DE1792563C3 - Verfahren zur Erteilung bzw. Verbesserung eines fleischartigen Aromas in Nahrungsmitteln - Google Patents
Verfahren zur Erteilung bzw. Verbesserung eines fleischartigen Aromas in NahrungsmittelnInfo
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Classifications
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Description
HO-C-
Il
CH3-C
-C=O
C-H
in der R H oder CH3 darstellt oder einen Ester dieser
Verbindungen oder ein Gemisch aus Pentose-5-phosphaten und Pyrrolidoncarbonsäure oder Taurin,
aus denen sich die vorgenannten Furanone bilden können, zusetzt.
Es ist beschrieben worden, das Aroma von verschiedenen Nahrungsmitteln, die Fleisch oder ein fleischähnliches
Produkt enthalten, dadurch zu verbessern, daß man gewisse Komponenten, wie Proteinhydrolysat,
Mononatriumglutamat, 5'-Nucleotide oder organische Carbonsäuren, zufügte. Obgleich die so erhaltenen
Produkte oft einen fleischartigen Geschmack besitzen, ist ihr Geruch gewöhnlich nicht zufriedenstellend.
Gegenstand der Erfindung ist das im vorstehenden Patentanspruch aufgezeigte Verfahren zur Erteilung
bzw. Verbesserung eines fleischartigen Aromas in Nahrungsmitteln, die ein Fleischprodukt oder eine
fleischähnliche Zusammensetzung enthalten.
Die allgemeine Formel des Patentanspruchs umfaßt zwei Verbindungen, die in der Literatur bekannt sind,
nämlich 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on und5-Methyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on.
Ein Herstellungsverfahren für die 2,5-Dimethylverbindung
ist in der USA-Patentschrift 29 36 308 in Beispiel 2 mit Bezug auf Tabelle 2 beschrieben worden,
wobei eine Umwandlung von L-Rhamnose in Gegenwart von Piperidin und Essigsäure erfolgt.
Ein Herstellungsverfahren von 5-Methyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on
(II) ist in der »Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung«, Band 134
vom 10. August 1967, Seiten 230 bis 232, beschrieben worden, wobei eine Umsetzung einer Aldopentose mit
primären Aminen in wäßrigen Medien erfolgt.
Ein verbessertes Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung, wie sie in der niederländischen Patentschrift
67 12 748. eingereicht 18. September 1967, beschrieben ist, umfaßt die Umwandlung von N.N-disubstituierten
Glycosylaminen. die von einer Aldopentose oder einer 6-Desoxyhexose abgeleitet sind, mit
Hilfe der Wirkung einer geeigneten organischen Carbonsäure in einem geeigneten Lösungsmittel.
Unter »Nahrungsmitteln« sind hier Nahrungsmittel zu verstehen, die fertig fiir den Verzehr sind, und
konzentrierte Nahrungsmittel, in denen ein fleischartiges Aroma gewünscht wird, wie z. B. Suppen einschließlich
konzentrierter Suppen in Dosen und trockener Suppenmischungen, konservierte Gerichte, Brisoletten
oder Frikadellen, konserviertes Fleisch, z. B.Schinken in
Dosen, Soßen, Soßenpreßlinge oder -würfel, die Fleisch nachahmen, und pulverförmige Aromen, wie diejenigen,
die über fleischartige Nahrungsmittel kurz vor dem Verzehr gestreut werden können.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung wird wenigstens eine der 23-Dihydrofuran-3-on-Verbindungen den Nahrungsmitteln einverleibt Beide in Betracht
kommenden Substanzen zeigen Keto-Enol-Tautomerismus, aber es scheint, daß sie gewöhnlich in der in der
oben angegebenen allgemeinen Formel dargestellten Struktur vorkommen.
Dies ist aus Infrarot-, kernmagnetischen Resonanzspektren ersichtlich, und sie zeigen auch charakteristische Farbreaktion mit Fe(I I I)-chlorid. Theoretisch kann
jedoch erwartet werden, daß die Substanzen in Mischungen vorkommen, in denen andere Strukturen,
wie z. B. die Doppelketo-, Doppelenol- und eine andere
Keto-Enolform eine Rolle spielen. Durch besondere Maßnahmen können Mischungen erhallen werden, in
denen diese anderen Formen vorwiegend vorkommen. Gemäß der Erfindung können auch diese anderen
tautomeren Formen oder Mischungen davon Nahrungsmitteln einverleibt werden, um ein fieischartiges Aroma
zu erzielen.
Bei einer anderen Ausführungsform werden Vorläufer oder Reagenzien einverleibt, die während der
Herstellung des gebrauchsfertigen Produkts in das 23-Dihydrofuran-3-on umgewandelt werden. Es werden
hierfür Ester, wie die Acetate, angewendet. Ferner ist gefunden worden, daß nach Erhitzung während längerer
Zeitdauer, wie sie z. B. während der Sterilisation von Dosensuppen vorkommt, das Furan-3-on aus Pentose-5-phosphaten
und Pyrrolidoncarbonsäure oder Taurin gebildet werden kann.
Da die Art der Nahrungsmittel, die hinsichtlich des
Aromas gemäß der Erfindung verbessert werden kann, in weitem Umfang variiert, liegen die Konzentrationen,
in denen die 2,3-Dihydrofuran-3-one angewendet
werden, auch in weiten Bereichen. Bei der Einverleibung
von 5-Methyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on werden gute Ergebnisse bei Mengen in dem Bereich von 0,5 bis
100 Teilen je Million, bezogen auf das Nahrungsmittel,
in der für den Verzehr fertigen Form erhalten; die besten Ergebnisse werden in dem Bereich von 2 bis 25
Teilen je Million erhalten. Bei der Einverleibung von
2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on werden gute Ergebnisse bei Mengen in dem Bereich von 0,05 bis
50 Teilen je Million erhalten; die besten Frgebnisse werden in dem Bereich von 0,1 bis 20 Teik.i je Million
erhalten. Da diese Substanz ein stärkeres Aromatisierungsmitte! als das Monomethylhomologe ist, ist es
durchaus möglich, sie bei niedrigeren Konzentrationen, wie z. B. in dem Bereich von 0,05 bis 0,5 Teile je Million
zu verwenden, besonders wenn sie mit der anderen Verbindung vereinigt ist. Da diese Konzentrationen in
dem Fall von Nahrungsmitteln, die fertig für den Verzehr sind, gelten, ist ersichtlich, daß, wenn
konzentriertes Nahrungsmittel, wie z. B. konzentrierte Suppen in Dosen, Trockensuppenmischungen und
Gewürzmischungen, in Betracht kommen, beträchtlich höhere Konzentrationen in Abhängigkeit von dem
Grad der Verdünnung, den diese konzentrierteren Nahrungsmittel während der Zubereitung erfahren,
angewendet werden können.
Die relativen Gewichtsverhaltnisse, unter denen beide Verbindungen zusammen angewendet werden
können, hängen auch von dem in Betracht kommenden
Nahrungsmittel ab, aber im Fall von Suppen oder
Suppenprodukten wird die Dimethylverbindung im allgemeinen in Mengen verwendet die in dem Bereich
von 1Ao bis 9/io der Gewichtsmenge der vorhandenen
Monomethylverbindung liegen. S
Bei Verwendung der obengenannten Vorläufer oder Reagenzien, die in die gewünschten Verbindungen
umgewandelt werden, sind die einverleibten Mengen im allgemeinen höher als die oben angegebenen Mengen,
um der Tatsache Rechnung zu tragen, daß die Reaktion
nicht quantitativ verläuft
Die gemäß der Erfindung einverleibten Substanzen sind nicht ganz stabil gegen oxydativen Angriff, und
Oxydations- und Zersetzungsprodukte können auch merklich zu dem erwünschten Aroma beitragen. Zur
Lagerung oder Aufbewahrung kann es daher erwünscht sein, die 2,3-Dihydrofuran-3-one in einer stabilisierten
Form herzustellen, z. B. eingekapselt oder mit einem
anderen Material überzogen. Es kann auch ein Arbeiten in einer inerten Atmosphäre zweckmäßig sein.
Um Produkte mit einem volleren fleischartigen Geschmack und Aroma zu erhalten, können die
23-Dihydrofuran-3-one zusammen mit einer oder mehreren Verbindungen der folgenden Klassen von
Substanzen benutzt werden. Es wird besonders bevorzugt, Kombinationen von Verbindungen, die unter
den Klassen I, II und III genannt sind, zusammen mit einem 4-Hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on anzuwenden.
I. Aminosäuren, die einfach durch Hydrolyse, Autolyse oder Fermentation bzw. Gärung oder durch
Kombination dieser Vorgänge, aus pflanzlichen oder tierischen Proteinen, wie Gluten, Casein oder Soyabohnenprotein erhalten werden können.
35
40
Kombinationen von mehreren Nucleotiden, wie z. B. Guanosin-5'-monophosphat und Inosin-5'-monophosphat sind besonders geeignet.
III. Carbonsäuren, wie Milchsäure, Glykolsäure und /S-Oxybuttersäure einerseits und Dicarbonsäuren, wie
Bernsteinsäure oder Glutarsäure andererseits und insbesondere Mischungen, in denen Bernsteinsäure und
Milchsäure in Gewichtsverhältnissen von 1 :30 bis 1 :50
vorliegt.
V. Peptide, wie z. B. Alanyl-Alanin, Alanyl-Phenylalanin, Alanyl-Aspargin, Carnosin oder Anserin.
VI. Süßungsmittel, sowohl künstliche, wie z. B. Saccharin oder Cyclamate, als auch natürliche, insbesondere Mono- und Disaccharide.
VII. Substanzen mit dem Aroma von Fleisch oder Fleischbrühe, insbesondere Schwefel enthaltenden Verbindungen, wie z. B. Reaktionsprodukte von Aminosäu-
ren, wie Cystein/Cystin mit reduzierenden Zuckern oder Ascorbinsäure, Reaktionsprodukte von Schwefelwasserstoff mit niedrigen aliphatischen Aldehyden und
Ketonen (z. B. Propionaldehyd, Crotonaldehyd, Methional, Mercapto-Acetaldehyd).
VIII. Andere flüchtige Schwefelverbindungen, wie z. B. H2S, Mercaptane, Disulfide und Sulfide, wie z. B.
Dimethvlsulfid und Diallvlsulfid.
55
X. Salze, wie z. B. NaCI und Phosphate, insbesondere
mit Rücksicht auf die Einstellung des pH-Wertes die sogenannten sauren Phosphate, wie NaZHPO4,
NaHzPCX1, und andere Alkali- oder Ammoniumphosphate und organische Phosphate, wie z.B. Phosphor
enthaltende Aminosäuren.
XI. Stickstoffverbindungen, wie Ammoniak, Amine, Harnstoff, Indol oder Skatol.
XII. Gesättigte oder ungesättigte Carbonsäuren mit z. B. 2 bis 12 Kohlenstoffatomen.
XIII. Gesfittigte oder ungesättigte höhere Oxycarbonsäuren und davon abgeleitete γ- und (5-Lactone, wie
z. B. Deca- und Dodeca-5-olid oder 2r3-Dimethyl-2,4-alkadien-4-olide.
XIV. Niedrige gesättigte oder ungesättigte Aldehyde,
z.B. Acetaldehyd, Propionaldehyd, Isobutyraldehyd
oder Hepten-4-al.
XV. Niedrige gesättigte oder ungesättigte Ketont wie Aceton, Butanon oder Diacetyl.
XVI. Tricholominsäure und Iboteninsäure oder deren Salze.
XVII. Gegebenenfalls aromatische Carbonsäuren und/oder heterocyclische Verbindungen, wie z. B.
o-Aminacetophenon, N-Acetonylpyrrol, Maltol, Isomaltol, Äthylmaltol, Lenthionin, Hypoxanthin, Guanin,
Inosin oder Guanosin.
XVIII. Niedrige gesättigte oder ungesättigte Alkohole, wie Äthanol,Octanol.
XX. Verdickungsmittel, wie Gelatine oder Stärke.
Die Dosierung dieser gegebenenfalls angewendeten
Bestandteile hängt von der Art des Aromas, das man nachzuahmen wünscht, und überdies von der Art des
Nahrungsmittels, dem die Bestandteile zugegeben werden, und anderen zugefügten Bestandteilen, wie
Kräuter und Gewürzen, ab.
Die Erfindung wird nachstehend anhand von Beispielen näher erläutert
Es wurden zwei Proben hergestellt die Fleischbrühe oder Kraftbrühe nachahmen. Die erste Probe bestand
aus 7 g Natriumchlorid und 5 g handelsüblichem Fleischextrakt, in 1 Liter Wasser gelöst. Die zweite
Probe wurde in ähnlicher Weise hergestellt Sie enthielt jedoch auch 0,010 g 5-Methyl-4-hydroxy-2r3-dihydrofuran-3-on (F. 126,5 bis 127,5° C). Nach Erhitzen beider
Proben auf die gewünschte Temperatur wurde eine Prüfergruppe ersucht, den Geschmack beider Zusammensetzungen zu prüfen und einen Vorzug anzugeben.
Die Prüfergruppe bestand aus 18 Personen, von denen 15 die Zusammensetzung bevorzugte, die das 2,3-Dihydrofuran-3-on enthielt.
Eine Rindfleischbrühe nachahmende Aromazusammensetzung wurde dadurch hergestellt, daß die
folgenden Bestandteile in Wasser aufgelöst wurden.
lnosin-5'-monophosphat
Weinsäure
Kreatin
2,00 g
0,10 g
0,08 g
4,00 g
4,00 g
0.10 g
0,05 g
26.00 c
Es wurde weiteres Wasser zugegeben, bis ein Volumen von etwas weniger als 4 Liter erhalten wurde,
und der pH-Wert der Lösung wurde auf 5,8 mittels Zusatz von 0,1 η Natriumhydroxyd eingestellt.
Die Lösung wurde in zwei Teile geteilt, von denen
jede etwa 2 Liter umfaßte, und zu einem von ihnen wurde eine Menge von 0,010 g 5-Methyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on (F. 126,5 bis 127,5) (II) zugegeben.
Ferner wurde eine Bezugsprobe von Rindfleischbrühe hergestellt, indem man 500 g mageres Rindfleisch 2,5 ι ο
Stunden in 2 Liter Wasser kochte, ϊη dem 13 g
Natriumchlorid gelöst warea Nach Abkühlen wurde das Rindfleisch durch Filtrieren entfernt, und es wurde eine
klare Brühe erhalten. Die vorstehend beschriebenen drei Proben wurden erhitzt, und eine Geschmacks
prüfergruppe aus 29 Personen wurde ersucht, zu
bestimmen, welche der beiden künstlichen Mischungen
der Probe von Rindfleischbrühe mehr ähnlich war. 23 Personen gaben an, daß die Dihydrofuran enthaltende
Probe dem Aroma von Rindfleischbrühe am meisten
ähnelte.
Es wurde eine »konzentrierte« Fleischbrühe dadurch hergestellt, daß man 1 kg Rindfleisch (Schulterstück) in
4 Liter Wasser 3 Stunden kochte. Nach Entfernung des Rindfleisches durch Filtrieren wurde die Brühe in 3 Teile
geteilt. Der erste Teil bestand aus annähernd 2 Liter von »konzentrierter« Brühe und diente als Bezugsprobe bei
dem Versuch. Der zweite Teil bestand aus annähernd 1 Liter konzentrierter Brühe und wurde mit 1 Liter
Wasser verdünnt. Der dritte Teil bestand aus annähernd 1 Liter konzentrierter Brühe. Er wurde mit 1 Liier
Wasser verdünnt und es wurde 0,010 g 5-Methyi-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on
(II) (F. 126,5 bis 127,5CC)
zugegeben.
Die drei vorstehend beschriebenen Proben wurden erhitzt und eine Geschmacksprüfergruppe von 28
Personen wurde ersucht, zu bestimmen, welche der beiden Proben von verdünnter Brühe hinsichtlich ihres
Aromas der Bezugsprobe aus konzentrierter Fleischbrühe am meisten ähnlich war. 22 Personen der
Prüfergruppe gaben an, daß die Probe, welche die Furanonverbindung (!!) enthielt, der konzentrierten
Brühe ähnlicher wäre.
40
45 Der pH-Wert der beiden Lösungen wurde auf 5.7
mittels Zusatz einer Natriumhydroxydlösung eingestellt, wonach zu beiden Lösungen A und B Wasser zugegeben
wurde, bis ein Volumen von 2 Liter erreicht war.
Ferner wurde eine BezugsbrüLe hergestellt, indem
500 g Rindfleisch in 2 Litern Wasser, das 13 g Natriumchlorid enthielt, 2,5 Stunden gekocht wurde.
Nach Abkühlen wurde das Rindfleisch durch Filtrieren entfernt, und es wurde eine klare Fleischbrühe erhalten.
Nach Erhitzung der drei Brühenproben auf die gewünschte Temperatur wurde eine Prüfergruppe von
24 Personen ersucht, zu bestimmen, ob A oder B der Fleischbrühe am meisten ähnelte. 20 Mitglieder der
Prüfergruppe gaben an, daß sie der Auffassung sind, daß B der Fleischbrühe mehr ähnelte.
Eine Grundlage für Dosensuppen wurde dadurch hergestellt, daß man die folgenden Bestandteile zu 4
Liter Wasser hinzufügte.
Es wurden zwei Zusammensetzungen von künstlicher Fleischbrühe hergestellt, indem die folgenden Bestandteile
in Wasser aufgelöst wurden.
| lösung A | Lösung B | |
| Milchsaure | 1.5 g | 1,5 g |
| Caseinhydrolysat | 3,5 g | 3,5 g |
| Mononatriumglutamat | 2.0 g | 2,0 g |
| Bernsteinsäure | 0,06 g | 0.06 g |
| Phosphorsäure | 0.6 g | 0,6 g |
| lnosin-5'-monophosphat | 0.05 g | 0,05 g |
| Guanosin-5'-nionophosphat | 0,04 e | 0,04 g |
| Natriumchlorid | !3,0 g | 13.0 g |
| 2.5-Diniethyl- | ||
| 4-hydroxy-2.3-di- | ||
| hvdro iuran-3-on | 0.0006 ε |
| Zerkleinertes, gut | 250 g |
| durchgekochtes Rindfleisch | 100g |
| Talg | 250 g |
| Fadennudeln | 80 g |
| Natriumchlorid | |
| Getrocknete, geschnittene | 30 g |
| Karotten | 25 g |
| Getrockneter Lauch | 15 g |
| Mononatriumglutamat | 5g |
| Caseinhydrolysat | 1.2 g |
| Pfeffer | 0,2 g |
| Lorbeerblatt | |
Es wurde eine Mischung für eine künstliche Brühe durch Auflösen der folgenden Bestandteile in Wasser
hergestellt:
Milchsäure
Bernsteinsäure
lnosin-5'-monophosphat
Guanosin-5'-monophosphat
Pyrrolidoncarbonsäure
Kreatin
2,5-Dimethyl-4-hydroxy-
2,3-dihydrofuran-3-on
35,0 g 0,8 g 1.1g 0,8 g 4,5 g 1.0 g
Der pH-Wert dieser Lösung wurde auf 5,9 eingestellt, und es wurde Wasser danach zugegeben, um ein
Volumen von 2 Liter zu erhalten. Zwei Proben von konzentrierter Suppe wurden unter Verwendung der
obengenannten Grundlage für Suppen und der künstlichen Brühe hergestellt. Die erste Probe wurde dadurch
hergestellt, daß man zu 400 ml der Suppengrundlage 20 ml der künstlichen Brühe und 80 ml Wasser zusetzte.
Die zweite Probe wurde dadurch hergestellt, daß man zu 400 ml Suppengrundlage 20 ml künstliche Brühe, 75
ml Wasser und 5 ml einer wäßrigen Lösung mit einem Gehalt von 1,25 mg 5-Methy!-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on
(F. 126,5 bis 127,50C) je rnl zusetzte. Die so
erhaltenen Mischungen wurden in Dosen von 0,5 Liter Inhalt eingeschlossen und in einem Autoklav sterilisiert.
Für den Verzehr fertige Suppen wurden dadurch
hs hergestellt, daß man zu dem Inhalt jeder Dose ein
"leiches Volumen Wasser hinzufügte. Nach Erhitzen wurden die beiden Suppen einer Prüfergruppe aus 32
Personen zur organoleptischen Prüfung serviert. 23
Mitglieder der Prüfergruppe gaben einen Vorzug für die Suppe an, welche die beiden 2,3-Dihydrofuran-3-one
enthielt.
Be is pi e 1 6
Es wurde in ähnlicher Weise, wie dies bei dem vorstehenden Beispiel beschrieben wurde, eine Grundlage
für Suppen hergestellt. Es wurde auch eine ähnliche Mischung aus künstlicher Brühe hergestellt, die 0,600 g
5-Methyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on anstelle von 0,2 g des 2,5-Dimethylhomologen enthielt. Der pH-Wert
wurde auf 5,8 eingestellt und es wurde Wasser zugegeben, um ein Volumen von 2 Liter zu erhalten. Die
erste Probe wurde dadurch hergestellt, daß man zu 400 ml Suppengrundlage 20 ml künstliche Brühe und
80ml Wasser hinzufügte. Die zweite Probe wurde
dadurch hergestellt, daß man zu 400 ml Suppengrundlage 20 ml künstliche Brühe, 70 ml Wasser und 10 ml einer
Lösung hinzufügte, die 2,5-Dimethyl-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on in einer Menge von 0,21 mg je ml enthielt.
Die Mischungen wurden in Dosen von 0,5 Liter eingeschlossen und sterilisiert. Es wurden für den
Verzehr fertige Suppen hergestellt, indem man zu dem Inhalt jeder Dose ein gleiches Volumen von Wasser
hinzufügte. Nach Erhitzen wurden beide Suppen einer aus 26 Personen bestehenden Prüfergruppe zur
organoleptischen Prüfung serviert. 19 Mitglieder gaben eine Bevorzugung der Suppe an, welche die beiden
2,3-Qihydrofuran-3-one enthielt.
Eine Grundlage für eine Trockensuppenniischung
wurde durch Mischen folgender Bestandteile hergestellt:
Natriumchlorid
Mononatriumglutamat
Talg
Fadennudein
Getrocknetes Fleisch
Caseinhydrolysat
Getrocknete Zwiebeln
Getrocknete Karotten
Kräuter
90 g
20 g
50 g
200 g
60 g
20 g
30 g
10g
4g
40
45 von denen 28 die 5-Methyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on
enthaltende Suppe bevorzugten.
Es wurde eine Grundlage einer Trockensuppenmischung, wie in dem vorhergehenden Beispiel beschrieben,
hergestellt. Es wurde eine Zubereitung von 2,5-DimethyU4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on, die
leicht dosiert werden kann, durch Auflösen von 1 g des 2,3-Dihydrofuran-on (F. 79,5 bis 80,50C) in 80 ml einer
Dextrinmaltoselösung in Wasser mit 50% Trockensubstanzgehalt hergestellt. Die Lösung wurde gefriergetrocknet,
und das Produkt enthielt das Furanon und die Dextrinmaltose in einem Gewichtsverhältnis von 1 :40.
Es wurden danach zwei Proben hergestellt. Die erste Probe wurde durch Mischen von 100 g der obengenannten
Trockensuppenmischung mit 2 Liter Wasser und Kochen nach Zusatz von 0,120 g Dextrinmaltose
hergestellt. Die zweite Probe wurde aus 100 g Suppenmischung und 2 Liter Wasser und durch Kochen
nach Zusatz von 0,120 g der Furanondextrinmaltose hergestellt. Nach Erhitzen der Proben auf die
gewünschte Temperatur wurden diese hinsichtlich des Aromas durch eine Prüfergruppe von 36 Personen
verglichen, von denen 26 die Suppe bevorzugten, welche das 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-furan-3-on enthielt.
Es wurde eine Fleischbrühe aus 250 g Rindfleisch und 1 Liter Wasser gekocht. Nach Kochen während 2,5
Stunden und Abkühlenlassen wurde das Rindfleisch von der »konzentrierten« Brühe durch Filtrieren abgetrennt.
Die konzentrierte Brühe wurde in zwer gleiche Teile unterteilt, von denen der eine zur Herstellung einer
Bezugsprobe von Ragout beiseite gestellt wurde, während der andere mit einem gleichen Volumen von
Wasser verdünnt wurde. Es wurde so 1 Liter verdünnte Brühe erhalten, die in zwei Teile von je 500 ml geteilt
wurde. Zu einer von diesen Mengen von verdünnter Brühe wurden 3,75 mg 5-Methyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on
in 3 ml Wasser gelöst, hinzugegeben.
Von jeder der 500 ml Teilmengen von Fleischbrühe wurde ein Ragout hergestellt, wozu die folgenden
Bestandteile verwendet wurden:
Es wurde eine Zubereitung von 5-Methyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on.
die leicht dosiert werden konnte, dadurch hergestellt, daß man 1 g 5-Methyl-4-hydroxy-23-dihydrofuran-3-on
(F. 126,5 bis 127,5° C) in 40 ml einer 50%igen wäßrigen DextrinrnaltoselcEüng auflöste
und diese Lösung gefriertrocknete. Das so erhaltene Pulver enthält 5-Methyl-4-hydroxy-2,3-di-hydrofuran-3-on
und Dextrinmaltose in einem Gewichtsverhähnis von 1 :20.
Es wurden danach zwei Proben hergestellt. Die erste Probe wurde durch Mischen von 100 g der Trockensuppenmischung
mit 2 Liter Wasser und Kochen nach Zusatz von 0,20 g Dextrinmaltose erhalten. Die zweite
Probe wurde auf die gleiche Weise hergestellt; es wurde jedoch anstelle von Dextrinmaltose das Pulver, welches
5-Methyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on und Dextrinmaltose enthielt, in einer Menge von 0,20 g
hinzugefügt. Nach Erhitzen der Proben auf d:e richtige
Temperatur wurden diese hinsichtlich des Aromas durch eine Prüfergruppe von 41 Personen verglichen.
Margarine
Mehl
Rindfleisch
Natriumchlorid
Mononatriumglutamat
Pfeffer
Curcuma
50 g 50 g 10g
3g
Ig
0.10 g
0,02 g
55
60 Die Margarine wurde geschmolzen, das Mehl wurde
hinzugegeben und die Mischung wurde mit der erhitzten Brühe gerührt. Das Ragout wurde mit den anderen
Bestandteilen fertiggestellt. Das Rindfleisch wurde gut durchgekocht, zerkleinert und zu der Mischung
hinzugegeben. Nach Erhitzen wurden die drei Ragouts hinsichtlich ihrer organoleptischen Eigenschaften von
einer Prüfergruppe, die aus 24 Personen bestand, geprüft. Die Mitglieder dieser Prüfergruppe wurden
ersucht, anzugeben, welches der beiden Ragouts, die aus verdünnter Brühe hergestellt waren, mehr dem aus der
konzentrierten Brühe hergestellten Ragout ähnlich war. 19 Mitglieder der Prüfergruppe bevorzugten die Probe,
welche das 5-Methyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on enthielt.
| Beispiel 10 | Bestandteilen |
| Es wurde eine Soße aus den folgenden | |
| hergestellt: | 4,0 g |
| Gelatine | 5,0 g |
| Tomatenpüree | 15,0 g |
| Talg | 6,0 g |
| Natriumchlorid | 1.0 g |
| Karottenpulver | 1,0 g |
| Zwiebelpulver | 1,0 g |
| Caseinhydrolysat | 0,1g |
| Curcuma | 0,06 g |
| Pfeffer | 0,04 g |
|
I Uaa-U!««·
LAJl U&bl Uiail |
0,03 g |
| Gewürznelke | 1 Liter |
| Wasser | |
Die Gelatine wurde in einem Teil des Wassers eingeweicht. Der Rest des Wassers wurde erhitzt, und
die anderen Bestandteile wurden zugegeben und schließlich wurde die aufgelöste Gelatine hinzugefügt.
Auf diese Weise wurde eine Grundlage für Soßen erhalten.
Ferner wurde eine Lösung der folgenden Bestandteile in Wasser hergestellt:
Natriumchlorid
Mononatriumglutamat
Caseinhydrolysat
Milchsäure
Bernsteinsäure
lnosin-5'-monophosphat
Guanosin-5'-monophosphat
2,5-Dimethy!-4-hydroxy-
2,3-dihydrofuran-3-on
10,0 g
15,0 g
10,0 g
20,0 g
15,0 g
10,0 g
20,0 g
0,3 g
0,6 g
0,5 g
0,022 g
Die Gelatine wurde in einem Teil des Wassers eingeweicht. Der Rest des Wassers wurde erhitzt und
die anderen Bestandteile wurden hinzugefügt, und schließlich wurde die aufgelöste Gelatine zugegeben.
Auf diese Weise wurde eine Grundlage für Soße erhalten.
Ferner wurde eine Lösung der folgenden Bestandteile in Wasser hergestellt:
| Natriumchlorid | 10,0 g |
| Mononatriumglutamat | 10,0 g |
| Caseinhydrolysat | 10,0 g |
| Milchsäure | 15,0 g |
| Bernsteinsäure | 0,4 g |
| lnosin-5'-monophosphat | 0,6 g |
| Fumarsäure | 0,5 g |
| Taurin | 1.0 g |
| Guanosin-5'-monophosphat | 0,5 g |
| 5-Methyl-4-hydroxy-2,3-di- | |
| hydrofuran-3-on | 0,1g |
Der pH-Wert dieser Lösung wurde auf 6,0 durch
Zusatz von Natriumhydroxydlösung eingestellt, und
danach wurde Wasser bis zu einem Volumen von 1 Liter
zugegeben.
Zu der oben erwähnten Soßengrundlage wurden 100 ml der vorstehend beschriebenen Aromatisierungsmischung
zugesetzt. Nach Erhitzen wurde diese Soße organoleptisch durch eine Prüfergruppe geprüft und
wurde als ausgezeichnete Soße qualifiziert.
Eine Mischung von Aromatisierungsverbindungen in Pulverform wurde durch Mischen der folgenden
Bestandteile hergestellt:
Caseinhydrolysat
Mononatriumglutamat
I nosin-5'-monophosphat
Guanosin-5'-monophosphat
Mononatnumsuccinat
I nosin-5'-monophosphat
Guanosin-5'-monophosphat
Mononatnumsuccinat
Natriumchlorid
20 g
35 g
1,3 g
35 g
1,3 g
Ug
0,8 g
0,8 g
20,0 g
Der pH-Wert dieser Lösung wurde auf 6,0 eingestellt,
und danach wurde Wasser hinzugegeben, um ein Volumen von 1 Liter zu erhalten.
Zu der oben erwähnten Soßengrundlage wurden 100 ml der vorstehend beschriebenen Aromatisierungszusammensetzung
hinzugegeben. Nach Erhitzen wurde diese Soße organoleptisch von einer Priifergruppe von
23 Personen geprüft. Die Mitglieder der Priifergruppe stellten fast übereinstimmend fest, daß die Soße wie eine
ausgezeichnete Rindfleischsoße schmeckte.
Beispiel 11
Es wurde eine Soße aus den folgenden Bestandteilen hergestellt:
Die so erhaltene Mischung diente als Grundlage für Würzmischungen.
Schließlich wurde 1 g 5-Methyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on der Mischung zugesetzt. Diese Verbindung
wurde in Form einer pulverförmigen Mischung von Dextrinmaltose und dem 5-Methyl-4-hydroxy-2,3-di-hydrofuran-3-on
(Gewichtsverhältnis 20 :1) aus Beispiel 7 hergestellt. Nach gründlichem Mischen wurde die
Zusammensetzung fein gemahlen und in Streuvorrichtungen eingebracht. Eine Prüfergruppe von 32 Personen
war der Meinung, daß der Zusatz dieser Würze sowohl Hen Geschmack als auch den Geruch von Suppen und
Soßen verbesserte.
Beispiel 13
Gelatine
Tomatenpüree
Natriumchlorid
Karottenpulver
Zwiebelpulver
Caseinhydrolysat
Curcuma
Pfeffer
Lorbeerblatt
Gewürznelken
Wasser
4,0 g Es wurde eine Grundlage für Würzmischungen
5,0 g hergestellt, wie dies in dem vorhergehenden Beispiel
25,0 g beschrieben ist. Zu dieser Mischung wurde 0,5 g
6,0 g 60 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2.3-dihydrofuran-3-on (F. 79.5
1,5 g bis 80,5°C) in der Form einer getrockneten Mischung
1,5 g mit Dextrinmaltose (Gewichtsverhäitnis Furanon : Dex-
2,0 g trinmaltose 1 :40) gegeben. Nach gründlichem Mischen
0,1 g wurde die Mischung fein gemahlen und in Streuvorrich-
0,06 g <>s tungen eingebracht. Eine Prüfergruppe war einstimmig
0.04 g der Meinung, daß der Zusatz dieser Würze sowohl den
0,04 g Geschmack als auch das Aroma von Suppen verbesser-
Liter te.
Beispiel 14
Aus Soyaprotein gesponnene Fasern wurden gründlich gewaschen und in Stücke geschnitten. Die so
erhaltenen Stücke wurden zerkleinert und mit Wasser in einem Haushaltsmischer gemischt und danach mit
Wasser 15 Minuten gekocht. Nach Abkühlung wurde überschüssiges Wasser entfernt, das Produkt wurde in
ein Tuch gepreßt. Zu 100 g dieses Produkts wurden hinzugefügt:
Pasteurisiertes Eiweiß
Dextrinmaltose
Eine andere Probe von synthetischem Fleisch wurde auf die gleiche Weise hergestellt. Es wurde jedoch auch
0,020 g der in Beispiel 7 beschriebenen Dextrinmaltose/ S-MethyM-hydroxy^.S-dihydrofuran-S-on-Zusammensetzung
hinzugegeben.
Jede der Proben wurde danach in eine künstliche Wursthaut gedrückt und durch Kochen in Wasser
während 30 Minuten koaguliert. Beide Proben wurden dann hinsichtlich ihrer organoleptischen Eigenschaften
von einer Priifergruppe aus 26 Personen geprüft, von denen 18 Personen das synthetische Fleisch bevorzugten,
welches das S-MethyM-hydroxy^.S-dihydroiuran-3-on
enthielt.
Beispiel 15
Es wurde ein synthetisches Fleisch aus Soyabohnenprotein, wie dies in dem vorhergehenden Beispiel
beschrieben ist, ohne Zusatz eines 2,3-Dihydrofuran-3-on hergestellt.
Auf die gleiche Weise wurde eine zweite Probe von synthetischem Fleisch hergestellt, der anstelle von
0,015 g Dextrinmaltose 0,010 g einer Menge einer Mischung aus Dextrinmaltose und 2.5-Dimethyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on
zugesetzt war.
Jede dieser beiden Proben wurde danach in eine
künstliche Wursthülle gedrückt und durch Kochen in
Wasser während 30 Minuten koaguliert. Beide Proben wurden dann hinsichtlich ihrer organoleptischen Eigenschaften
durch eine Prüfergruppe, die aus 24 Personen bestand, geprüft, von denen 18 Personen eine
Bevorzugung für das Fleisch angaben, das 2,3-Dihydrofuran-3-on enthielt.
Beispiel 16
Es wurde ein indonesisches Reisgericht, »nasi
Es wurde ein indonesisches Reisgericht, »nasi
| 10 goreng« genannt, aus den folgenden | Bestandteilen | |
| hergestellt: | ||
| 20 g | ||
| ig | Reis | 1,000 g |
| 0,25 g | Wasser | 2 Liter |
| 0,050 g | 15 Geschnittene Zwiebeln | 625 g |
| 0,200 g | Schweinefleisch | 300 g |
| 0,300 g | Roter Panrika | 80 ε |
| 0,005 g | Talg | 125 g |
| 0,010 g | Natriumchlorid | 40 g |
| 0,008 g | 20 Caseinhydrolysat | 10g |
| 0,015 g | Sambal (indonesisches Gewürz) | 6g |
Der Reis wurde 25 Minuten in Wasser gekocht, zu dem das Salz und Caseinhydrolysat zugesetzt worden
waren. Das Schweinefleisch wurde in dem Fett gebraten, wonach die Zwiebeln. Pfeffer und Sambal
zugegeben wurden, und die Mischung wurde gebraten, bis die Zwiebeln goldgelb geworden waren. Danach
wurde der trockene, gekochte Reis zu der Mischung zugegeben, und die Mischung wurde unter konstantem
Rühren gebraten, und es wurde nasi goreng erhalten.
Eine Probe zur organoleptischen Untersuchung wurde aus dem so erhaltenen nasi goreng hergestellt,
indem man zu 1000 g nasi goreng 10 ml Wasser hinzugab, während eine zweite Probe hergestellt wurde,
indem man zu einer anderen Menge von 1000 g nasi goreng 10 ml einer wäßrigen Lösung hinzugab, die
1,15 mg 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on (F. 79,5 bis 80,50C) je'ml enthielt.
Nach Erhitzen beider Mischungen auf die gewünschte Temperatur wurden sie von einer Prüfergruppe aus 36
Personen auf ihren Geschmack geprüft. 27 Mitglieder der Prüfei gruppe gaben eine Bevorzugung für die nasi
goreng-Probe an. welche das 2,3-Dihydrofuran-3-on enthielt.
Die Verwertung der Erfindung kann durch gesetzliche Bestimmungen, insbesondere durch das Lebensmittelgesetz,
beschränkt sein.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Erteilung bzw. Verbesserung eines fleischartigen Aromas in Nahrungsmitteln, die ein Fleischprodukt oder eine fleischähnliche Zusammensetzung enthalt-.n, dadurch gekennzeichnet, daß man diesen Nahrungsmitteln ein 4-Hydroxy-23-dihydrofuran-3-on der folgenden allgemeinen Formel
Applications Claiming Priority (1)
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