DE1932799B2 - Verfahren zur herstellung von aromastoffen fuer lebensmittel und verwendung dieser aromastoffe zum aromatisieren von lebensmitteln - Google Patents

Verfahren zur herstellung von aromastoffen fuer lebensmittel und verwendung dieser aromastoffe zum aromatisieren von lebensmitteln

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Description

IO
«5
in der X eine der Gruppen
CH2 CHCH3
CHC2H5
CHCH3OH
oder
CH
Il
CH
CH1
bedeutet, R einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R' ein Wasserstoffatom oder einen Acylrest mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen enthält, in Gegenwart von Wasser mit Schwefelwasserstoff oder einem Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsulfid- bzw. -hydrosulfid oder mit Cystein, Thioacetamid, Mercaptoacetamid oder Glutathion als Schwefelwasserstoff liefernde Substanz in einem Gewichtsverhältnis von Keton zu Schwefelwasserstoff von 1 : 10 bis IO : 1 bei Temperaturen von 0 bis 150°C umsetzt.
2. Verwendung eines nach Anspruch 1 hergestellten Aromastoffes zum Aromatisieren von Lebensmitteln.
Die Erfindung betrifft den in den Patentansprüchen 1 und 2 gekennzeichneten Gegenstand.
Aus der Literatur sind verschiedene Verfahren zur Herstellung von fleischähnlichen Aromen bekannt.
In der DT-AS 1105 697 ist ein Verfahren zur Herstellung von Aromasloffen bekannt, bei dem man (a) Cystein und/oder dessen Hydrochlorid und (b) Arginin, Glutaminsäure oder Prolin mit Furan oder einem in bestimmter Weise in der 2-Stellung substituierten Furan in Gegenwart von Wasser bei erhöhter Temperatur umsetzt.
Dabei werden Aromastoffe erhalten, die Lebensmitteln insbesondere einen »flcischartigen Geschmack« zu erteilen vermögen. Das Aroma dieser Stoffe isl demjenigen von gebratenem Fleisch nicht ähnlich.
Ferner wird in der BE-PS 6 59 256 ein Verfahren zur Herstellung eines Aronialisierungsprocluktes für ein Lebensmittel beschrieben, bei dem bei erhöhter Temperatur und in Lösung oder wäßrigen Suspensionen ein Stoff mit einer freien 3H-Gruppe und mindestens einem Monosaccharid mit mindestens einer Aminosäure umgesetzt wird. Als SH-Gruppen enthaltende Substanz können z. B. Cystein oder Glutathion oder deren Mischungen eingesetzt werden. Die hierbei erhaltenen Aromatisierungsprodukte besitzen einen ähnlichen Geschmack wie Fleischextrakt
Weiterhin ist aus J. Agr. Food Chem.(1968), S.!016 bis 1021, bekannt, daß durch Extraktion einer klaren Fleischbrühe mit Diäthyläther, Fraktionierung des konzentrierten Extraktes durch Gasflüssigkeitschromatographie zwei Komponenten mit charakteristischem Geruch erhalten werden, von denen die eine mit Caramelgeruch das 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3-(2H)-furanon und die andere mit dem Geruch nach gebrannter Zichorie das 4-Hydroxy-5-methyl-3-(2H)-furanon darstellt.
Es wurde nun ein Verfahren gefunden, das Aromastoffe für Lebensmitte! ergibt, die dem Aroma von gebratenem odergebackenem Fleisch ähnlich sind.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Aromastoffen für Lebensmittel ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein heterocyclisehes Keton der allgemeinen Formel
RO O
R O
in der X eine der Gruppen
CHC2H,
CHCH3
\
CHCH2OH
40
CH
CH
oder
CH2
bedeutet, R einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R' ein Wasserstoffatom oder einen Acylrest mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen enthält, in Gegenwart von Wasser mit Schwefelwasserstoff oder einem Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsulfid- bzw. -hydrosulfid oder mit Cystein, Thioacetamid, Mercaptoacetaniid oder Glutathion als Schwefelwasserstoff liefernde Substanz in einem Gewichtsverhältnis von Keton zu Schwefelwasserstoff von 1 : 10 bis 10 : 1 bei Temperature ren von 0 bis 150"C umsetzt.
Geeignete heterocyclische Ketone sind z. B. insbesondere solche, in denen R einen Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl- oder n-ButylrcM und R' ein Wasserstoff atom bedeutet.
fts Geeignete Acylreste R' sind beispielsweise der Acetyl-, Propionyl-. n-ßutyryl-. Isobuiyrylrest und als Alkylrest R' seien der Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-. Isopropyl- oder n-Buiylrcst genannt.
yy.
^Hydroxy^-methyl-S-äthyl^-dihydrofuran-B-on.
'i-Hydroxy-S-melhyl^-äthyl^-dihydrofuran-S-op,
't-Hydroxy^S-diäthyl^-dihydrofuran-a-on,
^Hydroxy^-hydroxymethyl-S-r.iethyl-2.3-dihydrofuran-3-on.
4-Aceloxy-5-methyl-2,3-dihydrofuran-3-on,
Eiinige der zu verwendenden Ketone zeigen Ketoenoltautomerie. Aufgrund von analytischen Werten einschließlich von Infrarot- und kernmagnetischen Spektren ist jedoch anzunehmen, daß sie unter gewöhnlichen Bedingungen in der Enolform. die durch die obengenannte allgemeine Formel dargestellt wird, vorliegen.
Bevorzugte, als Ausgangsstoffe zu verwendende Furanone sind z. B.
4-Hydroxy-5-meihyl-2,3-dihydrofuran-3-on, Hd^Sdihl^adihd
'5
Die zu verwendenden alkylsubstituierten Furanone können in üblicher Weise durch Erhitzen eines Diketodiesters der allgemeinen Formel
H H
I i
R1-C-C-C-C-R2
A1 O O A2
in der R1 und R2 ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen bedeuten, mit der Maßgabe, daß die Anzahl der Kohlenstoffatome von R, und R2 zusammen wenigstens 1 ist und A1 und A2 Säurereste darstellen, in einem wäßrigen sauren Medium, das wenigstens 50 Voi.-%, vorzugsweise wenigstens 75 Vol.-%, Wasser enthält und wobei der Rest aus einem mit Wasser mischbaren, polaren Lösungsmittel, wie einem niedrigen aliphatischen Alkohol, z. B. Methanol oder Äthanol, besteht, hergestellt werden. Die Säurereste Ai und A2 können von Carbonsäuren, insbesondere von niederen aliphatischen Carbonsäuren abgeleitet werden. Bevorzugte Estergruppen sind diejenigen von Essigsäure und Propionsäure.
Bevorzugte als Ausgangsstoffe zu verwendende Pyrone sind z. B.
3-Hydroxy-2-methyl-l,4-pyron (Maltol),
3-Hydroxy-2-äthyl-1,4-pyron (Äthylmaltol).
Für das erfindungsgemäße Verfahren kann der Schwefelwasserstoff, in der Form eines Gases, einer Flüssigkeit oder einer Lösung verwendet werden.
Von Cystein, Glutathion oder Thioacetamid können deren Salze, z. B. Kalium- oder Natriumsalze, Hydrochloride, Ester oder andere einfache Derivate eingesetzt werden.
Die ein entsprechendes Keton und Schwefelwasserstoff oder eine entsprechende Schwefelwasserstoff liefernde Substanz enthaltende Reaktionsmischung kann gegebenenfalls auch andere Bestandteile enthalten, welche die Eigenschaft des erzeugten Aromastoffes verbessern oder erhöhen. Diese Bestandteile können vor, während oder nach der Umsetzung zugesetzt werden.
Beispielsweise können Aminosäuren wie Arginin, Glutaminsäure, Prolin, Glycin, «-Alanin, ^-Alanin. Threonin, Lysin, Leucin, Isoleucin, Serin, Valin, Histidin oder ein Salz desselben zugegeben werden.
Wird ein Überschuß von Schwefelwasserstoff verwendet, so ist es zweckmäßig, diesen in üblicher Weise zu entfernen.
Die Reaktion muß unter Bedingungen ausgeführt werden, bei denen wenigstens eine Spur von Wasser in der Reaktionsmischung vorhanden ist; zweckmäßigerweise soll die Menge an Wasser, auf das Gewicht bezogen, wenigstens gleich der Menge von Schwefelwasserstoff oder Schwefelwasserstoff liefernder Substanz sein. Es wird jedoch aus Zweckmäßigkeitsgründen vorgezogen, daß die Gewichtsmenge an Wasser wenigstens gleich derjenigen der Reaktionsieilnehmer sein soll, so daß eine innige Mischung der Bestandteile dadurch erleichtert wird. Es ist auch möglich, die Reaktion auszuführen, wenn das Wasser in Form von Kristallwasser gebunden ist, z. B. als Natriumsulfid-Nonahydrat, das sowohl als Schwefelwasserstoff liefernde Substanz als auch als Quelle für das Wasser wirkt.
Die Reaktionsgeschwindigkeit hängt von der Temperatur ab. wobei höhere Temperaturen im allgemeinen eine höhere Reaktionsgeschwindigkeit ergeben.
Die Reaktion wird bei einer Temperatur von 0 bis 150 C durchgeführt. Zweckmäßigerweise wird über 60' C und insbesondere zwischen 90 und 110 C gearbeitet.
Es ist notwendig, oberhalb Atmosphärendruck /u arbeiten, wenn wäßrige Systeme auf eine Temperatur oberhalb des Siedepunkts des Systems bei Atmosphärendruck erhitzt werden. Vorteilhafterweise wird unter Druck gearbeitet, wenn einer der Reaktionsteilnehmer ein Gas ist, z. B. Schwefelwasserstoff.
Bei Anwesenheit einer größeren Menge von Wasser kann der pH-Wert der Reaktionsmischung in dem Bereich von 2 bis 10 liegen, jedoch werden Werte zwischen 4 und 7 bevorzugt.
Die Dauer der Reaktion kann beträchtlich variieren. z. B. kann der Aromastoff entweder innerhalb weniger Minuten oder im Verlauf mehrerer Tage gebildet wenden. Bei einer Reaktionstemperatur von 1000C beträgt die Reaktionszeit z. B. 1 Minute bis 15 Stunden und bei Raumtemperatur beispielsweise 3 Minuten bis etwa 30 Tage. Vorzugsweise beträgt die Reaktionszeit 1 bis 6 Stunden. Vorteilhafterweise wird die Reaktion über 1000C etwa 3 Stunden durchgeführt. Die wäßrige Reaktionsmischung kann gegebenenfalls zu einer Paste konzentriert oder einem Pulver getrocknet werden.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Aromastoffe können in flüssiger oder halbflüssiger Form, z. B. als Lösungen, Emulsionen oder Pasten, oder in getrockneter Form, z. B. als Pulver, angewendet werden. Gefriertrocknung ist am geeignetesten, da hierdurch flüchtige Aromastoffe optimal zurückgehalten werden.
Die erfindungsgemäß hergestellten Aromastoffe können mit weiteren Mengen des Ausgangsketons gemischt werden, um einem Lebensmittel einen pikanten oder angenehmen Geschmack zu verleihen.
Weitere geeignete Zusatzstoffe sind z. B. Aminosäuren, Nucleotide, Milchsäure, Glykolsäure, y-Hydroxybuttersäure, Pyrrolidoncarbonsäure, Alanylalanin, AIanylphenylalanin, Alanylaspargin, Carnosin oder Anserin, ferner Substanzen mit dem Aroma von Fleischbrühe, flüchtige Schwefelverbindungen, Guanidine, übliche Farbstoffe, z. B. Curcuma (Gelbwurz) und Caramel, übliche Verdickungsmittel, wie Gelatine und Stärke.
Die dem Lebensmittel einzuverleibenden Mengen an dem erfindungsgemäßen Aromastoff variieren entsprechend dem individuellen Geschmack. Im allgemeinen werden Mengen von 1 Teil bis 8000 Teile je Million.
bezogen auf das Trockengewicht an Aromatisierungsmittel, verwendet.
1 bis 10 Gewichtsteile je Million sind ausreichend, um ein angenehmes Aroma von gebratenem Fleisch Suppen zu erteilen, die mild oder in anderer Weise schwach aromatisiert sind. Wenn man andererseits ein ähnliches Aroma von gebratenem Fleisch schon aromatisierten Lebensmitteln, wie solchen auf der Basis von pflanzlichem Protein, einverleibt, kann es notwendig sein, größere Mengen, z. B. 600 bis 8000 Teile je Million, auf Gewichtsbasis bezogen, der aromalisierendcn Substanz einzuverleiben, um ein erwünschtes Aroma zu erzielen.
Bei s ρ i el 1
Eine Mischung von 5,7 g 4-Hydroxy-5-methy!-2,3-dihydrofuran-3-on und 25.0 g Cystein wurde mit 250 ml ><Vasser versetzt und die Mischung bei etwa 1000C in einem Kolben mit aufgesetztem Stopfen 21Aj Stunden erhitzt. Man erhält 280 g einer gelbbraunen Lösung. Mehrere 100-g-Proben von dehydratisiertem texturierten) Pflanzen-Protein, das kein Fleisch enthielt, wurden mit Mengen zwischen 0.2 und 2,0 ml der oben erhaltenen Reaktionsmischung besprüht. Den Proben wurde dadurch ein ausgezeichnetes Aroma von ;s gebratenem Fleisch vermittelt, wie dies von 11 Personen aus einer Gesamtprüfergruppe von 12 Schmeckexperten festgestellt wurde.
Beispiel 2
Zu einer Pufferlösung von 6,4 g 4-Hydroxy-2.5-dimethyl-2,3-dihydrofuran-3-on, die etwa 35 g Nairiumacetat, etwa 14 g Essigsäure und 400 ml Wasser (pH 5.0) enthielt, wurde eine Lösung von 12 g Natriumsulfid (Na2S ■ 9H2O) in 200 ml Wasser während einer Zeitdauer von 30 Minuten zugegeben. Die Mischung wurde dann bei Atmosphärendruck 2 Stunden unter Rückfluß gekocht und abkühlen gelassen. Der pH-Wert der Mischung betrug 6,6. Die erhaltene orangegelbe Lösung (660 g) hatle ein gutes Aroma von gebratenem Fleisch.
Beispiel 3
Eine Mischung von 7,2 g 4-Hydroxy-2-hydroxymethyl-5-methyl-2,3-dihydrofuran-3-on, 12 g Natriumsulfid (Na2S · 9H2O) und 300 ml Wasser wurde in einem Rundkolben, der mit einem Rückflußkühler ausgestattet war. 2 Stunden bei einer Temperatur von 110°C erhitzt. Der Rückflußkühler wurde dann entfernt, und der Inhalt wurde auf Raumtemperatur abgekühlt. Die sich ergebende hellbraune Lösung (320 g) hatte einen Geschmack, der demjenigen von gebratenem Fleisch ähnlich war.
Beispiel 4
55
6,3 g S-Hydroxy-i-methyl-l^-pyron, 3,8 g Thioacetamid und 100 ml Wasser wurden in einem Rundkolben bei 100° C 2'/2 Stunden zusammen erhitzt. Die Reaktionsmischung wurde dann abkühlen gelassen (pH-Wert 4,3). Es wurden HOg einer hellgelben Lösung erhalten, die ein ausgezeichnetes Aroma von gebratenem Rindfleisch hatte.
Beispiel 5
200 ml Wasser wurden zu einer Mischung von 7,0 g (,5 3-Hydroxy-2-äthyl-l,4-pyron und 4,6g Mercaptoacetamid zugegeben und die Mischung in einen Kolben mit aufgesetztem Stopfen 5 Stunden auf 1000C erhitzt. Es wurden 210 g einer hellgelben Losung erhalten, die ein gutes Aroma von gebratenem Fleisch aufwies. Vor dieser Verwendung an einem Lebensmittel wurde der pH-Wert der Lösung durch Zusatz von Natriumhydroxyd-Lösung auf 5.5 eingestellt.
Beispiel 6
0,5 g Schwefelwasserstoff wurde in 100 ml Wasser gelöst. Zu dieser Lösung wurden 5,0 g 4-Hydroxy-5-methyl-2,3-dihydrofuran-3-on gegeben. Die Mischung wurde dann in einem Autoklav während 2 Stunden bei 100 C erhitzt und anschließend abkühlen gelassen. Es wurden 105 g einer gelben Lösung mit einem Aroma nach gebackenem Fleisch erhalten.
Beispiel 7
3.0 g einer Mischung von 70 Teilen 4-Hydroxy-2-methyI-5-äthyl-2.3-dihydrofuran-3-on und 30 Teilen 4-Hydro\y-5-methyl-2-üthyl-2.3-dihydrofuran-3-on. 9.0 g Cystein und 60 ml Wasser wurden in einem Rundkolben. der mit einem Rückflußkühler ausgestattet war. 2 Stunden bei 100 C crhit/.t. Der Rückflußkühler wurde dann entfernt, und der Inhalt auf Raumtemperatur abgekühlt. Es wurden 72 g einer braunen Lösung erhalten, die ein gutes Aroma von gebratenem Fleisch hatte.
Beispiel 8
100 ml Wasser wurden zu einer Mischung von 4,0 g 4-Hydroxy-2,5-diäthyl-2,3-dihydrofuran-3-on und 20,0 g Cystein gegeben und die Mischung bei 95 bis 100"C in einem Kolben mit aufgesetztem Stopfen 4 Stunden erhitzt. Es wurden 124 g einer braunen wäßrigen Lösung erhalten.
Beispiel 9
Eine Mischung von 1.5 g 4-Hydroxy-5-methyl-2.3-dihydrofuran-3-on und 1,5 g Cystein in 30 ml Wasser wurde in einem Kolben mit aufgesetztem Stopfen auf etwa 1000C 2'/2 Stunden erhitzt. Zu der sich ergebenden gelbbraunen Lösung wurde 33 g Maltodextrin zugegeben. Die dann erhaltene Lösung wurde sorgfältig gefriergetrocknet. Das erhaltene hellgelbe Pulver (70 g) stellt ein gutes Rindfleischaroma mit einer Nuance von gebratenem Fleisch u. a. für Saucen dar.
Beispiel 10
6,3 g 3-Hydroxy-2-methyl-1,4-pyron, 10,5 g Natriumsulfid (Na2S · 9H2O) und 100 m! Wasser wurden zusammen in einem Rundkolben mit aufgesetztem Stopfen bei 1000C 2'/2 Stunden erhitzt.
Zu der gebildeten rotbraunen Lösung wurden 117 g Maltodextrin zugegeben. Die dann erhaltene Lösung wurde sofort sprühgetrocknet. Man erhält 127 g eines hellgelben Pulvers, das ein gutes mildes Aroma von gebratenem Fleisch aufwies.
Beispiel 11
5,0 g 4-Hydroxy-2,5-dimethy!-2,3-dihydroIuran-3-on, 0,5 g Schwefelwasserstoff und 100 ml Wasser wurden in einen Autoklav eingebracht und 2 Stunden bei 100° C erhitzt. Zu der sich gebildeten gelben Lösung wurden 100 g Maltodextrin zugegeben. Die dann erhaltene Lösung wurde sorgfältig gefriergetrocknet. Man erhält 110 g eines hellgelben Pulvers. Das erhaltene Pulver wurde als Rindfleischaroma in Suppen angewendet und rief einen Geschmack nach gebratenem Fleisch mit Nebennoten von Schinken hervor.
Beispiel 12
» 1.6 g 4-HydiOxy-2.5-dinieihyl-2,3-ciihydrofuran-3-on, 8,0 g Glutathion und 50 ml Wasser wurden 1 >/2 Stunden bei 100'C in einem Rundkolben, der mit einem Rückflußkühler ausgestattet war, erhitzt. Darauf wurden zu der gebildeten Lösung 5,0 g Cystein zugegeben, und die Mischung wurde wieder 2 Stunden bei 100°C erhitzt. Man erhält 64 g einer hellbraunen Lösung, die ein gutes Aroma von gebratenem Fleisch hatte.
Beispiel 13
Eine Mischung von 4 g gepulvertem Caseinhydrolysat. 2 g Cystein. 1 g Xylose. 1 g4-Hydroxy-5-methyl-2,3-dihydrofuran-3-on und 50 ml Wasser wurde in einem Kolben mit aufgesetztem Stopfen unter Rühren 2'/: Stunden bei 95°C erhitzt. Die erhaltene Lösung wies ein gutes Aroma von gekochtem Rindfleisch mit Nebennoten von gebratenem Fleisch auf.
Beispiel 14
Eine Mischung von 1,0 g 4-Acetoxy-5-methyl-2,3-dihydrofuran-3-on. 2,0 g Thioacetamid und 20 ml Wasser wurde in einem Rundkolben mit aufgesetztem Stopfen bei 1000C 4 Stunden erhitzt. Die Reaktionsmischung wurde dann abkühlen gelassen. Die erhaltene gelbe wäßrige Lösung (23 g) hatte ein gutes Aroma nach gebratenem Rindfleisch.
Beispiel 15
Es wurde eine Mischung von 1,0 g 4-Methoxy-2.5-dimethyl-2.3-dihydrofuran-3-on und 4,0 g Cystein in 10 ml Wasser bei etwa 100' C 6 Stunden in einem Kolben mit aufgesetztem Stopfen erhitzt. Die erhaltene gelbbraune Lösung (15 g) hatte ein gutes Aroma von gebratenem Fleisch.
Beispiel 16
Eine Lösung von 5 g 4-Hydroxy-5-methyl-2,3-dihydrofuran-3-on und 5 g Cystein in 100 ml Wasser (pH =4.6) wurde 3 Tage bei Zimmertemperatur gerührt. Die erhaltene gelbe Lösung (110 g) hatte einen milden angenehmen Geruch von gebratenem Fleisch.
Beispiel 17
0,5 g Schwefelwasserstoff wurde in 100 ml Wasser gelöst. Zu dieser Lösung wurden 5 g 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-2.3-dihydrofuran-3-on zugegeben, und dieses Gemisch wurde 48 Stunden bei Zimmertemperatur unter Atmosphärendruck gerührt. Danach wurde der noch anwesende Schwefelwasserstoff unter Vakuum abgedampft Die zurückbleibende hellgelbe Lösung (110 g) hatte ein Aroma von gebratenem Fleisch.
Anwendungsbeispiel 1
Es wurde eine Sauce aus den folgenden Bestandteilen hergestellt:
Proteinhydrolysai
Fleischextraktpulver
Tomatenpulver
4g 2g Ig 72,16 g
Die Kartoffelstärke und das Mehl wurden zu dem geschmolzenen Rindertalg bei 60°C unter dauerndem Rühren zugegeben. Die anderen Bestandteile wurden gut durchgemischt und in gleicher Weise zu dem
ίο Rindertalg zugegeben. Die ganze Mischung wurde in 1 Liter Wasser gekocht.
Die so erhaltene Sauce wurde in 2 Portionen von 500 ml geteilt. In der ersten Portion wurden 250 mg Mallodexlrin gelöst, in der zweiten Portion wurden 250 mg des gemäß Beispiel 9 hergestellten Aromapulvers gelöst. Beide Saucen wurden in einem Paar-Vergleichstest von einer Prüfergruppe aus 12 Personen geprüft.
Die das Aromapulver enthaltende Sauce wurde von 10 von den 12 Geschmacksprüfern wegen ihres ausgesprocheneren Aromas von gebratenem Fleisch bevorzugt.
Anwendungsbeispiel 2
Es wurde eine Grundzusammensctzung für eine Rindfleischtrockensuppe dadurch erhalten, daß man die folgenden Bestandteile mischte:
Zwiebelpulver 0,5 g
Gewürzmischung 0.5 g
Fett 4g
Getrocknete Suppengemüse 1 g
Mononatriumglutamat (MSG) 2g
Modifizierte Kartoffelstärke 3g
Nudeln 20 g
Salz 8g
Kartoffelstär' , Zwiebelpulv ^.
Mononatriumglutamat (MSG) Rindertalg Mehl Caramel Pfeffer
Lorbeerblätter Nelke Natriumchlorid
15g
2.5 g 3g
20 g 15g
1.6 g 0.02 g
0.02 g
0.02 g
8g 1 Liter Wasser wurde1 zu der Mischung zugegeben und das ganze uurde 5 Minuten gekocht. Die so erhaltene Suppe wurde in 2 Portionen von 500 ml geteilt. In der ersten Portion wurden 150 mg Maltodextrin gelöst, und in der zweiten Protion wurden 150 mg des gemäß Beispiel 9 hergestellten Aromapulvers 4s aufgelöst.
Beide Suppen wurden bei einem Paar-Vergleichstest von einer Prüfergruppe aus 8 Personen geprüft. Die Suppe, welche das Aroinapulver enthielt hatte ein charakteristisches Rindfieischaroma mit Nebennoten von gebratenem Fleisch und wurde von 7 der 8 Geschmacksprüfer bevorzugt.
Anwendungsbeispiel 3
S5 Es wurde 1 Liter Sauce gemäß dem in Anwendungsbeispiel 1 beschriebenen Verfahren hergestellt Diese Sauce wurde in 2 Anteile von jeweils 500 ml geteilt. Zu dem ersten Teil wurden 125 mg Maltodextrin zugegeben und zu dem zweiten Teil wurden 125 mg des gemäß
ho Beispiel 10 hergestellten Aromapulvers zugesetzt. Danach wurden'beide Saucen 5 Minuten gekocht und daraul von einer Prüfergruppe aus 9 Geschmacksprüferexperten beurteilt. Von diesen bevorzugten 7 Personen die Sauce mit dem Aromapulver, während die
os anderen beiden keinen Vorzug feststellten Als Gründe für die Bevorzugung wurde ein volleres Aroma und cm fleischartigerer Geschmack mit abgerundetem gobrate nem Fleisch-Charakicr angegeben
Anwendungsbeispiel 4
100 g von texturierten! pflanzlichem Protein (T. V. P.) wurden 15 Minuten in 500 ml Wasser zusammen mit den folgenden Bestandteilen gekocht:
Mononatriumgluta mat (MSG) 1.85 g
Salz 4,0 g
Proteinhydrolysai 1.1g
Gewür/e 0.45 g
Aromapulver. hergestellt
gemäß Beispiel 10 b.Og
Das so erhaltene T. V. P. wurde mit dem Produkt verglichen, indem das Aromapulver durcn b.O g Mallodextrin ersetzt war. Beide T. V. P.-Prudukie wurden in einem Paar-Vergleichstest geprüft. Das Produkt mit dem Aromapulver wurde allgemein bevorzugt. Es wurden als Gründe für diese Bevorzugung ein volleres Aroma mit Charakteristiken von gebratenem Rindfleisch angegeben.
Anwendungsbeispiel 5
Eine Hackfleischmasse wurde aus den folgenden Bestandteilen hergestellt:
Wurstfleisch
Salz
Ganz-Ei
Brotkrümel
825 g 10g 82,5 g 82,5 g
1000 g
Die so erhaltene Hackfleischmasse wurde in 2 Portionen von je 500 g geteilt. Zu der ersten Portion wurde eine Mischung von 10 g Brotkrümel und 0.25 g Maltodextrin zugegeben, und zu der zweiten Portion wurde eine Mischung von 10 g Brotkrümel und 0.25 g des gemäß Beispiel 11 hergestellten Aromapulvers zugesetzt. Es wurden Fleischkugeln (Frikadellen) *aus jeder Portion in Margarine 30 Minuten gebraten. Die Fleischkugeln von beiden Portionen wurden in einem Paar-Vergleichstest von einer Prüfergruppe aus 8 Personen geprüft. Es wurde eine einstimmige Bevorzugung für die Fleischkugeln, die das Aromapulver enthielten, wegen ihres ausgesprocheneren Aromas von gebratenem Fleisch angegeben.
Anwendungsbeispiel 6
Es wurde eine Grundlage für Rindfleisch-Dosensuppe hergestellt indem man die folgenden Bestandteile zu 4 Liter Wasser zugab:
Nudeln 160 g
Kräuter und Gewürze 1.6 g
Talg 80 g
Gemüse 400 g
Mononatriumglutamat (MSG) 16 g
Protemhydrolysat 16g
Fleischextrakt 16g
Salz 64g
Rohes Fleisch 400 g
Die Gesamtmenge wurde in 2 Teilmengen von je 2 Litern geteilt. 1,4 g der gemäß Beispiel 12 hergestellten Aromalösung wurde zu einer der Teilmengen zugegeben. Die zweite Teilmenge, die ohne weiteren Zusatz verwendet wurde, dieme als Kontrolle. Die so erhaltenen Mischungen wurden in Halb-Liter-Dosen eingeschlossen und in einem Autoklav sterilisiert. Es wurde eine für den Verzehr fertige Suppe dadurch bereitet, daß man zu dem Inhalt jeder Dose eine gleiche
ίο Menge Wasser zusetzte. Nach Erhitzen wurden beide Suppen einer Prüfergruppe aus 19 Personen zur organoleptischen Prüfung serviert. Die Suppe mit der Aromalösung wurde von 15 Personen wegen ihres abgerundeten fleischarti^cren Aromas mit Nebennoten
is von gebratenem Fleisch bevorzugt.
Anwendungsbeispiel 7
Es wurde 1 Liter Sauce gemäß dem im rvtiwendungsbeispiel 1 beschriebenen Verfahren hergestellt. Diese Sauce wurde in 2 Teilmengen von je 500 ml geteilt. Zu einer der Teilmengen wurde 0,2 g der gemäß Beispiel 12 erhaltenen aromatisierten Lösung zugegeben, während die andere ohne weiteren Zusatz verwendet wurde. Beide Saucen wurden von einer Prüfergruppe aus 9 Personen beurteilt. Von dieser bevorzugten 8 Personen die Sauce mit der Aromalösung. Als Gründe für die Bevorzugung wurden fleischartigerer Geschmack mit Charakteristiken von gebratenem Rindfleisch angegeben.
Anwendungsbeispiel 8
Es wurde 1 Liter Sauce, gemäß dem im Anwendungsbeispiel 1 beschriebenen Verfahren, hergestellt. Diese Sauce wurde in 2 Teilmengen von je 500 ml geteilt. Zu der ersten Teilmenge wurde 0,5 g der, gemäß Beispiel 13 hergestellten Aromalösung, zugegeben, und zu der zweiten Teilmenge wurde 0,5 g einer Lösung, die gemäß dem im Beispiel 13 beschriebenen Verfahren hergestellt war, bei welcher jedoch die Menge von 1 g 4-Hydroxy-5-methyl-2,3-dihydrofuran-3-on fortgelassen war. zugesetzt. Beide Saucen wurden in einem Paar-Vergleichstest von einer Prüfergruppe aus 9 Personen geprüft. Die Saucenteilmenge, welche die Aromalösung enthielt die unter Verwendung sämtlicher Bestandteile des Beispiels 13 hergestellt war, wurde signifikant wegen ihres abgerundeteren Fleischaromas mit Nebennoten von gebratenem Fleisch bevorzugt.
Anwendungsbeispiel 9
Es wurde 1 Liter Sauce, gemäß dem im Anwendungsbeispiel 1 beschriebenen Verfahren, hergestellt Die Sauce wurde in 2 Teilmengen von je 500 ml geteilt Zu der ersten Teilmenge wurden 250 mg gemäß Beispiel 9 hergestelltes Aromapulver zugegebea zu der zweittn Teilmenge wurden 12^5 mg 4-Hydroxy-5-methyl-23-dihydrofuran-3-on zugesetzt Beide Saucen wurden in einem Paarvergleichstest von einer Prüfergruppe aus 16 Geschmacksprüferexperten geprüft Die Sauce, welche das Aromapulver enthielt wurde von 12 der 16 Personen wegen ihres ausgesprocheneren Aromas von gebratenem Fleisch bevorzugt

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Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Aromastoffen für Lebensmittel, dadurch gekennzeichnet, daß man ein heterocyclisehes Keton der allgemeinen Formel
RO O
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Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4134901A (en) * 1968-07-01 1979-01-16 Lever Brothers Company Flavoring substances
BE760075A (fr) * 1970-01-13 1971-06-09 Int Flavors & Fragrances Inc Methodes et compositions pour aromatiser les denrees alimentaires
US3961093A (en) 1974-06-11 1976-06-01 International Flavors & Fragrances Inc. Novel flavoring compositions and products containing 2-methyl-3-thio-(2-methylbutyryl)-furan
US3958029A (en) * 1974-06-11 1976-05-18 International Flavors & Fragrances Inc. Novel flavoring compositions and products comprising 2,5-dimethyl-3-thioisovaleryl furan
NL163105C (nl) * 1975-02-19 1980-08-15 Int Flavors & Fragrances Inc Werkwijze voor het veranderen, modificeren of versterken van de leversmaak van een voedingsmiddel, alsmede voor het bereiden van een daarvoor bruikbaar preparaat.
US4031256A (en) * 1975-02-19 1977-06-21 International Flavors & Fragrances Inc. Foodstuff flavor compositions comprising 3-furyl alkyl sulfides and processes
US4434293A (en) 1980-01-28 1984-02-28 American Hoechst Corporation Tetrahydrothiophene derivatives and methods of preparation
US5368876A (en) * 1985-09-16 1994-11-29 Naarden-International N.V. Flavoring and perfume compositions and flavored and perfumed products which contain one or more substituted thiophenes
NL8502530A (nl) * 1985-09-16 1987-04-16 Naarden International Nv Aroma- en parfumcomposities, gearomatiseerde voedings- en genotmiddelen, resp. geparfumeerde produkten die een of meer gesubstitueerde thiofenen als grondstof bevatten, alsmede gesubstitueerde thiofenen.
DE59206617D1 (de) * 1991-10-11 1996-07-25 Givaudan Roure Int Verfahren zur herstellung von 3-s-furanderivaten
EP0571031A3 (de) * 1992-05-21 1994-01-05 Quest International B.V. Verfahren zur Herstellung von wohlschmeckenden Geschmackstoffen
EP0784936A1 (de) 1996-01-17 1997-07-23 Unilever Plc Verfahren zur Herstellung eines Geschmacksmittel
GB9706235D0 (en) 1997-03-26 1997-05-14 Dalgety Plc Flavouring agents
ZA200001224B (en) * 1999-03-26 2001-09-10 Unilever Plc Method for imparting a fried onion aroma to foodstuffs.
DE69927501T2 (de) 1999-09-30 2006-07-13 Quest International B.V. 2-Methyl-furan-3-thiol und/oder ein Derivat und Methylendithiol und/oder ein Derivat enthaltendes wohlschmeckendes Geschmacksmittel
DE10124565A1 (de) * 2001-05-15 2002-11-28 Hettich Hetal Werke Beschlagvorrichtung für eine Möbelklappe
US20140220217A1 (en) 2011-07-12 2014-08-07 Maraxi, Inc. Method and compositions for consumables
ES2930853T3 (es) 2013-01-11 2022-12-22 Impossible Foods Inc Sustituto de carne y método para aportar un sabor similar al de la carne a un sustituto de carne
KR102669270B1 (ko) 2014-03-31 2024-05-27 임파서블 푸즈 인크. 재조합 효모
JP7316804B2 (ja) * 2019-02-21 2023-07-28 日清食品ホールディングス株式会社 風味増強剤
CN113341066B (zh) * 2021-05-24 2022-04-08 西南石油大学 基于多传感器融合技术的四氢噻吩浓度的在线检测方法及系统

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3156569A (en) * 1962-02-01 1964-11-10 Pfizer & Co C Seasoning composition and method of enhancing the flavor of foods containing a glutamic acid salt
US3271167A (en) * 1963-06-17 1966-09-06 Pfizer & Co C Beef-type flavoring composition, soup and gravy
US3394016A (en) * 1965-07-07 1968-07-23 Int Flavors & Fragrances Inc Roasted meat flavor and process for producing same
GB1224989A (en) * 1967-09-22 1971-03-10 Unilever Ltd Meat flavoured products

Also Published As

Publication number Publication date
DE1932799A1 (de) 1970-01-08
ES368983A1 (es) 1971-04-01
CA931152A (en) 1973-07-31
DK140783C (de) 1980-04-14
NL150663C (nl) 1981-05-15
CA1035777A (en) 1978-08-01
US4020170A (en) 1977-04-26
NL150663B (nl) 1976-09-15
BE735342A (de) 1969-12-29
AT303020B (de) 1972-11-10
DE1932800B2 (de) 1977-05-05
DE1932799C3 (de) 1986-01-09
IE33182B1 (en) 1974-04-17
DE1932800A1 (de) 1970-01-08
IE33182L (en) 1970-01-01
FR2012073A1 (de) 1970-03-13
US3697295A (en) 1972-10-10
NL6910102A (de) 1970-01-05
BE735341A (de) 1969-12-29
IE33378B1 (en) 1974-06-12
IT1050453B (it) 1981-03-10
NO132480C (de) 1975-11-19
NO133688B (de) 1976-03-08
IT1036020B (it) 1979-10-30
SE400456B (sv) 1978-04-03
ZA694539B (en) 1971-02-24
SE416016B (sv) 1980-11-24
CH552348A (de) 1974-08-15
DK145922B (da) 1983-04-18
NL6910103A (de) 1970-01-05
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NL150120B (nl) 1976-07-15
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FR2012074A1 (de) 1970-03-13
NO133688C (de) 1976-06-16
ZA694568B (en) 1971-02-24
CH541296A (de) 1973-09-15

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