DE1692679C3 - Fleischaromastoffe und Verfahren zur Herstellung derselben - Google Patents
Fleischaromastoffe und Verfahren zur Herstellung derselbenInfo
- Publication number
- DE1692679C3 DE1692679C3 DE1692679A DE1692679A DE1692679C3 DE 1692679 C3 DE1692679 C3 DE 1692679C3 DE 1692679 A DE1692679 A DE 1692679A DE 1692679 A DE1692679 A DE 1692679A DE 1692679 C3 DE1692679 C3 DE 1692679C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- meat
- acid
- flavor
- taste
- aroma
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 title claims description 73
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 claims description 32
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 claims description 30
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 27
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 10
- -1 alkyl mercaptan Chemical compound 0.000 claims description 8
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 8
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 claims description 7
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical class Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000011194 food seasoning agent Nutrition 0.000 claims description 6
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 claims description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 6
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 claims description 6
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims description 6
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims description 6
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 5
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims description 4
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 claims description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 3
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 235000015277 pork Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000015067 sauces Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000004278 EU approved seasoning Substances 0.000 claims description 2
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 claims description 2
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N Valine Natural products CC(C)C(N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000019568 aromas Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000013409 condiments Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims description 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000013622 meat product Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000013324 preserved food Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 claims description 2
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000004474 valine Substances 0.000 claims description 2
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 4
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 claims 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 2
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 claims 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 claims 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 claims 2
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 claims 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- JZRWCGZRTZMZEH-UHFFFAOYSA-N Thiamine Natural products CC1=C(CCO)SC=[N+]1CC1=CN=C(C)N=C1N JZRWCGZRTZMZEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 claims 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims 1
- 235000015177 dried meat Nutrition 0.000 claims 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 235000011167 hydrochloric acid Nutrition 0.000 claims 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 claims 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 claims 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 claims 1
- KYMBYSLLVAOCFI-UHFFFAOYSA-N thiamine Chemical compound CC1=C(CCO)SCN1CC1=CN=C(C)N=C1N KYMBYSLLVAOCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000019157 thiamine Nutrition 0.000 claims 1
- 229960003495 thiamine Drugs 0.000 claims 1
- 239000011721 thiamine Substances 0.000 claims 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 12
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 6
- 108010082495 Dietary Plant Proteins Proteins 0.000 description 6
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 6
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 6
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 6
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- DPJRMOMPQZCRJU-UHFFFAOYSA-M thiamine hydrochloride Chemical compound Cl.[Cl-].CC1=C(CCO)SC=[N+]1CC1=CN=C(C)N=C1N DPJRMOMPQZCRJU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229960000344 thiamine hydrochloride Drugs 0.000 description 6
- 235000019190 thiamine hydrochloride Nutrition 0.000 description 6
- 239000011747 thiamine hydrochloride Substances 0.000 description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethanethiol Chemical compound CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 5
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 description 5
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012431 aqueous reaction media Substances 0.000 description 4
- WQOXQRCZOLPYPM-UHFFFAOYSA-N dimethyl disulfide Chemical compound CSSC WQOXQRCZOLPYPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical compound CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLSOAXRVHARBEQ-UHFFFAOYSA-N [4-fluoro-2-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=C(F)C=C1CO VLSOAXRVHARBEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N eugenol Chemical compound COC1=CC(CC=C)=CC=C1O RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 description 2
- 235000019449 other food additives Nutrition 0.000 description 2
- SUVIGLJNEAMWEG-UHFFFAOYSA-N propane-1-thiol Chemical compound CCCS SUVIGLJNEAMWEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 2
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 2
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 2
- QIJRTFXNRTXDIP-UHFFFAOYSA-N (1-carboxy-2-sulfanylethyl)azanium;chloride;hydrate Chemical compound O.Cl.SCC(N)C(O)=O QIJRTFXNRTXDIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMLMGCPTLHPWPY-REOHCLBHSA-N (4R)-2-oxo-4-thiazolidinecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CSC(=O)N1 BMLMGCPTLHPWPY-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- LLBKEUTWJFQRJU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4-aminophenyl)sulfonylanilino]ethanol Chemical group C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(NCCO)C=C1 LLBKEUTWJFQRJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAJOFBLDGKXRRG-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-3-sulfanylpentan-2-one Chemical compound C(C)(=O)C(CC)(O)S PAJOFBLDGKXRRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150054427 AOD1 gene Proteins 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N Chavibetol Natural products COC1=CC=C(CC=C)C=C1O NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004097 EU approved flavor enhancer Substances 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 101100108974 Emericella nidulans (strain FGSC A4 / ATCC 38163 / CBS 112.46 / NRRL 194 / M139) alxA gene Proteins 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005770 Eugenol Substances 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 108010068370 Glutens Proteins 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N L-Cysteine Chemical compound SC[C@H](N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- LEVWYRKDKASIDU-IMJSIDKUSA-N L-cystine Chemical compound [O-]C(=O)[C@@H]([NH3+])CSSC[C@H]([NH3+])C([O-])=O LEVWYRKDKASIDU-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 1
- 235000013628 Lantana involucrata Nutrition 0.000 description 1
- 108010070551 Meat Proteins Proteins 0.000 description 1
- 235000006677 Monarda citriodora ssp. austromontana Nutrition 0.000 description 1
- 235000010676 Ocimum basilicum Nutrition 0.000 description 1
- 240000007926 Ocimum gratissimum Species 0.000 description 1
- 240000007673 Origanum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 240000008474 Pimenta dioica Species 0.000 description 1
- 235000006990 Pimenta dioica Nutrition 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N Pseudoeugenol Natural products COC1=CC(C(C)=C)=CC=C1O UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000001058 Sterculia urens Species 0.000 description 1
- 235000015125 Sterculia urens Nutrition 0.000 description 1
- 244000223014 Syzygium aromaticum Species 0.000 description 1
- 235000016639 Syzygium aromaticum Nutrition 0.000 description 1
- 240000002657 Thymus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000007303 Thymus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001068 allium cepa oil Substances 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000015173 baked goods and baking mixes Nutrition 0.000 description 1
- OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N beta-carboxyaspartic acid Natural products OC(=O)C(N)C(C(O)=O)C(O)=O OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010633 broth Nutrition 0.000 description 1
- 239000001582 butter acid Substances 0.000 description 1
- MKJXYGKVIBWPFZ-UHFFFAOYSA-L calcium lactate Chemical compound [Ca+2].CC(O)C([O-])=O.CC(O)C([O-])=O MKJXYGKVIBWPFZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001527 calcium lactate Substances 0.000 description 1
- 235000011086 calcium lactate Nutrition 0.000 description 1
- 229960002401 calcium lactate Drugs 0.000 description 1
- DIOLOCSXUMYFJN-UHFFFAOYSA-N calcium;azane Chemical compound N.[Ca+2] DIOLOCSXUMYFJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940007061 capsicum extract Drugs 0.000 description 1
- 239000001943 capsicum frutescens fruit extract Substances 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 229940105329 carboxymethylcellulose Drugs 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 229960002433 cysteine Drugs 0.000 description 1
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 description 1
- 229960001305 cysteine hydrochloride Drugs 0.000 description 1
- 229960003067 cystine Drugs 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116349 dibasic ammonium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229940111685 dibasic potassium phosphate Drugs 0.000 description 1
- LJSQFQKUNVCTIA-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfide Chemical compound CCSCC LJSQFQKUNVCTIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L dipotassium hydrogen phosphate Chemical compound [K+].[K+].OP([O-])([O-])=O ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 description 1
- 229960002217 eugenol Drugs 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 235000012041 food component Nutrition 0.000 description 1
- 235000019264 food flavour enhancer Nutrition 0.000 description 1
- 239000005417 food ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- 235000011087 fumaric acid Nutrition 0.000 description 1
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- LPUQAYUQRXPFSQ-DFWYDOINSA-M monosodium L-glutamate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O LPUQAYUQRXPFSQ-DFWYDOINSA-M 0.000 description 1
- 235000013923 monosodium glutamate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004223 monosodium glutamate Substances 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 125000001741 organic sulfur group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000010670 sage oil Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001509 sodium citrate Substances 0.000 description 1
- NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K sodium citrate Chemical compound O.O.[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003388 sodium compounds Chemical class 0.000 description 1
- HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M sodium hydrosulfide Chemical compound [Na+].[SH-] HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 1
- 235000013547 stew Nutrition 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000001585 thymus vulgaris Substances 0.000 description 1
- 239000000196 tragacanth Substances 0.000 description 1
- 235000010487 tragacanth Nutrition 0.000 description 1
- 229940116362 tragacanth Drugs 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/40—Table salts; Dietetic salt substitutes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/21—Synthetic spices, flavouring agents or condiments containing amino acids
- A23L27/215—Synthetic spices, flavouring agents or condiments containing amino acids heated in the presence of reducing sugars, e.g. Maillard's non-enzymatic browning
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/26—Meat flavours
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Meat, Egg Or Seafood Products (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Weinsäure; unsubstituierte Carbonsäuren, wie Essig- Temperaturen im Bereich von etwa 93 bis 104° C sind
säure, Propionsäure, Adipinsäure, Fumarsäure und bevorzugt Bei solchen wäßrigen Reaktionsmedien
Crotonsäure. ' wird die Reaktion besonders vorzugsweise unter
Eä ist ersichtlich, daß sich nicht nur reine Carbon- Rückflußbedingungen durchgeführt,
säuren und Carbonsäuren technischer Reinheit, zur 5 Die Reaktionszeit kann über einen Bereich variiert
Verwendung in der vorliegenden Erfindung eignen, werden, um die neuen Aromastoffe gemäß der Erfin-
sondjrn auch Gemische solcher Säuren verwendet dung zu erhalten. Im allgemeinen hängt die Zeit von
werdsn können. Ein Beispiel eines Gemisches von vielen Faktoren, einschließlich der Art der Reaktions-
Carbonsäuren, das in der vorhegenden' Erfindung komponenten, der Temperatur, dem Druck und der
brauchbar ist, ist das Gemisch, das in Proteinhydroly- io Natur des Mediums, falls ein solches vorliegt, ab. Die
säten, vorzugsweise kohlehydratfreien Hydrolysate^ Zeit reicht normalerweise von einigen Minuten bis etwa
auftritt. Solche Proteinhydrolysate liefern eine billige 10 Stunden. Für ein Produkt, das in einem Gemisch
Quelle von Amifcosäuregemischen, und viele Solcher verwendet werden soll, oder ein Nahrungsmittel, das
Hydrolysate sind zur Verwendung in diesem Verfahren zusätzlich vor dem Verbrauch erhitzt werden soll, ist
erhältlich. Dazu gehören tierische Hydrolysate, Fisch- 15 nur ein sehr kurzer Erhitzungszyklus erforderlich. In
hydrolysate und pflanzliche Hydrolysate, wie die- einem solchen Fall kann eine Zeit von nur i.5 Minuten
iinigen pflanzlichen Hydrolysate, die aus Hefe, Mais angewandt werden. In entsprechender Weise sind bei
oder Weizen erhalten sind. Gewünschtenfalls kann das Verwendung eines Lipidmediums höhere Tempe-
Proteinhydrolysat durch eine oder durch mehrere der raturen bequem erreichbar, und die Reaktion kann in
obenerwähnten Carbonsäuren ergänzt werden. ao einigen Fällen in Minuten durchgeführt werden. In
Wenn Schwefelwasserstoff oder ein niedrigmole- wäßrigen Medien liegt die Zeit vorzugsweise im Be-
kulares-Alkylmercaptan zusätzlich bei der Herstellung reich von etwa 15 Minuten bis etwa 6 Stunden. Die
des Fleischaromas verwendet werden, werden die Men- besten Eigenschaften der Mittel werden oft erzielt, in-
een so eingestellt, daß ein Überdecken des Aromas des dem man sie etwa 2 bis 4 Tage nach der Wnrmebehand-
Produktes durch das Mercaptan- oder Sulfidaroma 25 lung altern läßt, doch ist ein solches Altern nicht
vermieden wird. Die niedrigen Alkylmercaptane und wesentlich. .
Arylsulfide enthalten vorzugsweise 1 bis 6 Kohlen- Es ist möglich, Mengen an Carbonsäure im bereicn
otoffatome, während die Alkylgruppen des niedrigen von >/, des Gewichtes der Schwefelkomponente bis
Alkvldisulfids vorzugsweise 1 bis etwa 3 Kohlenstoff- zum 50fachen des Gewichts derselben zu verwenden,
atome enthalten. 30 Es ist zweckmäßig, etwa »/.- bis etwa 40mal soviel
Methionin kann als schwefelhaltiges Hilfsmaterial, Carbonsäure als Schwefelkomponente zu verwenden,
insbesondere für Mittel mil Schweinefleischaroma, ver- um die größte Aromaintensität je Gewichtseinheit zu
wendet werden. Zu auo.ganischen schwefelhaltigen erzielen, und das Verhältnis liegt vorzugsweise im Be-
Hilfsverbindungen gehören Natriumsulfhydrat und reich von etwa 1: 1 bis etwa 40:1. Es ist erstaunen,
Natriumsulfid. Anstatt der Natriumverbindungen kön- 35 daß die höheren Verhältnisse von Carbonsauren zu
nen die entsprechenden Verbindungen von Kalium, Schwefelkomponente angewandt werden, wenn ein
Calcium Ammonium oder substituierten Ammonium rohes Säuregemisch beteiligt ist, wie dasjenige das aus
verwendet werden Proteinhydrolysate!! erhalten ist. Bei Verwendung von
Organische Hilfsschwefelverbindungen, die bei der verhältnismäßig reinen arbonsauren betragt das verDurchführung
der vorliegenden Erfindung brauchbar 40 hältnis vorzugsweise etwa 1: 1 bis etwa 4: 1.
uurcn uiiruiiB 6 & Verwendune von wäßrigen Reaktionsmedien
rung der vorliegenden Erfindung brauchbar 40 hältnis vorzugsweise eta
S neben Cystein und Cystin Methylmercaptan, Bei Verwendung von wäßrigen j^^
Propvlmercaptan, Dimethvlsulfid, Dimethyldisulfid wird zweckmäß.g em großer w3£^*h$J£
nnrf Xthvlmethvlsulfid wendet. Es können wechselnde Mengen an Wasser,
U1Ä S Sle wie Natriumchlorid zum beispielsweise etwa 1- bis etwa lOmal = W
und Atnyimeinyisuuiu. „»..■«.■
Es können auch Salze, wie Natriumchlorid, zum beispielsweise etwa 1- bis etwa lOmal soviel Wasser
Reaktionsgemisch zugegeben werden. 45 wie Reaktionskomponenten verwendet werden. Nach
Der pH-Wert des Anfangsgemisches kann im Ver- der Wärmebehandlung und jeglichem anschließenden
fahren über weite Grenzen variiert werden, um die Altern kann das Wasser wenigstens teilweise verdampft
Fleischwürzmittel zu erhalten. Wegen der Art der werden, um konzentriertere flüssige Mittel zu ergeben,
Reaktionskomponenten ist ersichtlich, daß der pH- oder es kann fast vollständig entfernt werden, um feste,
Wert normalerweise im saueren Bereich liegt, und es ist 50 eßbare Mittel zu erzeugen.
zweckmäßig, den pH-Wert bei einem Wert zwischen Die Fleischaromastoffe gemäß der Erfindung können
etwa 3,5 und etwa 7,0 zu halten. Besonders Vorzugs- in flüssiger Form verwendet werden, beispielsweise als
weise liegt der pH-Wert des Reaktionsgemisches Dispersionen, Lösungen und Emulsionen, oder sie
zwischen etwa 4,5 und 5,5, da oft optimale Ergebnisse können in Form von getrockneten Produkten angebei
einem pH-Wert von etwa 4,75 erhalten werden. Der 55 wandt werden. Das Trocknen kann auf jede zweckpH-Wert
kann auf die gewünschten Werte mit Zu- mäßige Weise bewirkt werden, wie Walzentrocknen,
Sätzen eingestellt werden, wird jedoch vorzugsweise Schnelltrocknung und Gefriertrocknung; die Sprühmit
dem saueren Material eingestellt, welches das trocknung ist besonders wirksam. Reaktionsprodukt liefert. Durch die Erfindung werden dem Fachmann neue,
Das flüssige Reaktionsmedium kann wäßrig oder 60 bisher nicht erhältliche Fleischaromastoffe zur Vernicht
wäßrig sein, wie ein Lipidmaterial. Beispiele fügung gestellt. Sie besitzen neue Aromanuancen und
zufriedenstellender nicht wäßriger Reaktionsmedien erweitern auf diese Weise die Aromaplatte des Fachsind
ein Fett, das ein hydriertes Öl oder ein natürliches manns zur Schaffung vieler neuer Kombinations-Fett
oder Gemische, wie eine Kombination von Fett möglichkeiten, die dem gewünschten natürlichen
und Mehl, sein kann; es können auch andere Medien 65 Aroma sehr nahe kommen. Die Qualität der erfinauf
Lipidbasis verwendet werden. dungsgemäßen Fleischaromastoffe wurde von einer
Für wäßrige Reaktionsmedien sind Temperaturen Gruppe von Aromafachleuten als wesentlich besser
im Bereich von 80 bis etwa 1050C zweckmäßig, und und dem gewünschten Geschmack des Endprodukts
entsprechender befunden, als die Qualität bisher erhältlicher
Fleischaromastoffe.
Aus der obigen Erörterung und den nachfolgenden Beispielen ist ersichtlich, daß die Fleischaromastoffe
gemäß der Erfindung dazu verwendet werden können. um fleischlosen, eßbaren Zusammensetzungen ein
fleischähnliches Aroma zu verleihen, sowie das Aroma von "eisenhaltigen Zubereitungen zu verbessern. Die
Fleischaromastoffe der Erfindung können in Nahrungsmitteln, wie Suppen und Suppengemische, Pfannengerichfe,
eingedöste und gefrorene Gemüse, Tier- und Haustierfutter, Soßen, Brühen, Schmorgerichte,
nachgemachte Fleischprodukte, Fleischaufstriche und Tunken, Bäckereiwaren und Ersatz für Fleischextrakte,
eingebracht werden. Bei diesen Anwendungen kann das Aromamittel gemäß der Erfindung allein verwendet
werden und wird häufig mit anderen Nahrungsmittelzusätzen oder -bestandteilen kombiniert, um
besondere Merkmale zu verleihen. Zu solchen Bestandteilen gehören Träger, Verdickungsmittel, Würzen
und Gewürze, Einkapselungsmittel, Verdünnungsmittel, Farbstoffe, Aromamittel und Aromaverstärker.
Zum Beispiel können die Mittel gemäß der Erfindung mit anderen Lebensmittelzusätzen, wie Algenaten,
Jamaicapfeffer, Ascorbinsäure, Basil, Kapsikumextrakt, Gewürznelken, Eugenol, Zwiebelöl, Oreganoextrakt,
Holzessig, Salbeiöl, Natriumeitrat und Thymian, vermischt werden.
Träger sind wertvoll zum Strecken des Aromas der Zusammensetzungen, wenn sie in getrockneter Form
verwendet werden. Solche Träger beeinflussen die Qualität des Aromas nicht merklich, stabilisieren
jedoch häufig die Zusammensetzungen und erhöhen ihre 1 agerbeständigkeit. Saccharide, wie Gummiarabikum,
sind für diesen Zweck wertvoll, ebenso wie
Gemische von Salzen und geeigneten Kohlehydraten, wie indischer Tragant, Tragant und Carboxymethylcellulose.
Zur Herstellung von ersteren Zusammensetzung^
wird das Reaktionsprodukt (ohne Isolierung des Fleischaromastoffes) mit dem Nahrungsmittel in
kleinen Mengen, die wirksam sind, um den Zusammensetzungen Geschmack und Aroma von gebratene η
Fleisch zu verleihen, gemischt. In vie en Fällen macht das Fleischaroma vorzugsweise etwa 5 bis etwa 10%
der Zusammensetzung aus.
Die Verwertung der Erfindung kann durch gesetzliche Bestimmungen, insbesondere durch das i-ebensmittelgesetz,
beschränkt sein.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfir d mg.
Das in den Beispielen verwendete Proteinhydrolysat ist ein handelsübliches pulverförmiges kohlenhydratfreies
pflanzliches Proteinhydrolysat, das durch saure Hydrolyse des Kleber-Proteinanteils von Pflanzen, wie
Weizen, Mais, Soja, mit Chlorwasserstoffsäure hergestellt wurde. Es hat folgende durchschnittliche Analyse:
Gssamtfeststoffe 97,5 %
Asche 51,7%
Organische FeststoSe 45,8 %
Chlorid (berechnet als NaCl) 39,6%
Gesamtstickstoff 4,74%
Protein (Nx 6,25) % 29,6%
Mononatriumglutamat 13,6%
Mononatriumjlutamat 13,6 %
NH4Cl 1,24%
pH-Wert 5,1
Tabelle I
Tliiamin-hydrochlorid (8,8 g) nach der Arbeitsweise von Beispiel 1
Tliiamin-hydrochlorid (8,8 g) nach der Arbeitsweise von Beispiel 1
Carbonsäure: Menge |
Hilf sschwef elverbindung: Menge |
Aroma |
Kohlehydratfreies pflanzliches Pro | Natriumsulfid: 4,4 g | gut gebratenes Fleisch |
teinhydrolysat: 309,4 g | ||
desgl. | Methionin: 8,3 g | desgl. |
desgl. | keine | desgl. |
desgl. | Äthylmercaptan: 0,034 | gut gebratenes Fleisch, |
fast so gut wie Beispiel 1 | ||
desgl. | H2S: 50y | desgl. |
desgl. | Äthylsulfid: 0,051 g | desgl. |
desgl. | Methyld'sulfid: 0,026 g | desgl. |
Asparaginsäure: 7,2 g | Natriumsulfid: 4,4 g | gebratenes Fleisch |
Glutaminsäure: 36,8 g | desgl. | desgl. |
Kohlehydratfreies pflanzliches Pro | Äthylmercaptan: 3,7 g (1J | desgl. |
teinhydrolysat: 309,4 g | ||
desgl. | H2S während Reaktion durch | gut gebratenes Fleisch |
geleitet (1J |
C) überschüssiger Schwefelwasserstoff und überschüssiges Äthylmercaptan werden entfernt, indem nach der Reaktion mit Stick"
stoff gespült wird.
Ein Gemisch von 8,8 g Cystein-hydrochlorid, 8,8 g Thiaminhydrochlorid und 309,4 g kohlehydratfreiem
pflanzlichem Proteinhydrolysat wird durch Zugabe von Wasser auf ein Standardgewicht von 1000 g gebracht
und mit Säure oder Base, je nach Erfordernis, auf pH 4,75 eingestellt. Dieses Gemisch wird dann
unter Rückflußbedingungen bei Atmosphärendruck 4 Stunden gekocht und abkühlen gelassen. Das so erhaltene
Reaktionsgemisch hat gute Aromaqualität von gebratenem Fleisch.
Für ein Material, das in einem einzudosenden Lebensmittel verwendet werden soll, kann die Zeit von
4 Stunden in diesem Beispiel auf 15 Minuten verkürzt werden.
Wenn ein getrocknetes Festprodukt erwünscht ist, werden 15 Teile Gummiarabikum zu einer Menge des
flüssigen Reaktionsproduktes von Beispiel 1, die 85 Teile Feststoffe enthält, zugefügt und das Gummiarabikum
enthaltende Gemisch wird sprühgetrocknet, um ein trockenes, festes Material mit guter Geschmacksqualität
von gebratenem Fleisch zu erhalten.
Entsprechende weitere Versuche sind in den Tabellen I und II gezeigt. Die rohen Reaktionsprodukte
waren brauchbar als aromatisierende Materialien.
Arbeitsweise von Beispiel 1 (*)
Thiaminhydrochlorid (8,8 g) plus 100 g Natriumchlorid
Thiaminhydrochlorid (8,8 g) plus 100 g Natriumchlorid
Carbonsäure | Menge | Aroma |
(*) Glutaminsäure | 36,8 g | Fleischaroma |
Glutaminsäure | 36,8 g | gut, Bratfleischaroma |
(s) Glutaminsäure | 36,8 g | gut, Bratfleischaroma |
Glutarsäure | Hg | gut, Bratfleischaroma |
Zitronensäure | 20 g | Bratfleischaroma |
Milchsäure | 20 g | Bratfleischaroma |
Glycin | 20 g | Bratfleischaroma |
Valin | 20 g | Bratfleischaroma |
Λ-Aminobutter- | ||
säure | 4,8 g | Bratfleischaroma |
CfTulit Hl \ H^fltirp | 20g | eot Bratflejscharonia |
Adipinsäure | 20 g | got, Bratfleischaroma |
Bernsteinsänre | 20g | gut, Bratfleischaroma |
Glutarsäure | 20g | got, Bratfleischaroma |
O) In allen Versuchen wird das rote Reaktiousprodukt anf
Aroma ent den gezeigten Ergebnissen geprüft,
{*) In diesem Beispiel werden Sg 3-Acetyl-3-mercaptopropanoMl) anstatt 8,8 g Ttnajnin-hydrodi3orid verwendet
(*) pH-Wert auf 5,69 eingestellt.
Es wird ein Gemisch durch Vereinigung von 3,8 g einer 40%igen methanolischen Lösung von 3-Acetyl-3-mercaptopropanol-(l)
mit 20 g Essigsäure, 100 g Natriumchlorid und 4,4 g Natriumsulfid hergestellt. Dann
wird ausreichend Wasser zugegeben, um die Gesamtmasse auf 1000 g zu bringen, und der pH-Wert wird
auf 4,75 eingestellt. Das Gemisch wird durch 4stündiges Sieden unter Rückfluß umgesetzt Man erhält ein
Produkt mit gutem Bratfleischaroma. Vor Verwendung in einem Nahrungsmittel oder mit einem Nahrungsmittel
wird das Methanol entfernt. Bei einer bevorzugten Alternativmethode wird eine äthanolische
Lösung des Acetylmercaptopropanols verwendet.
Weitere ähnliche Beispiele sind in Tabelle III gezeigt.
Arbeitsweise von Beispiel 3
3-Acetyl-3-mercaptopropanol-(l)
3-Acetyl-3-mercaptopropanol-(l)
»5 | Carbonsäure: | Natrium | HiWs- | Aroma |
Menge | chlorid | schwefel- | gut gebratenes | |
Essigsäure: | 100 g |
verbindung:
Menge |
Fleisch | |
20 g | Natrium- | gut gebratenes | ||
Essigsäure: | 100 g | sulfid :4,4 g | Fleisch | |
20 g | gut gebratenes | |||
35 Kohlehydrat- | Fleisch | |||
freies Pro | Cystein- | |||
teinhydroly | hydro- | |||
sat: 309,4 g | chlorid: | gut gebratenes | ||
Fumarsäure: | 100 g | 8,8 g | Fleisch | |
40 20 g C1) | Natrium | |||
sulfid :4,4g | ||||
(■) Andere ungesättigte Carbonsäuren, wie Crotonsäure,
können ebenfalls mit guten Ergebnissen verwendet werden.
45
Die folgenden Bestandteile werden 4 Stunden zum Rückfluß erhitzt, 3 Tage gealtert und sprühgetrocknet,
so am ein Festprodukt mit Rindfleischaroma zu bilden.
Vor dem Trocknen wird ausreichend Gummiarabikum
zugegeben, um eine Zusammensetzung zu erhalten, die 0,5 Teile Gunnniarabikum aod 1 TdI Aromafeststoffe
enthält
55 Bestandteil
L-Cystein-hydrochlorid
L-Cystein-hydrochlorid
TeBe
1,32
1,32
60
Em Gemisch von 8,8 g Cystdn-hydrochlorid, 8,8 g
Thiammhydrochlorid, 309,4 g kohlehydratfreiem
pflanzlichem Proteinhydrolysat und 100 g Dextrose wird anf das Standardgewicht von 1000 g gebracht,
und der pH-Wert wird eingestellt, und es wird wie im
Beispiel 1 umgesetzt. Man erhält ein Bratfleischaroma.
Kohlehydratfreies pflanzliches Proteinhydrolysat 44,05
Thiamin-hydrochiorid 1,32
0-Alanin 0,50
Wasser 53,31
Das Reaktionsprodukt wird dann 3 Tage gealter
Die folgenden Bestandteile werden 4 Stunden zum Rückfluß erhitzt:
Bestandteil Teile
L-Cystein-hydrochlorid 0,88
Kohlehydratfreies pflanzliches Protein-
hydrolysat :.. 30,94
Thiamin-hydrochlorid 0,88
Wasser 67,30
Das erhaltene Gemisch wird dann 3 Tage gealtert, und ein aliquoter Anteil wird abgenommen und getrocknet
Bezogen auf das Gewicht der erhaltenen trockenen Festsubstanz wird ausreichend Gummiarabikum
zum Ansatz zugegeben, um eine Zusammensetzung zu erhalten, die 1 Gewichtsteil Gummiarabikum
enthält. Die Zusammensetzung wird dann sprühgetrocknet, um ein Produkt mit Rindfleischaroma
zu erhalten.
Die folgenden Bestandteile werden 3 Stunden zum Rückfluß erhitzt:
Bestandteil Teile
L-Cystein-hydrochlorid 5,44
Thiamin-hydrochlorid 5,06
Kohlehydratfreies pflanzliches Protein-
hydrolysat 15,19
Wasser 50,05
Palmitinsäure 0,35
Glutaminsäure 0,53
Kaliumchlorid 0,44
Dibasisches Kaliumphosphat 0,35
Dibasisches Ammoniumphosphat .... 2,11
Phosphorsäure 0,30
Calciumlactat 0,18
Das Gemisch wird gekühlt, und 20,00 Teile Alkohol werden zugefügt. Das so erhaltene flüssige Produkt hat
ein intensives Rindfleischaroma.
Claims (3)
1. Fleischaromastoffe, dadurch gekenn- wäre erwünscht, die Aromas dieser konservierten
zeichnet, daß sie durch Umsetzung von 1 Ge- 5 Fleischspeisen zu ergänzen oder zu verbessern. Eine
wichtsteil 3-Acetyl-3-mercaptopropanol-l oderThi- gute Quelle für Fleischgeschmack und -aroma wäre
amin mit 0,25 bis 50 Gewichtsteilen einer eßbaren, auch sehr wertvoll als Bestandteil in oder Ergänzung zu
nichttoxischen aliphatischen Carbonsäure, die ge- bekannten Fleischwürzen und Aromamitteln.
gebenenfalis amino- oder hydroxysubstituiert ist, Die vorliegende Erfindung betrifft Fleischaromaoder der entsprechenden Menge eines Protein- io stoffe und ein Verfahren zur Herstellung derselben, hydrolysate, in Gegenwart von Wasser oder einem entsprechend den vorstehenden Patentansprüchen,
flüssigen Medium auf Fettbasis bei 80 bis 1800C Die erfindungsgemäßen Fleischaromastoffe besitzen hergestellt worden sind. ein sehr starkes, intensives und reines Aroma von
gebenenfalis amino- oder hydroxysubstituiert ist, Die vorliegende Erfindung betrifft Fleischaromaoder der entsprechenden Menge eines Protein- io stoffe und ein Verfahren zur Herstellung derselben, hydrolysate, in Gegenwart von Wasser oder einem entsprechend den vorstehenden Patentansprüchen,
flüssigen Medium auf Fettbasis bei 80 bis 1800C Die erfindungsgemäßen Fleischaromastoffe besitzen hergestellt worden sind. ein sehr starkes, intensives und reines Aroma von
2. Fleischaromastoffe nach Anspruch 1, dadurch frischgebratenem Fleisch, wie Rindfleisch, Schweinegekennzeichnet, daß ihre Herstellung in Gegenwart 15 fleisch, Hühnerfleisch oder Schinken. Wenn das
(0,1 bis 1 Gewichtsteil, bezogen auf 100 Gewichts- Fleischaroma zu anderen Würzmaterialien oder eßteile
des Umsetzungsgemisches) einer baren Zubereitungen zugesetzt wird, verleiht es dieses
Aroma den Würzmaterialien und den eßbaren ProSchwefel enthaltenden Aminosäure, die unter dukten, welchen die Würzmaterialien zugegeben werden
Umsetzungsbedingungen Schwefelwasser- so den.
stoff oder Methylmercaptan freisetzt oder Es wurde festgestellt, daß das Fleischaroma gemäß
eines niedermolekularen Alkylmercaptans oder der Erfindung besonders wertvoll nicht nur als Fleischeines
niedermolekularen Alkylsulfids bzw. -di- würze sondern auch bei der Herstellung von Fleischsulfids
oder produkten mit verbessertem Fleischgeschmack und von Schwefelwasserstoff oder 115 -aroma ist sowie dazu, Nahrungsmitteln, die wenig
einer Verbindung der Formel MS3,-, in der M oder kein Fleisch enthalten, Fleischgeschmack und
ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall oder -aroma zu verleihen. Zur Herstellung vollständiger
Ammonium und S1 Sulfid- oder Sullhydrat- Nahrungsmittelzusammensetzungen wird das Fleischgruppen
bedeuten, aroma mit Nahrungsmitteln in kleinen Mengen ver-
30 mischt, die wirksam sind, um der Zubereitung den vorgenommen worden ist. Geschmack und/oder das Aroma von gebratenem
3. Verfahren zur Herstellung von Fleischaroma- Fleisch zu verleihen. Alle Teile, Prozentangaben,
stoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Ge- Mengenanteile und Verhältnisse sind auf das Gewicht
wichtsteil S-Acetyl-S-mercaptopropanoi-l oderThi- bezogen, wenn nichts anderes angegeben ist.
amin mit 0,25 bis 50 Gewichtsteilen einer eßbaren, 35 Es ist ersichtlich, daß der Ausdruck »Zusammennichttoxischen
aliphatischen Carbonsäure, die ge- setzung mit Fleischaroma bzw. Fleischwürzzusammengebenenfalls
amino- oder hydroxysubstituiert ist setzung«, wie er hier verwendet wird, ein Material be-
oder der entsprechenden Menge eines Protein- deutet, das Geruch und Geschmack eines gekochten
hydrolysate in Gegenwart von Wasser oder einem oder gebratenen Fleisches, wie Rindfleisch, Schweineflüssigen Medium auf Fettbasis bei 80 bis 1800C 40 fleisch, Hühnchenfleisch oder. Schinken, hat, und
umsetzt. Nahrungsmitteln Geruch und Geschmack von zube
reitetem Fleisch verleihen oder einen solchen Fleischgeschmack oder -vr zh verbessern kann.
.__ Die Produk*. zeichnen sich durch ihr fleischähn-
45 liches Aroma aus. Sie haben selbst Lebensmittel-, Geschmacks- oder Aromawert, und sie können als solche
oder zur Herstellung von Soßen, Suppen und anderen Nahrungsmittelprodukten einschließlich von nicht*
Die Reproduktion des Geruches und Geschmackes fleischhaltigen Nahrungsmitteln, um deren Geschmack
bzw. Aromas von Fleischspeisen und Produkten auf 50 zu verbessern, verwendet werden.
Fleischbasis ist Gegenstand einer langen und an- Bei Verwendung von Thiamin kann es in Form dei
Fleischbasis ist Gegenstand einer langen und an- Bei Verwendung von Thiamin kann es in Form dei
dauernden Forschung der Nahrungsmittel- und Ge- freien Base oder vorzugsweise als Säuresalz vorliegen
ruchsstoffchemiker. Die starke Knappheit an Nah- Zweckmäßige Säuresalze sind die Salze der Halogen
rungsmitteln, insbesondere Proteinnahrungsmitteln, in wasserstoffsäuren, vorzugsweise das Hydrochlorid.
vielen Teilen der Welt hat Anlaß zur Notwendigkeit 55 _ Die bevorzugten aliphatischen Carbonsäuren habei der Verwertung von nicht auf Fleisch beruhenden Äquivalentgewichte im Bereich von 45 bis etwa 100 Quellen von Proteinen gegeben und dies«; Proteine so Bei Carbonsäuren, die wenigstens teilweise wasser wohlschmeckend und fleischähnlich wie möglich zu löslich sind und verhältnismäßig niedere Äquivalent machen. Daher besteht ein dringender Bedarf nach gewichte aufweisen, stellt man im allgemeinen fest Geruchs- und Aromamaterialien, die Geruch und 60 daß sie die stärksten Fleischwürzen liefern, und sie sim Geschmack bzw. Aroma von Fleischspeisen und besonders zweckmäßig zur Verwendung in der voi Fleischprodukten sehr nahekommen oder genau repro- liegenden Erfindung. Aliphatische Carbonsäuren wi duzieren. Propionsäure, aminosubstituierte Säuren, wie Glyciti
vielen Teilen der Welt hat Anlaß zur Notwendigkeit 55 _ Die bevorzugten aliphatischen Carbonsäuren habei der Verwertung von nicht auf Fleisch beruhenden Äquivalentgewichte im Bereich von 45 bis etwa 100 Quellen von Proteinen gegeben und dies«; Proteine so Bei Carbonsäuren, die wenigstens teilweise wasser wohlschmeckend und fleischähnlich wie möglich zu löslich sind und verhältnismäßig niedere Äquivalent machen. Daher besteht ein dringender Bedarf nach gewichte aufweisen, stellt man im allgemeinen fest Geruchs- und Aromamaterialien, die Geruch und 60 daß sie die stärksten Fleischwürzen liefern, und sie sim Geschmack bzw. Aroma von Fleischspeisen und besonders zweckmäßig zur Verwendung in der voi Fleischprodukten sehr nahekommen oder genau repro- liegenden Erfindung. Aliphatische Carbonsäuren wi duzieren. Propionsäure, aminosubstituierte Säuren, wie Glyciti
Überdies werden zur Zeit sehr viele fleischhaltige Glutaminsäure, hydroxysubstituierten Säuren, wi
Nahrungsmittel oder Nahrungsmittel auli Fleischbasis 65 Weinsäure, können als Carbonsäure verwendet werdet
in konservierter Form vertrieben; Beispiele dafür sind Beispiele stark bevorzugter Säuren sind Aminosäurei
Suppenkonzentrate, getrocknete Fleischspeisen, ge- wie Glycin, Valin und Glutaminsäure; hydroxysubst
friergetrocknete Fleischspeisen und abgepackte Soßen. tuierte Säuren, wie Zitronensäure, Milchsäure un
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US47005565A | 1965-07-07 | 1965-07-07 | |
US470252A US3394016A (en) | 1965-07-07 | 1965-07-07 | Roasted meat flavor and process for producing same |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1692679A1 DE1692679A1 (de) | 1972-04-20 |
DE1692679B2 DE1692679B2 (de) | 1975-01-30 |
DE1692679C3 true DE1692679C3 (de) | 1975-09-25 |
Family
ID=27042949
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1692679A Expired DE1692679C3 (de) | 1965-07-07 | 1966-07-06 | Fleischaromastoffe und Verfahren zur Herstellung derselben |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3394016A (de) |
BE (1) | BE683798A (de) |
BR (1) | BR6680933D0 (de) |
CH (1) | CH532905A (de) |
DE (1) | DE1692679C3 (de) |
ES (1) | ES328744A1 (de) |
GB (1) | GB1084619A (de) |
IT (1) | IT1045114B (de) |
NL (1) | NL6609520A (de) |
NO (1) | NO120866B (de) |
SE (1) | SE323274B (de) |
Families Citing this family (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL6501845A (de) * | 1965-02-15 | 1966-08-16 | ||
US3519437A (en) * | 1967-02-06 | 1970-07-07 | Int Flavors & Fragrances Inc | Meat flavor compositions |
GB1283912A (en) * | 1968-07-01 | 1972-08-02 | Unilever Ltd | Mercapto furane and mercapto thiophene derivatives |
CA1038877A (en) * | 1969-02-05 | 1978-09-19 | William J. Evers | Sulfur-containing compositions and processes therefor |
US4020175A (en) * | 1969-10-06 | 1977-04-26 | International Flavors & Fragrances Inc. | Certain 3-furyl sulfides |
US3653920A (en) * | 1970-06-18 | 1972-04-04 | Lever Brothers Ltd | Thia-alkanethiols as meat flavors |
US3716379A (en) * | 1970-10-06 | 1973-02-13 | Nestle Sa Soc Ass Tech Prod | Preparation of beef and chicken flavoring agents |
US4055578A (en) * | 1972-10-10 | 1977-10-25 | International Flavors & Fragrances Inc. | Certain furan-3-thiols, certain dihydro derivatives thereof and 2,5-dimethyltetrahydrofuran-3-thiol |
US3892878A (en) * | 1973-04-25 | 1975-07-01 | Int Flavors & Fragrances Inc | Flavoring with sulfur containing compounds |
US3930046A (en) * | 1974-12-03 | 1975-12-30 | Procter & Gamble | Process for preparing a meat flavoring |
CH604561A5 (de) * | 1975-07-25 | 1978-09-15 | Maggi Ag | |
US4189505A (en) * | 1978-01-25 | 1980-02-19 | Societe D'assistance Technique Pour Produits Nestle S.A. | Pork-like flavorant and process for preparing same |
US4604290A (en) * | 1983-09-01 | 1986-08-05 | Nestec S.A. | Meat flavoring agents and process for preparing same |
US4942047A (en) * | 1987-10-29 | 1990-07-17 | International Flavors & Fragrances Inc. | Process for preparing marinaded proteinaceous product and product produced thereby |
CA1335764C (en) * | 1987-10-29 | 1995-06-06 | Lawrence Buckholz, Jr. | Process for preparing marinaded proteinaceous product and product produced thereby |
US5314704A (en) * | 1988-05-03 | 1994-05-24 | Nestec S.A. | Dehydrated meat product protected against oxidation |
US8252314B2 (en) * | 2004-09-24 | 2012-08-28 | Hill's Pet Nutrition, Inc. | Hypoallergenic composition |
US20090104315A1 (en) * | 2004-12-30 | 2009-04-23 | Kim Gene Friesen | Methods for enhancing the palatability of compositions for consumption by animals |
US20140220217A1 (en) | 2011-07-12 | 2014-08-07 | Maraxi, Inc. | Method and compositions for consumables |
ES2875952T3 (es) | 2013-01-11 | 2021-11-11 | Impossible Foods Inc | Métodos y composiciones para productos de consumo |
JP6759103B2 (ja) | 2014-03-31 | 2020-09-23 | インポッシブル フーズ インコーポレイテッド | ひき肉レプリカ |
US10939899B2 (en) | 2015-06-03 | 2021-03-09 | Obp Medical Corporation | End cap assembly for retractor and other medical devices |
JP6976035B2 (ja) * | 2015-11-20 | 2021-12-01 | ユニ・チャーム株式会社 | ペットフードおよびその製造方法 |
-
1965
- 1965-07-07 US US470252A patent/US3394016A/en not_active Expired - Lifetime
-
1966
- 1966-06-30 GB GB29543/66A patent/GB1084619A/en not_active Expired
- 1966-07-04 BR BR180933/66A patent/BR6680933D0/pt unknown
- 1966-07-06 IT IT6615349A patent/IT1045114B/it active
- 1966-07-06 CH CH977766A patent/CH532905A/de not_active IP Right Cessation
- 1966-07-06 NO NO163819A patent/NO120866B/no unknown
- 1966-07-06 ES ES0328744A patent/ES328744A1/es not_active Expired
- 1966-07-06 SE SE9283/66A patent/SE323274B/xx unknown
- 1966-07-06 DE DE1692679A patent/DE1692679C3/de not_active Expired
- 1966-07-07 NL NL6609520A patent/NL6609520A/xx unknown
- 1966-07-07 BE BE683798D patent/BE683798A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH532905A (de) | 1973-01-31 |
IT1045114B (it) | 1980-05-10 |
NL6609520A (de) | 1967-01-09 |
DE1692679A1 (de) | 1972-04-20 |
DE1692679B2 (de) | 1975-01-30 |
US3394016A (en) | 1968-07-23 |
NO120866B (de) | 1970-12-14 |
SE323274B (de) | 1970-04-27 |
GB1084619A (en) | 1967-09-27 |
BR6680933D0 (pt) | 1973-06-05 |
BE683798A (de) | 1967-01-09 |
ES328744A1 (es) | 1967-04-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1692679C3 (de) | Fleischaromastoffe und Verfahren zur Herstellung derselben | |
DE69935320T2 (de) | Verfahren zur herstellung trockener instantsuppen- und sossen | |
SU415848A3 (de) | ||
DE2823908A1 (de) | Synthetische aromen | |
DE1932799C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aromastoffen für Lebensmittel und Verwendung dieser Aromastoffe zum Aromatisieren von Lebensmitteln | |
CH507665A (de) | Verfahren zur Herstellung eines zur Aromatisierung geeigneten Produktes | |
DE1692810A1 (de) | Kuenstliches Aromatisierungsgemisch und Verfahren zu seiner Herstellung | |
DE1517052C3 (de) | Verfahren zur Herstellung genießbarer Zusammensetzungen mit fleischähnlichem Geschmack und diese genießbaren Zusammensetzungen als solche | |
DE2152557B2 (de) | Wuerz- und aromamittel fuer nahrungsund genussmittel | |
DE2213175C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von genießbaren Geschmackssubstanzen und die so hergestellten Geschmackssubstanzen als solche | |
DE2161511B2 (de) | Verfahren zur Herstellung eines synthetischen Fleischaromas | |
JPS60232073A (ja) | チキンフレーバ剤ならびに同製造法 | |
DE2316896A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines aromatisierungsmittels | |
DE2851908C2 (de) | ||
DE2029506C3 (de) | Thia-alkanthiole, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
DE2546008A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines aromatisierungsmittels | |
DE2355868A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines aroma- bzw. gewuerzmittels | |
DE2049704A1 (de) | Verfahren zum Herstellen eines Fleisch Aromastoffes | |
DE1692810C3 (de) | Künstliches Aromatisierungsgemisch und Verfahren zu seiner Herstellung | |
DE2108556C3 (de) | Verfahren zur Verstärkung des Hühnerfleischaromas in Lebensmitteln | |
DE2042178C (de) | Geschmacks bzw Duftzusammensetzung fur Nahrungsmittel | |
DE1692794C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aromatlsierungsmitteln und die Verwendung derselben | |
DE2225285C3 (de) | Verfahren zur Abrundung und Verbesserung des Charakters von Fleischduftmitteln und hierfür geeignetes Mittel | |
DE1767552C3 (de) | Verwendung von L- und D,L-PyiTolidoncarbonsäure | |
DE2264957C3 (de) | Aromatisierungsmittel für Nahrungsmittel |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |