DE1767552C3

DE1767552C3 - Verwendung von L- und D,L-PyiTolidoncarbonsäure

Info

Publication number: DE1767552C3
Application number: DE19681767552
Authority: DE
Inventors: Antonie Simon Maria van der Duiven Zijden (Niederlande) (verstorben)
Original assignee: Unilever NV
Current assignee: Unilever NV
Priority date: 1967-05-25
Filing date: 1968-05-22
Publication date: 1977-11-17

Description

15

Der I-leischgcschmack vieler handelsüblicher Nahrungsmittel, wie z. B. von Suppen, Bratensoße und konservierten Mahlzeiten, wird oft dadurch erhalten, daß während ihrer Herstellung ein Produkt zugesetzt wird, welches im Handel als Fleischextrakt bekannt ist und im folgenden als handelsüblicher Fleischextrakt bezeichnet wird. Dieses Produkt jedoch, welches normalerweise durch Wasserextraktion von Fleisch, insbesondere Rindfleisch, und nachfolgende Eindampfung der Hauptmenge des Wassers erhalten wird, besitzt verschiedene Nachteile. Zunächst ist es wegen der kostspieligen und langwierigen Herstellung nicht nur relativ teuer, sondern seine Qualität ist auch nicht sehr konstant und außerdem ist nach Verdünnung mit Wasser sein Geschmack unterschiedlich von dem der Fleischbrühe oder Bratensoße, die direkt aus dem Fleisch hergestellt wurde.

Für die Herstellung von Nahrungsmitteln mit Fleischgeschmack ist daher bereits versucht worden, diesen handelsüblichen Fleischextrakt teilweise oder vollständig durch künstliche Aromen zu ersetzen. Die Komponenten solcher Aromen umfassen solche Verbindungen, die entweder als solche oder in Kombination mit "anderen, einen Geschmack besitzen, der etwa dem von Fleischextrakten oder von Fleisch enthaltenden Nahrungsmitteln gleicht.

Solche künstlichen Aromen werden sowohl zur Herstellung von Konzentraten verwendet (wie z. B. Aromapulver, Soßenwürfel, Soßenpulver, konzentrierte Suppen), die durch. Verdünnung mit anderen, für Nahrungsmittel geeigneten Zusätzen zu verzehrfertigen Nahrungsmitteln mit einem Fleischgeschmack verarbeitet werden können, wie auch in der industriellcn Herstellung von Nahrungsmitteln, die bereits gebrauchsfertig sind (wie z. B. Suppen, konservierte Mahlzeiten).

Obgleich solche künstlichen Aromen in erster Linie angewandt werden zur Erzielung und/oder Verbesscrung des Geschmackes entsprechend dem von Fleisch von Warmblütern, können sie auch verwendet werden /ur Erzielung und/oder Verbesserung von Geschmack entsprechend dem von Fleisch anderer Tiere, z. B. Fisch (wie z. 13. Thunfisch), Krustentiere!! (wie z. 13. Hummer), Schalentieren (wie z. B. Muscheln).

In der folgenden Beschreibung werden daher unter künstlichen Aromen mit Fleischgeschmack neben Konzentraten auch veizehrfertige Nahrungsmittel mit einem Fleischgeschmack verstanden, einschließlich solchen, die bereits Fleisch und Flcischextraktc enthaiicM, Wi¹I¹OCi iiiuCr i iciScll SOWi)Ii! das Fleisch VOiI Warmblütern als auch das von anderen Tieren, wie sie oben beispielsweise genannt wurden, verstanden wird Beispiele für Aromen gemäß vorliegender Erfindung sind künstlicher Fleischextrakt, Aromapulver, Soßenwürfel oder Soßenpulver, konzentrierte Suppen (in Dosen oder in trockner Form), Suppen, Hummersuppen konservierte Mahlzeiten, konserviertes Heisch, wie ζ B Dosenschinken, konservierter Fisch, wie z. B. Thunfisch in Dosen, Frikadellen, Nasi Goreng und Kartoffelchips.

Zu den bekannten Komponenten solcher kunstlicher Aromen gehören Proteinhydrolysate, einzelne Aminosäuren, insbesonders L-Glutaminsäure und/oder eines ihrer Salze, insbesonders das Mononatnumsalz (im allgemeinen abgekürzt als MSG) und Nucleotide, insbesonders 5'-Ribonucieotide, wie z. B. Guanosin-5'-monophosphat (5'-GMP), Inosin-5'-monophosphat (5'-JMP) und Adenosin-5'-monophosphat (5-AMP). Es ist ferner bereits beschrieben worden, solchen Aromen Bernsteinsäure oder eines ihrer Salze zuzusetzen Obgleich die so erhaltenen Aromen tatsächlich einen charakteristischen Geschmack besitzen, erfüllen sie nicht immer alle Anforderungen, da ihr Geschmack und manchmal ihr Nachgeschmack oftmals als scharf

empfunden wird. ....

Gegenstand der Erfindung ist somit die in den vorstehenden Patentansprüchen aufgezeigte Verwendung von L- und D,L-Pyrrolidoncarbonsaure als Fleischgesclimacksverstärker.

So kann der Geschmack von Aromen, die Glutaminsäure und/oder 5'-Ribonucleotide enthalten, insbesonders von solchen die Bernsteinsäure enthalten, abgerundet und milder gemacht werden durch Kombination dieser Säuren oder der entsprechenden Salze mit Pyrrolidoncarbonsäure (hinfort Abkürzung für L- und D,L-Pyrrolidoncarbonsäure).

In Aromen, die neben Pyrrolidoncarbonsäure als eine Komponente Bernsteinsäure enthalten, soll das Gewichtsverhältnis dieser Komponenten, berechnet auf freie Säuren, 1 Teil Pyrrolidoncarbonsäure je 0,01 — 5 Teile, insbesondere je 0,02 — 1 Teil, Bernsteinsäure betragen.

In Aromen, die Glutaminsäure enthalten, soll das Gewichtsverhältnis, berechnet auf freie Säuren, vorzugsweise 1 Teil Pyrrolidoncarbonsäure je 0,02 ·— 50 Teile, insbesonders 0,25 — 25 Teile, Glutaminsäure betragen. .

Schließlich soll in Mischungen die Pyrrolidoncarbonsäure und 5'-Ribonucleotide enthalten, das Gewichtsverhältnis, berechnet auf freie Säure, vorzugsweise 1 Teil Pyrrolidoncarbonsäure je 0,01 — 10 Teile, insbesondere je 0,03 — 5 Teile, 5'-Ribonucleotide betragen.

Da die vorliegende Erfindung sich auf Aromen bezieht, enthaltend sowohl konzentrierte wie verzehrfertige Nahrungsmittel, ist es nicht möglich, absolute Konzentrationsbereiche, die für alle Aromen Gültigkeit haben, anzugeben. Für ein verzehrfertiges Nahrungsmittel, wie z. B. Suppe, Brühe, Ragout, Nasi Goreng, ist es im allgemeinen erwünscht, solche Konzentrationen zu verwenden, daß die Menge an Pyrrolidoncarbonsäure (berechnet als freie Säure) im Bereich von 0,01 — 10, vorzugsweise OJ -- 3 g/kg, liegt. Für konzentrierte Aromen, wie z. B. flüssige oder feste Streuaromen, Soßenwürfel oder Soßenpulver, konzentrierte Suppen (in Dosen oder trockener Form), die durch Verdünnung mit anderen Nahrungsmittelbestandteüen. zu verzehrfertigen Nahrungsmitteln verarbeitet werden können, ist es im allgemeinen er-

wünscht, eine solche Konzentration an Pyrrolidoncarbonsäure zu wählen, daß nach Zusatz der Aromamischung oder ihrer Verarbeitung zu dem verzehrfertigen Nahrungsmittel die Konzentration in letzterem der vorgenannten Konzentration von 0,01 '' vorzugsweise 0,1 — 3 g/kg entspricht.

Von der ein asymmetrisches Kohlenstoffatom . csitzcnden Pyrrolidoncarbonsäure existieren zwei optische Antipoden, von denen inshesonders die L-Form, die L-Pyrrolidoncarbonsdure, günstige Geschmacksverändernde Eigenschaften besitzt, so daß zur Herstellung der erlindungsgemäßen künstlichen Aromen vorzugsweise diese Verbindung verwendet wird.

Die Pyrrolidoncarbonsäure ist eine bekannte Verbindung, die in wäßrigem Medium im Gleichgewicht mit Glutaminsäure vorliegt. Die Faktoren, die für dieses Gleichgewicht von Bedeutung sind, sind ausführlich untersucht worden, und es wurde dabei u. a. gefunden, daß der Ringschluü bei einem pH-Wert von 7 vollständig ist. Bei diesem pH-Wert ist die Geschwindigkeit der Ringschlußreaktion nur sehr gering. Beim Erhitzen von Glutaminsäure in einem wäßrigen Medium mit einem pH von 7 auf 100°C während 2 — 3 Stunden wird daher nur etwa 1"/ dieses Produktes in Pyrrolidoncarbonsäure umgewandelt. Weiterhin kann Pyrrolidoncarbonsäure durch Ringschluß aus Glutamin unter Abspaltung von Ammoniak gebildet werden und dieser Ringschluß verläuft viel schneller.

Obgleich in der Literatur zahlreiche Untersuchungen beschrieben wurden, die sich auf die Substanzen beziehen, die im Fleisch und in Fleischextrakten auftreten und für den Geschmack dieser Produkte verantwortlich sind, wobei diese Untersuchungen im allgemeinen auf empfindlichen Trenn- und Identifizierungsmethoden aufbauen, ist kein Fall bekannt, in welchem Pyrrolidoncarbonsäure als Komponente von Fleischextrakten Erwähnung gefunden hat.

Die Literatur enthält auch keine Beschreibung von künstlichen Aromen mit einem Fleischgeschmack, die Pyrrolidoncarbonsäure als geschmacksverändernden Zusatz enthalten.

Es ist bekannt, daß sich Pyrrolidoncarbonsäure in einer Anzahl von Produkten pflanzlichen Ursprungs findet. Unter anderem bildet es einen Bestandteil gewisser japanischer Sojasoßen. Weiterhin verbinden manche Autoren den sogenannten Fremdgeschmack gewisser Nahrungsmittel pflanzlichen Ursprungs mit ihrem Gehalt an Pyrrolidoncarbonsäure. Es scheint, daß diese Verbindung in einer Anzahl sterilisierter Produkte gefunden wird (Rüben, Tomaten, Mais und Kirschen) während diese Produkte in frischem Zustand keine Pyrrolidoncarbonsäure enthalten oder zumindest in einer sehr viel geringeren Konzentration. In diesem Zusammenhang konnte gezeigt werden, daß unter dem Einfluß der angewandten Sterilisationsbedingungen die Säure aus Glutamin gebildet wurde, während Glutaminsäure nicht zu Pyrrolidoncarbonsäure unter diesen Bedingungen umgewandelt wird.

Schließlich ist in der Literatur bereits beschrieben worden, von den hygroskopischen Eigenschaften der Salze der Pyrrolidoncarbonsäure Gebrauch zu machen, durch Zusatz dieser Salze als Mitte! zur Verstärkung der Feuchtigkeitsrückbehaltung zu Produkten, die dazu neigen, Feuchtigkeit zu verlieren, wenn sie der Luft ausgesetzt werden, wie z. B. kosmetische Zubereitungen. Emulsionen und Nahrungsmittel; um diesen gesvünschten Effekt zu erzielen, müssen diese Produkte mindestens 2, vorzugsweise 4 — lOGew.-",, eines solchen Salzes enthalten.

Aus der Kenntnis dieser Eigenschaften der Pyrrolidoncarbonsäure, wie sie oben beschrieben wurden, ist es sehr erstaunlich, daß dieses Produkt als geschmacksveränderndes Mittel in Aromen mit einem Fleischgeschmack verwendet werden kann.

Da Aromamischlingen mit einem Fleischgeschmack, die aus natürlichen Rohstoffen erhalten wurden, eine Zusammensetzung besitzen können, die möglicherweise der Zusammensetzung gemäß vorliegender Erfindung einspricht und da diese Produkte wie auch ihre Zugabe bei der Herstellung von Nahrungsmitteln bekannt ist, wird ausdrücklich festgestellt, daß die Erfindung nicht solche Produkte umfaßt, in welchen Pyrrolidoncarbonsäure anwesend ist, stammend aus natürlichen Zusätzen, wie z. B. Sojasoße oder erhiizten pflanzlichen Produkten, wie sie oben genannt wurden.

Ferner soll eine Beschränkung gemacht werden hinsichtlich künstlicher Aromen mit Fleischgeschmack, zu denen Glutaminsäure, bzw. MSG als Geschmackskomponentc zugesetzt worden ist. Obgleich, wie oben festgestellt wurde, bei der Sterilisation von Nahrungsmitteln pflanzlichen Ursprungs, die Glutaminsäure enthalten, keine Umwandlung dieser Verbindung in Pyrrolidoncarbonsäure nachgewiesen werden kann, soll dennoch aufgrund der chemischen Eigenschaften dieser Verbindung in Betracht gezogen werden, daß eine solche Umwandlung stattfindet, wenn es auch nur in geringem Ausmaß bis zu höchstens 2",, der Fall sein sollte. Von Geschmacksversuchcn ergibt sich jedoch, daß in künstlichen Aromen, die Glulaminsäure in Kombination mit Pyrrolidoncarbonsäure enthalten, kein geschmacksverbessernder Effekt nachgewiesen werden kann, wenn die Menge an Pyrrolidoncarbonsäure weniger als 2 Gew.-",, der anwesenden Glutaminsäure beträgt. Soweit also eine Erhitzung (7. B. zu Sterilisationszwecken) zur Bildung von Pyrrolidoncarbonsäure führen würde, ist die Menge an dieser Säure ungenügend, um den gewünschten Effekt zu erzielen, so daß es auch für solche Glutaminsäure enthaltenden Aromen notwendig ist. Pyrrolidoncarbonsäure zuzusetzen. Zur Klarheit -ei daher herausgestellt, daß die Erfindung weder Verfahren noch Aromen umfaßt, bei welchen die P\rrolidoncarbonsäure aus Glutaminsäure herstammt.

Gegebenenfalls können noch andere Komponenten als die vorgenannten den erlindungsgemäßen Aromen beigegeben werden. In erster Linie sind hierbei Speisesalz, andere Carbonsäuren als die bereits genannten, wie z. B. Milchsäure und Äpfelsäure, sowie andere Aminosäuren als Glutaminsäure zu nennen. Als Aminosäuren werden hierbei die Bausteine der Proteine verstanden, wie z. B. Alanin, Histidin. Aiginin, Threonin, Methionin, Leucin. Was die gegenseitigen Verhältnisse dieser Aminosäuren anbelangt, so ist festzustellen, daß an/uslreben ist. vorzugsweise eine Aminosäurenzusammenselzung, wie sie in einer Fleischbrühe vorliegt, zu erreichen.

Die Amincsäurenmischungen, die für die vorliegende Erfindung verwendet werden können, können durch einfache Hydrolyse, Autolyse oder Fermentierung oder eine Kombination solcher Methoden aus pflanzlichen oder tierischen Proteinen, wie /. B. Sojaproiein. Gluten. Casein und Hefe, oder aus Extrakten dieser Produkte gewonnen worden.

/1

Weitere Verbindungen oder Verbindungsklassen, : vorteilhaft in den erfindungsgemäßen Aromen rwendet werden können, sind folgende:

1. Aminosäuren, wie Homocysteinsäure, Ornithin, Oxyprolin, /i-Hydroxyglutiiminsäure;

2. Peptide, wie z. B. Alanyl-AIanin, Alanylphenylalanin, Alanylasparagin, Carnosin, Anserin;

3. S'-Ribonucleotide, andere als die bereits erwähnten, wie z. D. Xanthin-5'-monophosphat (5'-XMP), Uridin-5'-monophosphat (5'-UMP), Cytidin-5'-monophosphat (5'-CMP) wie auch deren Amide und Desoxyderivate;

4. künstliche Süßungsmittel;

5. Stoffe, die den Geschmack von Fleisch oder Fleischbrühe besitzen, insbesonders schwefelhaltige Verbindungen, wie z. B. Verbindungen, die erhalten werden durch Umsetzung von Aminosäuren, wie Cystein-Cystin mit reduzierenden Zuckern oder Ascorbinsäure, Reaktionsprodukten von Hydrogensulfid mit niederen aliphatischen ao Aldehyden oder Ketonen (z. B. Propionaldehyd, Crolonaldehyd, Methional, Mercapto-acetaldehyd);

6. andere flüchtige Schwefelverbindungen, wie z. B. H₂S, Mercaptane, Disulfide und Sulfide, wie z. B. Dimethylsulfid und Diallylsulfid;

7. Guanidine, wie z. B. Kreatin und Kreatinin;

8. Salze, wie z. B. Phosphate, insbesondere in Verbindung mit dem pH-Wert, sogenannte saure Phosphate, wie Na₂HPO₄, NaH₂PO₄ oder andere Alkali- oder Ammoniumphosphate und organische Phosphate, wie z. B. Phosphor enthaltende Aminosäuren;

9. Stickstoffverbindungen, wie z. B. Ammoniak, Amine, Harnstoff;

10. gesättigte oder ungesättigte Carbonsäure mit z. B. 2 — 12 Kohlenstoffatomen;

11. gesättigte oder ungesättigte höhere Hydroxycarbonsäuren und von ihnen abgeleitete gamma- und delta-Lactone, wie z. B. Deca- und Dodeca-5-olide, 2,3-Dimethyl-2,4-alkadien-4-olide;

12. niedere gesättigte und ungesättigte Aldehyde, wie z. B. Acetaldehyd, Propionaldehyd, Isobutyra'Jehyd, Hepten-4-al;

13. niedere gesättigte und ungesättigte Ketone, wie z. B. Aceton, Butanon, Diacetyl;

14. Tricholominsäure und Ibotensäure und deren Salze;

15. aromatische oder nichtaromatische carbocyclische und/oder heterocyclische Verbindungen, wie z. B. Orthoaminoacetophenon, N-Acetonylpyrrol, Indol, Skatol, Maltol, Isomaltol, Äthylmaltol, Lentionin, Hypoxanthin, Guanin, Inosin, Guanosin;

16. niedere gesättigte und ungesättigte Alkohole, wie z. B. Äthanol, Glycerin und Octenol;

17. Farbstoffe, wie z. B. Curcuma;

18. Dickungsmittel, wie z. B. Gelatine und Stärke.
Die Dosierung dieser wahlweisen Zusätze hängt

von der Art des Aromas ab, welches man nachzuahmen wünscht, und weiterhin von der Art des Nahrungsmittels, welchem sie zugesetzt werden sollen, sowie von der Art der weiteren Zusätze, die in ihm enthalten sind, wie z. B. Kräuter und Gewürze.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Aromen können einfach in Lösung oder in Form einer Paste hergestellt werden. Es ist auch möglich, ein granuliertes, gepulvertes oder tablettiertes Produkt zu erzeugen unter Verwendung von ?.. B. Füllmitteln, wie SpeTsesalz, Stärke oder Gelatine. Weiterhin ist es möglich, die gepulverten oder granulierten Produkte mit Substanzen, wie z. B. Fett zu Überzieher..

Die Erfindung wird nachstehend anhand der Beispiele näher erläutert:

Beispiel 1

Zwei Lösungen wurden hergestellt durch Auflösung folgender Bestandteile in Wasser:

Lösung A

Lösung B

Natriumchlorid

1,0 g

Mononatriumglutamat 2,0 g

Milchsäure 5,5 g

L-Pyrrolidoncarbonsäure —

1,0 g
2,0 g
5,5 g
2,0 g

Der pH-Wert dieser Lösungen wurde auf 5,7 eingestellt, und anschließend wurden diese Lösungen auf 1 1 aufgefüllt. Nach Erhitzen auf 55°C wurde der Geschmack beider Lösungen von 24 Personen geprüft. Von diesen Prüfern bevorzugten 17 den angenehmeren Geschmack der Lösung B.

Die L-Pyrrolidoncarbonsäure, die in der obengenannten Lösung B und in den nachstehenden Aromen verwendet wurde, besaß folgende Kennzeichen: Schmelzpunkt 160 —162 ⁰C
optische Drehung: [χ] >_D°: -10,7°(C = 6; H₂O).

Beispiel 2

Lösung C

Lösung D

Natriumchlorid	1,0 g	1,0 g
5'-IMP	0,15 g	0,15 g
5'-GMP	0,15 g	0,15 g
Milchsäure	5,5 g	5,5 g
L-Pyrrolidoncarbonsäure	—	2,0 g

Der pH-Wert dieser Lösungen wurde auf 5,7 eingestellt, und anschließend wurden beide Lösungen auf 11 aufgefüllt. Nach Erhitzer, auf 55° C wurde der Geschmack beider Lösungen von 17 Personen getestet. Von diesen Prüfern bevorzugten 14 den angenehmeren Geschmack der Lösung D.

Beispiel 3

Lösung E

Lösung F

Natriumchlorid	1,0 g	1,0 g
5'-IMP	0,15 g	0,15 g
5'-GMP	0,15 g	0,15 g
Mononatriumglutamat	2,0 g	2,0 g
Milchsäure	5,5 g	5,5 g
L-Pyrrolidoncarbonsäure	—	2,0 g

Der pH-Wert dieser Lösungen wurde auf 5,5 eingestellt, und anschließend wurden beide Lösungen auf 1 1 aufgefüllt. Nach Erhitzen auf 55"C wurde der Geschmack beider Lösungen von 29 Personen getestet. Der vollere Geschmack der Lösung F wurde von 22 Prüfern bevorzugt.

Beispiel 4

Zwei Lösungen wurden hergestellt durch Auflösen folgender Bestandteile in Wasser: beurteilt von 26 Personen. Von diesem Gremium bevorzugten 21 Prüfer den Geschmack der Lösung N.

Beispiel 7

Zwei Lösungen wurden hergestellt durch Auflösen folgender Bestandteile in Wasser:

Lösung O

Lösung P

Lösung G

Lösung H

Natriumchlorid 1,0 g 1,0 g >5

Milchsäure 4,0 g 4,0 g

Bernsteinsäure 0,20 g 0,20 g

L-Pyrrolidoncarbonsäure — 2,0 g

Der pH-Wert dieser Lösungen wurde auf 5,5 eingestellt, und anschließend wurden beide Lösungen auf J 1 aufgefüllt. Nach Erhitzen auf 55⁰C wurde der Geschmack beider Lösungen von 29 Personen getestet. Der Geschmack der Lösung H wurde von 20 Prüfern bevorzugt.

Beispiel 5

Natriumchlorid 1,0 g 1,0 g

5'-1MP 0,20 g 0,20 g

Milchsäure 7,0 g 7,0 g

Mononatriumglutamal 2,0 g 2,0 g

Bernsteinsäure 0,20 g 0,20 g

L-Pyrrolidoncarbonsäure — 2,0 g

Der pH-Wert beider Lösungen wurde auf 5,5 eingestellt, und anschließend wurden beide Lösungen auf 1 1 aufgefüllt. Nach Erhitzen auf 55°C wurde der Geschmack beider Lösungen von 28 Personen geprüft. Der vollere Geschmack der Lösung P, der mehr derjenigen einer Fleischbrühe glich, wurde von 22 Prüfern bevorzugt.

Beispiel 8

Zwei Aromalösungen wurden hergestellt durch Auflösen folgender Bestandteile in Wasser:

Lösung Q

Lösung R

Lösung K

Lösung L

	1,0 g	1,0 g	Natriumchlorid	1,0 g	1,0 g
Natriumchlorid	0,15 g	0,15 g	³⁵ 5'-IMP	0,20 g	0,20 g
5'-IMP	0,15 g	0,15 g	5'-GMP	0,15 g	0,15 g
5'-GMP	8,0 g	8,0 g	Mononatriumglutamat	0,5 g	0,5 g
Milchsäure	0,20 g	0,20 g	40 Bernsteinsäure	0,20 g	0,20 g
Bernsteinsäure	—	2,0 g	Caseinhydrolysat	0,50 g	0,50 g
L-Pynolidoncarbonsäure		D,L-Pyrrolidoncarbonsäure		2,5 g

Der pH-Wert dieser Lösungen wurde auf 5,5 eingestellt, und anschließend wurden beide Lösungen auf 1 1 aufgefüllt. Nach Erhitzen auf 55° C wurde der Geschmack beider Lösungen von 28 Personen getestet. Der Geschmack beider Lösungen von 28 Personen getestet. Der Geschmack der Lösung L, der mehr derjenigen einer Fleischbrühe glich, wurde von 23 Prüfern bevorzugt.

Beispiel 6

Zwei Aromalösungcn wurden hergestellt durch Auflösen folgender Bestandteile in Wasser: Beide Lösungen wurden auf einen pH-Wert von 5,7 eingestellt, auf 1 1 aufgefüllt und anschließend bis zu 55⁰C erhitzt. Ein Gremium von 18 Prüfern bevorzugte einstimmig den Geschmack der Lösung R.

B c i s ρ i c 1 9

55 Lösung S

Lösung T

Lösung M

Lösung N

Natriumchlorid 1,0 g 1,0 g

Mononatriumglutamat 1,5 g 1,5 g

L-PyrroUdoncarbonsäure — 2,0 g

Beide Lösungen wurden auf einen pH-Wert von 5,5 eingestellt, auf 1 1 aufgefüllt und anschließend bis 55°C erhitzt. Der Geschmack beider Lösungen wurde

60

Natriumchlorid 1,0 g 1,0 g

5'-1MP 0,20 g 0,20 g

5'-GMP 0,10 g 0,10 g

Mononatriumghitiuiiat 0,5 g 0,5 g

Milchsäure 5,0 g 5,0 g

Bernsteinsäure 0,10 g 0,10 g

Phosphorsäure 1,5 g 1,5 g

Caseinhydrolysat 0,5 g 0.5 g

L-Pyrrolidonciirbonsäurc — 2,0 g

709 64B/41

Der pH-Wert dieser Lösungen wurde auf 5,5 eingestellt, und anschließend wurden diese Lösungen auf I I aufgefüllt. Nach Erhitzen auf 55 C wurde der Geschmack beider Lösungen von 27 Personen geprüft. Von diesem Gremium bevorzugten 21 Prüfer den mehr einer Fleischbrühe ähnelnden Geschmack der Lösung T.

Beispiel 10

Eine Slippengrundlage wurde hergestellt durch Vermischen folgender Bestandteile und Verdünnen mit Wasser auf 2 I:

13,0 si	Natriumchlorid
12,0 g	Schweineschmalz
3,0 g	Zwicbelpulver
2,0 g	Selleriesalz
2,0 g	Caseinhydrolysat
0,20 g	getrocknete Petersilie
0,04 g	Curcuma
0,12 g	Pfeffer
0.06 g	Lorbeerpulver
0,04 g	Muskat

Zwei Aromalösungen wurden hergestellt durch Auflösen folgender Substanzen in Wasser:

Lösung 1

Lösung 2

Bernsteinsäure
L-Pyrrolidoncarbonsäure

2,5 g

2,5 g 25,0 g

30

Der pH-Wert beider Lösungen wurde auf 6,0 eingestellt, wonach beide Lösungen a'if 1 I aufgefüllt wurden. Danach wurden 2 Teslmuster hergestellt, indem zu 1 I der oben beschriebenen Suppengrundlage K) ml der Lösung 1, bzw. der Lösung 2, zugesetzt wurden. Nach Kochen während 10 Minuten wurden beide Testmustcr von einem Gremium von 18 Personen geprüft. Der vollere Geschmack des Musters, welches die Lösung 2 enthielt, wurde von 15 Prüfern bevorzugt.

Beispiel 11

Eine Suppengrundlage wurde hergestellt durch Vermischen folgender Bestandteile und Verdünnen mit Wasser auf 4 I:

24,0 g Natriumchlorid
7,0 g Caseinhydrolysat
4,0 g Mononatriumglulamat 8,0 g Gistex (sprühgetrocknet) 0,08 g Curcuma
2,0 μ Zwiebelpulvcr
0,2 μ getrocknete Petersilie 0,25 μ Suppengewürze

Gleichzeitig wurden zwei Aromalösungen hergestellt durch Auflösen folgender Stoffe in Wasser:

Natriumchlorid	10,0 g	10,0 μ
V-IMP	2,0 g	2,0 μ
Milchsaure	15,0 μ	15.0 μ
C'iiscinhydrolysal	8,0 μ	8,0 μ
HeiMenisaure	0,1 μ	0.1 μ

Der pH-Wert dieser Lösungen wurde auf 6,0 eingestellt, und dann wurden beide Lösungen auf 1 1 aufgefüllt. Anschließend wurden 2 Testmuster hergestellt, indem zu 2 I der genannten Suppengrundlage 200 ml der Lösung 3 bzw. 200 ml der Lösung 4 zugesetzt wurden. Nach Kochen während 10 Minuten wurden die Muster in einem Dreieckstest von 24 Prüfern geprüft. Von diesem Gremium erkannten 15 Prüfer in richtiger Weise das abweichende Muster.

Beispiel 12

Eine Aromamischung wurde hergestellt durch Auflösen folgender Bestandteile in Wasser:

10,0 g Natriumchlorid
10,0 g Caseinhydrolysat
10,0 g Mononatriumglutamat 15,0 g Milchsäure

0,4 g Bernsteinsäure

0,5 g Fumarsäure

4,0 g L-Pyrrolidoncarbonsäure 0,6 g 5'-1MP

0,4 g 5'-GMP

1,0 gTaurin

2,5 g Carnosin

Der pH-Wert dieser Lösung wurde auf 5,5 eingestellt, und das Volumen wurde auf 1 1 aufgefüllt. Diese Lösung wird im folgenden als Lösung 5 bezeichnet. Eine Bratensoßengrundlage wurde hergestellt aus folgenden Bestandteilen:

4,0 g Gelatine
0,1 g Curcuma
6,0 g Natriumchlorid
1,0 g Karotlenpulver
1,0 g Zwiebclpulver
5,0 g Tomatenpuree
0,3 g Nelkenpulver
0,04 t; Lorbeerpulver
0,06 g Pfeffer
1.0 g Caseinhydrolysat
15,0 g Talg
1,0 1 Wasser

Die Gelatine wurde in einem Teil des Wassers cingeweicht. Der Rest des Wassers wurde erhitzt und mit den anderen Bestandteilen vermischt. Schließlich wurde die Gelatinelösung zugesetzt.

Zu einem Liter dieser Bratcnsoßengrundlage wurden 100 ml der Lösung 5 zugesetzt.

Eine zweite Bratensoßc wurde hergestellt, indem zu 1 Liter der Bratcnsoßengrundlage 5 g Fleischextrakt, gelöst in 100 ml Wasser, zugesetzt wurden. Nacli Kochen während 10 Minuten wurden beide Bratensoßctimuster organoleptisch geprüft von einem Gremium von 26 Personen. Von diesem Gremium bevorzugten l^l) Prüfer die Bratensoße, die mit Lösung? hergestellt worden war.

line dritte Bralensoße, zusammengesetzt aus 1 I dci BralensoltengriiiKllagc. 2g Fleischextrakt,gelöst in 50m Wasser, und 50 ml der Lösung 5 wurde in analogei Weise verglichen mit der zweiten Bratensoßc, die aus der Bratensoßengruudlage und 5 μ Fleischexlraki bestand. Fs erschien, daß auch der teilweise lirsal/ des I leischevtrakies durch die crlindungsgemal.k AroniamischuiH: /w einem Produkt führte, welche: das Piüfcijuemium gegenüber der /weilen Bratensoßi bevor, iigle, in welcher kein Fleischextrakt durch du er-.cl/l worden war.

55

(Hl

Beispiel 13

Eine Ragoutgrundlage wurde hergestellt aus folgenden Bestandteilen:

40,0 g Margarine
40,0 g Mehl
400,0 g Wasser

0,01 g Pfeffer

1,5 g Mononatriumglutamat

0,02 g Curcuma

2,5 g Natriumchlorid
20,0 g Kalbfleisch

Die geschmolzene Margarine wurde mit dem Mehl vermischt, und die erhaltene Mischung wurde mit dem erhitzten Wasser aufgerührt. Die Soße wurde mit den verbleibenden Bestandteilen fertiggestellt. Das Fleisch wurde dieser Mischung zugesetzt in feinzerteilter und gut durchgebratener Form.

Gleichzeitig wurden zwei Aromalösungen hergestellt durch Auflösen nachstehender Substanzen in Wasser:

Lösung 6

Lösung 7

Bernsteinsäure 1,0 g

L-Pyrrolidoncarbonsäure —

1,0 g
12,0 g

Der pH-Wert beider Lösungen wurde auf 5,8 eingestellt, und ihr Volumen wurde auf 250 ml aufgefüllt.

Zu der Ragoutgrundlage wurden 25 ml der Lösung 6 bzw. 25 ml der Lösung 7 je 500 g Ragoutgrundlage zugesetzt. Nach Erhitzen wurden beide Ragouts organoleptisch geprüft von einem Gremium von 22 Prüfern. 17 Prüfer bevorzugten das mit Lösung 7 hergestellte Ragout.

	Reil	rote Paprika
Beispiel 14	Natriumchlorid	geschnittene Zwiebeln
Nasi Goreng wurde mit folgenden Bestandteilen	Sambal	Schweineschmalz
hergestellt:	Caseinhydrolysat	Wasser
200,0 g	50,0 g Schweinefleisch
8,0 g	20,0 g
1,2 g	200,0 g
1,5g	15,0 g
	400,0 g

Der Reis wurde während 25 Minuten in Wasser mit Salz gekocht. In einer Bratpfanne wurde das Fleisch in dem Fett gebraten, und danach wurden Zwiebeln, Paprika, Sambal und Caseinhydrolysat zugesetzt. Die gesamte Masse wurde gut vermischt und gebraten bis die Zwiebeln eine goldene Farbe hatten. Danach wurde der Reis zugcset/t und unter ständigem Rühren gebraten.

Hierzu wurden 40 ml einer Aromamisclning zugesetzt, die durch Auflösung der nachstehenden Bestandteile in Wasser erhalten worden war:

10,0 g Caseinhydrolysat
60,0 g Milchsäure

1,0 g 5'-GMP

1,5 g 5'-IMP
12,0 g l.-Pyrrolidoncarbonsäurc

1,0 g Bernsteinsäure

Der pH-Wert dieser Lösung wurde auf 5,5 eingestellt, und anschließend wurde das Volumen auf 1 1 aufgefüllt (Lösung 8).

Ein Gremium von 18 Prüfern bevorzugte einstimmig das Nasi Goreng mit der Aromakomposition 8 wegen seines vollaromatischeren und mehr fleischigen Geschmackes.

Beispiel 15

ίο Eine gepulverte Aromamischung, geeignet als Streuaroma, wurde erhalten durch Sprühtrocknung einer 35%igen Lösung, die Natriumchlorid, Natriumlactat und Dextrinmaltose imVerhältnis von 3,5: 2: 1 enthielt.

Zu 110 g des so erhaltenen Pulvers wurden folgende Substanzen zugesetzt:

10,0	g	g	Natriumchlorid
10,0 g	g	Caseinhydrolysat
1,5	g	5'-IMP
1,0	g	5'-GMP
10,0	g	Mononatriumglutamai
6,0	g	L-Pyrrolidoncarbonsäure, Natriumsalz
0,6	g	Bernsteinsäure
6,0	1,6 g	Kreatin
3,0	Taurin
Na₂HPO₄-2H₂O

Ein Gremium von 19 Prüfern fand, daß der Zusatz dieser Aromamischung als Streuaroma zu einer bereits servierten Suppe den Geschmack dieser Suppe verbesserte.

Beispiel 16

Eine pulvcrförmige Aromamischung wurde hergestellt durch Vermischen von 450g 6O',',,iger Natriunilactatlösung mit 700 g Kartoffelstärke. Nachdem die Mischung abgebunden hatte, wurde sie getrocknet und vermählen. Zu 500 g des so erhaltenen Pulvers wurden folgende Substanzen zugesetzt:

40,0 g Caseinhydrolysal

3,0 g 5'-G MP

3,5 g 5'-IMP

2,5 g Bernsteinsäure
40,0 g Natriumchlorid

1,0 g Apfelsäure
30,0 g L-Pyrrolidoncarbonsäure, Natriumsalz

5,0 g Taurin

7,0 g Crcatin

J₀ Die Mischung wurde gründlich vermischt und noch mais gemahlen.

F.inc trockne Suppe wurde hergestellt durch Vcr mischen von SO g dieser pulverisierten Aromamiscluint mit folgenden Bestandteilen:
25,0 g Caseinhydrolysat

5,0 g Mononatriumglutamat
60,0 g Natriumchlorid
50,0 g Schweineschmalz
60,0 g getrocknetes, geschnittenes Riiulllcisch
0,2 g Curcuma

2,0 g Petersilie
5,0 g Selleriesalz.
0,2 g Thymian
0,2 g Muskat

0,2 g Nelkenpulver

0,2 g i.orbecrpiilver
10,0 g Zwiebclpulvcr
50,0 ₆ FadcniHidciM

13 14

Eine Suppe wurde hergestellt durch Kochen von Eine Aromalösung wurde hergestellt durch Auf-

g dieser Mischung mit 1 1 Wasser während 10 Mi- lösen nachstehender Bestandteile in Wasser:
nuten. Die organoleptische Prüfung dieses Produktes

qualifizierte es als eine gute Rindfleischsuppe. 2,5 g Natriumchlorid

5 2,5 g Caseinhydrolysat

Beispiel 17 3,5g L-Pyrrolidoncarbonsäure

0,25 g Bernsteinsäure

Eine Suppengrundlage wurde hergestellt durch 20,0 g Milchsäure

Zugabe folgender Bestandteile zu 1 I Wasser: 0,6 g 5'-GMP

IO

13,0 g Natriumchlorid Der pH-Wert dieser Lösung wurde auf 5,7 einge-

1,25 g Mononatriumglutamat stellt, und die Lösung wurde dann auf 11 aufgefüllt.
6,25 g Caseinhydrolysat Eine konzentrierte Suppe wurde hergestellt durch

2,5 g Zwiebelpulver Zugabe von 100 ml der Aromalösung zu 400 ml 1,25 g Selleriesalz 15 Suppengrundlage. Nach einem Sterilisierungsverfahren

0,05 g Thymian wurde die so erhaltene Suppe mit gleichem Volumen

0,05 g Muskat Wasser (0,5 1) verdünnt und bis zu 55°C erhitzt und

0,05 g Nelkenpulver ergab ein verzehrfertiges Produkt.
0,05 g Lorbeerpulver Die organoleptische Prüfung dieser Suppe qualifi-

0,5 g getrocknete Petersilie 30 zierte sie als sehr gut.

0,07 g Curcuma Die Verwertung der Erfindung kann durch gesetz-

2,5 g Gelatine liehe Bestimmungen, insbesondere durch das Lebens-

12,5 g Schweineschmalz mittelgesetz, beschränkt sein.

Claims

Patentansprüche:

1. Verwendung von L- und D,L-Pyrro!idoncarbonsäure als Fleischgesclimacksverstärker von Fleischaromen und Nahrungsmitteln, die bereits Fleisch oder Fleischextrakte enthalten.

2. Verwendung von L- und D,L-Pyrrolidoncarbonsäure gemäß Anspruch 1, in Kombination mit Bernsteinsäure im Gewichtsverhältnis von 1 Teil Pyrrolidoncarbonsäure je 0,01 — 5 Teile Bernsteinsäure.

3. Verwendung von L- und D,L-Pyrrolidoncarbonsäure gemäß Anspruch 1 oder 2 in Kombination mit Milchsäure.