DE2426865A1 - Verfahren zum aendern des duftes bzw. aromas von nahrungsmitteln - Google Patents

Verfahren zum aendern des duftes bzw. aromas von nahrungsmitteln

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DE2426865A1 DE19742426865 DE2426865A DE2426865A1 DE 2426865 A1 DE2426865 A1 DE 2426865A1 DE 19742426865 DE19742426865 DE 19742426865 DE 2426865 A DE2426865 A DE 2426865A DE 2426865 A1 DE2426865 A1 DE 2426865A1
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Description

International Flavors & Fragrances Inc., New York, N.Y./USA
Verfahren zum Ändern des Duftes bzw. Aromas von Nahrungs-
mitteln
Die Erfindung "betrifft die Veränderung der organoleptischen Eigenschaften von Nahrungsmitteln. Die Erfindung betrifft insbesondere die Verwendung von Dialkyldihydroxydithianen, um die Duft- bzw. Aromaeigenschaften von Nahrungsmitteln zu verändern.
Die hierin verwendete Bezeichnung "ändern bzw. verändern" soll die Verleihung einer Duft- oder Aromaeigenschaft oder -note an eine sonst fade relativ geschmacklose oder nichtriechende Substanz oder die Verstärkung einer bereits vorliegenden Geruchs- oder Aromaeigenschaft, wenn der natürliche Duft oder das natürliche Aroma in gewisser Hinsicht Mängel aufweist, oder die Ergänzung eines bereits vor-
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liegenden Duft- oder Aromaeindrucks, um die Qualität, den Charakter, den Geschmack oder das Aroma zu modifizieren, bezeichnen.
Die hierin verwendete Bezeichnung "Nahrungsmittel" soll sowohl feste als auch flüssige eßbare Materialien umfassen, die gewöhnlich einen Nährwert besitzen, was jedoch nicht immer der Fall sein muß. Somit sind Beispiele für Nahrungsmittel Fleischprodukte, Pasteten, Suppen, Konserven bzw. Schnellgerichte, Getränke, Milchprodukte, Süßwaren, Pflanzenprodukte, Getreideprodukte, Softdrinks, Snacks und dergleichen.
Gemäß der Erfindung wurde festgestellt, daß ein 2,5-Dialkyl-2,5-dihydroxy-1,4-dithian der Formel
worin die Substituenten R1 und R2, die gleich oder verschieden sein können, Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Methyl, Äthyl oder Propyl, bedeuten, dazu geeignet ist, um den Duft bzw. das Aroma von Nahrungsmitteln zu verändern. Diejenigen Dialkyldihydroxydithiane, die als besonders wirksam gefunden wurden, sind 2,5-Dimethyl-2,5-dihydroxy-1,4-dithian und 2,5-Diäthyl-2,5-dihydroxy-1,4-dithian.
Die Dialkyldihydroxydithiane werden besonders dazu bevorzugt, um Nahrungsmitteln einen fleischartigen, hUhnchen-
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artigen oder lebenartigen Geschmack bzw. Duft zu verleihen. Sie sind besonders dazu geeignet, um das Wohlschmecken von Haustiernahrungsmitteln zu verbessern. Sie können für fleischhaltige und fleischlose Säfte und Soßen sowie als Pflanzen- und Zwiebelduftstoffe verwendet werden.
Der Schwellenwert dieser Dialkyldihydroxydithiane liegt in der Gegend von zwei Teilen pro Billion, bezogen auf das Gesamtgewicht des Nahrungsmittels. Im allgemeinen wird das Dialkyldihydroxydithian in einer Menge von 0,01 bis 50 Teilen pro Million, bezogen auf das Gewicht des Nahrungsmittels, verwendet.
Die tatsächliche Menge, die verwendet wird, variiert entsprechend einer Vielzahl von Faktoren, z.B. dem jeweiligen Duftmittel, dem angestrebten Dufteffekt, von Kostenerwägungen, der Menge und des Typs von anderen vorhandenen Bestandteilen, dem zu aromatisierenden Nahrungsmittel sowie den Verarbeitungs- und Lagerungsbedingungen, denen das Nahrungsmittel unterworfen wird. Es sollte beachtet werden, daß größere Konzentrationen nicht notwendigerweise eine äquivalente Verstärkung des Teilaromas ergeben. In den Fällen, wo das Dialkyldihydroxydithian zu dem Nahrungsmittel als wesentlicher und integraler Teil einer Duftmischung zugegeben wird, ist es erforderlich, daß die Gesamtmenge der verwendeten Duftmischung ausreichend ist, um eine v/irksame Dialkyldihydroxydithiankonzentration zu ergeben, d.h. eine solche, die ausreichend ist, um die organoleptischen Eigenschaften des Produkts zu verändern, dem die Verbindungen zugesetzt werden.
Die erfindungsgemäß verwendeten Dialkyldihydroxydithiane sind bekannte Verbindungen und sie können nach herkömmli-
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chen Techniken hergestellt werden, wie sie z.B. von Bachetti et al in Gazz. Chim. Ital., 86, 1168 (1956) beschrieben werden.
Die Dialkyldihydroxydithiane können entweder für sich oder im Gemisch aus zwei oder mehreren verwendet werden. Die Vermischung eines Dialkyldihydroxydithians mit einem oder mehreren weiteren Duftmaterialien bringt die Vorteile mit sich, daß die günstigen organoleptischen Qualitäten jeder der Verbindungen bis zu einem Gesamteindruck kombiniert werden, der den Eigenschaften der einzelnen Bestandteile überlegen oder davon unterschiedlich ist. Es ist möglich, eine weite Vielzahl von organoleptischen Eigenschaften zu simulieren, um eine vorbestimmte Geschmacksbeantwortung auf einem Teil des Verbrauchers hervorzurufen. Beispiele für Duftmaterialien, die in Kombination mit dem Dialkyldihydroxydithian mit Vorteil verwendet werden können, sind Furfural, Benzaldehyd, Methional, Hexanal, Diacetyl, 2,4-Decadienal, 2,4-Decadienol, Reaktionsprodukte, gebildet durch Erhitzen von Gemischen aus Polypeptiden und Thiamin, Reaktionsprodukte, erhalten durch Erhitzen eines Gemisches aus hydrolysiertem Pflanzenprotein, Cystein und Thiamin, 2-Methylfuran-3-thiol, Bis(2-methyl-3-furyl)disulfid, Bis-(2,5-dimethyl-3-furyl)disulfid, Cyclopentylmercaptan und Propylpropenyldisulfid.
Im allgemeinen wird beim Gebrauch das Dialkyldihydroxydithian mit einem oder mehreren Hilfs-Duftmitteln vermischt. Die genauen verwendeten Hilfsmittel hängen vom beabsichtigten Endzweck und dem gewünschten organoleptischen Charakter ab. Dufthilfsmittel sind bekannt und sie sind entweder nahrungsmittelmäßig annehmbar oder nicht-toxisch. Beispiele für solche Duft-Hilfsmittel sind Stabilisatoren,
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Verdicker, Netzmittel, Konditioniermittel, Aromatisierungsmittel und Duftverstärker.
Duftmischungen, die gemäß der Erfindung hergestellt werden, enthalten vorzugsweise das Dialkyldihydroxydithian in Konzentrationen von etwa 2 χ 10~° bis 25 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Duftmischungen. Sie können jedoch soviel wie 80 oder 90 Gew.-% des Dialkyldihydroxydithians enthalten, wenn die Duftmischung in geringer Menge angewendet wird.
Hierin sind sämtliche Teile, Verhältnismengen, Prozentmengen und Verhältnisse auf das Gewicht bezogen, wenn nichts anderes angegeben wird.
Naturgemäß können die Dialkyldihydroxydithiane den zu aromatisierenden Materialien an jedem geeigneten Punkt bei der Herstellung des verbrauchbaren Materials durch die herkömmlichen Techniken zugesetzt werden, z.B. durch Sprühtrocknen, Mischen, Rühren, Auflösen und dergleichen.
Wenn sie daher dazu verwendet werden, den Duft eines Nahrungsmittels zu verändern oder sonstwie zu variieren, dann können sie zu dem ursprünglichen Gemisch, der Emulsion, der Zubereitung oder dergleichen vor irgendwelchen Kochoder Erhitzungsvorgängen zugesetzt werden. Alternativ können sie auch in einer späteren Verarbeitungsstufe zugesetzt werden, wenn Verflüchtigungsverluste während der früheren Verarbeitung zu stark sein würden.
Die erfindungsgemäß verwendeten Dialkyldihydroxydithiane können in Form von Mikrokapseln verwendet werden, die diese Verbindungen enthalten. Die Einkapselung kann durch jedes geeignete Mikroeinkapselungsverfahren erfolgen, wie
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es z.B. in der GB-PS 1 205 769 oder der US-PS 2 800 457 beschrieben wird.
Die Erfindung wird in den Beispielen erläutert.
Beispiel 1
Herstellung von 2,5-Dimethyl-2,5-dihydroxy-1,4-dithian:
Natriumhydroxid, 104 g, wurde in 1040 g destilliertem Wasser aufgelöst und in einen 2000-ml-Dreihalskolben überführt, der mit einem Kühler, einem Gasverteilungsrohr (das an einen HgS-Zylinder angeschlossen war), einem mechanischen Rührer und einem Thermometer versehen war. Die Temperatur wurde mit einem Trockeneis-Aceton-Bad auf -100C erniedrigt. Das Thermometer wurde durch einen Zugabetrichter ersetzt. Beim Einleiten von H2S in die gerührte Natriumhydroxidlösung wurden 195 g Chloraceton tropfenweise im Verlauf von 1 std zugesetzt. Das Thermometer wird periodisch eingesetzt, um die Aufrechterhaltung der Temperatur von -10 C zu gewährleisten. Das Rühren und die HpS-Zugabe wurden 30 min weitergeführt. Das Reaktionsgemisch veränderte sich von gelb zu orange, zu dunkelgrün und schließlich zu einem leichten Grün, wobei sich ein weißer Feststoff absetzte. Das Gemisch wurde auf einem Büchner-Trichter filtriert. Der weiße Feststoff wurde mit Eiswasser gewaschen. Das gewaschene Produkt wurde sodann aus destilliertem Wasser umkristallisiert. Die Ausbeute an 2,5-Dimethyl-2,5-dihydroxy-1,4-dithian betrug 71,48 g oder 39,4?£. Als Produkt wurde ein weißer kristalliner Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 53 bis 54°C erhalten.
Das Produkt hatte einen süßen Geruch nach Hühnchenleber und Gänseklein mit Zwiebel- und Selleriehintergrundnoten.
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Es ist für Düfte nach geröstetem Fleisch, geschmortem Fleisch, nach Leber und nach Geflügel geeignet.
Beispiel 2
Proben von 2,5-Dimethyl-2,5-dihydroxy-1,4-dithian wurden von einem Kremium von Duftprüfern mit 2,5-Dihydroxy-1,4-dithian gemäß der US-PS 2 955 041 verglichen. Beide Proben wurden mit einer Konzentration von 205 Teilen pro Million untersucht. Das Kremium stellte fest, daß die Verbindung der US-PS 2 955 041, nämlich das 2,5-Dihydroxy-1,4-dithian, ein schwaches schwefelartiges und eiartiges Aroma hatte. Demgegenüber hatte die erfindungsgemäß verwendete Verbindung 2f5-Dimethyl-2,5-dihydroxy-1,4-dithian ein fleisch-.artiges, hühnchenartiges und leberartiges Aroma.
Beispiel 3
Bei 250C wurden die folgenden Materialien homogen vermischt:
Bestandteile Teile
Furfural 1,0
Benzaldehyd 0,5
Methional 1,0
n-Hexanal 3,0
Diacetyl 2,0
2,4-Decadienal . 5,0
2,5-Dimethyl-2,5-dihydroxy-1,4-dithian 25,0
Äthanol (95% wäßrig) 63,0
Das resultierende Gemisch hatte ein ausgezeichnetes hühnchenartiges Aroma.
-8-
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Beispiel 4
Die gemäß Beispiel 3 hergestellte Mischung wurde in Propylenglykol zu einer 0,1!&Lgen Lösung aufgelöst. Diese Lösung wurde in einer Menge von 0,966 g zu 7,3 g einer Suppengrundlage mit folgender Zusammensetzung gegeben:
Bestandteile Teile
Peingemahlenes Natriumchlorid 35,62
Hydrolysiertes Pflanzenprotein 27,40
Mononatriumglutamat 17,81
Saccharose 10,96
Htihnerfett 5,46
Karamellfarbe 2,73
Das resultierende Gemisch wurde zu 340,2 g siedendem Wasser gegeben, wodurch eine Suppe mit einem ausgezeichneten Hühnchenaroma erhalten wurde.
Beispiel 5
Bei 25°C wurden die folgenden Bestandteile homogen miteinander vermischt:
Bestandteile Teile
Pflanzenstreckmittel 622,7
Salz . 321,7
Glutaminsäure 5,1
L-Cysteinhydrochlorid 10,3
Glycin 5,1
ß-Alanin 1,3
Taurin 20,0 Gemisch aus Dinatriuminosinat und Dinatriumguanylat 3,3
2,5-Dimethyl-2,5-dihydroxy-1,4-dithian 0,10
-9-409881 /0909
Das Gemisch wurde 30 sec auf 149°C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf 37,80C wurden 0,13 Teile Diacetyl und 0,10 Teile Hexanal zugesetzt. Das resultierende Gemisch hatte ein ausgezeichnetes Hühnchenaroma.
Beispiel 6
Die folgenden Materialien wurden bei 250C homogen miteinander vermischt:
Bestandteile Teile
Pflanzenstreckmittel 622,7
Salz 321,7
Glutaminsäure 5,1
L-Cysteinhydrochlorid 10,3
Glycin 5,1
ß-Alanin 1,3
Taurin 20,0 Gemisch aus Dinatriuminosinat und Dinatriumguanylat 3,3
Das Gemisch wurde 30 see auf 1490C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf 37,8°C wurden 0,12 Teile Diacetyl und 0,10 Teile Hexanal zugefügt. Nach dreistündigem Altern des resultierenden Gemisches wurden 0,1 Teile 2,5~Diäthyl-2,5-dihydroxy-1,4-dithian zugesetzt.
Das resultierende Gemisch wurde 10 std lang gealtert, wodurch ein Material mit einem ausgezeichneten Hühnchenaroma erhalten wurde.
Beispiel 7
Bestandteile Teile
Pflanzenstreckmittel 622,7
-10-409881 /0909
Bestandteile Teile
Salz 321,7
Glutaminsäure 5,1
L-Cysteinhydrochlorid 10,3
ß-Alanin 1,3
Taurin 20,0
Gemisch aus Dinatriuminosinat und Dinatriumguanylat 3,3
Das Gemisch wurde 30 see auf 149°C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf 37,80C wurden 0,12 Teile Diacetyl und 0,10 Teile Hexanal zugefügt. Nach dreistündigem Altern des resultierenden Gemisches wurden 0,1 Teile 2,5-Dimethyl-2,5-dihydroxy-1,4-dithian zugesetzt.
Das resultierende Gemisch wurde 10 std gealtert, wodurch ein Material mit einem ausgezeichneten Hühnchenaroma erhalten wurde.
Beispiel 8
Bestandteile Teile
Pflanzenstreckmittel , 622,7
Salz 321,7
Glutaminsäure 5,1
L-Cysteinhydrochlorid 10,3
ß-Alanin 1,3
Taurin 20,0 Gemisch aus Dinatriuminosinat und Dinatriumguanylat 3,3
2,5-Dimethyl-2,5-dihydroxy-1,4-dithian 0,05
2,5-Diäthyl-2,5-dihydroxy-1,4-dithian 0,05
Das resultierende Gemisch hatte ein ausgezeichnetes Hühncbenaroma.
-11-
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Beispiel 9
Die folgenden Bestandteile wurden homogen bei 25°C miteinander vermischt:
Bestandteile Teile
Pflanzenstreckmittel 622,7
Salz 321,7
Glutaminsäure . 5,1
L-Cysteinhydrochlorid 10,3
Glycin 5,1
ß-Alanin 1,3
Taurin 20,0 Gemisch aus Dinatriuminosinat und Dinatriumguanylat 3,3
Das Gemisch wurde 30 see auf 1490C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf 37,8°C wurden 0,12 Teile Diacetyl, 0,10 Teile Hexanal und 0,1 Teil 2,5-Dihydroxy-2,5-dimethyl-1,4-dithian zugesetzt.
Das resultierende Gemisch hatte ein ausgezeichnetes Hühnchenaroma·
Beispiel 10
Die folgenden Bestandteile wurden homogen bei 25°C vermischt:
Bestandteile Teile
Pflanzenstreckmittel 622,7
Salz 321,7
Glutaminsäure 5,1
L-Cysteinhydrochlorid 10,3
-12-
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Bestandteile Teile
Glycin 5,1
ß-Alanin 1,3
Taurin 20,0
Gemisch aus Dinatriuminosinat und Dinatriumguanylat 2,0
Das Gemisch wurde 60 see auf 149°C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf 37,8°C wurden 0,12 Teile Diacetyl und 0,10 Teile Hexanal zugefügt. Nach dem Altern des Gemisches über einen Zeitraum von 3 std bei 18,3°C wurden 0,05 Teile 2,5-Dihydroxy-2,5-dimethyl-1,4-dithian zugesetzt. Das resultierende Gemisch wurde sodann 10 std lang gealtert, wodurch eine Mischung mit einem ausgezeichneten Hühnchenaroma und-Duft erhalten wurde.
Beispiel 11
(a) Cysteinhydrochlorid in einer Menge von 8,8 g wurde unter Atmosphärendruck 4 std lang bei etwa 1020C mit einem Gemisch von 309 g hydrolysiertem Pflanzenprotein, 8,8 g Thiamin HCl und 674 g Wasser am Rückfluß gekocht. Nach dem Rückflüssen wurde das Gemisch abgekühlt und es wurden 0,05 g 2,5-Dimethyl-2,5-dihydroxy-1,4-dithian zugefügt und innig mit der Mischung vermengt. Das Gemisch hatte einen ausgezeichneten Duft nach Rindfleisch.
(b) Das in Teil (a) dieses Beispiels hergestellte Rindfleischaromaprodukt wurde zu folgendem gegeben:
1. einem handelsüblichen Haustierfutter des Trocken-
■typs,
2. einem Haustierfutter des halbfeuchten Typs und
-13-
409881 /0909
3. einem nassen oder eingedösten Haustiernahrungsmittel.
Bei der Zugabe in Mengen von 0,5%, 1%, 1,5$, 2%, 2,5$ und 3% (bezogen auf das Gewicht des Nahrungsmittels) wurden sehr gut schmeckende Haustiermittel erhalten.
Beispiel 12
Die im Beispiel 5 hergestellte Mischung wurds in Propylenglykol zu einer 0,1%igen Lösung aufgelöst. Diese Lösung wurde in einer Menge von 0,966 g zu 7,3 g einer Suppengrundlage mit folgender Zusammensetzung gegeben:
Bestandteile Teile
Feingemahlenes Natriumchlorid 35,62
hydrolysiertes Pflanzenprotein 27,40
Mononatriumglutamat 17,81
Saccharose 10,96
Hühnchenfett 5,48
Karamellfarbe 2,73
Das resultierende Gemisch wurde zu 340,2 g siedendem Wasser gegeben, wodurch eine Suppe mit einem ausgezeichneten Hühnchenduft erhalten wurde.
Die Mischung des Beispiels 6 (0,005 g)ergab, wenn sie zu der obigen Suppengrundlage gegeben wurde, wobei Rinderfett anstelle Hühnchenfett verwendet wurde, eine Suppe mit einem guten Fleischduft.
Beispiel 13
Die im Beispiel 10 hergestellte Mischung wurde in Propylen-
-14-A0 9881/0909
glykol zu einer 0,1&Lgen Lösung aufgelöst. Diese Lösung wurde in einer Menge von 0,966 g zu 7,3 g einer Suppengrundlage mit folgender Zusammensetzung gegeben:
Bestandteile Teile
Feingemahlenes Natriumchlorid 35f62
hydrolysiertes Pflanzenprotein (Maggi 4BE) 27,40
Mononatriumglutamat 17»81
Saccharose 10,96
Hühnchenfett 5,48
Karamellfarbe 2,73
Das resultierende Gemisch wurde zu 340,2 g siedendem Wasser gegeben, wodurch eine Suppe mit einem ausgezeichneten Hühnchenduft erhalten wurde.
Die Mischung des Beispiels 7 (0,005 g) ergab, wenn sie zu der obigen Suppengrundlage gegeben wurde, wobei Rinderfett anstelle von Hühnchenfett verwendet wurde, ebenfalls eine Suppe mit einem guten Fleischduft.
Beispiel 14
Es wurden Vorliebeuntersuchungen unter Verwendung von einfachen Paarvergleichsgestaltungen mit neun Hunden bei dem Test jedes Tages durchgeführt. Die Tiere wurden in einzelnen Käfigen gefüttert und sie hatten die freie Auswahl zwischen Näpfen, die abgewogene Mengen des Versuchsfutters (aromatisiert) und des Vergleichsfutters (nicht-aromatisiert) enthielten. Nach einem Zeitraum von 30 min wurden die Hunde weggenommen und jeder Futternapf wurde erneut gewogen, um die Menge des verbrauchten Futters zu bestim-
-15-
409881/0909
~- 1
men. Jeder Napf enthielt mehr Futter, als das Tier bei einer einzigen Fütterung verbrauchen würde. Am Tag vor der Durchführung der Vergleiche wurde das Kontrollfutter in beide Näpfe gegeben, um es zu gestatten, daß die Hunde mit der Umgebung vertraut wurden. Ein handelsübliches Hundefutter des Trockentyps (Purina Dog Chow - ein Gemisch aus Getreidekörnern, verstärkt mit Mineralien und Vitaminen), welches mit 20 Gew.-^ Wasser rehydratisiert war, wurde bei diesem Test verwendet. Bei den Versuchsnäpfen, die aromatisiert waren (E) wurde eine Konzentration von 1 Teil pro Million 2,5-Dimethyl-2,5-dihydroxy-1,4-dithian verwendet. Bei den Kontrollnäpfen (C) wurde kein weiteres Aromatisierungsmittel verwendet. Es wurden folgende Ergebnisse erhalten:
Tag 1
Hund verbrauchte Menge an aromatisiertem Futter C + E, g
vom Hund verbrauchtes Futter, %
C E
100 190 300 260 190 215 790 320 510
16
25
25
26
37
52
33
32
100 84 75 75 74
63 48 67 68
Hund verbrauchte Menge an aromatisiert em Futter C + E, g
vom Hund verbrauchtes Fugter, % E
155 230
0
12
100 88
-16-
4 0 9881/0909
21 79
18 82
24 76
29 71
44 56
31 69
26 74
Hund verbrauchte Menge an aromati- vom Hund verbrauchtes siertem Futter C + E, g Futter, %
C E
3 175
4 295
5 260
6 345
7 310
8 645
9 550
Die mittlere prozentuale verbrauchte Menge der aromatisierten Futter C und E am Tag 1 beträgt 27# bzw. 73#. Das Futter, das mit 2,5-Dimethyl-2,5-dihydroxy-1,4-dithian aromatisiert worden war, wurde bevorzugt.
Beispiel 15
Es wurden Tier-Bevorzugungstests durchgeführt, um die relative Aufnahme eines Futters, das mit 2,5-Dimethyl-2,5-dihydroxy-1,4-dithian - gemäß der Erfindung - aromatisiert worden war, gegenüber 2,5-Dihydroxy-1,4-dithian - gemäß der US-PS 2 955 041 - zu vergleichen. Diese Tests wurden gemäß Beispiel 14 durchgeführt. Jedoch wurden bei diesem Test 10 Hunde verwendet und jede der Verbindungen wurde mit einem Teil pro Million verwendet.. In der folgenden Aufstellung der Ergebnisse bedeutet der Buchstabe A 2,5-Dihydroxy-1,4-dithian und der Buchstabe B 2,5-Dimethyl-2,5-dihydroxy-1,4-dithian.
-17-
409881/0909
Tag 1
Hund verbrauchte Menge
siertem Futter A		 an aromati-
+ B, g		 vom Hund verbrauchtes
Futter, %
A B		 34 21
1 145 66 72 64
2 260 28 68 57
3 305 32 86 92
4 215 14 62 48
5 470 38 51 45
6 400 49 59 40
7 385 41 79 81
8 245 21 64 59
9 575 36 83 76
10 460 17
Ta£C 2 vom Hund verbrauchtes
Futter, %
A B
Hund verbrauchte Menge
siertem Futter A		 an aromati-
+ B, g		 79
1 330 36
2 305 43
3 175 8
4 295 52
5 585 55
6 780 60
7 365 19
8 470 41
9 185 24
10 395
Die mittlere prozentuale Menge, die von dem aromatisierten Futter A und B am Tag 1 verbraucht wurde, betrug 34^ bzw. 66%. Die entsprechenden Werte für Tag 2 sind 42# bzw.
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Hierdurch zeigt sich eine signifikante Bevorzugung der Hunde für 2,5-Dimethyl-2,5-dihydroxy-1,4-dithian.
Auch die Bevorzugung bei Menschen richtet sich auf 2,5-Dimethyl-2,4-dihydroxy-1,4-dithian, da diese Verbindung dem Hundefutter ein geschmackvolleres Gesamtaroma verleiht, während das 2,5-Dihydroxy-1,4dithian den unerwünschten Aromacharakter des Hundefutters auszuprägen scheint.
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Claims (10)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Veränderung des Duftes von Nahrungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man hierzu ein 2,5-Dialkyl-2,5-dihydroxy-1,4-dithian der allgemeinen Formel
OH
worin R1 und Rp, die gleich oder verschieden sein können, Niedrigalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, gibt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 und R2 gleich sind.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 und R2 Methyl sind.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß R1 und R2 Äthyl sind.
5. Duftmischung zur Veränderung des Duftes von Nahrungsmitteln, dadurch gekennzeichnet , daß es ein Dufthilfsmittel umfaßt und als wesentlichen Bestandteil ein 2,5-Dialkyl-2,5-dihydroxy-1,4-dithian der Formel
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worin R1 und R2, die gleich oder verschieden sein können, Niedrigalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, enthält.
6. Duftmischung nach Anspruch 5, dadurch g e k e η η zeichnet , daß R1 und R2 gleich sind.
7. Duftmischung nach Anspruch 5, dadurch g e k e η η zeichnet, daß R.. und R9 Methyl sind.
Duftmischung nach Anspruch 5, dadurch lehnet , daß R1 und R2 Äthyl sind.
8. Duftmischung nach Anspruch 5, dadurch g e k e η η -
9. Haustierfutter, dadurch gekennzeichnet , daß es ein eßbares Futter umfaßt und ein Dithian der Formel
worin R* und R2, die gleich oder verschieden sein können, Niedrigalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, enthält, wobei das Dithian den Wohlgeschmack des Futters verbessert.
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10. Haustierfutter nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß R^ und R2 Methyl sind.
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DE2426865A 1973-06-08 1974-06-04 Verfahren, um Nahrungsmitteln einen fleischartigen, hühnchenartigen oder leberartigen Geschmack bzw. Duft zu verleihen und Geschmacksmischung zur Durchführung dieses Verfahrens Expired DE2426865C3 (de)

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DE2426865B2 DE2426865B2 (de) 1978-10-05
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