ES2251149T3

ES2251149T3 - Aroma sabroso que contiene 2-metil-furano-3-tiol y/o n derivado y metilenoditiol y/o un derivado.

Info

Publication number: ES2251149T3
Application number: ES99203197T
Authority: ES
Inventors: Wolfgang Fitz; Andries Van Delft; Josef Kerler; Theodorus Geradus Maria Hesp; Willem Apeldoorn; Gerrit Hendrik Altena
Original assignee: Quest International BV
Current assignee: Givaudan Nederland Services BV
Priority date: 1999-09-30
Filing date: 1999-09-30
Publication date: 2006-04-16
Anticipated expiration: 2019-09-30
Also published as: DE69927501D1; US6716468B1; DK1090557T3; DE69927501T2; JP4208216B2; CA2321322A1; AU780955B2; EP1090557A1; AU6137600A; JP2001149034A; ZA200005279B; EP1090557B1; BR0004552A; ATE305234T1

Abstract

Producto alimenticio aromatizado que comprende una cantidad eficaz de al menos un compuesto con una agrupación 2-metil-3-furil-tio o una agrupación hidrogenada 2-metil-3-furil-tio y un átomo de hidrógeno, un grupo -S5 CH3, un grupo -CO-CH3 o una agrupación 2-metil-3-furil-tio y una cantidad eficaz de al menos un compuesto que posee la estructura U - CH2 - S - T donde C, H y S son las abreviaturas convencionales de los átomos de carbono, hidrógeno y azufre respectivamente, U representa un grupo tiol, un grupo tioacilo inferior, un grupo tioalquil inferior, un grupo hidróxilo o un grupo 2-metil -3-furilditio y T representa un átomo de hidrógeno, un grupo acilo inferior o un grupo 2-metil-3-furil-tio o un grupo -S-CH2 tal como se ha definido anteriormente.

Description

Aroma sabroso que contiene 2-metil-furano-3-tiol y/o un derivado y metilenoditiol y/o un derivado.

La presente invención se refiere a productos alimenticios aromatizados y a composiciones aromatizadas. Más particularmente, la presente invención se refiere a productos alimenticios que poseen un aroma sabroso y a composiciones aromatizadas destinadas a proporcionar un aroma similar. Los términos aroma sabroso se referirán en la presente a un aroma asociado a la carne, los embutidos, las aves, el queso etc. El término producto alimenticio tal como utilizado en este caso incluye ambos materiales sólidos que pueden o no tener un valor nutritivo.

Desde hace tiempo se conoce la existencia de productos alimenticios aromatizados que poseen un aroma sabroso y de composiciones aromatizantes que aportan y/o potencian el aroma sabroso de unos productos alimenticios, aunque hasta ahora estas composiciones no han sido muy satisfactorias. En consecuencia, el objetivo de la presente invención consiste en mejorar las propiedades organolépticas.

Se han utilizado muchos compuestos con el fin de proporcionar un aroma sabroso a unos productos alimenticios y por lo que la mayoría de las composiciones utilizadas para proporcionar un aroma sabroso incluye una multitud de compuestos. Un grupo de compuestos particulares útiles de aroma sabroso está constituido por tioles de furano (hidrogenados) y los derivados de éstos como los tioacetatos por ejemplo, descritos y/o reivindicados en la patente GB-A-1 283 912 (Unilever). La patente GB-A-1 256 462 (International flavours and Fragances) expone también unos tioles de furano tales como el 2-metilfurano-3-tiol y sus derivados tales como su disulfuro y otros sulfuros en forma de sabores a carne. En particular, el 2-metilfurano-3-tiol y sus precursores son compuestos aromatizantes potentes capaces de dar un sabor agradable de carne asada a unos productos alimenticios [cf. por ejemplo "Volatile compounds in foods en beverages" por H. Maarse (ED) Marcel Dekker, Nueva York (1991)]. No obstante, su toque fuerte de sabor a carne de vaca asada o frita no siempre es apreciado. Por lo que se han realizado intentos para obtener productos con un sabor a carne intenso, algo más suave, más completo y parecido al sabor de la carne de vaca hervida y al caldo de carne de vaca.

La presente invención resuelve el problema que consiste en obtener un aroma suave de carne de vaca duradero parecido al caldo de carne de vaca, y a la carne de vaca hervida que es particularmente necesario en sopas, embutidos, repostería etc. Además con una variación de las cantidades relativas de los componentes clave la presente invención permite al fabricante de aromas preparar unas composiciones aromatizantes que varían desde un sabor a carne de vaca suave hasta un sabor a caldo de carne de vaca suave.

Por lo que en una primera forma de realización, la presente invención proporciona un producto alimenticio aromatizado que incluye una cantidad eficaz de al menos un compuesto con una agrupación (hidrogenada) de 2-metil-3-furil-tio y un átomo de hidrógeno, un grupo -S-CH_{3}, un grupo -CO-CH_{3} o una agrupación 2-metil-3-furil-tio y una cantidad eficaz de al menos un compuesto que posee la estructura

U-CH_{2}-S-T

donde C, H y S son las abreviaturas convencionales de los átomos de carbono, de hidrógeno y de azufre respectivamente, U representa un grupo tiol, un grupo tioacilo inferior, un grupo tioalquilo inferior, un grupo hidroxilo o un grupo 2-metil-3-furilditio y T representa un átomo de hidrógeno, un grupo acilo inferior o un grupo 2-metil-3-furil-tio o un grupo -S-CH_{2}-U tal como se ha definido anteriormente.

Unos compuestos adecuados en la práctica de la presente invención que poseen una agrupación (hidrogenada) 2-metil-3-furil-tio y un átomo de hidrógeno, un grupo -S-CH_{3}, un grupo -CO-CH_{3} o una agrupación 2-metil-3-furil-tio son por ejemplo 2-metilfurano-3-tiol, 2-metil-4.5-dihidrofurano-3-tiol, cis/trans 2-metiltetrahidrofurano-3-tiol, 2-metil-3-tiometoxifurano, metil-2-metil-3-furildisulfuro, 2-metilfurano-3-tioacetato, 2-metilfurano-3-tiopropionato y el disulfuro de 2-metilfurano-3-tiol. Se prefiere el uso de derivados de furano no hidrogenados. Varios de estos compuestos están distribuidos por Oxford Chemicals, Hartlepool, U.K. Se ha observado que el 2-metilfurano-3-tiol como muchos otros tioles tiende a oxidarse parcialmente bajo la influencia del oxígeno en la atmósfera con respecto a su disulfuro y en consecuencia las preparaciones de 2-metilfurano-3-tiol disponibles comercialmente contienen de forma bastante frecuente ciertas cantidades de su disulfuro. Los tioésteres como el 2-metil-3-furano-3-tioacetato y por ejemplo el 2-metil-3-furano-3-tiopropionato pueden hidrolizarse parcialmente para formar 2-metil-3-furano-3-tiol en condiciones determinadas de tratamiento de alimentos. Esto puede ser aplicado por ejemplo en condiciones de esterilización convencionales después de un proceso de enlatado.

Unos compuestos adecuados para la práctica de la presente invención que poseen una agrupación (hidrogenada) 2-metil-3-furil-tio y un átomo de hidrógeno, un grupo -S-CH_{3}, un grupo -CO-CH_{3} o una agrupación 2-metil-3-furil-tio y una cantidad eficaz de al menos un compuesto que posee la estructura

U-CH_{2}-S-T

donde C, H y S son las abreviaturas convencionales de los átomos de carbono, de hidrógeno y de azufre respectivamente, U representa un grupo tiol, un grupo tioacilo inferior, un grupo tioalquilo inferior, un grupo hidroxilo o un grupo 2-metil-3-furilditio y T representa un átomo de hidrógeno, un grupo acilo inferior o un grupo 2-metil-3-furil-tio o un grupo -S-CH_{2}-U tales como definidos anteriormente son el metanoditiol, diacetato de metanoditiol, metiltiometanol, metiltiometanotiol, acetato de metiltiometanotiol, propionato de metiltiometanotiol, 2-metilpropionato de metiltiometanotiol, 2-metilbutanoato de metiltiometanotiol, 2-metilbutanoato de metiltiometanotiol, pentanoato de 3-metiltiometanotiol, 4-metilpentanoato de metiltiometanotiol y metiltiometanotiolhexanoato. Algunos de estos compuestos deben ser considerados como precursores de los tioles libres correspondientes, mientras que otros tienen propiedades organolépticas similares al metanoditiol o metiltiometanol etc., con toques de sabores ligeramente diferentes. También en la presente existe la posibilidad de convertir los tioles libres parcialmente en disulfidos correspondientes en condiciones de oxidación y de poder hidrolizar también los tioésteres para formar tioles libres en condiciones determinadas de tratamiento de alimentos.

La presente invención no sólo cubre productos alimenticios aromatizados incorporando los compuestos arriba identificados per se, sino también productos alimenticios precursores de los compuestos identificados más arriba.

El 2-metil-3-furantiol y algunos de sus derivados mencionados anteriormente pueden ser obtenidos o sintetizados tal como son, pero también puede ser apropiado preparar una composición con sabor a carne/carne de vaca que contenga uno o más de estos compuestos (composición aromatizada de reacción) que comprende al menos uno de estos compuestos en una cantidad adecuada e incorpora en dicha composición una cantidad adecuada de un compuesto que posee la estructura U-CH_{2}-S-T. Unas composiciones aromatizadas de reacción adecuadas pueden ser preparadas mediante la reacción de una hexosa o pentosa con una fuente de hidrógeno sulfúrico tal como la cisteina en agua en forma de solvente. En lugar de una hexosa o pentosa se puede utilizar un producto de degradación adecuada de un azúcar como por ejemplo un 4-hidroxi-5-metil-2.3-hidrofurano-3 y también se puede ser emplear ácido ascórbico. También se pueden preparar aromas de reacción adecuados que contienen 2-metil-3-furantiol mediante una degradación térmica de la tiamina.

Varias posibilidades y mecanismos de reacción del aroma de reacción son tratados en el documento de Hoffmann & Schieberle en J. Agric. Food Chemistry, 46, 235-241 (1998) que se ha incorporado en la presente como referencia.

Las composiciones aromatizantes según la presente invención son incorporadas en particular en productos alimenticios tales como los embutidos, la carne, carne triturada reconstituida, substitutos de carne tales como la proteína vegetal texturizada, y productos de pastelería en una cantidad eficaz, por ejemplo en una cantidad suficiente para proporcionar o incrementar el aroma deseado. Como guía general unas cantidades aromatizantes de 0.01 a 1000, preferiblemente de 0.5 a 100 ppb (partes por billón = 1: 10^{9}) son incorporadas en productos alimenticios cuyas proporciones están expresadas en base al peso calculado en el producto alimenticio. En la actualidad, las cantidades aromatizantes incorporadas dependen del gusto individual y de la naturaleza del producto alimenticio. En composiciones aromatizantes las cantidades presentes pueden fácilmente tener un factor de 10 a 10.000 superior al producto alimenticio aromatizado actual.

Preferiblemente la presente invención provee un producto alimenticio aromatizado tal como se ha definido anteriormente, donde el grupo tioacilo-inferior y acilo inferior significa que estos grupos comprenden de 2 a 6, preferiblemente de 2 o 3 átomos de carbono.

Preferiblemente la presente invención provee un producto alimenticio aromatizado como definido anteriormente, en el que U representa un grupo tioacilo inferior y T representa un grupo acilo inferior.

Más preferiblemente la presente invención provee un producto alimenticio aromatizado como se ha definido anteriormente, donde el grupo tioacilo inferior indica que el grupo tioacetoxi y acilo inferior de forma independiente indican acetilo.

En otra forma de realización la presente invención proporciona un proceso para proporcionar un aroma sabroso a un producto alimenticio que comprende la incorporación en dicho producto alimenticio de una cantidad eficaz de al menos un compuesto con una agrupación 2-metil-3-furil-tio y un átomo de hidrógeno, un grupo -S-CH_{3}, un grupo -CO-CH_{3} o una agrupación (hidrogenada) de 2-metil-3-furil y una cantidad eficaz de al menos un compuesto que posee la estructura

U-CH_{2}-S-T

donde C, H y S son las abreviaturas convencionales de los átomos de carbono, hidrógeno y azufre respectivamente, U representa un grupo tiol, un grupo tioacilo inferior, un grupo tioalquilo inferior, un grupo hidroxilo o un grupo 2-metil-3-furilditio y T representa un átomo de hidrógeno, un grupo acilo inferior o una agrupación 2-metil-3-furil-tio o un grupo -S-CH_{2}-U tal como se ha definido anteriormente.

Preferiblemente en el proceso anterior según la presente invención se emplean compuestos como definidos anteriormente, en el que un grupo tioacilo inferior, alquilo inferior y acilo inferior significa que este grupo comprende de 2 a 6, preferiblemente de 2 a 3 átomos de carbono.

Más preferiblemente el proceso anterior según la presente invención utiliza al menos un compuesto tal como se ha definido anteriormente, donde U representa un grupo tioacilo inferior o un grupo aciloxi inferior y T representa un grupo acilo inferior.

En otra forma de realización la presente invención proporciona una composición aromatizante para productos alimenticios que comprenden al menos un compuesto que comprende una agrupación (hidrogenada) 2-metil-3-furil-tio y un átomo de hidrógeno, un grupo -S-CH_{3}, un grupo -CO-CH_{3} o una agrupación (hidrogenada) 2-metil-3-furil-tio y al menos un compuesto que posee la estructura

U-CH_{2}-S-T

donde C, H y S son las abreviaturas convencionales de los átomos de carbono, hidrógeno y azufre respectivamente, U representa un grupo tiol, un grupo tioacilo inferior, un grupo hidroxilo o un grupo 2-metil-3-furilditio y T representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo inferior o un grupo acilo inferior. Esta composición aromatizante puede ser utilizada para realzar un aroma existente poco sabroso por ejemplo para compensar las características aromáticas perdidas por el tratamiento de productos alimenticios, pero también puede ser utilizada para aromatizar un producto alimenticio blando o que de poco sabor. Además también se pueden cambiar totalmente las características aromáticas de un producto alimenticio. Las composiciones aromatizantes son a menudo disponibles en forma de material activo en una suspensión o en una solución o en un material organolépticamente inactivo.

La composición de aromatización para productos alimenticios según la presente invención comprende al menos uno o más compuestos tal como se ha definido anteriormente, donde un grupo tioacilo inferior, alquilo inferior y acilo inferior indican que estos grupos comprenden de 2 a 6, preferiblemente 2 o 3 átomos de carbono.

Las composiciones aromatizantes para productos alimenticios pueden estar presentes en forma líquida o semilíquida como soluciones, emulsiones o pastas, o en forma seca como un polvo. Se puede realizar el secado por ejemplo mediante pulverización en seco o liofilización, opcionalmente en un soporte como la maltodextrina.

La presente invención no se restringe a al menos a un compuesto con un (hidrogenado) 2-metil-3-furantiol (derivado) junto con al menos un compuesto con un metileneditiol (derivado) tal como definido anteriormente. De manera habitual en la creación de sabores también se pueden incorporar otros compuestos conocidos para aportar un aroma sabroso. Estos compuestos conocidos son por ejemplo aminoácidos, nucleótidos, monosodioglutamato, alcoholes inferiores, ácidos carboxílicos inferiores, ácido carboxílico de pirrolidona, péptidos inferiores, edulcorantes, lactonas, disulfides inferiores, tioles inferiores, guanidinas etc., sales como NaCl, aminas, aldehidos inferiores, acetonas inferiores, ácido tricolómico, ácido bioténico, compuestos aromáticos y/o heterocíclicos como el tiazol de acetilo, 2-hidroxietil-4-metiltiazol,4-hidroxi-2.5-dimetil-2.3-hidrofurano-3-uno, materias colorantes, agentes espesantes. Las proporciones de estas sustancias añadidas opcionalmente utilizadas, dependen del tipo de sabor deseado y también de la naturaleza de los productos alimenticios donde son incorporadas así como de cualquier hierba o especias aña-
didas.

Según otra forma de realización la presente invención provee para el uso de las dos una cantidad eficaz de al menos un compuesto con una agrupación (hidrogenada) de 2-metil-3-furil-tio y un átomo de hidrógeno, un grupo -S-CH_{3}, un grupo -CO-CH_{3} o un grupo 2-metil-3-furil-tio y una cantidad eficaz de al menos un compuesto que posee la estruc-
tura

U-CH_{2}-S-T

donde C, H y S son las abreviaturas convencionales de los átomos de carbono, hidrógeno y de azufre respectivamente, U representa un grupo tiol, un grupo tioacilo inferior, un grupo tioalquilo inferior o un grupo hidroxilo o un grupo 2-metil-3-furilditio y T representa un átomo de hidrógeno, un grupo acilo inferior o un grupo 2-metil-3-furil-tio o un grupo -S-CH_{2}-U tal como se ha definido anteriormente.

Según otra forma de realización de la presente invención se provee un proceso para preparar un compuesto puro con al menos un grupo tiol libre tal como definido en la reivindicación 1 mediante la hidrolización del compuesto de tioacilo correspondiente en presencia de una enzima o de una resina de intercambio de cationes.

Más preferiblemente el proceso definido anteriormente comprende el uso de una lipasa. Más particularmente unas lipasas como la lipasa 435 ex NOVO, Dinamarca, pueden ser usadas con buenos resultados.

La invención será ilustrada por los ejemplos siguientes en los que todas las partes y porcentajes etc. están indicados en base al peso a menos que se indique lo contrario.

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Ejemplo 1 Diacetato de metanoditiol

Se dosificó diiodometano (26.8 g, 0.1 mole) para una mezcla de 250 ml de acetona, tioacetato de potasio (30 g) y tamiz molecular 3A (5 g) durante 20 minutos a 20ºC. La temperatura de reacción aumentó a 38ºC (sin enfriamiento externo). La mezcla fue agitada durante 2 horas a temperatura ambiente y enfriada en 500 ml de agua. La mezcla obtenida fue extraída tres veces con 100 ml de butileter de metilo terciario (MTBE) cada vez. Los extractos de MTBE fueron juntados, lavados dos veces con 100 ml de agua y secados en sulfato magnésico anhidro. El solvente fue evaporado mediante el uso de un rotavapor (al baño María a 30ºC a 8 kPa (80 mbar). Se obtuvieron 18 g de concentrado. El concentrado fue destilado mediante el uso de una columna Vigreux de 10 cm. Se obtuvieron 13.5 g destilados con un punto de ebullición de 86ºC a 0.3 kPa (3 mbar). De acuerdo con una cromatografía de gases el destilado era puro en más del 99% y sus datos NMR correspondieron. Con un rendimiento de 85% del rendimiento teórico.

Ejemplo 2 Metanoditiol

El diacetato de metanoditiol (10 g) fue disuelto en metanol (80 g) con un contenido de 2 g de ácido clorhídrico gaseoso y la mezcla fue agitada durante toda la noche a temperatura ambiente. La solución fue enfriada en 200 ml de agua y la solución obtenida fue extraída tres veces con 50 ml de diclorometano cada vez. Los extractos de diclorometano fueron juntados, lavados con 50 ml agua y secados en sulfato magnésico anhidro. Se evaporó el diclorometano mediante el uso de una columna Vigreux de 10 cm hasta que se alcanzó una temperatura inferior de 20ºC a 4.3 kPa (43 mbar). Se obtuvo un concentrado de 8 g. El concentrado fue destilado con el mismo aparato. Se obtuvieron 3.5 g destilados con un punto de ebullición de 35ºC a 4.3 kPa. Los datos NMR correspondieron y el rendimiento fue del 70% del rendimiento teórico. El destilado era un ingrediente adecuado para una composición de aroma sabroso correspondiente a la invención.

Ejemplo 3 Metanoditiol

El diacetato de metanoditiol (4.9 mol, 0.80 g) obtenido según el modo descrito anteriormente fue absorbido en pentano (5 g) como solvente y transesterificado con etanol (10.9 mmol) y lipasa SP 435 ex NOVO como catalizador. El etanol fue añadido lentamente durante 12 horas. El tiempo de reacción total fue de 12 horas a 20ºC. El análisis cromatográfico de gases indicó que la conversión era cuantitativa. Posteriormente la enzima inmovilizada fue filtrada y la solución de pentano concentrada. La mezcla reactiva fue analizada con NMR y correspondía. Los resultados están indicados a continuación:

Sustancia	Proporción molar
Acetato de etilo	9
Metanoditiol	8

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El concentrado fue diluido con etanol y se descubrió que participaba en la formación de un aroma excelente a carne cocinada, en particular en combinación con 2-metil-furano-3-tiol.

Ejemplo 4 Acetato de metiltiometanotiol

El clorometilmetilsulfido (4.8 g, 50 mmole) en metil terc. butileter (50 ml) como solvente fue tratado a 10-12ºC con ácido tioacético (4.0 g, 50 mmole), disuelto en metil terc. butileter (2 ml). Posteriormente se añadió la trietilamina (5.1 g, 50 mmole) en metil terc. butileter (2 ml) a la mezcla reactiva a 14-16ºC. La mezcla reactiva fue agitada durante 3 horas a 20ºC. Se añadió agua (200 ml) y la mezcla fue agitada durante 15 minutos. Se separó la capa orgánica, y la capa acuosa fue extraída dos veces con metil terc. butileter. Los extractos combinados fueron secados en sulfato magnésico anhidro, filtrados y concentrados. El residuo fue destilado y fraccionado bajo presión reducida. Los resultados están indicados a continuación:

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Fracción	Temperatura mínima	Temperatura máxima	Presión	Cantidad
1	97ºC	96ºC	5.4 kPa	0.2 g
2	105ºC	104ºC	5.4 kPa	0.9 g
3	112ºC	105ºC	5.4 kPa	3.2 g

Las fracciones 2 y 3 fueron satisfactorias con respecto a los objetivos aromatizantes.

Ejemplo 5 Metiltiometanotiol

Una mezcla de acetato de metiltiometanotiol (2.04 g, 15 mmole) y una solución acuosa de 15% de hidróxido sódico (14.8 g) fue agitada durante 2 horas a 75ºC. La mezcla fue enfriada a 0-5ºC y una solución acuosa de 10% de Hcl (21.7 g) fue añadida lentamente a 0-5ºC. La mezcla fue extraída con éter tres veces, y los extractos de éter combinados fueron secados en sulfato magnésico anhidro. Después de la filtración y de la concentración del filtrado, el residuo fue destilado a 75ºC a 8.0 kPa (60 Torr) de manera a obtener 0.19 g del compuesto de título puro y éste fue un elemento adecuado para las composiciones aromatizantes.

Ejemplo 6 Metiltiometanotiol

El acetato de metiltiometanotiol fue transesterificado con etanol mediante el método descrito anteriormente en el Ejemplo 3 para producir una solución de metiltiometanotiol en etanol. Como indicado por el análisis cromatográfico de gases la conversión en metiltiometanotiol se terminó después de 12 horas. La solución fue satisfactoria con respecto a los objetivos aromatizantes.

Ejemplo 7 Metiltiometanotiol

El hidrato de sulfuro sódico (0.25 g) fue recubierto con diclorometano. Una solución tampón de pH 5.3 (NaOAc/
HOAc) (82 g de acetato sódico y 25.3 g de ácido acético disuelto en agua, volumen total de 711 ml) fue vertida con cuidado en el diclorometano, seguido de 37% de formaldehído en agua (20.2 g, 0.25 mmol). La botella fue purgada con nitrógeno y cerrada con un tapón de rosca con un tabique de caucho de silicona. La mezcla fue agitada magnéticamente durante tres días. La capa acuosa fue extraída con diclorometano. El producto bruto, en un solvente de diclorometano posee una composición tal como indicada a continuación:

Sustancia	Proporción molar
Metiltiometanotiol	3-4
Metanotiol	2
Metiltiometanol	1

El solvente fue extraído bajo presión reducida y el producto fue destilado dos veces bajo presión reducida para producir una fracción de producto destilado a 45-47ºC a 2 kPa (20 mbar). La fracción de producto, que era un componente adecuado de sabor a carne, posee una composición tal como indicada a continuación.

Sustancia	Proporción molar
Metiltiometanotiol	16.5
Metanotiol	2.4
Metiltiometanol	1

Los tres componentes principales son responsables del 75% de la parte integral en el NMR.

Ejemplo 8 Varios disulfuros

El 2-metilfurano-3-tiol (10 mg) y metiltiometanotiol (10 mg) fueron absorbidos en 1 ml de etanol en presencia de trióxido de aluminio básico. La mezcla fue agitada durante 20 horas a 20ºC bajo una ligera sobrepresión de oxígeno. Posteriormente el trióxido de aluminio fue extraído de la solución por centrifugado. La solución centrifugada fue un elemento importante para conseguir aromas sabrosos. La solución fue analizada por GC/MS y los resultados están indicados a continuación.

Compuesto	%	Datos GC/MS
2-Metilfurano-3-tiol	traza
Metiltiometanotiol	traza
Disulfuro bis(2-metilfurano-3-)	29%	226(79), 162(9), 155(7), 113(110), 85(15), 43(9)
Disulfuro bis(metiltiometano)	29%	186(29), 153(6), 93(8), 61(100), 45(15)
Disulfuro (2-Metilfurano-3)-metiltiometano	31%	206(40), 113(39), 95(48), 93(11), 61(100), 45(14)

Ejemplo 9

Un bloque de sabor reactivo con un tipo de sabor a carne/carne de vaca fue preparado mediante la reacción térmica de xilosa con hidrocloruro de cisteína en agua como solvente, seguida de la pulverización de la mezcla reactiva en un soporte de maltodextrina 10. La composición aromatizante secada por pulverización contenía 2-metil-3-furantiol en una concentración de 20 ppm. Una cantidad de 0.5 g de sabor a carne de vaca secada por pulverización fue disuelta en 1 l de agua con un contenido de cloruro sódico (5 g) a una temperatura de 50ºC. La solución obtenida (solución de prueba A) contenía 2-metil-3-furantiol en una concentración de 10 ppb (partes por billón). En una porción alícuota de 0.5 l de mezcla A se añadieron 25 microlitros de una solución de metiltiometanotiol en agua (200 ppm). La solución obtenida (solución de prueba B) contenía 2-metil-3-furantiol en una concentración de 10 ppb y metiltiometanotiol en una concentración de 10 ppb. Las soluciones aromatizadas de prueba fueron valoradas por un jurado de cuatro degustadores expertos. Tres de estos cuatro degustadores determinaron que la solución de la prueba B poseía un toque evidente de producto cocinado, que no estaba presente en la solución de la prueba A.

Ejemplo 10

Cuatro composiciones de aroma sabroso fueron preparadas mediante una mezcla de los siguientes ingredientes en las cantidades (partes por mil) indicadas en la tabla a continuación.

Las cuatro mezclas A, B, C y D obtenidas de esta manera fueron añadidas separadamente en una solución de prueba (a 50ºC, con un contenido de 5 g/l de cloruro sódico) en un nivel de 0.04 g por litro. Las soluciones aromatizadas de prueba fueron valoradas por un jurado de cuatro degustadores expertos. Tres de estos cuatro degustadores indicaron que las dos mezclas C y D poseían un toque mejorado de producto cocinado en comparación con las mezclas A y B. Tres degustadores expertos compartieron la opinión de que las dos mezclas C y D presentaban un aspecto menos marrón y tostado que la mezcla B.

Compuesto	Mezcla. A	Mezcla. B	Mezcla. C	Mezcla. D
Hexanal	11.4	11.4	11.4	11.4
Nonanal	2.0	2.0	2.0	2.0
t-2-Heptenal	1.2	1.2	1.2	1.2
t-2-Octenal	1.2	1.2	1.2	1.2
t-2-Nonenal	1.2	1.2	1.2	1.2
t-2-Decenal	3.5	3.5	3.5	3.5
t,t-2,4-Heptadienal	1.0	1.0	1.0	1.0

(Continuación)

Compuesto	Mezcla. A	Mezcla. B	Mezcla. C	Mezcla. D
t,t-2,4-Nonadienal	0.8	0.8	0.8	0.8
t,t-2,4-Decadienal	20.8	20.8	20.8	20.8
(2-Hidroxietil)-4-metil-tiazol	947.8	947.8	947.8	947.8
1-Octeno-3-ol	0.6	0.6	0.6	0.6
1-Hexanol	3.6	3.6	3.6	3.6
\delta-Undecalactona	0.6	0.6	0.6	0.6
2-Etil-1-hexanol	0.5	0.5	0.5	0.5
2-Metil-3-furantiol	-	1.6	1.6	1.6
Metanoditiol	-	-	1.6	-
Diacetato de ditiometano	-	-	-	1.6
Etanol (más de 1000)	3.8	2.2	0.6	0.6
t=trans; c=cis

Claims

1. Producto alimenticio aromatizado que comprende una cantidad eficaz de al menos un compuesto con una agrupación 2-metil-3-furil-tio o una agrupación hidrogenada 2-metil-3-furil-tio y un átomo de hidrógeno, un grupo -S-CH_{3}, un grupo -CO-CH_{3} o una agrupación 2-metil-3-furil-tio y una cantidad eficaz de al menos un compuesto que posee la estructura

U-CH_{2}-S-T

donde C, H y S son las abreviaturas convencionales de los átomos de carbono, hidrógeno y azufre respectivamente, U representa un grupo tiol, un grupo tioacilo inferior, un grupo tioalquil inferior, un grupo hidróxilo o un grupo 2-metil-3-furilditio y T representa un átomo de hidrógeno, un grupo acilo inferior o un grupo 2-metil-3-furil-tio o un grupo -S-CH_{2} tal como se ha definido anteriormente.

2. Producto alimenticio aromatizado según la reivindicación 1, donde los grupos tioacilo inferior y los grupos acilo inferior indican que estos grupos comprenden de 2 a 6, preferiblemente de 2 o 3 átomos de carbono.

3. Producto alimenticio aromatizado según la reivindicación 1 o 2, donde U representa un grupo tioacilo inferior y T representa un grupo acilo inferior.

4. Producto alimenticio aromatizado según la reivindicación 1 o 2, donde el grupo tioacilo inferior significa tioacetoxi y el grupo acilo inferior significa independientemente acetilo.

5. Proceso destinado a proporcionar un aroma sabroso a un producto alimenticio que comprende la adición a dicho producto alimenticio de una cantidad eficaz de al menos un compuesto con una agrupación 2-metil-3-furil-tio o una agrupación 2-metil-3-furil-tio hidrogenado y un átomo de hidrógeno, un grupo -S-CH_{3}, un grupo -CO-CH_{3} o una agrupación 2-metil-3-furil y una cantidad eficaz de al menos un compuesto que posee la estructura

U-CH_{2}-S-T

donde C, H y S son las abreviaturas convencionales de los átomos de carbono, hidrógeno y azufre respectivamente, U representa un grupo tiol, un grupo tioacilo inferior, un grupo inferior tioalquilo, un grupo hidroxilo o un grupo 2-metil-3-furilditio y T representa un átomo de hidrógeno, un grupo acilo inferior o un grupo 2-metil-3-furil-tio o un grupo -S-CH_{2}-U tal como se ha definido anteriormente.

6. Proceso según la reivindicación 5, en el que el grupo tioacilo inferior, alquilo inferior y acilo inferior significa que estos grupos comprenden de 2 a 6, preferiblemente de 2 o 3 átomos de carbono.

7. Proceso según la reivindicación 5 o 6, en el que U representa un grupo tioacilo inferior o un grupo aciloxi inferior y T representa un grupo acilo inferior.

8. Composición aromatizante para productos alimenticios que comprende al menos un compuesto que comprende una agrupación 2-metil-3-furil-tio o una agrupación hidrogenada 2-metil-3-furil-tio y un átomo de hidrógeno, un grupo -S-CH_{3}, un grupo -CO-CH_{3} o una agrupación 2-metil-3-furil-tio y una cantidad eficaz de al menos un compuesto que posee la estructura

U-CH_{2}-S-T

donde C, H y S son las abreviaturas convencionales de los átomos de carbono, hidrógeno y azufre respectivamente, U representa un grupo tiol, un grupo hidroxilo o un grupo 2-metil-3-furilditio y T representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo inferior o un grupo acilo inferior, donde un grupo tioacilo inferior, alquilo inferior y acilo inferior significa que estos grupos comprenden de 2 a 6 átomos de carbono.

9. Composición según la reivindicación 8, en la que un grupo tioacilo inferior, alquilo inferior y acilo inferior significa que estos grupos comprenden 2 o 3 átomos de carbono.

10. Uso de una cantidad eficaz de al menos un compuesto con una agrupación 2-metil-3-furil-tio o una agrupación hidrogenada 2-metil-3-furil-tio y un átomo de hidrógeno, un grupo -S-CH_{3}, un grupo -CO-CH_{3} o una agrupación 2-metil-3-furil-tio o una agrupación hidrogenada 2-metil-3-furil-tio y una cantidad eficaz de al menos un compuesto que posee la estructura

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U-CH_{2}-S-T

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donde C, H y S son las abreviaturas convencionales de los átomos de carbono, hidrógeno y azufre respectivamente, U representa un grupo tiol, un grupo tioacilo inferior, un grupo tioalquilo inferior, un grupo hidroxilo o un grupo 2-metil-3-furil-tio o un grupo hidrogenado 2-metil-3-furilditio y T representa un átomo de hidrógeno, un grupo acilo inferior o un grupo 2-metil-3-furil-tio o un grupo hidrogenado 2-metilo-3-furil-tio o un grupo -S-CH_{2}-U tal como se ha definido anteriormente; de manera a proporcionar un aroma sabroso a unos productos alimenticios.