DE2711319A1

DE2711319A1 - 4-methyl-4-furfurylthio-pentanon-2 und dessen verwendung

Info

Publication number: DE2711319A1
Application number: DE19772711319
Authority: DE
Inventors: Reinerus Jacobus Coen Kleipool
Original assignee: Naarden International NV
Current assignee: Naarden International NV
Priority date: 1976-03-15
Filing date: 1977-03-11
Publication date: 1977-09-22
Also published as: FR2344555B1; US4230734A; NL7602689A; US4271082A; AU2317277A; CH628215A5; ES456852A1; GB1546028A; JPS52110876A; AU508329B2; FR2344555A1

Description

DIPL-INC. DIETER JANDER DR INO MANFRED BONINQ PATENTANWALT!

^—Methyl-^-furfurylthio-pentanon^ und dessen Verwendung.

Die Erfindung betrifft das 4-Methyl-4-furfurylthio-pentanon-2 sowie die Verwendung dieser Substanz zur Verstärkung bzw. Ergänzung des Geschmacks und/oder des Duftes von Nahrungsmitteln.

In der Nahrungsmittelindustrie besteht ein dauerndes Bedürfnis nach Zusätzen, die Nahrungsmitteln die gewünschten organoleptischen Eigenschaften verleihen oder diese ergänzen oder verbessern. Angesichts der steigenden Nachfrage nach Nahrungsmitteln ist die Nahrungsmittelindustrie gezwungen, immer mehr Rohprodukte zu verwenden, die nicht die gewünschten organoleptischen Eigenschaften besitzen. Hinzu kommt, daß die Cualität der Nahrungsmittel oft sehr unterschiedlich ist, da die Ausgangsstoffe für die meisten Nahrungsmittel natürlichen Ursprungs sind. Der Zusatz von Geschmackstoffen hat es jedoch ermöglicht, die organoleptischen Eigenschaften der meisten Nahrungsmittel zu verbessern und zu standardisieren. Insbesondere ist der steigende Bedarf an nichirtierischem Protein die Ursache für eine entsprechende Nachfrage nach Geschmackdtoffen, die diesen nicht-tierischen Protein einen Fleischgeschmack verleihen. Wenn nicht-tierisches und tierisches Eiweiß kombiniert werden, dienen die Geschmackstoffe dazu, den Fleischgeschmack der tierischen Proteine zu verstarken.

Gegenstand der Erfindung ist das ^—Methyl-A—furfurylthiopentanon-2:

CH,

O ^CH3

² Ii ³

^CH3 ⁱ

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DIPLINC DItTtR JANDt* DR.-INQ. MANFRtD PArENTANWAlTi

Q 7 1 1 Q 1 Q

Gegenstand der Erfindung sind weiter Nahrungsmittel und Geschmackstoffe, welche diese Verbindung enthalten.

Der Ausdruck "Nahrungsmittel" soll hier Lebensmittel, Anregungsmittel, Getränke, Arzneimittel usw. einschließen, die zum Verbrauch durch Mensch und Tier bestimmt sind.

In der NL-OS 73»10627 sind eine Reihe von 4—Alkylthiopentanonen der Formel

CH, ι 3

R„ - C - CH₀ - C - CH, SR₁ O

beschrieben, worin R₁ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt und Rp ein Alkylrest ist. Diese Substanzen sollen Geschmackstoffe für Produkte aus Citruefrüchten und anderen tropischen Früchten sein.

Darüber hinaus ist in der NL-OS 66,05854 Furfurylthioaceton

CH₂ - ß - OH₂ - C - CH,

als eine Verbindung mit einem Duft beschrieben, der an Röstkaffee erinnert.

Es wurde nun gefunden, daß das 4-Methyl-4-furfuryl-thiopentanon-2 ein wichtiger Geschmackstoff mit einem sehr starken Geschmack ist In verhältnismäßig niederen Konsentrationen (bis etwa 0,5 ppm) erinnert der Geschmack stark an geröstetes Fleisch. In höheren

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DIPL-ING. DIETtR JANDER DR.-ING MANFRED BONINQ PATENTANWALT! O Π Λ Λ O 1 Q

Konzentrationen (über 0,5 ppm) tritt ein Geschmack nach gegrilltem oder verbranntem Fleisch auf, der leicht an den Geschmack von Brombeeren (ribes nigrum) erinnert.

Die neue Verbindung kann für Nahrungsmittel verwendet werden, in denen ein Geschmack erzeugt oder verstärkt werden soll. Beispiele dafür sind Fleisch, besonders geröstetes Fleisch, Fleischgewürze, Suppen, Soßen, Fisch, Kakao, Kaffee, Nüsse oder andere Nahrungsmittel, die diese Bestandteile enthalten oder die deren spezielle Geschmäcke haben sollen.

Die Menge an 4—Methy1-4—furfuryl-thiopentanon-2, die bestimmten Nahrungsmitteln zugesetzt wird, hängt weitgehend von dem speziellen Nahrungsmittel und der Wirkung ab, die erzielt werden soll. Normalerweise reicht eine Konzentration von 0,005 ppm der neuen Verbindung in dem Nahrungsmittel aus, um eine wahrnehmbare Beeinflussung des Geschmacks zu erzielen. Steigt die Konzentration auf Werte von über 1000 ppm, wird die Wirkung zu stark und der Geschmack wird unangenehm. Mengen zwischen 0,02 und 100 ppm an der neuen Verbindung erzeugen in Nahrungsmitteln normalerweise eine angenehme Geschmackswirkung: die besten Resultate werden jedoch in einem Konzentrationsbereich zwischen 0,05 und 10 ppm erzielt.

Die neue Verbindung kann als solche Nahrungsmitteln zugesetzt werden, sie kann aber auch zusammen mit anderen Geschmack- und Würzstoffen in ein Gewürz eingearbeitet werden. Die Verbindung bzw. das Gewürz, welches die Verbindung enthält, kann gewünschtenfalls mit den in der Nahrungsmittelindustrie bekannten festen und flüssigen Trägern verdünnt werden.

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DIPLINC DItTIR JANDER DR. INC MANFRED IDNINC PATENTANWXLTt 971 1 *ί 1 Q

^-Methyl-^—furfurylthio-pentanon^ kann in an sich bekannter Weise hergestellt werden. So kann man gemäß folgendem Schema Furfurylmercaptan an Mesityloxid anlagern:

CH- C - CH , 0

C - CH₀ - C - CH 2

Die folgenden Beispiele sollen die Herstellung und Anwendung der neuen Verbindung näher erläutern.

Beispiel 1.

Herstellung von 4-Methyl-4~furfurylthio-pentanon-2 57»O g (0,50 mol) Furfurylmercaptan wurden unter starkem Rühren in eine Lösung von 5^- g (0,55 mol) Mesityloxid und 0,5 g Triäthylamin in Xther getropft. Die Temperatur wurde bei etwa 10° C gehalten. Nach der Zugabe wurde die Reaktionsmischung eine Stunde unter Rückfluß erhitzt. Danach wurde die Mischung abgekühlt und zweimal mit 5 $iger Schwefelsäure und anschließend mit Wasser neutral gewaschen. Die ätherische Lösung wurde über MgSO^ getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wurde im Vakuum destilliert. Die Ausbeute betrug 60 % ( Kp · 86°C/0,3 Torr).

Beispiel 2.

Ein Gewürz mit dem Geschmack gegrillter Hühner wurde gemäß folgender Vorschrift hergestellt:

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DIPL-INC- DIETII JANDER DILINO MANFRED !ONING

4-Methyl-4-furfurylthio-pentanon-2	0,*	g
Hexanal	0,2	g
2,4-Dekadienal	0,5	g
96 #iger Alkohol	998,9	ε

1000,0 g

Aus 200g Margarine, 200g Mehl, Salz und 2 1 Hühnerbrühe (hergestellt aus 500g Hühnerfleisch) wurde ein Hühnerrngout hergestellt. Zu 1 1 dieses Ragouts wurden o,5g des oben genannten Gewürzes gegeben. Das so gewürzte Ragout wurde von einer Gruppe von 7 Personen mit dem ungewürzten Ragout verglichen. Einstimmig war man der Überzeugung, daß das gewürzte Ragout stärker nach Hühnerfleisch - insbesondere nach gegrilltem Hühnerfleisch - und deshalb besser schmeckte als das ungewürzte Ragout.

Ein ähnliches Hühnerragout wurde wie oben hergestellt, jedoch wurde die Hälfte der Hühnerbrühe durch Wasser ersetzt und die doppelte Menge Gewürz zugegeben. Dieses Ragout wurde ebenfalls einstimmig dem ungewürzten Ragout vorgezogen, welches nur mit Hühnerbrühe hergestellt war. Das aus Hühnerbrühe und Wasser hergestellte gewürzte Ragout und das ausschließlich aus Hühnerbrühe hergestellte gewürzte wurden als gleich angesehen.

Beispiel 3.

Zwei Gewürze mit dem Geschmack gegrillten Rindfleische wurden gemäß folgenden Vorschriften hergestellt:

A. ^-Methyl-^l—furfurylthio-pentanon-2 0,* g

Hexans1 0,2 g

Maltol 0,05g

3-Methyl-2-hydroxycyclopenten-2-on 0,05g

2,4 Dekadienal 0,2 g

96 *iger Alkohol 999,10 g

1000,00 g 709838/0889 - « -

DIPLINC. DIfTM JANDIIt Dt-INC MANFRED RONINC _ _ PATlNTANWAlTi 2/1 I O I 9

Hexsnal	0,4 g
Maltol	0,1 g
3-Methyl-2-hydroxycyclopenten-2-on	0,1 g
2,4-Dekadienal	0,4 g
96 #iger Alkohol	999,0 g
	1000,0 g

1500g Hackfleisch wurden mit 2 Eiern, 20g Brotkrumen, Pfeffer und Salz gemischt. Die Mischung wurde in 3 gleiche Teile geteilt. Einem Teil wurden 0,3g Gewürz A und dem zweiten Teil 0,3g Gewürz B zugesetzt, während der dritte Teil keinen Zusatz erhielt. Die drei Mischungen wurden getrennt voneinander zu Ballen geformt und anschließend in Margarine gegrillt. Die drei Portionen wurden von einer Gruppe von 7 Personen beurteilt. Das mit Gewürz B gewürzte Fleisch wurde etwasbesser beurteilt als die Probe ohne Gewürz. Einstimmig kam man jedoch zu der Überzeugung, daß die mit A gewürzte Probe einen klareren und besseren Geschmack nach gegrilltem Rindfleisch besaß als die beiden anderen Proben. Darüber hinaus gab das mit der Mischung A gewürzte Hackfleisch als einziges einen geschmackvolleren Bratensaft, der sehr an gegrilltes Fleisch erinnerte.

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Claims

DIPL-INQ. DIETERJANDER KOLBERQER STRASSE 21 • MÖNCHEN SO (BOGENHAUSEN) TalaloR: 089/91 27 04 PATENTANWÄLTE DR.-INQ. MANFRED BÜNINQ Zustelladresse reply to: KURFÜRSTENDAMM 66 t BERLIN 15 Telefon: 030/8 83 50 71/72 Telegramme: Consideration Berlin Patentanmeldung der Firma NAABDEN INTERNATIONAL N.V4 Hüizerstraatweg 28 NAABDEN-BUSSUM Niederlande Patentansprüche: 11. März 1977 97/15 962 DE

1. 4-Methyl-^-furfurylthio-pentanon^.

2. Geschmackstoff enthaltend ^-Methyl-^-furfurylthio-pentanon^.

3.y Verfahren zur Herstellung eines Nahrungsmittelprodukts, dessen lüeschmack verändert oder verstärkt wird, dadurch gekennzeichnet, daß man zu den Bestandteilen des genannten Nahrungsmittelprodukts eine geeignete Menge 4-Methyl-4-furfurylthio-pentanon-2 zusetzt.

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ORIGINAL INSPECTED

DIPL-INC. DIETER JANDER DR.-INQ. MANFRED BONINQ

PATfNTANWALTf 0 7 1 1 O 1 Q

4·. Verfahren gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Konzentration an 4—Methyl-4—furfurylthio-pentanon-2 in dem fertigen Nahrungsmittelprodukt etwa o,oo5 bis etwa 1oo ppm beträgt.

5. Verfahren gemäß Anspruch 4-, dadurch gekennzeichnet, daß die Konzentration an 4—Methyl-4—furfurylthio-pentanon-2 zwischen o,o5 und 1o ppm beträgt.

6. Verfahren zur Herstellung eines Nahrungsmittelprodukts, dessen Geschmack verändert oder verstärkt wird, dadurch gekennzeichnet, daß man zu den Bestandteilen des genannten Nahrungsmittelprodukts eine geeignete Menge einer Geschmackstoffmischung zusetzt, die eine geeignete Menge an 4--Methy 1-4— furfurylthio-pentanon-2 enthält.

7. Nahrungsmittel enthaltend 4— Methy1-4—furfurylthio-pentanon-2 als Geschmackstoffzusatz.

8. Verfahren zur Herstellung von 4— Methyl-4— furfurylthiopentanon-2, dadurch gekennzeichnet , daß man Purfurylmercaptan an Mesityloxid anlagert.

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