CH628215A5

CH628215A5 - Geschmackstoff enthaltende mischung.

Info

Publication number: CH628215A5
Application number: CH320577A
Authority: CH
Inventors: Reinerus Jacobus Coen Kleipool
Original assignee: Naarden International Nv
Priority date: 1976-03-15
Filing date: 1977-03-15
Publication date: 1982-02-26
Also published as: AU508329B2; US4271082A; FR2344555B1; AU2317277A; NL7602689A; GB1546028A; JPS52110876A; FR2344555A1; ES456852A1; US4230734A; DE2711319A1

Description

Die Erfindung betrifft eine einen Geschmackstoff enthaltende Mischung, die als geschmackgebende Komponente das neue 4-Methyl-4-furfurylthio-pentanon-2 enthält, sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser neuen Verbindung und ein Verfahren zur Herstellung eines Nahrungsmittelproduktes oder Arzneimittels, dessen Geschmack verändert oder verstärkt ist.

Das 4-Methyl-4-furfurylthio-pentanon-2 entspricht der Formel:

C—_CHp——Ç CH

CH* <ü

Der Ausdruck «Nahrungsmittel» soll hier Lebensmittel, Anregungsmittel, Getränke usw. einschliessen, die zum Verbrauch durch Mensch und Tier bestimmt sind.

In der Nahrungsmittelindustrie besteht ein dauerndes Bedürfnis nach Zusätzen, die Nahrungsmitteln die gewünschten organoleptischen Eigenschaften verleihen oder diese ergänzen oder verbessern. Angesichts der steigenden Nachfrage nach Nahrungsmitteln ist die Nahrungsmittelindustrie gezwungen, immer mehr Rohprodukte zu verwenden, die nicht die gewünschten organoleptischen Eigenschaften besitzen. Hinzu kommt, dass die Qualität der Nahrungsmittel oft sehr unterschiedlich ist, da die Ausgangsstoffe für die meisten Nahrungsmittel natürlichen Ursprungs sind. Der Zusatz von Geschmackstoffen hat es jedoch ermöglicht, die organoleptischen Eigenschaften der meisten Nahrungsmittel zu verbessern und zu standardisieren. Insbesondere ist der steigende Bedarf an nìcht-tierischem Protein die Ursache für eine entsprechende Nachfrage nach Geschmackstoffen, die diesem nicht-tierischen Protein einen Fleischgeschmack verleihen. Wenn nicht-tierisches und tierisches Eiweiss kombiniert werden, dienen die Geschmackstoffe dazu, den Fleischgeschmack der tierischen Proteine zu verstärken.

In der NL-OS 73.10627 sind eine Reihe von 4-Alkyl-thiopentanonen der Formel

CH3

i •

Rj—C—CH2—C—CH3

I II

s sr2 o beschrieben, worin Rj ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt und r2 ein Alkylrest ist. Diese Substanzen sollen Geschmackstoffe für Produkte aus Citrusfrüchten io und anderen tropischen Früchten sein.

Darüber hinaus ist in der NL-OS 66.05854 Furfuryl-thioaceton

CHo S CHq C CH j,

a 2 ! 5

0

20 '

als eine Verbindung mit einem Duft beschrieben, der an Röstkaffee erinnert.

Es wurde nun gefunden, dass das 4-Methyl-4-furfuryl--thiopentanon-2 ein wichtiger Geschmackstoff mit einem 25 sehr starken Geschmack ist. In verhältnismässig niederen Konzentrationen (bis etwa 0,5 ppm) erinnert des Geschmack stark an geröstetes Fleisch. In höheren Konzentrationen (über 0,5 ppm) tritt ein Geschmack nach gegrilltem oder verbranntem Fleisch auf, der leicht an den Geschmack von 30 Brombeeren (ribes nigrum) erinnert.

Die neue Verbindung kann für Nahrungsmittel verwendet werden, in denen ein Geschmack erzeugt oder verstärkt werden soll. Beispiele dafür sind Fleisch, besonders geröstetes Fleisch, Fleischgewürze, Suppen, Sössen, Fisch, Kakao, 35 Nüsse oder andere Nahrungsmittel, die diese Bestandteile enthalten oder die deren spezielle Geschmäcke haben sollen.

Die Menge an 4-Methyl-4-furfuryJ-thiopentanon-2, die bestimmten Nahrungsmitteln zugesetzt wird, hängt weitgehend von dem speziellen Nahrungsmittel und der Wir-40 kung ab, die erzielt werden soll. Normalerweise reicht eine Konzentration von 0,005 ppm der neuen Verbindung in dem Nahrungsmittel aus, um eine wahrnehmbare Beeinflussung des Geschmacks zu erzielen. Steigt die Konzentration auf Werte von über 1000 ppm, wird die Wirkung zu stark und 45 der Geschmack wird unangenehm. Mengen zwischen 0,02 und 100 ppm an der neuen Verbindung erzeugen in Nahrungsmitteln normalerweise eine angenehme Geschmackswirkung: die besten Resultate werden jedoch in einem Konzentrationsbereich zwischen 0,05 und 10 ppm erzielt. 50 Die neue Verbindung kann als solche Nahrungsmitteln zugesetzt werden, sie kann aber auch zusammen mit anderen Geschmack- und Würzstoffen in ein Gewürz eingearbeitet werden. Die Verbindung bzw. das Gewürz, welches die Verbindung enthält, kann gewünschtenfalls mit den in der Nah-55 rungsmittelindustrie bekannten festen und flüssigen Trägern verdünnt werden.

4-Methyl-4-furfurylthio-pentanon-2 kann in an sich bekannter Weise hergestellt werden. Erfindungsgemäss wird nach folgendem Schema Furfurylmercaptan an Mesityloxid 60 angelagert:

\

3

628215

CH2SH +

CH,

•3.

\

CK

C-CH-C CH

0

CH-

-CH.

CH-

Die folgenden Beispiele sollen die Herstellung und Anwendung der neuen Verbindung näher erläutern.

Beispiel 1

Herstellung von 4-Methyl-4-furfurylthio-pentanon-2 57,Ü g (u,dü mol) Furfurylmercaptan wurden unter starkem Rühren in eine Lösung von 54 g (0,55 mol) Mesityloxid und 0,5 g Triäthylamin in Äther getropft. Die Temperatur wurde bei etwa 10°C gehalten. Nach der Zugabe wurde die Reaktionsmischung eine Stunde unter Rückfluss erhitzt. Danach wurde die Mischung abgekühlt und zweimal mit 5%iger Schwefelsäure und anschliessend mit Wasser neutral gewaschen. Die ätherische Lösung wurde über MgS04 getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wurde im Vakuum destilliert. Die Ausbeute betrug 60% (Kp = 86°C/0,3 Torr).

Beispiel 2

Ein Gewürz mit dem Geschmack gegrillter Hühner wurde gemäss folgender Vorschrift hergestellt:

4-Methyl-4-furfurylthio-pentanon-2

Hexanal

2,4-DekadienaI

96%iger Alkohol

0,4 g 0,2 g 0,5 g 998,9%

1000,0 g

C

il

-CH-

1S

te Ragout und das auschliesslich aus Hühnerbrühe hergestellte gewürzte wurden als gleich angesehen.

Beispiel 3

20 Zwei Gewürze mit dem Geschmack gegrillten Rind-fleischs wurden gemäss folgenden Vorschriften hergestellt:

25

30

A. 4-Methyl-4-furfurylthio-pentanon-2 Hexanal Maltol

3-Methyl-2-hydroxycyclopenten-2-on

2,4-Dekadienal

96%iger Alkohol

35 B. Hexanol Maltol

3-Methyl-2-hydroxycyclopenten-2-on 2,4-Dekadienal 96%iger Alkohol

40

0,4 g 0,2 g 0,05 g 0,05 g 0,2 g 999,10 g

1000,00 g

0,4 g 0,1 g 0,1 g 0,4 g 999,0 g

1000,0 g

45

Aus 200 g Margarine, 200 g Mehl, Salz und 2 t Hühnerbrühe (hergestellt aus 500 g Hühnerfleisch) wurde ein Hühnerragout hergestellt. Zu 1 l dieses Ragouts wurden 0,5 g des oben genannten Gewürzes gegeben. Das so gewürzte Ragout wurde von einer Gruppe von 7 Personen mit dem ungewürzten Ragout verglichen. Einstimmig war man der Überzeugung, dass das gewürzte Regout stärker nach Hühnerfleisch — insbesondere nach gegrilltem Hühnerfleisch — und deshalb besser schmeckte als das ungewürzte Ragout.

Ein ähnliches Hühnerragout wurde wie oben hergestellt, jedoch wurde die Hälfte der Hühnerbrühe durch Wasser ersetzt und die doppelte Menge Gewürz zugegeben. Dieses Ragout wurde ebenfalls einstimmig dem ungewürzten Ragout vorgezogen, welches nur mit Hühnerbrühe hergestellt war. Das aus Hühnerbrühe und Wasser hergestellte gewürz-

1500 g Hackfleisch wurden mit 2 Eiern, 20 g Brotkrumen, Pfeffer und Salz gemischt. Die Mischung wurde in 3 gleiche Teile geteilt. Einem Teil wurden 0,3 g Gewürz A und dem zweiten Teil 0,3 g Gewürz B zugesetzt, während der dritte Teil keinen Zusatz erhielt. Die drei Mischungen so wurden getrennt voneinander zu Bällen geformt und anschliessend in Margarine gegrillt. Die drei Portionen wurden von einer Gruppe von 7 Personen beurteilt. Das mit Gewürz B gewürzte Fleisch wurde etwas besser beurteilt als die Probe ohne Gewürz. Einstimmig kam man jedoch zu der Über-55 zeugung, dass die mit A gewürzte Probe einen klareren und besseren Geschmack nach gegrilltem Rindfleisch besass als die beiden anderen Proben. Darüber hinaus gab das mit der Mischung A gewürzte Hackfleisch als einziges einen geschmackvolleren Bratensaft, der sehr an gegrilltes Fleisch 60 erinnerte.

v

1 Blatt Zeichnungen

Claims

628215

1. Geschmackstoff enthaltende Mischung, enthaltend als geschmackgebende Komponente das neue 4-Methyl-4-fur-furylthio-pentanon-2.

2. Verfahren zur Herstellung des neuen 4-Methyl-4-fur-furylthio-pentanon-2, dadurch gekennzeichnet, dass man Furfurylmercaptan an Mesityloxid anlagert.

2

patentansprüche

3. Verfahren zur Herstellung eines Nahrungsmittelprodukts oder Arzneimittels, dessen Geschmack verändert oder verstärkt ist, dadurch gekennzeichnet, dass man zu den Bestandteilen des genannten Nahrungsmittelprodukts bzw. Arzneimittels eine unbedenkliche Menge des neuen 4-Me-thyl-4-furfurylthio-pentanon-2 zusetzt.

4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Konzentration an 4-Methyl-4-furfurylthio-pentanon--2 in dem fertigen Nahrungsmittelprodukt 0,005 bis 100 ppm beträgt.

5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Konzentration an 4-Methyl-4-furfurylthio-penta-non-2-zwischen 0,05 und 10 ppm beträgt.

6. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man das 4-Methyl-4-furfurylthio-pentanon-2 in Form eines Geschmackstoffes verwendet.