DE2506715C3

DE2506715C3 - Verfahren zur Herstellung von Geschmacksstoffen, die so hergestellten Geschmacksstoffe als solche und die Verwendung dieser Geschmacksstoffe

Info

Publication number: DE2506715C3
Application number: DE2506715A
Authority: DE
Inventors: David Andrew Dr. Ramsgate Kent Jonas (Grossbritannien)
Original assignee: Pfizer Corp SRL
Current assignee: Pfizer Corp SRL
Priority date: 1974-02-18
Filing date: 1975-02-18
Publication date: 1978-06-29
Also published as: JPS50111265A; IE40609L; BE825417A; GB1469331A; IE40609B1; FR2260957A1; FR2260957B3; LU71861A1; DE2506715A1; DE2506715B2; CA1047306A; DK57175A; NL7501741A

Description

In der britischen Patentschrift 10 82 504 ist ein Verfahren zur Herstellung einer mit Rindfleischgeschmack versehenen Substanz beschrieben, wobei dieses Verfahren das Erhitzen eines Hexose- oder Pentosemonosaccharids mit Cystein in Anwesenheit von Wasser umfaßt, bis eine Mischung mit Rindfleischgeschmack erhallen wird, wobe:i für jeden Gewichtsteil dieser Mischung mit Rindfleischgeschmack von 5 bis 15 Teile an pflanzlichem Proteinhydrolysat und von 0,5 bis 1,5 Teile eines 5'-Ribonucleotids hinzugesetzt werden und für etwa zwei Stunden auf wenigstens 70 C erhitzt wird. In der britischen Patentschrift 1135 123, die ein Zusatzpatent /u der /ü\or genannten britischen Patentschrift 10 82 504 ist, wird ein ähnliches Verfahren beschrieben, wobei Cystein als Aminosäure verwendet wird.

Is wurde nun ein ähnliches Verfahren wie das in den britischen Patentschriften 10 82 504 und Il 35 123 (sowie in der entsprechenden US-Patentschrift 3365306) beschriebene Verfahren gefunden, welches jedoch die Reaktion von ergänzten Plasteinen mit Monosacchariden umfaßt, wodurch Zusammensetzungen mit besserem Fleischgeschmack erhalten werden.

Plasteine sind proteinähnliche Verbindungen mit hohem Molekulargewicht, und die Plasteine, welche sich zur Herstellung von Geschmacksstoffen als vorteilhaft herausgestellt haben, sind solche, welche mit schwefelhaltigen Aminosäuren, z. B. mit Methionin oder Cystein, ergänzt wurden. Da die Anwesenheit von Peptiden oder freien Aminosäuren mit niedrigem Molekulargewicht zu einem Nebengeschmack führen kann, können diese gegebenenfalls entfernt werden, z. B. durch Dialyse oder fraktionelle Ausfällung.

Fleischgeschmack wird durch die Reaktion dieser ergänzten Plasteine mit Monosacchariden (Hexose oder Pentose) in Wasser bei erhöhter Temperatur gebildet, wobei diese Reaktion als Maillard-Reaktion bekannt ist. Der Geschmack kann durch Zugabe von bekannten Geschmacksmodifikationsmitteln wie Mononatriumglutamat vor der Reaktion mit dem Monosaccharid modifiziert werden.

Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung von Geschmacksstoffen, das sich dadurch auszeichnet, daß man eine Mischung aus 1 Gewichtsteil Hexose- oder Pentosemonosaccharid und 4 bis 10 Gewichtsteile Plastein, das mit einer Schwefel enthaltenden Aminosäure im Bereich von 5 bis 50 Gewichtsprozent, bezogen auf Plastein ergänzt ist, in Anwesenheit von Wasser (wenigstens 2 Gewichtsteile je Gewichtsteil ergänztem Plastein) auf 80 bis 120 C erhitzt.

Gegebenenfalls kann der Geschmack weiter durch Zugabe, vorzugsweise vor dem Erhitzen, eines Geschmacksmodifikalionsmittels, z. B. von Mononatriumglutamat, zu dem Gemisch verbessert werden.

Vorzugsweise wird das Erhitzen für wenigstens 4 Stunden bei 110 C durchgeführt, obwohl die Erhitzungsperiode bei höheren bzw. niedrigeren Temperaturen kürzer bzw. langer sein kann. Bei der Durchführung der Reaktion bei einer Temperatur am oberen Ende des angegebenen Bereiches, d. h. oberhalb von 100'C, ist es selbstverständlich erforderlich, unter einem erhöhten Druck zu arbeiten.

Gemäß der Erfindung wurde festgestellt, daß die zum Abschluß der Reaktion erforderliche Erhitzungsperiode entsprechend dem verwendeten Monosaccharid variiert. Beispielsweise erfordert eine Hexose (wie Glucose) eine l'eriode von wenigstens 20 Stunden bei 100 C oder von wenigstens 5 Stunden bei 120 C (unter erhöhtem Druck), während eine Pentose (wie Ribose) lediglich 4 Stunden bei 100 C oder 1 Stunde bei 120 C erfordert. Wie beschrieben, liegt das Gewichtsverhältnis von Monosaccharid zu Plastein im Bereich von 1 :4 bis 1 : 10, und es wurde erfindungsgemäß gefunden, daß niedrigere Verhältnisse als 1 : 10 den Proteinniasscn, in welche der Geschmackssloff eingegeben wird, ziemlich schwache Geschmacksrichtungen erteilt. Wenn das Verhältnis auf über 1 : 10 erhöht wird, beginnt das Auftreten von unerwünschten Ncnengeschmacksrichtungen in solchen Massen, jedoch werden diese erst bei Verhältnissen oberhalb von I : 4 stark. Daher beträgt das optimale Verhältnis 1 : 10.

Das Mononatriumglutamat kann in das Gemisch in Verhältnissen von I Gew.-Teil bis von 1 bis 10 Gew.-Teilen des Plasteins und vorzugsweise von 1 Gew.-Teil /u etwa 5 Gew.-Teil·: ι des l'lasteins eingegeben wer-

den. Bei einem Verhältnis von weniger als 1 : 5 ist die Geschmacksverbesserung ziemlich schwach, während bei Verhältnissen oberhalb von 1 : 5 nur ein geringer weiterer Vorteil erhalten wird.

Der Wassergehalt des Gemisches ist ebenfalls Pur den Geschmack und die Qualität wesentlich, und er hängt von dem verwendeten Monosaccharid ab. Die vorhandene Wassermenge sollte in allen Fällen so sein, daß wenigstens 2Gew.-Teile Wasser tür jeden Teil an ergänztem Plastein vorliegen. Bei Verwendung einer Pentose (wie Ribose) nimmt die Verbesserung der Geschmacksqualität mit den Wassermengen bis zu 5 Gew.-Teilen Wasser zu, jedoch wird bei weiterer Erhöhung der Wassermenge lediglich das Produkt verdünnt, obwohl dies die Geschmacksqualität nicht verschlechtert. Das bevorzugte Verhältnis von Wasser zu ergänztem "lastein beträgt daher bei Verwendung einer Pentose etwa 5:1. Bei Verwendung einer Hexose (wie Glucose) hält die Verbesserung der Geschmacksqualität jedoch mit zunehmenden Wassermengen bis zu 20 Gew.-Teilen Wasser an. Das bevorzugte Verhältnis von Wasser zu ergänztem Plastein beträgt daher bei Verwendung einer Hexose etwa 20: 1.

Da das optimale Verhältnis von Plastein zu Monosaccharid etwa 10: 1 beträgt und das bevorzugte Verhältnis von Plastein zu Mononatriumglutamat etwa 5 : 1 ist, beträgt der bevorzugte Wassergehalt des Gesamtgemisches vor dem Erhitzen bei Verwendung einer Pentose 5 Gew.-Teile Wasser in 6,3 Teilen des Gemisches, d. h. etwa 80 Gew.-% Wasser, und bei Verwendung einer Hexose beträgt es 20 Gew.-Teile Wasser in 21,3 Teilen des Gemisches, d.h. etwa 94Gew.-% Wasser.

Gegenstand der Erfindung sind weiterhin die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Geschmacksstoffe. Das bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendete, ergänzte Plastein kann anfänglich aus einem hydrolysierten Protein hergestellt werden, z. B. dem von Sojaprotein, Saflorprotein oder anderem pflanzlichen Protein, Fischprotein oder mikrobiellem Protein wie Pilzprotein, mit einem proteolytischcn Enzym, z. B. Pepsin, abstammenden Abbauprodukt. Das hydrolysierte Protein wird konzentriert, mit einem geeigneten Derivat einer schwefelhaltigen Aminosäure, z. B. Methionin, Cystein, Cystin oder Lanthionin ergänzt, und das ergänzte Plastein wird dann hergestellt, indem das hydrolysierte Protein zusammen mit dem Derivat der Säure, z. B. einem Ester oder einem Estersalz hiervon, in Anwesenheit einer weiteren Menge von Enzym unter solchen Bedingungen inkubiert wird, daß das Auftreten einer Polykondensation hervorgerufen wird. Die Herstellung von Plastein aus hydrolysiertem Protein ist seit langem bekannt, und die Bedingungen für die Plasteinbildung sind ebenfalls an sich bekannt, siehe z.B. J. 25 (1931), S. 2004. Die Ergänzung mit Methionin wurde ebenfalls bereits beschrieben,sieheJ. Agric. Food Chem. 19(1971),S. 1151.

Das Produkt kann entweder als solches getrocknet werden, z. B. durch Gefricrt;ocknen, oder es kann weiter durch Dialyse oder fraktionelles Ausfällen, z. B. mit Äthanol, behandelt werden, um unerwünschte Nebenprodukte zu entfernen, die Nebengeschmacksrichlungen ergeben könnten.

Die Menge an schwefelhaltiger Aminosäure, die /um Hrgiinzcn des Plasteins verwendet werden kann, kann innerhalb großer Grenzen variieren, sie liegt im Bereich von 5 bis 50Gew.-"/li, bezogen auf das ergänzte l'lastein und vorzugsweise innerhalb \nn 15 bis 20 (icu -'".. da niedrigere Anteile zu einem schwächeren Fleischgeschmack indem Endprodukt führen, während größere Anteile als 20% zu dem Auftreten von einem Nebengeschmack führen können.

Das entsprechend der zuvor gegebenen Beschreibung hergestellte, ergänzte Plastein wird dann mit Wasser und dem Hexose- oder Pentosemonosaccharid, z. B. Ribose, Glucose oder Arabinose, und gegebenenfalls dem Geschmacksmodifikationsmittel, z. B. dem

κι Mononatriumglutamat, unter Bildung eines erfindungsgemäßen Geschmacksstoffes erhitzt. Ein besonderer Vorteil der aus Plasteinen in dieser Weise gebildeten Fleischaromastoffe ist ihre Eigenschaft, daß sie nur langsam aus der sie enthaltenden Proteinmasse l'rei-

ii gesetzt werden, wenn letztere gekaut wird. Daher sind sie für Geschmacksstoffe vorteilhaft, die ein großes Ausmaß an Kauen erfordern, z. B. texturierten! oder mit Gefüge versehenem, pflanzlichem Protein. In einem solchen Fall kann es vorteilhaft sein, den vom

2i) Plastein herrührenden Fleischgeschmack durch einen rascher freigesetzten Fleischgeschmack, der synthetischen oder natürlichen Ursprungs sein kann, zu ergänzen, z. B. durch die Substanzen mit Fleischgeschmack der US-Patentschrift 33 65 306 und der bri-

J-) tischen Patentschriften 10 82 504 und 11 35 123 sowie den im Handel erhältlichen Produkten mit Hühner- und Rindfleischgeschmack oder durch Stoffe natürlichen Ursprungs, z. B. Massen oder Extrakte aus natürlichem Fleisch.

in Gegenstand der Erfindung ist ferner noch die Verwendung der erfindungsgemäß hergestellten Geächmacksstoffe zum Aromatisieren von texturierten pflanzlichen Proteinmassen.
Die erfindungsgemäßen Geschmacksstoffc können

)> in das fertige, texturierte Produkt aus pflanzlichem Protein, gegebenenfalls zusammen mit anderen Fleischgeschmacksstoffen eingebracht werden, indem das Proteinprodukt mit einer die Geschmacksstoffe enthaltenden, wäßrigen Lösung in Kontakt gebracht

4(i wird. Der erfindungsgemäße Geschmacks- oder Würzstoff kann auch in texturiertes, pflanzliches Protein eingegeben werden, bevor dieses in seine endgültige Form überführt wird, z. B. durch Eingabe in das pflanzliche Protein vor dem Strangpressen bei hoher

4i Temperatur und hohem Druck, da die erfindungsgemäßen Geschmacksstoffe bei den hohen Temperaturen und Drücken, die bei solchen Arbeitsweisen angewandt werden, z. B. 150"C, bei 70 atm, nicht inaktiviert werden. Die erfindungsgemäßen Geschmacks-

>() stoffe können in einer Menge von 0,1 bis 10Gew.-% und vorzugsweise von 0,75 bis 6Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des texturierten Proteins, eingesetzt werden.

Aus der DT-OS 2149 682 ist ein Verfahren zur

■>■> Herstellung von Geschmacksstoffen mit Rinderbratenaroma bekannt, bei welchem man unter Erhitzen in einem wäßrigen Medium ein Gemisch aus Proteinhydrolysat, Methionin und einem Saccharid umsetzt. Das eingesetzte Proteinhydrolysat besteht vorwiegend

M) aus Aminosäuren und niedermolekularen Peptiden und das erzeugte Aroma unterscheidet sich daher nicht wesentlich von dem, welches direkt aus Aminosäuren nach den Verfahren gewonnen werden kann, die bereits in dei Bcschrcihungscinlcilung genannt worden sind.

n, mit der Ausnahme, daß in dem Verfahren der I)T-OS 2149682 kein Cystein oder Cystin eingesetzt werden ■.oll. Demgegenüber wird bei dem erfindungsgemäßen Verfahren rei>ol\ merisiertcs. hochmolekulares, prote-

inähnliches Plastein eingesetzt, wobei höhermolekulare Produkte erhalten werden, die einen starken Fleischgeschmack aufweisen, der außerdem nur allmählich aus dem Proteinmaterial freigesetzt wird, wodurch ein beständiger Fleischgeschmack beim Kauen vermittelt wird.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Falls nichts anderes angegeben ist, beziehen sich alle Angaben in Prozentsätzen auf Gewicht. In allen Fällen war das verwendete Pepsin ein Produkt mit der Verdünnung 1 : lOOOO.

Beispiel 1

a) Hydrolyse von Sojaprotein

Es wurde eine handelsübliche Sojaproteinisolierung als Ausgangsmaterial verwendet.

500 g dieser Sojaproteinisolierung wurden in 22,5 1 entmineralisiertem Wasser aufgelöst und dann wurde der pH-Wert mit Salzsäure auf 1,60 eingestellt. Die Lösung wurde auf 37 C erhitzt, und es wurden 5,0 g Pepsin hinzugesetzt, das Ganze wurde dann bei 37 C während 40 h inkubiert, wobei zu diesem Zeitpunkt das stickstoffhaltige Material zu 98,5% in 10%iger Trichloressigsäurc (TCE) löslich war. Das Gemisch wurde 15 Minuten zum Sieden erhitzt, mit wäßriger Natriumhydroxidlösung auf pH = 5,0 eingestellt und filtriert. Das Filtrat entlu Jt (),26Gew./Vol.-% Stickstoff, wovon 99,3% in 10%iger TCE löslich waren. Das Fltrat wurde dann auf einen Proteingehalt von etwa 40% durch Eindampfen unter vermindertem Druck bei 40 C konzentriert, um ein Substrat zu erhalten, das zur P'.isteinbildung geeignet war.

b) Plasteinbildung mit Ergänzung durch Methionin

50,0 ml des in der Stufe a) erhaltenen, konzentrierten Pepsinabbauproduktes, welches 46,6Gew.-% Protein mit einem Proteolysegrad von 99,3% (d. h. 99,3% Stickstoff ist in 10%iger TCE löslich) enthielt, wurden mit 5,0 g L-Methioninäthylester vermischt und das Ganze wurde auf 37 C erhitzt. Es wurden 0,25 g Pepsin hinzugesetzt, und das Ganze wurde 24 Stunden bei 37 C inkubiert.

Das Produkt kann gefriergetrocknet werden, und es enthält als solches 77,1 % seines Stickstoffes in 10%iger TCE löslich, was einer Plasteinausbeute von 20,5%, bezogen auf hydrolysiertes Protein plus Methionin, entspricht.

Alternativ kann das Produkt gegen entmineralisiertes Wasser während 48 Stunden dialysiert werden, wodurch die Menge an in TCE löslichem Stickstoff auf 56,2% erniedrigt wird, und anschließend kann es gefriergetrocknet werden. Jedes Produkt kann für die Geschmacksbildung verwendet werden, jedoch ist das dialysierte Material bevorzugt.

c) Herstellung des Geschmacksstoffes

1,0 g des zuvor hergestellten, dialysierten Pulvers, 0,5 g Ribose und 0,3 g Mononatriumglutamat wurden in 10 ml Wasser auf 100 C für 4 Stunden erhitzt und gefriergetrocknet. Das erhaltene Produkt besaß den Geschmack b/vv. das Aroma von gekochtem Rindfleisch.

Beispiel 2

a) 5 kg handelsübliches Sojaproteinisolat wurden in 200 1 entmineralisiertem Wasser suspendiert, und der pH-Wert wurde mil 1,4 kg konzentrierter Chlorwasserstoffsäure auf 1,6 eingestellt. Das Gemisch wurde dann auf 50 C" erwärmt, es wurden 50 g Pepsin (1 : 10000) hinzugesetzt, und das Ganze wurde 4 Stunden auf 50 C erwärmt und gerührt. Die Temperatur wurde dann n'sch (in 15 Minuten) auf 80 C erhöhl, während 40%ige Natronlauge zur Erhöhung des pH-Wertes auf 5,0 hinzugesetzt wurden und das Ganze wurde 30 Minuten bei 80 C gehalten. Nachdem Abkühlen über Nacht wurde der pH-Wert des Gemisches erneut auf 5,0 mit Natronlauge eingestellt, so daß eine Gesamtmenge von 600 g Natriumhydroxid verbraucht wurde. Das Produkt wurde filtriert und bis auf einen Proteingehall von etwa 46% in einem Endvolumen von 7 I konzentriert. Der Proteingehalt war /u 80,2% in TCE löslich, r!.. h. es war ein Proteolysegrad von 80,2% gegeben, und das Protein besaß ein Durchschnittsmolekulargewicht von 1050, wie durch Endgruppenanalyse festgestellt wurde.

b) Zu 6,5 1 des Produktes der Stufe a), weiche 3 kg hydrolysiertes Protein (80,2% löslich in 10%iger TCE) enthielten, wurden 750 g (25%) von DL-Methioninäthylester hinzugegeben, und der pH-Wert der Lösung wurde auf 4,5 rr.-it 300 g konzentrierter Chiorwasserstoffsäure eingestellt. Die Lösung wurde dann auf 65 C erwärmt, es wurden 4 g Pepsin hinzugegeben, und das Ganze wurde 24 Stunden auf 65 C gehalten, wobei eine viskose, wäßrige Paste erhalten wurde, die 3,62 kg Plastein enthielt. Das auf diese Weise hergestellte Plastein besaß einen Methioningehalt von 550g (15%), und es enthielt 45,4% seines Stickstoffes löslich in 10%iger TCE (was eine Plasteinausbeute von 35% bedeutet), und es besaß ein Durchschnittsmolekulargewicht von 5 800.

Die Suspension dieses Materials in 75 1 technischen,, mit Methylalkohol vergälltem Alkohol (95 : 5 = Äthanol zu Methanolgemisch) und das Rühren während 2 Stunden ergab eine unlösliche Fällung, welche nach Filtrieren und Trocknen im Vakuum 3,55 kg eines weißen Pulvers ergab, welches 95% Plastein mit einem Durchschnittsmolekulargewicht von 6400 enthielt.

c) 800 g der in der Stufe b) erhaltenen Paste vor der Ausfällung mit durch Methylalkohol vergälltes Äthanol, welche 375 g Plastcin enthielten, wurden mit 40 g Ribose, 80 g Mononatriumglutamat und 2,01 Wasser vermischt, unter Rückfluß 4 Stunden erhitzt, abgekühlt und auf 2,5 1 mit Wasser aufgefüllt. Das Produkt war eine wäßrige Lösung, welche etwa 20Gew.-% eines Geschmacksstoffes gemäß der Erfindung enthielt und 15% (g/100ml) Plastein umfaßte.

Beispiel 3

Die Arbeitsweise von Beispiel 2 wurde wiederholt, wobei die Mengen von DL-Methioninäthylester im Teil b) von 150 g bis 3 kg (5 bis 100Gew.-%, bezogen auf das hydrolysierte Protein, d. h. etwa 5 bis 50% des ergänzten Plasteins) variierten. Es wurden gleichartige Ergebnisse erhalten.

Beispiel 4

Die Arbeitsweise von Beispiel 2 wurde unter Verwendung von DL-Methioninäthylcsterhydrochlorid im Teil h) anstelle des freien listers mit gleichartigen Ergebnissen wiederhol!

Beispiel 5

Die Arbeitsweise von Beispiel 2 wurde mit ähnlichen Ergebnissen unter Verwendung von Mengen von Ribosc, die von 20 bis 200g variieren, wiederholt.

Beispiel (>

Die Arbeitsweise von Beispiel 2 wurde mit ähnlichen Ergebnissen wiederholt, wobei Glucose oder Arabinosc anstelle von Ribose verwendet wurden und unter Rückfluß während 20 Stunden erhitzt wurde.

Beispiel 7

Die Arbeitsweise von Beispiel 2 wurde mit gleichartigen Ergebnissen unter Verwendung von Mengen von Mononatriumglutamat, die von 40 bis 200 g variierten, wiederholt

Beispiel 8

Die Arbeitsweise von Beispiel 2 wurde mit gleichartigen Ergebnissen wiederholt, wobei jedoch das Erhitzen (unter erhöhtem Druck) bei einer Temperatur von 120 C während einer Stunde durchgeführt wurde.

Beispiel 9

Die Arbeitsweise von Beispiel 2 wurde mit gleichartigen Ergebnissen wiederholt, wobei jedoch variierende Wassermengen von I bis 101 verwendet wurden.

Beispiel 10

Die Arbeitsweise von Beispiel 2, Stufen a) und b) wurde wiederholt, wobei jedoch die Stufe c) durch folgende Stufe ersetzt wurde:

400 g des pulvcrförmigen Endproduktes der Stufe b), welche 38Og Plastein enthielten, wurden mit 40 g Ribosc, 80g Mononatriumglutamat und 21 Wasser vermischt unter Rückfluß auf 100 C erhitzt, abgekühlt, und die Lösung wurde mit Wasser auf 2,53 1 aufgefüllt. Das Produkt war wiederum eine wäßrige Lösung, welche etwa 20Gew.-% an GeschmacksstofT bzw. Würzstoff gemäß der Erfindung enthielt und 15% (g/100 ml) Plastcin aufwies.

Beispiel Il

200 g des pulverförmigen Endproduktes der Stufe b), welche 190 g Plastein enthielten, wurden mit 20 g Glucose, 40 g Mononatriumglutamat und 41 Wasser vermischt, 20 Stunden auf 100 C erhitzt, abgekühlt, und die Lösung wurde mit Wasser auf 5 1 aufgefüllt Das Produkt war eine wäßrige Lösung, welche etwa 5 Gew.-% eines GeschmacksstofTes gemäß der Erfindung enthielt und 3,8% (g/100 ml) Plastcin aufwies.

Beispiel 12

Die Arbeitsweise von Beispiel 11 wurde mit der Ausnahme wiederholt, daß das Erhitzen unter erhöhtem Druck bei einer Temperatur von 120 C während 5 Stunden durchgeführt wurde. Iis wurden gleichartige hrgebnissc erhalten.

Beispiel 13

Herstellung von aromatisiertcm. texturierteni, pflanzlichem Protein

Ein Gemisch von 10 g trockenem, texturicrlcm .Sojaprotein (hergestellt durch Extrudieren von feuchtem Sojamehl oder -schrot unter hohem Druck bei einer Temperatur oberhalb von 100 C), 0,1 g des gefriergetrockneten Produktes von Beispiel 1 und 25 ml einer lOVoigen (g/100 ml) wäßrigen Lösung von einer Paste mit Rindflcischgcschmack wurden in einem verschlossenen Rcagcnsglas 2 Stunden auf 90 Γ erhitzt.

Das Produkt, welches ein rehydratisiertes, tcxturicrtcs. pflanzliches Protein ist, das das Äquivalent von 7% Paste mit Rindflcischgcschmack und 0,3% an crfindungsgcmäßcm GeschmacksstofT (bezogen auf das l'cuchtgcwicht des Produktes) enthält, besitzt den Geschmack und die Textur von gekochtem Rindfleisch und ein lang andauerndes Rindfleischaroma.

Ein ähnliches Produkt, das nur mit Rindfleischgcschmackpastc, jedoch ohne den erfindungsgemäßen Geschmacksstoff hergestellt worden war, besaß einen gleichartigen Geschmack bzw. ein gleichartiges Aroma, welches jedoch beim Kauen rascher verloren ging, so daß dieses Produkt nicht so vorteilhaft war.

Die obengenannte Rindfleischgeschmackpaste ist ein handelsübliches Produkt. Sie ist eine Geschmacksmischung, die entsprechend dem Verfahren der US-Patentschrift 33 65 306 bzw. der GBPS 11 35 123 hergestellt wurde.

Γ. Beispiel 14

Ein Teil von trockenem, texturierten! Sojaproteinprodukt, hergestellt entsprechend der Arbeitsweise von Beispiel 13, wird mit zwei Teilen (auf Gewicht bezogen) einer wäßrigen Lösung von entweder Rindfleischgeschmackspaste oder -Hühnergcschmackspastc allein oder mit Rindfleischgeschmackspaste oder -Hühncrgeschmackspaste und jeweils einem Produkt der Beispiele 2, 10 oder 11 rehydratisiert, wobei ein aromati-

4-, siertes Produkt erhalten wird, das die in der folgenden Tabelle I gezeigten Mengen an GeschmacksstolT(oder Materialien) in Gew.-% Paste oder Plasteingehall des Produktes der Beispiele 2, 10 oder 11, bezogen auf das Gewicht des hydratisierten Produktes, enthält. Die

w> aromatisieren Produkte wurden auf Geschmacksqualität und Anhalten des Geschmackes bzw. des Aromas beim Kauen durch ein Schiedsgericht untersucht und auf einer willkürlichen Skala hinsichtlich Qualität und Dauerhaftigkeit in jeder der Gruppen (A) bis (E) eingestuft, die unterschiedliche Anteile des vorbekannten Geschmacksstoffes oder des erfindungsgemäßen GeschmacksstofTes enthielten. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle I zusammengestellt

bo Tabelle I

(U (2) (3)

. (A) Rindfleischgeschmackpaste, 4,5 3,6 2,7 (%)

Produkt des Beispiels 2, 0,0 0,5 1,0

(% Plastein)

Fortsel/imi!

(A) Aromaeinstufung

Mittlerer Bereich der

Dauerhaftigkeit
(IJ) Rindtleischgeschmackpaste,

Produkt des Beispiels 2,

(% Plastein)

Aromacinstufung

Mittlerer Bereich der
Dauerhaftigkeit

(C) Hühnerfleischgeschmackpaste,

(1) (2) (Λ)

102 2,33

102

2,50

116 2,00

118 2,0

129

1,67

2,8 2,3 1,8

0,0 0,26 0,50

121 1,50

ίο

4,5 3,6 2,7

in der Lösung die in der folgenden Tabelle Ii angegebenen Mengen von handelsüblicher Rindfleischgeschmackspastc oder einem crfindungsgcmaßcn Produkt von einem der Beispiele 2, 10 oder 11 enthielt, und zwar als Gcw.-% handelsübliche Paste oder Plasteingehalt des Produktes der Beispiele 2, 10 oder 11, bezogen auf das Gewicht des trockenen Produktes. Die hydratisieren Produkte wurden dann bei 130 bis 140 C und 70 atm extrudicrt. um trockene, texturicrte Produkte aus pflanzlichem Protein herzustellen, die dann auf die Art und die Dauerhaftigkeit des Aromas bzw. Geschmackes untersucht wurden. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle II gezeigt.

Tabelie Π

Produkt des Beispiels 2,
(% Plastein)

Aromaeinstufung
Mittlerer Bereich der
Dauerhaftigkeit

(D) Rindfleischgeschmackpaste,
(%)

Produkt des Beispiels 10,
(% Plastein)

Aromaeinstufung

Mittlerer Bereich der
Dauerhaftigkeit

(E) Rindfleisrhgeschmackpaste,
(%)

Produkt des Beispiels 11,
(% Plastein)

Aromaeinstufung

Mittlerer Bereich der
Dauerhaftigkeit

0,0 0,5 1,1 _.„ _{GcschmacksstolT} (%) Geschmack bzw.

Aroma des Produktes

116 128 142

2,43 1,86 1,71

4,5 3,6 2,7

0,0 0,5 1,1

112 125 132

2,50 1,95 1,55

4.5 3,6 2,7

0,0 1,0 2,0

102 133 150

2,80 1,80 1,40

Die Ergebnisse dieser Untersuchungen zeigen, daß die mit einer Kombination von handelsüblichem Geschmacksstoff und erfindungsgemäßem Geschmacksstoff aromatisierten Produkte nicht nur einen besseren Geschmack oder ein besseres Aroma im Vergleich zu Produkten aufweisen, die mit dem handelsüblichen Geschmacksstoff allein gewürzt wurden, sondern daß sie auch eine größere Dauerhaftigkeit des Geschmackes bzw. Aromas beim Kauen besitzen, wobei das Ausmaß der Dauerhaftigkeit mit dem Anteil des erfindungsgemäßen Geschmacksstoffes oder Würzstoffes zunimmt. Ebenfalls ergibt sich hieraus, daß die Produkte der Beispiele 2 und 10 (welche von ergänztem Plastein und Ribose abstammen) ungefähr die zweifache Würzstärke (Gewicht für Gewicht) der handelsüblichen Paste besitzen, während der erfindungsgemäße Geschmacksstoff von Beispiel 11 (der aus ergänztem Plastein und Glucose abstammt) eine ungefähr gleiche Aromastärke wie die handelsübliche Paste besitzt.

Beispiel 15

lOGew.-Teile entfettetes Sojaschrot wurden mit 2,5 Gew.-Teilen Wasser in Kontakt gebracht, welches

Rindfleischpastc 5,5 sojaähnlich (ohne

,- Geschmack)

Rindfleischpastc 11,0 fleischartig, nicht

anhaltend

Produkt von Beispiel 2 1,3 fleischartig,

anhaltend

Produkt von Beispiel 2 2,6 fleischartig,

anhaltend

Produkt von Beispiel 10 2,6 fleischartig,

anhaltend

t> Produkt von Beispiel 11 5,2 fleischartig,

anhaltend

Diese Ergebnisse zeigen, daß der Rindfleischgeschmack der handelsüblichen Paste die Extrusionsbedingungen nur übersteht, wenn eine sehr große Menge (11 %) der Paste zugesetzt wird, während Mengen an erfindungsgemäßen Geschmacksstoffen bzw.

4"i Würzstoffen, die 2,6 oder 5,2% der handelsüblichen Paste äquivalent sind, mit Geschmack bzw. Aroma versehene, extrudierte Produkte ergeben. Darüber hinaus besitzen letztere einen anhaltenden Geschmack bzw. ein anhaltendes Aroma beim Kauen, während

-,o selbst das anfänglich 11% handelsübliche Paste enthaltende Produkt keinen andauernden Geschmack oder kein andauerndes Aroma beim Kauen bei dem extrudierten Produkt ergab.

Beispiel 16

Trockenes, texturiertes Sojaproteinprodukt wird, wie im Beispiel 14 beschrieben, mit wäßrigen Lösungen von handelsüblicher Rindfleischgeschmackspaste allein oder mit unterschiedlichen Mengen von Produkten der Beispiele 2. 10 oder 11 rehydratisiert, um aromatisierte Produkte herzustellen, welche die in der folgenden Tabelle III gezeigten Geschmacksstoffmengen enthalten, ausgedrückt als Gew.-% Plasteingehalt, bezogen auf das Gewicht des hydratisierten Produktes.

Tabelle III

Produkt lirfinclungsgemäBcr

Gcschmacksstoff
bzw. WürzstolT

Beispiel 2, 1,0%
Beispiel 2, 1,2%
Beispiel 2, 1,5%

Beispiel 10, 1,0%
Beispiel 11, 2,0%

Handelsübliche Rindlleisch-

gcschmackpastc

4,5%
6,0%
2,6%
3,6%
3,6%
2,6%
2,6%

Beispiel 17

lOGcw.-Teile entfettetes Sojaschrot werden mit 2,5 Gew.-Teilen Wasser in Kontakt gebracht, das in ι Lösung ein Produkt eines der Beispiele 2, 10 oder 11 mit oder ohne handelsübliche Rindfleischgeschmackpaste in den in der Folgenden Tabelle IV gezeigten Mengen enthält, berechnet als Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Trockenproduktes, wie im Beispiel 15.

in Die hydratisiertcn Produkte werden dann wie im Beispie! 15 cxtrudiert und mit 20Gew.-Teilen Wasser rehydratisiert, das in Lösung 0,5 Gew.-Teile von handelsüblicher Rindfleischgeschmackpaste enthält, wodurch 5% handelsübliche Rindfleischgeschmackpaste

ι -, (bezogen auf Trockengewicht des Produktes), zu dem/ den bereits vorhandenern/n Gcschrnackssioff/cn zugefügt werden.

Tabelle IV

Produkt

Erfindiingsgemäßer GeschmacksstofT bzw. WürzstolT

Beispiel

Gew.-% trocken*)

Gew.-% feucht**)

Handelsübliche	Rindfleisch
geschmackpaste
Gew.-%	Gew.-%
*trocken)**	feucht)**
-	1,67
3,3	2,77
3,3	2,77
3,3	2,77
-	1,67
-	1,67
-	1,67
-	1,67
-	3,40

Q
R

1,3 1,3 1,3 2,6 2,6 2,6 5,2

0,43 0,43 0,43 0,87 0,87 0,87 1,73

*) Vor dem Extrudieren. **) Nach dem Rehydratisieren einschließlich dem zusätzlichen, handelsüblichen Produkt.

Zum Vergleich wurden weiterhin extrudierte Produkte (Q) und (R) nach derselben Methode hergestellt, wobei diesen jedoch kein GeschmacksstofT oder WürzstolT vor dem Extrudieren zugesetzt wurde und ausreichend handelsübliche Rindfleischgeschmackpaste während des Rehydratisieren zugesetzt wurde, um 1,67 bzw. 3,4% handelsübliche Paste, bezogen auf das Naßgewicht des Produktes, zu erreichen.

Verschiedene Paare der Produkte (A) bis (R) von jedem der Beispiele 16 und 17 wurden hinsichtlich Geschmacks- bzw. Arorr-aqualität und Dauerhaftigkeit durch ein Schiedsgericht nach der »Triangular«- Methode untersucht, d. h., zwei Proben eines Produktes eines jeden Paares und eine Probe des anderen Produktes wurden den Mitgliedern eines jeden Schiedsgerichtes vorgelegt, und falls eine Probe korrekt als verschieden von den anderen beiden identifiziert wurde, wurde eine Beurteilung entweder der Qualität oder der Dauerhaftigkeit ihres Geschmackes oder Aromas im Vergleich mit derjenigen der anderen beiden durchgeführt

Nach dieser Methode wurde gefunden, daß bei den Produkten des Beispiels 16 das Produkt (C) eine signifikant bessere Qualität des Rindfleischgeschmackes oder Aromas als das Produkt (A) mit gleichartiger Geschmacksstärke besitzt Die Produkte (D) und (E) besitzen ebenfalls eine signifikant bessere Qualität hinsichtlich des Rindfleischgeschmackes oder Aromas als das Produkt (B) mit gleichartiger Geschmacksstärke. Darüber hinaus besaß das Produkt (D) einen signifikant länger anhaltenden Rindfleischgeschmack beim Kauen als das Produkt (B). Die Produkte (F) und (G) besaßen ebenfalls Rindfleischaroma guter Qualität, obwohl der Rindfleischgeschmack des Produktes (C) signifikant besser als derjenige des Produktes (F) war und derjenige des Produktes (F) signifikant besser als derjenige des Produktes (G) war.

Alle Produkte des Beispiels 17 besitzen Rindfleischgeschmack bzw. Aroma guter Qualität und alle bis auf die Produkte (Q) und (R) besitzen einen Geschmack oder ein Aroma, das beim Kauen anhält Es wurde jedoch gefunden, daß die Produkte (H) und (J) Aromen von signifikant besserer Qualität als das Produkt (Q) besitzen, obwohl das Aroma des Produktes (J) sich nicht signifikant von demjenigen des Produktes (H) unterscheidet, was bestätigt, daß die in das Produkt vor der Extrusion zugesetzte, handelsübliche Rindfleischgeschmackspaste keinen Einfluß auf den Geschmack oder das Aroma des Produktes nach der Extrusion besitzt Die Produkte (K) und (L) besitzen ebenfalls Rindfleischgeschmack bzw. -aroma guter Qualität, obwohl derjenige des Produktes (J)

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signifikant besser als derjenige der Produkte (K) und eine signillkant bessere Geschmacks- b/w. Aroma-(L) ist, welche einen Geschmack bzw. ein Aroma qualität als das Produkt (P), obwohl diejenige des l'rovon gleichartiger Qualität besitzen. Die Produkte (M) duktes(N) ähnlich zu derjenigen des Produktcs(P) ist. und (P) besitzen eine signifikant bessere Qualität und Die Verwertung der Krlindung kann durch gesel/-einen signifikant länger anhaltenden Geschmack beim -. liehe Bestimmungen, insbesondere durch das Lebens-Kauen als das Produkt (R). Das Produkt (M) besitzt mitlclgesetz, beschränkt sein.

Claims

Patentansprüche:

1. Verfahren zur Herstellung von Geschmacksstoffen auf der Basis eines Hexose- oder Pentosemonosaccharids, einer Schwefel enthaltenden Aminosäure und eines Proteinhydrolysats, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Mischung aus 1 Gewichtstei! Hexose- oder Pentosemonosaccharid und 4 bis 10 Gewichtsteile Plastein, das mit einer Schwefel enthaltenden Aminosäure im Bereich von 5 bis 50 Gewichtsprozent, bezogen auf Plastein ergänzt ist, in Anwesenheit von Wasser (wenigstens 2 Gewichtsteile je Gewichtsteil ergänztem Plastein) auf 80 bis 120C erhitzt.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Gewichtsverhältnis von Monosaccharid zu ergänztem Plastein von 1 : 10 anwendet.

J!. Verfahren nach einem der voigehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man dem Gemisch vor dem Erhitzen ein Geschmacksmodifikaticnsmittel, insbesondere Mononatriumglutamat, zusetzt.

4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man Mononatriumglutamat und Plastein im Gewichtsverhältnis 1 : 1 bis 1 : 10, insbesondere 1 :5, verwendet.

5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Monosaccharid eine Pentose verwendet und Wasser und ergänztes Plastein im Gewichtsverhältnis von etwa 5 : 1 einsetzt.

6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Monosaccharid eine Hexose verwendet und Wasser und ergänztes Plastein im Gewichtsverhältnis von etwa 20 : 1 einsetzt.

7. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man das Plastein mit schwefelhaltiger Aminosäure im Bereich von 15 bis 20Gew.-%, bezogen auf l'/astein, ergänzt.

8. Geschmacksstoffe erhalten nach dem Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche.

9. Verwendung der Gesehmacksstolfe nach Ansprüche zum Aromatisieren von texturierten pflanzlichen Proteinmassen.