende
Aufschlämmung erhalten, die ein an Mais erinnerndes Aroma besaß, obgleich diese Note schwach war,
Zusätzlich besaß diese Aufschlämmung einen difinierten süßen Geschmack.
Beispiel 4
Eine Mischung aus folgenden Bestandteilen:
Eine Mischung aus folgenden Bestandteilen:
Bestandteil Menge (g)
4-Hydroxy-2,5-dimethyl-2(H)-furan-3-on 0,25
L-Prolin 2,0
Propylenglykol 20,0
wurde in einem Erlenmeyerkolben aufgeheizt Das Furanderivat löste sich rasch auf, das L-Prolin löste sich
etwas langsamer unter Bildung einer klaren goldgelben Lösung. Die Temperatur der Reaktionsmischung wurde
5 Minuten lang auf 1050C gebracht, und die Mischung
wurde dann abkühlen gelassen.
Das Reaktionsprodukt erwies sich als mit gut abgeglichenen Mais- und süßbrandigen Noten begabt.
Beispiel 5
Eine Mischung aus folgenden Bestandteilen:
Eine Mischung aus folgenden Bestandteilen:
L-Prolin 2,0
Propylenglykol 25,0
wurde zusammengemischt und in einem Erlenmeyerkolben auf einer heißen Platte erhitzt. Die zu Beginn
erhaltene farblose Lösung wurde beim weiteren Erhitzen hellgoldfarben. Nach Erreichen einer Temperatur
von 145°C wurden 0,25 g 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2H-furan-3-on
zugesetzt, die Wärmezufuhr unterbrochen und die Reaktionsmischung in eine mit Stopfen
versehene Flasche überführt
Der Geschmack dieser Mischung wurde als etwas •chächer als der des Produktes vom Beispiel 4 befunden
mit stärkeren Nährmittel- und Maisnoten.
Beispiel 6
Eine Mischung aus folgenden Bestandteilen:
Eine Mischung aus folgenden Bestandteilen:
Bestandteil Menge (g)
Äthyl-Maltol 0,3
L-Prolin 2,0
Propylenglykol 20,0
wurde in einem Erlenmeyerkolben innerhalb von 3 Minuten von 25 auf 1400C aufgeheizt und weitere 2
Minuten lang bei 1400C gehalten. Die Mischung wurde dann zur Abkühlung in eine mit Stopfen versehene
Flasche überführt. Das Produkt schmeckte stärker nach verbranntem Zucker und war fruchtartiger als das
Material gemäß Beispiel 4 und besaß eine ausgeprägte Cracker-Nährmittelnote.
Beispiel 7
Eine Zusammensetzung mit folgenden Bestandteilen:
Eine Zusammensetzung mit folgenden Bestandteilen:
Bestandtei1 Menge (g)
Cycloten '... 0,25
L-Prolin 2,0
Propylenglykol 20,0
wurde innerhalb von 7 Minuten von 25 auf 1200C
Aufgeheizt
Das Material hatte eine süße brenzliche Aromanote tiach verbranntem Zucker.
Beispiel 8
Eine Zusammensetzung mit folgenden Bestandteilen:
Eine Zusammensetzung mit folgenden Bestandteilen:
Bestandteil Menge (g)
Äthyl-Cycloten 0,3
L-Prolin 2,0
Propylenglykol 20,0
wurde innerhalb von etwa 8 Minuten von Zimmertemperatur auf 155" C aufgeheizt Das Material hatte
karamel-, rum- und toffeeähnliche Noten und war im Gesanitcharakter »schwerer« als das Reaktionsprodukt
gemäß Beispiel 4·.
Beispiel 9
Eine Mischung mit folgenden Bestandteilen:
Eine Mischung mit folgenden Bestandteilen:
Menge (g)
Menge (g)
DL-Leucin 0,7
4-Hydroxy-2,5-dimethyl-2(H)-furan-3-on 0,7
Propylenglykol 28
wurde innerhalb von 5 Minuten auf 155° C aufgeheizt
und bei dieser Temperatur 5 Minuten belassen. Einige Feststoffe waren ungelöst.
Das resultierende Material duftete nach überbackenem
Käse und butterardg mit einem Unterg-und von Schokolade.
Beispiel 10
Eine Mischung mit folgenden Bestandteilen:
Eine Mischung mit folgenden Bestandteilen:
DL-Valin 0,5
4-Hydroxy-2,5-dimethyl-2(H)-furan-3-on 0,5
Propylenglykol 25
wurde in einem Erlenmeyerkolben aufgeheizt. Die Temperatur stieg innerhalb von 10 Minuten von 28 auf
130°C. Die Mischung ergab eine klare goldgelbe Lösung
mit einem Aroma von süßen Backwaren. Sie wurde in eine Flasche überführt. Beim Stehen bildete sich etwas
Niederschlag.
Beispiel 11
Eine Mischung mit folgenden Bestandteilen:
Eine Mischung mit folgenden Bestandteilen:
Bestandteil Menge (g]
Gelatine o,75
4-Hydroxy-2,5-dimethyl-2(H)-furan-3-on 0£5
Propylenglykol 28
wurde innerhalb von 7 Minuten auf 1600C aufgeheizi
unter Erzielung einer bernsteinfarbenen gelatinöser Lösung mit einem süßen Nährmittelgeruch. Der
abschließende Niederschlag hat den Geschmack vor gerösteten gebackenen Kartoffeln.
Beispiel 12
Eine Mischung mit folgenden Bestandteilen:
Eine Mischung mit folgenden Bestandteilen:
Bestandteil ^ Menge (g]
Vaiin o,9
4-Hydroxy-2,5-dimethyl-2(H)-furan-3-on 0,6
Propylenglykol 50
wurde in eine Parr-Bombe gebracht und in einem Ölbad
10 Minuten lang unter Druck auf 205° C aufgeheizt Die Bombe wurde dann abgekühlt und ihr Inhalt in eine mit
Stopfen versehene Flasche überführt Das klare orangebernsteinfarbene Produkt hat ein appetitanregendes
süßes Milcharoma mit einigen »Grünnoten«.
Bei Geschmacksprüfung bei 500 ppm in Wasser hatte
es einen charakteristischen Geschmack nach dunkler Schokolade.
B) Verwendung der erfindungsgemäßen Würz- und Aromamittel.
Beispiel 13
Durch Zusammenmischen von 1350 g Weizenmehl und 800 ml Wasser wurde ein heller Brotteig hergestellt.
Zu dem Teig wurden folgende Bestandteile zugesetzt:
Bestandteil
Menge (g)
Hefe 27,0
Natriumchlorid 27,0
Rohrzucker 67,5
Kochfett 54
Nichtfettes Trockenmilchpulver 40,5
Hefenahrung 0,50
Lockerungsmittel
(succinylierte Monoglyceride 3,4
6 g des gemäß Beispiel 2 durch Umsetzung von L-Prolin mit 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-2(H)-furan-3-on
erhaltenen Produktes wurden zum Teig zugegeben. Der Teig wurde dann 8 Minuten lang durchmischt und 45
Minuten lang bei 400C aufgehen gelassen. Der Teig wurde dann 45 Minuten bei 2100C gebacken.
Das erhaltene Brotwarenprodukt hatte eine an die Kruste von hausgemachtem italienischem Brot erinnernde
Geschmacksnote und annehmbare, bleibende Geschmackseigenschaften über eine Zeitdauer von 1
Woche und bestrichen mit Margarine eine gute Geschmackseigenart.
Zu Vergleichszwecken wurde ein ähnliches Brotprodukt hergestellt, bei dem jedoch das Reaktionsprodukt
aus schwefelfreier Aminosäure und cyclischem Keton weggelassen wurde. Dieses hatte einen »leeren«
Geschmack, zeigte ein typisches Nachlassen des Geschmacks bei Lagerung über eine Zeitdauer von 1
Woche und erforderte einen teuren Butteraufstrich für einen annehmbaren Geschmack.
30
15
Bestandteil
Menge (g)
Propylenglykol ...
Benzaldehyd
Zitronenöl
Butylbutyryüactat.
Diacetyl
Diacetyl
.85,025
. 0,125
. 0,25
■ 2,5
. 3,0
. 0,125
. 0,25
■ 2,5
. 3,0
Bestandteil
Menge (g)
Äthylbutyrat 4,0
Buttersäure 4,0
Produkt gemäß Beispiel 4 0,3
Die Zugabe der 0,3 Teile des Umsetzungsproduktes von L-Prolin und 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2(H)-furan-3-on
veränderte den Charakter des Geschmacks von »frisch« nach »gekocht, leicht gebräunt«. Bei Verwendung
von 3 Teilen des Reaktionsprodukts an Stelle der 0,3 Teile ließ sich der Charakter des Geschmacks mit
»leicht gebräunter Butter« beschreiben.
Beispiel 15
Ein Butternachahmungskonzentrat mit Röstmaisgeschmack mit dem gemäß Beispiel 7 hergestellten
Reaktionsprodukt aus Cycloten und Prolin in einer Menge von 0,6 Gewichtsprozent wurde nach folgendem
Rezept hergestellt:
Bestandteil
Menge (g)
Propylenglykol 704,5
2-Acetylpyrazin 0,5
Benzylidenaceton 3,0
Cinnamataldehyd 4,0
Heliotropin 5,0
Valeriansäure 6,0
Cinnamylbutyrat 9,0
Äthylbutyrat 10,0
Benzodihydropyron 12,0
Vanillin 40,0
Milchsäure 50,0
Buttersäure 100,0
Diacetyl 50,0
Reaktionsprodukt gemäß Beispiel 8 6,0
40
Beispiel 14
Es wurde eine Buttergeschmacksmischung mit fol- 45 eines
genden Bestandteilen hergestellt:
Beispiel 16
Durch Aufsprühen der Lösung gemäß Beispiel 15 aul
mildschmeckende Chips auf Maisbasis zur Erzielung eines annähernden Konzentrationsbereichs von 0,04
Gewichtsprozent wurde ein »Corn Chip«-Imbißproduki hergestellt. Das resultierende Produkt wurde danr
luftgetrocknet, bevor es durch einen Geschmacksprü fungsausschuß getestet wurde. Eine Mehrzahl de;
Ausschusses bevorzugte die behandelten Chips weger des bitterartigen Röstmaisgeschmacks und -aromas.
Die Verwertung der Erfindung kann durch gesetzli ehe Bestimmungen, insbesondere durch das Lebensmit
telgesetz, beschränkt sein.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung von Würz- und
Aromamitteln unter Erhitzen eines cyclischen Ketons mit einer schwefelfreien «-Aminosäure,
dadurch gekennzeichnet, daß man eine Mischung aus
(A) mindestens einem Keton aus der Gruppe
2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1 -on,
2- Hydroxy-S-äthyl^-cyclopenten-1 -on,
2-Hydroxy-3-propyl-2-cyclopenten-1 -on,
2-Äthyl-3-hydroxy-1,4-pyron,
4-Hydroxy-5-methyl-2-H-furan-3-onund
4-Hydroxy-2,5-dimethyl-2-H-furan-3-onmii
2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1 -on,
2- Hydroxy-S-äthyl^-cyclopenten-1 -on,
2-Hydroxy-3-propyl-2-cyclopenten-1 -on,
2-Äthyl-3-hydroxy-1,4-pyron,
4-Hydroxy-5-methyl-2-H-furan-3-onund
4-Hydroxy-2,5-dimethyl-2-H-furan-3-onmii
(B) mindestens einer α-Aminosäure, die 5 bis 8 C-Atome aufweist, oder Gelatine (Molverhältnis
B : A 0,1 bis 20 :1) in Gegenwart eines flüssigen Trägermediums von Nahrungsmittelqualität
auf 50 bis 250° C aufheizt
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Aufheizen bis auf Temperaturen
von 100 bis 150° C vornimmt
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Aufheizdauer 2 Minuten bis
2 Stunden, insbesondere 5 bis 30 Minuten, beträgt
4. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet daß man das
Aufheizen bei einem Druck von 0,5 bis 50 at, insbesondere 1 bis 20 at vornimmt
5. Würz- und Aromamittel, hergestellt nach dem Verfahren der vorhergehenden Ansprüche.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP45033042A JPS49820B1 (de) | 1970-04-20 | 1970-04-20 | |
JP3304370 | 1970-04-20 | ||
JP3304270 | 1970-04-20 | ||
JP3304370A JPS4940212B1 (de) | 1970-04-20 | 1970-04-20 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2118893A1 DE2118893A1 (de) | 1971-11-04 |
DE2118893B2 true DE2118893B2 (de) | 1976-04-15 |
DE2118893C3 DE2118893C3 (de) | 1976-12-02 |
Family
ID=
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2118893A1 (de) | 1971-11-04 |
SE383890B (sv) | 1976-04-05 |
NL7105321A (de) | 1971-10-22 |
FR2092064A1 (de) | 1972-01-21 |
CA988938A (en) | 1976-05-11 |
FR2092064B1 (de) | 1975-06-06 |
GB1308434A (en) | 1973-02-21 |
CH553170A (de) | 1974-08-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2100923B2 (de) | ||
DE1692688C3 (de) | Verfahren zur Herstellung eines synthetischen Fleischaromas | |
DE2417385A1 (de) | Wuerzen mit schwefel enthaltenden verbindungen | |
DE1692759A1 (de) | Geschmackstoff | |
DE1932799B2 (de) | Verfahren zur herstellung von aromastoffen fuer lebensmittel und verwendung dieser aromastoffe zum aromatisieren von lebensmitteln | |
DE2312996A1 (de) | Neue heterocyclische aromamittel und ihre herstellung | |
DE2413138A1 (de) | Geniessbare zubereitungen mit fleischgeschmack und verfahren zu ihrer herstellung | |
DE2166575A1 (de) | Substituierte thiazole | |
DE69834055T2 (de) | Verfahren zur herstellung von aromen und deren anwendung in bäckereierzeugnissen | |
DE2354345B2 (de) | Verfahren zur Geschmacks- und Aromabeeinflussung von Nahrungsmitteln | |
DE2353795A1 (de) | Verfahren und mittel zur aenderung der organoleptischen eigenschaften von verbrauchbaren materialien | |
DE2144074C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Würz- und Aromamitteln und diese Mittel als solche | |
DE2166810C3 (de) | 5,7-Dihydrothieno [3,4-b] pyrazine, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung | |
DE2118893B2 (de) | D-pantethein-s-sulfonsaeuren und deren salze | |
DE60131930T2 (de) | Thiocarbonate als Vorläufer von Aromavermittler | |
DE2220743C3 (de) | Verwendung von bestimmten Trithianen und Dithiazinen zur Veränderung des Geschmacks bzw. Duftes und des Aromas von Nahrungsmitteln | |
DE1964276C3 (de) | 2-Acyl-2-thiazoline, ihre Herstellung und Verwendung | |
DE2742391C3 (de) | 2-Alkyl-substituierte 4,5- Dimethyl-A3 -thiazoline, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung | |
DE2225285C3 (de) | Verfahren zur Abrundung und Verbesserung des Charakters von Fleischduftmitteln und hierfür geeignetes Mittel | |
DE2220743B2 (de) | Verwendung von bestimmten trithianen und dithiazinen zur veraenderung des geschmacks bzw. duftes und des aromas von nahrungsmitteln | |
DE2141916C3 (de) | 2-Methyl-5,7-dihydrothieno [3,4-d] pyrimidin, Verfahren zu seiner Herstellung und Verwendung | |
DE2144074A1 (de) | Würz und Aromamittel, ihre Her stellung und Verwendung | |
DE2049704A1 (de) | Verfahren zum Herstellen eines Fleisch Aromastoffes | |
DE2117926C3 (de) | 5,6,7,8-Tetrahydro-chinoxaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihrer Verwendung | |
DE2042178C (de) | Geschmacks bzw Duftzusammensetzung fur Nahrungsmittel |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |