SE416016B - Forfarande for framstellning av ett aromatiserat livsmedel - Google Patents

Forfarande for framstellning av ett aromatiserat livsmedel

Info

Publication number
SE416016B
SE416016B SE6909222A SE922269A SE416016B SE 416016 B SE416016 B SE 416016B SE 6909222 A SE6909222 A SE 6909222A SE 922269 A SE922269 A SE 922269A SE 416016 B SE416016 B SE 416016B
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
meat
reaction
food
sulfur
dihydrofuran
Prior art date
Application number
SE6909222A
Other languages
English (en)
Inventor
Den Ouweland G A M Van
H G Peer
Original Assignee
Unilever Nv
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Unilever Nv filed Critical Unilever Nv
Publication of SE416016B publication Critical patent/SE416016B/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/205—Heterocyclic compounds
    • A23L27/2052—Heterocyclic compounds having oxygen or sulfur as the only hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/20—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/32—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/58—One oxygen atom, e.g. butenolide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/60—Two oxygen atoms, e.g. succinic anhydride
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/64—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/34—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/36—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/38—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms one oxygen atom in position 2 or 4, e.g. pyrones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0069—Heterocyclic compounds
    • C11B9/0073—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms
    • C11B9/008—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms the hetero rings containing six atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0069—Heterocyclic compounds
    • C11B9/0073—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms
    • C11B9/0084—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms the hetero rings containing more than six atoms
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S426/00—Food or edible material: processes, compositions, and products
    • Y10S426/802—Simulated animal flesh

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
  • Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Meat, Egg Or Seafood Products (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Threshing Machine Elements (AREA)

Description

6909222~9 Dessa aromämnen kan ge aromen av tillrett kött till livsmedel.
Den svenska patentansökan nr 1492/70 (utläggningsskriften 369 800) omnämner att vissa tioler, såsom 2-metylfurantio-3 och 2,5-dimetylfurantio-3, högre homologer därav och hydrogenerade deri- vat, kan ge en arom liknande stekt kött till livsmedel. Emellertid har dessa föreningar inte en syreatom bunden till ringen.
Enligt föreliggande uppfinning aromatiseras livsmedel för att ge aromen av stekt kött, genom att en förening med den allmänna for- meln: HS\% ïáfl , 1 H R / (Kx/cía 1 2 vari 3:: betecknar en enkel eller dubbel kol-till-kolbindning, X betecknar syre eller svavel och Rl och R2 betecknar H eller en Cl-C4-alkylgrupp, av vilka åtminstone en är en alkylgrupp, införlivas i livsmedlet i en mängd av 0,1-100 delar per miljon.
Dessa föreningar kan visa keto-enoltautomerism.
Enligt uppfinningen införlivas särskilt aromatiserande substan- ser med de följande allmänna formlerna, vari -X- betecknar en syre- atom eller en svavelatom och Rl och R2 betecknar väte eller en alkyl- grupp med l-4 kolatomer, av vilka åtminstone en utgör en alkylgrupp.
Exempel på föreningar ur denna klass är följande: 4-merkapto-5-metyl-2,3-dihydrotiofen-3-on Ä-merkapto-5-metyl-2,3-dihydrofuran-3-on 4-merkapto-2,5-dimetyl-2,3-dihydrotiofen-3-on Ä-merkapto-5-etyl-2,3-dihydrofuran-3-on U~merkapto-2-etyl-5-metyl-2,3-dihydrotiofen-3-on.
Exempel på föreningar ur denna klass är följande: 4-merkapto-5-metyl-tetrahydrofuran-3-on 4-merkapto-5-metyl-tetrahydrotiofen-3-on 4-merkapto-2,5-d1metyl-tetrahydrofuran-3-on Ä-merkapto-2-etyl-tetrahydrotiofen-3-on 4-merkapto-2-etyl-5-metyl-tetrahydrofuran-5-on.
Formlerna ovan och deras systematiska namn har âskâdliggjorts i form av den mest sannolika tautomera strukturen.
Aromatiseringsegenskaperna för föreningar, som motsvarar de allmänna formlerna ovan och deras tautomera former, har visat sig vara särskilt intressanta när Rl och R2 betecknar en väteatom eller en metylgrup.
En föredragen metod för framställning av blandningar, vari flera aromatiseringsföreningar enligt uppfinningen förekommer, är reak- tion av vissa furanonföreningar med svavelväte eller en svavelväte- frigörande förening i närvaro av vatten.
Lämpliga furanonföreningar, som kan bringas att reagera med svavelväte, är exempelvis följande: ' Ä-hydroxi-5-metyl-2,3-dihydrofuran-3-on 4-hydroxi-2,5-dimetyl-2,3-dihydrofuran-3-on 4-hydroxi-2-metyl-5-etyl-2,3-dihydrofuran-3-on 4-hydr0x1-5-metyl-2-etyl-2,3-dihydrofuran-3-on 4-hydroxi-2,5-dietyl-2,3-dihydrofuran-3-on 4-hydroxi-2-hydroximetyl-5-metyl-2,É-dihydrofuran-3-on Ä-acetoxi-5-metyl-2,3-dihydrofuran-3-on 4-metoxi-2,5-dimetyl-2,3-díhydrofuran-3-on.
Av dessa furanoner är de tre första de mest föredragna.
Den svavelhaltiga förening, med vilken furanonen bringas att reagera, är svavelväte i form av en gas, vätska eller lösning, eller också en organisk eller oorganisk förening, som kan frigöra svavel- väte, antingen i gasform eller i nascerande form under reaktionsbe- tingelserna.
Exempel på lämpliga organiska svavelhaltiga föreningar är cystein eller en peptid innehållande cystein, såsom glutation, cystin- merkaPt0aCetamid| -tioacetamid eller salter, exempelvis kalium- eller natriumsalter, hydroklorider, estrar eller andra enkla derivat av 6909222-'9 6909222-9 dessa svavelhaltiga föreningar.
Exempel på lämpliga oorganiska svavelhaltiga föreningar är .sulfider eller hydrosulfider av alkalimetaller, jordalkalimetaller eller ammoniak, t.ex. natriumsulfid, kaliumsulfid, ammoniumsulfid, kalciumsulfid eller motsvarande hydrosulfider. Man kan även använda andra oorganiska metallsulfider, exempelvis ferrosulfid.
Reaktionsblandningen innehållande minst en keton och svavelväte eller en svavelhaltig förening såsom ovan beskrivits, som reagerar 'till bildning av aromatiseringssubstanserna enligt uppfinningen, kan* eventuellt även innehålla andra komponenter, som förbättrar eller betonar karaktären av den arom, som därefter framställes.
Det är även möjligt att reaktionsblandningèn såsom en optionell komponent innehåller en monosackarid eller ett kolhydrat, som kan hydro-' lyseras till en monosackarid under reaktionsbetingelserna. De mest lämpliga monosackariderna är hexoser, t.ex. glukos, och pentoser, t.ex. ribos, xylos, rhamnos och arabinos. ~ Q Man kan även genomföra reaktionen i närvaro av en C12 - C18-ali- fatisk fettsyra, exempelvis palmitinsyra eller oljesyra, eller ett salt, en ester eller en glycerid därav. - _ ” Proportionerna mellan ketonen och svavelväte eller svavelhaltig _ förening, som är- närvarande i reaktionsblandningen, kan variera inom vida gränser. Det är sålunda möjligt att använda proportioner på vikt- basis motsvarande från l del keton och 50 delar svavelväte eller svavel- haltig förening till 50 delar keton och l del svavelväte eller svavel- haltig förening. Föredragna viktproportioner är mellan l del keton och 10 delar svavelväte eller svavelhaltig förening på 10 delar keton och l del svavelväte eller svavelhaltig förening. .
När reaktionsbetingelserna är sådana, att överskott av svavel- väte kvarblir efter det att reaktionen är fullständig, är det till- ràdligt att låta reaktanterna stå eller att anordna ventilering eller på annat sätt avlägsna överskottet av svavelväte; i annat fall kan den aromatiserande substansen bli oläglig på grund av kvarvarande svavelväte.
Reaktionen skall genomföras under betingelser, varvid minst ett spår av vatten är närvarande 1 reaktionsblandningeng lämpligen skall den närvarande vattenmängden och vikten vara minst lika med mängden svavelväte eller svavelhaltig förening. Det föredrages emellertid av lämplighetsskäl att vattnets vikt är minst lika med vikten av reak- tanterna så att intim blandning av komponenterna på så sätt underlättas.
I allmänhet är det inte nödvändigt att vikten av det närvarande vattnet överskrider 100 gånger vikten av reaktanterna, i första hand för att underlätta efterföljande koncentrering av de aromatiserande substanser, som utgör. reaktionsprodukterna. Man kan även genomföra reaktionen då 6909222-9 vattnet är bundet 1 form av kristallisationsvatten. Exempelvis kan natriumsulfidnonahydrat användas vid reaktionen så att det verkar både såsom svavelhaltig förening och såsom källa till vatten.
Den hastighet med vilken ketonen och svavelvätet eller den svavelhaltiga föreningen reagerar beror på reaktionsblandningens tem- peratur, varvid högre temperaturer i allmänhet ger större reaktions- hastighet. Det har emellertid visat sig, att man kan erhålla de aromatiserande substanserna enligt uppfinningen med användning av en _ reaktionstemperatur mellan 0°C och l50°C, men av praktiska skäl före- drages det och det är mera lämpligt att använda en temperatur över 6000 och mer föredraget mellan ungefär 9000 och llO°C. Detta är särskilt tillämpligt, när reaktionen utföres under återflöde vid atmosfärstryck.
Det är nödvändigt att pàföra tryck över atmosfärstrycket, när det vattenhaltiga systemet upphettas till en temperatur över kokpunkten för systemet vid atmosfärstryck. Det har även visat sig vara fördel- aktigt att använda superatmosfäriska tryck, när en av reaktanterna är en gas, exempelvis när gasformigt svavelväte användes., ö När reaktionen utföres i närvaro av mer än ett spår av vatten kan reaktionsblandningens pH variera inom ett vitt intervall. Sålunda kan reaktionen genomföras vid pH-värden varierande från 2 till 10, men värden mellan 4 och 7 föredragas.
Reaktionens varaktighet kan variera i avsevärd grad och reaktions- tiden beror givetvis på andra parametrar, som reglerar reaktionshastig- heten. Det har exempelvis visat sig, att de aromatiserande substanserna bildas inom några få minuter efter reaktionens början och fortsätter att uppbyggas i reaktionsblandningen under flera dagar. Såsom allmän regel har det visat sig, att för en reaktionstemperatur av l0O°C är en re- sonabel reaktionstid från 1 minut till 15 timmar, under det att vid rumstemperatur bildas den aromatiserande kompositionen på så kort tid som 3 minuter upp till så lång tid som 30 dagar. Det föredrages emeller- tid att begränsa reaktionstiden till mellan l och 6 timmar.
Enligt en föredragen utföringsform av uppfinningen bringas en keton och en svavelhaltig förening, som ger upphov till svavelväte, att reagera tillsammans i närvaro av vatten genom kokning eller sjudning under áterflöde_vid en temperatur, som är något över lOO°C under ungefär 3 timmar. Den vattenhaltiga reaktionsblandningen kan därefter koncent- reras till en pasta eller torkas till ett pulver, varvid försiktighet iakttages, så att man tillförsäkrar att förlusten av flyktiga kompo- nenter i den så bildade aromatiserande substansen hålles pà ett minimum.
De enligt uppfinningen framställda aromatiserande substanserna kan användas i flytande form eller halvfast form, exempelvis i form av 6 _s9o9222-9_ lösningar, emulsioner eller pastor, eller också i torkad form, exempel- vis i form av ett pulver. Torkning av reaktionsprodukterna kan exempel- vis utföras genom frystorkning, som visat sig vara det lämpligaste sättet för optimal kvarhållning av ar:mbeståndsdelar.
De så framställda aromatiserande substanserna kan blandas med en ytterligare kvantitet av en keton enligt definitionen ovan, som 1 sig kan förläna ett livsmedel en välsmakande arom, eller med en eller flera föreningar från följande klasser av substanserz.
I. Aminosyror, som kan erhållas genom hydrolys, autolys eller fermentation eller en kombination därav från vegetabiliska eller anif maliska proteiner såsom gluten, kasein, sojabönprotein och liknande.
II. Nukleotider, såsom adenosin-5'-monofosfat, guanosin-5'-mono- fosfat, inosin-5'-monofosfat, xantosin-5'-monofosfat, uridin-5'-mono- fosfat, cytidin-5'-monofosfat eller deras amider, desoxiderivat eller deras salter. Kombinationer av nukleotider, exempelvis guanosin-5'- -monofosfat och inosin-5'-monofosfat, är särskilt lämpliga.
III. Karbonsyror såsom mjölksyra, glykolsyra och 7-hydroxismörsyrå å ena sidan och dikarbonsyror såsom bärnstenssyra och glutarsyra å den andra och särskilt blandningar av karbonsyror, vari bärnstenssyra och mjölksyra förekommeri.viktförhållandena 1:30 till l:l50.
IV. Pyrrolidonkarbonsyror eller förstadieföreningar därtill.
V. Peptider såsom alanyl-alanin, alanyl-fenylalanin, alanyl-aspara- gin, karnosin och anserin.
VI. Sötande substanser både artificiella, t.ex. sackarin och cyklamat, och naturliga, särskilt mono- och disackarider.
VII. Substanser med arom av kokt eller rostat kött eller av kött- buljong (andra än de som härrör* från reaktionen av en keton med en svavelhaltig förening såsom ovan beskrivits), exempelvis reaktions- produkterna av aminosyror såsom cystein eller cystin med reducerande sockerarter, eller askorbinsyra eller reaktionsprodukterna av svavel- väte med lägre alifatiska aldehyder och ketoner, t.ex. propionaldehyd, krotonaldehyd, metional, merkaptoacetaldehyd. ' VIII. Élyktiga svavelföreningar, såsom vätesulfider, merkaptaner, disulfider och sulfider, t.ex. dimetylsulfid och diallylsulfid.
IX. Guanidiner, såsom kreatin och kreatinin.
X- Salter, såsom natriumklorid, dinatriumvätefosfat, mononatrium- divätefosfat eller andra alkali- eller ammoniumfosfat och organiska fosfat, såsom fosforhaltiga aminosyror.
XI. Kvävehaltiga föreningar, såsom ammoniak, aminer, karbamid, indol och skatol.. 1 6909222-9 XII. ' Mättade eller omättade karbonsyrorš ëiempèlvïšndéššóm'innehåller A 2 - 12 kolatomer 1 molekylen. _ XIII. Mättade eller omättade högre hydroxikarbonsyror och 7- och J- -laktoner härrörande därifrån, t.ex. deka- och dodeka-5-olid och 2,3- -dimetyl-2,4-alkadien-Ä-olider.
XIV. Lägre mättade och omättade aldehyder, exempelvis acetaldehyd, propionaldehyd, isobutyraldehyd och hepten-4-al..
XV. Lägre mättade och omättade ketoner, såsom aceton, butanon och diacetyl.
XVI. Trikolomsyra och biotensyra samt salter därav.
XVIIÄ Aromatiska och/eller heterocykliska föreningar, såsom ortoamino- acetofenon, N-acetonylpyrrol, isomaltol, lentionin, hypoxantin, guanin, inosin och guanosin.
XVIII. Lägre mättade och omättade alkoholer, såsom etanol och oktanol.
XIX. Färgande substanser, såsom gurkmeja och karamell.
XX. Förtjockningsmedel, såsom gelatin och stärkelse. - _ XXI. Omättade C12 - C18 alifatiska fettsyror och deras glycerider“ eller mättade glycerider. .
Proportionerna av dessa eventuellt tillsatta substanser beror på arten av den önskade aromen och även på arten av det livsmedel, vartill de sättas tillsammans med andra komponenter, t.ex. kryddor och örter.
I stället för att framställa aromatiserande substanser för efter- följande tillsats till livsmedel genom reaktion av en keton och svavel- väte såsom ovan beskrivits kan man även sätta de icke reagerade utgångs- materialen till livsmedlet så att de aromatiserande substanserna där- efter kan utvecklas i livsmedlet före konsumtionen. Det är sålunda möjligt .att sätta en keton och en svavelhaltig förening, som kan bilda svavelväte, till komponenterna i en soppa, som därefter konserveras på burk och värmesteriliseras. En önskvärd arom liknande den av rostat kött kan därvid utvecklas inom soppan efter värmesteriliseringen i den förseglade burken.
De aromatiserande substanser, som framställts enligt uppfinningen, kan för övrigt införlivas med livsmedel, t.ex. soppor, korv, reformerat finfördelat kött, efterliknade köttprodukter, såsom texturerat vege- tabiliskt protein, och bakverk i sådana mängder som är tillräckliga för att åstadkomma eller förbättra den önskade aromen. De aromatise- rande mängderna varierarsålunda alltefter individuell smak och i enlig- het med livsmedlens art. Såsom allmän regel kan anges, att de aroma- tiserande substansernaharinförlivats med livsmedel i mängder från 1 del per miljon till 8000 delar per miljon, beräknat pá vikten. 6909222-'9 8 Såsom ett exempel på lämpliga mängder av de aromatiserande substanserna, som kan sättas till specifika livsmedelstyper, kan nämnas att det visat sig, att så litet som l del per miljon till 10 de- lar per miljon, beräknat på vikten, är tillräckligt för att förläna en angenäm arom av rostat kött åt soppor, som är fadda i smaken eller på annat sätt svagt aromatiserade. Vid införlivning av en arom lik- nande rostat kött med redan aromatiserade livsmedel, såsom de som är baserade på vegetabiliskt protein, kan det å andra sidan vara nöd- vändigt att använda större mängder, exempelvis 600-8000 delar per miljon, beräknat på vikten, av den aromatiserande substansen för att man skall erhålla en önskvärd arom. När en ren förening enligt patentkravet sättes till ett livsmedel, användes 0,1-100 delar per miljon, företrädesvis upp till 20 delar per miljon (torrsubstanshalt).
Uppfinningen belyses närmare medelst följande exempel, vari delar och procent betecknar viktdelar resp. viktprocent, om ej annat angives, och temperaturerna avser Celsiusgrader.
Exempel Al. Framställning av 4-merkapto-5-metyl-2,3~dihydrotiofen-3- on och 4-merkapto-5-metyl-2,3-dihydrofuran-3-on.
En blandning av 2 g 4-hydroxi-5-metyl-2,3-dihydrotiofen-3-on, 60 ml flytande svavelväte och 200 ml vatten infördes i en autoklav och A det hela upphettades vid l00° i Ä timmar. Efter kylning extraherades 'den så erhållna aromatiseringsblandningen fem gånger med diklorometan och de förenade extrakten tvättades och torkades över vattenfritt natriumsulfat, koncentrerades till ungefär 10 ml och fick sta över natten vid kylskåp. Den bildade fällningen tillvaratogs genom filtre- ring, tvättades och torkades för erhâllning av 0,8 g utgångsmaterial.
Ur moderluten isolerades 0,5 g av titelföreningen genom prepara- tiv gaskromatografi med användning av en kolonn med dimensionerna 600 x 0,4 cm, ett stöd bestående av Diatoport S (en silanerad kiselgel ex Hewlett Packard) beskiekad med 1 % Carbowax 20 M (en polyetylen- glykoleter med en molekylvikt över 20.000 ex Hewlett Packard) och 10 % Apiezon (en blandning av stabila alkaner ex Snell Company). Kväve an- vändes såsom bärargas vid en hastighet av 40 ml per minut. Temperaturen programmerades; starttemperatur 60°; temperaturökning 4° per minut.
Den funna retentionstiden för 4-merkapto-5-metyl-2,3-dihydrofuran-3-on ' var 34,0 minuter och för 4-merkapto-5-metyl-2,3-dihydrotiofen-3-on 53,4 minuter i Jämförelse med 27,2 resp. 32,5 minuter för dekan och undekan. ' 6909222~9 9 IR-absorptionskarakteristika för 4-merkapto-5-metyl-2,3-dinvdr0- furan-3-en; Maxima vid 2920, 2850, 2530 (svag), 1510, 1435, 1375, 1175, 1090, 890, 855, 715 em'1.
Massdata: m/e i % m/e 1 % 132 10 96 10 131 14 85 14 130 100 59 12 129 46 52 39 98 10 fil 36 97 51 50 27 45 28 (1 = intensitet) IR-absorptionskarakteristika för 4-merkaptoÉ5-metyl-2,3-dihydrg- tiofen-3-en: Maxima vid 2920, 2860, 2530, 1665, 1565, 1450, 1595, 1375, 1265, 1200, 1150, 1085, 860, 800, 730 @m'1. ' Massdata: m/e 1 % m/e i % m/e 1 % m/e i % 148 11 114 28 71 25 55 20 147 10 113 35 69 10 53 15 146 100 100 16 61 12 47 10 145 20 99 18 60 25 46 - 12 132 15 98 13 59 95 5 45 53 130 40 97 43 58 30 129 15 85 "O 57 1° (1 = intensitet) Exemge1.A2. Framställning av Ä-merkapto-2,5-dimetyl-2,3-dihydrotiofen- -3-on. 12,8 g (0,1 mol) 4-hydroxi-2,5-dimetyl-2,3-dihydrofuraneš-on upplöstes i 70 ml torr pyridin. Lösningen omrördes och kyldes till -l0° i ett is/salt-bad. Under omrörning tillsattes droppvis (temperatur under -5°) en kall lösning av 22,9 g (O,l2 mol) p-toluensulfonylklorid i 50 ml torr diklorometan. Efter avslutad tillsats (l timme) fortsattes omrörningen vid OO 1 3 timmar och vatten (10 ml) tillsattes i portioner vid intervaller om 5 minuter under kylning och omrörning, så att tempe- raturen inte steg över 5°. Lösningen uthälldes därefter 1 250 ml is- vatten. Blandningen extraherades fyra gånger med diklorometan, de före- nade extrakten tvättades successivt med portioner av iskall utspädd svavelsyra, vatten, natriumvätekarbonatlösning och vatten. Dikloro- metanlösningen torkades därefter med vattenfritt natriumsulfat och in- dunstades till torrhetf Kristallisation ur etanol gav 21,3 g (75,5 %) av den rena 4-p-toluensulfonyloxi-2,5-dimetyl-2,3-dihydrofuran-3-onen med smältpunkten 70 - 72°. 3,5 g (l2,4 mmol) av det så erhållna tosy- latet upplöstes i en blandning av 15 ml etanol och 5 ml vatten vid 40°. 6909222-9' Till denna lösning sattes en lösning av 1,68 g (30 mmol) natriumväte- sulfid i 20 ml etanol, under det att en långsam ström av svavelväte fördes genom reaktionsblandningen. Efter avslutad tillsats, vilket tog en timme, fortsattes omrörning och genomföring av svavelväte i 6 timmar vid 400 och reaktionsblandningen utspäddes med 200 ml vatten, surgjordes med utspädd vattenlösning av klorvätesyra (pH 5,5) och extraherades kontinuerligt med eter 1 18 timmar. Extraktet torkades över vattenfritt natriumsulfat och indunstades till torrhet. Ur återstoden isolerades titelföreningen i en mängd av 3 g genom preparativ gaskromatografi med användning av en kolonn med måtten 600 x 0,4 cm, en bärare av Diatoport S (en silanerad kiselgel ex Hewlett Packard), beskickad med l % Carbowax 20 M (en polyetylenglykoleter med en molvikt över 20.000 ex Hewlett Packard) samt 10 % Åpiezon (en blandning av stabila alkaner ex Shell Company). Kväve användes såsom bärargas vid en hastighet av 40-ml per minut. g Temperaturen programmerades; starttemperatur 60°; temperatur- ökning 4° per minut. Retentionstiden för 4-merkapto-2,5-dimetyl-2,3- -dihydrotiofen-3-on visade sig vara 40,1 minuter.
IR-absorptionskarakteristika för 4-merkapto-2,5-dimety1-2,3- -dihydrotiofen-3-on: Maxima vid 2980, 2920, 2860, 2530, 1670, 1565, 1450; 1390, 1375, 1275, 1255, 1130, 1000, 930, 875, 770, 740 och 540 cm'l.
Massdata: m/e 1 % m/e 1 5 m/ë 1 5 > 162 12 lll (25 67 26 160 100 99 26 61 31 159 10 85 18 60 34 127 26 72 30 59 95 117 17 71 30 58 25 57 28 ~ (i = intensitet) Exemgel A3. Syntes av 2,5-dimetyl-4-merkaptotetrahydrofuran-3-on.
En lösning av 936 mg 2,5-dimetyl-4-bensyltio-2,3-dihydrofuran- -3-on i 50 ml torr eter sattes droppvis till en omrörd lösning av 670 mg natrium i 30 ml flytande ammoniak. Under en timme sattes till denna blandning ytterligare 670 mg natrium och därefter hälldes blandningen i vatten, surgjordes med ättiksyra och extraherades med kloroform.
Indunstning av lösningsmedlet gav 440 mg av en ljusgul olja, varur ifrågavarande förening kunde isoleras genom preparativ gaskromatografi.
Den relativa retentionstiden, jämfört med 43,1 minuter som erhölls för dodekan, var 22,6 minuter. 6909222~9 11 IR-absorptionskarakteristika i CCl4: Maxima vid 2990, 2940, 2880, 2570, 1775, 1453, 1395, 1380, 1340, 1288, 1220, 1157, 1120, 1090, 1010, 930, 857, 690, 505 cm'1.
Massdata: m/e Intensitet % m/e Intensitet % 102 83 55 19 74 100 45 22 73 8 43 27 69 18 42 9 57 15 41 85 Exemgel A4. Syntes av 2,5-dietyl-4-merkapto-2,3-dihydrofuran-3-on. 7,8 g (0,05 mol) 2,5-dietyl-4-hydroxi-2,3-dihydrofuran-3-on omvandlades över dešs bensylmerkaptal till ifrågavarande förening.
Denna förening isolerades genom preparativ gaskromatografi ur reak- tionsprodukten.
Den relativa retentionstiden, jämfört med 43,1 minuter som erhölls för dodekan, var 57,6 minuter.
IR-absorptionskarakteristika i CC14: Maxima vid 2970, 2940, 2880, 2550, 1708, 1600, 1466, 1390, 1370, 1160, 1013, 942 cmfll.
Massdata: m/e Intensitet % m/e Intensitet % 172 60 55 17 157 24 53 22 115 43 45 33 71 19 43 28 57 100 41 16 Exemgel A5. Syntes av 2,5-diety1-4-merkaptotetrahydrofuran-3-on.
En lösning av 1,4 g 2,5-dietyl-4-bensyltio-2,3-dihydrofuran- -3-on i 50 ml torr eter behandlades med 0,88 g natrium i flytande ammoniak. Efter upparbetning av reaktionsblandningen kunde ifråga- varande förening isoleras genom preparativ gaskromatografi.
Den relativa retentionstiden, jämfört med 43,1 minuter som erhölls för dodekan, var 51,9 minuter. _ IR-absorptionskarakteristika i CCl4: Maxima vid 2970, 2940, 2880, 2560, 1770, 1468, 1390, 1340, 1200, 1150, 1070, 990, 940, 902, 715 cm”1.
Massdata: m/e Intensitet %~ m/e Intensitet % 116 75 60 31 102 30 55 100 88 62 54 39 74 77 45 23 73 42 41 45 6909222-9 12 Exempel A6. Syntes av 3-merkapto-2-propyl-tetrahydrofuran.
En lösning av 2,3-diklortetrahydrofuran (40 g, 0,28 mol) i 80 ml torr eter sattes långsamt och droppvis till ett väl omrört, iskallt Grignard-reagens framställt av 1-brompropan (57 g, 0,46 mol) och små magnesiumremsor. Efter att ha fått stå över natten vid rums- temperatur sönderdelades kvarvarande Grignard-reagens under omröring och yttre kylning genom försiktig tillsats av en kall lösning av ammoniumklorid. Det eterhaltiga skiktet avskildes och vattenskiktet surgjordes med koncentrerad saltsyra och extraherades därefter med eter. Extrakten kombinerades, tvättades och torkades (Na2SO4-KZCO3).
Destillation gav blandade cis- och trans-3-klor-2-propyltetrahydro- furaner (31,4 g, 75 4) , kokpunkt se - e3°/e mm.
Enligt det för den lägre homologen använda arbetssättet behand- lades den ovannämnda 3-klor-2-propyltetrahydrofuranen (l4,9 g, 0,1 mol) med kaliumtiolacetat, varvid 10,0 g, 53,5 %-ig 3-tio-acetoxi-2-propyl- tetrahydrofuran, kokpunkt 61 - 64°/0,1 mm, nzg l,4846, erhölls.
Denna produkt (3,76 g) hydrolyserades med natriummetoxid, varvid 2,5 g blandade cis- och trans-3-merkapto-2-propyltetrahydrofuraner, kokpunkt eo°/3,s mm Hg, erhölls.
IR-absorptionskarakteristika (flytande): Maxima vid 2950, 2930, 2870, 2540, 1463, 1450, 1378, 1355, 1116, 1065, 1040, 955, 930 cm_l.
Massdata: m/e Intensitet % m/e Intensitet % 112 8 55 18 103 20 45 12 84 ll 43 20 74 100 41 68 73 15 71 16 Exempel Bl. 4-hydroxi-5-metyl-2,3~dihydrofuran-3-on (0,5 g) upplöstes i vatten (30 ml) och bringades att reagera med svavelväte (15 g) i 4 timmar vid 95 - 1000 i en glasmantlad autoklav. Vid slutet av reak- tionsperioden kyldes blandningen och uthälldes i isvatten (100 ml) och extraherades fem gånger med diklormetan. De förenade extrakten (125 ml) koncentrerades vid atmosfärstryck till 10 ml och det koncen- trerade diklormetanextraktet analyserades gas/vätskekromatografiskt i en glaskolonn-med måtten 600 x 0,4 cm med "Diatoport S" som bärare.
Den stationära fasen utgjordes av "Apiezon L" 10 % och "Carbowax 20 M" l %, varvid temperaturen programmerades från 60 till 2200 vid 40/minut och bärargasen utgjordes av kväve med en hastighet av 40 ml/minut och ; eeoezzz-9 13 registreringshastigheten var 48 cm/timme. Vid gaskromatografens ut- loppkunde de olika mikroproven upptagas i fällor och deras IR-spektra kunde erhållas från dessa prov enligt den metod, som beskrives av H. Copier och J.H. v.d. Maas, Spectro Chemica Acta, 23A 2699 (1967).
IR-spektra bestämdes med användning av en spektrometer av typen (Perkin-Elmer nr 225 och 257). Massdata erhölls med användning av ett A.E.I. MS-9-instrument vid en källtemperatur av 2000 enligt följande förfarande: Videttav masspektrometerns inlopp monterades en kapillär med ledförmågan 0,1 ml/minut. Glasrören med den absorberade eluenten anslöts till denna kapillär med en slipad glasanslutning, en upphett- ningsanordning placerades runt provröret och med ett flöde av helium spolades föreningen in i masspektrometerns jonkälla.
Ur reaktionsblandningen kunde följande produkter isoleras och identifieras: 6909222~9 14 I jämförelse: med 43,1 minuter för dodekan Massdata IR-data (cnfl) šRetention Antagen m/e och intensitet % štid, min. ; struktur 114 (100), 113 (50), 2950, 2920, 2850,; 25,5 Y _ 85 (50), 71 (45), 59 1585, 1550, 1518,) I SH (35), 59 (35), 53 (44), 1510, 1440, 1387,i * /JÄT:H/ 51 (41), 45 (55), 1225, 1195, 1123,; 0 43 (85) 01088, 1018, 940, É 888, 730 å 115 (70), 84 (22), 2950, 2920, 2890,! 30,5 83 (20),-73 (35), 2850, 1740, 1553,¶ HS 71 (19), 50 (24), 1535, 1480, 1435 : || I 45 (55), 43 (100), 1400, 1380, 1355,: 0 42 (20), 41 (20) 1220, 1050, 1030,É 980, 950, 905, É 580 § 115 (17), 73 (13), 2980, 2930, 2852,- 29,0 sn 72 (22), 71 (34), 2540, 1520, 1455,¿ /l:ñ1r/ 55 (11), 45 (32), 1385, 1270, 1235,) 0 43 (100), 42 (50), 1110, 1080, 1050,) 41 (25), 39 (25) 1035, 945, 899, _ 825, 550 § 84 (30), 74 (100), 2975, 2930, 2870,j 25,5 HS 73 (20), 59 (20), 2540, 1453, 1335,. _ 55 (25), 55 (40), 1355, 1195, 1140, É 1 I 45 (30), 45 (80), 1120, 1075, 1018, i 0 trans 43 (90), 41 (100) 850 É 84 (30), 74 (100), 2975, 2930, 2870, 29,2 HS _ 73 (20), 59 (20), 2540, 1453, 1385,§ 55 (25), 55 (40), 1355, 1320, 1110,! 45 (30), 45 (80), 1070, 1020, 990, å ° cis 43 (90), 41 (100) 850 i X) 6909222-9 I ! 1) Retentions- Antagen j X) Massdata IR-data (cm- m/e och intensitet % tid, min. struktur 85 (46), 73 (33), 2970, 2925, 2860, .27,3 eo (20), 59 (17), 2540, 1440, 1390,) [:::r'sH 55 (100), 54 (21), 1350, 1000, 1050, 47 (20), 45 (48), 1015, 890, 810 0 43 (72), 41 (100) trans = 85 (46), 73 (33), 2970, 2925, 2860, 27,7 60 (20), 59 (17): 2540, 1440, 1380, 55 (100), 54 (21), _ 1350, 1080, 1050, 47 (20), 45 (48): 1015, 890, 810 43 (72), 41 (100) 132 (20), 117 (100), 37,5 100 (12), 99 (12), 85 (25), 59 (40), se (14), 45 (30), 43 (12), 41 (27) HS O 133 (62), 130 (60), 40,7 S 129 (55), 117 (47), 97 (65), 85 (55), 60 (67), 59 (94), 43 (35), 41 (52) -fi Ü H 132 (48), 131 (41), 42,5 H 103 (31), 97 (58), 71 (45), 67 (35), 59 (35), 45 (85), 43 (100), 41 (33) 1 s É S OHQ I | i , ( i 132 (48), 131 (41), 2960, 2910, 2850, 48,1 103 (31), 97 (58), 71 1725, 1645, 1420, Ei:]/ (45), 67 (35), 59 (35), 1378, 1255, 1115, I 45 (85), 43 (100), 41 940, 780 (53) SH cis : 0) S 'SH S X) I jämförelse med 43,1 minuter för dodekan 6909222-9 16 Massdata IR-data (cm-1) Retentions- Antagen m/e och intensitet % tid, min.X) struktur 132 (5), 131 (6), 130 É 3200, 3000, 2930, 47,0 É (100), 71 (6), so (5), 1665, 1615, 1eoo, ÉXHO ° 59 (42), 58 (5), 57 1400, 1368, 1360, *1 ) (6), 46 (5), 45 (7), 1305, 1190, 1133, S 43 (8), 41 (6) 858, 848, 780, 640, 560 132 (100), 131 (29), , 2960, 2930, 2910, 48,0 HS 99 (90), 98 (28), 97' 2840, 1585, 1435, (34), 71 (23), 65 1400, 1375, 1300, I (19), 59 (70), 58 (18), 1265, 1149, 1020, 45 (41) 850, 750, 685, 675 132 (100), 117 (95), 2960, 2920, 2860, 43,1 SH 99 (58), 97 (38), 85 2510, 1540, 1445, /l:T:H/ (37), 84 (36), 59 (38), 1425, 1400, 1375, S ' 58 (28), 45 (100), 41 1260, 1205, 1080, (42) 930, 825, 790, 720, 680 x) I jämförelse med 43,1 minuter för dodekan Exemgel B2. _ 4-hydroxi-5-metyl-2,3-dihydrotiofen-3-on (0,5 g) behandlades med svavelväte (15 g) såsom beskrivits i exempel B1. Ur reaktionsprodukten kunde följande reaktionskomponenter isoleras: Massdata IR-data Retentions- Struktur tia, minf" 1134 (100), 86 (42), 2958, 2920, 2860, 40,5 QR 85 (46), 84 (62), 61 2540, 1450, 1435, ' ' (36), 59 (38), 49 “ 1375, 1268, 1205, S (88), 45 (45), 43 (46), 1182, 1030, 1000, 41 (52) 940, 735, 715, i 700 X) I jämförelse med 43,1 minuter för dodekan 6909222-'9 l7 Massdata IR-data Retentions- Struktur tid, min. x) 134 (32), 85 (19), 2962, 2920, 2895, 41,6 HS 74 (35), 69 (20), 59 2865, 1456, 1442, (27), 55 (28), 47 1376, 1315, 1260, /f (23), 45 (52), 41 1200, 1170, 1020, S “s (100). 39 (47), 960, 680 134 (82), 74 (70), 2962, 2925, 2030, 43,8 HS 69 (54), 67 (35), 59 2850, 1450, 1440, (26), 55 (48), 47 l379, 1330, 1270, ' /I- (26), 45 (36), 41 1200, 670 S trans (100), 39 (45) ++ HS Motsvarande data i 34 exempel Al I ++ HS 0 Motsvarande data i 53,4 exempel Al I S x) I jämförelse med 43,1 minuter för dodekan ++)I jämförelse med 27,2 minuter för dekan Exempel B3. 4-hydroxi-2,5-dimetyl-2,3-dihydrotiofen-3-on (0,5 9) behandlades med svavelväte (15 g) såsom beskrivits 1 exempel Bl. Ur reaktions- prødukten isolerades följande kompønenter: Massdata IR-data Retentions- Struktur tid, min.x) 144 (60), 143 (36), 2958, 2920, 2860, 44,5 SH 114 (27), 113 (21), 1445, 1378, 1315, lll (52), 99 (59), 1190, ll53, ll32, S 59 (100), 55 (29), 822, 680, 625 45 (55), 41 (23) X) I jämförelse med 43,1 minuter för dodekan 6909222-'9 18 Massdata IR-data Retentions- Struktur tid, min.x) 146 (90), 131 (44), 2960, 2920, 2882, 43,1 H 113 (60), 98 (38), 85 2837, 1450, 1440, I (24), 61 (25), 59 1290, 1250, 1210, , (100), 45 (55), 41 1152, 1015, 1000, (28), 39 (36) 688 « 148 (36), 99 (33), 2965, 2925, 2865 42,4 SH 67 (40), 61 (90), 60 1458, 1450, 1380, _ (39), 59 (70), 55 1310, 1250, 1168, (100), 45 (68), 41 1025, 1000, 992, S cis (80), 39 (72) 938, 680 148 (48), 99 (29), 2965, 2920, 2860, 44,7 SH 267 (46), 61 (88), 60 1455, 1448, 1378, ((39), 59 (67), 55 0 1270, 1190, 1168, (100), 45 (53), 41 1020, 997, 985 trans (70), 39 (58) Hs 0 Motsvarande data i exempel A2 ' I X) I jämförelse med 43,1 minuter för aedeken Exempel Cl.
En blanding av 1,5 g 4-hydroxi-5-metyl-2,3-dihydrofuran-3-on och 1,5 g cystein i 30 ml vatten upphettades vid ungefär 1000 i 2,5 timar. Till den erhållna lösningen sattes 33 g maltodextrin. Den så erhållna lösningen frystorkades noggrant. Det erhållna pulvret använ- ,des såsom en god köttarom i soppor eller såser.
Exempel C2. ,0 g 4-hydroxi-2,5-dimetyl-2,3-dihydrofuran-3-on, 0,5 g svavel- väte och 100 ml vatten infördes i en autoklav och upphettades i 2 timmar vid 1000. Den så erhållna lösningen frystorkades noggrant.
Det erhållna pulvret användes såsom köttarom i soppor.
Exempel C3. 1,6 g 4-hydroxi-2,5-dimetyl-2,3-dihydrofuran-3-on, 8,0 g gluta- tion och 50 ml vatten upphettades i 1,5 timmar vid l00° i en rund- bottnad kolv försedd med återflödeskylare. Till den erhållna lösningen 19 6909222-9 sattes 5,0 g cystein och blandningen upphettades åter i 2 timmar vid l00°. Den erhållna lösningen hade en god arom av rostat kött.
Exempel Dl.
En köttsås framställdes av föl3ande komponenter: _¶_ Potatisstärkelse 15 Lökpulver 2,5 Mononatriumglutamat 3 Oxtalg 20 Mjöl 15 Karamellfärg 1,6 Peppar 0,02 Lagerbärsblad 0,02 Nejlika 0,02 Natriumklorid 8 Proteinhydrolysat 4 Köttextraktpulver 2 Tomatpulver l 72,16 Potatisstärkelsen och mjölet sattes till den smälta oxtalgen vid 60° under kontonuerlig omrörning. De övriga komponenterna blanda- des väl och sattes likaså till talgen. Hela blandningen kokades i 1 liter vatten.
Den så erhållna såsen uppdelades i två portioner om 500 ml. I den första portionen upplöstes 250 mg maltodextrin; i den andra por- tionen upplöstes 250 mg av det enligt exempel Cl framställda aromati- seringspulvret. Båda köttsåserna bedömdes vid ett parjämförelsetest av en panel bestående av 12 personer.
Den sås, som innehöll aromatiseringspulvret, föredrogs av 10 av de 12 personerna i panelen på grund av dess mer uttalade arom av stekt kött.
Exempel D2.
En grundkomposition för en torr köttsoppa erhölls genom blandning av följande komponenter: _íL_ Lökpulver 0,5 Kryddblandning 0,5 Fett 4 Torra.soppgrönsaker l Mononatriumglutamat 2 3 Modifierad potatisstärkelse ”"69o92z2-9 .,i_il__",__ .a Nudlar 20 Salt 8 l liter vatten sattes till blandningen och det hela kokades i 5 minuter. Den så erhållna soppan uppdelades i två portioner om 500 ml. I den första portionen upplöstes 150 mg maltodextrin och i den andra 150 mg av det aromatiseringspulver, som framställts enligt exempel C2.
Båda sopporna bedömdes vid ett parjämförelsetest av en panel bestående av 8 personer. Soppan innehållande aromatiseringspulvret hade en karakteristisk köttarom och föredrogs av 7 av de 8 personerna fi panelen.
Exempel D3.
Köttfärs framställdes av följande komponenter: _¶_ Korvkött 825 Salt 10 Helägg 82,5 Ströbröd 82,5 1000 Den så erhållna köttfärsen uppdelades i två portioner om 500 g vardera. Till den första portionen sattes en blandning av 10 g strö- ' bröd och 0,25 g maltodextrin och till den andra sattes en blandning av 10 g ströbröd och 0,25 g av det arompulver, som framställts enligt exempel C2. Köttbullar framställdes av varje andel och stektes i margarin i 30 minuter, Köttbullarna från båda portionerna bedömdes vid ett parjämförelsetest av en panel bestående av 8 personer. En enhällig preferens uttalades för köttbullarna, som innehöll arom- pulvret, på grund av den mer uttalade aromen av stekt kött.
Exempel D4.
En bas för konserverad köttsoppa framställdes genom till- sats av följande komponenter till 4 liter vatten: _fl_ Nudlar 160 örter och kryddor 1,6 Talg 80 Grönsaker 400 Mononatriumglutamat 16 Proteinhydrolysat 16 Köttextrakt 16 salt _ 64 Rätt kött 400 6909222-9 21 Den totala mängden uppdelades i två delar, vardera med volymen 2 liter. 1,4 g av den aromatiserade lösning, som framställts enligt exempel C3, sattes till en av portionerna. Den andra portionen användes utan ytterligare tillsats och tjänade som kontroll. De så erhållna blandningarna konserverades i halvliters konservburkar och steriliserades i en autoklav. En konsumtionsfärdig soppa framställdes genom tillsats av lika volymer vatten till innehållet i vardera kannan. Efter upphettning serverades båda sopporna åt en panel bestå- ende av 19 personer för organoleptisk testning. Soppan med aromatise- ringslösningen föredrogs av l5 personer på grund av dess mer uttalade köttliknande smak.
Exempel D5. l liter köttsås framställdes såsom beskrivits i exempel Dl.
Denna sås uppdelades i två portioner om 500 ml vardera. Till en av portionerna sattes 0,2 g av den enligt exempel C3 erhållna aromati- serade lösningen, under det att den andra portionen användes utan ytterligare tillsats. Båda såserna bedömdes av en panel bestående av 9 personer. Av dessa föredrog 8 personer köttsâsen med aromatise- ringslösningen. En mer uttalad köttliknande smak och en fullare arom angavs såsom skäl för preferensen.
Exempel D6.
En blandning av 1,0 g 4-acetoxi-5-metyl-2,3-dihydrofuran-3-on, 2,0 g tioacetamid och 20 ml vatten upphettades tillsammans i en rund- bottnad kolv vid l00° i 4 timmar. Reaktionsblandningen fick därefter svalna. Den hade en god arom av rostbiff och ansågs utgöra ett lämpligt tillsatsmedel till en köttsoppa framställd enligt exempel D2.

Claims (1)

1. Gseøzzz-e e 22 PATENTKRAV Förfarande för framställning av ett aromatiserat livsmedel, varvid den tillförda aromen påminner om den av tillagat kött resp. köttprodukter, k ä n n e t e c k n a t därav, att man med livs- medlet införlivar 0,1 - 100 delar per miljon av en aromatiserande förening, som har den allmänna formeln vari --- betecknar en enkel eller dubbel kol-till-kolbindning, X betecknar syre eller svavel och Rl och R2 betecknar H eller en Cl-C4-alkylgrupp, av vilka åtminstone en är en alkylgrupp. ANFÖRDA PUBLIKATIONER: ïvïäâ šopatentansökningar 12 179/68, 14 955/69, 14 956/69, 14 963/69, Andra publikationer: Helvetica Chímíca Acta 50 (1967) I p 628-694, M. Stoll et al, Rechercher sur les arömes; Sur l' arome de café I Journal of agricultural and food chemistry 16 (1968):6 p 1000-1004, J- 5fi0ffelSm0 ef al; New Volatile Components of Roasted Coffee.
SE6909222A 1968-07-01 1969-06-27 Forfarande for framstellning av ett aromatiserat livsmedel SE416016B (sv)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB31378/68A GB1283912A (en) 1968-07-01 1968-07-01 Mercapto furane and mercapto thiophene derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SE416016B true SE416016B (sv) 1980-11-24

Family

ID=10322200

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE7208894A SE400456B (sv) 1968-07-01 1969-06-27 Blandning av svavelhaltiga, heterocykliska foreningar till anvendning sasom smakforbettrande medel
SE6909222A SE416016B (sv) 1968-07-01 1969-06-27 Forfarande for framstellning av ett aromatiserat livsmedel
SE6909221*A SE372939B (sv) 1968-07-01 1969-06-27

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE7208894A SE400456B (sv) 1968-07-01 1969-06-27 Blandning av svavelhaltiga, heterocykliska foreningar till anvendning sasom smakforbettrande medel

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE6909221*A SE372939B (sv) 1968-07-01 1969-06-27

Country Status (17)

Country Link
US (2) US3697295A (sv)
JP (1) JPS4824268B1 (sv)
AT (1) AT303020B (sv)
BE (2) BE735342A (sv)
CA (2) CA931152A (sv)
CH (2) CH541296A (sv)
DE (1) DE1932799C3 (sv)
DK (2) DK145922B (sv)
ES (2) ES368983A1 (sv)
FR (2) FR2012073A1 (sv)
GB (1) GB1283912A (sv)
IE (2) IE33378B1 (sv)
IT (2) IT1050453B (sv)
NL (2) NL150120B (sv)
NO (2) NO133688C (sv)
SE (3) SE400456B (sv)
ZA (2) ZA694539B (sv)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4134901A (en) * 1968-07-01 1979-01-16 Lever Brothers Company Flavoring substances
BE760075A (fr) * 1970-01-13 1971-06-09 Int Flavors & Fragrances Inc Methodes et compositions pour aromatiser les denrees alimentaires
US3961093A (en) 1974-06-11 1976-06-01 International Flavors & Fragrances Inc. Novel flavoring compositions and products containing 2-methyl-3-thio-(2-methylbutyryl)-furan
US3958029A (en) * 1974-06-11 1976-05-18 International Flavors & Fragrances Inc. Novel flavoring compositions and products comprising 2,5-dimethyl-3-thioisovaleryl furan
US4031256A (en) * 1975-02-19 1977-06-21 International Flavors & Fragrances Inc. Foodstuff flavor compositions comprising 3-furyl alkyl sulfides and processes
NL163105C (nl) * 1975-02-19 1980-08-15 Int Flavors & Fragrances Inc Werkwijze voor het veranderen, modificeren of versterken van de leversmaak van een voedingsmiddel, alsmede voor het bereiden van een daarvoor bruikbaar preparaat.
US4434293A (en) 1980-01-28 1984-02-28 American Hoechst Corporation Tetrahydrothiophene derivatives and methods of preparation
NL8502530A (nl) * 1985-09-16 1987-04-16 Naarden International Nv Aroma- en parfumcomposities, gearomatiseerde voedings- en genotmiddelen, resp. geparfumeerde produkten die een of meer gesubstitueerde thiofenen als grondstof bevatten, alsmede gesubstitueerde thiofenen.
US5368876A (en) * 1985-09-16 1994-11-29 Naarden-International N.V. Flavoring and perfume compositions and flavored and perfumed products which contain one or more substituted thiophenes
JP3174576B2 (ja) * 1991-10-11 2001-06-11 ジボーダン − ルール （アンテルナシヨナル）ソシエテ アノニム ３−（ｓ）−フラン誘導体の製造法
EP0571031A3 (en) * 1992-05-21 1994-01-05 Quest International B.V. Process for the preparation of savoury flavours
EP0784936A1 (en) * 1996-01-17 1997-07-23 Unilever Plc Process for the preparation of a savoury flavour
GB9706235D0 (en) * 1997-03-26 1997-05-14 Dalgety Plc Flavouring agents
ZA200001224B (en) * 1999-03-26 2001-09-10 Unilever Plc Method for imparting a fried onion aroma to foodstuffs.
ES2251149T3 (es) 1999-09-30 2006-04-16 Quest International B.V. Aroma sabroso que contiene 2-metil-furano-3-tiol y/o n derivado y metilenoditiol y/o un derivado.
DE10124565A1 (de) * 2001-05-15 2002-11-28 Hettich Hetal Werke Beschlagvorrichtung für eine Möbelklappe
US20140220217A1 (en) 2011-07-12 2014-08-07 Maraxi, Inc. Method and compositions for consumables
KR102344776B1 (ko) 2013-01-11 2021-12-28 임파서블 푸즈 인크. 소비재의 풍미 및 향미 프로파일에 영향을 미치는 방법 및 조성물
KR20160140790A (ko) 2014-03-31 2016-12-07 임파서블 푸즈 인크. 분쇄 고기 모조물
JP7316804B2 (ja) * 2019-02-21 2023-07-28 日清食品ホールディングス株式会社 風味増強剤
CN113341066B (zh) * 2021-05-24 2022-04-08 西南石油大学 基于多传感器融合技术的四氢噻吩浓度的在线检测方法及系统

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3156569A (en) * 1962-02-01 1964-11-10 Pfizer & Co C Seasoning composition and method of enhancing the flavor of foods containing a glutamic acid salt
US3271167A (en) * 1963-06-17 1966-09-06 Pfizer & Co C Beef-type flavoring composition, soup and gravy
US3394016A (en) * 1965-07-07 1968-07-23 Int Flavors & Fragrances Inc Roasted meat flavor and process for producing same
GB1224989A (en) * 1967-09-22 1971-03-10 Unilever Ltd Meat flavoured products

Also Published As

Publication number Publication date
ES368983A1 (es) 1971-04-01
DE1932799C3 (de) 1986-01-09
FR2012073A1 (sv) 1970-03-13
US3697295A (en) 1972-10-10
ES368982A1 (es) 1971-07-16
DE1932800B2 (de) 1977-05-05
IE33182B1 (en) 1974-04-17
IE33182L (en) 1970-01-01
IE33378L (en) 1970-01-01
IE33378B1 (en) 1974-06-12
BE735341A (sv) 1969-12-29
BE735342A (sv) 1969-12-29
NL6910103A (sv) 1970-01-05
DK145922B (da) 1983-04-18
NL150663C (nl) 1981-05-15
DE1932800A1 (de) 1970-01-08
SE372939B (sv) 1975-01-20
DE1932799A1 (de) 1970-01-08
NL150120B (nl) 1976-07-15
NO132480B (sv) 1975-08-11
SE400456B (sv) 1978-04-03
DE1932799B2 (de) 1977-02-03
CA1035777A (en) 1978-08-01
IT1050453B (it) 1981-03-10
AT303020B (de) 1972-11-10
NO133688C (sv) 1976-06-16
JPS4824268B1 (sv) 1973-07-19
US4020170A (en) 1977-04-26
ZA694539B (en) 1971-02-24
NL150663B (nl) 1976-09-15
NO133688B (sv) 1976-03-08
IT1036020B (it) 1979-10-30
ZA694568B (en) 1971-02-24
DK140783B (da) 1979-11-19
FR2012074A1 (sv) 1970-03-13
GB1283912A (en) 1972-08-02
CH552348A (de) 1974-08-15
DK140783C (sv) 1980-04-14
NL6910102A (sv) 1970-01-05
NO132480C (sv) 1975-11-19
CH541296A (de) 1973-09-15
CA931152A (en) 1973-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SE416016B (sv) Forfarande for framstellning av ett aromatiserat livsmedel
AU2005230800B2 (en) Process for preparing Maillard flavour preparations
SU415848A3 (sv)
WO2006027350A1 (en) Use of 3-substituted thiophenes as odorants and flavourings
JP2009545628A (ja) フレーバー産業において有用な新規なフリルチオアルカナール
EP0058870B1 (en) Process for preparing 4-hydroxy-5-methyl-2,3-dihydrofuranone-3 and changing organoleptic properties of foods
NO122571B (sv)
US3978240A (en) Foodstuff containing a diester of monothiocarbonic acid
US4080367A (en) Flavoring substances
DE2336356A1 (de) Geschmacks- und aromabeeinflussung mit einer 5- oder 6-gliedrigen heterozyklischen dithioverbindung
US3904655A (en) Process for the preparation of a flavor substance by reacting a 4-oxy-5-alkyl-3-furanone with a hydrogen sulfide liberating substance
US4134901A (en) Flavoring substances
JP2003529382A (ja) 有効量の少なくとも１つの、式、ｒ１−ｓ−ｒ２（式中、ｒ１及びｒ２は特定の原子又は基を表わす）の化合物を組み込むことによる食品の風味付け
US3653920A (en) Thia-alkanethiols as meat flavors
US4228278A (en) Preparation of 2,4,6-tri-isobutyl dihydro-1,3,5-dithiazine
AT340748B (de) Verfahren zur aromatisierung von lebensmitteln
US3778518A (en) Flavoring with certain 2-acyl-2-thiazolines
JPS5941701B2 (ja) 食品の付香方法
US4235938A (en) Flavoring with crystalline pure 2,4,6-tri-isobutyl dihydro-1,3,5-dithiazine
EP0571031A2 (en) Process for the preparation of savoury flavours
US3862343A (en) Edible compositions having a poultry meat flavor and processes for making same
SE419284B (sv) Forfarande for framstellning av ett aromatiserat livsmedel
DE2029506C3 (de) Thia-alkanthiole, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE1932800C3 (de) Aromasubstanzen und deren Verwendung zum Aromatisieren von Lebensmitteln
US4263331A (en) Flavoring with mixture of 2,5-dimethyl-3-acetyl-furan and 3,5-di-(2-methylpropyl)-1,2,4-trithiolane