DE1792563B2

DE1792563B2 - Verfahren zur erteilung bzw. verbesserung eines fleischartigen aromas in nahrungsmitteln

Info

Publication number: DE1792563B2
Application number: DE19681792563
Authority: DE
Inventors: Christian Herman Theodoor Oosteinde Zevenaar Tonsbeek (Niederlande)
Original assignee: Unilever NV
Current assignee: Unilever NV
Priority date: 1967-09-22
Filing date: 1968-09-20
Publication date: 1977-01-27
Also published as: BE721114A; DK138153B; ES358351A1; DK138153C; DE1792563A1; CH517446A; JPS5126503B1; AT288127B; IE32838L; SE338233B; IT1036009B; GB1224989A; NL6813385A; DE1792563C3; IE32838B1; FR1591086A; US3697291A; NO122571B

Description

HO-C-

Il

CH,-C

-C=O

C-H

O R

in der R H oder CH₃ darstellt oder einen Erer dieser Verbindungen oder ein Gemisch aus Pentose-5-phosphaten und Pyrrolidoncarbonsäure oder Taurin, aus denen sich die vorgenannten Furanone bilden können, zusetzt.

25

Es ist beschrieben worden, das Aroma von verschiedenen Nahrungsmitteln, die Fleisch oder ein fleischähnüches Produkt enthalten, dadurch zu verbessern, daß man gewisse Komponenten, wie Proteinhydrolysat, Mononatriumgluiamat. 5^r-Nucleotide oder organische Carbonsäuren, zufügte. Obgleich die so erhaltenen Produkte oft einen fleischartigen Geschmack besitzen, ist ihr Geruch gewöhnlich nicht zufriedenstellend.

Gegenstand der Erfindung ist das im vorstehenden Patentanspruch aufgezeigte Verfahren zu·* Erteilung bzw. Verbesserung eines fleischartigen Aromas in Nahrungsmitteln, die ein Fleischprodukt oder eine fleischähnliche Zusammensetzung enthalten.

Die allgemeine Formel des Patentanspruchs umfaßt zwei Verbindungen, die in der Literatur bekannt sind, nämlich 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on und 5-Methyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on.

Ein Herstellungsverfahren für die 2,5-Dimethylverbindung ist in der USA-Patentschrift 29 36 308 in Beispiel 2 mit Bezug auf Tabelle 2 beschrieben worden, wobei eine Umwandlung von L-Rhamnose in Gegenwart von Piperidin und Essigsäure erfolgt.

Ein Herstellungsverfahren von 5-Methyl-4-hydroxy-2.3-dihydrofuran 3-υη (II) ist in der »Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung«, Band 134 vom 10. August 1967, Seiten 230 bis 232, beschrieben worden, wobei eine Umsetzung einer Aldopentose mit primären Aminen in wäßrigen Medien erfolgt.

Ein verbessertes Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung, wie sie in der niederländischen Patentschrift 67 12 748, eingereicht 18. September 1967, beschrieben ist, umfaßt die Umwandlung von N.N-disubstituierten Gtycosylaminen, die von einer Aldopentose oder einer 6-Desoxyhexose abgeleitet sind, mit Hilfe der Wirkung einer geeigneten organischen Carbonsäure in einem geeignetem Lösungsmittel.

Unter »Nahrungsmitteln« sind hier Nahrungsmittel zu verstehen, die fertig für den Verzehr sind, und konzentrierte Nahrungsmittel, in denen ein fleischartiges Aroma gewünscht wird, wie z. B. Suppen einschließlich konzentrierter Suppen in Dosen und trockener Suppenmischungen, konservierte Gerichte, Brisoletten oder Frikadellen, konserviertes Fleisch, z. B. Schinken in Dosen, Soßen, Soßenpreßlinge oder -würfel^ die Fleisch nachahmen, und pulverförmlge Aromen, wie diejenigen, die über fleischartige Nahrungsmittel kurz vor dem Verzehr gestreut werden können.

Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung wird wenigstens eine der 2,3-Dihydrofuran-3-on-Verbindungen den Nahrungsmitteln einverleibt Beide in Betracht kommenden Substanzen zeigen Keto-Enol-Tautomerismus, aber es scheint, daß sie gewöhnlich in der in der oben angegebenen allgemeinen Formel das gestellten Struktur vorkommen.

Dies ist aus Infrarot-, kernmagnetischen Resonanzspektren ersichtlich, und sie zeigen auch charakteristische Farbreaktion mit Fe(I I l)-chlorid. Theoretisch kann jedoch erwartet werden, daß die Substanzen in Mischungen vorkommen, in denen andere Strukturen, wie z. B. die Doppelketo-, Doppelenol- und eine andere Keto-Enolform eine Rolle spielen. Durch besondere Maßnahmen können Mischungen erhalten werden, in denen diese anderen Formen vorwiegend vorkommen. Gemäß der Erfindung können auch diese anderen tautomeren Formen oder Mischungen davon Nahrungsmitteln einverleibt werden, um ein fleischartiges Aroma zu erzielen.

Bei einer anderen Ausführungsform werden Vorläufer oder Reagenzien einverleibt, die während der Herstellung des gebrauchsfertigen Produkts in das 2,3-Dihydrofuran-3-on umgewandelt werden. Es werden hierfür Ester, wie die Acetate, angewendet. Ferner ist gefunden worden, daß nach Erhitzung während längerer Zeitdauer, wie sie z. B. während der Sterilisation von Dosensuppen vorkommt, das Furan-3-on aus Pentose-5-phosphaten und Pyrrolidoncarbonsäure oder Taurin gebildet werden kann.

Da die Art der Nahrungsmittel, die hinsichtlich des Aromas gemäß der Erfindung verbessert werden kann, in weitem Umfang variiert, liegen die Konzentrationen, in denen die 2,3-Dihydrofuran-3-one angewendet werden, auch in weiten Bereichen. Bei der Einverleibung von 5-Methyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on werden gute Ergebnisse bei Mengen in dem Bereich von 0,5 bis 100 Teilen je Million, bezogen auf das Nahrungsmittel, in der für den Verzehr fertigen Form erhalten; die besten Ergebnisse werden in dem Bereich von 2 bis 25 Teilen je Million erhalten. Bei der Einverleibung von 2.5-Dimethyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on werden gute Ergebnisse bei Mengen in dem Bereich von 0,05 bis 50 Teilen je Million erhalten; die besten Ergebnisse werden in dem Bereich von 0,1 bis 20 Teilen je Million erhalten. Da diese Substanz ein stärkeres Aromatisierungsmittel als das Monomethylhomologe ist, ist es durchaus möglich, sie bei niedrigeren Konzentrationen, wie z. B. in dem Bereich von 0,05 bis 0,5 Teile je Million zu verwenden, besonders wenn sie mit der anderen Verbindung vereinigt ist. Da diese Konzentrationen in dem Fall von Nahrungsmitteln, die fertig für den Verzehr sind, gelten, ist ersichtlich, daß, wenn konzentriertes Nahrungsmittel, wie z.B. konzentrierte Suppen in Dosen, Trockensuppenmischungen und Gewürzmischungen, in Betracht kommen, beträchtlich höhere Konzentrationen in Abhängigkeit von dem Grad der Verdünnung, den diese konzentrierteren Nahrungsmittel während der Zubereitung erfahren, angewendet werden können.

Die relativen Gewichtsverhältnisse, unter denen beide Verbindungen zusammen angewendet werden können, hängen auch von dem in Betracht kommenden

Nahrungsmittel ab, aber im Fall von Suppen oder Suppenprodukten wird die Dimethylverbindung im allgemeinen in Mengen verwendet, die in dem Bereich von Vio hu Vio der Gewichtsmenge der vorhandenen Monomethylverbindung liegen.

Bei Verwendung der obengenannten Vorläufer oder Reagenzien, die in die gewünschten Verbindungen umgewandelt werden, sind die einverleibten Mengen im allgemeinen höher als die oben angegebenen Mengen, um der Tatsache Rechnung zu tragen, daß die Reaktion ίο nicht quantitativ verläuft

Die gemäß der Erfindung einverleibten Substanzen sind nicht ganz stabil gegen oxydativen Angriff, und Oxydations- und Zersetzungsprodukte können auch merklich zu dem erwünschten Aroma beitragen. Zur Lagerung oder Aufbewahrung kann es daher erwünscht sein, die 2,3-Dihydrofuran-3-one in einer stabilisierten Form herzustellen, z.B. eingekapselt oder mit einem anderen Material überzogen. Es kann auch ein Arbeiten in einer inerten Atmosphäre zweckmäßig sein.

Um Produkte mit einem volleren fleischartigen Geschmack und Aroma zu erhalten, können die 2,3 Dihydrofuran-3-one zusammen mit einer oder mehreren Verbindungen der folgenden Klassen von Substanzen benutzt werden. Es wird besonders bevorzugt, Kombinationen von Verbindungen, die unter den Klassen I, II und III genannt sind, zusammen mit einem 4-Hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on anzuwenden.

I Aminosäuren, die einfach durch Hydrolyse, Autolyse oder Fermentation bzw. Gärung oder durch Kombination dieser Vorgänge, aus pflanzlichen oder tierischen Proteinen, wie Gluten, Casein oder Soyabohnenprotein erhalten werden können.

II Nucleotide, wie

Adenosin-5'-monophosphat,

Guanosin-5'-monophosphat,

Inosin-5'-monophosphat,

Xanthosin-5'-monophosphat,

Uridin-5'-monophosphat,

Cytidin-5'-monophosphat und ihre Amide,

Desoxyderivate oder Salze.

Kombinationen von mehreren Nucleotiden, wie z. B. Guanosin-5'-monophosphat und Inosin-5'-monophosphat sind besonders geeignet.

III. Carbonsäuren, wie Milchsäure, Glykolsäure und β Oxybuttersäure einerseits und Dicarbonsäuren, wie Bernsteinsäure oder Glutarsäure andererseits und insbesondere Mischungen, in denen Bernsteinsäure und Milchsäure in Gewichtsverhältnissen von 1 :30 bis 1 :50 vorliegt.

IV. Pyrrolidoncarbonsäure oder Vorläufer davon.

V Peptide, wie z. B. Alanyl-Alanin, Alanyl-Phenylalanin Manyl-Aspargin, Carnosin oder Anserin.

VI. Süßungsmittel, sowohl künstliche, wie z. B. Saccharin oder Cyclamate, als auch natürliche, insbesondere Mono- und Disaccharide.

VII. Substanzen mit dem Aroma von Fleisch oder Fleischbrühe, insbesondere Schwefel enthaltenden Verbindungen, wie z. B. Reaktionsprodukte von Aminosäuren, wie Cystein/Cystin mit reduzierenden Zuckern oder Ascorbinsäure, Reaktionsprodukte von Schwefelwasserstoff mit niedrigen aliphatischen Aldehyden und Ketonen (ζ. B. Propionaldehyd, Crotonaldehyd, Methional, Mercapto-Acetaldehyd).

VIII. Andere flüchtige Schwefelverbindungen, wie z. B. H2S, Mercaptane, Disulfide und Slulfide, wie z. B. Dimethvlsulfid und Diallylsulfid.

35

40

45

55

IX. Guanidine, wie z. B. Kreatin und Kreatinin.

X. Salze, wie z. B. NaCl und Phosphate, insbesondere mit Rücksicht auf die Einstellung des pH-Wertes die sogenannten sauren Phosphate, wie NasHPO^ NaH₂PO₄, und andere Alkali- oder Ammoniumphosphate und organische Phosphate, wie z.B. Phosphor enthaltende Aminosäuren.

XI. Stickstoffverbindungen, wie Ammoniak, Amine, Harnstoff, Indol oder Skatol.

XIL Gesättigte oder ungesättigte Carbonsäuren mit z. B. 2 bis 12 Kohlenstoffatomen.

XIII. Gesättigte oder ungesättigte höhere Oxycarbonsäuren und davon abgeleitete γ- und δ-Lactone, wie z. B. Deca- und Dodeca-5-olid oder 2_r3-Dimethyl-2,4-alkadien-4-olide.

XIV. Niedrige gesättigte oder ungesättigte Aldehyde, z. B. Acetaldehyd, Propionaldehyd, Isobutyraldehyd oderHepten-4-al.

XV. Niedrige gesättigte oder ungesättigte Ketont, wie Aceton, Butanon oder Diacetyl.

XVI. Tricholominsäure und Iboteninsäure oder deren Salze.

XVII. Gegebenenfalls aromatische Carbonsäuren und/oder heterocyclische Verbindungen, wie z. B. o-Aminacetophenon, N-Acetonylpyrrol, Maltol, Isomaltol, Äthylmaltol, Lenthionin, Hypoxanthin, Guanin, Inosin oder Guanosin.

XVIII. Niedrige gesättigte oder ungesättigte Alkohole, wie Äthanol, Octanol.

XIX. Farbstoffe, wie z. B. Curcuma oder Karamel.

XX. Verdickungsmittel, wie Gelatine oder Stärke.
Die Dosierung dieser gegebenenfalls angewendeten

Bestandteile hängt von der Art des Aromas, das man nachzuahmen wünscht, und überdies von der Art des Nahrungsmittels, dem die Bestandteile zugegeben werden, und anderen zugefügten Bestandteilen, wie Kräuter und Gewürzen, ab.

Die Erfindung wird nachstehend anhand von Beispielen näher erläutert.

Beispiel 1

Es wurden zwei Proben hergestellt, die Fleischbrühe oder Kraftbrühe nachahmen. Die erste Probe bestand aus 7 g Natriumchlorid und 5 g handelsüblichem Fleischextrakt, in 1 Liter Wasser gelöst. Die zweite Probe wurde in ähnlicher Weise hergestellt. Sie enthielt jedoch auch 0,010 g 5-MethyI-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on (F. 126,5 bis 127,5° C). Nach Erhitzen beider Proben auf die gewünschte Temperatur wurde eine Prüfergruppe ersucht, den Geschmack beider Zusammensetzungen zu prüfen und einen Vorzug anzugeben. Die Prüfergruppe bestand aus 18 Personen, von denen 15 die Zusammensetzung bevorzugte, die das 2,3-Dihydrofuran-3-on enthielt.

Beispiel 2

Eine Rindfleischbrühe nachahmende Aromazusammensetzung wurde dadurch hergestellt, daß die folgenden Bestandteile in Wasser aufgelöst wurden.

Milchsäure

Inosin-5'-monophosphat

Bernsteinsäure

Mononatriumglutamat

Caseinhydrolysa:

Weinsäure

Kreatin

Natriumchlorid

2,00 g 0,10 g 0,08 g 4,00 g 4,00 g 0,10 g 0,05 g 26,00 g

Beispiel 4

Es wurden zwei Zusammensetzungen von künstlicher Fleischbrühe hergestellt, indem die folgenden Bestandteile in Wasser aufgelöst wurden.

	Lösung A	Lösung B
Milchsäure	1,5 g	1,5 g
Caseinhydrolysat	3,5 g	3,5 g
Mononatriumglutamat	2,0 g	2,0 g
Bernsteinsäure	0,06 g	0,06 g
Phosphorsäure	0,6 g	0,6 g
Inosin-5'-monophosphat	0,05 g	0,05 g
Guanosin-5'-monophosphat	0,04 g	0,04 g
Natriumchlorid	13,0 g	13,0 g
2,5-Dimethyl-
4-hydroxy-2,3-di-
hvdro-furan-3-on		0,0006 g

. - Es wurde weiteres Wasser zugegeben, bis ein -Volumen von etwas weniger als 4 Liter erhalten wurde, und der pH-Wert der Lösung wurd; auf 5,8 mittels

_r. Zusatz von 0,1 η Natriumhydroxyd eingestellt,
j Die Lösung wurde in zwei Teile geteilt, von denen jede etwa 2 Liter umfaßte, und zu einem von ihnen wurde eine Menge von 0,010 g 5-Methyl-4-hydioxy-2,3-'ditiydrofuran-3-on (F. 126,5 bis 127,5) (II) zugegeben. 'Ferner v;\irde eine Bezugsprobe von Rindfleischbrühe hergestellt, indem man 500 g mageres Rindfleisch 2,5 Stunden in 2 Liter Wasser kochte, in dem 13 g Natriumchlorid gelöst waren. Nach Abkühlen wurde das Rindfleisch durch Filtrieren entfernt, und es wurde eine klare Brühe erhalten. Die vorstehend beschriebenen drei Proben wurden erhitzt, und eine Geschmacksprüfergruppe aus 29 Personen wurde ersucht, zu bestimmen, welche der beiden künstlichen Mischungen der Probe von Rindfleischbrühe mehr ähnlich war. 23 Personen gaben an, daß die Dihydrofuran enthaltende Probe dem Aroma von Rindfleischbrühe am meisten ähnelte.

Beispiel 3

Es wurde eine »konzentrierte« Fleischbrühe dadurch hergestellt, daß man 1 kg Rindfleisch (Schulterstück) in 4 Liter Wasser 3 Stunden kochte. Nach Entfernung des Rindfleisches durch Filtrieren wurde die Brühe m 3 Teile geteilt Der erste Teil bestand aus annähernd 2 Liter von »konzentrierter« Brühe und diente als Bezugsprobe bei dem Versuch. Der zweite Teil bestand aus annähernd 1 Liter konzentrierter Brühe und wurde mit 1 Liter ' Wasser verdünnt. Der dritte Teil bestand aus annähernd 1 Liter konzentrierter Brühe. Er wurde mit 1 Liter Wasser verdünnt und es wurde 0,010 g 5-Methyl-4-hy- ^3S droxy-2,3-dihydrofuran-3-on (II) (F. 126,5 bis 127,5°C) zugegeben.

Die drei vorstehend beschriebenen Proben wurden erhitzt und eine Geschmacksprüfergruppe von 28 Personen wurde ersucht, zu bestimmen, welche der beiden Proben von verdünnter Brühe hinsichtlich ihres Aromas der Bezugsprobe aus konzentrierter Fleischbrühe am meisten ähnlich war. 22 Personen der Prüfergruppe gaben an, daß die Probe, welche die Furanonverbindung (II) enthielt, der konzentrierten Brühe ähnlicher wäre.

Der pH-Wert der beiden Lösungen wurde auf 5,7 mittels Zusatz einer Natriumhydroxydlösung eingestellt, wonach zu beiden Lösungen A und B Wasser zugegeben wurde, bis ein Volumen von 2 Liter erreicht war.

Ferner wurde eine Bezugsbrühe hergestellt, indem 500 g Rindfleisch in 2 Litern Wasser, das 13 g Natriumchlorid enthielt, 2,5 Stunden gekocht wurde. Nach Abkühlen wurde das Rindfleisch durch Filtrieren entfernt, und es wurde eine klare Fleischbrühe erhalten.

Nach Erhitzung der drei Brühenproben auf die gewünschte Temperatur wurde eine Prüfergruppe von 24 Personen ersucht, zu bestimmen, ob A oder B der Fleischbrühe am meisten ähnelte. 20 Mitglieder der Prüfergruppe gaben an, daß sie der Auffassung sind, daß B der Fleischbrühe mehr ähnelte.

Beispiel 5

Eine Grundlage für Dosensuppen wurde dadurch hergestellt, daß man die folgenden Bestandteile zu 4 Liter Wasser hinzufügte.

Zerkleinertes, gut	250 g
durchgekochtes Rindfleisch	100 g
Talg	250 g
Fadennudeln	80 g
Natriumchlorid
Getrocknete, geschnittene	30 g
Karotten	25 g
Getrockneter Lauch	15g
Mononatriumglutamat	5g
Caseinhydrolysat	1.2 g
Pfeffer	0.2 g
Lorbeerblatt

Es wurde eine Mischung für eine künstliche Brühe durch Auflösen der folgenden Bestandteile in Wasser hergestellt:

40

Milchsäure	35,0 g
Bernsteinsäure	0,8 g
lnosin-5'-monophosphat	i.ig
Guanosin-5'-monophosphat	0,8 g
Pyrrolidoncarbonsäure	4,5 g
Kreatin	1,0 g
2,5-Dimethyl-4-hydroxy-
2.3-dihydrofuran-3-on	0,2 g

Der pH-Wert dieser Lösung wurde auf 5,9 eingestellt, und es wurde Wasser danach zugegeben, um ein Volumen von 2 Liter zu erhalten. Zwei Proben von konzentrierter Suppe wurden unter Verwendung der obengenannten Grundlage für Suppen und der künstlichen Brühe hergestellt. Die erste Probe wurde dadurch hergestellt, daß man zu WO ml der Suppengrundlage 20 ml der künstlichen Brühe und 80 ml Wasser zusetzte. Die zweite Probe wurde dadurch hergestellt, daß man zu 400 ml Suppengrundlage 20 ml künstliche Brühe, 75 ml Wasser und 5 ml einer wäßrigen Lösung mit einem Gehalt von 1,25 mg 5-Methyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on (F. 126,5 bis 127,5⁰C) je ml zusetzte. Die so erhaltenen Mischungen wurden in Dosen von 0,5 Liter Inhalt eingeschlossen und in einem Autoklav sterilisiert.

Für den Verzehr fertige Suppen wurden dadurch hergestellt, daß man zu dem Inhalt jeder Dose ein gleiches Volumen Wasser hinzufügte. Nach Erhitzen wurden die beiden Suppen einer Prüfergruppe aus 32 Personen zur organoleptischen Prüfung serviert. 23

Mitglieder der Prüfergruppe gaben einen Vorzug für die Suppe an, welche die beiden 2,3-Dihydrofuran-3-one enthielt.

Beispiel 6

Es wurde in ähnlicher Weise, wie dies bei dem vorstehenden Beispiel beschrieben wurde, eine Grundlage für Suppen hergestellt. Es wurde auch eine ähnliche Mischung aus künstlicher Brühe hergestellt, die 0,600 g 5-Methyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on anstelle von 0,2 g des 2,5-Dimethylhomologen enthielt. Der pH-Wert wurde auf 5,8 eingestellt und es wurde Wasser zugegeben, um ein Volumen von 2 Liter zu erhalten. Die erste Probe wurde dadurch hergestellt, daß man zu 400 ml Suppengrundlage 20 ml künstliche Brühe und 80 ml Wasser hinzufügte. Die zweite Probe wurde dadurch hergestellt daß man zu 400 ml Suppengrundlage 20 ml künstliche Brühe, 70 ml Wasser und 10 ml einer Lösung hinzufügte, die 2,5-Dimethyl-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on in einer Menge von 0,21 mg je ml enthielt. Die Mischungen wurden in Dosen von 0,5 Liter eingeschlossen und sterilisiert. Es wurden für den Verzehr fertige Suppen hergestellt indem man zu dem Inhalt jeder Dose ein gleiches Volumen von Wasser hinzufügte. Nach Erhitzen wurden beide Suppen einer aus 26 Personen bestehenden Prüfergruppe zur organoleptischen Prüfung serviert. 19 Mitglieder gaben eine Bevorzugung der Suppe an, welche die beiden 2,3-Dihvdrofuran-3-one enthielt.

Beispiel 7

Eine Grundlage für eine Trockensuppenmischung wurde durch Mischen folgender Bestandteile hergestellt:

Natriumchlorid

Mononatriumglutamat

Talg

Fadennudeln

Getrocknetes Fleisch

Caseinhydrolysat

Getrocknete Zwiebeln

Getrocknete Karotten

Kräuter

90 g

20 g

50 g

200 g

60 g

20 g

30 g

10g

4g von denen 28 die 5-Methyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on enthaltende Suppe bevorzugten.

Beispiel 8

Es wurde eine Grundlage einer Trockensuppenmischung, wie in dem vorhergehenden Beispiel beschrieben, hergestellt. Es wurde eine Zubereitung von 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2,i-dihydrofuran-3-on, die

ίο leicht dosiert werden kann, durch Auflösen von 1 g des 2,3-Dihydrofuran-on (F. 79,5 bis 80,5°C) in 80 ml einer Dextrinmaltoselösung in Wasser mit 50% Trockensubstanzgehalt hergestellt. Die Lösung wurde gefriergetrocknet, und das Produkt enthielt das Furanon und die Dextrinmaltose in einem Gewichtsverhältnis von 1 :40. Es wurden danach zwei Proben hergestellt. Die erste Probe wurde durch Mischen von 100 g der obengenannten Trockensuppenmischung mit 2 Liter Wasser und Kochen nach Zusatz von 0,120 g Dextrinmaltose hergestellt. Die zweite Probe wurde aus 100 g Suppenmischung und 2 Liter Wasser und durch Kochen nach Zusatz von 0,120 g der Furanondextrinmaltose hergestellt. Nach Erhitzen der Proben auf die gewünschte Temperatur wurden diese hinsichtlich des Aromas durch eine Prüfergruppe von 36 Personen verglichen, von denen 26 die Suppe bevorzugten, welche das 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-furan-3-on enthielt.

Beispiel 9

Es wurde eine Fleischbrühe aus 250 g Rindfleisch und 1 Liter Wasser gekocht. Nach Kochen während 2,5 Stunden und Abkühlenlassen wurde das Rindfleisch von der »konzentrierten« Brühe durch Filtrieren abgetrennt.

Die konzentrierte Brühe wurde in zwei- gleiche Teile unterteilt, von denen der eine zur Herstellung einer Bezugsprobe von Ragout beiseite gestellt wurde, während der andere mit einem gleichen Volumen von Wasser verdünnt wurde. Es wurde so 1 Liter verdünnte Brühe erhalten, die in zwei Teile von je 500 ml geteilt wurde. Zu einer von diesen Mengen von verdünnter Brühe wurden 3,75 mg 5-Methyl-4-hydroxy-2.3-dihydrofuran-3-on in 3 ml Wasser gelöst hinzugegeben.

Von jeder der 500 ml Teilmengen von Fleischbrühe wurde ein Ragout hergestellt, wozu die folgenden Bestandteile verwendet wurden:

Es wurde eine Zubereitung von 5-Methyl-4-hydroxy-2J-dihydrofuran-3-on. die leicht dosiert werden konnte, dadurch hergestellt daß man 1 g 5-Methyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on (F. 1263 bis 127,5⁰C) in 40 ml einer 50%igen wäßrigen Dextrinmaltoselösung auflöste und diese Lösung gefriertrocknete. Das so erhaltene Pulver enthält S-MethyM-hydroxy^-di-hydrofuran-3-on und Dextrinmaltose in einem Gewichtsverhältnis von 1 :20.

Es wurden danach zwei Proben hergestellt. Die erste Probe wurde durch Mischen von 100 g der Trockensuppenmischung mit 2 Liter Wasser und Kochen nach Zusatz von 0,20 g Dextrinmaltose erhalten. Die zweite Probe wurde auf die gleiche Weise hergestellt; es wurde jedoch anstelle von Dextrinmaltose das Pulver, welches 5-Methvl-4-hydroxy-2.3-dihydrofuran-3-on und Dextnnmaltose enthielt, in einer Menge von 0.20 g hinzugefügt. Nach Erhitzen der Proben auf die richtige Temperatur wurden diese hinsichtlich des Aromas durch eine Prüfergruppe von 41 Personen verglichen.

Margarine

Mehl

Rindfleisch

Natriumchlorid

Mononatriumglutamat

Pfeffer

Curcuma

50 g 50 g 10g

3g

Ig

0,10 g

0,02 g

Die Margarine wurde geschmolzen, das Mehl wurde hinzugegeben und die Mischung wurde mit der erhitzten Brühe gerührt. Das Ragout wurde mit den anderen Bestandteilen fertiggestellt Das Rindfleisch wurde gut durchgekocht zerkleinert und zu der Mischung hinzugegeben. Nach Erhitzen wurden die drei Ragouts hinsichtlich ihrer organoleptischen Eigenschaften von einer Prüfergruppe, die aus 24 Personen bestand, geprüft. Die Mitglieder dieser Prüfergruppe wurden

6s ersucht, anzugeben, welches der beiden Ragouts, die aus verdünnter Brühe hergestellt waren, mehr dem aus der konzentrierten Brühe: hergestellten Ragout ähnlich war. 19 Mitglieder der Prufergruppe bevorzugten die Probe,

welche das 5-Methyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on enthielt.

Beispiel 10

Es wurde eine Soße aus den folgenden Bestandteilen hergestellt:

Gelatine

Tomatenpüree

Talg

Natriumchlorid

Karottenpulver

Zwiebelpul'-er

Caseinhydrolysat

Curcuma

Pfeffer

Lorbeerblatt

Gewürznelke

Wasser

4,0 g 5.0 g 15.0 g 6.0 g 1.0 g 1.0 g 1.0 g 0.1g 0,06 g 0,04 g 0,03 g 1 Liter Die Gelatine wurde in einem Teil des Wassers eingeweicht. Der Rest des Wassers wurde erhitzt, und die anderen Bestandteile wurden zugegeben und schließlich wurde die aufgelöste Gelatine hinzugefügt Auf diese Weise wurde eine Grundlage für Soßen erhalten.

Ferner wurde eine Lösung der folgenden Bestandteile in Wasser hergestellt:

■

Die Gelatine wurde in einem Teil des Wassers eingeweicht. Der Rest des Wassers wurde erhitzt und die anderen Bestandteile wurden hinzugefügt, und schließlich wurde die aufgelöste Gelatine zugegeben. Auf diese Weise wurde eine Grundlage für Soße erhalten.

Ferner wurde eine Lösung der folgenden Bestandteile in Wasser hergestellt:

25

Natriumchlorid	10.0 g
Mononatriumglutamat	10.0 g
Caseinhydrolysat	10.0 g
Milchsäure	15.0 g
Bernsteinsäure	0.4 g
Inosin-5'-monophosphat	0.6 g
Fumarsäure	0.5 ε
Taurin	1.0 g
Guanosin-5'-monophosphat	0,5 g
5-Methyl-4-hydroxy-2,3-di-
hvdrofuran-3-on	0 1 CT

₃₀

35

Gelatine

Tomatenpüree

Talg

Natriumchlorid

Karottenpulver

Zwiebelpulver

Caseinhydrolysat

Curcuma

Pfeffer

Lorbeerblatt

Gewürznelken

Wasser

4,0 g 5,0 g 25.0 g 6.0 g 1.5 g

1-5 ε

ZOg 0.1g 0,06 g 0.04 g 0.04 g 1 Liter

55

6o Natriumchlorid

Mononatriumglutamat

Caseinhydrolysat

Milchsäure

Bernsteinsäure

Inosin-5'-mor:ophosphat

Guanosin-5'-monophosphat

2,5-Dimethyl-4-hydroxy-

2,3-dihydrofuran-3-on

10,0 g
15,0 g
10,0 g
20,0 g

0,3 g

0,6 g

0,5 g

0,022 g

Der pH-Wert dieser Lösung wurde auf 6,0 durcr Zusatz von Natriumhydroxydlösung eingestellt, unc danach wurde Wasser bis zu einem Volumen von 1 Litei zugegeben.

Zu der oben erwähnten Soßengrundlage wurder 100 ml der vorstehend beschriebenen Aromaiisierungsmischung zugesetzt. Nach Erhitzen wurde diese Soße organoleptisch durch eine Prüfergruppe geprüft unc wurde als ausgezeichnete Soße qualifiziert.

Beispiel 12

Eine Mischung von Aromatisierungsverbindungen ir Pulverform wurde durch Mischen der folgender Bestandteile hergestellt:

40

Der pH-Wert dieser Lösung wurde auf 6,0 eingestellt und danach wurde Wasser hinzugegeben, um ein Volumen von 1 Liter zu erhalten.

Zu der oben erwähnten Soßengrundlage wurden ml der vorstehend beschriebenen Aroma tisierungszusammensetzung hinzugegeben. Nach Erhitzen wurde diese Soße organoleptisch von einer Prüfergruppe von Personen geprüft Die Mitglieder der Prüfergruppe stellten fast übereinstimmend fest daß die Soße wie eine ausgezeichnete Rindfleischsoße schmeckte.

Beispiel 11

Es wurde eine Soße aus den folgenden Bestandteilen hergestellt:

Caseinhydrolysat

Mononatriumglutamat

lnosin-5'-monophosphat

Guanosin-5'-monophosphat

Mononatnumsuccinat

Natriumchlorid

20 g

35 g
1.3 g
1.1g
0.8 g

20,0 g

Die so erhaltene Mischung diente als Grundlage füi Würzmischungen.

Schließlich wurde 1 g 5-Methyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on der Mischung zugesetzt Diese Verbindung wurde in Form einer pulverförmigen Mischung von Dextrinmaltose und dem 5-Methyl-4-hydroxy-2,3-di-hydrofuran-3-on (Gewichtsverhältnis 20 -. 1) aus Beispiel 7 hergestellt Nach gründlichem Mischen wurdedif Zusammensetzung fein gemahlen und in Streuvorrichtungen eingebracht Eine Prüfergruppe von 32 Personer war der Meinung, daß der Zusatz dieser Würze sowofr den Geschmack als auch den Geruch von Suppen unc Soßen verbesserte.

Beispiel 13

Es wurde eine Grundlage für Würzmischungen hergestellt wie dies in dem vorhergehenden Beispiel beschrieben ist Zu dieser Mischung wurde 0,5 g 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-23-dihydrofuran-3-on (F. 79,5 bis 80,5³C) in der Form einer getrockneten Mischung mit Dextrinmaltose (Gewichtsverhältnis Furanon : Dextrinmaltose 1 :40) gegeben. Nach gründlichem Mischen wurde die Mischung fein gemahlen und in Streuvorrichtungen eingebracht Eine Prüfergruppe war einstimmig der Meinung, daß der Zusatz dieser Würze sowohl den Geschmack als auch das Aroma von Suppen verbesser-

14

IO

Beispiel

Aus Soyaprotein gesponnene Fasern wurden gründlich gewaschen und in Stücke geschnitten. Die so erhaltenen Stücke wurden zerkleinert und mit Wasser in einem Haushaltsmischer gemischt und danach mit Wasser 15 Minuten gekocht. Nach Abkühlung wurde überschüssiges Wasser entfernt, das Produkt wurde in ein Tuch gepreßt. Zu 100 g dieses Produkts wurden hinzugefügt:

Pasteurisiertes Eiweiß

Natriumchlorid

Karamelfarbstoff

Caseinhydrolysat

Mononatriumglutamat

Natriumlactat

Bernsteinsäure

Inosin-5'-monophosphat

Guanosin-5'-monophosphat

Dextrinmaltose

Eine andere Probe von synthetischem Fleuch wurde auf die gleiche Weise hergestellt Es wurde jedoch auch 0,020 g der in Beispiel 7 beschriebenen Dextrinmaltose/ S-Methyl^-hydroxy^-dihydrofuran-S-on-Zusammensetzung hinzugegeben.

Jede der Proben wurde danach in eine künstliche Wursthaut gedrückt und durch Kochen in Wasser während 30 Minuten koaguliert. Beide Proben wurden dann hinsichtlich ihrer organoleptischen Eigenschaften von einer Prüfergruppe aus 26 Personen geprüft, von denen 18 Personen das synthetische Fleisch bevorzugten, welches das 5-Methyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on enthielt.

Wasser während 30 Minuten koaguliert. Beide Proben wurden dann hinsichtlich ihrer organoleptischen Eigenschaften durch eine Prüfergruppe, die aus 24 Personen bestand, geprüft, von denen 18 Personen eine Bevorzugung für das Fleisch angaben, das 2,3-Dihydrofuran-3-on enthielt.

Beispiel 16

Es wurde ein indonesisches Reisgericht, »nasi goreng« genannt, aus den folgenden Bestandteilen hergestellt:

20 g	15	Reis	1.000 g
ig		Wasser	2 Liter
0,25 g		Geschnittene Zwiebeln	625 g
0,050 g		Schweinefleisch	300 g
0,200 g		Roter Paprika	80 g
0,300 g	20	Talg	125 g
0,005 g		Natriumchlorid	40 g
0,010 g		Caseinhydrolysat	10g
0,008 g	Sambal (indonesisches Gewürz)	6g
0,015 g

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Beispiel

Es wurde ein synthetisches Fleisch aus Soyabohnenprotein. wie dies in dem vorhergehenden Beispiel beschrieben ist. ohne Zusatz eines 2,3-Dihydrofuran-3-on hergestellt.

Auf die gleiche Weise wurde eine zweite Probe von synthetischem Fleisch hergestellt, der anstelle von 0,015 g Dextrinmaltose 0,010 g einer Menge einer Mischung aus Dextrinmaltose und 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on zugesetzt war.

Jede dieser beiJen Proben wurde danach in eine künstliche Wursthülle gedrückt und durch Kochen in Der Reis wurde 25 Minuten in Wasser gekocht, zu dem das Salz und Caseinhydrolysat zugesetzt worden waren. Das Schweinefleisch wurde in dem Fett gebraten, wonach die Zwiebeln, Pfeffer und Sambal zugegeben wurden, und die Mischung wurde gebraten, bis die Zwiebeln goldgelb geworden waren. Danach wurde der trockene, gekochte Reis zu der Mischung zugegeben, und die Mischung wurde unter konstantem Rühren gebraten, und es wurde nasi goreng erhalten.

Eine Probe zur organoleptischen Untersuchung wurde aus dem so erhaltenen nasi goreng hergestellt, indem man zu 1000 g nasi goreng 10 ml Wasser hinzugab, während eine zweite Probe hergestellt wurde, indem man zu einer anderen Menge von 1000 g nasi goreng 10 ml einer wäßrigen Lösung hinzugab, die 1,15 mg 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on (F. 79,5 bis 80.5° C) je ml enthielt

Nach Erhitzen beider Mischungen auf die gewünschte Temperatur wurden sie von einer Prüfergruppe aus 36 Personen auf ihren Geschmack geprüft 27 Mitgliedei der Prüfergruppe gaben eine Bevorzugung für die nas goreng-Probe an, welche das 2,3-Dihydrofuran-3-or enthielt.

Die Verwertung der Erfindung kann durch gesetzli ehe Bestimmungen, insbesondere durch das Lebensmit telgesetz, beschränkt sein.

Claims

Patentanspruch:

Verfahren zur Erteilung bzw. Verbesserung eines fleischartigen Aromas in Nahrungsmitteln, die ein Fleischprodukt oder eine fleischähnliche Zusammensetzung enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man diesen Nahrungsmitteln ein 4-Hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on der folgenden al· gemeinen Formel