DE1692678B1

DE1692678B1 - Verfahren zur Herstellung einer Aromazusammensetzung

Info

Publication number: DE1692678B1
Application number: DE19661692678
Authority: DE
Inventors: Christopher Giacino
Original assignee: International Flavors and Fragrances Inc
Current assignee: International Flavors and Fragrances Inc
Priority date: 1965-03-22
Filing date: 1966-03-18
Publication date: 1972-05-04
Also published as: SE323867B; ES324439A1; GB1069104A; IT1044729B; NL142576B; NL6603722A; US3394017A; BR6677997D0; CH477175A; BE678215A

Description

3 4

die Triglyceridfette raffiniert, gebleicht und deodori- gen von beispielsweise 50 bis 100 g oder chargensiert sind. Die Triglyceridfette können in ihrer natür- weise mit viel größeren Mengen von beispielsweise liehen Form oder hydriert vorliegen. 50 kg durchgeführt werden. Bei der Herstellung in Bei der Durchführung der vorliegenden Erfindung großem Maßstab wurde es für erwünscht befunden, können auch Nukleotide zugesetzt werden. Die bei 5 die Erhitzung kontinuierlich in Wärmeaustauschern der Durchführung der vorliegenden Erfindung bevor- mit hoher Wärmeübertragungsgeschwindigkeit durchzugten Nukleotide sind Mischungen von Dinatrium- zuführen. Mit solchen Austauschern kann die Reakinosinat und Dinatriumguanylat. Im allgemeinen liegt tionsmischung schnell auf die Reaktionstemperatur das Fett in viel größerer Menge als die anderen Korn- gebracht und dann in einem zweiten Austauscher ponenten der Mischung vor, wobei die Fettmenge io schnell auf eine niedrigere Temperatur gekühlt wergewöhnlich in einer Größenordnung vorliegt, die etwa den, bei der keine weitere Farbänderung stattfindet, das 10- bis 10Ofache des Gewichts der Gesamtheit an Eine bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden anwesendem schwefelhaltigem Polypeptid und Thi- Erfindung verwendet einen Wärmeaustauscher, desamin umfaßt. Dabei sind, wenn nicht anders angege- sen Wände abgeschabt werden. Im allgemeinen könben, alle Teile, Prozentgehalte, Mengen und Verhält- 15 nen in Wärmeaustauschern mit hoher Wärmeübernisse auf das Gewicht bezogen. tragungsgeschwindigkeit höhere Temperaturen als bei

Polypeptid und Thiamin werden vorzugsweise in der chargenweisen Herstellung verwendet werden. Die etwa gleichen Mengen verwendet, obwohl klar sein Verwendung von Temperaturen im oberen Teil des soll, daß jedes die Menge des anderen mit einem Fak- angegebenen Bereichs bei der chargenweisen Hersteltor von 5 oder mehr übersteigen kann. Wenn 20 lung führt zu der Neigung, lokale Überhitzung, ra-L-Cystein in Verbindung mit Glycin und Glutamin- pide Reaktion und minderwertiges Aroma und minsäure verwendet wird, können die Mengen von GIy- derwertigen Geruch zu verursachen. Sowohl für ein und Glutaminsäure in einem Bereich von etwa chargenweise als auch für kontinuierliche Verfahren dem 0,1- bis etwa lOfachen der Menge an verwen- ist ein bevorzugter Temperaturbereich von etwa 121 detem Cystein liegen. Es ist jedoch klar, daß gleiche 25 bis etwa 204° C.

Mengen von jedem nicht nötig sind, wenn sowohl Die richtige Erhitzungszeit kann leicht durch BeGlutaminsäure als auch Glycin verwendet wird. Der obachtung des gebildeten Aromas und in vielen Fäl-Carbonylstoff liegt in gewöhnlich geringeren Mengen len der Farbe bestimmt werden. Wenn die Farbe als als die Polypeptidmenge vor. Es ist bevorzugt, daß Anzeichen verwendet wird und der Wärmeaustaujeder Carbonylstoff in Mengen in einem Bereich von 30 scher nicht durchsichtig ist, werden die Bestandteile dem etwa 0,05- bis etwa 0,5fachen der Menge der in den Austauscher eingespeist, und die Temperatur verwendeten Aminoverbindung vorliegt. und die Berührungszeit werden eingestellt, um die be-

Die bei der Durchführung des Verfahrens ange- vorzugte Gelbfärbung des Produkts zu erhalten. Im wendete Zeit und Temperatur muß so in gegenseitige allgemeinen ist es bevorzugt, Zeitspannen in der Beziehung gebracht werden, daß das gewünschte Ge- 35 Größenordnung von etwa ¹A Minute bis zu etwa flügelaroma gebildet wird. Es wurde bei der Durch- 3 Stunden anzuwenden. Beim chargenweisen Arbeiführung der vorliegenden Erfindung festgesetzt, daß ten ist es bevorzugt, Zeiten in der Größenordnung das gewünschte Geflügelaroma in vielen Fällen und von etwa 10 Minuten bis etwa 3 Stunden anzuweninsbesondere mit den bevorzugten Bestandteilen den. Kürzere Zeiten in der Größenordnung von etwa durch einen Wechsel im Aussehen der Mischung zu 40 ¹U bis etwa 3 Minuten bei 121 bis 204° C werden voreiner gelben Farbe hin gekennzeichnet ist. Es ist klar, zugsweise in Wärmeaustauschern mit hoher Wärmedaß der Ausdruck »gelbe Farbe« ein Gelbwerden des übertragungsgeschwindigkeit angewendet. Die Aroma-Reaktionsmaterials über seine ursprüngliche Farbe zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung könhinaus bedeutet. Die Bildung einer bestimmten brau- nen für Aromasaucen, Saucen, Suppen, Speisezubenen Farbe in der Mischung soll vermieden werden, 45 reitungen, Salate, Aspik oder Pürees ohne weitere da eine derartige Farbe im allgemeinen anzeigt, daß Behandlung verwendet werden. Andererseits können die Reaktionsmischung Merkmale starker Verbren- sie mit Trägerstoffen oder mit anderen Würzbestandnung aufweist, die für das echte Geflügelaroma nicht teilen oder Nahrungsmittel für die Einarbeitung in charakteristisch sind. Die Reaktion ist ausreichend Endprodukte gemischt werden,
leicht zu kontrollieren, so daß das geeignete Erhit- 50 In der deutschen Auslegeschrift 1124 798 wurden zungsmaß leicht einfach durch Erhitzen der Reak- bereits Aromazusammensetzungen beschrieben, die tionsmischung für eine ausreichende Zeit,, um das ge- aus Cystein, wenigstens einer bestimmten weiteren wünschte Geflügelaroma herzustellen, bestimmt wer- Aminosäure und einem bestimmten acyclischen Alden kann. In vielen Fällen ist die Farbbildung ein dehyd in Gegenwart von Wasser hergestellt werden, bequemer Indikator. Wenn die Aromazusammen- 55 Gegenüber diesen Aromastoffen besitzen die erfinsetzung der vorliegenden Erfindung einem Nahrungs- dungsgemäßen Aromastoffe den Vorteil, daß der namittel zugesetzt wird, das anschließend erhitzt oder türliche Geflügelgeschmack genauer wiedergegeben gekocht werden soll, kann die Reaktionszeit vermin- wird. Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen dert werden. Aromazusammensetzungen besteht darin, daß sie

Bei der Durchführung der vorliegenden Erfindung 60 sehr einfach aus Ausgangsstoffen erhalten werden

ist es erforderlich, Temperaturen in der Größenord- können, die als gesundheitsunschädlich anerkannt

nung von mindestens 93° C anzuwenden, um die Re- sind.

aktion in einer vernünftigen Zeitspanne zu vollenden. Die erfindungsgemäß hergestellten Aromazusam-Temperaturen über 216° C machen die Reaktions- mensetzungen können gegebenenfalls direkt mit einem kontrolle schwierig und können uncharakteristische 65 Nahrungsmittel oder zuerst mit anderen Nahrungs-Verbrennungsmerkmale, auch mit sehr kurzen Reak- mittelzusätzen gemischt werden. Sie sind zur Mitionszeiten, hervorrufen. schung mit Trägern, Eindickern, Würzzutaten, Ge-

Das Verfahren kann chargenweise in kleinen Men- würzen, Einkapselungsmitteln, Trägermedien, färben-

den Mitteln, anderen Aromastoffen und Aromaintensivierern geeignet. Die neuen erfindungsgemäß hergestellten Aromazusammensetzungen steigern auch Aromen in Nahrungsmitteln, die bereits ein Frischfleischaroma besitzen. Die verwendete Menge an Aromazusammensetzung kann in einem weiten Bereich variieren. Im allgemeinen werden je 100 Teile zu aromatisierendem Nahrungsmittel etwa O₃I bis etwa 15 Teile Geflügelaromazusammensetzung zugesetzt, vorzugsweise werden für je 100 Teile Nahrungsmittel etwa 0,2 bis etwa 10 Teile Aromazusammensetzung verwendet.

Die folgenden Beispiele sollen bevorzugte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung veranschaulichen.

Beispiel I
Es wird folgende Mischung hergestellt:

Bestandteile Teile

Hydriertes Pflanzenfett 642,67

Salz 321,65

Glutaminsäure 5,14

L-Cystein-hydrochlorid 10,28

/^-Alanin 1,28

Glycin 5,14

Thiamin-hydrochlorid 10,28

Mischung von Dinatrium-inosinat und
Dinatriumguanylat 3,34

100 g der vorstehenden Mischung werden 10 bis 15 Minuten bei 177 bis 199° C erhitzt. Es wird eine gelbe Farbe erhalten.

Nach Kühlung werden 0,12 Teile Diacetyl und 0,10 Teile Hexanal zugegeben. Die Mischung hat einen ausgezeichneten Hühnchengeschmack bzw. Hühnchenaroma. Dieses Hühnchenaroma ist für die Verwendung in Würzsaucen, Saucen oder Suppen geeignet. In der obigen Reaktionsmischung kann mit ausgezeichneten Ergebnissen das Cystein durch Cystin oder Glutathion ersetzt werden. Durch Variieren der Mengen der einzelnen Bestandteile kann eine Anzahl verschiedener Geflügelaromen hergestellt werden. Beispiele von nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Geflügelaromen sind Hühnchen-, Truthahn-, Enten- und Gansaroma.

Wenn auch das vorstehende Beispiel neue Geflügelaromen und Verfahren zu ihrer Herstellung beschrieben hat, so ist doch klar, daß die vorliegende Erfindung weiter auf die Herstellung von eßbaren Zusammensetzungen mit anderen Arten von Frischfleisch-Geschmacksmerkmalen angewendet werden kann. Beispielsweise kann das erfindungsgemäße Verfahren auch zur Herstellung von Schweinefleischaromen verwendet werden, indem geringe Variationen der Mengen der Bestandteile vorgenommen werden. Die so hergestellten eßbaren Zusammensetzungen können mit anderen Aromabestandteilen, wie Rauchstoffen, kombiniert werden, um ein Speckaroma oder Würzen zu ergeben, die Schinken- oder Wurstaroma erzeugen. Wenn ein Schweinefleischaroma hergestellt werden soll, ist die Intensität des Gelbwerdens, die durch die Hitze hervorgerufen wird, im allgemeinen nicht so tief, wie wenn ein Geflügelaroma gewünscht wird.

Beispiel II

Zur Herstellung einer eßbaren Zusammensetzung mit einer Schweinefleischaromanote wird folgende Mischung hergestellt:

Bestandteile Teile

Schweinefett 648,12

Salz 323,20

^-Alanin 0,50

Glutaminsäure 6,4

Glycin 6,4

Thiamin-hydrochlorid 6,4

Mischung von Dinatrium-inosinat und

Dinatriumguanylat 2,5

ίο L-Cystein-hydrochlorid 6,4

Etwa 386 g der vorstehenden Mischung werden bei einer Temperatur von 185° C 5 bis 10 Minuten erhitzt, um eine leicht gelbe Farbe zu ergeben.

Nach Kühlung werden dem Reaktionsprodukt je 0,04 Teile Diacetyl und Hexanal zugesetzt. Die Mischung hat ein ausgezeichnetes Schweinefleischaroma. In der vorstehenden Reaktionsmischung kann das Cystein mit ausgezeichneten Ergebnissen durch Cystin oder Glutathion ersetzt werden.

Beispiel III

Es wird folgende Mischung hergestellt:

Bestandteile Teile

Hydriertes Pflanzenfett 642,67

Salz 321,65

Glutaminsäure 5,14

L-Cystein-hydrochlorid 10,28

^-Alanin 1,28

Glycin 5,14

Thiamin-hydrochlorid 10,28

Mischung von Dinatrium-inosinat und

Dinatriumguanylat 3,34

Die vorstehende Mischung wird kontinuierlich in einen Wärmeaustauscher, dessen Wände geschabt werden, eingespeist, wo sie V2 Minute bei 163° C erhitzt wird. Die Mischung wird dann unmittelbar auf 38° C in einem zweiten Wärmeaustauscher, dessen Wände geschabt werden, abgekühlt. Nach dem Kühlen werden 0,12 Teile Diacetyl und 0,10 Teile Hexanal zugesetzt. Die Mischung hat ein ausgezeichnetes Hühnchenaroma, das für die Verwendung in Würzsaucen, Saucen und Suppen geeignet ist.

Beispiel IV

Es wird folgende Mischung hergestellt:

Bestandteile Teile

Hydriertes Pflanzenfett 642,67

Salz 321,61

Glutathion 10,00

/3-Alanin 1,28

Thiamin-hydrochlorid 10,28

Mischung von Dinatrium-inosinat und

Dinatriumguanylat 3,34

Diese Mischung wird wie im Beispiel I erhitzt, und es werden nach dem Kühlen 0,12 Teile Diacetyl und 0,10 Teile Hexanal (Reinheit 50 %) zugesetzt. Die so hergestellte Mischung hat ein sehr gutes Hühnchenaroma.

Beispiel V Es wird folgende Mischung hergestellt:

Bestandteile Teile

Wasser 969,16

L-Cystein-hydrochlorid 10,28

Glycin 5,14

Glutaminsäure 5,14

Thiamin-hydrochlorid 10,28

Das Verhältnis von Thiaminhydrochlorid zur Aminosäuremischung beträgt 2:1.

Die vorstehende Mischung wird 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt und anschließend hinsichtlich ihres Geschmacks und ihrer Aromaeigenschaften getestet. Es stellt sich heraus, daß sie nach dem Erhitzen einen grundlegenden Hühnchengeschmack und ein grundlegendes Hühnchenaroma besitzt.

Beispiel VI Es wird folgende Mischung hergestellt:

Bestandteile Teile

Wasser 969,16

L-Cystein-hydrochlorid 1,03

Glycin 0,52

Glutaminsäure 0,52

Thiamin-hydrochlorid 10,28

Das Verhältnis von Thiaminhydrochlorid zur Aminosäuremischung beträgt etwa 5:1.

Die vorstehende Mischung wird 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt und anschließend hinsichtlich ihrer Geschmacks- und ihrer Aromaeigenschaften getestet. Es stellt sich heraus, daß sie nach dem Erhitzen einen grundlegenden Hühnchengeschmack und ein grundlegendes Hühnchenaroma besitzt.

ίο

Beispiel VII

Es wird folgende Mischung hergestellt:

Bestandteile Teile

Wasser 969,16

L-Cystein-hydrochlorid 5,14

Glycin 2,57

Glutaminsäure 2,57

Thiamin-hydrochlorid 2,06

Das Verhältnis von Thiamin-hydrochlorid zur Aminosäuremischung beträgt 1: 5.

Die vorstehende Mischung wird 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt und anschließend hinsichtlich ihrer Geschmacks- und Aromaeigenschaften getestet. Es stellt sich heraus, daß sie nach dem Erhitzen einen grundlegenden Hühnchengeschmack und ein grundlegendes Hühnchenaroma besitzt.

209519/232

Claims

1 2 in Gegenwart eines Triglyceridfettes oder -Öles oder Patentansprüche: von Wasser als Reaktionsmedium auf 93 bis 216° C erhitzt.

1. Verfahren zur Herstellung einer Aromazu- Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hersammensetzung, dadurch gekennzeich- 5 gestellten eßbaren Reaktionsprodukte sind neue net, daß man eine Mischung aus Geflügelaromastoffe oder -grundlagen und können

a) einem niederen schwefelhaltigen Polypeptid <*^u.^ch andere Frischfleischaromamerkmale hervor-

oder einem Aminosäuregemisch, in dem we- JJ§^erJ\ ,

nigstens eine Aminosäure schwefelhaltig ist, , ^{Der hier} verwendete Ausdruck »niederes schwefelnd ίο haltiges Polypeptid« umfaßt Dipeptide und Tripep-,x ^,. . tide. Glutathion ist ein Beispiel für ein derartiges Dj iniamin Polypeptid. Eine Mischung von Glycin, Cystein und in Gegenwart eines Triglyceridfettes oder -Öles Glutaminsäure ist ein Beispiel für eine Mischung von oder von Wasser als Reaktionsmedium auf 93 Aminosäuren, wovon eine schwefelhaltig ist. Es ist bis 216° C erhitzt. 15 klar, daß eine derartige Mischung von Aminosäuren

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch ge- nicht jede Säure in der Menge enthalten muß, in der kennzeichnet, daß man vor oder nach dem Er- die Säure beim Abbau eines Peptids erhalten wird, hitzen ein Alkanon oder ein Hydroxyalkanon, das So kann auch eine Mischung von 1 Teil Glycin, 4 bis 8 nichtquartäre Kohlenstoffatome aufweist, 3 Teilen Cystein und 1 Teil Glutaminsäure verwen- und einen Alkylaldehyd, der 5 bis 8 Kohlenstoff- 20 det werden, obwohl aus Glutathion gleiche Teile atome aufweist, zusetzt. Glycin, Cystein und Glutaminsäure gebildet werden.

3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch In den erfindungsgemäß verwendeten Aminosäuregekennzeichnet, daß man erhitzt, bis das Reak- mischungen kann Cystein beispielsweise durch Cytionsprodukt eine gelbe Farbe hat. stin ersetzt werden.

4. Verfahren nach einem der vorhergehenden 25 Diese schwefelhaltigen Polypeptide können in Mi-Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man schung mit inerten Stoffen, wie beispielsweise anorga-10 Minuten bis 3 Stunden lang erhitzt. nischen oder organischen Salzen, zugesetzt werden,

5. Verfahren nach einem der vorhergehenden oder sie können in Form von im Handel erhältlichen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man Stoffen hinzugefügt werden. Sie können auch in Form das Triglyceridfett oder -öl in einer Menge im 30 der reinen Verbindungen selbst zugegeben werden, Bereich vom 10- bis lOOfachen des Gewichts der wo diese erhältlich sind.

Ausgangsmischung verwendet. Nach einer bevorzugten Ausführungsform wird

der obengenannten Umsetzungsmischung vor oder

nach dem Erhitzen ein Alkanon oder ein Hydroxy-

35 alkanon, das 4 bis 8 nichtquartäre C-Ströme aufweist, und ein Alkylaldehyd, der 5 bis 8 C-Atome aufweist,

Nahrungsmittel mit gesteigerten, geflügelähnlichen zugesetzt.

Aromen sind bekannt und werden seit langer Zeit Die in der vorliegenden Erfindung verwendeten

verwendet. Es besteht ein beträchtlicher Bedarf an Alkanone haben Butteraroma. Man verwendet z. B.

Produkten mit Geflügelaroma, bei denen echtes Ge- 40 Diacetyl, Acetylmethylcarbmol und Acetylpropionyl.

flügelfleisch, wie beispielsweise von Hühnchen, Trat- Als Alkylaldehyde sind Pentanal, Hexanal und

hahn oder Ente, nicht notwendig oder sogar uner- Heptanal bevorzugt.

wünscht ist. So ist beispielsweise bei der Herstellung Es ist klar, daß das niedere schwefelhaltige Polygewisser Saucen und Pürees der Geflügelgeschmack peptid oder die Aminosäuremischung, Thiamin und erwünscht, es ist jedoch notwendig, das Nahrungsmit- 45 die Carbonylverbindungen mit inerten Trägern getel mit dem gewünschten Geflügel zu kochen und mischt werden können. Sie können in der Form zudann das Fleisch durch Filtrieren oder einen ahn- gesetzt werden, in der sie im Handel erhältlich sind, liehen Arbeitsschritt zu entfernen, um das gebrauchs- oder sie können in reiner Form zugesetzt werden, fertige Endprodukt zu erhalten. Wenn Thiamin verwendet wird, ist klar, daß es auch

Die Anwesenheit von wirklichem Geflügelfleisch 50 in derartigen Formen, wie Thiaminhydrochlorid, zukann außerdem unerwünscht sein, wo Gewicht, Platz gesetzt werden kann. Ähnlich können, wenn einzelne und/oder Lagerfähigkeit problematisch sind, bei- Aminosäuren verwendet werden, diese in Form einer spielsweise wenn ein bequemes Schnellgericht herge- Substanz zugegeben werden, die unter den Reaktionsstellt wird, da es beim Lagern verdirbt und das Nah- bedingungen die Aminosäuren ergibt. Beispielsweise rungsmittel unbrauchbar macht. Außerdem gibt es 55 können sie in Form des Hydrochlorids zugegeben Fälle, wo Sterilisieren oder anderweitiges Schützen werden.

des Naturprodukts für das Aroma des Naturprodukts Es ist bevorzugt, das Verfahren in Gegenwart außerordentlich schädlich ist und der gewünschte eines Triglyceridfettes an Stelle von Wasser durchnatürliche Geschmack verlorengeht. zuführen.

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung 60 Wenn in der vorliegenden Erfindung Triglycerid-

einer Aromazusammensetzung ist dadurch gekenn- fette verwendet werden, soll das so verstanden wer-

zeichnet, daß man eine Mischung aus den, daß der genannte Ausdruck Ester (im allge-

v . . , , , ,, ,,. _ , ., meinen Triester) von Glycerin mit Fettsäuren um-

a) einem niederen schwefelhaltigen Polypeptid _{faß wobei} ^ _FettsäJ_{en überwiegend in einen}

oderememAmmosauregemischmdemwe- _Kh'j _{ffl b ih} ^s ₁₀ _u

nigstens eine Aminosäure schwefelhaltig _1St, _{22 Kohlenstoff} ^g _atomen ^_n. _{Der Ausdruck Trigly}.

ceridfett soll so verstanden werden, daß er sowohl

b) Thiamin Fette als auch Öle bedeutet. Es ist bevorzugt, daß