DE2614797C3

DE2614797C3 - Aromakomposition bzw. Verwendung von 2-Phenyl-3-(fur-2-yl)-prop-2-en-l-al als Aroma- bzw. Geschmackstoff

Info

Publication number: DE2614797C3
Application number: DE2614797A
Authority: DE
Inventors: Paul Genève Enggist
Original assignee: Firmenich SA
Current assignee: Firmenich SA
Priority date: 1975-04-11
Filing date: 1976-04-06
Publication date: 1981-07-09
Also published as: CH595778A5; US4099531A; GB1512474A; DE2614797A1; DE2614797B2

Description

Es ist bekannt, daß der zum Beispiel für die Herstellung von Zigaretten verwendete Tabak aus einer Mischung von verschiedenen Arten besteht, damit dem Rauch der gewünschte charakteristische Geschmack bzw. Aroma verliehen wird. Auf diese Weise enthalten die laufend hergestellten Zigaretten Mischungen von Virginia, Maryland oder Kentucky Tabak in Kombinationen mit Orient- oder Türkischem Tabak.

Die betreffenden Mengen der verschiedenen Tabakarten werden variiert um den gewünschten besonderen Geschmack bzw. Aroma zu erhalten. Es ist ebenfalls üblich, Geschmackssubstanzen und Befeuchtungsmittel als Zusätze zu diesen Tabakmischungen zu verwenden um die organoleptischen Eigenschaften weiter zu verstärken.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind die in den Ansprüchen definierten Gegnstände.

Es wurde überraschend gefunden, daß in Anbetracht der besonderen organoleptischen Eigenschaften von 2-PhenyI-3-(fur-2-yl)-prop-2-en-1-al, dieses in der Industrie für die Aromatisierung einer großen Anzahl von Materialien, nämlich Nahrungsmitteln und Getränken, vorteilhaft verwendet werden kann.

In reiner Form besitzt das 2-PhenyI-3-(fur-2-yl)-prop-2-en-l-al einen ausgeprägten süßen, an Honig erinnernden Charakter. Diese Geschmacksnote ist besonders angenehm und wird insbesonders auf dem Gebiet der Aromatisierung von Tabak sehr geschätzt Wenn die erfindungsgemäße Verbindung als Geschmacksstoffkomponente in Nahrungsmitteln und Getränken verwendet wird, so verstärkt sie deren süße Noten, gleichermaßen wie jene, die in Tabakprodukten entwickelt worden sind. Das dabei erhaltene Aroma erinnert gleichzeitig an Honig und an Dörrobst und zeigt im Hinblick auf seinen geschmacklichen Charakter eine Ähnlichkeit mit Muskateller Salbei.

2'Phenyl-3*(fur*2-yl)-prop*2-en'f-al kann in reiner Form oder noch häufiger in Mischungen mit anderen Geschmacksstoffkomponenten, Trägermaterialien oder Verdünnungsmitteln verwendet werden und besitzt überdies noch vielfältige Verwendungsformen. Der chemische Charakter, Löslichkeit und Stabilität sind bestimmend für die Form, in welcher die genannte Verbindung oder Zusammensetzung derselben verwendet werden soll. Vorzugsweise wird die genannte Verbindung oder Zusammensetzung in Lösung der gebräuchlichsten inerten Lösungsmittel, wie Äthanol, Propylenglykol oder Triacetin verwendet.

Die Mengen der neuen Verbindungen, die in dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden, kön

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en nen innerhalb weiter Grenzen variieren. Diese Mengen sind insbesondere von den spezifischen organoleptischen Eigenschaften, die man zu erhalten wünscht und vom Ursprung der Produkte, denen die erwähnte Verbindung zugegeben wird, abhängig. Wird z. B. die erfindungsgemäße Verbindung als Geschmacksstoffkomponente in einem Grundtabak oder einem Tabakersatz verwendet, so kann ihr Anteil in einem Bereich von etwa 10 bis 100TpM, bezogen auf das Gesamtgewicht des aromatisierten Materials, liegen. Für Tabakprodukte wird die erfindungsgemäße Verbindung vorzugsweise in einer Menge zwischen 10 und 30 TpM verwendet

Interessante Aromatisierungseffekte werden beispielsweise mit Mengen im Bereich von 1 und 10 TpM beobachtet, wenn die erfindungsgemäße Verbindung zur Aromatisierung von Nahrungsmitteln und Getränken verwendet wird. In allen Fällen tonnen die angegebenen Bereiche verändert werden, je nach dem spezifischen Aromatisierungseffekt, den man zu erhalten wünscht Der Begriff »Nahrungsmittel«, wie er in der vorliegenden Ausführung immer wieder vorkommt, ist nicht begrenzt aufzufassen. Darunter fallen z. B. auch Kaffee, Tee und Schokolade. Dank seiner besonderen organoleptischen Eigenschaften ist das 2-Phenyl-3-(fur-2-yl)-prop-2-en-1-aI zur Aromatisierung von festen oder flüssigen Nahrungsmitteln, wie Milchprodukten, z. B. von Speiseeis, Pudding und Yoghurt, außerdem von Gebäck und Konditorwaren oder Fruchtsäften und Sirup geeignet

2-PhenyI-3-(fur-2-yl)-prop-2-en-l-al ist eine chemische Verbindung, die bereits in der Fachliteratur bekannt und beschrieben worden ist Seine Synthese kann nach den herkömmlichen technischen Verfahren und mit den verfügbaren handelsüblichen Produkten durchgeführt werden [siehe z.B. Chem. Ber. 90, 1730 (1957)].

Nachfolgend wird anhand eines Beispiels eines der Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung erläutert. (Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben und die Abkürzungen habe die allgemein bekannte Bedeutung.)

48 g(03 M) Furfural werden unter starkem Rühren zu einer Lösung von 5 g Natriumhydroxid in 350 ml Wasser und 150 ml Äthanol zugegeben. 70 g (0,584 M) Phenylacetaldehyd wurden dann im Zeitraum von 3 Stunden zu der so erhaltenen Mischung zugesetzt, wobei das Reaktionsgemisch 15 Stunden lang bei 20" unter Rühren gehalten wurde. Nach Neutralisieren mit Essigsäure, Ätherextraktion und anschließender Abtrennung der organischen Phase, wurde diese mit einer wäßrigen NaCI-Lösung ausgewaschen und dann nach den üblichen Methoden weiterbehandelt.

Der nach dem Verdampfen der flüchtigen Bestandteile erhaltene Rückstand wurde in Petroläther (K.p. 30-50°) umkristallisiert und ergab 60,6 g (61% Ausbeute) des gewünschten Aldehyds.

Ein weiterer Reinigungsvorgang wurde durch Sublimieren bei einer Temperatur von 55" und bei 0,001 Torr durchgefohrt. Eine andere Möglichkeit zur Reinigung des Aldehyds bestand darin, das Produkt bei K.p. 85—87°/O,OO1 Torr zu destillieren und es anschließend ein zweites Mal in Petroläther umzukrisiallisieren. Eine auf diese Weise gereinigte Probe wies folgende analytische Daten auf:

Fp.: 58,5-59°

IR (CCI4): 1680,1620.1595,1465,1220,

1090 und 1020cm':

NMR(CDCIi): 6.20(1 H,d, J = 3,5 Hz):

6,38(1 H.d/d,) = 3.5:1, = 1.8 Hz);
7.40 (7 H. m); 9,75 (IH, s)o TpM-

Die vorliegende Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele besser veranschaulicht aber keineswegs begrenzt.

Beispiel 1

einer l%o-Lösung aus 2-Phenyl-3-(fur-2-yl)-prop-2-en-l-al in 95%igem Äthanol wurden auf eine Tabakmischung (100 g) der Art »American Blend« geprüft. Der auf diese Weise aromatisierte Tabak wurde dann zur Herstellung von »Test«-Zigaretten verwendet und der Rauch wurde dann einer organoleptischen Auswertung durch ein Expertenteam unterzogen. Die Sachverständigen erklärten alle einstimmig, daß die »Test«-Zigaretten gegenüber den »Kontrolk-Zigaretten einen besonders angenehmen, süßer schmeckenden Rauch besaßen. Bei Tabak der »Kontroll«-Zigaretien war zuvor einfach mit 95%igem Äthanol behandelt worden.

Beispiel 2

Eine Grundkomposition des »Vanilla« Types wurde durch Vermischen der folgenden Bestandteile (Gewichtsteile) hergestellt:

Vanillin
Heliotropin
Vanitrop
Buttersäure 10%*

90
25
65
35 Acetoin
Diacetyl
Benzylalkohol
Propylenglykol

insgesamt

' in 95%igem Äthanol

40 5

340 400

1000

Die obige Grundkomposiiion wurde zur Herstellung in der folgenden Geschmacksstoffkompositionen (Gewichtsteile) verwendet:

Λ (Kontrolle) B (Tesi)

Grundkomposition	200	2(K)
2-Phenyl-3-{lur-2-yl)-	-	5
prop-2-en-l-al
95%iges Äthanol	800	795
Insgesamt	1000	1000

Die »Test«-Koiiposition wies im Vergleich zur »Kontrollw-Komposition einen sehr ausgeprägten, süß-

2ί liehen, an Honig erinnernden Geschmack und Aroma auf.

Diese neue Komoesition findet ein geeignetes Anwendungsgebiet in der Aromatisierung von Speiseeis, Pudding und Koncitorwaren. Für all diese Zwecke

jo werden vorzugsweise Konzentrationen im Bereich von 100—200 g Komposition pro 100 kg fertige Nahrungsmittel verwendet.

Claims

Patentansprüche:

1. Eine Aromakomposition, dadurch gekennzeichnet, daß sie als einen ihrer wirksa- ί men Bestandteile eine geringe aber geschmacksverändernde Menge von 2-Phenyl-3-(fur-2-yl)-prop-2-en-1-al enthält.

2. Verwendung von 2 Phenyl-J-(fur-2-yI)-prop-2-en-l-al in Nahrungsmitteln für Mensch und Tier, in Getränken, pharmazeutischen Präparaten oder Tabakprodukten als Aroma- bzw. Geschmacksstoffkomponente.