DE1767552B2

DE1767552B2 - Verwendung von l- und d,l-pyrrolidoncarbonsaeure

Info

Publication number: DE1767552B2
Application number: DE19681767552
Authority: DE
Inventors: Antonie Simon Maria van der Duiven Zijden (Niederlande) (verstorben)
Original assignee: Unilever NV
Current assignee: Unilever NV
Priority date: 1967-05-25
Filing date: 1968-05-22
Publication date: 1977-03-31
Also published as: AT292434B; IT1036005B; IE32066L; DK142131C; SE333093B; DE1767552A1; US3578465A; NL6707232A; LU56143A1; FI45291C; BE715664A; IE32066B1; DK142131B; GB1221482A; FI45291B; CH521098A; FR1592514A

Description

bezeichnet wird. Dieses Produkt jedoch, welches empfunden wird.

normalerweise durch Wasserextraktion von Fleisch, as Gegenstand der Erfindung ist somit die in den

insbesondere Rindfleisch, und nachfolgende Ein- vorstehenden Patentansprüchen aufgezeigte Verwen-

dampfung der Hauptmenge des Wassers erhalten dung von L- und D.L-Pyrrolidoncarbonsäure als

wird, besitzt verschiedene Nachteile. Zunächst ist es Fleischgeschmackeverstärker.

wegen der kostspieligen und langwierigen Herstellung So kann der Geschmack von Aromen, die Glut-

nicht nur relativ teuer sondern seine Qualität ist 30 aminsäure und/oder 5'-Ribonucleotide enthalten, ins-

auch nicht sehr konstant und außerdem ist nach Ver- besonders von solchen die Bernsteinsäure enthalten,

dünnung mit Wasser sein Geschmack unterschiedlich abgerundet und milder gemacht werden durch Kombi-

voii dem der Fleischbrühe oder Bratensoße, die direkt nation dieser Säuren oder der entsprechenden Salze

aus dem Fleisch hergestellt wurde. mit Pyrrolidoncarbonsäure (hinfort Abkürzung für

Für die Herstellung von Nahrungsmitteln mit 35 L- und D.L-Pyrrolidoncarbonsäure).
Fleischgeschmack ist daher berdts versucht worden. In Aromen, die neben Pyrrolidoncarbonsäure als diesen handelsüblichen Fleischextrakt teilweise oder eine Komponente Bernsteinsäure enthalten, soll das vollständig durch künstliche Aromen zu ersetzen. Die Gewichtsverhältnis dieser Komponenten, berechnet Komponenten solcher Aromen umfassen solche Ver- auf freie Säuren, 1 Teil Pyrrolidoncarbonsäure je bindungen, die entweder als solche oder in Kombi- 40 0,01 — 5 Teile, insbesondere je 0,02 — 1 Teil, Bernnation mit anderen, einen Geschmack besitzen, der steiusäure betragen.

etwa dem von Fleischextrakten oder von Fleisch ent- In Aromen, die Glutaminsäure enthalten, soll das

haltenden Nahrungsmittel» gleicht. Gewichtsverhältnis, berechnet auf freie Säuren, vor-

Solche künstlichen Aromen werden sowohl zur zugsweise 1 Teil Pyrrolidoncarbonsäure je 0,02 — 50

Herstellung von Konzentraten verwendet (wie z. B. 45 Teile, insbesonders 0,25 — 25 Teile, Glutaminsäure

Aromapulver, Soßenwürfel, Soßenpulver, konzen- betragen.

trierte Suppen), die durch Verdünnung mit anderen, Schließlich soll in Mischungen die Pyrrolidonfür Nahrungsmittel geeigneten Zusätzen zu verzehr- carbonsäure und 5'-Ribonucleotide enthalten, das fertigen Nahrungsmitteln mit einem Fleischgeschmack Gewichtsverhältnis, berechnet auf freie Säure, vorverarbeitet werden können, wie auch in der industriel- 50 zugsweise 1 Teil Pyrrolidoncarbonsäure je 0,01 — 10 len Herstellung von Nahrungsmitteln, die bereits Teile, insbesondere je 0,03 — 5 Teile, 5'-Ribonucleogebrauchsfertig sind (wie z. B. Suppen, konservierte tide betragen.
Mahlzeiten). Da die vorliegende Erfindung sich auf Aromen

Obgleich solche künstlichen Aromen in erster Linie bezieht, enthaltend sowohl konzentrierte wie verzehrangewandt werden zur Erzielung und/oder Verbesse- 55 fertige Nahrungsmittel, ist es nicht möglich, absolute rung des Geschnuckes entsprechend dem von Fleisch Konzentrationsbereiche, die für alle Aromen Gültigvon Warmblütern, können sie auch verwendet werden keit haben, anzugeben. Für ein verzehrfertiges Nahzur Erzielung und/oder Verbesserung von Geschmack rungsmittel, wie z. B. Suppe, Brühe, Ragout, Nasi entsprechend dem von Fleisch anderer Tiere, z. B. Goreng, ist es im allgemeinen erwünscht, solche Fisch (wie z. B. Thunfisch), Krustentieren (wie z. B. 60 Konzentrationen zu verwenden, daß die Menge an Hummer), Schalentieren (wie z. B. Muscheln). Pyrrolidoncarbonsäure (berechnet als freie Säure) im

In der folgenden Beschreibung werden daher unter Bereich von 0,01 —10, vorzugsweise 0,1 — 3 g/kg, künstlichen Aromen mit Fleischgeschmack neben liegt. Für konzentrierte Aromen, wie z. B. flüssige oder Konzentraten auch verzehrfertige Nahrungsmittel mit feste Streuaromen, Soßenwürfel oder Soßenpulver, einem Fleischgeschmack verstanden, einschließlich 65 konzentrierte Suppen (in Dosen oder trockener Form), solchen, die bereits Fleisch und Fleischextrakte ent- die durch Verdünnung mit anderen Nahrungsmittelhalten, wobei unter Fleisch sowohl das Fleisch von bestandteilen zu verzehrfertigen Nahrungsmitteln verWarmblütern als auch das von anderen Tieren, wie arbeitet werden können, ist es im allgemeinen er-

wünscht, eine solche Konzentration an Pyrrolidon- sen gewünschten Effekt zu erzielen, müssen diese

carbonsäure zu wählen, daß nach Zusatz der Aroma- Produkte mindestens 2, vorzugsweise 4 — 10 Gew.-%

mischung oder ihrer Verarbeitung zu dem verzehr- eines solchen Salzes enthalten.

fertigen Nahrungsmittel die Konzentration in letzte- Aus der Kenntnis dieser Eigenschaften der Pynoli-

rem der vorgenannten Konzentration von 0,01 —10, 5 doncarbonsäure, wie sie oben beschrieben wurden, ist

vorzugsweise 0,1—3 g/kg entspricht es sehr erstaunlich, daß dieses Produkt als geschmacks-

Von der em asymmetrisches Kohlenstoffatom be- veränderndes Mittel in Aromen mit einem Fleischsitzenden Pyrrolidoncarbonsäure existieren zwei op- geschmack verwendet werden kann,
tische Antipoden, von denen insbesondere die L-Form, Da Aromamischungen mit einem Fleischgesehmack, die L-Pyrrolidoncarbonsäure, günstige Gescnmacks- io die aus natürlichen Rohstoffen erhalten wurden, eine verändernde Eigenschaften besitzt, so daß zur Her- Zusammensetzung besitzen können, die möglicherstellung der erfindungsgemäßen künstlichen Aromen weise der Zusammensetzung gemäß vorliegender Erfinvorzugsweise diese Verbindung verwendet wird. dung entspricht und da diese Produkte wie auch ihre

Die Pyrrolidoncarbonsäure ist eine bekannte Ver- Zugabe bei der Herstellung von Mahrungsmitteln bindung, die in wäßrigem Medium im Gleichgewicht 15 bekannt ist, wird ausdrücklich festgestellt, daß die mit Glutaminsäure vorliegt Die Faktoren, die für Erfindung nicht solche Produkte umfaßt, in welchen dieses Gleichgewicht von Bedeutung sind, sind aus- Pyrrolidoncarbonsäure anwesend ist, stammend aus führlich untersucht worden, und es wurde dabei u. a. natürlichen Zusätzen, wie z. B. Sojasoße oder ergefunden, daß der Ringschluß bei einem pH-Wert hitzten pflanzlichen Produkten, wie sie oben genannt von 7 vollständig ist. Bei diesem pH-Wert ist die Ge- ao wurden.

schwindigkeit der Ringschlußreaktion nur sehr gering. Ferner soll eine Beschränkung gemacht werden Beim Erhitzen von Glutaminsäure in einem wäßrigen hinsichtlich künstlicher Aromen mit Fleischgesehmack. Medium mit einem pH von 7 auf 100°C während zu denen Glutaminsäure, bzw. MSG als Geschmacks-2 — 3 Stunden wird daher nur etwa \"/_o dieses Pro- komponente zugesetzt worden ist. Obgleich, wie oben duktes in Pyrrolidoncarbonsäure umgewandelt. Weiter- »5 festgestellt wurde, bei der Sterilisation von Nahrungshin kann Pyrrolidoncarbonsäure durch Ringschluß mittein pflanzlichen Ursprungs, die Glutaminsäure aus Glutamin unter Abspaltung von Ammoniak ge- enthalten, keine Umwandlung dieser Verbindung in toildet werden und dieser Ringschluß verläuft viel Pyrrolidoncarbonsäure nachgewiesen werden kann, schneller. soll dennoch aufgrund der chemischen Eigenschaften

Obgleich in der Literatur zahlreiche Untersuchungen 30 dieser Verbindung in Betracht gezogen werden, daß beschrieben wurden, die sich auf die Substanzen be- eine solche Umwandlung stattfindet, wenn es auch ziehen, die im Fleisch und in Fleischextrakten auf- nur in geringem Ausmaß bis zu höchstens 2"/_o der Fall treten und für den Geschmack dieser Produkte ver- sein sollte. Von Geschmacksversuchen ergibt sich antwortlich sind, wobei diese Untersuchungen im jedoch, daß in künstlichen Aromen, die Glutaminallgemeinen auf empfindlichen Trenn- und Identifi- 35 säure in Kombination mit Pyrrolidoncarbonsäure zierungsmethoden aufbauen, ist kein Fall bakannt, in enthalten, kein geschmacksverbessernder Effekt nachweichem Pyrrolidoncarbonsäure als Komponente von gewissen werden kann, wenn die Menge an Pyrro-Fleischextrakten Erwähnung gefunden hat. lidoncarbonsäure weniger als 2Gew.-% der anwe-

Die Literatur enthält auch keine Beschreibung von senden Glutaminsäure beträgt. Soweit also eine Erkünstlichen Aromen mit einem Fleischgesehmack, 40 hitzung (z. B. zu Sterilisationszwecken) zur Bildung die Pyrrolidoncarbonsäure als geschmacksverändern- von Pyrrolidoncarbonsäure führen würde, ist die den Zusatz enthalten. Meng«: an dieser Säure ungenügend, um den ge-

Es ist bekannt, daß sich Pyrrolidoncarbonsäure in wünschten Effekt zu erzielen, so daß es auch für solche einer Anzahl von Produkten pflanzlichen Ursprungs Glutaminsäure enthaltenden Aromen notwendig ist, findet. Unter anderem bildet es einen Bestandteil 45 Pyrrolidoncarbonsäure zuzusetzen. Zur Klarheit sei gewisser japanischer Sojasoßen. Weiterhin verbinden daher herausgestellt, daß die Erfindung weder Vermanche Autoren den sogenannten Fremdgeschmack fahren noch Aromen umfaßt, bei welchen die Pyrrogewisser Nahrungsmittel pflanzlichen Ursprungs mit lidoncarbonsäure aus Glutaminsäure herstammt.
ihrem Gehalt an Pyrrolidoncarbonsäure. Es scheint. Gegebenenfalls können noch andere Komponenten daß diese Verbindung in einer Anzahl sterilisierter 50 als die vorgenannten den erfindungsgemäßen Aromen Produkte gefunden wird (Rüben, Tomaten, Mais und beigegeben werden. In erster Linie sind hierbei Speise-Kirschen) während diese Produkte in frischem Zu- salz, andere Carbonsäuren als die bereits genannten, stand keine Pyrrolidoncarbonsäure enthalten oder wie z. B. Milchsäure und Äpfelsäure, sowie andere zumindest in einer sehr viel geringeren Konzcn- Aminosäuren als Glutaminsäure zu nennen. Als tration. In diesem Zusammenhang konnte gezeigt 55 Aminosäuren werden hierbei die Bausteine der Prowerden, daß unter dem Einfluß der angewandten teine verstanden, wie z. B. Alanin, Histidin, Arginin, Sterilisationsbedingungen die Säure aus Glutamin Threonin, Methionin, Leucin. Was die gegenseitigen gebildet wurde, während Glutaminsäure nicht zu Verhältnisse dieser Aminosäuren anbelangt, so ist Pyrrolidoncarbonsäure unter diesen Bedingungen um- festzustellen, daß anzustreben ist, vorzugsweise eine gewandelt wird. 60 Aminosäurenzusammensetzung, wie sie in einer Fleisch-

Schließlich ist in der Literatur bereits beschrieben brühe vorliegt, zu erreichen.

worden, von den hygroskopischen Eigenschaften der Die Aminosäurenmischungen, die für die vorliegende

Salze der Pyrrolidoncarbonsäure Gebrauch zu machen, Erfindung verwendet werden können, können durch

durch Zusatz dieser Salze als Mittel zur Verstärkung einfache Hydrolyse, Au'olyse oder Fermentierung

der Feuchtigkeitsrückbehaltung zu Produkten, die 65 oder eine Kombination solcher Methoden aus pflanz-

dazu neigen, Feuchtigkeit zu verlieren, wenn sie der liehen oder tierischen Proteinen, wie z. B. Sojaprotein,

Luft ausgesetzt werden, wie z. B. kosmetische Zube- Gluten, Casein und Hefe, oder aus Extrakten dieser

reituneen. Emulsionen und Nahrungsmittel; um die- Produkte gewonnen werden.

Weitere Verbindungen oder Verbindungsklassen, lie vorteilhaft in den erfindungsgemäßen Aromen verwendet werden können, sind folgende:

1. Aminosäuren, wie Hojaocysteinsäure, Ornithin, Qxyprolin, /^Hydroxyglütaminsäure;

2. Peptide, wie z. B. Alanyl-Alanin, Alanylphenylalanin, Alanylasparagin, Carnosin, ,\nseria;

3. S'-Ribonucleotide, andere als die bereits erwähnten, wie z. B. Xanthin-5'-monophosphat (5'-XMP), Uridin-5'-monophosphat (5'-UMP), Cytidin-S'-monophosphat (5'-CMP) wie auch deren Amide und Desoxy derivate;

4. künstliche Süßungsmittel;

5. Stoffe, die den Geschmack von Fleisch oder Fleischbrühe besitzen, insbesondere schwefelhaltige Verbindungen, wie 2. B. Verbindungen, die erhalten werden durch Umsetzung von Aminosäuren, wie Cystein-Cystin mit reduzierenden Zuckern oder Ascorbinsäure, Reaktionsprodukten von Hydrogensulfid mit niederen aliphatischen ao Aldehyden oder Ketonen (z. B. Propionaldehyd, Crotonaldehyd, Methional, Mercapto-acetaldehyd);

6. andere flüchtige Schwefelverbindungen, wie z. B. H_xS, Mercaptane, Disulfide und Sulfide, wie z. B. as Dimethylsulfid und Diallylsulfid;

7. Guanidine, wie z. B. Kreatin und Kreatinin;

8. Salze, wie z. B. Phosphate, insbesondere in Verbindung mit dem pH-Wert, sogenannte saure Phosphate, wie Na₂HPO₄, NaH₂PO₄ oder andere Alkali- oder Ammoniumphosphate und organische Phosphate, wie z. B. Phosphor enthaltende Aminosäuren;

9. Stickstoffverbindungen, wie z. B. Ammoniak, Amine, Harnstoff;

10. gesättigte oder ungesättigte Carbonsäure mit z. B. 2 — 12 Kohlenstoffatomen;

11. gesättigte oder ungesättigte höhere Hydroxycarbonsäuren und von ihnen abgeleitete gamma- und delta-Lactone, wie z. B. Deca- und Dodeca-5-olide, 2,3-Dimethyl-2,4-alkadien-4-olide;

12. niedere gesättigte und ungesättigte Aldehyde, wie z. B. Acetaldehyd, Propionaldehyd, Isobutyraldrhyd, Hepten-4-al;

13. niedere gesättigte und ungesättigte Ketone, wie z. B. Aceton, Butanon, Diacetyl;

14. Tricholominsäure und Ibotensäure und deren Salze;

15. aromatische oder nichtaromatische carbocyclische und/oder heterocyclische Verbindungen, wie z. B. Orthoaminoacetophenon, N-Acetonylpyrrol, Indol. Skatol, Maltol, Isomaltol, Äthylmaltol, Lentionin, Hypoxanthin, Guanin, Inosin, Guanosin;

16. niedere gesättigte und ungesättigte Alkohole, wie z. B. Äthanol, Glycerin und Octenol;

17. Farbstoffe, wie z. B. Curcuma;

18. Dickungsmittel, wie z. B. Gelatine und Stärke.
Die Dosierung dieser wahlweisen Zusätze hängt

von der Art des Aromas ab, welches man nachzuahmen wünscht, und weiterhin von der Art des Nahrungsmittels, welchem sie zugesetzt werden sollen, sowie von der Art der weiteren Zusätze, die in ihm enthalten sind, wie z. B. Kräuter und Gewürze.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Aromen können einfach in Lösung oder in I'orm einer Paste hergestellt werden. Hs ist auch möglich, ein granuliertes, gepulvertes oiler tablettiertes Produkt /u erzeugen unter Verwendung von z. B. Füllmitteln, wie Speisesalz, Stärke oder Gelatine. Weiterhin ist es möglich, die gepulverten oder granulierten Produkte mit Substanzen, wie z. B. Fett zu überziehen.

Die Erfindung wird nachstehend anhand der Beispiele näher erläutert:

Beispiel 1

Zwei Lösungen wurden hergestellt durch Auflösung folgender Bestandteile in Wasser:

Lösung A

Lösung B

Natriumchlorid	1,0 g	1,0 g
Mononatriumglutamat	2,0 g	2,0 g
Milchsäure	5,5 g	5,5 g
L-Pyrrolidoncarbonsäure	—	2,0 g

Der pH-Wert dieser Lösungen wurde auf 5,7 eingestellt, und anschließend wurden diese Lösungen auf 1 1 aufgefüllt. Nach Erhitzen auf 55⁰C wurde der Geschmack beider Lösungen von 24 Personen geprüft. Von diesen Prüfern bevorzugten 17 den angenehmeren Geschmack der Lösung B.

Die L-Pyrrolidoncarbonsäure, die in der obengenannten Lösung B und in den nachstehenden Aromen verwendet wurde, besaß folgende Kennzeichen: Schmelzpunkt 160 — 162⁰C
optische Drehung: [*] !?: -10,7°(C = 6; H₂O).

Beispiel 2

Lösung C

Lösung D

Natriumchlorid	1,0 g	1,0 g
5'-IMP	0,15 g	0,15 g
5'-GMP	0,15 g	0,15 g
Milchsäure	5,5 g	5,5 g
L-Pyrrolidoncarbonsäure	—	2,0 g

Der pH-Wert dieser Lösungen wurde auf 5,7 eingestellt, und anschließend wurden beide Lösungen auf 1 1 aufgefüllt. Nach Erhitzen auf 55⁰C wurde der Geschmack beider Lösungen von 17 Personen getestet. Von diesen Prüfern bevorzugten 14 den angenehmeren Geschmack der Lösung D.

Beispiel 3

Lösung E

Lösung F

Natriumchlorid	1,0 g	1,0 g
5'-1MP	0,15 g	0,15 g
5'-GMP	0,15 g	0,15 g
Mononatriumglutamat	2,0 g	2,0 g
Milchsäure	5,5 g	5,5 g
L-Pyrrolidoncarbonsäure	—	2,0 g

7 8

Der pH-Wert dieser Lösungen wurde auf 5,5 ein- beurteilt von 26 Personen. Von diesem Gremium begestellt, und anschließend wurden beide Lösungen vorzugten 21 Prüfer den Geschmack der Lösung N. auf 11 aufgefüllt. Nach Erhitzen auf 55⁰C wurde der

Geschmack beider Lösungen von 29 Personen ge- B e i s ρ i e 1 7

testet. Der vollere Geschmack der Lösung F wurde 5

von 22 Prüfern bevorzugt. Zwei Lösungen wurden hergestellt durch Auflösen

folgender Bestandteile in Wasser:

Beispiel4

Lösung O Lösung P

Zwei Lösungen wurden hergestellt durch Auflösen ίο ~
folgender Bestandteile in Wasser: Natriumchlorid 1,0 g 1,0 g

5'-1MP 0,20 g 0,20 g

Lösung G Lösung H ^e — Milchsäure 7,0 g 7,0 g

Natriumchlorid 1,0 g 1,0 g »5 Mononatriumglutamat 2,0 g 2,0 g

Milchsäure 4,0 g 4,0 g Bernsteinsäure 0,20 g 0,20 g

Bernsteinsäure 0,20 g 0,20 g L-Pyrrolidoncarbonsäure — 2,0 g

L-Pyrrolidoncarbonsäure — 2,0 g .. .

20 Der pH-Wert beider Losungen wurde auf 5,5 ein-

Der pH-Wert dieser Lösungen wurde auf 5,5 ein- gestellt, und anschließend wurden beide Lösungen auf

gestellt, und anschließend wurden beide Lösungen auf Il aufgefüllt. Nach Erhitzen auf 55°C wurde der

11 aufgefüllt. Nach Erhitzen auf 55°C wurde der Geschmack beider Lösungen von 28 Personen geprüft.

Geschmack beider Lösungen von 29 Personen ge- Der vollere Geschmack der Lösung P, der mehr der-

testet. Der Geschmack der Lösung H wurde von 25 jenigen einer Fleischbrühe glich, wurde von 22 Prüfern

20 Prüfern bevorzugt. bevorzugt.

Beispiel 8 B e i spi e1 5

Zwei Aromalösungen wurden hergestellt durch AufZwei Lösungen wurden hergestellt durch Auflösen 30 lösen folgender Bestandteile in Wasser: folgender Bestandteile in Wasser:

Lösung Q Lösung R

Lösung K Lösung L

	1,0 g	1,0 g	Natriumchlorid	1,0 g	1,0 g
Natriumchlorid	0,15 g	0,15 g	³⁵ 5'-IMP	0,20 g	0,20 g
5'-IMP	0,15 g	0,15 g	5'-GMP	0,15 g	0,15 g
5'-GMP	8,0 g	8,0 g	Mononatriumglutamat	0,5 g	0,5 g
Milchsäure	0,20 g	0,20 g	40 Bernsteinsäure	0,20 g	0,20 g
Bernsteinsäure	—	2,0 g	Casein hydrolysat	0,50 g	0,50 g
L-Pyrrolidcncarbonsäure		D.L-Pyrrolidoncarbonsäure		2,5 g

Der pH-Wert dieser Lösungen wurde auf 5,5 ein- 45 Beide Lösungen wurden auf einen pH-Wert von 5,7 gestellt und anschließend wurden beide Lösungen auf eingestellt, auf 11 aufgefüllt und anschließend bis Ϊ1 aufgefüllt. Nach Erhitzen auf 55°C wurde der zu 55°C erhitzt. Ein Gremium von 18 Prüfern be Geschmack beider Lösungen von 28 Personen ge- vorzugte einstimmig den Geschmack der Lösung R. testet. Der Geschmack beider Lösungen von 28 Personen getestet. Der Geschmack der Lösung L, der 50 B e i s ρ i e 1 9 mehr derjenigen einer Fleischbrühe glich, wurde von

23 Prüfern bevorzugt. Zwei Lösungen wurden hergestellt durch Auflösen

folgender Bestandteile in Wasser:

Beispiele « UfcnngS

Lösung T

Zwei Aromalösungen wurden hergesteHt durch Auf- ,,.,...

lösen folgender Bestandteile in Wasser: Natnumchlond 1,0 g 1,0 g

—— 5'-IMP 0,20 g 0,20 g

UteungM LasnngN ₅'_G_Mp _{O1Og olOg} Natriumchlorid 1,0 g 1,0 g Mononatriumglutamat 0,5 g 0,5 g Mononatriranglutamat 1,5 g 1.5 g Milchsäure 5,0 g 5,0 g L-Pyrrolidoncarbonsäure - 2,0 g Bernsteinsäure 0.10 g 0,10 g

⁶S Phosphorsäure 1.5 g 1,5 g

Beide Lösungen wurden auf einen pH-Wert von 5,5 f-_„;„i„„»„,i«..,t ης« η <t»

eingestellt, arf 11 aufgefüllt und anschließend bis Casemhydrolysat 0.5 g 0,5 g

55"C erhitzt. Der Geschmack beider Lösungen wurde L-Pyrrolidoncarbonsäure — 2,0 g

Der pH-Wert dieser Lösungen wurde auf 5,5 eingestellt, und anschließend wurden diese Lösungen auf 11 aufgefüllt. Nach Erhitzen auf 55°C wurde der Geschmack beider Lösungen von 27 Personen geprüft. Von diesem Gremium bevorzugten 21 Prüfer den mehr einer Fleischbrühe ähnelnden Geschmack der Lösung T.

Beispiel 10

Eine Suppengrundlage wurde hergestellt durch Vermischen folgender Bestandteile und Verdünnen mit Wasser auf 2 1:

13,Og Natriumchlorid
12,0 g Schweineschmalz

3,0 g Zwiebelpulvcr

2,0 g Selleriesalz

2,0 g Caseinhydrolysat

0,20 g getrocknete Petersilie

0,04 g Curcuma

0,12 g Pfeffer

0,06 g Lorbeerpulver

0,04 g Muskat

Zwei Aromalösungen wurden hergestellt durch Auflösen folgender Substanzen in Wasser:

Lösung 1

Lösung 2

Bernsteinsäure 2,5 g 2,5 g

L-Pyrrolidoncarbonsäure — 25,0 g

Der pH-Wert beider Lösungen wurde auf 6,0 eingestellt, wonach beide Lösungen auf 11 aufgefüllt wurden. Danach wurden 2 Testmuster hergestellt, indem zu 11 der oben beschriebenen Suppengrundlage 10 ml der Lösung 1, bzw. der Lösung 2, zugesetzt wurden. Nach Kochen während 10 Minuten wurden beide Testmuster von einem Gremium von 18 Personen geprüft. Der vollere Geschmack des Musters, welches die Lösung 2 enthielt, wurde von 15 Prüfern bevorzugt.

Beispiel 11

Eine Suppengrundlage wurde hergestellt durch Vermischen folgender Bestandteile und Verdünnen mit Wasser auf 41:

24,0 g Natriumchlorid
7,0 g Caseinhydrolysat 4,0 g Mononatriumglutamat 8,0 g Gistex (sprühgetrocknet) 0,08 g Curcuma 2,0 g Zwiebelpulver 0,2 g getrocknete Petersilie 0,25 g Suppengewürze

Gleichzeitig wurden zwei Aromalösungen hergestellt durch Auflösen folgender Stoffe in Wasser:

Der pH-Wert dieser Lösungen wurde auf 6,0 eingestellt, und dann wurden beide Lösungen auf 11 aufgefüllt. Anschließend wurden 2 Testmuster hergestellt, indem zu 2 1 der genannten Suppengrundlage S 200 ml der Lösung 3 bzw. 200 ml der Lösung 4 zugesetzt wurden. Nach Kochen während 10 Minuten wurden die Muster in einem Dreieckstest von 24 Prüfern geprüft. Von diesem Gremium erkannten 15 Prüfer in richtiger Weise das abweichende Muster.

Beispiel 12

Eine Aromamischung wurde hei gestellt durch Auflösen folgender Bestandteile in Wasser:

10,0 g Natriumchlorid
10,0 g Caseinhydrolysat
10,0 g Mononatriumglutamat
15,0 g Milchsäure

0,4 g Bernsteinsäure
_ao 0,5 g Fumarsäure

4,0 g L-Pyrrolidoncarbonsäure

0,6 g 5'-1MP

0,4 g 5'-GMP

l.OgTaurin

2,5 g Carnosin

Der pH-Wert dieser Lösung wurde auf 5,5 eingestellt, und das Volumen wurde auf 1 1 aufgefüllt. Diese Lösung wird im folgenden als Lösung 5 bezeichnet. Eine Bratensoßengrundlage wurde hergestellt aus folgenden Bestandteilen:

4,0 g	Gelatine	Caseinhydrolysat
o,ig	Curcuma	Talg
6,0 g	Natriumchlorid	Wasser
1,0 g	Karottenpulver
1,0 g	Zwiebelpulver
5,0 g	Tomatenpuree
0,3 g	Nelkenpulver
0,04 2	; Lorbeerpulver
0.06 g Pfeffer
1,0 g
15,0 g
1,01

	TifffSlinR 3	Lösung 4
Natriumchlorid	10,0 g	10,0 g
5'-IMP	2,0 g	2,0 g
Milchsäure	15,0 g	15,0 g
Caseinhydrolysat	8,0 g	8,0 g
Bersteinsauie	0,3 g	0,3 g
L-Pyrrolidoncarbonsäure	—	4,0 g

Die Gelatine wurde in einem Teil des Wassers eingeweicht. Der Rest des Wassers wurde erhitzt und mit den anderen Bestandteilen vermischt. Schließlich wurde die Gelatinelösung zugesetzt.
i™ ^U t*^"¹ ^{Liter dieser} BratensoSengrundlage wurden 100 ml der Lösung 5 zugesetzt.

so Eine zweite Bratensoße wurde hergestellt, indem zu ι uter der Bratensoßengrundlage 5 g Fleischextrakt, gelost in 100 ml Wasser, zugesetzt wurden. Nach Kochen während 10 Minuten wurden beide BratensoBenmuster organoleptisch geprüft von einem Gremium von 26 Personen. Von diesem Gremium be- TIUA ^{19 Pröfer} «"« Bratensoße, die mit Lösung 5 hergestellt worden war.

Eine dritte Bratensoße, zusammengesetzt aus 11 der Bratensoßengrundlage,2gReischextrakt,gelöstm50nü passer, und 50 ml der Lösung 5 wurde in analoger Weise!verglichen mit der zweiten Bratensoße, die aus der Bratensoßengrundlage und 5 g Fleischextrakt bestand. Es erschien, daß auch der teuweise Ersatz des Flaschextraktes durch die erfindungsgemäfie S₅ Aromamiscming zu einem Produkt führte, welches dasPnewgremnim gegenüber der zweiten BraiensoBe bevorzugte, m welcher kein Fleischextrakt durch die Aromamischimg ersetzt worden war.

Beispiel 13

Eine Ragoutgrundlage wurde hergestellt aus folgenden Bestandteilen:

40,0 g Margarine 40,0 g Mehl
400,0 g Wasser

0,01 g Pfeffer

1,5 g Mononatriumglutamat

0,02 g Curcuma 2,Sg Natriumchlorid
20,0 g Kalbfleisch

Die geschmolzene Margarine wurde mit dem Mehl vermischt, und die erhaltene Mischung wurde mit dem erhitzten Wasser aufgerührt. Die Soße wurde mit den verbleibenden Bestandteilen fertiggestellt. Das Fleisch wurde dieser Mischung zugesetzt in feinzerteilter und gut durchgebratener Form.

Gleichzeitig wurden zwei Aromalösungen herge- ao stellt durch Auflösen nachstehender Substanzen in Wasser:

Lösung 6

Lösung 7

35

♦5

Bernsteinsäure 1,0 g 1,0 g

L-Pyrrolidoncarbonsäure — 12,0 g

Der pH-Wert beider Lösungen wurde auf 5,8 eingestellt, und ihr Volumen wurde auf 250 ml aufgefüllt.

Zu der Ragoutgrundlage wurden 25 ml der Lösung 6 bzw. 25 ml der Lösung 7 je 500 g Ragoutgrundlage zugesetzt. Nach Erhitzen wurden beide Ragouts organoleptisch geprüft von einem Gremium von 22 Prüfern. 17 Prüfer bevorzugten das mit Lösung 7 hergestellte Ragout

Beispiel 14

Nasi Goreng wurde mit folgenden Bestandteilen hergestellt:

200,0 g Reil
8,0 g Natriumchlorid
1,2 g Sambal
1,5 g Caseinhydrolysat
50,0 g Schweinefleisch
20,0 g rote Paprika
200,0 g geschnittene Zwiebeln

15,0 g Schweineschmalz 400,0 g Wasser

Der Reis wurde während 25 Minuten in Wasser mit Salz gekocht In einer Bratpfanne wurde das Fleisch in dem Fett gebraten, and danach wurden Zwiebeln, Paprika, Sambal und Caseinhydrolysat zugesetzt Die gesamte Masse wurde gut vermischt und gebraten ss bis die Zwiebeln eine goldene Farbe hatten. Danach wurde der Reis zugesetzt and unter ständigem Röhren gebraten.

Hierzu wurden 40 ml einer Aromamischung zugesetzt, die durch Auflösung der nachstehenden Bestand- teile in Wasser erhalten worden war:

10,0 g Caseinhydrolysat 60,OgMOCnSaOR

1,0 g 5'-GMP 1,5 g 5'-IMP 12,0 g L-Pyrrolidoncarbonsäure 1,0 g Bernsteinsäure

Deir pH-Wert dieser Lösung wurde auf 5,5 eingestellt, und anschließend wurde das Volumen auf 11 aufgefüllt (Lösung 8).

Hin Gremium von 18 Prüfern bevorzugte einstimmig das Nasi Goreng mit der Aromakomposition 8 wegen seines vollaromatische-en und mehr fleischigen Geschmackes.

Beispiel 15

Eine gepulverte Aromamischung, geeignet als StreuaroiTia, wurde erhalten durch Sprühtrocknung einer 35%igen Lösung, die Natriumchlorid, Natriumlactat und Dextrinmaltose imVerhältnis von 3,5:2:1 enthielt.

Zu 110 g des so erhaltenen Pulvers wurden folgende Substanzen zugesetzt:

10,0 g Natriumchlorid
10,0 g Caseinhydrolysat

1,5 g 5'-IMP

1,0 g 5'-GMP
10,0 g Mononatriumglutamat

6,0 g L-Pyrrolidoncarbonsäure, Natriumsalz 0,6 g Bernsteinsäure

6,0 g Kreatin

3,0 g Ta urin

1,OgNa₂HPO₁^H₂O

Ein Gremium von 19 Prüfern fand, daß der Zusatz diesei· Aromamischung als Streuaroma zu einer bereits servierten Suppe den Geschmack dieser Suppe verbesserte.

Beispiel 16

Eine pulverförmige Aromamischung wurde hergestellt durch Vermischen von 450 g 60%iger Natriumlactatlösung mit 700 g Kartoffelstärke. Nachdem die Mischung abgebunden hatte, wurde sie getrocknet und vermählen. Zu 500 g des so erhaltenen Pulvers wurden folgende Substanzen zugesetzt:

40,0 g Caseinhydrolysat

3,0 g 5'-GMP

3,5 g 5'-IMP

2,5 g Bernsteinsäure
40,0 g Natriumchlorid

1,0 g Apfelsäure
30,0 g L-Pyrrolidoncarbonsäure, Natriumsalz 5,0 g Taurin

7,0 g Creatin

Die Mischung wurde gründlich vermischt und nochmals gemahlen.

Eine trockne Suppe wurde hergestellt durch Vermischen von 80 g dieser pulverisierten Aromamischuni mit folgenden Bestandteilen: 25,0 g Caseinhydrolysat

5,0 g Mononatrinmglutamat 60,0 g Natriumchlorid 50,0 g Schweineschmalz 60,0 g getrocknetes, geschnittenes Rindfleisch 0,2 g Curcuma 2,0 g Petersilie 5,0 g Selleriesalz 0,2 g Thymian 0,2 g Muskat 0^2 g Nelkenpulver 0,2 g Lorbeerpulver 10,0 g Zwiebelpulver 50,0 g Fadennudeln

13 ° 14

Eine Suppe wurde hergestellt durch Kochen von Eine Aromalösung wurde hergestellt durch Auf-

g dieser Mischung mit 11 Wasser während 10 Mi- lösen nachstehender Bestandteile in Wasser:
nuten. Die organoleptische Prüfung dieses Produktes

qualifizierte es als eine gute Rindfleischsuppe. 2,5 g Natriumchlorid

5 2,5 g Caseinhydrolysat

B e i s ρ i e 1 17 ^,5 g L-Pyrrolidoncarbonsäure

0,25 g Bernsteinsäure

Eine Suppengrundlage wurde hergestellt durch 20,0 g Milchsäure

Zugabe folgender Bestandteile zu 11 Wasser: 0,6 g 5'-GMP

ίο

13,0 g Natriumchlorid Der pH-Wert dieser Lösung wurde auf 5,7 einge-

1,25 g Mononatriumglutamai stelit, und die Lösung wurde dann auf 11 aufgefüllt.

6,25 g Caseinhydrolysat Eine konzentrierte Suppe wurde hergestellt durch

2,5 g Zwiebelpulver Zugabe von 100 ml der Aromalösung zu 400 ml

1,25 g Selleriesalz i5 Suppengrundlage. Nach einem Sterilisierungsverfahren

0,05 g Thymian wurde die so erhaltene Suppe mit gleichem Volumen

0,05 g Muskat Wasser (0,5 1) verdünnt und bis zu 55°C erhitzt und

0,05 g Nelkenpulver ergab ein verzehrfertiges Produkt.

0,05 g Lorbeerpulver Die organoleptische Prüfung dieser Suppe qualifi-

0,5 g getrocknete Petersilie ^a° zierte sie als sehr gut.

0,07 g Curcuma Die Verwertung der Erfindung kann durch gesetz-

2,5 g Gelatine liehe Bestimmungen, insbesondere durch das Lebens-

12,5 g Schweineschmalz mittelgesetz, beschränkt sein.

Claims

_ sie oben beispielsweise genannt wurden, verstanden Patentansprüche: ^ Beispiele für Aromen gemäß vorliegender Erfin-

1. Verwendung von L- und D.L-Pyrrolidon- dung sind köstlicher Fleischextrakt, Aromapulver, carbonsäure als Fleischgeschmacksverstärker von Soßenwürfel oder Soßenpulver, konzentrierte Suppen Fleischaromen und Nahrungsmitteln, die bereits 5 (in Dosen oder in trockner Form), Suppen, Hummer-Fleisch oder Fleischextrakte enthalten. suppen, konservierte Mahlzeiten, konserviertes Fleisch,

2. Verwendung von L- und D^Pyrrolidon- wie z. B. Dosenschinken, konservierter Fisch, wie z. B. carbonsäure gemäß Anspruch 1, in Kombination Thunfisch in Dosen, Frikadellen, Nasi Goreng und mit Bernsteinsäure im Gewichtsverhältnis von Kartoffelchips.

ITeil Pyrrolidoncarbonsäure je 0,01 —5 Teile io Zu den bekannten Komponenten solcher kunst-

Bernsteinsäure. licher Aromen gehören Proteinhydrolysate, einzelne

3. Verwendung von L- und D.L-Pyrrolidon- Aminosäuren, insbesonders L-GIutaminsäure und/oder carbonsäure gemäß Anspruch 1 oder 2 in Kombi- eines ihrer Salze, insbesonders das Mononatriumsak nation mit Milchsäure. (im allgemeinen abgekürzt als MSG) und Nucleotide,

15 insbesonders S'-Ribonudeotide, wie z. B. Guanosin-

5'-monophosphat (5'-GMP), Inosin-5'-monophosphat

(5'-ΓΜΡ) und Adenosin-5'-monophosphat (5'-AMP).

Der Fleischgeschmack vieler handelsüblicher Nah- Es ist ferner bereits beschrieben worden, solchen

rungsmittel, wie z. B. von Suppen, Bratensoße und Aromen Bernsteinsäure oder eines ihrer Salze zuzu-

konservierten Mahizeiten, wird oft dadurch erhalten, ao setzen. Obgleich die so erhaltenen Aromen tatsächlich

daß während ihrer Herstellung ein Produkt zugesetzt einen charakteristischen Geschmack besitzen, erfüllen

wird, welches im Handel als Fleischextrakt bekannt sie nicht immer alle Anforderungen, da ihr Geschmack

ist und im folgenden als handelsüblicher Fleischextrakt und manchmal ihr Nachgeschmack oftmals als scharf