DE1792563A1

DE1792563A1 - Verfahren zur Herstellung von Nahrungsmitteln

Info

Publication number: DE1792563A1
Application number: DE19681792563
Authority: DE
Inventors: Tonsbeek Christian He Theodoor
Original assignee: Unilever NV
Current assignee: Unilever NV
Priority date: 1967-09-22
Filing date: 1968-09-20
Publication date: 1971-11-25
Also published as: US3697291A; CH517446A; AT288127B; IE32838B1; ES358351A1; DK138153C; DE1792563C3; SE338233B; IE32838L; FR1591086A; JPS5126503B1; DE1792563B2; BE721114A; NL6813385A; NO122571B; DK138153B; IT1036009B; GB1224989A

Description

PATENTANWÄLTE

.DR. E. WIEGAND DIPL-ING. W. NIEMANN

DR.M. KÖHLER DIPL-ING. C. GERNHARDT 1792563

MPNCHEN HAMBURG

telefon, 555474 8000 MüNcHen 15 2°.September 196S

TELEGRAMME=KARPATENT NUSSBAUMSTRASSEIO

\7. 13 881/68 7/RS

Unilever N .V.
Rotterdam (Niederlande)

Verfahren zur Herstellung ron Nahrungsmitteln

Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren, um gewissen Nahrungsmitteln ein fleiachartiges Aroma zu erteilen oder ein solches Aroma zu verbessern, und auf nach dem Verfahren erhaltene konzentrierte sowie gebrauchsfertige Nahrungsmittel.

Es ist vorgeschlagen worden, das Aroma von verschiedenen Nahrungsmitteln, die Fleisch oder ein fleischähnliches Produkt enthalten, dadurch zu verbessern, daß man gewisse Komponenten, wie Proteinhydrolysat, Mononatriumglutamat, 5'-Nucleotide oder

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"²" 1792 5 B 3

organische Carbonsäuren, zufügte. Obgleich dio so erhaltenen Produkte oft einen fleischartigen Geschmack besitzen, ist ihr Geruch gewöhnlich nicht zufriedenstellend.

Es ist jetzt gefunden worden, daß ein fleischartigea Aroma erhöht oder einem Nahrungsmittel erteilt werden kann, das Fleisch oder ein fleischähnlichea Produkt enthält, indem wenigstens eine 4-Hydroxy-2_r3-dihydrofu'ran-3-on-Verbindung der folgenden allgemeinen Formel

HO 0

^xc—C^

ch/\₀/'

in der E ein Wasserstoff atom.. oder eine Methylgruppe darstellt, einverleibt wird* Das Dihydrofuranon kann als solches oder in Form von Vorläufern oder Reagenzien einverleibt werden, welche die gewünschte Verbindung nach Vollendung der Herstellung des Nahrungsmittels in einer für den Verzehr fertigen Form ergeben*

Die allgemeine Formel umfaßt zwei Verbindungen, die in der Literatur bekannt sind, nämlich 2,5~Dimethyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on und 5-Methyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on.

Ein Herstellungsverfahren für die 2,5-Dimethylverbindung ist in der US-Patentschrift 2 936 3o8 von John E. Hodge in Beispiel 2 mit Bezug auf Tabelle 2 beschrieben worden, wobei eine Umwandlung von L-Rhamnose in Gegenwart von Piperidin und

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- -3 - 17926Π3

Essigsäure erfolgt.

Ein Herstellungsverfahren von 5-Methyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on (II.) ist in der ^flZeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung- und -Forschung"-, Band 134 vom Io. August 1967, Seiten 23o bis 232, beschrieben worden, wobei eine Umsetzung einer Aldopentose mit primären Aminen in wäßrigen Medien erfolgt.

Ein verbessertes Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung, wie sie in der niederländischen Patentschrift 6 712 748, eingereicht 18. September 1967» beschrieben ist, umfaßt die Umwandlung von Ν,Ν-disubstituierten" Glycosylaminen, die von einer Aldopentose oder einer 6-Desoxyhexose abgeleitet sind, mit Hilfe der Wirkung einer geeigneten organischen Carbonsäure in einem geeigneten Lösungsmittel.

Das Verfahren gemäß der Erfindung bezieht sieh, wie angegeben, darauf, Lebensmitteln, die Fleisch oder ein fleischähnliches (fleischnachahmendes) Produkt enthalten, ein fleischartiges Aroma zu erteilen oder ein solches Aroma zu verbessern. Unter solchen nahrungsmitteln sind hier Nahrungsmittel zu verstehen, die fertig "für den Verzehr sind, und konzentrierte Nahrungsmittel, in denen ein fleischartiges Aroma gewünscht wird, wie z.B. Suppen einschließlich konzentrierter Suppen in Dosen und trockener Suppenmischungen, konservierte Gerichte, Br.isoletten oder Frikadellen, konserviertes Fleisch, z.B. Schinken in Dosen, Soßen, Soßenpreßlinge oder -würfel, die

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Fleisch nachahmen, und pulverförmige Aromen, wie -diejenigen', die über fleischartige Nahrungsmittel kurz vor dem Verzehr gestreut werden können.

Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung wird wenigstens eine der 2,3-Dihydrofuran-3-on-Verbindungen an sich den Nahrungsmitteln einverleibt. Beide in Betracht kommendenSubstanzen zeigen Keto-Enol-Iautomerismus, aber es scheint, daß sie gewöhnlich in der in der oben angegebenen allgemeinen Formel dargestellten Struktur vorkommen.

Dies ist aus Infrarot-,kernmagnetischen Resohanzspektren ersichtlich, und sie zeigen auch charakteristische Farbreaktion mit Fe('III)-chlorid. Theoretisch kann jedoch erwartet werden, daß die Substanzen in Mischungen vorkommen*, in denen andere Strukturen, wie z.B. die Doppelketo-, Dopp-elenol- und eine andere Keto-Enolform eine Rolle spielen. Durch besondere Maßnahmen können Mischungen erhalten werden, in denen diese anderen Formen vorwiegend vorkommen. Gemäß der Erfindung können auch diese anderen tautomeren Formen oder Mischungen davon Nahrungsmitteln einverleibt werden, um ein fleischartiges Aroma zu erzielen.

Bei einer anderen Ausführungsform werden Vorläufer oder Reagenzien einverleibt, die während der Herstellung des gebrauchsfertigen Produkts in das 2,3-Dlhydrofuran-3-Όη umgewandelt werden. Es können so z.B. Ester, wie die Aoetate, angewendet werden. Ferner ist gefunden worden, daß naoh Erhitzung wäh-

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- ⁵ - 1792583

rend, längerer Zeitdauer, wie sie z.B. während der Sterilisation von posensuppen vorkommt, das ]?uran-3-on aus z.B. Pentose-5-phosphaten und Verbindungen wie Pyrrolidoncarbonsäure oder Taurin, gebildet werden kann. ,

Da die Art der Nahrungsmittel, die hinsichtlich des Aromas gemäß der Erfindung verbessert werden kann, in weitem Umfang variiert, liegen die'Konzentrationen, in denen die 2,3-Dihydrofuran-3-one angewendet werden, auch in weiten Bereichen· Bei der Einverleibung von 5-Methyl-4-hydroxy~2,3-dihydrofuxan-3-on werden gute Ergebnisse bei Mengen in dem Bereich von o_f5 bis loo Teilen je Million, bezogen auf das Nahrungsmittel, in der ftif den Verzehr fertigen !Form erhalten? die besten Ergebnisse werden in dem Bereich von 2 bis 25 Teilen je Million erhalten. Bei der Einverleibung von 2,5-Dimethyl-4-hydrQxy-2,3-dihydrofuran-3-on werden gute Ergebnisse bei Mengen in dem Be reich von o,o5 bis 5o Teile je Million erhalten; die besten Ergebnisse werden in dem Bereich von o,l bis 2o Teile je Million erhalten» Da diese Substanz ein stärkeres Aromatisierungsmittel als das Monomethylhomologe ist, ist es durchaus möglich, sie bei niedrigeren Konzentrationen, wie z.B. in dem Bereich von o_?o5 bis o,5 Teile je Million zu verwenden, besonders wenn sie mit der anderen Verbindung vereinigt ist. Da diese Konzentrationen in dem Fall von Nahrungsmitteln, die fertig für den Verzehr sind, gelten, ist ersichtlich, daß, wenn konzentriertere Nahrungsmittel, wie z.B. konzentrierte Suppen in Dosen, Trockensuppenmischungen und Gewürzmischungen, in Betraoht kommen, be-

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trächtlich höhere Konzentrationen in Abhängigkeit von dom Grad der Verdünnung, den die.se konzentrierteren Nahrungsmittel während der Zubereitung erfahren, angewendet worden können.

Die relativen Gewiehtsverhältnisse, unter denen beide Verbindungen zusammen angewendet werden können, hängen auch von dem in Betracht kommenden Nahrungsmittel ab, aber im Pail von Suppen oder Suppenprodukten wird die Dimethylverbindung im allgemeinen in Mengen verwendet, die in dem Bereich von l/lo bis 9/I0 der Gewichtsmenge der vorhandenen Monomethylverbindung liegen·

Bei Verwendung von Vorläufern oder Reagenzien, die in die gewünschten Verbindungen umgewandelt werden, sind die einverleibten Mengen ist allgemeinen höher als die oben angegebenen : Mengen, UiPJ dir Tatsache Rechnung zu tragen, daß die Reaktion nioht quantitatir verläuft.

Die gemäß der Erfindung einverleibten Substanzen sind nicht ganz stabil gegen oxydativen Angriff, und Oxydations- und Zersetzungsprodukte können auoh merklich zu dem erwünschten Aroma beitragen. Zur Lagerung oder Aufbewahrung kann es daher erwünscht sein, die 2,3-Dihydrofuran-3-one in einer stabilisierten Form herzustellen, z.B. eingekapselt oder mit einem anderen Material überzogen. Es kann auch ein Arbeiten in einer inerten Atmosphäre zweckmäßig sein.

Um Produkte mit einem volleren fleischartigen Geschmack und Aroma zu erhalten, können die 2,3-Dihydrofuran-3-one zu-

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mit anderon Subütanzen, z.B. eino oder mehrere Verbindungen der folgenden Klaason von Substanzen benutzt werden. Ea wird besonders bevorzugt, Kombinationen von Vorbindungon, die unter den Klassen I, II und HL genannt sind, zusammen mit einem; 4-Hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on anzuwenden«

I. Aminosäuren, die einfach durch Hydrolyse, Autolyse oder Fermentation bzw. Gärung oder durch Kombination dieser Vorgänge, aus pflanzlichen oder tierischen Proteinen, wie Gluten, Gasein, Soyabohnenprotein od.dgl., erhalten werden können.

H. Nucleotide, wie Adenosin-5'-monophosphat, Guanosin-5'-monophosphat, ijieeift-^-¹—iäeftejeh^egfea^- Inosin-5 '-monophosphat, Xanthosin-5'-monophosphat, Uridin-5'-monophosphat, Cy tidin-5'-monophosphat und ihre Amide, Desoxyderivate, Salze usw. Kombinationen von mehreren Nucleotiden, wie z.B. Guanosin-5'— monophosphat und Inosin-5'-monophosphat sind besonders geeignet.

III. Carbonsäure, wie Milchsäure,Glykolsäure und ß-Oxybuttersäure einerseits und Dicarbonsäure, wie Bernsteinsäure, Glutarsäure od.dgl. andererseits und insbesondere Mischungen, in denen Bernsteinsäure und Milchsäure in GewichtsVerhältnissen von 1 : 3ö bis 1 : 15o vorliegt.

IV. Pyrrolidonearbonsäure oder Vorläufer davon.

V· Peptide, wie z.B. Alanyl-Alanin, Alanyl-Phenylalanin, Alanyl-Aspargin, Carnosin oder Anserin.

VI. Süßungsmittel, sowohl künstliche, wie z.3. Saccharin

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oder Cyclamate, als auch natürliche, insbesondere Mono- und Disaccharide.

YII. Substanzen mit dem Aroma von Fleisch oder Fleischbrühe, insbesondere Schwefel enthaltenden Verbindungen, wie z.B. Reaktionsprodukte von Aminosäuren, wie Cystein^Cystin mit reduzierenden Zuckern, Ascorbinsäure usw., Reaktionsprodukte von Schwefelwasserstoff mit niedrig aliphatischen Aldehyden und Ketonen (z.B. Propionaldehyd, Crotonaldehyd, Methional, Mercapto-Acetaldehyd).

VIII. Andere flüchtige Schwefelverbindungen, wie z.B. HpS, Mercaptane, Disulfide und Sulfide,,wie ζ .3. Dimethylsulfid und Diallylsulfid.

IX. Guanidine, wie z.B. Creatin und Creatinin.

X. Salze, wie z.B. NaCl und Phosphate, insbesondere in Verbindung mit den sogenannten sauren Phosphaten, wie NapHPO,, NaHgPO,, und anderen Alkali- oder Ammoniumphosphaten und organischen Phosphaten, wie z.B. Phosphor enthaltenden Aminosäuren. Es ist jedoch keineswegs notwendig, Phosphate einzuverleiben.

XI. Stickstoffverbindungen, wie Ammoniak, Amine, Harnstoff, Indol, Skatol od.dgl«,

XII. Gesättigte oder ungesättigte Carbonsäuren mit z.B. 2 bis 12 Kohlenstoffatomen.

XIII. Gesättigte oder ungesättigte höhere Oxycarbonsäuren und davon abgeleitete ^"- und ö-Lactone, wie z.B. Deca- und Dodeca-5-olid , 2,3-Dimethyl-2,4-alkadien-4-olide usw.

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BAO

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XIV.' Niedrige geöättige oder ungesättige Aldehyde, z.B. Acetaldehyd, Propionaldehyd, Isobutyraldehyd, Hepten-4-al usw. /*·

XV. Niedrige gesättige oder ungesättigte Ketone, wie Aceton, Butanon, Diacetyl usw.

XVI. Tricholominsäure (tricholomic acid) und Iboteninsäure (ibotenic acid) oder deren Salze.

XVII. Gegebenenfalls aromatische Garbonsäure und/oder heterocyclische Verbindungen, wie z.B. o-Aminacetophenon, U-Acetonylpyrrol, Maltol, Isomaltol, Äthylmaltol, Lenthionin, Hypoxanthin, Guanin, Inosin, Guanosin usw.

XVIII. niedrige gesättigte oder ungesättigte Alkohole, wie Äthanol, Octanol. · .

XIX. farbstoffe, wie z.B. Curcuma oder Caramel. XXo Verdickungsmittel, wie Gelatine oder Stärke.

Die Dosierung dieser gegebenenfalls angewendeten Bestandteile hängt von der Art des Aromas, das man nachzuahmen wünscht, und überdies von der Art des Nahrungsmittels, dem die Bestandteile zugegeben werden, und anderen zugefügten Bestandteilen, wie Kräuter und Gewürzen, ab.

Die Erfindung wird nachstehend anhand von Beispielen näher erläutert» .

Beispiel 1

Es wurden zwei Proben hergestellt, die Fleischbrühe oder Kraftbrühe- nachahmen. Die erste Probe bestand aus 7' g Natrium-

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179?

Chlorid und 5 g handelsüblichem Fleischextrakt, in 1 Li'tor V/asser gelöst. Die zweite Probe wurde in ähnlicher Weise hergestellt. Sie enthielt jedoch auch/ο,οΐο g 5--Methyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on (F. 126,5 bis 127,5⁰C). Nach Erhitzen beider Proben auf die gewünschte Temperatur wurde eine Prüfergruppe ersucht, den Geschmack beider Zusammensetzungen zu prüfen und einen Vorzug anzugeben. Die Prüfergruppe bestand aus 18 Personen, von denen 15 die Zusammensetzung bevorzugte, die das 2,3-Dihydrofuran-3-on enthielt.

Beispiel 2

Arojna-Eine Rindfleischbrühe nachahmende/Zusammensetzung wurde

dadurch hergestellt, daß die folgenden Bestandteile in Wasser aufgelöst wurden. '

Milchsäure 2,οο g

Inosin-5'-monophosphat o,lo g

Bernsteinsäure 0,08 g

Mononatriumglutamat · 4,oo g

Caseinhydrolysat ' 4,oo g

Weinsäure o,lo g

Kreatin o,o5 g

Natriumchlorid 26,oo g.

Es wurde weiteres Wasser zugegeben, bis ein Volumen von etwas weniger als 4 Liter erhalten wurde, und der pH-Wert der

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Lösung wurde auf 5»8 mittels Zusatz von o,l N■ Natr-iunhydroxyd eingestellt.

Die Lösung wurdo in sw-ei Teile geteilt, von denen jede etwa 2 Liter umfaßte, und zu einem .von ihnen wurde eine Menge von ο,οΐο g 5-Methyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on (F. 126,5 "bis 127,5) (II) zugegeben. Ferner wurde eine Bezugsprobe von ■Rindfleisehbrühe hergestellt, indem man 5oo g mageres Rindfleisch 2,5 Stunden in 2 Liter Wasser kochte, in dem 13 g Natriumchlorid gelöst worden waren. Nach Abkühlen wurde das Rindfleisch, durch Filtrieren entfernt und es wurde eine klare Brühe erhalten. Die vorstehend beschriebenen drei Proben wurden erhitzt, und eine Geschmacksprüfergruppe aus 29 Personen wurde ersucht, zu bestimmen, welche der beiden künstlichen Mischungen der Probe von Rindfleisehbrühe. mehr ähnlich war. 23 Personen gaben an, daß die Dihydrofuranon enthaltende Probe dem Aroma von Rindfleisehbrühe am meisten ähnelte.

Beispiel 3

Es wurde eine "konzentrierte" Fleischbrühe dadurch hergestellt, daß man 1 kg Rindfleisch (Schulterstück) in 4 Liter Wasser 3 Stunden kochte, Nach Entfernung des Rindfleisches durch Filtrieren wurde die Brühe in 3 Teile geteilt. Der erste Teil bestand aus annähernd 2 Liter von "konzentrierter" Brühe und diente als Bezugsprobe bei dem Versuch. Der zweite Teil bestand aus annähernd 1 Liter konzentrierter Brühe und wurde

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mit 1 Liter Wasser verdünnt. Der dritte Teil bestand aus annähernd 1 Liter konzentrierter Brühe. Er wurde mit 1 Liter 'Wasser verdünnt und es wurde o,olo'g 5-Methyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on (II) (F. 126,5 bis 127,5°0) zugegeben.

Die drei vorstehend beschriebenen Proben wurden erhitzt und eine Geschmacksprüfergruppe von 28 Personen wurde ersucht, zu bestimmen, welche der beiden Proben von verdünnter Brühe hinsichtlich ihres Aromas der Bezugsprobe aus konzentrierter Fleischbrühe am meisten ähnlich war. 22 Personen der Prüfergruppe gaben an, daß die Probe, welche die Furanonverbindung (II) enthielt, der konzentrierten Brühe ähnlicher wäre.

Beispiel 4

Es wurden zwei Zusammensetzungen von künstlicher Fleischbrühe hergestellt, indem die folgenden Bestandteile in Wasser aufgelöst wurden.

Lösung A Lösung

Milchsäure 1,5 g

Caseinhydrolysat 3,5 g

Mononatriumglutamat 2,ο g

Bernsteinsäure . o,o6 g

Phosphorsäure ο,6 g

Inosin-5'-monophosphat o,o5 g

Guanosin-5'-monophosphat o,o4 g

Natriumchlorid 13,ο g

1,5	g	g
3,5	g	g
2,o	g	g
o,o6	g
o,6	g
o,o5
o,o4
13,o

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BAD ORIGINAL

- ¹³ - 17 9 2 5:"; 3

Lösung A Lösung B

2,5-Dime.thyl-4-hydr oxy-2,3-

dihydro~furan-3-on · - ο,οοοβ g

Der pH-Wert der beiden Lösungen wurde auf 5,7 mittels Zusatz einer Natriumhydroxydlösung eingestellt, wonach zu beiden Lösungen A und B V/asser zugegeben wurde, bis ein Volumen von 2 Liter erreicht war.

Ferner wurde eine Bezugsbrühe hergestellt, indem 5oo> g Rindfleisch in 2 Liter Wasser, das 13 g Natriumchlorid enthielt, 2,5 Stunden gekocht wurde. Nach Abkühlen wurde das Rindfleisch durch Filtrieren entfernt und es wurde eine klare Fleischbrühe erhalten.

Nach Erhitzung der drei Brühenproben auf die gewünschte Temperatur wurde eine Prüfergruppe von 24 Personen ersucht, zu bestimmen, ob A oder B der Fleischbrühe am meisten ähnelte. 2o Mitglieder der Prüfergruppe gaben an, daß sie der Auffassung sind, daß B der Fleischbrühe mehr ähnelte.

Beispiel 5

Eine Grundlage für Dosensuppen wurde dadurch hergestellt, daß man die folgenden Bestandteile zu 4 Liter Wasser hinzufügte.

Zerkleinertes, gut durchgekochtes Rindfleisch 25o g Talg ■ loo g

Fadennudeln - 25o g

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Natriumchlorid 80 g getrocknete, geschnittene Karotten ' 3o g

getrockneter Lauch " 25 g

Mononatriumglutamat .- 15 g

Caseinhydrolysat ~ 5 g

Pfeffer 1,2 g

Lorbeerblatt ' o,2 g,

Es wurde eine ilischung für eine künstliche Brühe durch Auflösen der folgenden Bestandteile in Wasser hergestellt:

Milchsäure ' 35,0 g

Bernsteinsäure 0,8 g

Inosin-5'-monophosphat ■ 1,1 g

Guanosin-5'-monophosphat 0,8 g

Pyrrolidoncarbonsäure A-$5 g

Kreatin l,o g

2,5-Dimethy1-4-hydroxy-2,3-dihydrofur an-

3-on * o,2 g ,

Der pH-Wert dieser Lösung wurde auf 5,9 eingestellt, und es wurde Wasser danach zugegeben, um ein "Volumen Ton 2 Liter zu erhalten. Zwei Proben von konzentrierter Suppe wurden unter Verwendung der obengenannten Grundlage für Suppen und der künstlichen Brühe, hergestellt. Die erste Probe wurde dadurch hergestellt, daß man zu 4oo ml der Suppengrundlage 2o ml der künstlichen Brühe und 80 ml Wasser zusetzte.Die zweite Probe

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SAD ORIGINAL

-15- 179:

ι τ

wurac dadurch hergestellt, daß ir.an zu 4oo ml Suppongrundlage 2 ο ial künstliche Brühe, 75 ml V/asser und 5 ml einer wäßrigen Lösung mit. einem GehalJ von 1,25 mg 5-I-Iethyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on (3?. 126,5 "bis 12?,5⁰C) je ml zusetzte. Die so erhaltenen Mischungen wurden in Dosen von o,5 Liter Inhalt eingeschlossen und in einem Autoklaven sterilisiert.

Für den Verzehr fertige Suppen wurden dadurch hergestellt, daß man zu dem Inhalt jeder Dose ein gleiches Volumen Wasser hinzufügte. Nach Erhitzen wurden die beiden Suppen einer Prüfergruppe aus 32 Personen zur organoleptischen Prüfung serviert. 23 Mitglieder der Prüfergruppe gaben einen Vorzug für die Suppe an, welche die beiden 2,3-Dihydrofuran-3-one enthielt.

Beispiel 6

Es wurde in ähnlicher Weise, wie dies bei dem vorstehenden Beispiel beschrieben wurde, eine Grundlage für Suppen hergestellt. Es wurde auch eine ähnliche Mischung aus künstlicher Brühe hergestellt, die o,6oo g 5-Methyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on anstelle von o,2 g des 2,5-Dimethylhomologen enthielt. Der pH-Wert wurde auf 5,8 eingestellt und es wurde V/asser zugegeben, um ein Volumen von 2 Liter zu erhalten. Die erste Probe wurde.dadurch hergestellt, daß man zu 4oo ml Suppengrundlage 2o ml künstliche Brühe und 8o ml Wasser hinzufügte. Die zweite Probe wurde dadurch hergestellt, daß man zu 4oo ml Suppengrundlage 2o ml künstliche Brühe, 7o ml Wasser und Io ml

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einer lösung hinzufügte, die 2, 5-Dimothyl·-hydro:x:y-2,3~dihydrofuran-3~on in einer Menge von o,21 mg je ml enthielt. Die Mischungen wurden in Dosen von o,5 Liter eingeschlossen und sterilisiert. Es wurden für den Verzehr fertige Suppen

jeder Dose
hergestellt, indem man zu dem Inhalt/ein gleiches Volumen von V/asser hinzufügte. Nach Erhitzen wurden beide Suppen einer aus 26 Personen bestehenden Prüfergruppe zur organoleptisehen Prüfung serviert. 19 Mitglieder gaben eine Bevorzugung der Suppe an, welche die beiden 2,3-Dihydrofuran-3-one enthielt.

Beispiel 7

Eine Grundlage für eine Trockensuppenmischung wurde durch Mischen folgender Bestandteile hergestellt:

Natriumchlorid 9ο g

Mononatriumglutamat 2ο g

Talg . 5o g

Fadennudeln 2oo g

getrocknetes Fleisch 6o g

Caseinhydrolysat 2o g

getrocknete Zwiebeln 3o g

getrocknete Karotten Io g

Kräuter 4g.

Es wurde eine Zubereitung von 2,3-Dihydrofuran-3-on (II), die leicht dosiert werden konnte, dadurch hergestellt, daß man

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-17- ■ 1792^3

1 g 5-Methyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran~3--on (P. 126,5 bis. 127,5 O) in 4o ml einer 5o'/jigen wäßrigen Dextrinmaltoselösung auflöste und diese Lösung gefriertrocknete. Das so erhaltene Pulver enthält 2,3-Dihydrofuran-3-on (II) und Dextrinmaltose in einem Gewiehtsverhältnis von 1 : 2o.

Es wurden danach zwei Proben hergestellt. Die erste Probe wurde durch Mischen von loo g der Trockensuppenmisehung mit

2 Liter V/asser und Kochen nach Zusatz von o,2o g Dextrinmaltose erhalten. Die zweite Probe wurde auf die gleiche Weise hergestellt; es wurde jedoch anstelle von Dextrinmaltose das Pulver, welches Furanon(II) und Dextrinmaltose enthielt, in einer Menge von o,2o g hinzugefügt. Nach Erhitzen der Proben auf die richtige Temperatur wurden diese hinsichtlich des Aromas durch eine Prüfergruppe von 41 Personen verglichen, von denen 28 die 2,3-Dihydrofuran-3-on enthaltende Suppe bevorzugten.

Beispiel 8

Es wurde eine Grundlage einer Trockensuppenmischung, wie in dem vorhergehenden Beispiel .beschrieben, hergestellt. Es wurde eine Zubereitung von 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on, die leicht dosiert werden kann, durch Auflösen von 1 g des 2,3-Dihydrofuran-on (P. 79 _f 5 bis 8o,5°C) in 8o ml einer Dextrinmaltoselösung in Wasser mit 5o$ Trockensubstanzgehalt hergestellt. Die Lösung wurde gefriergetrocknet, und das Produkt enthielt das Furanon und die Dextrinmaltose in einem Gewichts-

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Verhältnis von 1 : 4o. ■

Es wurden danach zwei Proben hergestellt. Die erste Probe vairde durch Mischen von loo g der obengenannten Trockenaupponmischung mit 2 Liter Wasser und Kochen nach Zuuatz von o,12o g Dextrinaaltöse hergestellt. Die zweite. Probe wurde aus loo g Suppeninischung und 2 Liter Wasser und durch Kochen nach Zusatz von o,12o g der Furanondextrinmaltose hergestellt. Nach Erhitzen der Proben auf die gewünschte Temperatur wurden diese hinsichtlich des Aroinas durch eine Prüfergruppe von 36 Personen verglichen, von denen 26 die Suppe bevorzugten, welche das 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-furan-3-on enthielt.

Beispiel 9

Es wurde eine Fleischbrühe aus 25o g Rindfleisch und 1 Liter Wasser gekocht. Nach Kochen während 2,5 Stunden und Abkühlenlassen wurde das Rindfleisch von der "konzentrierten" Brühe durch Filtrieren abgetrennt. Die konzentrierte Brühe wurde in zwei gleiche Teile unterteilt, von denen der eine zur Herstellung einer Bezugsprobe von Ragout beiseite gestellt wurde, während der andere mit einem gleichen, Volumen von Wasser verdünnt wurde. Es wurde sol Liter verdünnte Brühe erhalten, die in zwei Teile von je 5coml geteilt wurde. Zu einer von diesen Mengen von verdünnter Brühe wurden 3*75 Big 5-Methyl-4— hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on in 3 ml Waeeer gelöst, hinzugegeben.

109848/0631 BAD₀R₁Q₁NAl

5ο	β
5ο	S
Io	δ
3	δ
1	δ
ο,	öl g
ο,	ο2 g

Von j odor dor 5oo ml Teilmengen von Fleiochbrühe wurde oin Ragout hergestellt, wozu die folgenden Bestandteile verwendet wurden:

Margarine Lie hl

Rindfleisch Natriumchlorid Mononat riumglutamat Pfeffer Curcuma

Die luargarine wurde geschmolzen, das Mehl wurde hinzugegeben und die Mischung wurde mit der erhitzten Brühe gerührt. Das Ragout wurde mit den anderen Bestandteilen fertiggestellt. Das Rindfleisch wurde gut durchgekocht, zerkleinert und zu der Mischung hinzugegeben. Nach Erhitzen wurden die drei Ragouts hinsichtlich ihrer organoleptischen Eigenschaften von einer Prüfergruppe, die aus 24 Personen bestand, geprüft. Die Mitglieder dieser Prüfergruppe wurden ersucht, anzugeben, welches der beiden Ragouts, die aus verdünnter Brühe hergestellt waren, mehr dem aus der konzentrierten Brühe hergestellten Ragout ähnlich war. 19 Mitglieder der Prüfergruppe bevorzugten die Probe, welche das Furanon (II) enthielt.

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BAD

-. 2α - 1192 5 G

Beispiel Io

Es wurde eine Soße aus den
gestellt:

Gelatine 4-»et g:

Tomat enpur.ee * 5>Q g:

Talg ' . 15>.a s.

Natriumchlorid S_fca g;

Karottenpulyer

ZwiebelpulTer

Caseinhydrolysat

Güreuma

Pfeffer '

Lorbeerblatt _fc

G-ewürznelke ο»σ·3

Wasser .

Die Gelatine wurde in einem Teil cEee- Wassers eingeweient. Der Rest des Wassers wurde erhitzt und die anderen Bestandteil© wurden hinzugefügt,und schließlich wurde die aufgelöst© Gelatine hinzugegeben. Auf diese Weise wurde ©ine Gruaalage für Soße erhalten.

Ferner wurde eine Lösung der folgenden Bestandteile in Y/asser hergestellt;

10 9848/0631 **^ύ original

1792.V-3

Natriumchlorid Ιο,ο g

M'ononatriumglutamat Ιο,ο g

Caseinhydrolysat Ιο,ο g

Milchsäure ' 15,ο g

Bernsteinsäure . ο,4 g

Inosin-5'-monophosphat ■ o,6 g

Fumarsäure ο,5 g

laurin l,o g

Guanosin-5'-monophosphat o,5 g 5-Methyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-

J)-QTO. 0,1 g#

Der pH-Wert dieser Lösung wurde auf 6,ο eingestellt, und danach wurde Wasser hinzugegeben, um ein Volumen von Liter zu erhalten«

Zu der früher erwähnten Soßengrundlage wurden loo ml der vorstehend beschriebenen Aromatisierungszusammensetzung hinzugegeben. Nach Erhitzen wurde diese Soße organoleptisch von einer Prüfergruppe von 23 Personen geprüft. Die Mitglieder

fast
der Prüfergruppe stellten/übereinstimmend fest, daß die Soße

wie eine ausgezeichnete Rindfleischsoße schmeckte.

Beispiel 11

Es wurde eine Soße aus den folgenden Bestandteilen hergestellt;

10 9 8 4 8/0631 _owGWAL

Gelatine 4, ο g

Tomatenpüree 5, ο g

Talg ■- 25,og ,_:;.

Natriumchlorid .. 6,ο g

Karottenpulver 1,5 g

Zwiebelpulver 1,5 g

Caseinhydrolysat ' 2,ο g

Curcuma o,l g

Pfeffer ο,οβ g

Lorbeerblatt o,o4 g

Gewürznelken o,o4 g

V/äs s er * 1 Liter.

. Die Gelatine wurde in einem Teil des V/assers eingeweicht. Der Rest des Wassers wurde erhitzt, und die anderen Bestandteile wurden zugegeben und schließlich wurde die aufgelöste Gelatine hinzugefügt. Auf diese Weise wurde eine Grundlage für Soßen erhalten.

Ferner wurde eine Lösung der folgenden Bestandteile in Wasser hergestellt:

Natriumchlorid lo,o g

Mdnonatriumglutamat 15,ο g

Caseinhydrolysat lo,o g

Milchsäure 2o,o g

Bernsteinsäure o,3 g

Inosin-5'-monophosphat ■ o,6 g

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ORIGINAL INSPECTED

Guanocin-5'-monophosphat ο,5 g

2,5-2ime thyl-4-hydroxy-2,3-dihydro-

furan-3-on · o,o22 g.

Dor pll-V/ert dieser Lösung wurde auf 6,ο durch Zusatz von Natriumhydroxydlösung eingestellt, und danach wurde Wasser bis zu einen Volumen von 1 Liter zugegeben.

Zu der früher erwähnten Soßengrundlage wurden loo ml der vorstehend beschriebenen Aromatisierungsmischung zugesetzt. Sfach Erhitzen wurde diese Soße organoleptisch durch eine Prüfergruppe geprüft und wurde als ausgezeichnete Soße qualifiziert.

Beispiel 12

Eine Mischung von Aromatisierungsverbindungen in Pulverform wurde durch Mischen der folgenden Bestandteile hergestellt:

Gaseinhydrolysat 2o g

Mononatriumglutamat 35 g

Inosin-5'-monophosphat - 1,3 g

Guanosin-5'-monophosphat 1,1 g

Mononatriumsuccinat o,8 g

Natriumchlorid 2o,o g.

Die so erhaltene Mischung diente als Grundlage für Würzaischungen.

Schließlich wurde 1 g 5-Methyl-4-hydroxy-2,3-dihydro-

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BAD ORIGINAL

furan-3-on der Mischung zugesetzt. Dieae Verbindung wurde in Form einer pulverförmigen Mischung von Dextrinmaltose und dem 2,3-Dihydrofuran~3-on (II) (Gewichtsverhältnis 2o : 1) aus Beispiel 7 hergestellt. Nach gründlichem Mischen wurde die Zusammensetzung fein gemahlen und in Streuvorrichtungen eingebracht. Eine Prüfergruppe von 32 Personen war der Meinung, daß der Zusatz dieser Würze sowohl den Geschmack als auch den Geruch von Suppen und Soßen verbesserte.

Beispiel 13

Es wurde eine Grundlage für Würzmischungen hergestellt, wie dies in dem vorhergehenden .Beispiel beschrieben ist. Zu dieser Mischung wurde o,5 g 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on (IO 79>5 bis 8o,5°C) in der Form einer getrockneten Mischung mit Dextrinmaltose (Gewichtsverhältnis Furanon ι Dextrinmaltose 1 : 4o) gegeben. Nach gründlichem Mischen wurde die Mischung fein gemahlen und in Streuvorrichtungen eingebracht. Eine Prüfergruppe war einstimmig der Meinung, daß der Zusatz dieser Würze sowohl den Geschmack als auch das Aroma von Suppen verbesserte.

Beispiel 14

Aus Soyaprotein gesponnene Fasern wurden gründlich gewaschen und in Stücke geschnitten. Die so erhaltenen Stüoke

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wurden zerkleinert und mit V/asser in einem Haushaltmischer gemischt und danach mit Wasser 15 Minuten gekocht. Nach Abkühlung wurde überschüssiges V/asser entfernt, das Produkt wurde in ein Tuch gepreßt. Zu loo g dieses Produkts wurden hinzugefügt:

Pasteurisiertes Eiweiß . 2o g

Natriumchlorid 1 g

Caramelfarbstoff o,25 g

Caseinhydrolysat o,o5o g

Mononatriumglutamat o,2oo g

Natriumlactat o,3oo g

Bernsteinsäure o,oo5 g

Inosin-5'-monophosphat ό,οΐο g

Guanosin-5'-monophosphat 0,008 g

Dextrinmaltose o,ol5 g.

Eine andere Probe von synthetischem Fleisch wurde auf die gleiche V/eise hergestellt. Es wurden jedoch auch o,o2o g der in Beispiel 7 beschriebenen Dextrinmaltose-Dihydrofuran-3-on-Zusammensetzung hinzugegeben»

Jede der Proben wurde danach in eine künstliche Wursthaut gedrückt und durch Kochen in Wasser während 3o Minuten koaguliert. Beide Proben wurden dann hinsichtlich ihrer organoleptischen Eigenschaften von einer Prüfergruppe aus. 2ξ> Personen geprüft, von denen 18 Personen das synthetische Fleisch

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bevorzugten, welches das 2,3-Dihydrofuran~3~on enthielt.

Beispiel 15

Es wurde ein synthetisches Fleisch, aug Soyabahnenpratein, wie dies in dem vorhergehenden Beispiel, beschrieben ist,, ohne Zusatz eines 2,3-Dihydro fur an-3-on hergestellt;.

Auf die gleiche Weise wurde eine zweite Pr/abe van synthetischem Fleisch hergestellt, der anstelle von 0*015 g Dextrinmaltose ο,οίο g einer Menge einer Mischung aus Dextrinmaltose und 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-^on zugesetzt war.

Jede dieser beiden Proben wurde danach in eine !künstliche Wursthülle gedrückt und durch Kochen in Wasser während 3o Minuten koaguliert. Beide Proben wurden dann hinsichtlich ihrer organoleptischen Eigenschaften durch eine: Prüfergr-Ugpe, die aus 24 Personen bestand, geprüft, von denen'18 Personen eine Bevorzugung für das Fleisch angabe*!, das 2_r2~D enthielt.

Beispiel 16

Es wurde ein indonesisches Reisgerlafct,,ⁿnaa:L goxeng" ge nannt, aus den folgenden Bestandteilen

Reis	1*ασο S,
Wasser	2 Liter
geschnittene Zwiebeln	625 g
Sohweinefleis ch	3o* S

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OO	G
125	S
4o	S
Io	g
6	g·

rote Paprika Talg

Natriumchlorid Caseinhydrolysat

Sambal (indonesisches Gewürz)

Der Reis wurde 25 Minuten in Wasser gekocht, zu dem das Salz und Caseinhydrolysat zugesetzt worden waren. Das Schweinefleisch wurde in dem Fett gebraten, wonach die Zwiebeln, Pfeffer und Sambal zugegeben wurden, und die Mischung wurde gebraten, bis die Zwiebeln goldgelb geworden waren.- Danach wurde der trockene,gekochte Reis zu der Mischung zugegeben, und die Mischung wurde unter konstantem Rühren gebraten, und es wurde nasi goreng erhalten.

Eine Probe zur organoleptischen Untersuchung wurde aus dem so erhaltenen nasi goreng hergestellt, indem man zu looo g nasi goreng Io ml V/asser hinzugab, während eine zweite Probe hergestellt wurde, indem man zu einer anderen Menge von looo g nasi goreng Io ml einer wäßrigen Lösung hinzugab, die 1,15 mg 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on (F. 79,5 bis 8o,5°G) je ml enthielt.

Nach Erhitzen beider Mischungen auf die gewünschte Temperatur wurden sie von einer Prüfergruppe aus 36 Personen auf ihren Geschmack geprüft. 27 Mitglieder der Prüfergruppe gaben eine Bevorzugung für die nasi goreng-Probe an, welche das 2,3-Dihydrpfuran-3-on enthielt.

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Claims

Patentansprüche

1. Verfahren zur Herstellung von Nahrungsmitteln, die ein Fleischprodukt oder eine fleischähnliohe Zusammensetzung enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man ihnen ein 4-Hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on der folgenden allgemeinen Formel

HO 0
^XC C^

I .H

in der R H oder CH* darstellt oder einen Vorläufer davon einverleibt.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on einverleibt wird."

3· Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß 5-Methyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on einverleibt wird.

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